ALCOOL FURFURYLIQUE
L'alcool furfurylique est principalement dérivé de sous-produits agricoles riches en pentosanes, tels que les épis de maïs, les coques d'avoine, la bagasse de canne à sucre et les balles de riz, par un processus impliquant une hydrolyse acide.
L'alcool furfurylique réagit avec le formaldéhyde et conduit à la formation de produits de condensation résineux largement utilisés dans la production de résines thermodurcissables et particulièrement résistants aux produits chimiques et aux solvants.
L'alcool furfurylique est utilisé dans l'industrie de la fonderie comme liant polymère pour les sables de fonderie et comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxy.
Numéro CAS : 98-00-0
Numéro CE : 202-626-1
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Synonymes : 2-(hydroxyméthyl)furane, 2-FURYLMÉTHANOL, 2-furancarbinol, 2-furane-méthanol (furfurol), 2-furaneméthanol, 2-furanméthanol (alcool furfurylique), 2-furanylméthanol, alcool 2-furfurylique, 2-furfurylalkohol, 2-furylcarbinol, 2-hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthylfurane, 5-hydroxyméthylfurane, ALCOOL ALPHA-FURFURYLIQUE, ALCOOL FURYLIQUE, Furane-2-méthanol, Alcool furfural, Furfuralcohol, Furfuranol, Furfurol, Alcool furfurylique, Furylcarbinol, Méthanol, (2-furyl)-, NCI-C56224, NSC 8843, Qo alcool furfurylique, UN 2874, furanméthanol, alcool furfurylique (furfurol), alcool « alpha »-furfurylique, « alpha »-furylcarbinol, alcool « alpha »-furfurylique, « alpha »-furylcarbinol, FA, furfurol, 2-furylméthanol, 2-furane méthanol, 2-furane méthanol, alcool furfurylique, 2-furanylméthanol, (2-furyl)-méthano, 2-furfurylalcool, 3-fluoro-D-alanine, alcool 2-furfurylique, alpha-furylcarbinol, 2-hydroxyméthylfurane, 5-hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthyklfurane, 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L'alcool furfurylique est un composé organique caractérisé par son groupe fonctionnel aldéhyde aromatique et sa structure cyclique furanique.
L'alcool furfurylique est un liquide incolore à jaunâtre avec une odeur caractéristique d'amande qui s'assombrit lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière en raison de la polymérisation et de l'oxydation.
L'alcool furfurylique est principalement dérivé de sous-produits agricoles riches en pentosanes, tels que les épis de maïs, les coques d'avoine, la bagasse de canne à sucre et les balles de riz, par un processus impliquant une hydrolyse acide.
Largement utilisé comme précurseur dans la production de produits chimiques à base de furane, de résines et de solvants spéciaux, l'alcool furfurylique est également utilisé comme solvant sélectif dans le raffinage du pétrole et comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'agents aromatisants.
L'alcool furfurylique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'alcool furfurylique est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'alcool furfurylique est utilisé dans l'industrie de la fonderie comme liant apolymère pour les sables de fonderie,
L'alcool furfurylique est utilisé pour les résines furaniques, les résines phénoliques,
L'alcool furfurylique est utilisé comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxydes,
L'alcool furfurylique est un furane portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
L'alcool furfurylique joue un rôle de produit de réaction de Maillard.
L'alcool furfurylique est un alcool primaire et un membre des furanes.
L'alcool furfurylique a été signalé dans Perilla frutescens, Zea mays et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'alcool furfurylique est une matière première chimique organique importante.
L'alcool furfurylique appartient à la classe des composés organiques appelés composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
La structure de l'alcool furfurylique est celle d'un furane portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
L'alcool furfurylique est un composé au goût sucré, alcoolisé et amer.
L'alcool furfurylique a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les céréales et les produits céréaliers, les pommes de terre, les moutardes blanches, le café arabica et le cacao et les produits à base de cacao.
Cela pourrait faire de l’alcool furfurylique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
L'alcool furfurylique appartient à la classe des composés organiques appelés composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'alcool furfurylique.
L'alcool furfurylique est un liquide organique clair et incolore lorsqu'il est pur, mais devient ambré après une exposition prolongée à la lumière et à l'air.
L'alcool furfurylique, produit en Argentine, est produit à l'aide d'un procédé d'hydrogénation catalytique à haute pression, à partir de furfural.
L'alcool furfurylique a une pureté de 98,5 %.
L'alcool furfurylique réagit avec le formaldéhyde et conduit à la formation de produits de condensation résineux largement utilisés dans la production de résines thermodurcissables et particulièrement résistants aux produits chimiques et aux solvants.
L'alcool furfurylique a des applications dans la fabrication de résines de fonderie, la production d'ingrédients de carburants de la série P, dans les alcanes liquides et dans la production alimentaire.
L'alcool furfurylique est également un intermédiaire très important dans la synthèse chimique fine et l'industrie des polymères, et il est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de la lysine, de la vitamine C et de l'acide lévulinique et employé comme lubrifiant et comme agent dispersant.
L'alcool furfurylique est un composé organique primaire contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
L'alcool furfurylique est un liquide huileux, incolore, parfumé à l'amande, qui devient jaune à brun foncé lorsqu'il est exposé à l'air.
Par conséquent, l'oxydation, l'estérification et l'éthérification sont les réactions typiques de l'alcool furfurylique.
L'alcool furfurylique est miscible avec l'eau mais instable dans celle-ci.
L'alcool furfurylique est soluble dans les solvants organiques courants.
L'alcool furfurylique peut être mélangé à de l'eau et à de nombreux solvants organiques tels que l'alcool, l'éther, l'acétone, etc., mais pas dissous dans la cire de paraffine et d'autres produits hydrocarbonés.
L'alcool furfurylique est produit par l'hydrogénation du Furfural, bio-sourcé à partir de la bagasse de canne à sucre.
L'alcool furfurylique est dérivé du furane et diffère de ce dernier par un groupe hydroxyméthyle supplémentaire.
L'alcool furfurylique se forme lors de la dismutation du furfural et est un liquide incolore à jaune qui est facilement soluble dans les solvants organiques (éthanol, benzène) mais insoluble dans le kérosène.
L'alcool furfurylique est réactif de plusieurs manières.
Matières premières de synthèse organique, peuvent être préparées par l'acide lévulinique (également connu sous le nom d'acide), diverses propriétés de résine furanique (telles que la résine d'alcool furfurylique, la résine furanique, la résine II), la résine d'urée formaldéhyde d'alcool furfurylique, la résine phénolique et la peinture anticorrosion, le film anticorrosion, etc.
La résistance au froid du plastifiant fabriqué à partir de la matière première est meilleure que celle des esters de butyle et d'octanol.
La résine furanique, le vernis et le pigment sont de bons solvants pour le carburant de fusée.
En outre, l'alcool furfurylique est également utilisé dans l'industrie des fibres synthétiques, du caoutchouc, des pesticides et du moulage.
L'alcool furfurylique est un liquide incolore à ambré avec une légère odeur de brûlé.
L'alcool furfurylique s'assombrit lorsqu'il est exposé à la lumière.
L'alcool furfurylique appartient à la classe des composés organiques appelés composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
L'alcool furfurylique est un composé au goût sucré, alcoolisé et amer.
L'alcool furfurylique se trouve, en moyenne, en plus forte concentration dans la bière.
L'alcool furfurylique a également été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les thés (Camellia sinensis), le café et les produits à base de café, les moutardes blanches (Sinapis alba), les tisanes et les cafés arabica (Coffea arabica).
Cela pourrait faire de l’alcool furfurylique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'alcool furfurylique.
L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
L'alcool furfurylique est un liquide incolore, mais les échantillons vieillis apparaissent ambrés.
L'alcool furfurylique possède une légère odeur de brûlé et un goût amer.
L'alcool furfurylique est miscible avec l'eau mais instable dans celle-ci.
L'alcool furfurylique est soluble dans les solvants organiques courants.
L'alcool furfurylique est un composé organique hétérocyclique appartenant à la famille des aldéhydes, reconnu pour sa polyvalence dans les applications industrielles et chimiques.
La structure moléculaire de l'alcool furfurylique comprend un cycle furanique (un cycle aromatique à cinq chaînons contenant un atome d'oxygène) avec un groupe aldéhyde attaché à la position 2.
Cette configuration confère une réactivité chimique unique, faisant de l'alcool furfurylique un intermédiaire essentiel dans un large éventail de transformations chimiques.
L'alcool furfurylique est principalement produit par l'hydrolyse acide-catalysée de l'hémicellulose, un composant clé de la biomasse lignocellulosique, suivie d'une déshydratation des sucres pentoses tels que le xylose.
Cette méthode de production en fait une pierre angulaire du concept de bioraffinerie, car elle utilise des déchets agricoles renouvelables, contribuant à l’économie circulaire et favorisant des pratiques durables dans l’industrie chimique.
Dans les milieux industriels, il est largement utilisé comme solvant pour le raffinage des huiles lubrifiantes et comme matière première pour la synthèse d'une variété de dérivés du furane, tels que l'alcool furfurylique, le tétrahydrofurane (THF) et les résines furaniques.
Le potentiel de polymérisation de l'alcool furfurylique permet la formation de résines thermodurcissables utilisées dans la coulée, les moules de fonderie et les matériaux composites.
De plus, l’alcool furfurylique trouve une application dans la fabrication de fongicides, de pesticides et d’arômes, ainsi que dans la production de biocarburants et de matériaux avancés.
Les propriétés physiques de l'alcool furfurylique, telles qu'un point d'ébullition de 161,7 °C et une densité de 1,159 g/cm³, ainsi que ses capacités de solvant, le rendent adapté aux applications de niche dans le raffinage du pétrole, où il extrait sélectivement les hydrocarbures aromatiques.
Cependant, la manipulation de l'alcool furfurylique nécessite une attention particulière en raison de ses risques potentiels pour la santé, notamment la sensibilisation cutanée, l'irritation respiratoire et une éventuelle toxicité à long terme en cas d'exposition prolongée.
L’importance de l’alcool furfurylique a augmenté ces dernières années en raison de l’intérêt croissant pour la chimie verte et de la transition vers les produits chimiques d’origine biologique.
Les recherches continuent d’explorer le potentiel de l’alcool furfurylique pour le développement de nouveaux matériaux, de carburants alternatifs et de procédés industriels innovants qui s’alignent sur les objectifs de durabilité environnementale.
Utilisations de l'alcool furfurylique :
L'alcool furfurylique est un composé organique dérivé du furane, couramment utilisé dans diverses industries.
Dans la production de résine, l'alcool furfurylique joue un rôle important dans la création de résines furaniques et phénoliques, qui sont appréciées dans les opérations de fonderie pour leurs propriétés thermiques et mécaniques.
En tant qu’intermédiaire chimique, l’alcool furfurylique est essentiel à la production de solvants, de polymères et de produits agrochimiques.
L'alcool furfurylique sert également de diluant réactif dans les résines époxy, utilisées dans les revêtements, les adhésifs et les produits d'étanchéité.
Dans les applications de carburant et d'énergie, l'alcool furfurylique est utilisé comme liant dans les briquettes de charbon de bois, améliorant ainsi l'efficacité de la combustion.
De plus, l’alcool furfurylique est utilisé dans le traitement du bois pour améliorer la résistance à l’eau et la résistance structurelle.
L'alcool furfurylique fonctionne comme solvant dans divers processus industriels et est important dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques et parfums.
Bien qu'utile, l'alcool furfurylique doit être manipulé avec précaution, car il est toxique et potentiellement cancérigène.
Des mesures de protection et une ventilation appropriées sont nécessaires lors du travail avec de l'alcool furfurylique pour garantir la sécurité.
L'utilisation principale de l'alcool furfurylique est comme monomère pour la synthèse de résines furaniques pour la liaison des sables de fonderie pour la production de noyaux et de moules comme les procédés HOT-BOX, WARM BOX et durcis au gaz ainsi que dans le système traditionnel FURAN-NO-BAKE.
L'utilisation secondaire principale de l'alcool furfurylique est la fabrication de mortiers résineux résistants à la corrosion pour l'assemblage de tuiles ou de briques résistantes à la corrosion dans la fabrication de réacteurs, de réservoirs de stockage, de cheminées et de sols.
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant pour les colorants, les résines et les arômes ; substances aromatisantes ; fabrication d'agents mouillants, de résines, de polymères ; aide dans l'industrie de la fonderie, des colorants, des vernis, des plastiques et de l'électricité, produits d'étanchéité et ciments résistants à la corrosion.
L'alcool furfurylique est principalement utilisé pour la production de diverses propriétés de résine furanique.
L'alcool furfurylique est une résine utilisée dans l'industrie de la fonderie comme liant apolymère pour les sables de fonderie,
L'alcool furfurylique est utilisé pour les résines furaniques, les résines phénoliques,
L'alcool furfurylique est utilisé comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxydes.
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant pour les films, les revêtements et les résines.
L'alcool furfurylique est utilisé comme intermédiaire de la ranitidine, etc.
L'alcool furfurylique est utilisé comme matière première pour la synthèse de diverses résines de type furane, de revêtements anticorrosion, et constitue également un bon solvant.
L'alcool furfurylique est utilisé pour la fabrication de résines de fonderie, caractérisées par une faible viscosité, une bonne résistance mécanique à la température de fusion du métal et une faible émission de gaz.
L'alcool furfurylique est utilisé pour la production de résines résistantes à la corrosion à un prix très compétitif.
L'alcool furfurylique est utilisé pour la production de meules abrasives et d'adhésifs à base de résine urée-formaldéhyde en raison de ses propriétés mouillantes et dispersantes.
L'alcool furfurylique est utilisé pour la production d'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) utilisé comme solvant dans l'industrie pharmaceutique.
L'alcool furfurylique est livré par camions-citernes, dans des fûts en acier de 240 kg, dans des réservoirs de 1 000 kg et dans des conteneurs-citernes d'une capacité de 21 à 23 t chacun et par camion-citerne (300 ~ 400 t).
L'emballage utilisé est en acier et sous atmosphère inerte d'azote gazeux (N2), sans oxygène pour éviter l'oxydation pendant le transport.
L'alcool furfurylique est utilisé dans la production de résines (par exemple, les résines furaniques) pour les noyaux et les moules de fonderie
L'alcool furfurylique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques organiques et pharmaceutiques
L'alcool furfurylique est un solvant utilisé dans les applications industrielles, notamment les peintures et les vernis
L'alcool furfurylique est utilisé comme additif dans les adhésifs et les revêtements pour la durabilité et la résistance à l'eau
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant et pour la production de résines furaniques et, plus récemment, pour la modification chimique du bois.
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la fabrication de résines et d'agents mouillants.
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant pour les agents de tannage, les colorants et les résines.
L'alcool furfurylique est également utilisé dans les produits d'étanchéité, les ciments et les polymères de furane et d'urée-formaldéhyde.
L'utilisation la plus importante est la fabrication de résines poly(alcool furfurylique) pour lier les noyaux et les moules à base de sable dans les fonderies et pour produire des plastiques, des ciments, des mortiers, des liants et des adhésifs.
Les résines fabriquées à partir d’alcool furfurylique sont résistantes aux produits chimiques et ne brûlent pas.
L'alcool furfurylique est utilisé dans les résines et les composites.
L'utilisation principale de l'alcool furfurylique est comme monomère pour la synthèse de résines furaniques.
Ces polymères sont utilisés dans les composites à matrice polymère thermodurcissable, les ciments, les adhésifs, les revêtements et les résines de coulée/fonderie.
La polymérisation implique une polycondensation catalysée par un acide, donnant généralement un produit réticulé noir.
Une représentation très simplifiée est présentée ci-dessous.
En raison de son faible poids moléculaire, l'alcool furfurylique peut imprégner les cellules du bois, où il peut être polymérisé et lié au bois par la chaleur, le rayonnement et/ou des catalyseurs ou des réactifs supplémentaires.
Le bois traité (par exemple « Kebony ») présente une stabilité dimensionnelle à l'humidité, une dureté et une résistance à la pourriture et aux insectes améliorées ; les catalyseurs peuvent inclure du chlorure de zinc, de l'acide citrique et formique, ainsi que des borates
L'alcool furfurylique est un composé organique dérivé du furane.
Voici les principales utilisations de l’alcool furfurylique :
Production de résine :
Résines furaniques :
L'alcool furfurylique est utilisé dans l'industrie de la fonderie pour la fabrication de moules et de noyaux en raison de ses excellentes propriétés thermiques et mécaniques.
Résines phénoliques :
Combiné au phénol pour produire des résines pour revêtements, adhésifs et stratifiés.
Intermédiaire chimique :
L'alcool furfurylique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques, notamment des solvants, des polymères et des produits agrochimiques.
Revêtements et adhésifs :
L'alcool furfurylique agit comme diluant réactif dans les résines époxy pour la production de revêtements, d'adhésifs et de produits d'étanchéité.
Applications des carburants et de l'énergie :
Production de biocarburants :
L'alcool furfurylique peut être converti en d'autres produits chimiques d'origine biologique ou en additifs pour carburant.
Liant dans les briquettes de charbon de bois :
L'alcool furfurylique est utilisé comme liant dans la production de briquettes pour une combustion efficace.
Traitement du bois :
Confère au bois résistance à l'eau et solidité en l'imprégnant d'alcool furfurylique, qui polymérise dans la structure du bois.
Solvant:
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant pour les résines, les colorants et d'autres matériaux dans les applications industrielles.
Produits pharmaceutiques et parfums :
Utilisé dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques et parfums en raison de la structure à base de furane de l'alcool furfurylique.
Pesticides et produits agrochimiques :
L'alcool furfurylique est utilisé comme précurseur dans la fabrication de certains produits agrochimiques et pesticides.
Utilisations du carburant pour fusées :
L'alcool furfurylique a été utilisé dans les fusées comme carburant qui s'enflamme de manière hypergolique (immédiatement et énergiquement au contact) avec l'acide nitrique fumant blanc ou l'acide nitrique fumant rouge comme oxydant.
L’utilisation d’hypergoliques évite le recours à un allumeur.
Des mélanges d'alcool furfurylique et d'aniline dans différentes proportions ont été utilisés dans le missile balistique américain MGM-5 Corporal et dans les fusées-sondes WAC Corporal et Aerobee.
Un mélange de 41 % d'alcool furfurylique, 41 % de xylidine et 18 % de méthanol, appelé Furaline, a été utilisé en France pour des moteurs-fusées expérimentaux pour avions.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'alcool furfurylique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement.
La libération dans l'environnement d'alcool furfurylique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
D'autres rejets d'alcool furfurylique dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur et en extérieur, entraînant une inclusion dans ou sur des matériaux (par exemple, un agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Utilisations sur les sites industriels :
L'alcool furfurylique est utilisé dans les produits suivants : polymères et produits chimiques de laboratoire.
L'alcool furfurylique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques.
L'alcool furfurylique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits en plastique.
La libération d'alcool furfurylique dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels et dans la production d'articles.
Autres utilisations :
L'alcool furfurylique est également utilisé comme élément chimique de base pour la synthèse de médicaments pharmaceutiques, en particulier la ranitidine qui entre dans la formulation du médicament anti-ulcéreux.
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant dans le raffinage pétrochimique, dans la formulation de décapants pour peinture et de produits de nettoyage, pour le raffinage des huiles lubrifiantes, comme fongicide et désherbant.
Matière première chimique pour les hétérocycles oxygénés à 5 chaînons, par exemple dans la production d'alcool tétrahydrofuranique, un solvant industriel important.
Avantages de l'alcool furfurylique :
Dérivé de sources renouvelables (furfural issu de la biomasse)
Applications polyvalentes dans les processus industriels et commerciaux
L'alcool furfurylique améliore la résistance mécanique et la stabilité thermique des matériaux
Propriétés de l'alcool furfurylique :
Haute réactivité grâce à son groupe hydroxyméthyle et son cycle furanique aromatique
L'alcool furfurylique présente une bonne solvabilité pour les substances polaires et non polaires
Thermiquement stable dans des conditions standard
Synthèse de l'alcool furfurylique :
L'alcool furfurylique est fabriqué industriellement par hydrogénation du furfural, qui est lui-même généralement produit à partir de déchets de biomasse tels que des épis de maïs ou de la bagasse de canne à sucre.
En tant que tel, l’alcool furfurylique peut être considéré comme un produit chimique vert.
Des systèmes monopot ont été étudiés pour produire de l'alcool furfurylique directement à partir de xylose en utilisant des catalyseurs acides solides.
Réactions de l'alcool furfurylique :
L'alcool furfurylique subit de nombreuses réactions, notamment des additions de Diels-Alder aux alcènes et alcynes électrophiles.
L'hydroxyméthylation donne du 1,5-bis(hydroxyméthyl)furane.
L'hydrolyse donne de l'acide lévulinique.
Après traitement avec des acides, de la chaleur et/ou des catalyseurs, l'alcool furfurylique peut être polymérisé en une résine, le poly(alcool furfurylique).
L'hydrogénation de l'alcool furfurylique peut se poursuivre pour donner un dérivé hydroxyméthylique du tétrahydrofurane et du 1,5-pentanediol.
La réaction d'éthérification de l'alcool furfurylique avec un halogénure d'alkyle ou d'aryle (par exemple le chlorure de benzyle) dans le système triphasé liquide-liquide-liquide à l'aide d'un catalyseur de transfert de phase a également été rapportée.
Dans la réaction d'Achmatowicz, également connue sous le nom de réarrangement d'Achmatowicz, l'alcool furfurylique est converti en dihydropyrane.
Méthode de préparation de l'alcool furfurylique :
L'hydrogénation catalytique de l'alcool furfurylique en alcool furfurylique comprend une méthode d'hydrogénation en phase liquide (pression moyenne ou haute pression), une méthode d'hydrogénation en phase gazeuse et une méthode konizaro.
Méthode d'hydrogénation en phase liquide cette méthode consiste à utiliser un réacteur à bulles pour suspendre le catalyseur dans l'alcool furfurylique, en utilisant un catalyseur de la série Cu-CrCa, du calcium de chrome à partir de nitrate de cuivre [Cu(N03)2.3H2 0], de l'acide chromique d'ammonium [(NH4)2 Cr04], du nitrate de calcium [Ca(N03)2- 4H2 0] et NH3-H20, à 190~210 ℃, pression moyenne (5 ~ 8MPa), obtenu par réaction d'hydrogénation.
La température de réaction de la méthode d'hydrogénation en phase gazeuse est faible et le rapport longueur-diamètre du réacteur tubulaire utilisé peut atteindre 100 ; Le matériau traverse la couche inférieure du catalyseur avec un modèle d'écoulement de piston, ce qui est bénéfique pour l'inhibition de l'hydrogénation secondaire, en raison de la sélectivité élevée de la réaction, de la faible consommation, élimine fondamentalement la pollution au chrome.
Méthode Konizarol (méthode d'auto-oxydation-réduction) L'alcool furfurylique réagit avec l'hydroxyde de sodium, la moitié est réduite en alcool furfurylique et l'autre moitié est oxydée en sel de sodium de l'acide furoïque.
Cette méthode ne nécessite pas d'hydrogène, l'équipement est simple ; l'inconvénient est que les principaux sous-produits représentent chacun la moitié, consomment plus de solvant, ce qui pose des problèmes de séparation.
Nature de l'alcool furfurylique :
L'alcool furfurylique est un liquide incolore et fluide qui devient brun ou rouge foncé lorsqu'il est exposé au soleil ou à l'air, est inflammable et a un goût amer.
L'alcool furfurylique est miscible à l'eau, mais instable dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène et le chloroforme, insoluble dans les hydrocarbures pétroliers.
La vapeur forme un mélange explosif avec l’air.
Histoire de l'alcool furfurylique :
L'histoire de l'alcool furfurylique remonte à la fin du XIXe et au début du XXe siècle, lorsqu'il a été synthétisé pour la première fois en tant que dérivé du furane, un composé organique hétérocyclique.
Les premières recherches sur le furane et ses dérivés ont conduit à la découverte de l’alcool furfurylique, qui s’est avéré être un produit chimique polyvalent avec diverses applications industrielles.
Dans les années 1920 et 1930, l'alcool furfurylique était utilisé dans l'industrie de la fonderie pour créer des résines furaniques, appréciées pour leur résistance à la chaleur dans la coulée des métaux.
Au cours des décennies suivantes, l’utilisation de l’alcool furfurylique s’est étendue à la production de résines phénoliques, de revêtements, d’adhésifs et de plastiques.
Après la Seconde Guerre mondiale, l’alcool furfurylique est devenu partie intégrante de nombreux processus industriels, notamment le traitement du bois et la production de produits agrochimiques.
Ces dernières années, alors que le monde se tournait vers des matériaux plus durables et biosourcés, l’alcool furfurylique a suscité un regain d’attention pour son potentiel dans la production de biocarburants et comme alternative aux produits chimiques dérivés du pétrole.
Aujourd’hui, l’alcool furfurylique reste un composant essentiel dans de nombreuses industries, de la fabrication aux énergies renouvelables.
Manipulation et stockage de l'alcool furfurylique :
Manutention:
Manipulez toujours l’alcool furfurylique dans un endroit bien ventilé pour éviter l’inhalation de vapeurs.
Assurez-vous de porter un équipement de protection approprié (EPI) tel que des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Éviter le contact direct avec la peau et les yeux.
Stockage:
Conservez l’alcool furfurylique dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’abri de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.
L'alcool furfurylique doit être conservé à l'écart des agents oxydants et des matières incompatibles.
Assurez-vous que les contenants sont correctement étiquetés pour éviter toute mauvaise utilisation accidentelle.
Réactivité et stabilité de l'alcool furfurylique :
Réactivité:
L'alcool furfurylique est réactif et peut polymériser dans certaines conditions, notamment en présence de chaleur, d'acide ou de base.
Évitez tout contact avec des oxydants forts, des acides et des bases.
Stabilité:
L'alcool furfurylique est relativement stable dans des conditions normales, mais il peut réagir violemment avec certains produits chimiques comme les acides forts, les bases ou les agents oxydants.
L'alcool furfurylique peut subir une polymérisation lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux rayons UV.
Premiers secours concernant l'alcool furfurylique :
Inhalation:
En cas d'inhalation, transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, laver abondamment la zone affectée avec de l'eau et du savon.
Retirez les vêtements contaminés et consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l’irritation ou la blessure persiste.
Ingestion:
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l’eau et consulter immédiatement un médecin.
Si la personne est consciente, donnez-lui de l’eau à boire pour diluer l’alcool furfurylique.
Mesures de lutte contre l'incendie lié à l'alcool furfurylique :
Inflammabilité :
L'alcool furfurylique est inflammable.
L'alcool furfurylique peut s'enflammer facilement s'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux étincelles.
Moyens d'extinction :
Utilisez de la mousse, des produits chimiques secs, du dioxyde de carbone (CO2) ou de l’eau pulvérisée pour éteindre les incendies.
Un jet d’eau peut s’avérer inefficace en raison du risque de propagation de l’incendie.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet lorsque vous combattez un incendie impliquant de l'alcool furfurylique.
Refroidissez les récipients avec de l’eau pour éviter qu’ils ne surchauffent ou ne se rompent.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'alcool furfurylique :
Précautions personnelles :
Évacuez immédiatement la zone.
Portez un EPI approprié, notamment une protection respiratoire, des gants et des lunettes de protection.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone affectée.
Confinement et nettoyage :
Contenez le déversement en utilisant un matériau absorbant inerte comme du sable, de la terre ou de la vermiculite.
Évitez d’utiliser des matériaux combustibles pour le nettoyage.
Placer les matériaux contaminés dans des conteneurs appropriés et étiquetés pour élimination.
Nettoyez soigneusement la zone avec de l’eau après avoir absorbé le déversement.
Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les égouts ou les sources d’eau.
En cas de contamination de l’environnement, avertissez immédiatement les autorités compétentes.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle à l'alcool furfurylique :
Limites d'exposition :
Suivez les directives relatives à l'exposition à l'alcool furfurylique, qui peuvent être spécifiques aux limites réglementaires nationales ou régionales (par exemple, TLV, limites OSHA).
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou d’autres contrôles techniques pour minimiser les concentrations d’alcool furfurylique en suspension dans l’air.
EPI :
Protection respiratoire :
Si les concentrations dans l’air dépassent les niveaux admissibles, utilisez un respirateur approprié (par exemple, un respirateur à vapeur organique) ou un appareil respiratoire autonome.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques (par exemple, en nitrile, en caoutchouc) et des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger des éclaboussures.
Hygiène:
Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé de l'alcool furfurylique et avant de manger, de boire ou de fumer.
Identificateurs de l'alcool furfurylique :
Nom chimique : Alcool furfurylique
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Numéro CE : 202-626-1
Numéro CAS : 98-00-0
Poids moléculaire monoisotopique : 98,036779436
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
Nom traditionnel : alcool furfurylique
Numéro de registre CAS : 98-00-0
SOURIRES : OCC1=CC=CO1
Identifiant InChI : InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Clé InChI : XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
CAS: 98-00-0
EINECS : 202-626-1
InChI : InChI=1/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Formule moléculaire : C5H6O2
Forme moléculaire : C5H6O2
Aspect : Huile jaune
Poids moléculaire : 98,1
Conservation : 2-8°C Réfrigérateur
Conditions d'expédition : ambiantes
Applications : NA
Nom chimique : Alcool furfurylique
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Numéro CE : 202-626-1
Numéro CAS : 98-00-0
Nom systématique : Alcool furfurylique
Nom du registre EPA : alcool furfurylique
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
Comptox DTXSID : DTXSID2025347
Numéro de suivi interne : 17681
Numéro CAS : 98-00-0
Type de substance : substance chimique
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,1 g/mol
Formule chimique : C5H6O2
Poids moléculaire moyen : 98,0999
Propriétés de l'alcool furfurylique :
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Densité : ~1,13 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : -29°C
Point d'ébullition : 171°C
Point d'éclair : 66 °C (vase fermé)
Solubilité : Soluble dans l'eau et les solvants organiques comme l'éthanol et l'éther
Odeur : Odeur caractéristique, douce et légèrement brûlée
Densité : 1,128 g/cm3
Point de fusion : −29 °C (−20 °F ; 244 K)
Point d'ébullition : 170 °C (338 °F ; 443 K)
Solubilité dans l'eau : miscible
Solubilité dans l'eau : 34,3 g/L
logP : 0,25
logP : 0,27
logS : -0,46
pKa (acide le plus fort) : 13,75
pKa (Basique le plus fort) : -2,9
Charge physiologique : 0
Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 1
Nombre de donneurs d'hydrogène : 1
Surface polaire : 33,37 Ų
Nombre de liaisons rotatives : 1
Réfractivité : 25,26 m³•mol⁻¹
Polarisabilité : 9,76 ų
Nombre d'anneaux : 1
Biodisponibilité : Oui
Règle des cinq : Oui
Filtre Ghose : Non
Règle de Veber : Oui
Règle de type MDDR : Non
Formule chimique : C5H6O2
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
Identifiant InChI : InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Clé InChI : XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES isomères : OCC1=CC=CO1
Poids moléculaire moyen : 98,0999
Poids moléculaire monoisotopique : 98,036779436
Aspect : Liquide transparent, de couleur incolore à jaune clair
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
XLogP3 : 0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 98,036779430 g/mol
Masse monoisotopique : 98,036779430 g/mol
Surface polaire topologique : 33,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 54
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Parents alternatifs de l'alcool furfurylique :
furanes
Composés oxacycliques
alcools primaires
Dérivés d'hydrocarbures
Alcools aromatiques
Substituants de l'alcool furfurylique :
composé hétéroaromatique
furane
Oxacycle
Composé organique oxygéné
Dérivé d'hydrocarbure
Alcool aromatique
alcool primaire
Composé organooxygéné
Alcool
Composé hétéromonocyclique aromatique
Noms du furfuranol :
Noms des processus réglementaires :
2-furancarbinol
2-furanméthanol
2-furanylméthanol
Alcool 2-furfurylique
alcool 2-furfurylique
2-furylcarbinol
2-furylméthanol
2-hydroxyméthylfurane
5-hydroxyméthylfurane
alpha-furylcarbinol
Alcool furfural
furfuralcool
Furfuranol
Alcool furfurylique
ALCOOL FURFURYLIQUE
Alcool furfurylique
alcool furfurylique
Furfurylcarb
Alcool furylique
Furylcarbinol (VAN)
Méthanol, (2-furyl)-
Noms traduits :
alcool furfurylique (es)
alcool furfurilique (ro)
alcool furfurilique (it)
alcool furfurylique (fr)
alcool furfurylowy 2-furylométanol (pl)
alcool tal-furfuril (mt)
alcool furfurilique (sl)
furfuril-alcool (hr)
furfuril-alcool (hu)
furfurilo alcool (lt)
esprits furfuriles (lv)
alcool furfurylique (nl)
alcool furfurylique (da)
alcool furfurylique (de)
alcool furfurylique (non)
alcool furfurylique (sk)
alcool furfurylique (sv)
alcool furfurylique (2-furyl)méthanol (cs)
furfuryylialkoholi (fi)
alcool furfurylique (et)
φουρφουρυλική αλκοόλη (el)
фурфурилов алкохол (bg)
Noms IUPAC :
(furan-2-yl)méthanol
2-furanméthane
2-furanméthanol
2-furanméthanol
2-furylméthanol
alcool fulfurylique
furan-2-yl-méthanol
FURAN-2-YLMÉTHANOL
furan-2-ylméthanol
Furfurol
ALCOOL FURFURYLIQUE
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
alcool furfurylique
Alcool furfurylique
alcool furfurylique
alcool furfurylique
Hydrocarbure terpénique
Noms commerciaux :
(2-furyl)-méthanol
2-furane carbinol
2-furanméthanol
2-furyl carbinol
2-hydroxyméthyl furane
2-hydroxyméthyl furane
FA
Alcool furfural
Furfurol
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
alcool furfurylique
Alcool furylique
Autres identifiants :
1262335-14-7
603-018-00-2
98-00-0
