ACIDE ÉLAIDIQUE
L'acide élaïdique est un solide incolore et ses sels et esters sont appelés élaïdates.
L'acide élaïdique est l'isomère trans de l'acide oléique et appartient à la famille des gras trans.
L'acide élaïdique se trouve couramment dans les huiles végétales partiellement hydrogénées et certains aliments transformés tels que la margarine, les aliments frits et les produits de boulangerie commerciaux.
Numéro CAS : 112-79-8
Numéro CE : 204-006-6
Formule chimique : C18H34O2
Poids moléculaire : 282,46
Synonymes : acide élaïdique, 112-79-8, acide trans-9-octadécénoïque, acide trans-oléique, acide (E)-octadéc-9-énoïque, acide 9-octadécénoïque, acide (E)-oléique, acide 9-octadécénoïque, (E)-, acide 9-octadécénoïque, (9E)-, acide trans-élaïdique, acide trans-octadéc-9-énoïque, acide (9E)-octadéc-9-énoïque, Élaidinase, Élaidinase, acide élaïdique, acide 9-trans-octadécénoïque, acide octadéc-9-énoïque, acide (E)-9-octadécénoïque, acide 9-élaïdique, acide trans-.DELTA.9-octadécénoïque, Acide D9-trans-octadécénoïque, acide trans-D9-octadécénoïque, EINECS 204-006-6, NSC 26988, acide trans-delta(sup 9)-octadécénoïque, acide 9E-octadécénoïque, CHEBI:27997, AI3-15840, acide trans-delta(9)-octadécénoïque, UNII-4837010H8C, MFCD00063954, NSC-26988, ACIDE 9-TRANS-OLÉIQUE, acide delta(9)-octadécénoïque, CHEMBL460657, 4837010H8C, NSC26988, C18:1 N-9T, C18:1, n-9, acide trans-delta(sup 9)-octadécénoïque, 18:1, n-9, acide oléique-13C18, acide 9-octadécénoïque, acide oléique (9,10-D2), acide 9-octadécénoïque, (9E)-, acide cis 9 octadécénoïque, acide delta9-octadécénoïque, delta(9)-octadécénoate, acide oléique, 1lfo, EINECS 217-977-6, acide 9-octadécénoïque, 1fe3, acide élaïdique, ?99 %, acide élaïdique (standard), bmse000643, acide élaidique [MI], anion acide octadéc-9-énoïque, SCHEMBL1139, SCHEMBL6693, WLN : QV8U9-T, acide trans-delta9-octadécénoïque, acide gras 18:1 n-9 trans, DTXSID8058619, CHEBI:36021, acide élaïdique, étalon analytique, HMS3649H19, acide élaïdique, >= 99,0 % (GC), BDBM50250904, CCG-35462, LMFA01030073, s3357, STL282737, acide élaïdique, qualité échantillon analytique, AKOS000278123, DB04224, FS-4659, HY-113016R, NCGC00344330-02, NCGC00344330-03, AC-33773, FE137758, LS-14685, HY-113016, CS-0059361, CS-0368443, NS00070410, O0010, EN300-19543, C01712, D78470, EN300-1697685, A905948, L001099, Q413491, SR-01000946663, SR-01000946663-1, D89C6CAA-1C31-4C71-BD3B-EA155A22E10C, 204-006-6, InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9, acide (9E)-9-octadécénoïque, acide (9E)-9-octadécénoïque, acide (9E)-octadéc-9-énoïque, acide (9E)-octadécénoïque, acide (E)-9-octadécénoïque, acide (E)-oléique, (±)-propylène glycol, 112-79-8, 1726543, 204-006-6, acide 9-élaïdique, Acide 9-octadécénoïque, acide 9-octadécénoïque, (9E)-, acide 9-octadécénoïque, (E)-, acide 9-octadécénoïque, (9E)-, acide 9-trans-octadécénoïque, acide 9E-octadécénoïque, Acide (9E)-9-octadécénoïque, Acide élaïdique, Acide élaïdique, MFCD00063954, acide octadéc-9-énoïque, acide trans-9-octadécénoïque, acide trans-octadéc-9-énoïque, acide trans-oléique, acide (9E)octadéc-9-énoïque, acide (E)-octadéc-9-énoïque, acide (E)-palmitoléique, acide (Z)-9-octadécénoïque, 18:1, n-9, 223487-44-3, 287100-82-7, 5711-29-5, acide 9 octadécénoïque, 9 trans - acide octadécanoïque, 9-octadécénoate, acide élaïdique, C18:1, n-9, C18:1n-9, acide gras de canola 790, acide cis 9 octadécénoïque, acide cis-9-octadécénoïque, acide D9-trans-octadécénoïque, EINECS 204-006-6, EINECS 214-309-5, EINECS 217-977-6, acide élaidique (9tr), acide élaïdique (c18:1t), acide élaïdique, acide élaïdinique, élaïdinsaeure, élaïdinsaure, MFCD00064242, octadéc-9-énoate, acide oléique 213 NF, acide oléique 221 NF, acide oléique 233 LL, acide oléique, issu d'acides gras de tallöl, acide oléique-13C, acide oléique-13C18, acide oléique-d17, acide oléique-d2, alcool oléylique, QV8U9-T, acide trans-D9-octadécénoïque, acide trans-élaïdique, acide trans-Δ(9)-octadécénoïque, acide trans-δ(sup 9)-octadécénoïque, acide trans-Δ9-octadécénoïque, Δ(9)-octadécénoate, acide Δ(9)-octadécénoïque, acide δ9-octadécénoïque
L'acide élaïdique est un acide gras trans monoinsaturé (acide trans-9-octadécénoïque) de formule moléculaire C18H34O2.
L'acide élaïdique est l'isomère trans de l'acide oléique et appartient à la famille des gras trans.
L'acide élaïdique se trouve couramment dans les huiles végétales partiellement hydrogénées et certains aliments transformés tels que la margarine, les aliments frits et les produits de boulangerie commerciaux.
Cet acide gras est produit lors du processus d’hydrogénation industrielle, où les graisses insaturées sont artificiellement converties en graisses trans pour améliorer la durée de conservation et la stabilité.
Structurellement, l'acide élaïdique diffère de son homologue cis, l'acide oléique, en raison de la présence d'une double liaison trans à la neuvième position du carbone, ce qui donne une conformation plus linéaire.
Ce changement structurel a un impact significatif sur les propriétés biologiques et les effets métaboliques de l’acide élaïdique.
L’acide élaïdique a été largement étudié en raison de ses implications potentielles sur la santé.
Une consommation élevée de gras trans, y compris d’acide élaïdique, a été associée à une augmentation des niveaux de cholestérol des lipoprotéines de basse densité (LDL) et à une diminution des niveaux de cholestérol des lipoprotéines de haute densité (HDL), contribuant ainsi à un risque plus élevé de maladies cardiovasculaires.
De plus, une consommation excessive de gras trans a été associée à une inflammation, à une résistance à l’insuline et à une plus grande probabilité de développer des troubles métaboliques tels que le diabète de type 2.
Les organismes de réglementation de divers pays ont mis en œuvre des politiques strictes pour limiter ou interdire l’utilisation de gras trans artificiels dans les produits alimentaires afin d’atténuer ces risques pour la santé.
Malgré ses effets négatifs sur la santé, l’acide élaïdique est parfois utilisé comme norme de référence dans la recherche scientifique, notamment dans l’analyse des lipides et les études métaboliques.
L'acide élaïdique est également présent naturellement en petites quantités dans les graisses des ruminants, comme les produits laitiers et carnés de vaches, de moutons et de chèvres.
Cependant, les niveaux de gras trans dans ces sources naturelles sont nettement inférieurs à ceux que l’on trouve dans les aliments transformés industriellement.
Les recherches en cours continuent d’explorer les fonctions biologiques et les voies métaboliques de l’acide élaïdique afin de mieux comprendre son rôle dans la santé et la maladie humaines.
L'acide élaïdique est un composé chimique de formule C18H34O2, plus précisément l'acide gras de formule développée HOOC−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CH3, avec la double liaison (entre les atomes de carbone 9 et 10) en configuration trans.
L'acide élaïdique est un solide incolore.
Les sels et esters de l'acide élaïdique sont appelés élaïdates.
L'acide élaïdique est un acide gras trans insaturé, avec le code C18:1 trans-9.
L’acide élaïdique a attiré l’attention car il s’agit d’une graisse trans majeure présente dans les huiles végétales hydrogénées, et les graisses trans ont été impliquées dans les maladies cardiaques.
L'acide élaïdique est l'isomère trans de l'acide oléique.
Le nom de la réaction d'élaïdinisation vient de l'acide élaïdique.
Le nom de l'acide élaïdique vient du mot grec ancien ἔλαιον (elaion), qui signifie huile.
L'acide élaïdique est un acide 9-octadécénoïque et l'isomère trans de l'acide oléique.
L'acide élaïdique joue un rôle de composant alimentaire.
L'acide élaïdique est un acide conjugué d'un élaïdate et d'un anion d'acide octadéc-9-énoïque.
L'acide élaïdique dérive d'un hydrure d'un trans-octadéc-9-ène.
Dans les plaquettes humaines incubées avec de l'acide arachidonique, l'acide élaïdique inhibe la formation de HHT et de HETE tout en induisant la synthèse de prostaglandine et de thromboxane.
L'acide élaïdique, un transdiomère de l'acide oléique, est un acide gras insaturé.
À l'état pur, l'acide élaïdique est un liquide incolore et huileux, peu soluble dans l'eau et s'oxyde facilement à l'air, se transformant en un liquide jaunâtre et sentant le rance.
Les sels de l’acide oléique sont appelés oléates.
L'acide oléique se dissout bien dans l'alcool méthylique, l'alcool éthylique, l'éther diéthylique et les huiles grasses et essentielles.
L'acide stéarique est obtenu à partir de l'acide oléique lors du durcissement des graisses.
L’acide oléique est l’acide gras essentiel insaturé le plus important présent dans les aliments.
L'acide élaïdique se trouve dans l'huile d'olive et l'huile de tournesol.
Il existe une isomérie cis-trans avec l'acide élaïdique.
Dans les produits cosmétiques, l’acide oléique sert de composant acide des émulsifiants.
L'acide élaïdique appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique contenant entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide élaïdique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
L'acide élaïdique est le principal gras trans présent dans les huiles végétales hydrogénées et est présent en petites quantités dans le lait de chèvre et de vache (environ 0,1 % des acides gras) et dans certaines viandes.
L'acide élaïdique est l'isomère trans de l'acide oléique.
Le nom de la réaction d'élaïdinisation vient de l'acide élaïdique.
L'acide élaïdique augmente l'activité de la CETP, ce qui à son tour augmente le VLDL et diminue le cholestérol HDL.
L'acide élaïdique est l'isomère 9-trans de l'acide oléique.
L'acide élaïdique est un acide gras trans monoinsaturé, que l'on trouve dans les huiles de cuisson partiellement hydrogénées.
Il a été révélé que l'acide élaïdique inhibe la formation de HHT et de HETE dans les plaquettes humaines incubées avec de l'acide arachidonique.
Il a également été démontré que l’acide trans oléique augmentait l’activité de la CETP plasmatique, ce qui augmente le cholestérol des lipoprotéines de basse densité (LDL) et diminue le cholestérol des lipoprotéines de haute densité (HDL).
L’acide élaïdique est le principal gras trans présent dans les huiles végétales hydrogénées et peut être utilisé comme solvant pharmaceutique.
L'acide élaïdique est un acide gras trans-insaturé.
Des recherches in vitro ont été entreprises pour étudier l’impact de l’acide élaïdique sur la prolifération cellulaire, l’apoptose et l’expression des gènes.
Des chercheurs ont découvert que l’acide élaïdique agit comme un agoniste du récepteur gamma activé par les proliférateurs de peroxysomes (PPARγ), un récepteur nucléaire responsable de la régulation du métabolisme des lipides et du glucose.
De plus, il a été découvert que l’acide élaïdique agit comme un agoniste du récepteur PPARα.
L'acide élaïdique est un acide gras trans monoinsaturé, plus précisément l'acide trans-9-octadécénoïque, de formule moléculaire C18H34O2.
L'acide élaïdique est l'isomère trans de l'acide oléique, ce qui signifie que bien que les deux partagent la même composition chimique, ils diffèrent dans la configuration spatiale de leur double liaison.
Contrairement à l'acide oléique, qui possède une configuration cis naturelle, l'acide élaïdique possède une configuration trans au neuvième carbone.
Cette différence structurelle fait que l’acide élaïdique adopte une forme plus linéaire, par opposition à la structure courbée de l’acide oléique.
Cette variation moléculaire apparemment minime affecte considérablement les propriétés physiques, les voies métaboliques et les effets biologiques de l'acide élaïdique.
La structure linéaire de l’acide élaïdique lui permet de se comporter davantage comme les graisses saturées, ce qui peut entraîner des problèmes de santé potentiels lorsqu’il est consommé en grande quantité.
L'acide élaïdique se trouve le plus souvent dans les huiles végétales partiellement hydrogénées, qui étaient historiquement utilisées dans l'industrie alimentaire en raison de leur capacité à prolonger la durée de conservation et la stabilité des produits alimentaires.
Le processus d'hydrogénation implique l'ajout d'atomes d'hydrogène à des acides gras insaturés, convertissant certaines doubles liaisons cis en doubles liaisons trans.
Ce procédé industriel était largement utilisé dans la production de margarine, de matières grasses, d’aliments frits et de divers produits de boulangerie tels que des biscuits, des craquelins et des pâtisseries.
La stabilité et la résistance à l’oxydation des graisses trans comme l’acide élaïdique en font une alternative intéressante aux graisses naturelles, en particulier dans les aliments transformés et les aliments rapides.
Malgré son utilisation répandue dans l’industrie alimentaire, l’acide élaïdique et d’autres acides gras trans ont été fortement examinés en raison de leurs effets néfastes sur la santé.
Des recherches ont montré que les gras trans contribuent aux maladies cardiovasculaires en augmentant les niveaux de cholestérol à lipoprotéines de basse densité (LDL), souvent appelé « mauvais cholestérol », tout en réduisant simultanément les niveaux de cholestérol à lipoprotéines de haute densité (HDL), le « bon cholestérol ».
Ce déséquilibre des niveaux de cholestérol entraîne un risque accru d’athérosclérose, c’est-à-dire l’accumulation de dépôts graisseux dans les artères, pouvant entraîner des crises cardiaques et des accidents vasculaires cérébraux.
Outre les problèmes cardiovasculaires, une consommation élevée de gras trans a été associée à une inflammation systémique accrue, à une résistance à l’insuline et à une probabilité plus élevée de développer des troubles métaboliques tels que le diabète de type 2.
Certaines études ont également suggéré que les gras trans pourraient jouer un rôle dans l’obésité, la stéatose hépatique non alcoolique et même le déclin cognitif, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires dans ces domaines.
En raison de ces risques sanitaires importants, les organismes de réglementation et les organisations de santé du monde entier ont pris des mesures pour réduire ou éliminer les gras trans artificiels de l’approvisionnement alimentaire.
L’Organisation mondiale de la santé (OMS) a appelé à l’élimination mondiale des acides gras trans produits industriellement, recommandant des politiques limitant leur utilisation dans la fabrication des aliments.
De nombreux pays, dont les États-Unis, le Canada et les membres de l’Union européenne, ont imposé des réglementations strictes ou des interdictions pures et simples sur les huiles partiellement hydrogénées, qui sont la principale source d’acide élaïdique dans les aliments transformés.
Ces réglementations ont entraîné une baisse significative de la consommation de gras trans dans de nombreuses régions, réduisant ainsi la prévalence des problèmes de santé liés aux gras trans.
Alors que les sources industrielles d’acide élaïdique sont progressivement éliminées, il est important de noter que de petites quantités de gras trans sont naturellement présentes dans certains aliments.
Les ruminants, tels que les vaches, les moutons et les chèvres, produisent de petites quantités de gras trans, dont l’acide élaïdique, par fermentation bactérienne dans leur système digestif.
Par conséquent, les produits laitiers, le bœuf et l’agneau contiennent des traces d’acides gras trans naturels.
Cependant, des études suggèrent que ces gras trans naturels n’ont pas les mêmes effets nocifs sur la santé que leurs homologues produits industriellement.
Les différences dans la façon dont ces gras trans sont métabolisés dans l’organisme peuvent expliquer les variations de leur impact sur la santé.
Au-delà de sa présence dans l’alimentation, l’acide élaïdique est également utilisé dans la recherche scientifique, notamment dans les études du métabolisme des lipides et en chimie analytique.
Les chercheurs utilisent l’acide élaïdique comme norme de référence lors de l’analyse des compositions en acides gras dans divers échantillons biologiques.
Les propriétés structurelles distinctes de l'acide élaïdique le rendent utile pour étudier les effets des graisses trans sur les membranes cellulaires, les voies de signalisation lipidique et les processus métaboliques.
Certaines études ont exploré l’impact de l’acide élaïdique sur l’expression des gènes liés à l’inflammation et au métabolisme des lipides, approfondissant ainsi notre compréhension de la manière dont les gras trans influencent la santé humaine au niveau moléculaire.
En conclusion, l’acide élaïdique est un acide gras trans notable qui a joué un rôle important dans l’industrie alimentaire et dans le discours sur la santé publique.
Bien que la stabilité et la durée de conservation prolongée de l'acide élaïdique en aient fait un ingrédient populaire dans les aliments transformés, ses effets négatifs sur la santé ont conduit à une action réglementaire généralisée visant à éliminer les graisses trans artificielles des régimes alimentaires du monde entier.
La poursuite des recherches sur les effets biologiques et les voies métaboliques de l’acide élaïdique permettra d’éclairer davantage les politiques de santé publique et les recommandations nutritionnelles.
À mesure que la sensibilisation aux dangers des gras trans augmente, les efforts visant à les remplacer par des alternatives plus saines se poursuivent, ouvrant la voie à de meilleures normes alimentaires et à de meilleurs résultats en matière de santé publique.
Aperçu du marché de l'acide élaïdique :
L'acide élaïdique, un acide gras trans monoinsaturé (acide trans-9-octadécénoïque), a historiquement joué un rôle important dans l'industrie alimentaire en raison de sa stabilité et de sa résistance à l'oxydation.
L'acide élaïdique se trouve principalement dans les huiles végétales partiellement hydrogénées, qui ont été largement utilisées dans la margarine, les produits de boulangerie, les aliments frits et divers produits alimentaires transformés.
Cependant, la prise de conscience croissante des effets négatifs sur la santé associés aux gras trans, notamment les risques accrus de maladies cardiovasculaires, d’inflammation et de troubles métaboliques, a conduit à des restrictions réglementaires mondiales visant à réduire ou à éliminer les gras trans artificiels de l’approvisionnement alimentaire.
En conséquence, le marché de l’acide élaïdique a subi une transformation radicale, passant d’une utilisation industrielle généralisée à un marché plus spécialisé axé sur la recherche scientifique et les applications analytiques.
Le marché mondial de l’acide élaïdique est fortement influencé par des réglementations strictes en matière de sécurité alimentaire, en particulier dans les régions développées comme l’Amérique du Nord et l’Europe, où des agences gouvernementales comme la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis et l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) ont interdit ou limité l’utilisation de graisses trans artificielles.
En réponse, les fabricants de produits alimentaires ont reformulé leurs produits pour éliminer les gras trans et les remplacer par des alternatives plus saines, telles que les huiles végétales à haute teneur en acide oléique, les huiles entièrement hydrogénées et d’autres substituts lipidiques.
Ce changement a considérablement réduit la demande d’acide élaïdique produit industriellement, rendant l’acide élaïdique moins pertinent dans le secteur alimentaire commercial.
Cependant, malgré ces réglementations, de petites quantités d’acide élaïdique sont encore présentes naturellement dans les produits laitiers et la viande de ruminants, bien que ces sources contiennent des niveaux nettement inférieurs à ceux des graisses trans produites industriellement.
Alors que la demande d’acide élaïdique dans les applications alimentaires continue de diminuer, le composé conserve un rôle dans le secteur de la recherche scientifique.
L'acide élaïdique est couramment utilisé comme norme de référence dans l'analyse des lipides, la recherche biochimique et les études métaboliques.
Les chercheurs utilisent l’acide élaïdique pour étudier les effets des gras trans sur le métabolisme des lipides, la régulation du cholestérol et les voies inflammatoires, approfondissant ainsi notre compréhension de la manière dont ces composés influencent la santé humaine.
De plus, la structure moléculaire distincte de l'acide élaïdique fait de l'acide élaïdique un outil précieux pour explorer les différences d'impact biologique entre les acides gras trans et cis, notamment en ce qui concerne leur influence sur l'intégrité et la fonction de la membrane cellulaire.
Malgré sa viabilité commerciale en déclin, l’acide élaïdique reste pertinent en laboratoire, où il contribue aux études en cours en sciences de la nutrition et de la santé.
La dynamique régionale du marché de l’acide élaïdique varie en fonction du paysage réglementaire et de la sensibilisation des consommateurs.
En Amérique du Nord et en Europe, où l’interdiction des gras trans a été pleinement mise en œuvre, l’utilisation de l’acide élaïdique industriel a été pratiquement éliminée.
Toutefois, dans des régions comme l’Asie-Pacifique, l’Amérique latine et certaines régions d’Afrique, où les réglementations sur les graisses trans évoluent encore ou ne sont pas appliquées aussi strictement, il subsiste une certaine demande d’huiles partiellement hydrogénées, bien qu’à des taux décroissants.
Les gouvernements de ces régions commencent à mettre en œuvre des politiques conformes à l’initiative mondiale de l’Organisation mondiale de la santé (OMS) visant à éliminer les graisses trans produites industriellement d’ici 2023, ce qui devrait réduire davantage les opportunités de marché pour l’acide élaïdique dans la production alimentaire.
À mesure que de plus en plus de pays adoptent ces réglementations axées sur la santé, le paysage mondial de l’acide élaïdique continuera d’évoluer vers des applications non alimentaires, principalement dans le cadre de la recherche scientifique.
Malgré son rôle déclinant dans la fabrication alimentaire, le marché de l’acide élaïdique ne disparaît pas entièrement.
L’industrie pharmaceutique, par exemple, s’est montrée intéressée par l’étude des effets métaboliques des acides gras trans, et les recherches en cours continuent d’explorer leur rôle dans des maladies telles que le diabète, l’obésité et les maladies neurodégénératives.
Bien que l’acide élaïdique lui-même ne soit pas utilisé comme composé thérapeutique, sa présence dans la recherche en laboratoire contribue à éclairer les futures directives nutritionnelles et les recommandations de santé publique.
De plus, à mesure que le domaine de la lipidomique s’élargit, les chercheurs étudient de nouveaux profils lipidiques et leurs applications potentielles en médecine, renforçant ainsi le besoin d’acide élaïdique dans des contextes expérimentaux contrôlés.
À l’avenir, l’avenir du marché de l’acide élaïdique semble être celui d’un déclin continu des applications alimentaires commerciales, mais d’une pertinence stable dans le domaine de la recherche scientifique.
Alors que les organismes de réglementation imposent des interdictions plus strictes sur les gras trans, les fabricants innovent avec de nouveaux substituts de gras pour remplacer les huiles partiellement hydrogénées, réduisant ainsi encore le besoin d'acide élaïdique industriel.
Parallèlement, les études en cours sur le métabolisme des lipides et les effets des gras trans sur la santé garantissent que l’acide élaïdique reste un sujet d’intérêt scientifique.
À mesure que la sensibilisation des consommateurs augmente et que les normes alimentaires mondiales évoluent, la présence de graisses trans, y compris l’acide élaïdique, dans l’alimentation humaine devrait encore diminuer, ce qui fera que son marché sera principalement axé sur la recherche universitaire et clinique plutôt que sur la production commerciale.
Utilisations de l'acide élaïdique :
L'acide élaïdique est l'isomère 9-trans de l'acide oléique.
L'acide élaïdique est un acide gras trans monoinsaturé que l'on trouve dans les huiles de cuisson partiellement hydrogénées.
Dans les plaquettes humaines incubées avec de l'acide arachidonique, l'acide élaïdique inhibe la formation de HHT et de HETE tout en induisant la synthèse de prostaglandine et de thromboxane.
L’acide élaïdique est le principal gras trans présent dans les huiles végétales hydrogénées.
L'acide élaïdique augmente l'activité de la CETP, ce qui à son tour augmente le VLDL et diminue le cholestérol HDL.
L'acide élaïdique a été historiquement utilisé dans diverses industries, principalement dans la production alimentaire, la recherche scientifique et les études biochimiques.
Dans le passé, l’acide élaïdique était un composant clé des huiles végétales partiellement hydrogénées, qui étaient largement utilisées dans la margarine, les produits de boulangerie, les aliments frits et les collations transformées en raison de leur stabilité et de leur longue durée de conservation.
Cependant, à mesure que la recherche a révélé les effets nocifs des gras trans, notamment l’augmentation du cholestérol LDL et les risques accrus de maladies cardiovasculaires, les organismes de réglementation du monde entier ont imposé des restrictions strictes, entraînant une baisse significative de leur utilisation dans la production alimentaire.
Malgré cela, l’acide élaïdique continue d’être utilisé dans la recherche scientifique, notamment dans les études sur le métabolisme des lipides, où il sert de composé de référence pour analyser l’impact des gras trans sur la santé humaine.
L’acide élaïdique est également utilisé dans les études sur la membrane cellulaire pour examiner comment les graisses trans affectent la fluidité et la fonction de la membrane.
De plus, l’acide élaïdique joue un rôle en chimie analytique, où il est utilisé comme norme pour le profilage lipidique et la chromatographie dans les échantillons alimentaires et biologiques.
Bien que les applications industrielles de l’acide élaïdique aient largement disparu, il reste naturellement présent en petites quantités dans les produits laitiers et les produits carnés de ruminants, bien que ces gras trans naturels soient considérés comme moins nocifs que leurs homologues produits industriellement.
À l’avenir, la pertinence de l’acide élaïdique devrait rester principalement dans la recherche et les études biochimiques plutôt que dans la production alimentaire commerciale.
L'acide élaïdique, un isomère trans de l'acide oléique, a été historiquement utilisé dans diverses industries, principalement dans la production alimentaire, la recherche scientifique et les études biochimiques.
Cependant, en raison des préoccupations sanitaires croissantes et des restrictions réglementaires, les applications de l'acide élaïdique se sont éloignées de la production alimentaire commerciale pour se spécialiser dans la recherche et l'analyse des lipides. Voici les principales utilisations de l'acide élaïdique :
Industrie alimentaire (utilisation en déclin) :
Utilisé auparavant dans les aliments transformés :
L'acide élaïdique était un composant majeur des huiles végétales partiellement hydrogénées, qui étaient utilisées dans la margarine, les produits de boulangerie, les aliments frits et les collations emballées.
Ces huiles ont apporté de la stabilité, une durée de conservation prolongée et une texture améliorée aux produits alimentaires.
Remplacement des graisses naturelles :
L’acide élaïdique a été utilisé comme une alternative moins chère aux graisses saturées naturelles, améliorant la consistance des produits alimentaires.
Déclin dû aux risques pour la santé :
En raison de l’association de l’acide élaïdique avec l’augmentation du cholestérol LDL et les maladies cardiovasculaires, les organismes de réglementation ont restreint son utilisation, ce qui a entraîné une baisse significative de son application dans l’industrie alimentaire.
Recherche scientifique et études biochimiques :
Recherche sur le métabolisme des lipides :
L'acide élaïdique est utilisé comme composé de référence dans les études sur le métabolisme des lipides pour comprendre comment les graisses trans affectent le corps humain.
Les chercheurs analysent l’impact de l’acide élaïdique sur les niveaux de cholestérol, la résistance à l’insuline et les marqueurs inflammatoires.
Études sur les membranes cellulaires :
Les différences structurelles de l'acide élaïdique par rapport aux acides gras cis le rendent utile pour étudier la manière dont les graisses trans modifient la fluidité, la perméabilité et la fonction de la membrane cellulaire.
Études nutritionnelles et médicales :
Les scientifiques utilisent l’acide élaïdique pour examiner ses effets sur des maladies telles que les troubles cardiovasculaires, l’obésité, le diabète et les maladies neurodégénératives.
Applications chimiques et industrielles :
Normes analytiques :
L'acide élaïdique est utilisé en chromatographie et en analyse lipidique comme étalon chimique pour identifier et quantifier les acides gras trans dans les échantillons alimentaires et biologiques.
Profilage des acides gras :
Dans les analyses biochimiques, l’acide élaïdique aide à déterminer la composition en acides gras de diverses substances, notamment les aliments, les tissus biologiques et les échantillons environnementaux.
Lubrifiants et tensioactifs industriels :
Bien qu'il ne s'agisse pas d'une utilisation principale, certains acides gras, notamment les dérivés de l'acide élaïdique, ont été explorés pour des applications dans les lubrifiants, les émulsifiants et les tensioactifs dans la fabrication de produits chimiques.
Présence dans les produits naturels :
Naturellement présent dans les produits animaux :
L'acide élaïdique se trouve en petites quantités dans les produits laitiers, le bœuf et l'agneau en raison de la fermentation bactérienne chez les ruminants.
Ces gras trans naturels sont perçus comme moins nocifs que les gras trans produits industriellement.
Tendances futures en matière d'utilisation :
Avec l’élimination progressive des graisses trans artificielles à l’échelle mondiale, les principales utilisations de l’acide élaïdique se sont déplacées vers la recherche scientifique et les applications biochimiques.
Le rôle de l'acide élaïdique dans la production alimentaire a largement diminué en raison des interdictions réglementaires, tandis que son importance dans les études sur les lipides reste stable.
Les recherches en cours sur le métabolisme des lipides, la santé cardiovasculaire et les sources alternatives de graisses peuvent continuer à utiliser l’acide élaïdique pour des études expérimentales contrôlées.
Avantages potentiels de l'acide élaïdique :
Bien que l’acide élaïdique soit principalement connu pour ses effets négatifs sur la santé, notamment son rôle dans l’augmentation du risque de maladies cardiovasculaires, il présente certains avantages limités dans des contextes spécifiques, notamment dans la recherche et les études biochimiques.
Vous trouverez ci-dessous quelques avantages potentiels associés à l’acide élaïdique :
Rôle dans la recherche scientifique et les études biochimiques :
L’acide élaïdique est un outil précieux dans la recherche sur le métabolisme des lipides, aidant les scientifiques à comprendre comment les graisses trans affectent la santé humaine.
L'acide élaïdique est utilisé dans les études sur le métabolisme du cholestérol, la résistance à l'insuline et l'inflammation, contribuant ainsi à une recherche nutritionnelle et médicale plus large.
En analysant les effets de l’acide élaïdique, les chercheurs peuvent élaborer de meilleures directives alimentaires et explorer des alternatives plus saines aux graisses.
Utilisation en chimie analytique :
L'acide élaïdique est couramment utilisé comme référence chimique en chromatographie et en profilage lipidique.
L'acide élaïdique aide les scientifiques à identifier et à quantifier les acides gras trans dans les aliments, les tissus biologiques et les échantillons environnementaux, améliorant ainsi la sécurité alimentaire et les mesures de contrôle de la qualité.
Cela contribue aux efforts de santé publique en assurant une surveillance précise des niveaux de gras trans dans les produits alimentaires.
Stabilité dans les applications industrielles (utilisation historique) :
Dans le passé, l’acide élaïdique était apprécié dans l’industrie alimentaire pour sa stabilité, sa résistance à l’oxydation et sa capacité à prolonger la durée de conservation des aliments transformés.
L'acide élaïdique était largement utilisé dans la margarine, les produits de boulangerie et les huiles de friture en raison de sa capacité à améliorer la texture et la consistance.
Cependant, cet avantage a été contrebalancé par les effets néfastes de l’acide élaïdique sur la santé, ce qui a conduit à des restrictions réglementaires et à un déclin de son utilisation.
Présent naturellement dans les produits issus de ruminants :
De petites quantités d’acide élaïdique sont naturellement présentes dans les produits laitiers et la viande de ruminants, où il est considéré comme moins nocif que les gras trans industriels.
Contrairement aux gras trans produits artificiellement, qui sont liés à de graves risques pour la santé, les gras trans naturels peuvent avoir un effet métabolique différent et ne semblent pas être aussi fortement associés aux maladies cardiovasculaires.
Bien que l’acide élaïdique ait été largement éliminé de la production alimentaire en raison de ses effets négatifs sur la santé, il reste un composé important dans la recherche scientifique, la chimie analytique et les études sur le métabolisme des lipides.
Le rôle de l’acide élaïdique dans la compréhension par les chercheurs de l’impact des gras trans sur la santé humaine est l’une de ses contributions les plus importantes, conduisant à de meilleures recommandations alimentaires et politiques réglementaires.
Cependant, en termes de bénéfices directs pour la santé, l’acide élaïdique présente des avantages limités et sa consommation est généralement déconseillée.
Présence et bioactivité de l'acide élaïdique :
L'acide élaïdique est principalement présent dans l'hydrogénation industrielle des acides gras polyinsaturés.
Il est également présent en petites quantités dans le lait de chèvre et de vache (environ 0,1 % des acides gras) et dans certaines viandes.
L'acide élaïdique augmente l'activité de la protéine de transfert des esters de cholestérol plasmatique (CETP), ce qui réduit le cholestérol HDL.
Pharmacologie et biochimie de l'acide élaïdique :
Informations sur les métabolites humains :
Emplacements des tissus :
Tissu adipeux
Fibroblastes
Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
Membrane
Production d'acide élaïdique :
L'acide élaïdique est principalement produit par l'hydrogénation partielle des huiles végétales, un processus qui modifie la structure des acides gras insaturés en convertissant certaines liaisons cis naturelles en liaisons trans.
Cette méthode, historiquement utilisée dans l'industrie alimentaire, consiste à chauffer des huiles végétales telles que l'huile de soja ou de tournesol et à introduire de l'hydrogène gazeux en présence d'un catalyseur métallique comme le nickel.
Le résultat est une graisse plus stable avec une texture et une durée de conservation améliorées, ce qui rend l’acide élaïdique adapté aux aliments transformés comme la margarine et les produits de boulangerie.
Cependant, en raison des risques sanitaires bien documentés associés aux gras trans, la production industrielle d’acide élaïdique a considérablement diminué, de nombreux pays interdisant ou limitant son utilisation.
Malgré cela, l’acide élaïdique est encore présent naturellement en petites quantités dans les produits laitiers et la viande de ruminants, où il se forme par biohydrogénation microbienne dans l’estomac.
De plus, l’acide élaïdique peut être synthétisé en laboratoire pour la recherche scientifique, notamment dans les études sur le métabolisme des lipides.
Bien que l’importance industrielle de l’acide élaïdique ait diminué, son rôle dans la recherche biochimique reste pertinent pour comprendre l’impact des gras trans sur la santé humaine.
Synthèse de l'acide élaïdique :
La synthèse de l'acide élaïdique implique principalement l'isomérisation de l'acide oléique, un acide gras monoinsaturé cis naturel, en sa forme trans.
Cette transformation peut être réalisée par des procédés chimiques ou catalytiques.
Alors que l'acide élaïdique était historiquement produit comme sous-produit de l'hydrogénation partielle dans l'industrie alimentaire, la synthèse moderne est principalement réalisée pour la recherche et les applications analytiques.
Isomérisation de l'acide oléique :
L'acide élaïdique peut être synthétisé en laboratoire en modifiant chimiquement l'acide oléique (acide cis-9-octadécénoïque) en son isomère trans.
Les étapes clés comprennent :
Sélection du substrat :
L'acide oléique, dérivé d'huiles végétales, sert de matière première.
Isomérisation catalytique :
La conversion de la double liaison cis en configuration trans est facilitée à l'aide de catalyseurs métalliques tels que le palladium, le rhodium ou des réactifs à base d'iode.
Traitement thermique :
Le chauffage contrôlé en présence de catalyseurs accélère le processus d'isomérisation, produisant de l'acide élaïdique.
Hydrogénation partielle (méthode historique) :
Dans le passé, l'acide élaïdique était produit comme sous-produit lors de l'hydrogénation partielle des graisses insaturées, où l'hydrogénation contrôlée entraînait la conversion de certaines doubles liaisons cis en trans sans saturer complètement la molécule.
Cette méthode était largement utilisée dans l’industrie alimentaire, mais a été largement abandonnée en raison de problèmes de santé et de restrictions réglementaires.
Synthèse en laboratoire pour la recherche :
L'acide élaïdique est synthétisé dans des conditions de laboratoire contrôlées pour être utilisé comme norme de référence dans les études du métabolisme des lipides, l'analyse des graisses trans et la recherche biochimique.
L'acide élaïdique de haute pureté peut être obtenu par synthèse chimique ou par extraction et purification à partir de sources naturelles.
Avec le déclin de la production industrielle de gras trans, la synthèse de l'acide élaïdique est désormais principalement limitée aux applications scientifiques, où il reste un composé essentiel dans la recherche sur les lipides et les études analytiques.
Histoire de l'acide élaïdique :
L'histoire de l'acide élaïdique est étroitement liée au développement du procédé d'hydrogénation au début du XXe siècle, qui a permis la transformation des huiles végétales liquides en graisses solides.
Ce processus, tout en augmentant la durée de conservation et la stabilité des huiles, produit également des graisses trans, dont l’acide élaïdique, comme sous-produits.
Au milieu des années 1900, l’acide élaïdique était largement utilisé dans les aliments transformés tels que la margarine, le shortening et les produits de boulangerie, en raison de sa rentabilité et de ses propriétés souhaitables comme une durée de conservation prolongée et une texture améliorée.
Cependant, à mesure que la recherche a commencé à établir un lien entre les gras trans et des risques accrus de maladies cardiovasculaires, de diabète et d’autres problèmes de santé, la sensibilisation du public s’est accrue et les organismes de réglementation ont commencé à mettre en œuvre des restrictions.
La Food and Drug Administration (FDA) américaine a interdit les huiles partiellement hydrogénées en 2015, ce qui a entraîné une forte baisse de l’utilisation de l’acide élaïdique dans la production alimentaire.
Aujourd’hui, l’acide élaïdique n’est plus largement utilisé dans l’industrie alimentaire, mais continue de jouer un rôle dans la recherche scientifique, notamment dans les études liées au métabolisme des lipides et aux effets des gras trans sur la santé humaine.
Manipulation et stockage de l'acide élaïdique :
Manutention:
L'acide élaïdique doit être manipulé avec précaution dans un endroit bien ventilé.
Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
L'acide élaïdique doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés pour éviter toute contamination.
Utilisez un équipement de sécurité approprié, notamment des gants et une protection oculaire, lors de la manipulation de l'acide élaïdique.
Stockage:
Conservez l’acide élaïdique dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil, de l’humidité et des sources de chaleur.
L'acide élaïdique doit être conservé dans un récipient en matériaux compatibles avec les acides gras, comme l'acier inoxydable ou certains plastiques.
Assurez-vous que les contenants sont bien fermés pour éviter l’exposition à l’air et à l’humidité, qui peuvent affecter la qualité de la substance.
Stabilité et réactivité de l'acide élaïdique :
Stabilité:
L'acide élaïdique est stable dans des conditions normales de manipulation et de stockage.
Cependant, l'acide élaïdique peut subir une oxydation lente au fil du temps lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière, surtout s'il est stocké de manière incorrecte.
Réactivité:
L'acide élaïdique est chimiquement stable mais peut réagir avec des agents oxydants puissants, tels que le peroxyde d'hydrogène concentré et le permanganate de potassium, ce qui pourrait entraîner une décomposition.
Évitez tout contact avec ces substances et d’autres substances réactives pour éviter des réactions dangereuses.
Produits de décomposition :
La décomposition de l’acide élaïdique peut libérer des fumées toxiques, notamment des oxydes de carbone et d’autres composés volatils.
Premiers secours concernant l'acide élaïdique :
Inhalation:
En cas d’inhalation, déplacer immédiatement la personne affectée à l’air frais.
Si des symptômes tels que de la toux ou des difficultés respiratoires apparaissent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, laver soigneusement la zone affectée avec de l'eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Contact visuel :
En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en veillant à soulever les paupières pour laver en dessous.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir, sauf avis contraire du personnel médical.
Rincer la bouche avec de l’eau et consulter immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide élaïdique :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de la poudre chimique sèche, de la mousse ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre les incendies impliquant de l’acide élaïdique.
Moyens d'extinction inappropriés :
Évitez d’utiliser de l’eau directement sur les incendies impliquant de l’acide élaïdique, car l’acide élaïdique peut propager le feu ou provoquer une réaction exothermique.
Procédures spéciales de lutte contre l'incendie :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection pour éviter l’inhalation de fumées toxiques et le contact de la peau avec des substances chaudes.
En cas d’incendie important, refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter leur rupture.
Produits de combustion dangereux :
La combustion de l’acide élaïdique peut produire de la fumée, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d’autres produits de décomposition dangereux.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide élaïdique :
Précautions personnelles :
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire, lorsque vous manipulez des déversements.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone affectée.
Précautions environnementales :
Empêcher le rejet d’acide élaïdique dans les cours d’eau, le sol ou les égouts.
En cas de déversement de grandes quantités, contactez immédiatement les équipes d’intervention d’urgence.
Méthodes de confinement et de nettoyage :
Pour les petits déversements, absorbez le liquide avec un matériau inerte comme du sable, de la vermiculite ou des tampons absorbants et éliminez l'acide élaïdique correctement.
Pour les déversements plus importants, confinez le déversement avec des digues ou des barrières pour empêcher la propagation de l'acide élaïdique et nettoyez à l'aide de moyens mécaniques, tels qu'un aspirateur ou un matériau absorbant.
Éliminer les déchets conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide élaïdique :
Limites d'exposition :
Il n’existe pas de limites d’exposition spécifiques à l’acide élaïdique dans la plupart des régions.
Cependant, il est recommandé de limiter l'exposition à l'acide élaïdique par la peau, les yeux et l'inhalation par mesure de précaution.
Ventilation:
Utiliser une ventilation adéquate dans l’espace de travail pour éviter l’inhalation de fumées, de vapeurs ou de poussières provenant de l’acide élaïdique.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour éviter tout contact avec les yeux.
Protection de la peau :
Utilisez des gants fabriqués dans un matériau résistant aux produits chimiques (par exemple, en nitrile ou en néoprène) et portez des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante ou s’il existe un risque d’inhalation, utilisez un respirateur approuvé équipé d’un filtre chimique.
Autres mesures de protection :
Assurez-vous que les travailleurs ont accès à des douches de sécurité et à des postes de lavage des yeux en cas d’exposition accidentelle.
Identificateurs de l'acide élaïdique :
Numéro CAS : 112-79-8
ChEBI : CHEBI:27997
ChEMBL : ChEMBL460657
ChemSpider : 553123
DrugBank : DB04224
Carte d'information ECHA : 100.003.642
FÛT : C01712
PubChem CID : 637517
UNII: 4837010H8C
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8058619
InChI : InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Clé : ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N
InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Clé : ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPBT
SOURIRES : O=C(O)CCCCCC/C=C/CCCCCCCC
Formule linéaire : CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS : 112-79-8
Poids moléculaire : 282,46
Beilstein : 1726543
Numéro CE : 204-006-6
Numéro MDL : MFCD00063954
Code UNSPSC : 12352211
Identifiant de la substance PubChem : 24894568
NACRES : NA.25
Propriétés de l'acide élaïdique :
Formule chimique : C18H34O2
Masse molaire : 282,46 g/mol
Aspect : solide cireux incolore
Densité : 0,8734 g/cm3
Point de fusion : 45 °C (113 °F)
Susceptibilité magnétique (χ) : −204,8·10−6 cm3/mol
Poids moléculaire : 282,5 g/mol
XLogP3 : 6,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 15
Masse exacte : 282,255880323 Da
Masse monoisotopique : 282,255880323 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 20
Complexité : 234
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
source biologique : semi-synthétique
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 99,0 % (GC)
forme : poudre
pb : 288 °C/100 mmHg (lit.)
p.f. : 42-44 °C (lit.)
groupe fonctionnel : acide oléique
type de lipide : AG insaturés
expédié dans : ambiant
température de stockage : −20°C
Chaîne SMILES : CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O
InChI : 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Clé InChI : ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N
Noms de l'acide élaïdique :
Nom IUPAC :
acide (E)-octadéc-9-énoïque
Autres noms :
acide (E)-9-octadécénoïque
acide (9E)-octadécénoïque
acide trans-9-octadécénoïque
18:1 trans-9
C18:1 trans-9
Conditions d'entrée MeSH de l'acide élaïdique :
élaïdate
acide élaïdique
acide élaïdique, marqué au 1-(14)C, isomère (E)
acide élaïdique, marqué au 10-(14)C, isomère (E)
acide élaïdique, marqué au 14C, isomère (E)
acide élaïdique, marqué au 9-(14)C
acide élaïdique, sel de potassium, isomère (E)
acide élaïdique, sel de sodium, isomère (E)
