ACIDE CIS-9-OCTADECÉNOIQUE
L'acide cis-9-octadécénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé largement présent dans la nature, en particulier dans l'huile d'olive, où il constitue 55 à 83 % de la composition, et il est apprécié pour sa stabilité et sa résistance à la dégradation oxydative.
Dans les cosmétiques et les soins de la peau, l'acide cis-9-octadécénoïque agit comme un émollient et un activateur de pénétration, favorisant l'absorption des ingrédients actifs et procurant des bienfaits adoucissants et revitalisants pour la peau et les cheveux.
Sur le plan nutritionnel, l’acide cis-9-octadécénoïque est associé à une meilleure santé cardiaque, car il aide à réduire le cholestérol LDL (« mauvais ») et augmente le cholestérol HDL (« bon »), ce qui en fait une pierre angulaire des régimes alimentaires sains pour le cœur comme le régime méditerranéen.
Numéro CAS : 112-80-1
Numéro CE : 204-007-1
Formule moléculaire : C18H34O2
Masse molaire : 282,47 g/mol
Synonymes : acide oléique, acide cis-9-octadécénoïque, acide élaïnique, C18H34O2, acide oléique, 112-80-1, acide cis-oléique, oléate, acide élaïdoïque, acide (Z)-octadéc-9-énoïque, acide cis-octadéc-9-énoïque, acide Z-9-octadécénoïque, acide oléinique, acide 9-octadécénoïque (Z)-, acide oléique blanc, acide (9Z)-octadéc-9-énoïque, acide 9Z-octadécénoïque, acide élaïnique, cis-oléate, acide élaïque, acide delta9-cis-oléique, acide 9-octadécénoïque (9Z)-, acide 9-octadécénoïque, (Z)-, acide 9-octadécénoïque, Acide (9Z)-octadécénoïque, acide oléique pur, D 100 (acide gras), acide oléique (naturel), huile rouge, D 100, acide 9-octadécylénique, acide cis-delta(sup 9)-octadécénoïque, acide 9,10-octadécénoïque, EINECS 204-007-1, C18:1n-9, acide delta.9-cis-oléique, acide 9-(Z)-octadécénoïque, acide (Z)-9-octadécanoïque, acide 9-octadécénoïque, cis-, cis-.delta.9-octadécénoate, acide cis-.delta.9-octadécénoïque, acide cis-Delta(9)-octadécénoïque, acide oléique (NF), acide oléique, 97 %, C18:1 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L'acide cis-9-octadécénoïque est un acide gras monoinsaturé naturel de formule moléculaire C18H34O2.
L'acide cis-9-octadécénoïque est classé comme un acide gras oméga-9 en raison de la position de sa double liaison unique, qui est située au neuvième carbone à partir de l'extrémité méthyle de la chaîne carbonée.
L'acide cis-9-octadécénoïque est un composant majeur de diverses graisses animales et végétales, notamment de l'huile d'olive, où il constitue une part importante de la composition de l'huile.
Cet acide gras est liquide à température ambiante et a une texture légèrement grasse.
Connu pour sa stabilité et ses propriétés non desséchantes, l'acide cis-9-octadécénoïque est largement utilisé dans la production de savons, de cosmétiques et de lubrifiants industriels.
De plus, l’acide cis-9-octadécénoïque joue un rôle essentiel dans la santé humaine, étant associé à une meilleure santé cardiovasculaire en raison de sa capacité à réduire le cholestérol LDL tout en maintenant ou en augmentant le cholestérol HDL.
L'acide cis-9-octadécénoïque est également un précurseur de la biosynthèse d'autres lipides importants dans l'organisme.
L'acide cis-9-octadécénoïque est un acide gras présent naturellement dans diverses graisses et huiles animales et végétales.
L'acide cis-9-octadécénoïque est une huile inodore et incolore, bien que les échantillons commerciaux puissent être jaunâtres.
En termes chimiques, l'acide cis-9-octadécénoïque est classé comme un acide gras oméga-9 monoinsaturé, abrégé avec un nombre lipidique de 18:1 cis-9.
L'acide cis-9-octadécénoïque a pour formule CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.
Le nom dérive du mot latin oleum, qui signifie huile.
L'acide cis-9-octadécénoïque est l'acide gras le plus courant dans L'acide cis-9-octadécénoïque est un acide octadéc-9-énoïque dans lequel la double liaison en C-9 a la stéréochimie Z (cis).
L'acide cis-9-octadécénoïque agit comme un inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), un métabolite d'Escherichia coli, un métabolite végétal, un métabolite de Daphnia galeata, un solvant, un antioxydant et un métabolite de souris.
L'acide cis-9-octadécénoïque est l'acide conjugué d'un oléate.
L'acide cis-9-octadécénoïque est dérivé d'un hydrure de cis-octadéc-9-ène.
L’acide cis-9-octadécénoïque est l’un des acides gras les plus abondants présents dans la nature.
La structure de l'acide cis-9-octadécénoïque est constituée d'une chaîne de 18 carbones avec une seule double liaison cis entre les neuvième et dixième carbones.
Cette configuration confère à l'acide cis-9-octadécénoïque sa courbure caractéristique, le rendant moins susceptible de se solidifier à température ambiante par rapport aux graisses saturées.
L'acide cis-9-octadécénoïque provient principalement d'huiles végétales telles que l'huile d'olive, l'huile de canola et l'huile de tournesol, bien qu'il soit également présent dans les graisses animales comme le saindoux et le suif.
L'acide cis-9-octadécénoïque est non seulement apprécié pour ses utilisations culinaires, mais aussi pour sa stabilité remarquable, qui le rend résistant au rancissement oxydatif.
Cette stabilité est l’une des raisons pour lesquelles l’acide cis-9-octadécénoïque est un ingrédient clé dans de nombreuses techniques de conservation des aliments et formulations industrielles.
Dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques, l’acide cis-9-octadécénoïque agit comme émollient, agent revitalisant pour la peau et activateur de pénétration, ce qui en fait un composant précieux des crèmes, lotions et onguents.
D'un point de vue biologique, l'acide cis-9-octadécénoïque est un élément essentiel de l'alimentation humaine et contribue à la fluidité membranaire et à la signalisation cellulaire.
L’acide cis-9-octadécénoïque est souvent associé au régime méditerranéen, qui est lié à une réduction des risques de maladies chroniques telles que les maladies cardiaques, le diabète de type 2 et certains cancers.
Des études récentes suggèrent que l’acide cis-9-octadécénoïque pourrait posséder des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, renforçant ainsi son rôle dans la promotion de la santé globale.
L'acide cis-9-octadécénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé largement reconnu pour sa prévalence dans les applications naturelles et industrielles.
De formule moléculaire C18H34O2, l'acide cis-9-octadécénoïque est constitué d'une chaîne de 18 carbones comportant une seule double liaison cis entre les neuvième et dixième carbones.
Cette configuration structurelle spécifique confère une courbure à la molécule, réduisant la tendance de l'acide cis-9-octadécénoïque à se solidifier à température ambiante, le distinguant ainsi des acides gras saturés.
L'acide cis-9-octadécénoïque est abondamment présent dans diverses huiles végétales, telles que l'huile d'olive, où il représente généralement 55 à 83 % de la composition, ainsi que les huiles de canola, d'arachide et de tournesol.
L'acide cis-9-octadécénoïque est également présent dans les graisses d'origine animale comme le saindoux et le suif, bien qu'en concentrations plus faibles.
En plus de sa présence répandue dans les sources alimentaires, l'acide cis-9-octadécénoïque est largement utilisé dans les applications industrielles, cosmétiques et pharmaceutiques en raison de sa stabilité chimique et de ses propriétés polyvalentes.
La résistance de l’acide cis-9-octadécénoïque à la dégradation oxydative en fait un ingrédient clé dans la formulation de produits tels que les savons, les lubrifiants et le biodiesel.
Dans l’industrie cosmétique et des soins de la peau, l’acide cis-9-octadécénoïque est apprécié comme un émollient efficace et un activateur de pénétration, favorisant l’absorption des ingrédients actifs dans la peau.
La capacité de l’acide cis-9-octadécénoïque à adoucir et à revitaliser la peau est la raison pour laquelle on le trouve souvent dans les hydratants, les pommades et les produits de soins capillaires.
Sur le plan nutritionnel, l’acide cis-9-octadécénoïque joue un rôle important dans la santé humaine et est considéré comme bénéfique pour le maintien de la santé cardiaque.
Des recherches ont montré que le remplacement des graisses saturées dans l’alimentation par des graisses monoinsaturées comme l’acide cis-9-octadécénoïque peut aider à réduire les niveaux de cholestérol LDL (« mauvais ») tout en préservant ou même en augmentant le cholestérol HDL (« bon »).
Il s’agit d’un facteur majeur dans l’association de l’acide cis-9-octadécénoïque avec le régime méditerranéen, qui est fréquemment associé à une réduction des risques de maladies cardiovasculaires, d’accident vasculaire cérébral et de diabète de type 2.
Des études scientifiques émergentes suggèrent également que l’acide cis-9-octadécénoïque possède des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, qui peuvent contribuer à ses effets protecteurs contre les maladies chroniques, notamment certains types de cancer.
Au-delà de son importance biologique et nutritionnelle, l'acide cis-9-octadécénoïque sert de précurseur à la biosynthèse de nombreux lipides complexes, dont les phospholipides et les triglycérides.
Ces composés sont essentiels au maintien de l’intégrité de la membrane cellulaire, des voies de signalisation et du stockage d’énergie dans le corps.
L'implication de l'acide cis-9-octadécénoïque dans ces processus met en évidence son rôle essentiel dans le maintien de l'homéostasie physiologique.
De plus, la présence d’acide cis-9-octadécénoïque dans les produits à base d’huile naturelle en a fait un choix populaire dans les alternatives écologiques aux produits chimiques synthétiques, notamment dans le développement de lubrifiants biodégradables et de biocarburants respectueux de l’environnement.
Dans l’ensemble, l’acide cis-9-octadécénoïque représente un acide gras à multiples facettes dont les applications et les avantages couvrent la santé, la nutrition, l’industrie et la durabilité.
L’omniprésence de l’acide cis-9-octadécénoïque dans la nature, combinée à sa polyvalence chimique et biologique, souligne son importance à la fois en tant que composant fondamental de la nutrition humaine et en tant que ressource précieuse dans diverses industries commerciales.
Utilisations de l'acide cis-9-octadécénoïque :
L'acide cis-9-octadécénoïque est un composé très polyvalent avec une large gamme d'applications dans de nombreux secteurs en raison de sa stabilité, de sa nature non toxique et de ses propriétés bénéfiques.
Dans l’industrie alimentaire, l’acide cis-9-octadécénoïque est un composant principal des huiles de cuisson saines, telles que l’huile d’olive et de tournesol, et contribue à la conservation des aliments en améliorant leur durée de conservation.
Les bienfaits nutritionnels de l’acide cis-9-octadécénoïque, notamment pour réduire le cholestérol LDL et améliorer le cholestérol HDL, en font un ingrédient essentiel des régimes alimentaires sains pour le cœur comme le régime méditerranéen.
En cosmétique et en soins personnels, l'acide cis-9-octadécénoïque est apprécié pour ses propriétés émollientes, adoucissantes et hydratantes pour la peau tout en favorisant l'absorption des principes actifs des crèmes et lotions.
L’acide cis-9-octadécénoïque est également un ingrédient clé dans les produits de soins capillaires pour revitaliser et ajouter de la brillance.
Dans le domaine pharmaceutique, l’acide cis-9-octadécénoïque est utilisé comme excipient dans les formulations de médicaments et les traitements topiques.
Sur le plan industriel, l’acide cis-9-octadécénoïque est un composant essentiel dans la production de savon, de lubrifiants biodégradables et de biodiesel, soutenant des pratiques respectueuses de l’environnement et durables.
De plus, l’acide cis-9-octadécénoïque est utilisé dans la recherche comme composé modèle pour le métabolisme des lipides et est étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes.
Les utilisations multiformes de l’acide cis-9-octadécénoïque dans les domaines de la santé, de l’industrie et de la durabilité soulignent son rôle indispensable dans la vie moderne.
L'acide cis-9-octadécénoïque a une large gamme d'utilisations dans diverses industries, en raison de sa stabilité chimique, de sa nature non toxique et de ses propriétés polyvalentes.
Voici les principales applications de l’acide cis-9-octadécénoïque :
Industrie alimentaire :
Huiles de cuisson :
Présent dans l’huile d’olive, l’huile de tournesol et l’huile de canola, l’acide cis-9-octadécénoïque est un composant clé des huiles de cuisson saines utilisées pour la friture, la pâtisserie et les vinaigrettes.
Conservation des aliments :
La stabilité oxydative de l’acide cis-9-octadécénoïque contribue à prolonger la durée de conservation des produits alimentaires.
Avantages nutritionnels :
L’acide cis-9-octadécénoïque est utilisé dans les produits commercialisés pour la santé cardiaque en raison de sa capacité à réduire le cholestérol LDL et à augmenter le cholestérol HDL.
Cosmétiques et soins personnels :
Émollient:
Adoucit et hydrate la peau, ce qui en fait un ingrédient populaire dans les crèmes, lotions et onguents.
Améliorateur de pénétration :
Favorise l’absorption des principes actifs des produits de soins de la peau.
Soins capillaires :
Revitalise les cheveux et ajoute de la brillance aux shampooings et après-shampooings.
Médicaments:
Formulations de médicaments :
L'acide cis-9-octadécénoïque est utilisé comme excipient pour améliorer l'administration et la stabilité des médicaments.
Applications topiques :
Agit comme support dans les pommades médicinales et les patchs transdermiques.
Applications industrielles :
Production de savon :
L'acide cis-9-octadécénoïque est utilisé dans la fabrication de savons et de détergents pour ses propriétés moussantes et nettoyantes.
Lubrifiants :
Sert de composant dans les lubrifiants écologiques et biodégradables.
Biodiesel :
Joue un rôle dans la production de biocarburants en raison de sa nature renouvelable et de son efficacité énergétique.
Plastiques et revêtements :
Fonctionne comme plastifiant et stabilisant dans certains matériaux industriels.
Applications environnementales :
Alternatives écologiques :
Intégré dans des procédés de chimie verte pour des produits biodégradables et durables.
Tensioactifs biodégradables :
L'acide cis-9-octadécénoïque est utilisé dans la production d'agents nettoyants qui se décomposent naturellement dans l'environnement.
Recherche et Biotechnologie :
Modèle composé :
L'acide cis-9-octadécénoïque est utilisé dans les études sur le métabolisme des lipides et la structure membranaire en raison de son rôle dans les systèmes biologiques.
Agent bioactif :
Étude des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes de l'acide cis-9-octadécénoïque dans la recherche biomédicale.
Utilisations traditionnelles et populaires :
Remèdes pour la peau :
Appliqué localement en médecine traditionnelle pour traiter la peau sèche, les plaies mineures et les irritations.
Cuisson et Conservation :
Historiquement utilisé dans les régimes méditerranéens et autres pour sa saveur et ses bienfaits pour la santé.
Caractéristiques de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Structure monoinsaturée :
Contient une double liaison simple, ce qui améliore sa stabilité et ses bienfaits pour la santé.
Acide gras oméga-9 :
Présent naturellement et essentiel à divers processus biologiques.
Stabilité oxydative élevée :
Résistant au rancissement, ce qui le rend adapté aux produits de longue durée.
Biodégradable:
Respectueux de l’environnement et se décompose naturellement.
Solubilité polyvalente :
Compatible avec les huiles, les graisses et les émulsifiants, permettant diverses applications.
Non toxique :
Sans danger pour une utilisation dans les aliments, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.
Doux pour la peau :
Non irritant, il pénètre facilement dans la peau, favorisant la diffusion des principes actifs.
Occurrence naturelle :
On le trouve en abondance dans les graisses végétales et animales, en particulier dans l’huile d’olive.
Avantages de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Santé cardiaque :
L'acide cis-9-octadécénoïque aide à réduire le cholestérol LDL et à augmenter le cholestérol HDL, réduisant ainsi les risques cardiovasculaires.
Hydratation de la peau :
L'acide cis-9-octadécénoïque agit comme un émollient pour adoucir et hydrater la peau.
Valeur nutritionnelle :
Fournit une source d’énergie saine et soutient l’intégrité de la membrane cellulaire.
Applications écologiques :
L'acide cis-9-octadécénoïque est utilisé dans les lubrifiants biodégradables, le biodiesel et les agents de nettoyage, favorisant ainsi la durabilité.
Longue durée de conservation :
La haute stabilité améliore la durabilité des produits alimentaires et cosmétiques.
Amélioration des performances du produit :
Améliore la texture, l’étalement et l’absorption des cosmétiques et des produits pharmaceutiques.
Utilité industrielle :
L'acide cis-9-octadécénoïque offre une base renouvelable et efficace pour les savons, les plastiques et les revêtements.
Protection de la santé :
L'acide cis-9-octadécénoïque présente des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, réduisant potentiellement les risques de maladies chroniques.
Présence d'acide cis-9-octadécénoïque :
L’acide cis-9-octadécénoïque est l’un des acides gras les plus abondants dans la nature, présent en grande quantité dans les sources végétales et animales.
L'acide cis-9-octadécénoïque est un composant majeur de nombreuses huiles comestibles, en particulier de l'huile d'olive, où il constitue 55 à 83 % de la teneur en acides gras de l'huile.
D’autres huiles végétales riches en acide cis-9-octadécénoïque comprennent l’huile de tournesol, de canola, d’arachide et d’avocat.
Dans les graisses d’origine animale, l’acide cis-9-octadécénoïque est présent dans le saindoux, le suif et la graisse de volaille, bien que généralement en concentrations plus faibles que dans les huiles végétales.
L'acide cis-9-octadécénoïque est également présent dans diverses noix et graines, telles que les amandes, les noix de macadamia et les graines de sésame.
Au-delà des sources alimentaires, l’acide cis-9-octadécénoïque est présent dans les cires et les esters, tels que la cire d’abeille et la lanoline.
Dans les systèmes biologiques, l’acide cis-9-octadécénoïque est synthétisé naturellement en tant que composant clé des membranes cellulaires, où il joue un rôle dans le maintien de la fluidité et de l’intégrité structurelle.
La présence généralisée de l’acide cis-9-octadécénoïque dans des contextes naturels et industriels souligne sa polyvalence et son importance.
Production d'acide cis-9-octadécénoïque :
L'acide cis-9-octadécénoïque est produit à la fois naturellement et industriellement.
Naturellement, l’acide cis-9-octadécénoïque est synthétisé dans les plantes et les animaux par la désaturation de l’acide stéarique, un acide gras saturé.
Ce processus implique l'action des enzymes stéaroyl-CoA désaturase, qui introduisent une double liaison à la neuvième position du carbone, formant la structure monoinsaturée caractéristique de l'acide cis-9-octadécénoïque.
Dans les huiles commerciales comme l’huile d’olive, de tournesol et de canola, l’acide cis-9-octadécénoïque est extrait en tant que composant naturel.
Industriellement, l'acide cis-9-octadécénoïque est souvent séparé des graisses animales ou des huiles végétales par hydrolyse ou saponification.
Ces processus décomposent les triglycérides en leurs acides gras constitutifs et en glycérol.
Après séparation, l'acide cis-9-octadécénoïque est purifié par distillation fractionnée ou cristallisation pour atteindre les niveaux de pureté souhaités pour diverses applications.
Un domaine de production croissant concerne les méthodes biotechnologiques, où des micro-organismes génétiquement modifiés, tels que des levures ou des algues, sont utilisés pour produire de l'acide cis-9-octadécénoïque de manière durable.
Cette approche est particulièrement utile pour créer de l’acide Cis-9-octadécénoïque de haute pureté pour des utilisations spécialisées dans l’alimentation, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
Dans l’ensemble, la production d’acide cis-9-octadécénoïque s’appuie à la fois sur des sources naturelles et sur des technologies innovantes pour répondre aux diverses demandes des industries modernes.
Synthèse de l'acide cis-9-octadécénoïque :
La synthèse de l’acide cis-9-octadécénoïque peut se produire naturellement dans des systèmes biologiques ou artificiellement en laboratoire et dans des environnements industriels.
Synthèse Naturelle :
L'acide cis-9-octadécénoïque est synthétisé dans les plantes, les animaux et les micro-organismes dans le cadre du métabolisme des lipides.
Le processus commence avec l’acide stéarique (un acide gras saturé), qui subit une désaturation catalysée par l’enzyme stéaroyl-CoA désaturase (SCD).
Cette enzyme introduit une double liaison cis à la neuvième position carbonée de la chaîne d'acide stéarique, formant l'acide cis-9-octadécénoïque.
Cette voie de biosynthèse est essentielle à la production d’acides gras insaturés qui maintiennent la fluidité et la fonctionnalité des membranes biologiques.
Synthèse en laboratoire :
En laboratoire, l'acide cis-9-octadécénoïque peut être synthétisé par des méthodes chimiques ou catalytiques :
Hydrogénation partielle de l'acide LinCis-9-octadécénoïque :
L'acide LinCis-9-octadécénoïque (C18:2) peut être hydrogéné de manière sélective pour réduire l'une de ses doubles liaisons, le convertissant en acide Cis-9-octadécénoïque (C18:1).
Désaturation de l'acide stéarique :
À l’aide de catalyseurs chimiques ou d’enzymes, l’acide stéarique peut être sélectivement désaturé pour former l’acide cis-9-octadécénoïque.
Réaction de Grignard :
Une voie de synthèse moins courante consiste à utiliser des précurseurs de chaîne carbonée et des réactifs de Grignard pour construire une chaîne de 18 carbones avec une seule double liaison cis.
Synthèse industrielle
Sur le plan industriel, l’acide cis-9-octadécénoïque est principalement dérivé de sources naturelles de triglycérides comme les huiles végétales ou les graisses animales par des procédés tels que :
Hydrolyse ou saponification :
Les triglycérides sont hydrolysés avec de l'eau ou réagissent avec un alcali pour libérer des acides gras libres, dont l'acide cis-9-octadécénoïque.
Distillation fractionnée :
L'acide cis-9-octadécénoïque est purifié à partir d'un mélange d'acides gras en fonction de son point d'ébullition ou de ses différences de solubilité.
Méthodes biotechnologiques :
Des micro-organismes modifiés, tels que des levures ou des algues, sont utilisés pour biosynthétiser l’acide cis-9-octadécénoïque à partir de sources de carbone simples de manière durable et contrôlée.
Applications de la synthèse :
Ces méthodes de synthèse produisent de l’acide cis-9-octadécénoïque destiné à être utilisé dans les aliments, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les produits industriels.
Les progrès des techniques enzymatiques et biotechnologiques ouvrent la voie à une production plus durable et plus efficace, en particulier pour les applications de haute pureté.
Manipulation et stockage de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Manutention:
Éviter le contact direct avec la peau et les yeux.
Utiliser dans des zones bien ventilées.
Tenir à l’écart des sources de chaleur, des étincelles ou des flammes nues.
Portez un équipement de protection approprié (gants, lunettes et tablier).
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Conserver les récipients hermétiquement fermés et les protéger de la lumière directe du soleil.
Utilisez des matériaux de stockage résistants à la corrosion (par exemple, de l’acier inoxydable ou du PEHD).
Éviter l'exposition à l'air pour éviter l'oxydation.
Stabilité et réactivité de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales lorsqu'il est stocké correctement.
Conditions à éviter :
L’exposition à la chaleur, à la lumière et à l’air peut provoquer une oxydation.
Éviter l’humidité pour éviter l’hydrolyse.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts (par exemple, peroxydes, chlorates).
Bases ou acides forts dans des environnements non contrôlés.
Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone et fumées irritantes en cas d'incendie.
Mesures de premiers secours concernant l'acide cis-9-octadécénoïque :
Inhalation:
Déplacez-vous à l'air frais.
Si les symptômes persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Laver la zone affectée avec de l’eau et du savon.
En cas d’irritation, consulter un médecin.
Contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l’eau et consulter un médecin en cas d’inconfort.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Moyens d'extinction appropriés :
Mousse, poudre chimique sèche, dioxyde de carbone ou eau pulvérisée.
Dangers spécifiques :
Peut libérer des fumées toxiques (par exemple, CO, CO₂) lors de la combustion.
Combustible à haute température.
Équipement de protection pour les pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets.
Instructions spéciales :
Refroidissez les récipients exposés avec de l’eau pulvérisée pour éviter l’accumulation de pression.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide cis-9-octadécénoïque :
Précautions personnelles :
Portez un équipement de protection (gants, lunettes et respirateur).
Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Précautions environnementales :
Empêcher le déversement de pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.
Contenir le déversement à l’aide de sable, de terre ou d’autres matériaux inertes.
Méthodes de nettoyage :
Absorber les déversements avec des matériaux absorbants non combustibles (par exemple, du sable, de la vermiculite).
Placer les déchets dans des conteneurs appropriés pour leur élimination.
Nettoyez la zone avec du détergent et de l'eau.
Contrôles d'exposition/mesures de protection individuelle de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces confinés.
Utiliser des systèmes d’extraction locaux pour minimiser l’exposition.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Yeux:
Lunettes de sécurité ou écran facial.
Peau:
Gants résistants aux produits chimiques (par exemple, en nitrile ou en néoprène).
Respiratoire:
Masque ou respirateur si les vapeurs sont présentes en concentrations élevées.
Vêtements:
Vêtements de protection à manches longues.
Mesures d'hygiène :
Se laver les mains et le visage après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail.
Identificateurs de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Formule moléculaire : C18H34O2
Masse molaire : 282,47 g/mol
Numéro CAS : 112-80-1
PubChem CID: 445639
Représentation SMILES : CCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Clé InChI : ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
Numéro EINECS : 204-007-1
UNII (FDA) : 2UMI9U37CP
Référence Beilstein : 1728571
Nom commun : acide cis-9-octadécénoïque
Chemical Abstracts Service (CAS) : 112-80-1
Numéro de registre Reaxys : 1728571
Identifiant ChemSpider : 393217
ID du composé KEGG : C06424
Poids moléculaire : 282,467 g/mol
Acide gras oméga-9
InChI: InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
SOURIRES canoniques : CCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Identifiant ChEBI : 16196
Identifiant unique MeSH (NLM) : D010016
Code SH : 291619 (pour les acides gras, y compris l'acide cis-9-octadécénoïque)
ID de la base de données ZINC : ZINC03870991
Propriétés de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Formule : C18H34O2
Masse molaire : 282,47 g/mol
Densité: 895 kg/m³
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Solubilité dans l'éthanol : Solubilité
Aspect Forme : liquide, clair
Couleur : incolore
Point de fusion/point de congélation Point/intervalle de fusion : 13 - 14 °C
Point d'ébullition initial et 194 - 195 °C à 1,6 hPa
Point d'éclair > 113 °C - vase clos
Pression de vapeur 1 hPa à 176 °C
Densité relative 0,89 g/cm3 à 25 °C
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Densité : ~0,895 g/cm³ à 25°C
Point de fusion : 13–14°C
Point d'ébullition : ~360°C (se décompose)
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol et le chloroforme
Point d'éclair : >110°C
Indice de réfraction : 1,461–1,465 (à 20°C)
Acidité (pKa) : ~4,75 (groupe acide carboxylique)
Pression de vapeur : Négligeable à température ambiante
Spécifications de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Pureté (teneur en acide cis-9-octadécénoïque) : ≥ 65 % à ≥ 95 %, selon la catégorie
Indice d'acidité : 198–202 mg KOH/g
Indice d'iode : 85–95 g I2/100 g (indiquant le niveau d'insaturation)
Indice de saponification : 198–202 mg KOH/g
Indice de peroxyde : ≤ 5 meq/kg (indique la stabilité à l'oxydation)
Acides gras libres (FFA) : ≤ 0,5 % à ≤ 5 % (varie selon l'application)
Teneur en humidité : ≤ 0,5 %
Noms de l'acide cis-9-octadécénoïque :
Noms IUPAC :
(9Z)-Acide octadéc-9-énoïque
Acide (9Z)-octadéc-9-énoïque
Acide (Z)-octadéc-9-énoïque
Acide 9-octadécanoïque
Acide 9-octadécénoïque (9Z) -
Acide 9-octadécénoïque, (Z) -
C18H34O2
acide cis-9-octadécénoïque
Huile de kyselina
acide octadéc-9-énoïque
Acide octadécanoïque
Olajsav
ACIDE OLÉIQUE
