ACIDE 2-PROPÉNOÏQUE
L'acide 2-propénoïque est un monomère bifonctionnel contenant à la fois des groupes fonctionnels acrylate et hydroxyle, ce qui le rend hautement réactif dans les réactions de polymérisation et de réticulation.
L'acide 2-propénoïque est largement utilisé dans la production de revêtements, d'adhésifs, de produits d'étanchéité et de résines, où il améliore l'adhérence, la flexibilité et la résistance chimique.
L'acide 2-propénoïque joue un rôle crucial dans les formulations durcissables par rayonnement, y compris les systèmes de durcissement par UV et par faisceau d'électrons (EB), en raison de sa capacité à améliorer la dureté et la durabilité.
Numéro CAS : 818-61-1
Numéro CE : 212-454-9
Formule chimique : C5H8O3
Masse molaire : 116,116 g·mol−1
Synonymes : ACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE 818-61-1 Acrylate d'hydroxyéthyle Acide 2-propénoïque, ester 2-hydroxyéthylique Monoacrylate d'éthylène glycol 2-hydroxyéthyl prop-2-énoate Bisomère 2HEA Acide acrylique 2-hydroxyéthyl ester 2-hydroxyéthylacrylate 2-(Acryloyloxy)éthanol Éthylène glycol, acrylate Acide acrylique, ester 2-hydroxyéthylique Éthylène glycol, monoacrylate CCRIS 3431 HSDB 1123 EINECS 212-454-9 2-Hydroxyéthylester kyseliny akrylove UNII-25GT92NY0C BRN 0969853 25GT92NY0C DTXSID2022123 DTXCID202123 HEA 2-Hydroxyéthylester kyseliny akrylove [Tchèque] EC 212-454-9 ACRYLATE D'HYDROXYÉTHYLE, 2- 26022-14-0 MFCD00081878 CAS-818-61-1 MFCD00002865 Acrylate de 2-hydroxyéthyle (7,56 cp (15,5 degrés C)) acrylate d'hydroxyéthyle acrylate d'hydroxyéthyle acrylate de 2-hydroxyéthyle Acrylate d'éthylène glycol HAI (code CHRIS) acrylate de 2-hydroxyéthyle acrylate de bêta-hydroxyéthyle Acide acrylique 2-hydroxyéthyle Éthaniol-1,2-monoacrylate 2-hydroxyéthyl-2-propénoate acrylate de bêta-hydroxyéthyle SCHEMBL14875 MLS002174257 Ester hydroxyéthylique d'acide acrylique CHEMBL1330518 2-hydroxyéthyle acrylate, 97,5 % (C5-H8-O3)x- acide acrylique 2-hydroxy-ester éthylique Tox21_201430 Tox21_302968 Ester éthylique de l'acide 2-propénoïque Acide 2-propénoïque, 2-hydroxyéthylester AKOS015856805 ACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE [HSDB] ACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE [INCI] CS-W013616 NCGC00090958-01 NCGC00090958-02 NCGC00256462-01 NCGC00258981-01 SMR001253953 A0743 FT-0626326 Acrylate de 2-hydroxyéthyle (stabilisé avec MEHQ) D78194 2-hydroxyéthyle Acrylate (stabilisé avec MEHQ) A840207 J-521472 Q27253959 Acrylate d'hydroxyéthyle, 2-; (Acide acrylique-2-hydroxyéthyl ester) InChI=1/C5H8O3/c1-2-5(7)8-4-3-6/h2,6H,1,3-4H Acrylate de 2-hydroxyéthyle, 96 %, contient 200 à 650 ppm d'éther monométhylique d'hydroquinone comme inhibiteur Borica HEA
L'acide 2-propénoïque est un liquide clair et incolore avec une odeur acrylique caractéristique.
L'acide 2-propénoïque est un monomère bifonctionnel contenant à la fois des groupes fonctionnels acrylate et hydroxyle, ce qui le rend hautement réactif dans les réactions de polymérisation et de réticulation.
L'acide 2-propénoïque est largement utilisé dans la production de revêtements, d'adhésifs, de produits d'étanchéité et de résines, où il améliore l'adhérence, la flexibilité et la résistance chimique.
L'acide 2-propénoïque joue un rôle crucial dans les formulations durcissables par rayonnement, y compris les systèmes de durcissement par UV et par faisceau d'électrons (EB), en raison de sa capacité à améliorer la dureté et la durabilité.
De plus, l’acide 2-propénoïque est utilisé dans la synthèse d’hydrogels, de matériaux biomédicaux et de polymères spéciaux, contribuant à une meilleure rétention d’humidité et à une meilleure résistance mécanique.
Cependant, en raison de sa nature réactive, l'acide 2-propénoïque nécessite une manipulation et un stockage appropriés, car il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct.
Des stabilisants tels que l'éther monométhylique d'hydroquinone (MEHQ) sont souvent ajoutés pour empêcher une polymérisation indésirable pendant le stockage.
L'acrylate d'hydroxyéthyle est un produit chimique organique et un composé aliphatique.
L'acide 2-propénoïque a pour formule C5H8O3 et son numéro de registre CAS est 818–61–1.
L'acide 2-propénoïque est enregistré REACH sous le numéro UE 212–454–9.
L'acide 2-propénoïque a une double fonctionnalité contenant un groupe acrylique polymérisable et un groupe hydroxy terminal.
L'acide 2-propénoïque est utilisé pour fabriquer des polymères en émulsion avec d'autres monomères et les résines résultantes sont utilisées dans les revêtements, les produits d'étanchéité, les adhésifs et les élastomères et d'autres applications.
L'acide 2-propénoïque est un monomère acrylate difonctionnel.
L'acide 2-propénoïque forme des homopolymères et des copolymères.
L'acide 2-propénoïque présente une résistance aux rayures, une résistance aux intempéries et une faible teneur en COV.
Les copolymères de ces qualités sont préparés avec de l'acide acrylique, des sels, des amides et des esters d'acide 2-propénoïque ainsi qu'avec des méthacrylates, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, des polyesters insaturés et des huiles siccatives.
L'acide 2-propénoïque est utilisé dans la fabrication de polymères.
L'acide 2-propénoïque subit facilement des réactions d'addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques.
L'acide 2-propénoïque a une durée de conservation de 6 mois.
L'acide 2-propénoïque est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 tonnes par an.
L'acide 2-propénoïque est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide 2-propénoïque est un monomère largement utilisé dans le domaine de la synthèse de matériaux pour la production de divers types de polymères, tels que les hydrogels, les revêtements, les adhésifs et les thermodurcissables.
La polyvalence de l'acide 2-propénoïque réside dans sa capacité à se copolymériser avec une variété de monomères, ce qui donne lieu à une large gamme de propriétés et d'applications de polymères.
L'acide 2-propénoïque est principalement utilisé dans la production d'hydrogels, qui sont très absorbants et peuvent être utilisés dans les pansements, les lentilles de contact, les systèmes d'administration de médicaments et d'autres applications biomédicales.
De plus, les revêtements et adhésifs à base d’acide 2-propénoïque sont utilisés dans diverses applications de modification de surface et de collage, en raison de leurs excellentes propriétés d’adhérence, de flexibilité et de résistance chimique.
L'acide 2-propénoïque est un ester de l'acide acrylique et est utilisé comme matière première dans la synthèse de polymères.
L'acide 2-propénoïque est un monomère méthacrylate avec une réactivité élevée caractéristique et une partie hydrophobe ramifiée.
L'acide 2-propénoïque forme des homopolymères et des copolymères.
Les copolymères d'acide 2-propénoïque peuvent être préparés avec de l'acide (méth)acrylique et ses sels, amides et esters, ainsi qu'avec du méthacrylate, de l'acrylonitrile, des esters maléiques, du butadiène et d'autres monomères.
L'acide 2-propénoïque forme des homopolymères et des copolymères.
L'acide 2-propénoïque est principalement utilisé soit comme comonomère dans la fabrication de polymères, soit comme réactif chimique dans la fabrication d'intermédiaires chimiques.
Dans la fabrication de polymères, l'acide 2-propénoïque peut être copolymérisé avec de l'acide acrylique, des acrylates, des méthacrylates, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, etc.
Les co-réactifs avec l'acide 2-propénoïque comprennent les isocyanates aromatiques et aliphatiques, les anhydrides et les époxydes.
Les polymères et intermédiaires chimiques fabriqués avec de l'acide 2-propénoïque trouvent des applications dans les revêtements de finition automobiles, les revêtements architecturaux, les résines photodurcissables et les adhésifs.
À l’échelle mondiale, environ la moitié de l’acide 2-propénoïque produit est utilisé dans la production d’émaux acryliques pour l’industrie automobile, où une couche de finition transparente est appliquée sur une couche de base pigmentée pour augmenter la protection contre la corrosion et la durabilité.
L'acide 2-propénoïque est un monomère bifonctionnel qui contient à la fois des groupes fonctionnels hydroxyle et acrylate, ce qui le rend hautement réactif dans divers processus de polymérisation.
L'acide 2-propénoïque se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur acrylique distincte et a une viscosité relativement faible, permettant une incorporation facile dans différentes formulations.
En raison de sa fonctionnalité hydroxyle, l'acide 2-propénoïque est largement utilisé dans les applications nécessitant une forte adhérence, une flexibilité et une résistance chimique améliorée.
L'acide 2-propénoïque est un composant essentiel dans la formulation de revêtements, d'adhésifs, de produits d'étanchéité, de résines et de polymères spéciaux.
L’un des principaux avantages de l’acide 2-propénoïque est sa capacité à améliorer les propriétés mécaniques et thermiques des polymères.
Lorsqu'il est utilisé dans les revêtements, l'acide 2-propénoïque améliore la durabilité, la résistance aux rayures et la résistance aux intempéries, ce qui le rend idéal pour les revêtements protecteurs dans les applications automobiles, industrielles et de construction.
La présence de groupes hydroxyles dans la structure de l'acide 2-propénoïque permet également le développement de réseaux réticulés, notamment lorsqu'il est combiné avec des isocyanates ou des résines de mélamine.
Cela fait de l’acide 2-propénoïque un ingrédient important dans les systèmes de polyuréthane à deux composants, où il contribue à améliorer la dureté, l’adhérence et la résistance aux solvants.
Dans les systèmes durcissables par rayonnement, l'acide 2-propénoïque joue un rôle important dans les technologies de durcissement par ultraviolets (UV) et par faisceau d'électrons (EB).
Ces systèmes de durcissement sont largement utilisés dans la production d’encres, de vernis et de revêtements haute performance en raison de leurs temps de durcissement rapides, de leurs faibles besoins énergétiques et de leur nature respectueuse de l’environnement.
L’inclusion d’acide 2-propénoïque dans ces formulations améliore la flexibilité et l’adhérence à une variété de substrats, notamment les métaux, les plastiques et le verre.
De plus, la fonctionnalité hydroxyle de l'acide 2-propénoïque peut participer aux réactions de post-durcissement, conduisant à des propriétés finales améliorées du film durci.
Au-delà des revêtements et des adhésifs, l’acide 2-propénoïque trouve des applications dans les industries biomédicales et des polymères spécialisés.
L'acide 2-propénoïque est fréquemment utilisé dans la synthèse d'hydrogels, qui sont des matériaux capables d'absorber et de retenir de grandes quantités d'eau tout en conservant leur intégrité structurelle.
Ces hydrogels sont couramment utilisés dans les dispositifs médicaux, les pansements, les lentilles de contact et les systèmes d’administration de médicaments.
Les hydrogels à base d'acide 2-propénoïque offrent une excellente biocompatibilité et résistance mécanique, ce qui les rend adaptés aux applications de santé avancées.
Malgré sa polyvalence, l’acide 2-propénoïque doit être manipulé avec précaution en raison de sa nature réactive.
L'acide 2-propénoïque est classé comme irritant et peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct.
Une exposition prolongée ou répétée peut également entraîner une sensibilisation, nécessitant des mesures de sécurité appropriées, notamment l’utilisation d’équipements de protection individuelle (EPI) tels que des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
De plus, l’acide 2-propénoïque est sujet à la polymérisation s’il n’est pas correctement stabilisé.
Pour éviter une polymérisation prématurée pendant le stockage et le transport, des stabilisants tels que l'éther monométhylique d'hydroquinone (MEHQ) sont généralement ajoutés pour maintenir la stabilité de l'acide 2-propénoïque.
Des conditions de stockage appropriées sont essentielles pour garantir la longévité et la qualité de l’acide 2-propénoïque.
L'acide 2-propénoïque doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la chaleur, de la lumière et des sources de contamination.
L'acide 2-propénoïque doit également être conservé sous une atmosphère inerte, telle que l'azote, pour minimiser le risque de polymérisation.
Une surveillance régulière des niveaux de stabilisant et le maintien de conditions de température appropriées sont essentiels pour prévenir les réactions indésirables.
En résumé, l’acide 2-propénoïque est un monomère hautement fonctionnel avec de larges applications industrielles, allant des revêtements et adhésifs aux matériaux biomédicaux et aux hydrogels.
Sa combinaison unique de groupes hydroxyle et acrylate offre une excellente réactivité, adhérence et durabilité, faisant de l'acide 2-propénoïque un composant précieux dans de nombreuses formulations de polymères.
Cependant, en raison de la nature réactive de l'acide 2-propénoïque, une manipulation, un stockage et des précautions de sécurité appropriés sont nécessaires pour garantir son utilisation efficace et sûre dans les applications industrielles et commerciales.
Aperçu du marché de l'acide 2-propénoïque :
Le marché mondial de l’acide 2-propénoïque connaît une croissance constante, tirée par son utilisation généralisée dans les revêtements, les adhésifs, les produits d’étanchéité, les résines et les applications biomédicales.
La nature bifonctionnelle de l'acide 2-propénoïque, combinant des groupes hydroxyle et acrylate, en fait un ingrédient clé dans les formulations de polymères haute performance, offrant une adhérence, une flexibilité et une résistance chimique améliorées.
La demande croissante de revêtements durcissables aux UV dans des secteurs tels que l'automobile, l'électronique et l'emballage est un moteur de croissance majeur, car l'acide 2-propénoïque contribue à la durabilité et au respect de l'environnement.
De plus, les applications de l’acide 2-propénoïque dans les matériaux biomédicaux, tels que les hydrogels et les systèmes d’administration de médicaments, élargissent encore son potentiel de marché.
Toutefois, des facteurs tels que les préoccupations en matière de santé et de sécurité, les fluctuations des prix des matières premières et la concurrence des monomères alternatifs posent des défis à la croissance du marché.
L'Amérique du Nord et l'Europe restent des marchés forts en raison de réglementations environnementales strictes favorisant les revêtements à faible teneur en COV, tandis que l'Asie-Pacifique est la région qui connaît la croissance la plus rapide, tirée par une industrialisation rapide et le développement des infrastructures.
Les perspectives d’avenir de l’acide 2-propénoïque restent positives, avec des opportunités croissantes dans les matériaux biomédicaux avancés, les revêtements durcissables aux UV de nouvelle génération et le développement de polymères durables.
Utilisations de l'acide 2-propénoïque :
En tant que monomère réactif, l'acide 2-propénoïque est utilisé comme agent de réticulation pour les résines, les plastiques et les modificateurs de caoutchouc.
De plus, l'acide 2-propénoïque est utilisé dans la synthèse de copolymères séquencés amphiliques par polymérisation radicalaire vivante médiée par nitroxyde.
En plus de cela, l'acide 2-propénoïque est utilisé pour préparer du poly(acrylate d'hydroxyéthyle) accordé par polymérisation radicalaire par transfert d'atomes.
L'acide 2-propénoïque est un monomère acrylique utilisé dans les encres UV, les adhésifs, les laques, les ongles artificiels, etc.
L'acide 2-propénoïque est largement utilisé dans diverses industries en raison de sa combinaison unique de groupes fonctionnels hydroxyle et acrylate, qui améliorent l'adhérence, la flexibilité et la résistance chimique.
Dans l’industrie des revêtements et des peintures, l’acide 2-propénoïque améliore la durabilité, la résistance aux intempéries et la résistance aux rayures, ce qui le rend idéal pour les revêtements automobiles, industriels et architecturaux.
L'acide 2-propénoïque joue également un rôle crucial dans les adhésifs et les produits d'étanchéité, où il améliore la force de liaison et la flexibilité pour les applications dans la construction, l'automobile et l'emballage.
L'acide 2-propénoïque est un composant clé des systèmes durcissables par UV et par faisceau d'électrons (EB), contribuant au durcissement rapide des encres, des vernis et des revêtements industriels utilisés dans l'impression, l'électronique et l'emballage.
De plus, l’acide 2-propénoïque est utilisé dans les résines et les polymères pour modifier des propriétés telles que la dureté et la résistance à l’eau, ce qui le rend essentiel dans les formulations hautes performances.
Dans le domaine biomédical, l’acide 2-propénoïque est utilisé dans les hydrogels, les lentilles de contact, les pansements et les systèmes d’administration de médicaments en raison de sa biocompatibilité et de ses propriétés de rétention d’humidité.
De plus, l’acide 2-propénoïque améliore la résistance aux chocs et la durabilité des plastiques et des élastomères, tout en servant également d’ingrédient clé dans les produits chimiques spécialisés et les tensioactifs.
Le rôle de l'acide 2-propénoïque dans les revêtements résistants à la corrosion le rend précieux pour les applications de protection dans les secteurs de la marine, du pétrole et du gaz et des équipements industriels.
La polyvalence de l’acide 2-propénoïque garantit sa demande continue dans une large gamme de formulations de matériaux avancés dans de multiples industries.
L'acide 2-propénoïque est un monomère polyvalent avec une large gamme d'applications industrielles et commerciales en raison de ses groupes fonctionnels hydroxyle et acrylate, qui améliorent l'adhérence, la flexibilité et la résistance chimique.
Certaines des principales utilisations de l'acide 2-propénoïque comprennent :
Revêtements et peintures :
L'acide 2-propénoïque est largement utilisé dans les revêtements automobiles, industriels et architecturaux pour améliorer l'adhérence, la résistance aux intempéries et la durabilité.
L'acide 2-propénoïque améliore la résistance aux rayures et aux produits chimiques des revêtements tout en conservant la flexibilité, ce qui le rend idéal pour les applications hautes performances.
Adhésifs et mastics :
En raison de ses fortes propriétés de liaison, l'acide 2-propénoïque est couramment utilisé dans les adhésifs de construction, d'automobile et d'emballage.
L'acide 2-propénoïque améliore l'adhérence des adhésifs sur diverses surfaces, notamment les métaux, les plastiques et le verre, tout en contribuant à la flexibilité et à la durabilité des produits d'étanchéité.
Systèmes durcissables par UV et par faisceau d'électrons (EB) :
L'acide 2-propénoïque est un composant important des revêtements, encres et vernis durcissables par rayonnement, en particulier dans les technologies de durcissement UV et EB.
Ces formulations sont largement utilisées dans l’impression, l’électronique, l’emballage et les revêtements industriels en raison de leurs temps de durcissement rapides et de leur nature respectueuse de l’environnement.
Résines et polymères :
L'acide 2-propénoïque est utilisé dans les résines acryliques et polyuréthanes pour modifier des propriétés telles que la dureté, la flexibilité et la résistance à l'eau.
L'acide 2-propénoïque joue un rôle essentiel dans les réseaux polymères réticulés, améliorant la stabilité chimique et la résistance mécanique dans diverses applications.
Applications biomédicales :
L'acide 2-propénoïque est un ingrédient clé des hydrogels, des lentilles de contact, des pansements et des systèmes d'administration de médicaments en raison de sa biocompatibilité et de sa capacité à retenir l'humidité.
L'acide 2-propénoïque est également utilisé dans les adhésifs médicaux et les revêtements pour dispositifs médicaux.
Modificateurs plastiques :
L'acide 2-propénoïque est ajouté aux plastiques et aux élastomères pour améliorer la résistance aux chocs, la durabilité et les propriétés de surface.
L'acide 2-propénoïque est utilisé dans les plastiques hautes performances pour les applications industrielles et grand public.
Produits chimiques de spécialité et tensioactifs :
L'acide 2-propénoïque est utilisé dans la synthèse de polymères fonctionnels et de produits chimiques spécialisés qui nécessitent une solubilité dans l'eau, une adhérence et une résistance chimique améliorées.
L'acide 2-propénoïque est également utilisé dans les tensioactifs et les agents dispersants pour les revêtements et les formulations de nettoyage.
Revêtements résistants à la corrosion :
L'acide 2-propénoïque est incorporé dans les revêtements protecteurs pour les métaux et les équipements industriels, améliorant la résistance à la corrosion dans les environnements difficiles tels que les industries marines, pétrolières et gazières et de transformation chimique.
Utilisations industrielles :
Intermédiaires
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre (préciser)
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Monomères
Agent photosensible
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide 2-propénoïque est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'acide 2-propénoïque a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide 2-propénoïque est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques.
L'acide 2-propénoïque est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits plastiques.
La libération dans l'environnement d'acide 2-propénoïque peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire de traitement.
Utilisations par les consommateurs :
Autre (préciser)
Agent dispersant
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Liant
Agent photosensible
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Monomères
Applications de l'acide 2-propénoïque :
L'utilisation la plus courante de l'acide 2-propénoïque est sa copolymérisation avec d'autres monomères acrylates et méthacrylates pour fabriquer des émulsions et d'autres polymères, notamment des hydrogels.
La modification des caoutchoucs et des composés similaires est également une utilisation du matériau.
Les polymères résultants peuvent être utilisés pour fabriquer des adhésifs sensibles à la pression.
Les hydrogels poreux peuvent être préparés par copolymérisation d'acide 2-propénoïque et d'un agent de réticulation.
L'acide 2-propénoïque peut être utilisé dans la synthèse de copolymères séquencés amphiliques par polymérisation radicalaire vivante médiée par le nitroxyde.
En outre, l'acide 2-propénoïque peut être utilisé pour préparer du poly(acrylate d'hydroxyéthyle) accordé par polymérisation radicalaire par transfert d'atomes.
L'acide 2-propénoïque est utilisé dans la préparation de polymères solides, de dispersions et de solutions de polymères.
Ces produits sont utilisés dans les applications de revêtement dans diverses industries comme liants, filmogènes, adhésifs et produits d'étanchéité.
L'acide 2-propénoïque est un monomère largement utilisé dans le domaine de la synthèse de matériaux pour la production de divers types de polymères, tels que les hydrogels, les revêtements, les adhésifs et les thermodurcissables.
La polyvalence de l'acide 2-propénoïque réside dans sa capacité à se copolymériser avec une variété de monomères, ce qui donne lieu à une large gamme de propriétés et d'applications de polymères.
L'acide 2-propénoïque est principalement utilisé dans la production d'hydrogels, qui sont très absorbants et peuvent être utilisés dans les pansements, les lentilles de contact, les systèmes d'administration de médicaments et d'autres applications biomédicales.
De plus, les revêtements et adhésifs à base d’acide 2-propénoïque sont utilisés dans diverses applications de modification de surface et de collage, en raison de leurs excellentes propriétés d’adhérence, de flexibilité et de résistance chimique.
Avantages de l'acide 2-propénoïque :
L'acide 2-propénoïque offre de nombreux avantages dans diverses industries en raison de sa combinaison unique de groupes fonctionnels hydroxyle et acrylate, qui contribuent à sa réactivité, son adhérence et sa durabilité élevées.
L’un de ses principaux avantages est une adhérence améliorée, ce qui rend l’acide 2-propénoïque idéal pour les revêtements, les adhésifs et les produits d’étanchéité qui nécessitent une forte adhérence sur diverses surfaces telles que les métaux, les plastiques et le verre.
L'acide 2-propénoïque améliore également la flexibilité et la ténacité, permettant aux matériaux de résister aux contraintes mécaniques et aux fluctuations environnementales sans se fissurer ni se casser.
De plus, l’acide 2-propénoïque améliore la résistance aux produits chimiques et aux intempéries, ce qui en fait un ingrédient clé dans les revêtements haute performance utilisés dans les applications automobiles, industrielles et architecturales.
Dans les systèmes durcissables par rayonnement, tels que le durcissement par UV et par faisceau d'électrons (EB), l'acide 2-propénoïque permet un séchage et un durcissement rapides, réduisant ainsi la consommation d'énergie et améliorant l'efficacité de la production.
La fonctionnalité hydroxyle de l'acide 2-propénoïque permet également la réticulation dans les résines et les polymères, augmentant l'intégrité structurelle, la dureté et la résistance aux solvants.
Dans le domaine biomédical, l'acide 2-propénoïque contribue aux matériaux biocompatibles, tels que les hydrogels et les adhésifs médicaux, en raison de son excellente rétention d'humidité et de son interaction douce avec les tissus biologiques.
De plus, l’acide 2-propénoïque contribue à améliorer la résistance à la corrosion, prolongeant ainsi la durée de vie des revêtements protecteurs dans les environnements difficiles.
Dans l’ensemble, sa polyvalence, sa durabilité et sa stabilité chimique font de l’acide 2-propénoïque un composant précieux dans une large gamme d’applications, garantissant des performances et une durabilité durables.
Propriétés de l'acide 2-propénoïque :
L'acide 2-propénoïque est un liquide blanc clair avec une odeur d'ester douce mais piquante.
L'acide 2-propénoïque a un point de congélation bas.
Propriétés chimiques :
L'acrylate d'hydroxyéthyle est un liquide clair et incolore.
L'acide 2-propénoïque est miscible à l'eau et soluble dans les solvants organiques généraux.
Le produit contient généralement 400 ppm d’éther méthylique d’hydroquinone, un inhibiteur de polymérisation.
L'acrylate d'hydroxyéthyle est un monomère acrylate difonctionnel doté d'une réactivité élevée caractéristique.
L'acrylate d'hydroxyéthyle est utilisé dans les acryliques pour les revêtements, les adhésifs et les oligomères réactifs aux UV.
L'acide 2-propénoïque peut être utilisé pour la réticulation avec des isocyanates ou des mélamines.
Production d'acide 2-propénoïque :
La production d'acide 2-propénoïque implique l'estérification de l'acide acrylique avec de l'oxyde d'éthylène ou de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur, généralement dans des conditions de température et de pression contrôlées.
Cette réaction conduit à la formation d'acide 2-propénoïque, un monomère hautement réactif avec des groupes fonctionnels hydroxyle et acrylate.
Après la synthèse, le produit brut subit une purification par distillation sous vide ou fractionnée pour éliminer les impuretés et les matières n'ayant pas réagi, garantissant ainsi un produit final de haute pureté adapté aux applications industrielles.
Pour éviter une polymérisation prématurée, des stabilisants tels que l'éther monométhylique d'hydroquinone (MEHQ) sont ajoutés avant le stockage.
L'acide 2-propénoïque étant sensible à la chaleur et à la lumière, il est stocké dans des récipients hermétiques sous une atmosphère de gaz inerte, comme l'azote, pour maintenir sa stabilité.
Le processus de production nécessite des mesures de sécurité strictes, notamment lors de la manipulation d’oxyde d’éthylène, qui est hautement réactif et dangereux.
De plus, des contrôles environnementaux sont mis en œuvre pour minimiser les émissions et les sous-produits de déchets.
Les progrès continus de la technologie de production visent à optimiser le rendement, à réduire la consommation d’énergie et à améliorer la durabilité.
Alors que la demande en acide 2-propénoïque continue d’augmenter dans les revêtements, les adhésifs et les applications biomédicales, les fabricants investissent dans des méthodes de production améliorées pour garantir l’efficacité, la rentabilité et la conformité environnementale.
Informations générales sur la fabrication de l'acide 2-propénoïque :
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de matières plastiques et de résines
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Fabrication d'adhésifs
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication d'équipements de transport
Fabrication diverse
Synthèse de l'acide 2-propénoïque :
Il existe un certain nombre de brevets et d'articles de synthèse pour produire de l'acide 2-propénoïque, principalement destinés à réduire ou à éliminer les métaux lourds comme catalyseurs.
Le processus de fabrication traditionnel nécessite la réaction de l’oxyde d’éthylène avec l’acide acrylique en présence d’un catalyseur métallique.
Histoire de l'acide 2-propénoïque :
L'histoire de l'acide 2-propénoïque remonte aux premiers progrès de la chimie acrylique au 20e siècle, lorsque les chercheurs ont commencé à explorer les esters d'acrylate pour leurs propriétés de polymérisation uniques.
Le développement de l’acide 2-propénoïque a été motivé par le besoin de monomères capables d’améliorer l’adhérence, la flexibilité et la résistance chimique des revêtements, des adhésifs et des résines.
Au milieu du 20e siècle, avec l'expansion de l'industrie chimique, l'acide 2-propénoïque a été reconnu comme un monomère bifonctionnel précieux en raison de ses groupes fonctionnels hydroxyle et acrylate, qui ont rendu l'acide 2-propénoïque hautement réactif et adapté à une large gamme d'applications polymères.
Dans les années 1960 et 1970, alors que les industries recherchaient des matériaux plus performants, l'acide 2-propénoïque est devenu largement utilisé dans les revêtements durcissables par rayonnement, les résines durcissables par UV et les adhésifs hautes performances.
Cette période a également vu l’essor de la technologie de l’hydrogel, où l’acide 2-propénoïque a joué un rôle dans le développement de matériaux biomédicaux, tels que les lentilles de contact souples et les pansements.
À la fin du 20e siècle et au début du 21e siècle, la production d’acide 2-propénoïque a été affinée pour améliorer la pureté et la stabilité.
Aujourd’hui, l’acide 2-propénoïque continue d’évoluer avec de nouvelles applications dans les revêtements durables, les polymères avancés et l’ingénierie biomédicale.
Les recherches en cours visent à améliorer l’empreinte environnementale de l’acide 2-propénoïque, à réduire les émissions de composés organiques volatils (COV) et à renforcer son rôle dans les formulations de matériaux écologiques et performants.
Alors que les industries exigent des solutions plus durables, plus efficaces et plus durables, l’acide 2-propénoïque reste un composant essentiel de la science des matériaux et de la chimie des polymères modernes.
Manipulation et stockage de l'acide 2-propénoïque :
Manutention:
Lors de la manipulation de l’acide 2-propénoïque, assurez-vous qu’une ventilation adéquate est en place pour éviter l’inhalation de vapeurs.
Utiliser dans des zones bien ventilées et éviter l'exposition à la chaleur ou à la lumière directe du soleil, car l'acide 2-propénoïque est sensible à la polymérisation.
L'acide 2-propénoïque doit être manipulé de manière à minimiser le risque d'exposition cutanée, oculaire ou respiratoire.
Portez toujours un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection, pour éviter tout contact direct.
Stockage:
Conservez l’acide 2-propénoïque dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Évitez l’exposition à l’humidité, à la chaleur et à la lumière, car ces facteurs peuvent accélérer la polymérisation.
L'acide 2-propénoïque doit être stocké à l'écart des substances incompatibles telles que les oxydants forts, les acides et les alcalis.
Les récipients doivent être conservés sous gaz inerte (par exemple, azote ou argon) pour éviter la polymérisation.
De plus, des stabilisants tels que l'éther monométhylique d'hydroquinone (MEHQ) doivent être utilisés pour empêcher la polymérisation pendant le stockage.
Suivez toujours les recommandations du fabricant pour des conditions de stockage appropriées.
Stabilité et réactivité de l'acide 2-propénoïque :
Stabilité:
L'acide 2-propénoïque est généralement stable dans des conditions normales d'utilisation et de stockage.
Cependant, l'acide 2-propénoïque est très réactif et peut polymériser lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la lumière ou à la contamination par certains catalyseurs.
La présence de stabilisants comme le MEHQ aide à maintenir la stabilité du matériau et empêche une polymérisation prématurée.
Réactivité:
L'acide 2-propénoïque réagit avec une variété de substances, notamment les acides forts, les bases, les agents oxydants et les peroxydes.
L'acide 2-propénoïque peut se polymériser rapidement en présence de ces substances, libérant de la chaleur.
Le contact avec l’humidité peut entraîner une hydrolyse, décomposant l’acide 2-propénoïque en d’autres composés.
Premiers soins concernant l'acide 2-propénoïque :
Inhalation:
En cas d’inhalation de vapeurs ou de brouillards d’acide 2-propénoïque, déplacez immédiatement la personne affectée à l’air frais.
Si les symptômes persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et rincer abondamment à l'eau la zone affectée.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes, en maintenant les paupières ouvertes pour assurer un rinçage complet.
Consultez immédiatement un médecin si l’irritation persiste ou si l’œil est endommagé.
Ingestion:
En cas d'ingestion d'acide 2-propénoïque, ne pas faire vomir, sauf avis contraire du personnel médical.
Rincez-vous la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide 2-propénoïque :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de la mousse, de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone (CO2) ou de l’eau pulvérisée pour éteindre les incendies impliquant de l’acide 2-propénoïque.
Évitez les jets d'eau, car l'acide 2-propénoïque peut propager le feu.
Risques particuliers :
L'acide 2-propénoïque est inflammable et peut libérer des produits de combustion dangereux tels que du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs de monomère acrylique lorsqu'il est brûlé.
En cas d’incendie, évacuez la zone et utilisez un appareil respiratoire autonome (ARI) pour éviter d’inhaler des fumées nocives.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Les pompiers doivent porter un EPI complet et un appareil respiratoire autonome (ARA) lorsqu'ils interviennent sur un incendie impliquant de l'acide 2-propénoïque.
Refroidir les récipients exposés au feu avec de l’eau pour éviter une accumulation de pression ou une explosion.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide 2-propénoïque :
Précautions personnelles :
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection, pour éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone affectée.
Précautions environnementales :
Empêcher l’acide 2-propénoïque de pénétrer dans les cours d’eau, les égouts ou le sol.
Éviter le rejet de quantités importantes d’acide 2-propénoïque dans l’environnement.
Méthodes de nettoyage :
Contenir le déversement avec un matériau absorbant inerte tel que du sable ou de la terre.
Une fois absorbé, placez l'acide 2-propénoïque dans des récipients appropriés pour son élimination.
Évitez d’utiliser de l’eau pour nettoyer les déversements, car l’acide 2-propénoïque peut entraîner une polymérisation.
Assurer une élimination appropriée conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide 2-propénoïque :
Limites d'exposition professionnelle :
Assurez-vous que les limites d’exposition professionnelle (PEL) et les valeurs limites d’exposition (TLV) sont respectées.
Bien que les limites spécifiques pour l’acide 2-propénoïque puissent varier, il est essentiel de contrôler l’exposition au moyen de contrôles techniques et d’EPI appropriés.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou une ventilation générale par dilution pour maintenir la concentration atmosphérique de vapeurs d’acide 2-propénoïque en dessous des limites d’exposition recommandées.
Fermez les zones de traitement et assurez une ventilation adéquate pour éviter les risques d’inhalation.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH si la ventilation est inadéquate ou si des vapeurs d’acide 2-propénoïque sont présentes à des concentrations supérieures aux limites recommandées.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques, tels que du nitrile ou du néoprène, pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour éviter l’exposition des yeux.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection, comme une blouse de laboratoire ou une combinaison résistante aux produits chimiques, pour éviter toute exposition cutanée.
Identificateurs de l'acide 2-propénoïque :
Numéro CAS : 818-61-1
ChEMBL : ChEMBL1330518
ChemSpider : 12612
Carte d'information ECHA : 100.011.322
Numéro CE : 212-454-9
PubChem CID : 13165
Numéro RTECS : AT1750000
UNII: 25GT92NY0C
Numéro ONU : 2927 1760
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID20891159 DTXSID2022123, DTXSID20891159
InChI : InChI=1S/C5H8O3/c1-2-5(7)8-4-3-6/h2,6H,1,3-4H2
Clé : OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C=CC(=O)OCCO
Formule linéaire : CH2=CHCOOCH2CH2OH
Numéro CAS : 818-61-1
Poids moléculaire : 116,12
Beilstein : 969853
Numéro CE : 212-454-9
Numéro MDL : MFCD00002865
Code UNSPSC : 12162002
Identifiant de la substance PubChem : 24857612
NACRES : NA.23
CE / N° de liste : 212-454-9
N° CAS : 818-61-1
Formule moléculaire : C5H8O3
Propriétés de l'acide 2-propénoïque :
Formule chimique : C5H8O3
Masse molaire : 116,116 g·mol−1
Aspect : liquide clair
Densité : 1,106
Point d'ébullition : 220 °C (428 °F ; 493 K)
densité de vapeur : >1 (par rapport à l'air)
Niveau de qualité : 100
pression de vapeur : < 0,1 mmHg ( 20 °C)
Dosage : 96 %
forme : solide
contient : 200 à 650 ppm d'éther monométhylique d'hydroquinone comme inhibiteur
indice de réfraction : n20/D 1,45 (lit.)
pb : 90-92 °C/12 mmHg (lit.)
densité : 1,011 g/mL à 25 °C (lit.)
température de stockage : 2-8°C
Chaîne SMILES : OCCOC(=O)C=C
InChI : 1S/C5H8O3/c1-2-5(7)8-4-3-6/h2,6H,1,3-4H2
Clé InChI : OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N
Pureté min. 98,5%
Teneur en acide max. 2,5 mg KOH/g
Teneur en eau max. 0,15 %
Couleur (APHA) max. 10
Inhibiteur 250 ± 50 ppm MEHQ
Aspect : Clair, incolore
État physique : liquide
Odeur : semblable à celle d'un ester
Densité : 1,106 g/cm3 à 25 °C
Point d'ébullition : 200 °C
Point de congélation : < – 60 °C
Point d'éclair : 101 °C
Viscosité : 11,17 mPa · s
Pression de vapeur : 0,1 mbar à 21,4 °C
Poids moléculaire : 116,11 g/mol
XLogP3 : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 116,047344113 Da
Masse monoisotopique : 116,047344113 Da
Surface polaire topologique : 46,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 87,7
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide 2-propénoïque :
Acidité : 4 mg KOH/g max.
CAS Min %: 96,0
Point de fusion : -60°C
Densité : 1,1060 g/mL
Point d'éclair : 99 °C
Plage de pourcentages de dosage : 96 % min. (GC)
Indice de réfraction : 1,4490 à 1,451
Densité : 1,106
Solubilité dans l'eau : soluble dans l'eau
SOURIRES : C=CC(=O)OCCO
Stabilisant : 200 à 450 ppm MEHQ
PubChem CID : 13165
Poids de la formule : 116,12
Forme physique : liquide huileux
Noms de l'acide 2-propénoïque :
Noms des processus réglementaires :
2-(acryloyloxy)éthanol
acrylate de 2-hydroxyéthyle
acrylate de 2-hydroxyéthyle
acrylate de 2-hydroxyéthyle
2-Hydroxyéthylester kyseliny akrylove
Ester 2-hydroxyéthylique de l'acide 2-propénoïque
Ester 2-hydroxyéthylique de l'acide acrylique
acide acrylique, monoester avec éthylèneglycol
Bisomère 2HEA
Éthylène glycol, acrylate
Éthylène glycol, monoacrylate
HEA
Acrylate d'hydroxyéthyle
Noms traduits :
(2-hydroxyéthyl)-acrylate (sk)
2-hydroksiéthyl acrylate (sl)
2-hydroksietil-akrilate (hr)
2-hydroksiéthylacrylate (lt)
2-hydroksiéthylacrylate (lv)
2-hydroxiéthyl acrilate (ro)
2-hydroxiéthyl-acrylate (hu)
2-hydroksietyyliakrylaatti (fi)
2-hydroxylacrylate (no)
2-hydroxyéthylacrylate (sv)
2-hydroxyéthyl-acrylate (cs)
2-hydroxyéthylacrylate (nl)
2-hydroxyéthylacrylate (da)
2-hydroxyéthylacrylate (de)
2-hüdroksüetüülakrülaat (et)
Acrylate 2-hydroxique (bg)
acrylique de 2-hydroxietilo(es)
acrylique de 2-hydroxietilo (pt)
acrylique de 2-idrossietile (it)
acrylate de 2-hydroxyéthyle (fr)
akrylan 2-hydroksyetylu ester 2-hydroksyetylowy kwasu akrylowego (pl)
ακρυλικό 2-υδροξυαιθύλιο (el)
Noms IUPAC :
ACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE
acrylate de 2-hydroxyéthyle
acrylate de 2-hydroxyéthyle
acrylate de 2-hydroxyéthyle
acrylate de 2-hydroxyéthyle
Acrylate de 2-hydroxyéthyle (stabilisé avec MEHQ)
2-hydroxyéthylacrylate2-HEA
Ester 2-hydroxyéthylique de l'acide propénoïque
2-hydroxyéthyl prop-2-énoate
2-hydroxyéthylprop-2-énoate
Ester 2-hydroxyéthylique de l'acide 2-propénoïque
acide 2-propénoïque, ester 2-hydroxyéthylique
2HEA
HEA
acrylate d'hydroxyéthyle
Acrylate d'hydroxyéthyle
Noms commerciaux :
2-(acryloyloxy)éthanol
ACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE
acrylate de 2-hydroxyéthyle
Acide 2-propénoïque, ester 2-hydroxyéthylique (9CI)
Ester 2-hydroxyéthylique d'acide acrylique (6CI, 8CI)
Bisomère 2HEA
Monoacrylate d'éthylène glycol
HEA
Ester léger HOA
Rocryl 420
Monomère ROCRYL(TM) 420 (HEA)
ROCRYL(TM) 420 (HEA) Monomère LA
mélange d'uréthane et d'acrylate
Viscoat 220
acrylate de β-hydroxyéthyle
Autres identifiants :
139642-59-4
1637456-67-7
607-072-00-8
77210-89-0
818-61-1
