DIOXANE ANHYDRE
Le dioxane anhydre est principalement utilisé comme solvant dans l'industrie chimique, notamment pour dissoudre les résines, les plastiques et les huiles, ainsi que pour extraire les huiles essentielles et d'autres substances organiques.
Malgré son utilité, le dioxane anhydre est considéré comme une substance dangereuse et classé comme cancérigène humain potentiel par plusieurs organismes de santé et de sécurité.
Le marché mondial du dioxane anhydre est caractérisé par ses diverses applications dans plusieurs secteurs, notamment les produits pharmaceutiques, les produits chimiques, les cosmétiques et la fabrication.
Numéro CAS : 123-91-1
Numéro CE : 204-661-8
Formule chimique : C4H8O2
Poids moléculaire : 88,11 g/mol
Synonymes : oxyde de diéthylène, dioxane, dioxane, p-dioxane, éther glycoléthylique, dioxyde de 1,4-diéthylène, 1,4-dioxacyclohexane, 1,4-DIOXANE, dioxane, 123-91-1, p-dioxane, dioxyde de 1,4-diéthylène, dioxane, éther diéthylène, 1,4-dioxacyclohexane, tétrahydro-p-dioxine, di(oxyde d'éthylène), tétrahydro-1,4-dioxine, dioxane-1,4, dioxanne, dioxyde de diéthylène, éther glycolique d'éthylène, 1,4-dioxane, dioxane-1,4, dioxane, p-dioxane, tétrahydro-para-dioxine, éther dioxyéthylène, diokan, para-dioxane, diossano-1,4, dioxaan-1,4, p-dioxine, tétrahydro-, numéro de déchet RCRA U108, 1,4-dioxanne, NCI-C03689, 1, 4-dioxane, NSC 8728, UNII-J8A3S10O7S, NE 220, 1,4-dioxane, 1-4 dioxane, MFCD00006571, 1,4-dioxine, tétrahydro-, UN 1165, J8A3S10O7S, CHEBI:47032, 1, 4-diéthylène dioxyde, glycoléthylène éther, Dioksan, dioxane anhydre, qualité HPLC, dioxanne, p-dioxane, 1,4-diéthylèneoxyde, [1,4]dioxane, dioxane, qualité technique, dioxaan-1,4, dioxan-1,4, 1,4-dioxanne, diossano-1,4, HSDB 81, CCRIS 269, Dioxane anhydre, réactif ACS, >=99,0 %, 1,4-Dioxyde de diéthylène, EINECS 204-661-8, UN1165, numéro de déchet RCRA. 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Le dioxane anhydre est un composé organique de formule chimique C4H8O2.
Le dioxane anhydre est un liquide incolore et inflammable avec une odeur légèrement sucrée et est couramment utilisé comme solvant dans diverses applications industrielles et chimiques.
Le dioxane anhydre est principalement utilisé comme solvant dans l'industrie chimique, notamment pour dissoudre les résines, les plastiques et les huiles, ainsi que pour extraire les huiles essentielles et d'autres substances organiques.
Le dioxane anhydre est également utilisé comme stabilisateur dans certaines réactions chimiques, notamment la stabilisation des solutions de peroxyde d'hydrogène.
Le dioxane anhydre est hautement miscible avec l’eau et de nombreux solvants organiques, ce qui en fait un solvant polyvalent pour une large gamme de réactions et de formulations.
Outre ses propriétés solvantes, le dioxane anhydre joue un rôle dans la synthèse de divers composés chimiques.
Le dioxane anhydre est utilisé dans la préparation de réactions de polymérisation, notamment dans la production de fibres synthétiques, de résines et de revêtements.
Le dioxane anhydre est également utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, où il est utilisé comme moyen de dissolution des ingrédients actifs lors des processus de formulation de médicaments.
En raison de sa stabilité chimique et de sa capacité à dissoudre une large gamme de substances, le dioxane anhydre a été largement adopté dans les laboratoires à des fins de recherche et de test.
Malgré son utilité, le dioxane anhydre est considéré comme une substance dangereuse.
Le dioxane anhydre est classé comme cancérigène humain potentiel par de nombreux organismes de santé et de sécurité, dont l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA), en raison de sa capacité à provoquer le cancer chez les animaux de laboratoire et de son potentiel à provoquer des lésions hépatiques et rénales.
En tant que tel, le dioxane anhydre doit être manipulé avec précaution dans des environnements contrôlés et des mesures de protection doivent être prises pour limiter l’exposition aux vapeurs et le contact avec la peau.
De plus, en raison de son impact environnemental, le dioxane anhydre est devenu un sujet de préoccupation en matière de contamination des eaux usées et des eaux souterraines.
Des réglementations ont été mises en œuvre dans plusieurs pays pour minimiser son rejet dans l’environnement, et les industries utilisant du dioxane anhydre sont tenues de respecter des protocoles de sécurité spécifiques pour garantir une élimination et un confinement appropriés.
Dans l’ensemble, le dioxane anhydre est un solvant industriel précieux avec diverses applications dans la synthèse chimique, la fabrication et la recherche.
Cependant, le profil toxicologique du dioxane anhydre souligne l’importance d’une manipulation soigneuse, d’un stockage approprié et du respect des réglementations environnementales et de sécurité pour atténuer les risques potentiels.
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant ainsi que comme stabilisant pour le solvant trichloroéthane.
Anhydre, sec, sans eau, est utilisé lors de la réalisation de certaines réactions où la présence d'eau peut empêcher une réaction chimique de se produire ou former des produits indésirables.
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant pour diverses applications pratiques ainsi qu'en laboratoire, et également comme stabilisateur pour le transport d'hydrocarbures chlorés dans des conteneurs en aluminium.
Le dioxane anhydre est un composé hétérocyclique hexahydroxy contenant deux hétéroatomes d'oxygène.
Les vapeurs de dioxane anhydre peuvent facilement former des peroxydes explosifs en absorbant l'oxygène de l'air.
Le dioxane anhydre peut former un azéotrope avec l'eau (teneur en eau de 18,6 %) et le point d'ébullition est de 87,8 ℃.
Le dioxane anhydre devient jaune vif lorsqu'il réagit avec le tétranitrométhane.
En tant que bon solvant organique, le dioxane anhydre a une large application telle que le solvant pour l'acétate de cellulose et de nombreuses résines.
Le dioxane anhydre est principalement utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme agent d'extraction, comme stabilisant dans la production de 1,1,1 - trichloroéthane comme solvant volatil dans la production de polyuréthane à la place du diméthylformamide et du tétrahydrofurane, comme agent de décapage dans les métiers du revêtement et de la peinture, comme solvant et dispersant dans l'industrie des colorants, comme stabilisant dans l'encre d'imprimerie, et également comme agent de traitement des surfaces métalliques.
De plus, le dioxane anhydre peut également être utilisé dans les cosmétiques, la fabrication d'épices, la galvanoplastie, etc.
Le dioxane anhydre est un solvant très polyvalent et largement utilisé dans les applications industrielles, de laboratoire et pharmaceutiques.
Avec une structure moléculaire composée de deux atomes d'oxygène et de quatre atomes de carbone dans une configuration d'éther cyclique, le dioxane anhydre sert de solvant efficace pour les substances polaires et non polaires, ce qui le rend inestimable dans de nombreux processus chimiques.
Le pouvoir solvant unique du dioxane anhydre lui permet de dissoudre une grande variété de composés, notamment les résines, les huiles, les graisses et les cires, ainsi que les composés organiques comme les hydrocarbures aromatiques et les esters.
La capacité du dioxane anhydre à dissoudre un spectre aussi large de produits chimiques le rend indispensable dans des industries telles que les revêtements, les adhésifs et la fabrication de plastiques, où les propriétés spécifiques des solvants sont cruciales.
Le dioxane anhydre est particulièrement apprécié en laboratoire comme solvant pour les réactions chimiques en raison de sa stabilité et de sa capacité à dissoudre une large gamme de substances sans réagir avec elles.
Le dioxane anhydre est fréquemment utilisé en chimie organique synthétique, notamment dans des réactions telles que les substitutions nucléophiles, les réactions de Grignard et dans la synthèse de divers composés organiques tels que les hétérocycles et les produits pharmaceutiques.
En particulier, le dioxane anhydre est impliqué dans la production de médicaments, de produits agrochimiques et de colorants, aidant souvent à la dissolution d'ingrédients actifs ou à la préparation de mélanges réactionnels.
L’une des utilisations notables du dioxane anhydre est dans l’industrie de la polymérisation.
En tant que cosolvant ou stabilisant, le dioxane anhydre aide à la production de polymères comme le polyéthylène et le polystyrène, et est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques telles que l'acrylique et le nylon.
Dans ces applications, le dioxane anhydre contribue à garantir des réactions de polymérisation fluides en maintenant un environnement stable et en évitant les réactions secondaires indésirables.
Le dioxane anhydre sert également de solvant d’extraction, en particulier dans les industries alimentaires, des parfums et des huiles essentielles, où ses propriétés de solvant le rendent utile pour extraire des composés aromatiques et parfumés à partir de matières végétales.
De plus, dans la formulation de certains produits de consommation, le dioxane anhydre est utilisé dans la création d'émulsions et de mélanges qui nécessitent une homogénéité stable et constante, comme dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Au-delà de ses utilisations industrielles et chimiques bénéfiques, le dioxane anhydre suscite des inquiétudes sanitaires et environnementales en raison de sa toxicité.
Une exposition prolongée au dioxane anhydre peut entraîner des problèmes de santé, tels que des lésions du foie et des reins, une dépression du système nerveux central et une irritation cutanée.
Le dioxane anhydre est facilement absorbé par la peau et peut s’accumuler dans les tissus, ce qui augmente le risque d’effets nocifs à long terme.
En tant que cancérigène présumé, de nombreuses études ont été menées sur les effets potentiels du dioxane anhydre sur la santé humaine, notamment en ce qui concerne son rôle dans le développement du cancer.
Chez les animaux, il a été démontré que le dioxane anhydre induisait des tumeurs dans des organes tels que le foie et les reins, ce qui a suscité d’importantes mesures réglementaires concernant son utilisation dans les produits de consommation et les processus de fabrication.
En termes d’impact environnemental, le dioxane anhydre est considéré comme un polluant préoccupant en raison de sa solubilité dans l’eau et de sa persistance dans l’environnement.
Le dioxane anhydre n’est pas facilement biodégradable et sa présence dans les eaux usées ou les eaux souterraines peut entraîner une contamination à long terme.
La contamination par le dioxane anhydre est un problème connu dans les zones où les installations industrielles utilisent ou éliminent des produits contenant du dioxane.
En conséquence, les usines de traitement des eaux ont souvent du mal à éliminer le dioxane anhydre des sources d’eau contaminées, ce qui en fait un contaminant environnemental persistant.
Divers organismes de réglementation, dont l’Agence américaine de protection de l’environnement (EPA) et l’Union européenne, ont fixé des limites strictes aux concentrations de dioxane anhydre dans l’eau potable et les rejets d’eaux usées afin de minimiser son empreinte environnementale.
Pour atténuer les risques associés à l’exposition au dioxane anhydre et à la contamination de l’environnement, les industries sont tenues de mettre en œuvre des protocoles de sécurité rigoureux, notamment des procédures de stockage, de manipulation et d’élimination appropriées.
Les progrès technologiques ont également conduit au développement de méthodes plus efficaces pour éliminer le dioxane anhydre des sites contaminés et des eaux usées.
Ces technologies comprennent des processus d’oxydation avancés et des techniques de bioremédiation, qui offrent un potentiel de décomposition du dioxane anhydre dans les environnements pollués.
En résumé, bien que le dioxane anhydre reste un outil essentiel dans de nombreuses applications industrielles, pharmaceutiques et de recherche en raison de ses excellentes propriétés de solvabilité et de sa stabilité chimique, sa toxicité et sa persistance environnementale présentent des risques importants qui nécessitent une gestion et une réglementation prudentes.
Alors que les industries continuent de dépendre du dioxane anhydre pour une variété de processus chimiques, il est crucial de poursuivre les recherches sur des alternatives plus sûres et des méthodes permettant de minimiser son impact sur la santé humaine et l’environnement.
Aperçu du marché du dioxane anhydre :
Le marché mondial du dioxane anhydre est caractérisé par ses diverses applications dans plusieurs secteurs, notamment les produits pharmaceutiques, les produits chimiques, les cosmétiques et la fabrication.
En tant que solvant et intermédiaire polyvalent, le dioxane anhydre joue un rôle essentiel dans la synthèse organique, la production de polymères et comme co-solvant dans diverses réactions chimiques.
La demande de dioxane anhydre est principalement motivée par son utilisation dans la production de produits pharmaceutiques, où il aide à la formulation et à la synthèse de médicaments, ainsi qu'à l'extraction d'huiles essentielles et de parfums pour les industries cosmétiques et de la parfumerie.
Le besoin croissant de solvants de haute qualité dans la recherche et le développement, notamment dans le secteur pharmaceutique, stimule la croissance du marché.
De plus, la croissance d’industries telles que les soins personnels, les plastiques et les produits chimiques continue d’alimenter la demande de dioxane anhydre.
L’utilisation du dioxane anhydre dans l’extraction de composés d’origine végétale, notamment d’huiles essentielles et d’ingrédients bioactifs, a également contribué à son importance sur le marché des produits naturels.
Cependant, le marché est confronté à des défis liés à la toxicité et aux préoccupations environnementales associées au dioxane anhydre.
Des réglementations environnementales plus strictes et l’accent croissant mis sur la durabilité ont conduit à un intérêt accru pour des alternatives plus sûres au dioxane anhydre.
Cela a suscité des recherches continues sur les solvants verts et des innovations visant à minimiser l’empreinte environnementale du dioxane anhydre.
Géographiquement, l’Amérique du Nord et l’Europe dominent le marché en raison de la forte concentration des industries chimiques et pharmaceutiques dans ces régions.
Cependant, avec l’expansion de l’industrialisation dans les économies émergentes telles que la Chine et l’Inde, la demande de dioxane anhydre devrait également augmenter dans la région Asie-Pacifique.
Dans l’ensemble, bien que le dioxane anhydre reste un composé clé dans divers processus industriels, sa croissance future sur le marché sera influencée par les pressions réglementaires, les avancées technologiques et l’évolution vers des alternatives plus durables et respectueuses de l’environnement.
Utilisations du dioxane anhydre :
Le dioxane anhydre est un solvant polyvalent largement utilisé dans diverses applications industrielles et commerciales en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de substances.
En chimie organique, le dioxane anhydre sert de solvant pour des réactions telles que les substitutions nucléophiles et les réactions de Grignard, facilitant la synthèse de composés complexes.
Le dioxane anhydre fait également partie intégrante des processus de polymérisation dans l’industrie des plastiques, où il agit comme co-solvant ou stabilisateur pour la production de matériaux comme le polyéthylène et le polystyrène.
Dans le secteur pharmaceutique, le dioxane anhydre est utilisé pour dissoudre les principes actifs, facilitant ainsi la synthèse de divers médicaments.
De plus, le dioxane anhydre trouve une application dans l’extraction d’huiles essentielles et de parfums, où ses propriétés solvantes aident à isoler les composés aromatiques des matières végétales.
Dans l’industrie cosmétique, le dioxane anhydre est utilisé pour créer des formulations stables dans des produits tels que des shampooings, des lotions et des crèmes en facilitant la dissolution et l’émulsification des ingrédients.
Le dioxane anhydre joue également un rôle dans la fabrication de lubrifiants, de graisses, de colorants et de pigments, garantissant ainsi le bon déroulement des processus de production.
Malgré son utilisation généralisée, la toxicité du dioxane anhydre a conduit à des réglementations plus strictes et à des recherches sur des alternatives plus sûres, en particulier dans les applications impliquant une exposition humaine ou un impact environnemental.
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant pour l’acétate de cellulose, l’éthylcellulose, la benzylcellulose, les résines, les huiles, les cires, certains colorants et d’autres composés organiques et inorganiques.
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant pour les esters de cellulose, les éthers et d’autres produits chimiques organiques.
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant dans les résines, les polymères, les huiles, les cires, les colorants, la pâte à bois, les adhésifs, les vernis, les laques, les peintures et les cosmétiques.
L’utilisation la plus importante du dioxane anhydre est la stabilisation du 1,1,1-trichloroéthane contre l’attaque chimique de l’aluminium.
Historiquement, le dioxane anhydre a été utilisé comme stabilisant pour le solvant 1,1,1-trichloroéthane.
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant dans la formulation d’encres, de revêtements et d’adhésifs, et comme solvant pour l’extraction d’huiles animales et végétales.
En tant qu'intermédiaire chimique, les produits de réaction anhydres du dioxane sont utiles comme insecticides, herbicides, plastifiants et monomères.
Les complexes d'oxonium du dioxane anhydre avec des sels, des acides minéraux, des halogènes et du trioxyde de soufre sont utilisés comme catalyseurs et comme réactifs pour les réactions d'acide anhydre, les bromations et les sulfonations.
En laboratoire, le dioxane anhydre est utile comme solvant cryoscopique pour les déterminations de masse moléculaire et comme milieu réactionnel stable pour diverses réactions.
Le dioxane anhydre a une large gamme d’utilisations dans diverses applications industrielles, de laboratoire et commerciales.
Certaines des utilisations clés incluent :
Solvant dans la synthèse chimique :
Le dioxane anhydre est couramment utilisé comme solvant en chimie organique, en particulier dans les réactions impliquant des composés polaires et non polaires.
Le dioxane anhydre est utilisé en chimie organique synthétique pour des réactions telles que les substitutions nucléophiles, les réactions de Grignard et les polymérisations.
Le dioxane anhydre dissout une large gamme de produits chimiques, ce qui en fait un solvant essentiel dans les laboratoires de chimie.
Industrie de la polymérisation et des plastiques :
Le dioxane anhydre sert de cosolvant ou de stabilisant dans la polymérisation de divers plastiques, notamment le polyéthylène, le polystyrène, les acryliques et le nylon.
Le dioxane anhydre aide à maintenir la stabilité pendant le processus de polymérisation, garantissant des réactions fluides et contrôlées.
Fabrication pharmaceutique :
Le dioxane anhydre est utilisé dans l’industrie pharmaceutique pour dissoudre les principes actifs et faciliter la synthèse de divers médicaments, notamment des composés pharmaceutiques et des produits agrochimiques.
Le dioxane anhydre aide à la formulation de médicaments en dissolvant et en homogénéisant les ingrédients complexes.
Solvant d'extraction :
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant d’extraction dans les industries alimentaires et des parfums pour extraire les huiles essentielles, les arômes et les parfums des matières végétales.
La capacité du dioxane anhydre à dissoudre les composés polaires et non polaires le rend idéal pour l'extraction d'une large gamme de produits naturels.
Cosmétiques et produits de soins personnels :
Le dioxane anhydre est utilisé dans la formulation de cosmétiques, de shampooings, de lotions, de crèmes et d’autres produits de soins personnels.
Le dioxane anhydre est utilisé pour dissoudre et mélanger les ingrédients, garantissant des formulations lisses et stables.
La capacité du dioxane anhydre à agir comme émulsifiant contribue également à créer des mélanges huile-eau stables dans les produits cosmétiques.
Lubrifiants et graisses :
Le dioxane anhydre est utilisé comme composant dans les lubrifiants et les graisses, où ses propriétés solvantes contribuent à maintenir la consistance et les performances de ces produits.
Le dioxane anhydre aide à la formulation de lubrifiants hautes performances utilisés dans diverses applications industrielles et automobiles.
Fabrication de colorants et de pigments :
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant dans la fabrication de colorants et de pigments.
Le dioxane anhydre aide à dissoudre et à mélanger les composants des colorants, assurant une distribution uniforme et une uniformité dans les produits finis.
Nettoyage et dégraissage :
Le dioxane anhydre est utilisé comme solvant de nettoyage pour dégraisser les pièces métalliques, les composants électroniques et les machines dans divers processus industriels.
Le dioxane anhydre élimine efficacement les huiles, les graisses et la graisse des surfaces.
Traitement de l'eau et applications environnementales :
Bien que le dioxane anhydre soit lui-même un contaminant de l’eau, il a été utilisé dans des applications environnementales pour aider à décomposer ou à éliminer d’autres contaminants.
Dans certains cas, des procédés d’oxydation avancés (POA) impliquant du dioxane anhydre peuvent être utilisés pour traiter l’eau contaminée.
En raison de son utilisation généralisée, le dioxane anhydre a de nombreuses applications commerciales et industrielles, mais la toxicité et l’impact environnemental du dioxane anhydre ont conduit à une réglementation accrue et à une concentration sur la recherche d’alternatives plus sûres dans certains secteurs.
Transport du trichloroéthane :
Dans les années 1980, la majeure partie du dioxane anhydre produit était utilisée comme stabilisant pour le 1,1,1-trichloroéthane pour le stockage et le transport dans des conteneurs en aluminium.
Normalement, l'aluminium est protégé par une couche d'oxyde passivant, mais lorsque ces couches sont perturbées, l'aluminium métallique réagit avec le trichloréthane pour donner du trichlorure d'aluminium, qui à son tour catalyse la déshydrohalogénation du trichloréthane restant en chlorure de vinylidène et en chlorure d'hydrogène.
Le dioxane anhydre « empoisonne » cette réaction de catalyse en formant un adduit avec le trichlorure d’aluminium.
En tant que solvant :
Le dioxane anhydre est utilisé dans une variété d'applications comme solvant aprotique polyvalent, par exemple pour les encres, les adhésifs et les esters de cellulose.
Le dioxane anhydre remplace le tétrahydrofurane (THF) dans certains procédés, en raison de sa moindre toxicité et de son point d'ébullition plus élevé (101 °C, contre 66 °C pour le THF).
Alors que l'éther diéthylique est plutôt insoluble dans l'eau, le dioxane anhydre est miscible et est en fait hygroscopique.
À pression standard, le mélange d'eau et de dioxane anhydre dans le rapport 17,9:82,1 en masse est un azéotrope positif qui bout à 87,6 °C.
Les atomes d'oxygène sont de type Lewis basique, et le dioxane anhydre est donc capable de solvater de nombreux composés inorganiques et sert de ligand diéther chélateur.
Le dioxane anhydre forme des adduits 1:1 avec une variété d'acides de Lewis tels que I2, les phénols, les alcools et le bis(hexafloroacétylacétonato)cuivre(II).
Le dioxane anhydre est classé comme une base dure et ses paramètres de base dans le modèle ECW sont EB = 1,86 et CB = 1,29.
Le dioxane anhydre réagit avec les réactifs de Grignard pour précipiter le dihalogénure de magnésium.
De cette manière, le dioxane anhydre est utilisé pour piloter l'équilibre de Schlenk.
Le diméthylmagnésium est préparé de cette manière :
2 CH3MgBr + (C2H4O)2 â†' MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg
Spectroscopie :
Le dioxane anhydre est utilisé comme étalon interne pour la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire dans l'oxyde de deutérium.
Utilisations industrielles :
Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
Produits chimiques de laboratoire
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Utilisations grand public :
Terrains de golf et terrains de sport
Production de dioxane anhydre :
La production de dioxane anhydre implique généralement la déshydratation de son (un éther cyclique) ou la réaction de l'éthylène glycol avec du formaldéhyde en présence d'un catalyseur.
Les principales méthodes de fabrication du dioxane anhydre comprennent les processus de synthèse chimique et de distillation.
Synthèse à partir d'éthylène glycol et de formaldéhyde : Une méthode courante pour la production de dioxane anhydre implique la réaction de l'éthylène glycol (un diol simple) avec le formaldéhyde (un composé carbonylé largement utilisé) dans des conditions contrôlées.
Cette réaction forme du dioxane anhydre, qui est ensuite déshydraté pour éliminer toute eau résiduelle et obtenir du dioxane anhydre.
Cyclisation du diéthylène glycol :
Une autre méthode implique la cyclisation du diéthylène glycol, un composé qui contient deux groupes éthoxy.
Cette réaction de cyclisation forme du dioxane anhydre, qui peut être purifié par distillation et d’autres procédés pour éliminer l’humidité et produire du dioxane anhydre.
Séparation et purification :
Une fois le dioxane anhydre synthétisé, il contient souvent des traces d’eau.
Pour obtenir du dioxane anhydre, cette eau doit être éliminée par diverses techniques de séchage, telles que l'utilisation de tamis moléculaires ou d'agents de séchage anhydres.
Le processus de séchage permet de garantir que le produit final est exempt d’eau, ce qui le rend adapté aux applications industrielles qui nécessitent des conditions anhydres.
Distillation fractionnée :
La production de dioxane anhydre de haute pureté peut également être réalisée par distillation fractionnée.
Dans ce procédé, le dioxane anhydre est séparé des autres composants volatils en chauffant sélectivement le mélange, en exploitant les différences de points d'ébullition.
Ce procédé permet d’éliminer toute eau résiduelle ou sous-produit, ce qui donne du dioxane anhydre.
La production de dioxane anhydre est généralement réalisée dans des installations de fabrication chimique à grande échelle, équipées pour gérer la synthèse, la purification et le conditionnement de ce solvant très polyvalent.
Avec la demande croissante de dioxane anhydre dans diverses industries, les fabricants se concentrent sur l'optimisation des processus de production pour augmenter l'efficacité tout en respectant les réglementations en matière de sécurité et d'environnement.
Compte tenu des préoccupations liées à l’impact environnemental et aux risques pour la santé du dioxane anhydre, certains fabricants explorent des alternatives à la chimie verte pour réduire sa production et son utilisation dans certaines applications, ce qui a également stimulé la recherche de méthodes de production plus durables.
Synthèse du dioxane anhydre :
Le dioxane anhydre est produit par la déshydratation acide-catalysée du diéthylène glycol, lui-même obtenu à partir de l'hydrolyse de l'oxyde d'éthylène.
En 1985, la capacité de production mondiale de dioxane anhydre était comprise entre 11 000 et 14 000 tonnes.
En 1990, le volume total de production américaine de dioxane anhydre était compris entre 5 250 et 9 150 tonnes.
Structure du dioxane anhydre :
La molécule de dioxane anhydre est centrosymétrique, ce qui signifie que le dioxane anhydre adopte une conformation chaise, typique des parents du cyclohexane.
Cependant, la molécule est conformationnellement flexible et la conformation en bateau est facilement adoptée, par exemple dans la chélation des cations métalliques.
Le dioxane anhydre ressemble à un éther couronne plus petit avec seulement deux unités éthylèneoxyle.
Histoire du dioxane anhydre :
L’histoire du dioxane anhydre remonte au début du 20e siècle, lorsque sa structure chimique et ses propriétés ont été explorées pour la première fois.
Voici un aperçu des étapes importantes du développement du dioxane anhydre :
Découverte et premières recherches (années 1920-1930) :
Le dioxane anhydre a été synthétisé pour la première fois au début des années 1920.
Le dioxane anhydre a été découvert par le chimiste allemand Max JJ Knop en 1927.
Il y est parvenu en cyclisant le diéthylène glycol dans des conditions acides, ce qui a conduit à la formation de la structure cyclique anhydre du dioxane.
Les premières recherches sur le dioxane anhydre se sont principalement concentrées sur la compréhension de sa structure moléculaire et de ses propriétés chimiques, notamment sa grande solubilité dans l’eau et son comportement en tant que solvant.
Utilisation et croissance industrielles (années 1940-1960) :
À mesure que les industries chimiques et manufacturières se développaient au milieu du XXe siècle, le dioxane anhydre commença à être utilisé plus largement, principalement comme solvant pour les applications industrielles.
Au cours de cette période, le dioxane anhydre a attiré l’attention pour sa capacité à dissoudre divers composés organiques, notamment les huiles, les résines et les polymères.
Outre son utilisation dans les applications de solvants, le dioxane anhydre a également été étudié comme stabilisateur pour certains composés chlorés, dont le trichloréthylène, ce qui a encore accru sa demande dans les milieux industriels.
Expansion des industries chimiques (années 1970-1980) :
Dans les années 1970 et 1980, la demande en dioxane anhydre a continué de croître, notamment comme solvant dans la formulation de produits chimiques tels que les peintures, les vernis, les adhésifs et les revêtements.
Le dioxane anhydre est également devenu plus largement utilisé dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques, où il a été inclus dans les formulations en raison de sa capacité à dissoudre une variété de composés.
En outre, les recherches se sont poursuivies sur l’utilisation du dioxane anhydre dans la synthèse d’autres produits chimiques, élargissant encore ses applications commerciales.
Préoccupations environnementales et sanitaires (années 1980 à aujourd'hui) :
Dans les années 1980, des inquiétudes concernant les impacts environnementaux et sanitaires du dioxane anhydre ont commencé à émerger.
En tant que contaminant environnemental persistant, le dioxane anhydre s’est avéré être un cancérigène potentiel et un contaminant important dans les sources d’eau.
Les organismes de réglementation, dont l’Agence de protection de l’environnement (EPA) aux États-Unis, ont commencé à enquêter et à surveiller la présence de dioxane anhydre dans l’eau et les effluents industriels.
Des études ont établi un lien entre l’exposition au dioxane anhydre et des risques de cancer et de toxicité organique, ce qui a conduit à des restrictions sur son utilisation dans les produits de consommation et à la mise en œuvre de directives de sécurité dans les milieux industriels.
Mesures réglementaires et recherche d'alternatives (années 2000 à aujourd'hui) :
Ces dernières années, la prise de conscience croissante de l’impact environnemental du dioxane anhydre, en particulier dans les eaux usées et les eaux souterraines, a conduit à une réglementation renforcée.
Des efforts ont été faits pour réduire l’utilisation du dioxane anhydre dans divers produits de consommation, notamment les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.
En outre, les recherches se sont concentrées sur la recherche d’alternatives plus sûres au dioxane anhydre, telles que des solvants plus écologiques, afin de réduire ses effets nocifs sur la santé humaine et l’environnement.
Le dioxane anhydre est désormais souvent considéré comme un sous-produit ou un contaminant dans les processus industriels, et des efforts sont faits pour réduire sa concentration dans les processus de fabrication et pour développer des méthodes de production plus durables.
Dans l’ensemble, bien que le dioxane anhydre soit utilisé depuis longtemps dans diverses industries, ses risques potentiels pour la santé et ses préoccupations environnementales ont entraîné des changements importants dans sa réglementation et ses méthodes de production.
En conséquence, l’utilisation du dioxane anhydre a été réévaluée, l’accent étant mis de plus en plus sur le développement d’alternatives plus sûres et plus respectueuses de l’environnement dans les industries qui dépendaient autrefois fortement de ce solvant.
Manipulation et stockage du dioxane anhydre :
Manutention:
Manipulez toujours le dioxane anhydre dans des zones bien ventilées pour minimiser l’exposition par inhalation.
Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez des gants et des vêtements de protection appropriés.
Assurez un stockage approprié pour éviter les fuites et les déversements, car le dioxane peut être nocif si le dioxane anhydre entre en contact avec des sources d'eau.
Évitez de générer des vapeurs ou du brouillard, car l’inhalation peut être nocive.
Utiliser un confinement approprié pour éviter tout contact avec des matières incompatibles.
Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des sources d’inflammation.
Conserver à l’écart des produits chimiques réactifs tels que les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants forts.
Assurez-vous que les conteneurs sont clairement étiquetés et exempts de dommages pour éviter les fuites.
Les conteneurs doivent être équipés de mesures de confinement secondaires pour éviter les déversements en cas de bris.
Stabilité et réactivité du dioxane anhydre :
Stabilité:
Le dioxane anhydre est relativement stable dans des conditions normales d’utilisation et de stockage, mais il doit être protégé de la lumière et des sources de chaleur.
Conditions à éviter :
Évitez l’exposition à une chaleur excessive, à des flammes nues ou à des étincelles, qui pourraient provoquer une décomposition.
Une exposition prolongée à l’air ou au soleil peut entraîner une dégradation.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants tels que les peroxydes, le peroxyde d’hydrogène, le permanganate de potassium et le chlore.
Les acides et les bases forts peuvent provoquer des réactions nocives.
Produits de décomposition dangereux :
En cas d'incendie ou de décomposition thermique, le dioxane anhydre peut produire des gaz nocifs tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et la fumée.
Mesures de premiers secours en cas d'utilisation de dioxane anhydre :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Laver immédiatement la peau affectée avec de l’eau et du savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste ou en cas d’exposition importante.
Contact visuel :
Rincer les yeux avec de l’eau ou une solution saline pendant au moins 15 minutes tout en maintenant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin en cas d’irritation ou de blessure.
Ingestion:
Ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Si la personne est consciente, faites-lui boire de l’eau ou du lait pour diluer la substance.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du dioxane anhydre :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de la poudre chimique sèche, de la mousse résistante à l’alcool ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre l’incendie.
Utiliser uniquement de l’eau pulvérisée ou du brouillard pour refroidir les conteneurs exposés au feu.
Dangers spécifiques :
Le dioxane anhydre est hautement inflammable et le feu peut produire des fumées toxiques, notamment du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Les conteneurs peuvent exploser s’ils sont exposés à la chaleur, entraînant une libération de matières dangereuses.
Équipement de protection :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet pour éviter l’exposition aux fumées toxiques et aux gaz chauds.
Procédures spéciales de lutte contre l’incendie :
Isolez la zone et maintenez le personnel non autorisé à une distance de sécurité.
Utiliser de l’eau pulvérisée pour refroidir les contenants et éviter toute surpression ou rupture.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de dioxane anhydre :
Précautions personnelles :
Évacuez tout le personnel non essentiel de la zone.
Assurer une ventilation adéquate pour disperser les vapeurs et éviter l’inhalation.
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et un respirateur si nécessaire.
Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les sources d’eau ou les égouts.
Contenir les déversements pour minimiser l’impact environnemental.
Méthodes de nettoyage :
Utilisez des matériaux absorbants inertes tels que du sable, de la terre ou de la vermiculite pour absorber le liquide.
Transférer soigneusement le matériau absorbé dans un récipient approprié pour l’élimination.
Lavez soigneusement la zone affectée après le nettoyage pour éliminer tout résidu de dioxane anhydre.
Éliminer les déchets conformément aux réglementations locales, régionales et nationales.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du dioxane anhydre :
Limites d’exposition professionnelle :
La limite d’exposition admissible (PEL) recommandée pour le dioxane anhydre est généralement de 1 ppm (partie par million) pour une journée de travail de 8 heures et une semaine de travail de 40 heures.
Certains pays peuvent avoir des limites supplémentaires ou plus strictes.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par extraction locale ou une ventilation générale pour maintenir l’exposition en dessous des limites recommandées.
Assurer une ventilation adéquate dans les espaces confinés ou les zones où des vapeurs de dioxane anhydre peuvent s’accumuler.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur avec une cartouche contre les vapeurs organiques si les limites d’exposition sont dépassées.
Protection des mains :
Portez des gants en nitrile ou en néoprène pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité chimique ou des écrans faciaux pour protéger les yeux des éclaboussures ou des vapeurs.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection, notamment des blouses de laboratoire ou des tabliers, pour éviter tout contact avec la peau.
Hygiène du travail :
Assurez-vous que les travailleurs se lavent soigneusement les mains après avoir manipulé du dioxane anhydre et avant de manger ou de boire.
Identificateurs du dioxane anhydre :
Numéro CAS : 123-91-1
Référence Beilstein : 102551
ChEBI: CHEBI:47032
ChEMBL : ChEMBL453716
ChemSpider : 29015
Banque de médicaments : DB03316
Carte d'information de l'ECHA : 100.004.239
Numéro CE : 204-661-8
FÛT: C14440
PubChem CID: 31275
Numéro RTECS : JG8225000
UNII: J8A3S10O7S
Numéro ONU : 1165
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4020533
DansChI:
InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 contrôle
Clé : chèque RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
Clé : RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
SOURIRES : O1CCOCC1
Numéro CAS : 123-91-1
Numéro CE : 204-661-8
Numéro RTECS : KJ7700000
Numéro ONU : 1165
Formule chimique : C4H8O2
Poids moléculaire : 88,11 g/mol
SOURIRES : O1CCOCC1
InChI : InChI=1S/C4H8O2/c1-2-5-3-4-6-1/h1-4H2
InChIKey : WZZAOSBQQZOYNJ-UHFFFAOYSA-N
Numéro de registre Beilstein : 1247163
Propriétés du dioxane anhydre :
Qualité : anhydre
Niveau de qualité : 200
Densité de vapeur : 3 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur :
27 mmHg (20 °C)
40 mmHg (25 °C)
Dosage : 99,8 %
Forme : liquide
Température d'auto-inflammation : 356 °F
Limite expl. : 22 %
Impuretés:
< 0,003 % d'eau
< 0,005 % d'eau (emballage de 100 ml)
Résidu évapn. : < 0,0003 %
Indice de réfraction : n20/D 1,422 (lit.)
pH : 6,0-8 (20 °C, 500 g/L)
bp: 100-102 °C (lit.)
p.c.: 10-12 °C (lit.)
Densité : 1,034 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : C1COCCO1
InChI : 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
Clé InChI : RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 88,11 g/mol
Aspect : Liquide incolore, parfois avec une odeur légèrement sucrée.
Seuil olfactif : environ 40 ppm (parties par million)
Point d'ébullition : 101,1 °C (213,98 °F)
Point de fusion : -50,8 °C (-59,4 °F)
Densité : 1,033 g/cm³ à 20°C
Solubilité : Complètement miscible dans l’eau, l’éthanol, l’acétone, l’éther et d’autres solvants organiques.
Pression de vapeur : 13 mm Hg à 20°C
Densité de vapeur : 3,2 (air = 1)
Point d'éclair : 11,2 °C (52,2 °F)
Température d'auto-inflammation : 258°C (496°F)
Viscosité : 1,3 cP à 20°C
Catégories : Solvants,Solvants semi-vrac
Aspect (forme) : liquide
Dosage : 99,8 %
Point de fusion : 10-12 °C (lit.)
Point d'ébullition : 100-102 °C (lit.)
Densité : 1,034 g/mL à 25 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,422(lit.)
Poids moléculaire : 88,11
XLogP3: -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 88,052429494
Masse monoisotopique : 88,052429494
Surface polaire topologique : 18,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 26,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : C4H8O2
Masse molaire : 88,106 g·mol₂
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Douce, semblable à celle de l'éther diéthylique
Densité : 1,033 g/mL
Point de fusion : 11,8 °C (53,2 °F ; 284,9 K)
Point d'ébullition : 101,1 °C (214,0 °F ; 374,2 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur 29 mmHg (20 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : âˆ'52,16·10âˆ'6 cm3/mol
Thermochimie du dioxane anhydre :
Entropie molaire standard (So298) : 196,6 J/K·mol
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : âˆ'354 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : âˆ'2363 kJ/mol
Spécifications du dioxane anhydre :
Dosage (C₂H₂O₂) : environ 99,8 %
Eau : max. 0,005 %
Résidu après évaporation : max. 0,0003 %
Composés apparentés au dioxane anhydre :
Oxane
Trioxane
Tétroxane
Pentoxane
Noms du dioxane anhydre :
Nom IUPAC préféré :
Dioxane anhydre
Nom systématique de l'IUPAC :
1,4-dioxacyclohexane
Autres noms :
[1,4]Dioxane
p-dioxane
[6]-couronne-2
Dioxyde de diéthylène
Éther diéthylène
Solvant dioxane
