COUMARINE
La coumarine est un composé organique aromatique naturel appartenant à la classe chimique des benzopyrones, largement présent dans des plantes telles que les fèves tonka, la cannelle, la vanille, le mélilot et diverses autres plantes.
La coumarine est largement utilisée dans les parfums, les cosmétiques et les produits ménagers en raison de son parfum doux et vanillé, tout en servant également de précurseur aux médicaments anticoagulants comme la warfarine.
Malgré ses applications précieuses, l’utilisation directe de la coumarine dans les produits alimentaires est restreinte dans de nombreux pays en raison de préoccupations concernant son hépatotoxicité potentielle et les limites de sécurité réglementaires.
Numéro CAS : 91-64-5
Numéro CE : 202-086-7
Formule chimique : C9H6O2
Masse molaire : 146,145 g·mol−1
Synonymes : coumarine, 91-64-5, 2H-chromen-2-one, 2H-1-benzopyran-2-one, coumarine, 1,2-benzopyrone, chromen-2-one, Rattex, anhydride coumarinique, camphre de fève tonka, coumarine, lactone acide cis-o-coumarinique, lactone coumarinique, lactone acide o-hydroxycinnamique, benzo-alpha-pyrone, lactone o-hydroxycinnamique, 2-oxo-1,2-benzopyrane, kumarine, benzo-a-pyrone, 2H-benzo(b)pyran-2-one, 5,6-benzo-2-pyrone, 2H-1-benzopyrane, 2-oxo-, kumarine [tchèque], o-hydroxyzimtsaure-lacton, 5,6-benzo-alpha-pyrone, 2H-benzo[b]pyran-2-one, coumarinum, 1-benzopyran-2-one, NCI C07103, 103802-83-1, Caswell No. 259C, lactone d'acide o-coumarique, NSC 8774, CCRIS 181, anhydride d'acide cis-o-coumarique, chroménone, code chimique des pesticides de l'EPA 127301, DTXSID7020348, CHEBI:28794, BRN 0383644, HSDB 1623, 2-oxo-2H-1-benzopyrane, o-hydroxyzimtsaure-lactone [allemand], AI3-00753, UNII-A4VZ22K1WT, NSC-8774, EINECS 202-086-7, A4VZ22K1WT, Nci-c07103, MFCD00006850, Acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-, delta-lactone, 3-(2-hydroxyphényl)-2-propénoïque delta-lactone, Benzo-.alpha.-pyrone, Acide cinnamique, o-hydroxy-, delta-lactone, Coumarine (interdite), NSC8774, Acide o-hydroxycinnamique delta-lactone, CHEMBL6466, Acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-delta-lactone, DTXCID50348, MLS000028741, EC 202-086-7, 5-17-10-00143 (référence du manuel Beilstein), NCGC00091502-01, Coumarine, >=98 %, SMR000059040, COUMARINE (IARC), COUMARINE [IARC], COUMARINE (MART.), COUMARINE [MART.], 2h-chromène-2-one, acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-, d-lactone, acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-, .delta.-lactone, benzopyranone, coumarinac lactone, CAS-91-64-5, Coumarine [NF], COU, 2H-Benzopyran-2-one, SR-01000721887, chromen-one, a coumarine, coumarine-, d-lactone, Venalot mono, Coumarin Phenolic, Rattex Rodenticide, benzopyrylium olate, Coumarine (DCF), Coumarin1513, 1, 2-benzopyrone, a 1,2-benzopyrone, Coumarine (standard), Venalot mono (TN), Spectrum_001336, ST023509, COUMARINE [HSDB], Opera_ID_268, 2H-chromen-2-one #, 3-(2-hydroxyphényl)-, COUMARINE [MI], 2H-1-benzopyran-2-on, Spectrum2_000303, Spectrum3_001772, Spectrum4_001818, Spectrum5_000555, COUMARINUM [HPUS], bmse000077, COUMARINE [WHO-DD], ID d'épitope : 114082, SCHEMBL6252, WLN : T66 BOVJ, BSPBio_003263, KBioGR_002460, KBioSS_001816, MLS001148422, MLS002454395, {2H-Benzo[b]pyran-2-one}, BIDD:ER0667, SPECTRUM1400208, SPBio_000266, Acide cinnamique, .delta.-lactone, Coumarine, >=99 % (HPLC), BDBM12342, HY-N0709R, KBio2_001816, KBio2_004384, KBio2_006952, KBio3_002764, GLXC-19130, HMS1923M11, HMS2091E19, HMS2232H18, HMS3369L08, HMS3652B05, HMS3885D09, Pharmakon1600-01400208, HY-N0709, Tox21_111141, Tox21_202427, Tox21_300057, CCG-38580, NSC755852, s4170, STK066167, COUMARINE (INTERDITE) [FHFI], AKOS000120175, Tox21_111141_1, 2H-chromène-2-one (ACD/Nom 4.0), CR-0048, CS-8148, DB04665, FC20572, NSC-755852, SDCCGMLS-0066912.P001, Code pesticide USEPA/OPP : 127301, NCGC00091502-02, NCGC00091502-03, NCGC00091502-04, NCGC00091502-05, NCGC00091502-06, NCGC00091502-07, NCGC00091502-08, NCGC00091502-09, NCGC00091502-11, NCGC00091502-12, NCGC00091502-16, NCGC00254092-01, NCGC00259976-01, Coumarine 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, NCI60_041938, SBI-0061760.P002, DB-057267, DB-261057, acide cinnamique, o-hydroxy-, .delta.-lactone, coumarine, qualité réactif Vetec(TM), >=99 %, NS00002381, SW220278-1, EN300-18115, BIM-0061760.0001, C05851, D07751, D81844, AB00375898_11, AB00375898_12, AP-123/40186862, coumarine, étalon de référence pharmaceutique primaire, Q111812, CU-01000013121-2, SR-01000721887-2, SR-01000721887-3, BRD-K23913458-001-02-5, BRD-K23913458-001-13-2, BRD-K23913458-001-19-9, BRD-K23913458-001-20-7, Coumarine, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Z57169486, Coumarine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), F3096-1712, 2H-1-benzopyran-2-one ; 1,2-benzopyrone ; 5,6-benzo-2-pyrone, COUMARINE (CONSTITUANT DE L'ÉCORCE DE CINNAMOMUM CASSIA) [DSC], COUMARINE (CONSTITUANT DE L'ÉCORCE DE CINNAMOMUM VERUM) [DSC], D3E956C4-9541-4F57-9435-7D915C38E19E, InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6, 202-086-7, 2h-1-benzopyran-2-one;coumarine;2h-chromen-2-one;coumarine ;coumarine (2h-1-benzopyran-2-one) (chromen-2-one);2h-1-benzopyran-2-one coumarine 2h-chromen-2-one coumarine coumarine (2h-1-benzopyran-2-one) (chromen-2-one)
La coumarine est un composé organique aromatique naturel appartenant à la classe chimique des benzopyrones, largement présent dans des plantes telles que les fèves tonka, la cannelle, la vanille, le mélilot et diverses autres plantes.
La coumarine est connue pour son parfum doux, agréable et vanillé, ce qui a conduit à son utilisation intensive dans les parfums, les cosmétiques et les agents aromatisants, bien que son utilisation directe dans les produits alimentaires soit restreinte dans certains pays en raison de problèmes de santé potentiels.
La coumarine sert de précurseur à plusieurs médicaments anticoagulants, notamment la warfarine, qui est utilisée pour prévenir les troubles de la coagulation sanguine.
Bien que la coumarine elle-même ne soit pas un anticoagulant, ses dérivés fonctionnent en inhibant les facteurs de coagulation dépendants de la vitamine K.
De plus, la coumarine a été étudiée pour ses propriétés antifongiques, antibactériennes, anti-inflammatoires et anticancéreuses, bien que ses doses élevées aient été liées à une hépatotoxicité dans les études animales.
En raison de ces préoccupations, les organismes de réglementation tels que la FDA ont fixé des limites à son utilisation dans les produits consommables.
Malgré cela, la coumarine reste un composé précieux dans diverses industries, notamment dans la production de parfums, où elle fournit un parfum chaud, épicé et légèrement herbacé qui rehausse la profondeur et la complexité des parfums.
Au-delà des applications industrielles, la Coumarine joue un rôle écologique crucial, car elle agit comme un mécanisme de défense naturel chez les plantes, dissuadant les herbivores et les insectes.
La présence de coumarine dans certaines graminées et plantes fourragères a été associée à l’odeur douce du foin et, dans certains cas, a contribué à l’empoisonnement du bétail lorsqu’elle était ingérée en grande quantité.
Les recherches en cours continuent d’explorer les avantages pharmacologiques potentiels de la coumarine et de ses dérivés, visant à exploiter ses propriétés médicinales tout en minimisant les problèmes de toxicité.
La coumarine est un composé chimique organique aromatique de formule C9H6O2.
La molécule de coumarine peut être décrite comme une molécule de benzène avec deux atomes d'hydrogène adjacents remplacés par un cycle lactone insaturé −(CH)=(CH)−(C=O)−O−, formant un deuxième hétérocycle à six chaînons qui partage deux carbones avec le cycle benzénique.
La coumarine appartient à la classe chimique des benzopyrones et est considérée comme une lactone.
La coumarine est un solide cristallin incolore avec une odeur sucrée ressemblant à l'odeur de vanille et un goût amer.
La coumarine est présente dans de nombreuses plantes, où elle peut servir de défense chimique contre les prédateurs.
Bien que la coumarine ne soit pas un anticoagulant, ses dérivés 3-alkyl-4-hydroxy, comme le métabolite fongique dicoumarol, inhibent la synthèse de la vitamine K, un composant clé de la coagulation sanguine.
Un composé apparenté, l’anticoagulant warfarine, un médicament délivré sur ordonnance, est utilisé pour inhiber la formation de caillots sanguins, la thrombose veineuse profonde et l’embolie pulmonaire.
La coumarine se présente sous forme de cristaux incolores, de flocons ou de poudre incolore à blanche avec une agréable odeur parfumée de vanille et un goût aromatique amer et brûlant.
La coumarine est une chroménone dont le groupe céto est situé en position 2.
La coumarine joue un rôle de colorant fluorescent, de métabolite végétal et de métabolite humain.
La coumarine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
La coumarine est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.
La coumarine est un composé benzo-α-pyrone naturel qui est le plus souvent utilisé comme ingrédient de parfum, où il fonctionne comme parfum, comme exhausteur de parfum et comme stabilisateur.
La coumarine est largement utilisée dans les parfums, les savons pour les mains, les détergents et les lotions à des concentrations allant de 0,01 % à 2,4 %.
La coumarine est utilisée pour donner des arômes agréables aux produits ménagers ou pour masquer les odeurs désagréables.
L’estimation prudente de l’exposition systémique des humains par l’utilisation de produits cosmétiques est de 0,13 mg kg−1 jour−1, sans tenir compte des corrections qui devraient être apportées pour une absorption < 100 %.
La coumarine est utilisée comme produit pharmaceutique pour le traitement du lymphœdème à haute teneur en protéines, pour améliorer la circulation veineuse, et a fait l’objet d’essais cliniques en tant qu’antinéoplasique.
Contrairement à la coumadine (ou à la warfarine), la coumarine n’a pas d’activité anticoagulante et n’est pas utilisée cliniquement comme anticoagulant ou comme rodenticide.
La coumarine se trouve dans un grand nombre de plantes appartenant à de nombreuses familles différentes, notamment la fève tonka, l'aspérule odorante, l'huile de lavande, la casse, le mélilot (trèfle doux) et d'autres plantes.
La coumarine se trouve dans les plantes comestibles telles que les fraises, la cannelle, la menthe poivrée, le thé vert, les carottes et le céleri, ainsi que dans le thé partiellement fermenté, le vin rouge, la bière et d’autres aliments.
Bien que l'utilisation de la coumarine dans les aliments soit autorisée via des produits naturels tels que la cannelle, à l'heure actuelle, la coumarine n'est pas autorisée pour une utilisation comme additif alimentaire direct, bien qu'elle soit utilisée comme arôme de tabac.
La coumarine est également utilisée dans l’industrie de la galvanoplastie.
La coumarine est un composé de benzopyrone naturel au parfum sucré et vanillé distinctif, que l'on trouve couramment dans une variété de plantes telles que les fèves tonka, la cannelle de Chine, l'aspérule odorante et la lavande.
La coumarine joue un rôle important dans les industries de la parfumerie, de la pharmacie et de l’alimentation en raison de ses propriétés aromatiques et biologiques.
En tant que composé organique, la coumarine a été largement utilisée dans la synthèse de médicaments anticoagulants comme la warfarine, qui sont essentiels pour prévenir la formation de caillots sanguins chez les patients souffrant de maladies cardiovasculaires.
Bien que la coumarine elle-même ne possède pas de propriétés anticoagulantes directes, ses dérivés métaboliques inhibent la vitamine K époxyde réductase, perturbant ainsi la cascade de coagulation.
Malgré son utilisation généralisée dans les parfums, les cosmétiques et même les produits du tabac, la consommation directe de coumarine est réglementée en raison de préoccupations concernant son hépatotoxicité, en particulier son potentiel à provoquer des lésions hépatiques lorsqu'elle est ingérée à fortes doses sur des périodes prolongées.
Les organismes de réglementation tels que la FDA et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) ont imposé des restrictions sur l'utilisation de la coumarine dans les produits alimentaires, en particulier dans des articles comme les pâtisseries et les boissons aromatisées à la cannelle où sa concentration peut dépasser les limites de sécurité.
La présence de coumarine dans la cannelle, en particulier la cannelle cassia, a suscité des inquiétudes quant à sa consommation excessive, car c'est un ingrédient courant dans de nombreux régimes alimentaires à travers le monde.
Au-delà de ses applications industrielles et médicinales, la coumarine remplit d’importantes fonctions écologiques, agissant comme mécanisme de défense des plantes en dissuadant les herbivores et en inhibant la croissance fongique et bactérienne.
Ce composé phytochimique a été largement étudié pour le potentiel pharmacologique de la coumarine, se révélant prometteur dans des domaines tels que la recherche anti-inflammatoire, antimicrobienne, antioxydante et anticancéreuse.
Plusieurs dérivés synthétiques et semi-synthétiques de la coumarine sont explorés pour leur potentiel thérapeutique dans le traitement de diverses maladies, notamment les troubles neurodégénératifs, les maladies infectieuses et les troubles métaboliques.
En médecine traditionnelle, les extraits de plantes contenant de la coumarine sont utilisés depuis des siècles pour soulager des maladies telles que les œdèmes, les inflammations et les troubles circulatoires, soulignant ainsi son importance médicinale de longue date.
Cependant, des préoccupations en matière de sécurité subsistent, notamment en ce qui concerne le métabolisme de la coumarine dans le foie, où elle est convertie en métabolites toxiques tels que l'époxyde de 3,4-coumarine, qui peut entraîner une hépatotoxicité et des effets cancérigènes potentiels à fortes doses.
Malgré ces préoccupations, la coumarine continue d’être un composé précieux dans les applications modernes.
En parfumerie, la coumarine apporte des notes chaudes, sucrées et légèrement épicées aux parfums, rehaussant souvent la complexité des senteurs florales et orientales.
La coumarine est également utilisée dans les savons, les détergents et les produits ménagers pour conférer un arôme agréable.
Dans le secteur agricole, les composés dérivés de la coumarine ont été étudiés pour leur rôle de pesticides naturels et de régulateurs de croissance des plantes.
Les recherches en cours visent à développer des dérivés plus sûrs avec des avantages thérapeutiques améliorés tout en minimisant la toxicité.
L’équilibre entre ses propriétés bénéfiques et ses risques potentiels pour la santé continue d’être un sujet d’intérêt scientifique et réglementaire, faisant de la coumarine un composé d’importance à la fois historique et moderne dans de nombreux secteurs.
Utilisations de la coumarine :
La coumarine est largement utilisée dans diverses industries en raison de ses propriétés aromatiques, médicinales et biologiques.
Dans l’industrie des parfums et des cosmétiques, la coumarine est un ingrédient clé des parfums, des eaux de Cologne, des lotions et des produits de soins personnels parfumés, offrant un arôme chaud, doux et légèrement épicé.
La coumarine est également utilisée dans les articles ménagers tels que les assainisseurs d’air, les savons et les détergents pour rehausser leur parfum.
Dans les produits pharmaceutiques, la coumarine sert de précurseur aux médicaments anticoagulants comme la warfarine, qui sont essentiels pour prévenir les maladies liées aux caillots sanguins.
De plus, la coumarine a été étudiée pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, antimicrobiennes et anticancéreuses potentielles, se révélant prometteuses dans diverses applications médicales.
Bien qu'autrefois utilisé comme agent aromatisant dans les aliments et les boissons en raison du goût vanillé de la coumarine, son utilisation directe est désormais restreinte dans de nombreux pays en raison de préoccupations concernant la toxicité hépatique.
Cependant, la coumarine est toujours naturellement présente dans des ingrédients comme la cannelle de Chine et les fèves tonka, qui sont utilisés dans certaines applications culinaires.
En agriculture, la coumarine joue un rôle dans la lutte antiparasitaire, car elle est un composant clé de certains rodenticides et sert de mécanisme de défense naturel des plantes contre les herbivores, les champignons et les bactéries.
L’industrie du tabac a également utilisé la coumarine pour améliorer l’arôme et le goût des produits du tabac.
De plus, les propriétés fluorescentes de la coumarine la rendent précieuse dans la recherche scientifique, notamment dans l’imagerie médicale et le développement de médicaments.
Malgré les limitations réglementaires, la coumarine reste un composé crucial dans de nombreux domaines, et des recherches sont en cours pour explorer ses avantages thérapeutiques potentiels et ses applications industrielles.
La coumarine est souvent présente dans les substituts artificiels de la vanille, bien qu’elle soit interdite comme additif alimentaire dans de nombreux pays depuis le milieu du XXe siècle.
La coumarine est toujours utilisée comme aromatisant légal dans les savons, les produits en caoutchouc et l'industrie du tabac, en particulier pour le tabac à pipe sucré et certaines boissons alcoolisées.
La coumarine est le plus souvent utilisée comme ingrédient de parfum, où elle fonctionne comme parfum, comme exhausteur de parfum et comme stabilisateur.
La coumarine est largement utilisée dans les parfums, les savons pour les mains, les détergents et les lotions à des concentrations de 0,01 à 2,4 %.
La coumarine est utilisée pour donner des arômes agréables aux produits ménagers ou pour masquer les odeurs désagréables.
L’estimation prudente de l’exposition systémique des humains par l’utilisation de produits cosmétiques est de 0,13 mg kg−1 jour−1, sans tenir compte des corrections qui devraient être apportées pour une absorption < 100 %.
La coumarine est utilisée comme produit pharmaceutique pour le traitement du lymphœdème à haute teneur en protéines et pour améliorer la circulation veineuse, et a été testée dans des essais cliniques comme antinéoplasique.
Bien que l'utilisation de la coumarine dans les aliments soit autorisée via des produits naturels tels que la cannelle, à l'heure actuelle, la coumarine n'est pas autorisée pour une utilisation comme additif alimentaire direct ; cependant, la coumarine est utilisée comme arôme de tabac.
La coumarine est également utilisée dans l’industrie de la galvanoplastie.
La coumarine est un composé benzo-α-pyrone naturel qui est le plus souvent utilisé comme ingrédient de parfum, où il fonctionne comme parfum, comme exhausteur de parfum et comme stabilisateur.
La coumarine est largement utilisée dans les parfums, les savons pour les mains, les détergents et les lotions à des concentrations allant de 0,01 % à 2,4 %.
La coumarine est utilisée pour donner des arômes agréables aux produits ménagers ou pour masquer les odeurs désagréables.
L’estimation prudente de l’exposition systémique des humains par l’utilisation de produits cosmétiques est de 0,13 mg kg−1 jour−1, sans tenir compte des corrections qui devraient être apportées pour une absorption < 100 %.
La coumarine est utilisée comme produit pharmaceutique pour le traitement du lymphœdème à haute teneur en protéines, pour améliorer la circulation veineuse, et a fait l’objet d’essais cliniques en tant qu’antinéoplasique.
Contrairement à la coumadine (ou à la warfarine), la coumarine n’a pas d’activité anticoagulante et n’est pas utilisée cliniquement comme anticoagulant ou comme rodenticide.
La coumarine se trouve dans un grand nombre de plantes appartenant à de nombreuses familles différentes, notamment la fève tonka, l'aspérule odorante, l'huile de lavande, la casse, le mélilot (trèfle doux) et d'autres plantes.
La coumarine se trouve dans les plantes comestibles telles que les fraises, la cannelle, la menthe poivrée, le thé vert, les carottes et le céleri, ainsi que dans le thé partiellement fermenté, le vin rouge, la bière et d’autres aliments.
Bien que l'utilisation de la coumarine dans les aliments soit autorisée via des produits naturels tels que la cannelle, à l'heure actuelle, la coumarine n'est pas autorisée pour une utilisation comme additif alimentaire direct, bien qu'elle soit utilisée comme arôme de tabac.
La coumarine est également utilisée dans l’industrie de la galvanoplastie.
La coumarine a une large gamme d’applications dans diverses industries en raison de ses propriétés aromatiques, médicinales et biologiques.
Certaines des principales utilisations de la coumarine comprennent :
Industrie de la parfumerie et des parfums :
La coumarine est un composé parfumé largement utilisé dans les parfums, les eaux de Cologne et les produits de soins personnels parfumés tels que les lotions, les shampooings et les savons.
La coumarine confère un parfum chaud, doux et légèrement épicé, rehaussant souvent la profondeur des parfums floraux et orientaux.
La coumarine est utilisée dans les assainisseurs d’air, les détergents et les produits de nettoyage pour son arôme agréable.
Produits pharmaceutiques et médicaments :
La coumarine sert de précurseur pour la synthèse de médicaments anticoagulants tels que la warfarine, l'acénocoumarol et le dicoumarol, qui sont utilisés pour prévenir les caillots sanguins chez les patients souffrant de maladies cardiovasculaires.
Étudié pour les propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, antimicrobiennes, antifongiques et anticancéreuses potentielles de la coumarine.
Certains dérivés de la coumarine sont étudiés pour leur éventuelle utilisation dans le traitement des maladies neurodégénératives, telles que la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson.
La coumarine est présente en médecine traditionnelle, où des extraits de plantes contenant de la coumarine ont été utilisés pour traiter les troubles circulatoires, les œdèmes et les inflammations.
Agent aromatisant (utilisation restreinte dans les aliments et les boissons) :
Historiquement utilisé comme arôme dans les produits alimentaires en raison du goût vanillé et légèrement amer de la coumarine.
On le trouve naturellement dans la cannelle de Chine, les fèves tonka, le mélilot et certains thés, contribuant parfois à leur saveur.
En raison de l’hépatotoxicité potentielle de la coumarine, son utilisation directe comme additif alimentaire est interdite dans certains pays, dont les États-Unis.
Certaines boissons et confiseries contiennent encore de la coumarine naturelle en quantités réglementées.
Agriculture et lutte antiparasitaire :
La coumarine est utilisée dans les rodenticides et les pesticides, notamment dans la production de poisons à rats à base d'anticoagulants.
Agit comme un composé de défense naturel des plantes, dissuadant les herbivores et protégeant les plantes des infections fongiques et bactériennes.
Industrie du tabac et de l'alcool :
La coumarine est utilisée comme additif dans les produits du tabac, tels que les cigarettes et le tabac à pipe, pour améliorer leur arôme et leur saveur.
Dans certains cas, des extraits riches en coumarine sont utilisés dans les boissons alcoolisées pour conférer des notes sucrées, épicées ou herbacées uniques.
Cosmétiques et soins de la peau :
Ajouté aux lotions pour le corps, aux crèmes, aux déodorants et aux produits de bain pour le parfum de la coumarine et ses propriétés antimicrobiennes douces.
La coumarine est parfois utilisée dans les crèmes solaires et anti-âge en raison de ses effets antioxydants potentiels.
Recherche Scientifique et Industrielle :
Étudié pour les propriétés fluorescentes de la coumarine, la rendant utile dans les applications biochimiques et d'imagerie médicale.
Étudié en nanotechnologie et systèmes d'administration de médicaments pour développer des agents thérapeutiques ciblés.
Malgré ses applications répandues, la toxicité potentielle de la coumarine nécessite une réglementation rigoureuse, en particulier dans les produits alimentaires et pharmaceutiques.
Cependant, le rôle de la coumarine dans les parfums, la médecine et l’industrie reste important, ce qui en fait un composé très précieux dans de nombreux domaines.
Utilisations industrielles :
Agents odorants
Parfum
Utilisations grand public :
La coumarine est utilisée dans les produits suivants : parfums et fragrances, cosmétiques et produits de soins personnels, adhésifs et produits d'étanchéité, produits d'entretien de l'air, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), produits pharmaceutiques, cirages et cires, produits de traitement des textiles et colorants et produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets de coumarine dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication et de l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.
Autres utilisations grand public :
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Agents odorants
Parfum
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
La coumarine est utilisée dans les produits suivants : parfums et fragrances, cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets de coumarine dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication et de l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.
Utilisations sur les sites industriels :
La coumarine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de traitement de l'eau, parfums et fragrances, cosmétiques et produits de soins personnels.
La coumarine a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La libération de coumarine dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires).
Présence naturelle de la coumarine :
La coumarine est présente naturellement dans de nombreuses plantes.
Les parties de plantes fraîchement moulues contiennent une quantité plus élevée de composés phytochimiques désirés et indésirables que la poudre.
De plus, les parties entières de la plante sont plus difficiles à contrefaire ; par exemple, une étude a montré que l’écorce de cannelle de Ceylan authentique contenait de 0,012 à 0,143 mg/g de coumarine, mais les échantillons achetés sur les marchés contenaient jusqu’à 3,462 mg/g, peut-être parce qu’ils étaient mélangés à d’autres variétés de cannelle.
Herbe vanille (Anthoxanthum odoratum)
Aspérule odorante (Galium odoratum)
Foin odorant (Hierochloe odorata)
Mélilot (genre Melilotus)
Arbres Meranti (genre Shorea)
Fève tonka (Dipteryx odorata)
Cannelle ; une étude de 2013 a montré que différentes variétés contenaient différents niveaux de coumarine :
Cannelle de Ceylan ou vraie cannelle (Cinnamomum verum) : 0,005 à 0,090 mg/g
Cannelle de Chine ou cannelle de Chine (C. cassia) : 0,085 à 0,310 mg/g
Cannelle d'Indonésie ou Padang cassia (C. burmannii) : 2,14 à 9,30 mg/g
Cannelle de Saïgon ou cannelle de Chine (C. loureiroi) : 1,06 à 6,97 mg/g
Langue de cerf (Carphephorus odoratissimus)
Tilo (Justicia pectoralis)
Molène (genre Verbascum)
De nombreuses variétés de cerisiers en fleurs (du genre Prunus).
Des composés apparentés se retrouvent dans certains spécimens du genre Glycyrrhiza, dont dérivent la racine et l'arôme de réglisse, mais pas dans tous.
La coumarine est également présente naturellement dans de nombreuses plantes comestibles telles que les fraises, les cassis, les abricots et les cerises.
Les coumarines se sont révélées être des composants rares mais occasionnels de la propolis par Santos-Buelga et Gonzalez-Paramas 2017.
Fonction biologique :
La coumarine a des propriétés coupe-faim, ce qui peut décourager les animaux de manger des plantes qui en contiennent.
Bien que la coumarine ait une odeur sucrée agréable, elle a un goût amer et les animaux ont tendance à l'éviter.
Métabolisme:
La biosynthèse de la coumarine dans les plantes se fait par hydroxylation, glycolyse et cyclisation de l'acide cinnamique.
Chez l’homme, l’enzyme codée par le gène UGT1A8 possède une activité glucuronidase avec de nombreux substrats, dont les coumarines.
Production de coumarine :
La coumarine peut être produite par extraction naturelle et par synthèse chimique synthétique.
Naturellement, la coumarine se trouve dans diverses plantes, notamment les fèves tonka, la cannelle cassia, le mélilot et la lavande, où elle existe sous forme de métabolite secondaire.
Le processus d'extraction implique une extraction par solvant ou une distillation à la vapeur, suivie d'une purification par cristallisation ou chromatographie.
Cependant, en raison de restrictions réglementaires et du coût élevé de l’extraction naturelle, la plupart de la coumarine commerciale est désormais produite de manière synthétique.
La production synthétique de coumarine est généralement réalisée par la réaction de Perkin, un procédé chimique développé au 19e siècle.
Cette réaction implique la condensation du salicylaldéhyde et de l'anhydride acétique en présence d'une base, telle que l'acétate de sodium, ce qui entraîne la formation de coumarine.
D'autres méthodes de synthèse incluent la condensation de Pechmann, qui utilise des phénols et des β-cétoesters dans des conditions acides, et la réaction de Knoevenagel, qui permet une modification supplémentaire des dérivés de la coumarine.
Ces voies de synthèse offrent un moyen rentable et évolutif de produire de la coumarine de haute pureté destinée à être utilisée dans les parfums, les produits pharmaceutiques et les applications industrielles.
Une fois synthétisée, la coumarine subit des tests supplémentaires de raffinement et de contrôle qualité pour garantir sa pureté et sa conformité aux réglementations de sécurité.
Dans l’industrie des parfums, la coumarine est mélangée à d’autres composés aromatiques, tandis que dans les produits pharmaceutiques, ses dérivés subissent des modifications pour améliorer les effets thérapeutiques et réduire la toxicité.
Malgré l’utilisation généralisée de la coumarine, des réglementations strictes régissent sa production et son application en raison des inquiétudes concernant son hépatotoxicité potentielle à des concentrations élevées.
Toutefois, les progrès de la biotechnologie et de la chimie verte continuent d’explorer des méthodes de production plus durables et plus sûres, notamment la biosynthèse microbienne et les voies enzymatiques, pour réduire l’impact environnemental et améliorer l’efficacité.
Informations générales sur la fabrication de la coumarine :
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits pour toilettes
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Commerce de gros et de détail
Fabrications diverses
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Synthèse de la Coumarine :
La coumarine peut être préparée par un certain nombre de réactions nommées, la réaction de Perkin entre le salicylaldéhyde et l'anhydride acétique étant un exemple populaire.
La condensation de Pechmann offre une autre voie d'accès à la coumarine et à ses dérivés à partir du phénol, tout comme l'acylation de Kostanecki, qui peut également être utilisée pour produire des chromones.
Biosynthèse :
De la lactonisation de l'acide cis-hydroxycinnamique ortho-hydroxylé.
Informations sur le métabolisme humain de la coumarine :
Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
Membrane
Dérivés de la coumarine :
La coumarine est utilisée dans l'industrie pharmaceutique comme réactif précurseur dans la synthèse d'un certain nombre de produits pharmaceutiques anticoagulants synthétiques similaires au dicoumarol.
Les 4-hydroxycoumarines sont un type d’antagoniste de la vitamine K.
Ils bloquent la régénération et le recyclage de la vitamine K.
Ces produits chimiques sont parfois également appelés à tort « coumadines » plutôt que 4-hydroxycoumarines.
Certains produits chimiques anticoagulants de la classe des 4-hydroxycoumarines sont conçus pour avoir une puissance élevée et des temps de séjour longs dans l'organisme, et ils sont utilisés spécifiquement comme rodenticides (« poison à rats »).
La mort survient après une période de plusieurs jours à deux semaines, généralement à la suite d’une hémorragie interne.
Étymologie de Coumarine :
La coumarine dérive de coumarou, le mot français pour la fève tonka, du vieux mot tupi pour son arbre, kumarú.
Histoire de la coumarine :
La coumarine a été isolée pour la première fois à partir de fèves tonka en 1820 par A. Vogel de Munich, qui l'a d'abord confondue avec l'acide benzoïque.
Également en 1820, Nicolas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) de France isola indépendamment la coumarine, mais il réalisa qu'il ne s'agissait pas d'acide benzoïque.
Dans un essai ultérieur présenté à la section de pharmacie de l'Académie royale de médecine, Guibourt nomme la nouvelle substance coumarine.
En 1835, le pharmacien français A. Guillemette prouve que Vogel et Guibourt ont isolé la même substance.
La coumarine a été synthétisée pour la première fois en 1868 par le chimiste anglais William Henry Perkin.
La coumarine fait partie intégrante du genre de parfum fougère depuis sa première utilisation dans Fougère Royale de Houbigant en 1882.
Manipulation et stockage de la coumarine :
Manutention:
Utiliser dans un endroit bien ventilé pour éviter l'inhalation de poussières ou de vapeurs.
Évitez le contact direct avec la peau et les yeux ; portez des gants et des lunettes de protection.
Ne pas ingérer ni inhaler ; en cas de manipulation en grande quantité, utiliser un respirateur.
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Tenir à l’écart des acides forts, des bases et des agents oxydants.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Conserver le récipient hermétiquement fermé et à l’abri de la chaleur, de l’humidité et de la lumière directe du soleil.
Conserver séparément des aliments et des boissons.
Température de stockage recommandée : inférieure à 25 °C (77 °F).
Stabilité et réactivité de la coumarine :
Stabilité:
Stable dans des conditions normales de température et de pression.
Sensible aux acides et bases fortes, qui peuvent provoquer une hydrolyse.
Réactivité:
Réagit avec les agents oxydants, entraînant une décomposition.
Peut subir une substitution aromatique électrophile et une hydrolyse dans des conditions alcalines.
Évitez l’exposition à des produits chimiques réducteurs ou oxydants puissants.
Produits de décomposition :
Peut libérer des fumées toxiques, notamment du monoxyde de carbone (CO) et du dioxyde de carbone (CO₂ ) , lorsqu’il est brûlé ou décomposé à haute température.
Premiers secours en cas de coumarine :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène et consultez un médecin.
En cas d’irritation respiratoire, consulter un médecin.
Contact avec la peau :
Laver la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières de temps en temps.
Consultez un médecin si l’irritation ou la rougeur persiste.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
En cas d’ingestion en grande quantité, consultez immédiatement un médecin.
Ne rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Mesures de lutte contre l'incendie de la coumarine :
Inflammabilité :
La coumarine est combustible mais pas hautement inflammable.
Point d'éclair:
150°C (302°F) (vase fermé).
Moyens d'extinction :
Utiliser de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone (CO₂ ) , de la mousse ou de l’eau pulvérisée.
N'utilisez pas de jet d'eau direct, car la coumarine peut propager l'incendie.
Procédures spéciales de lutte contre l’incendie :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet.
Utilisez de l’eau pulvérisée pour refroidir les récipients exposés et éviter toute surchauffe.
Évitez d’inhaler les fumées de combustion, qui peuvent contenir des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO₂ ) .
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de coumarine :
Précautions personnelles :
Éviter l’inhalation de poussières ou de vapeurs ; porter un masque si nécessaire.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) tel que des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones de déversement.
Précautions environnementales :
Ne laissez pas la coumarine pénétrer dans les égouts, le sol ou les cours d’eau.
Informez les autorités locales si des quantités importantes ont été déversées.
Méthodes de nettoyage :
Petits déversements :
Balayez ou aspirez soigneusement le matériau et placez-le dans un récipient hermétique pour l’élimination.
Déversements importants :
Contenir le déversement avec des matériaux absorbants (par exemple, du sable ou de la vermiculite) et éliminer conformément aux réglementations locales.
Contrôles d'exposition/protection individuelle de la coumarine :
Limites d'exposition :
Les limites d’exposition professionnelle ne sont pas bien établies mais devraient être minimisées en raison de la toxicité potentielle.
Contrôles d'ingénierie :
Assurez une ventilation adéquate ou utilisez des hottes aspirantes lors de la manipulation de grandes quantités.
Utiliser une ventilation par aspiration locale si les concentrations dans l’air sont élevées.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utiliser un masque ou un respirateur approprié en cas de présence de poussière ou de vapeurs.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour éviter tout contact avec les yeux.
Protection de la peau :
Utilisez des gants et des vêtements de protection résistants aux produits chimiques.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains et la peau exposée après manipulation.
Identifiants de la coumarine :
Numéro CAS : 91-64-5
Référence Beilstein : 383644
ChEBI: CHEBI:28794
ChEMBL : ChEMBL6466
ChemSpider : 13848793
Banque de médicaments : DB04665
Carte d'information de l'ECHA : 100.001.897
Numéro CE : 202-086-7
Référence Gmelin : 165222
FÛT: D07751
PubChem CID: 323
Numéro RTECS : GN4200000
UNII: A4VZ22K1WT
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7020348
InChI : InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Clé: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Clé : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
SOURIRES : O=C1C=Cc2ccccc2O1
Nom IUPAC : 2H-1-benzopyran-2-one
Nom commun : Coumarine
Formule chimique : C₉H₆O₂
Poids moléculaire : 146,15 g/mol
Numéro CAS : 91-64-5
PubChem CID: 323
Numéro EINECS : 202-086-7
UNII (identifiant FDA) : A4VZ22K1WT
Représentation SMILES : O=C1OCc2ccccc2C1
InChI : InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H
Nom IUPAC : 2H-1-benzopyran-2-one
Nom systématique : 1-benzopyran-2-one
Noms communs : Coumarine, 2H-Chromen-2-one, Benzopyrone
Formule moléculaire : C₉H₆O₂
Poids moléculaire : 146,15 g/mol
Densité : ~0,935 g/cm³
Pression de vapeur : 0,0025 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1,597
Moment dipolaire : 2,6 D
Numéro CAS : 91-64-5
Numéro CE : 202-086-7
Référence Beilstein : 190757
Numéro Gmelin : 521855
Identifiant ChemSpider : 313
SOURIRES : O=C1OCc2ccccc2C1
InChI : InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H
Clé InChI : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés de la coumarine :
Formule chimique : C9H6O2
Masse molaire : 146,145 g·mol−1
Aspect : cristaux incolores à blancs
Odeur : agréable, comme des gousses de vanille
Densité : 0,935 g/cm3 (20 °C (68 °F))
Point de fusion : 71 °C (160 °F ; 344 K)
Point d'ébullition : 301,71 °C (575,08 °F ; 574,86 K)
Solubilité dans l'eau : 0,17 g/100 mL
Solubilité : très soluble dans l'éther, l'éther diéthylique, le chloroforme, l'huile, la pyridine
soluble dans l'éthanol
logarithme P: 1,39
Pression de vapeur : 1,3 hPa (106 °C (223 °F))
Susceptibilité magnétique (χ) : −82,5×10−6 cm3/mol
Nom IUPAC : 2H-1-benzopyran-2-one
Formule moléculaire : C₉H₆O₂
Poids moléculaire : 146,15 g/mol
Structure chimique : Benzopyrone (lactone de l'acide o-hydroxycinnamique)
Groupes fonctionnels : lactone, cycle aromatique
2. Propriétés physiques
Aspect : Solide cristallin blanc à incolore
Odeur : Douce, vanillée, avec une légère note amère
Goût : Légèrement amer avec une saveur caractéristique d'amande-vanille
Densité : ~0,935 g/cm³
Point de fusion : 68-74°C (154-165°F)
Point d'ébullition : 302°C (576°F)
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (~0,17 g/L à 25°C)
Solubilité dans les solvants organiques : Très soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et l'acétone
Pression de vapeur : 0,0025 mmHg à 25°C
Point d'éclair : 150 °C (302 °F) (vase fermé)
Indice de réfraction : 1,597
Log P (coefficient de partage octanol-eau) : 1,39 (modérément lipophile)
Poids moléculaire : 146,14 g/mol
XLogP3 : 1,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 146,036779430 Da
Masse monoisotopique : 146,036779430 Da
Surface polaire topologique : 26,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 196
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Structure de la coumarine :
Structure cristalline : orthorhombique
Composés apparentés à la coumarine :
Chromone
2-Cumaranone
Noms de la coumarine :
Noms des processus réglementaires :
2H-1-benzopyrane-2-one
Coumarine
Coumarine
coumarine
Noms commerciaux :
COUMARINE
Coumarine
Coumarine
LACTONE D'ACIDE O-HYDROXYCINNAMIQUE
Rattex
CAMPHRE DE FÈVE TONKA
Camphre de fève tonka
Noms IUPAC :
(2H)-1-benzopyrane-2-one
- chromen-2-one
1,2-benzopyran-2-one
1,2-benzopyrone
1-benzopyrane-2-one
1-benzopyran-2-one
1-benzopyrane-2-one
2H Chromen-2-un
2H-1-benzopyrane-2-on
2H-1-benzopyrane-2-one
2H-Chromen-2-one
2H-chromène-2-one
Chromen-2-un
chromen-2-one
COUMARINE
Coumarine
coumarine
Coumarine
coumarine
Coumarine; 2H-1-benzopyran-2-one
coumarine
Coumarin
Nom IUPAC préféré :
2H-1-benzopyrane-2-one
Autre nom :
1-benzopyrane-2-one
Autre identifiant :
91-64-5
Conditions d'entrée MeSH de Coumarin :
1,2-benzopyrone
5,6-benzo-alpha-pyrone
coumarine
