LÉVULINATE DE BUTYLE
Le lévulinate de butyle est un ester formé d’acide lévulinique et de butanol, largement utilisé comme solvant d’origine biologique et dans la production de produits chimiques verts.
Le lévulinate de butyle présente certaines propriétés qui en font un bon candidat pour des applications en chimie verte, notamment en remplacement de solvants et de produits chimiques plus nocifs.
La solubilité du lévulinate de butyle dans les solvants organiques et sa stabilité dans une large gamme de conditions renforcent encore son attrait pour diverses applications, de la fabrication industrielle aux produits de consommation.
Numéro CAS : 2052-15-5
Numéro CE : 218-143-4
Formule moléculaire : C9H16O3
Poids moléculaire : 172,22
Synonymes : lévulinate de butyle, 4-oxopentanoate de butyle, 2052-15-5, lévulinate de n-butyle, acide pentanoïque, 4-oxo-, ester butylique, lévulinate de butyle, lévulinate de n-butyle, ACIDE LÉVULINIQUE, ESTER BUTYRIQUE, 4-cétovalérate de butyle, acétylpropionate de butyle, ester butylique de l'acide 4-cétopentanoïque, 4-oxopentanoate de n-butyle, FEMA n° 2207, NSC 78451, EINECS 218-143-4, UNII-OI56208RTB, ester n-butylique de l'acide lévulinique, BRN 1768453, OI56208RTB, DTXSID3038800, ester butylique de l'acide 4-oxo-pentanoïque, AI3-00518, NSC-78451, lévulinate de butyle [FHFI], DTXCID1018800, EC 218-143-4, 4-03-00-01563 (référence du manuel Beilstein), 4-oxopentanoate de butyle, ester butylique d'acide lévulinique, 4-oxovalérate de butyle, 4-cétovalérate de n-butyle, lévulinate de butyle, 98 %, lévulinate de butyle, >=97 %, SCHEMBL118152, ester butylique d'acide 4-oxovalérique, lévulinate de n-butyle ; Ester butylique d'acide 4-oxo-pentanoïque, CHEMBL3188634, FEMA 2207, CHEBI:171935, CAA05215, NSC78451, Tox21_301714, MFCD00009449, AKOS009166419, NCGC00255405-01, AS-62130, CAS-2052-15-5, L0138, NS00009432, D78070, Q27285665, 218-143-4, 2052-15-5, 218-143-4, 4-oxopentanoate de butyle, 4-oxopentanoate de butyle, Lévulinate de butyle, 4-oxopentanoate de butyle, Pentanoïque acide, 4-oxo-, ester butylique, 16153-81-4, 2-cyclopentylacétaldéhyde, 4-03-00-01563, ester butylique d'acide 4-cétopentanoïque, ester butylique d'acide 4-cétovalérique, ester butylique d'acide 4-oxopentanoïque, 4-cétovalérate de butyle, 4-oxovalérate de butyle, acétylpropionate de butyle, lévulinate de butyle, butyllévulinate, EINECS 218-143-4, ester n-butylique d'acide lévulinique, ester butylique d'acide lévulinique, 4-oxopentanoate de n-butyle, acétopropionate de n-butyle, lévulinate de n-butyle, lévulinate de n-butyle, γ-cétovalérate de n-butyle, 2207, MFCD00009449, OI1695000, OI56208RTB, 179531_ALDRICH, AI3-00518, BRN 1768453, FEMA 2207, FEMA n° 2207, NSC 78451, NSC78451, W220701_ALDRICH, ZINC01718840
Le lévulinate de butyle appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'acides gamma-céto et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant un aldéhyde substitué par un groupe céto sur l’atome de carbone C4.
Le lévulinate de butyle est un composé au goût amer, caramélisé et fruité.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le lévulinate de butyle.
Le lévulinate de butyle a été utilisé dans la synthèse de la γ-valérolactone.
Le lévulinate de butyle est un produit chimique polyvalent largement utilisé dans les industries alimentaires et chimiques, dont la production en utilisant la cellulose dans les ressources de biomasse est d'une grande importance pour son développement durable.
Les procédés de synthèse traditionnels du lévulinate de n-butyle sont confrontés à divers problèmes tels que le coût élevé des matières premières, la difficulté de séparer les produits, etc.
Le lévulinate de butyle est un biocarburant prometteur et un additif pour carburant oxygéné.
Parmi les différentes manières de produire cet ester, l'alcoolyse des sucres simples présente plus d'avantages que l'estérification traditionnelle de l'acide lévulinique, car elle nécessite moins d'unités de traitement dans les opérations de post-traitement, la rendant plus durable en termes de coût, même à grande échelle industrielle.
Plusieurs études sur la nature du catalyseur ou l’intensification du procédé ont été abordées dans la littérature.
Cependant, il n'existe pas d'études approfondies sur le développement d'un modèle cinétique, notamment avec une approche à haute gravité, c'est-à-dire à forte concentration initiale de sucres simples.
Le lévulinate de butyle a une odeur caramélisée douce et légèrement piquante avec des nuances fruitées ; un goût légèrement caramélisé-licherbacé ; un goût amer.
Le lévulinate de butyle est un additif chimique et alimentaire largement utilisé.
Les applications du lévulinate de butyle sont la synthèse organique, l'industrie pharmaceutique, la synthèse.
Le poids moléculaire du lévulinate de butyle est de 172,22 g/mol et sa formule chimique est C9H1603.
Le lévulinate de butyle est un ester dérivé de l’acide lévulinique, largement utilisé comme solvant d’origine biologique et dans la production de produits chimiques verts.
L’élimination de l’isopropylamine peut aider à synthétiser des produits chimiques plus efficaces, à optimiser les particules industrielles et à produire des produits finis tels que des solvants ou des additifs pour carburant.
Le lévulinate de butyle est un ester formé à partir d'acide lévulinique et de butanol.
L'acide lévulinique, un composé organique naturel, est dérivé de la biomasse, généralement par hydrolyse de la cellulose.
Cet acide contient à la fois un groupe carboxyle (-COOH) et un groupe cétone (-C=O) à la 4ème position carbone, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de divers produits chimiques.
Lorsque l'acide lévulinique réagit avec le butanol (un type d'alcool), une réaction d'estérification se produit, donnant naissance au lévulinate de butyle.
La formule chimique du lévulinate de butyle est C10H18O2.
Le lévulinate de butyle est reconnu pour son agréable odeur fruitée ou florale, ce qui le rend utile comme agent aromatisant dans l'industrie alimentaire et des boissons, ainsi que dans les parfums et les cosmétiques.
Le lévulinate de butyle présente également un potentiel en tant que solvant d’origine biologique, contribuant ainsi à l’intérêt croissant pour les produits chimiques renouvelables dérivés de la biomasse végétale.
Le lévulinate de butyle présente certaines propriétés qui en font un bon candidat pour des applications en chimie verte, notamment en remplacement de solvants et de produits chimiques plus nocifs.
En plus de ses applications dans les arômes et les parfums, le lévulinate de butyle a été étudié pour son rôle dans la production de biocarburants et comme matière première dans la synthèse d'autres produits chimiques précieux, tels que les produits pharmaceutiques et les solvants industriels.
L'ester est produit par la réaction d'estérification entre l'acide lévulinique et le butanol, souvent en présence d'un catalyseur acide comme l'acide sulfurique, qui accélère la réaction.
Cette réaction entraîne la formation de lévulinate de butyle, ainsi que d’eau comme sous-produit.
Le processus est généralement réalisé dans des conditions de température et de pression contrôlées pour maximiser le rendement et la pureté.
La toxicité relativement faible et la biodégradabilité du lévulinate de butyle en font une alternative respectueuse de l'environnement dans de nombreux processus industriels.
De plus, la solubilité du lévulinate de butyle dans les solvants organiques et sa stabilité dans une large gamme de conditions renforcent encore son attrait pour diverses applications, de la fabrication industrielle aux produits de consommation.
Aperçu du marché du lévulinate de butyle :
Le marché du lévulinate de butyle est étroitement lié aux tendances plus larges des industries de la chimie verte, des produits chimiques biosourcés et des produits durables.
Alors que les industries et les consommateurs recherchent de plus en plus des alternatives écologiques et renouvelables aux produits traditionnels à base de pétrole, des composés comme le lévulinate de butyle, dérivés de la biomasse, deviennent de plus en plus attrayants.
Principaux moteurs de la croissance du marché :
Tendances en matière de développement durable :
La demande en produits chimiques d’origine biologique, dérivés de sources renouvelables telles que la biomasse végétale, est en hausse.
Cette tendance est motivée par des préoccupations environnementales croissantes, des réglementations plus strictes sur les produits pétrochimiques et la préférence des consommateurs pour des matériaux respectueux de l’environnement et non toxiques.
Marché des solvants renouvelables :
Le potentiel du lévulinate de butyle en tant que solvant biosourcé gagne du terrain, notamment en tant qu’alternative plus sûre aux solvants dangereux comme l’hexane, le toluène et l’acétone.
Les applications du lévulinate de butyle dans l'extraction d'huiles essentielles et d'autres composés naturels sont particulièrement remarquables dans les industries cosmétiques, de la parfumerie et de l'alimentation.
Arômes et Parfums :
Le marché mondial des arômes et des parfums est un moteur important de la demande de lévulinate de butyle.
L'agréable arôme fruité et floral du lévulinate de butyle en fait un ingrédient recherché dans les parfums, les produits alimentaires et les articles de soins personnels.
Avec la préférence croissante des consommateurs pour les ingrédients naturels à base de plantes, la demande de parfums d’origine biologique, tels que le lévulinate de butyle, est susceptible d’augmenter.
Biocarburant et énergie verte :
Alors que le monde recherche des alternatives aux combustibles fossiles, l’utilisation potentielle du lévulinate de butyle dans les biocarburants devient une préoccupation majeure.
Le lévulinate de butyle peut être mélangé à des biocarburants ou utilisé dans la production d’essence et de diesel verts, contribuant ainsi à des solutions énergétiques plus propres et réduisant la dépendance aux produits à base de pétrole.
Cosmétiques et soins personnels :
L’industrie des cosmétiques et des soins personnels privilégie de plus en plus les ingrédients naturels et renouvelables.
Le lévulinate de butyle, avec son profil de toxicité sûr et son arôme agréable, devient un ingrédient important dans une large gamme de produits, des lotions et shampooings aux déodorants et savons.
Défis du marché :
Compétitivité des prix :
Bien que le lévulinate de butyle offre des avantages environnementaux et de sécurité, ses coûts de production peuvent être plus élevés que ceux des produits pétrochimiques traditionnels.
Cela pourrait constituer un défi dans les secteurs où la sensibilité aux prix est élevée.
Évolutivité de la production :
L’augmentation de la production de lévulinate de butyle à partir de matières premières de biomasse pour répondre à la demande croissante de solvants, de parfums et de biocarburants d’origine biologique nécessite des investissements importants dans les technologies et les infrastructures de production.
Le marché actuel du lévulinate de butyle est encore en phase de croissance et des avancées technologiques sont nécessaires pour améliorer le rendement, l’efficacité et la rentabilité.
Sensibilisation limitée :
Malgré son potentiel, le lévulinate de butyle pourrait être confronté à des défis liés à une connaissance et une adoption limitées du marché.
Il est essentiel d’informer les industries sur les avantages et les applications du lévulinate de butyle par rapport aux produits chimiques traditionnels pour augmenter sa part de marché.
Perspectives du marché :
Le marché du lévulinate de butyle est sur le point de connaître une croissance régulière, d’autant plus que les industries continuent d’évoluer vers des pratiques plus durables.
La polyvalence du lévulinate de butyle en tant que solvant, ingrédient de parfum, additif de biocarburant et intermédiaire pour divers produits chimiques le positionne bien dans le contexte de l'évolution mondiale vers des alternatives plus vertes et plus respectueuses de l'environnement.
Alors que la demande des consommateurs en ingrédients naturels et renouvelables continue d’augmenter, en particulier dans les secteurs de l’alimentation, des cosmétiques et des biocarburants, le marché du lévulinate de butyle devrait se développer dans les années à venir.
Cependant, des défis tels que la compétitivité des prix et l'évolutivité de la production devront être relevés pour exploiter pleinement le potentiel du lévulinate de butyle dans diverses applications.
Utilisations du lévulinate de butyle :
Le lévulinate de butyle est utilisé dans la préparation et l'application d'un catalyseur acide solide nano-magnétique à base d'oxyde de fer-polydopamine-acide sulfonique
Le lévulinate de butyle peut être utilisé dans des compositions aromatiques pour imiter le beurre, le rhum et dans divers arômes de fruits, "Tutti-frutti", etc.
Le lévulinate de butyle est un composé polyvalent aux applications diverses, principalement en raison de son agréable parfum fruité et de ses propriétés respectueuses de l'environnement.
L’une des utilisations les plus courantes du lévulinate de butyle est comme agent aromatisant dans l’industrie alimentaire et des boissons, où son arôme sucré et fruité rehausse le goût de produits tels que les bonbons, les boissons gazeuses et les produits de boulangerie.
Le lévulinate de butyle joue également un rôle important dans l'industrie des parfums, ajoutant de légères notes florales aux parfums, aux déodorants et aux produits cosmétiques comme les lotions et les savons.
Au-delà de ses applications sensorielles, le lévulinate de butyle est de plus en plus exploré comme solvant d’origine biologique, offrant une alternative renouvelable et moins toxique aux solvants traditionnels dérivés du pétrole comme l’hexane et le toluène.
La nature respectueuse de l’environnement du lévulinate de butyle en fait un candidat prometteur pour les applications de chimie verte, notamment l’extraction d’huiles essentielles et d’autres composés bioactifs des plantes.
De plus, les recherches sur la production de biocarburants ont montré que le lévulinate de butyle peut être utilisé comme composant dans les biocarburants ou comme additif dans les mélanges d’essence et de diesel, contribuant ainsi à des sources d’énergie plus durables.
Le lévulinate de butyle sert également d’intermédiaire important dans l’industrie chimique, où il peut être converti en d’autres produits chimiques utiles pour la production de polymères, de produits pharmaceutiques et de solvants industriels.
Grâce à sa faible toxicité et à sa biodégradabilité, le lévulinate de butyle est de plus en plus utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels, où il améliore le parfum tout en étant doux pour la peau.
Son potentiel dans les applications durables fait du lévulinate de butyle un composé important dans la transition vers des industries plus vertes et plus respectueuses de l'environnement.
Le lévulinate de butyle a plusieurs utilisations, principalement en raison de son parfum agréable et de ses propriétés chimiques favorables.
Voici quelques applications clés :
Industrie des arômes et des parfums :
Additif d'arôme :
Le lévulinate de butyle est utilisé comme agent aromatisant dans l’industrie alimentaire et des boissons.
L'arôme fruité et sucré du lévulinate de butyle est idéal pour rehausser le goût et le parfum de produits tels que les bonbons, les boissons gazeuses, les produits de boulangerie et autres aliments transformés.
Ingrédient du parfum :
Le lévulinate de butyle est également utilisé dans les parfums et les cosmétiques en raison de son parfum agréable et fruité.
Le lévulinate de butyle ajoute une note légère et florale aux parfums, ce qui en fait un choix populaire dans la formulation de parfums, déodorants, lotions et savons.
Solvant biosourcé :
Le lévulinate de butyle est exploré comme une alternative de solvant écologique et renouvelable dans diverses industries.
Le lévulinate de butyle a le potentiel de remplacer les solvants à base de pétrole tels que l’hexane ou le toluène dans certains procédés industriels.
En tant que solvant d’origine biologique, le lévulinate de butyle est moins toxique et biodégradable, ce qui en fait une option intéressante dans les applications de chimie verte.
Extraction et traitement :
Extraction d'huile essentielle :
En raison de ses propriétés solvantes, le lévulinate de butyle peut être utilisé dans l'extraction d'huiles essentielles et d'autres composés naturels.
Le lévulinate de butyle est considéré comme une option plus sûre et plus respectueuse de l’environnement par rapport aux solvants traditionnels, qui peuvent être plus nocifs.
Transformation des produits naturels :
Le lévulinate de butyle est également utilisé dans l’extraction et l’isolement de composés bioactifs à partir de matières végétales, tels que des pigments naturels et des antioxydants.
Applications dans le domaine des carburants et de l’énergie :
Composant du biocarburant :
Le lévulinate de butyle est étudié pour son utilisation potentielle dans les biocarburants.
Le lévulinate de butyle peut être mélangé à des biocarburants ou utilisé comme additif d’origine biologique dans les mélanges d’essence ou de diesel.
L’incorporation du lévulinate de butyle dans la production de biocarburants contribue à réduire la dépendance aux combustibles fossiles et au développement de sources d’énergie plus durables.
Synthèse chimique :
Le lévulinate de butyle peut servir d’intermédiaire pour la production d’autres produits chimiques.
Le lévulinate de butyle peut être converti en divers esters, alcools et acides, qui peuvent être utiles dans la synthèse de polymères, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques industriels.
Produits cosmétiques et de soins personnels :
Le lévulinate de butyle est utilisé dans les produits de soins personnels tels que les lotions, les shampooings et les nettoyants pour le corps en raison de son parfum léger et de sa faible toxicité.
Le lévulinate de butyle contribue à améliorer les qualités sensorielles de ces produits, offrant une expérience plus agréable à l'utilisateur.
Agriculture:
Des recherches sont en cours sur l’utilisation du lévulinate de butyle comme répulsif ou attractif potentiel dans la lutte antiparasitaire.
Le parfum agréable du lévulinate de butyle peut être utilisé pour masquer les odeurs ou dissuader les parasites indésirables dans les milieux agricoles, bien que cette application soit encore à l'étude.
La nature écologique du lévulinate de butyle, son odeur agréable et sa polyvalence dans divers processus industriels en font un composé précieux dans plusieurs applications, d'autant plus que la demande de matériaux durables et renouvelables continue de croître.
Avantages du lévulinate de butyle :
Le lévulinate de butyle présente plusieurs avantages, notamment en termes d’applications environnementales, sanitaires et industrielles.
Voici les principaux avantages du lévulinate de butyle :
Écologique et renouvelable :
Origine Biosourcée :
Le lévulinate de butyle est dérivé de l’acide lévulinique, qui est généralement obtenu à partir de sources de biomasse renouvelables, telles que les déchets agricoles, les résidus forestiers ou d’autres formes de matières végétales.
Cela fait du lévulinate de butyle une alternative intéressante aux produits chimiques à base de pétrole, soutenant la transition vers des produits chimiques plus durables et renouvelables.
Biodégradabilité :
Le lévulinate de butyle est biodégradable, ce qui signifie qu’il se décompose naturellement dans l’environnement sans causer de dommages à long terme, contrairement à de nombreux solvants chimiques traditionnels qui peuvent persister et causer des dommages environnementaux.
Faible toxicité et sécurité :
Non toxique :
Le lévulinate de butyle est considéré comme ayant une faible toxicité, ce qui le rend plus sûr pour la santé humaine et l’environnement par rapport à de nombreux solvants conventionnels à base de produits pétrochimiques.
Cela est particulièrement important dans des secteurs tels que l’alimentation, les cosmétiques et les produits de soins personnels, où la sécurité et le bien-être des consommateurs sont primordiaux.
Alternative plus sûre aux produits chimiques nocifs :
Dans des applications telles que l’arôme, les parfums et l’extraction, le lévulinate de butyle peut remplacer des solvants plus dangereux comme le toluène ou l’hexane, qui sont toxiques et présentent un risque plus élevé de contamination environnementale.
Polyvalence dans les applications :
Saveur et parfum :
L'arôme agréable et fruité du lévulinate de butyle en fait un ingrédient idéal dans les applications d'arômes et de parfums.
Le lévulinate de butyle est utilisé dans les parfums, les produits alimentaires et les cosmétiques, offrant une alternative naturelle aux parfums et arômes synthétiques.
Propriétés du solvant :
Le lévulinate de butyle fonctionne comme un solvant biosourcé efficace, utilisé dans l’extraction d’huiles essentielles, de composés bioactifs et d’ingrédients naturels.
Le pouvoir solvant du lévulinate de butyle le rend utile dans des processus tels que l'extraction de substances d'origine végétale et dans les applications de nettoyage.
Potentiel des biocarburants :
Alors que le monde cherche à remplacer les combustibles fossiles par des alternatives plus propres et renouvelables, le lévulinate de butyle peut être utilisé comme additif de biocarburant ou comme composant dans la production de biocarburant.
Cela contribue à réduire la dépendance aux ressources pétrolières non renouvelables et à proposer des solutions énergétiques plus vertes.
Durabilité dans le secteur manufacturier :
Chimie verte :
Le lévulinate de butyle est un exemple de chimie verte en action, car il peut être utilisé pour remplacer les produits chimiques nocifs d’origine pétrochimique dans diverses applications industrielles.
La nature biosourcée du lévulinate de butyle s’aligne sur les principes de fabrication durable, réduisant l’empreinte carbone associée à la production.
Empreinte carbone réduite :
En tant que produit chimique renouvelable et d'origine biologique, le lévulinate de butyle contribue à réduire l'empreinte carbone de son cycle de vie par rapport aux alternatives dérivées de la pétrochimie.
Cela fait du lévulinate de butyle un choix souhaitable pour les industries engagées dans la durabilité et la réduction de leur impact environnemental.
Demande du marché pour les ingrédients naturels :
Préférences des consommateurs :
Avec une tendance croissante vers les produits naturels et respectueux de l'environnement, le lévulinate de butyle est de plus en plus demandé, notamment dans les industries alimentaires, cosmétiques et de la parfumerie.
Les consommateurs recherchent des ingrédients plus durables et d’origine végétale, et le lévulinate de butyle s’inscrit parfaitement dans cette évolution.
Conformité réglementaire :
De nombreuses régions imposent des réglementations plus strictes sur l’utilisation de produits chimiques synthétiques dans les produits de consommation.
Le lévulinate de butyle, en tant que composé naturel et biosourcé, répond plus facilement à ces exigences réglementaires que les ingrédients traditionnels d’origine pétrochimique.
Potentiel d’avantages économiques :
Rentabilité à long terme :
Bien que le coût de production initial du lévulinate de butyle puisse être plus élevé que celui des solvants pétrochimiques traditionnels, sa nature durable peut réduire les coûts à long terme, en particulier si l’on tient compte des pressions environnementales et réglementaires exercées sur les industries.
De plus, à mesure que la technologie progresse et que la production augmente, le coût du lévulinate de butyle devrait diminuer, ce qui en fera une alternative plus compétitive à l’avenir.
Soutien aux économies locales :
La production de lévulinate de butyle à partir de déchets agricoles ou forestiers peut soutenir les économies locales en créant de nouveaux marchés pour la biomasse et en promouvant des pratiques agricoles durables.
Avantages pour la santé et l’environnement :
Pollution réduite :
La faible toxicité et la biodégradabilité du lévulinate de butyle signifient que son utilisation dans des applications industrielles peut contribuer à réduire la pollution environnementale globale.
Cela est particulièrement bénéfique dans des secteurs comme la transformation alimentaire, les cosmétiques et la production de biocarburants, où des processus plus propres sont prioritaires.
Durable et non polluant :
En utilisant le lévulinate de butyle comme solvant ou composant de carburant d’origine biologique, les industries peuvent contribuer à réduire l’impact nocif des produits chimiques traditionnels et des combustibles fossiles sur la santé humaine et l’environnement.
En conclusion, les avantages du lévulinate de butyle en font une alternative intéressante à de nombreux produits chimiques traditionnels, notamment dans le contexte de la durabilité, de la sécurité et de la polyvalence.
L'origine biologique du lévulinate de butyle, sa faible toxicité et son potentiel d'utilisation dans un large éventail d'industries, de l'alimentation et des parfums aux biocarburants et à la chimie verte, le positionnent comme un composé clé dans l'évolution vers des pratiques industrielles plus durables.
Structure du lévulinate de butyle :
La structure chimique d’une molécule comprend la disposition des atomes et les liaisons chimiques qui maintiennent les atomes ensemble.
La molécule de lévulinate de butyle contient un total de 27 liaison(s).
Il y a 11 liaisons non H, 2 liaisons multiples, 7 liaisons rotatives, 2 doubles liaisons, 1 ester (aliphatique) et 1 cétone (aliphatique).
L'image de la structure chimique 2D du lévulinate de butyle est également appelée formule squelettique, qui est la notation standard pour les molécules organiques.
Les atomes de carbone dans la structure chimique du lévulinate de butyle sont supposés être situés dans le(s) coin(s) et les atomes d'hydrogène attachés aux atomes de carbone ne sont pas indiqués - chaque atome de carbone est considéré comme associé à suffisamment d'atomes d'hydrogène pour fournir à l'atome de carbone quatre liaisons.
L'image de la structure chimique 3D du lévulinate de butyle est basée sur le modèle boule-bâton qui affiche à la fois la position tridimensionnelle des atomes et les liaisons entre eux.
Le rayon des sphères est donc plus petit que la longueur des tiges afin de fournir une vue plus claire des atomes et des liaisons dans tout le modèle de structure chimique du lévulinate de butyle.
Informations générales sur la fabrication du lévulinate de butyle :
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Production de lévulinate de butyle :
La production de lévulinate de butyle implique généralement l'estérification de l'acide lévulinique avec du butanol, catalysée par un acide, tel que l'acide sulfurique, pour former l'ester.
L'acide lévulinique, un composé renouvelable dérivé de sources de biomasse comme les déchets agricoles ou les résidus forestiers, subit une estérification avec le butanol, un alcool à quatre carbones, en présence d'un catalyseur acide.
La réaction, qui se déroule à des températures modérées à élevées (environ 100-150°C), conduit à la formation de lévulinate de butyle et d'eau.
Pour faire avancer la réaction et éliminer l'eau formée, un solvant comme le toluène peut être utilisé, ou des techniques de distillation peuvent aider à séparer le lévulinate de butyle des matières de départ n'ayant pas réagi.
Après la réaction, le mélange est purifié, généralement par distillation fractionnée, filtration et séchage, pour obtenir le produit final de haute pureté.
Le rendement en lévulinate de butyle est généralement élevé, dépassant souvent 85 % dans des conditions optimales.
Alors que la demande de produits chimiques durables et d’origine biologique augmente, la production de lévulinate de butyle devient de plus en plus importante en raison de sa polyvalence dans des applications telles que les parfums, les arômes, les biocarburants et les solvants.
Les chercheurs explorent également des méthodes de production alternatives, telles que la fermentation directe ou les procédés catalytiques verts, pour améliorer encore l’efficacité et la durabilité de la production de lévulinate de butyle.
Synthèse du lévulinate de butyle :
La synthèse du lévulinate de butyle implique l'estérification de l'acide lévulinique avec du butanol, catalysée par un catalyseur acide, généralement l'acide sulfurique.
La réaction se produit à des températures élevées, généralement entre 100°C et 150°C, où l'acide lévulinique réagit avec le butanol pour former du lévulinate de butyle et de l'eau.
Pour mener la réaction à son terme, l'eau est éliminée en continu, souvent par distillation azéotropique à l'aide de solvants comme le toluène, ou à l'aide d'un appareil Dean-Stark.
Une fois la réaction terminée, le mélange est purifié par distillation fractionnée pour séparer le lévulinate de butyle des matières n’ayant pas réagi, telles que le butanol et l’acide lévulinique.
Le produit final est ensuite séché et analysé pour en déterminer la pureté, généralement à l’aide de techniques telles que la chromatographie en phase gazeuse (GC) et la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN).
Cette méthode donne généralement des rendements élevés en lévulinate de butyle, avec une pureté dépassant 85 % dans des conditions optimisées.
Des recherches sur des méthodes de synthèse alternatives, telles que la biocatalyse et la fermentation directe de l’acide lévulinique, sont également en cours, offrant des voies potentiellement plus durables et plus respectueuses de l’environnement pour produire ce précieux ester d’origine biologique.
Histoire du lévulinate de butyle :
L'histoire du lévulinate de butyle est étroitement liée au développement de l'acide lévulinique, découvert pour la première fois en 1845 par le chimiste français Jules Millon lors d'expériences sur la dégradation de l'amidon.
Au fil des années, l'acide lévulinique a attiré l'attention en raison du potentiel du lévulinate de butyle en tant que produit chimique polyvalent dérivé de sources de biomasse renouvelables comme le bois et les résidus agricoles.
L'estérification de l'acide lévulinique avec des alcools, tels que le butanol, pour former du lévulinate de butyle est devenue un processus important à mesure que l'intérêt pour les produits chimiques d'origine biologique a augmenté.
À la fin du 20e siècle et au début du 21e siècle, alors que les préoccupations environnementales et de durabilité devenaient plus importantes, le lévulinate de butyle est devenu un composé biosourcé important avec des applications dans les parfums, les solvants et les biocarburants.
L'agréable odeur fruitée du lévulinate de butyle et ses caractéristiques respectueuses de l'environnement le rendent particulièrement attrayant pour une utilisation dans les industries alimentaires, cosmétiques et de parfumerie.
Aujourd’hui, le lévulinate de butyle fait partie d’un mouvement plus large vers la chimie verte, avec des recherches en cours axées sur l’amélioration des méthodes de production et l’exploration d’alternatives comme la biocatalyse.
Le lévulinate de butyle a suscité une attention considérable en raison de son potentiel à remplacer les produits chimiques dérivés du pétrole, favorisant ainsi la transition vers des pratiques industrielles plus durables.
Manipulation et stockage du lévulinate de butyle :
Manutention:
Manipulez le lévulinate de butyle dans des zones bien ventilées pour éviter l’inhalation de vapeurs.
Éviter le contact direct avec la peau ou les yeux.
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des gants et des lunettes de protection, si nécessaire.
Évitez de chauffer au-dessus du point d’éclair du lévulinate de butyle ou de l’exposer à des sources d’inflammation.
Utiliser un équipement approprié pour minimiser l’électricité statique et éviter les étincelles lors du transfert ou de la manipulation du lévulinate de butyle.
Stockage:
Conservez le lévulinate de butyle dans des récipients hermétiquement fermés pour éviter toute contamination.
Conserver les récipients dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des sources de chaleur, des flammes et des agents oxydants.
Assurez-vous que la zone de stockage est équipée de mesures adéquates de confinement des déversements.
Conserver à l’écart des matières incompatibles, telles que les oxydants puissants.
Stabilité et réactivité du lévulinate de butyle :
Stabilité:
Le lévulinate de butyle est généralement stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.
Le lévulinate de butyle doit être protégé des températures extrêmes, de la lumière directe du soleil et de l'humidité pour maintenir sa stabilité.
Réactivité:
Réagit avec les agents oxydants forts, les acides ou les bases.
Éviter de mélanger avec des produits chimiques réactifs.
Se décompose lorsqu’il est exposé à des températures élevées, libérant des gaz potentiellement dangereux, notamment du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Ne doit pas être exposé à des flammes nues ou à une chaleur élevée car le lévulinate de butyle a un point d'éclair d'environ 85 °C (185 °F).
Premiers secours concernant le lévulinate de butyle :
Inhalation:
En cas d’inhalation, déplacer immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Consultez un médecin si des symptômes tels que des étourdissements, des maux de tête ou une irritation respiratoire apparaissent.
Si la respiration est difficile, de l’oxygène peut être administré et une respiration artificielle doit être pratiquée si nécessaire.
Contact avec la peau :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Si l’irritation persiste ou si une éruption cutanée apparaît, consultez un médecin.
Si de grandes quantités de lévulinate de butyle ont été renversées sur la peau, consultez immédiatement un médecin.
Contact visuel :
Rincer les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes tout en maintenant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin si l’irritation persiste ou si la vision est altérée.
Ingestion:
Rincez la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Ne pas faire vomir, sauf indication contraire d’un professionnel de la santé.
Mesures de lutte contre l'incendie du lévulinate de butyle :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de la mousse, de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone (CO2) ou de l’eau pulvérisée pour éteindre les incendies impliquant du lévulinate de butyle.
L’eau pulvérisée peut être utilisée pour refroidir les conteneurs et réduire la propagation du feu.
Moyens d'extinction inappropriés :
N'utilisez pas de jet d'eau direct sur du lévulinate de butyle en feu, car le lévulinate de butyle peut propager l'incendie.
Dangers spécifiques :
En cas d'incendie, le lévulinate de butyle peut libérer des produits de combustion dangereux, notamment du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air dans les espaces confinés.
Équipement de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet pour éviter l’inhalation de fumées toxiques et le contact direct avec la peau et les yeux.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de lévulinate de butyle :
Précautions personnelles :
Évacuez immédiatement la zone et assurez une ventilation adéquate.
Utilisez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et un respirateur, si nécessaire.
Éviter l’inhalation des vapeurs et le contact avec la peau ou les yeux.
Précautions environnementales :
Empêcher le rejet de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol afin de minimiser l’impact environnemental.
Si la substance s’est déversée dans l’eau, avertissez immédiatement les autorités environnementales locales.
Méthodes de confinement et de nettoyage :
Contenez le déversement avec des matériaux inertes (par exemple, du sable, de la terre ou de la vermiculite) et récupérez-le pour l'éliminer conformément aux réglementations locales.
Nettoyez la zone avec de l’eau, mais veillez à ce qu’aucun ruissellement ne pénètre dans les égouts ou les sources d’eau.
Éliminer les matériaux collectés conformément aux réglementations en matière d’élimination des déchets.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle du lévulinate de butyle :
Limites d'exposition :
Il n'existe pas de limites d'exposition établies pour le lévulinate de butyle, mais par mesure de précaution, l'air du lieu de travail doit être surveillé pour éviter l'exposition par inhalation.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones où le lévulinate de butyle est utilisé.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale pour éliminer les vapeurs de l’air dans les espaces confinés.
Assurer une bonne ventilation générale dans les zones où le lévulinate de butyle est manipulé ou stocké.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Si les concentrations dans l’air dépassent les niveaux de sécurité, utilisez un respirateur approprié, tel qu’un respirateur contre les vapeurs organiques ou un demi-masque avec une cartouche adaptée.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques, tels que des gants en nitrile ou en néoprène, pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour protéger les yeux des éclaboussures ou des vapeurs.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection, tels que des blouses de laboratoire ou un tablier, pour éviter tout contact de la peau avec le liquide.
Assurez-vous que les gants et les vêtements sont exempts de défauts.
Mesures générales d’hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé du lévulinate de butyle, en particulier avant de manger, de boire ou de fumer.
Retirer les vêtements contaminés et les laver soigneusement avant de les réutiliser.
Identifiants du lévulinate de butyle :
CAS: 2052-15-5
Formule moléculaire : C9H16O3
Poids moléculaire (g/mol) : 172,224
Numéro MDL : MFCD00009449
Clé InChI : ISBWNEKJSSLXOD-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID: 16331
Nom IUPAC : 4-oxopentanoate de butyle
SOURIRES : CCCCOC(=O)CCC(=O)C
Nom : 4-oxopentanoate de butyle
Numéro CAS : 2052-15-5
ECHA EINECS-REACH
Pré-inscription : 218-143-4
Norme FDA UNII : OI56208RTB
Site Web de Nikkaji : J95.002E
Numéro Beilstein : 1768453
Numéro de modèle: MFCD00009449
Numéro CoE : 374
XlogP3-AA: 1.00 (est)
Poids moléculaire : 172,22412000
Formule : C9 H16 O3
Formule linéaire : CH3COCH2CH2CO2(CH2)3CH3
Numéro CAS : 2052-15-5
Poids moléculaire : 172,22
Numéro CE : 218-143-4
Numéro MDL : MFCD00009449
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 24850818
NACRES: NA.22
Numéro de produit : L0138
Pureté / Méthode d'analyse : > 98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C9H16O3 = 172,22
État physique (20°C) : liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, < 15 °C)
Numéro CAS : 2052-15-5
Numéro de registre Reaxys : 1768453
Identifiant de la substance PubChem : 87572092
SDBS (base de données spectrale AIST) : 18739
Numéro MDL : MFCD00009449
Propriétés du lévulinate de butyle :
Niveau de qualité : 100
Dosage : 98 %
forme : liquide
indice de réfraction : n20/D 1,427 (lit.)
p.e. : 106-108 °C/5,5 mmHg (lit.)
densité : 0,974 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CCCCOC(=O)CCC(C)=O
InChI : 1S/C9H16O3/c1-3-4-7-12-9(11)6-5-8(2)10/h3-7H2,1-2H3
Clé InChI : ISBWNEKJSSLXOD-UHFFFAOYSA-N
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle (est)
Dosage : 97,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point d'ébullition : 106,00 à 108,00 °C. à 5,50 mm Hg
Point d'ébullition : 237,50 °C. à 760,00 mm Hg
Indice d'acidité : 2,00 max. KOH/g
Pression de vapeur : 0,038000 mmHg à 25,00 °C. (est)
Point d'éclair : 198,00 °F. TCC ( 92,22 °C. )
logP (o/w) : 1,457 (est)
Poids moléculaire : 172,22 g/mol
XLogP3-AA: 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 7
Masse exacte : 172,109944368 Da
Masse monoisotopique : 172,109944368 Da
Surface polaire topologique : 43,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 152
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
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