ACÉTATE D`ALPHA-TOCOPHÉROL
L'acétate d'alpha-tocophérol est une forme stable et estérifiée d'alpha-tocophérol, la forme la plus active et la plus biologiquement significative de la vitamine E.
En tant que composé liposoluble, l’acétate d’alpha-tocophérol joue un rôle crucial dans la protection des membranes cellulaires contre les dommages oxydatifs causés par les radicaux libres.
La forme acétate améliore la stabilité de la vitamine E, rendant l’acétate d’alpha-tocophérol moins sensible à la dégradation par la chaleur, l’air et la lumière, ce qui est particulièrement bénéfique dans les formulations nécessitant une durée de conservation plus longue.
Numéro CAS : 7695-91-2
Numéro CE : 231-710-0
Formule moléculaire : C31H52O3
Poids moléculaire : 472,74 g/mol
Synonymes : 2H-1-BENZOPYRAN-6-OL, 3,4-DIHYDRO-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL]-, ACÉTATE, (2R)-, 2H1BENZOPYRAN6OL, 3,4DIHYDRO2,5,7,8TÉTRAMÉTHYL2(4,8,12TRIMÉTHYLTRIDÉCYL), , ACÉTATE, [2R*(4R*,8R*)](+/) , 2H1BENZOPYRAN6OL, 3,4DIHYDRO2,5,7,8TÉTRAMÉTHYL2(4,8,12TRIMÉTHYLTRIDÉCYL), [2R[2R*(4R*,8R*)]], 3,4-DIHYDRO-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-(4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL)-ACÉTATE DE 2H-1-BENZOPYRAN-6-OL, 3,4-DIHYDRO-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-(4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL)-2H-BENZOPYRAN-6-YLE ACÉTATE DE 3,4-DIHYDRO-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-(4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL)-2H-BENZOPYRAN-6-OL,, ACÉTATE DE 2H-1-BENZOPYRAN-6-OL, 3,4-DIHYDRO-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-(4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL)-, ACÉTATE 3,4-DIHYDRO-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-(4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL-2H-BENZOPYRAN-6-OL, ACÉTATE D'ALPHA-TOCOPHÉRYLE, ACÉTATE DE DA-TOCOPHÉRYLE, ACÉTATE DE D-ALPHA-TOCOPHÉRYLE, ACÉTATE DE DL-A-TOCOPHÉRYLE, ACÉTATE DE DL-ALPHA-TOCOPHÉRYLE, ACÉTATE DE TOCOPHÉRYLE, DL-ALPHA, ACÉTATE DE VITAMINE E, [2R*(4R*,8R*)]-(±)-3,4-DIHYDRO-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-(4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL)-2H-BENZOPYRAN-6-YLE ACÉTATE
L'acétate d'alpha-tocophérol est un antioxydant liposoluble et une forme estérifiée synthétique d'alpha-tocophérol, la forme la plus biologiquement active de la vitamine E.
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé dans les compléments alimentaires, les soins de la peau et les produits pharmaceutiques en raison de sa stabilité et de sa capacité à prévenir l'oxydation.
L'acétate d'alpha-tocophérol protège les membranes cellulaires des dommages oxydatifs causés par les radicaux libres, soutenant ainsi la fonction immunitaire, la santé de la peau et l'intégrité cellulaire globale.
Dans les formulations de soins de la peau, l’acétate d’alpha-tocophérol est apprécié pour ses propriétés hydratantes et anti-âge, car il aide à améliorer l’élasticité de la peau, à réduire l’inflammation et à favoriser la cicatrisation des plaies et des cicatrices.
L'acétate d'alpha-tocophérol est également couramment présent dans les cosmétiques, les lotions et les sérums en tant qu'émollient efficace et agent revitalisant pour la peau.
Dans l’industrie alimentaire, l’acétate d’alpha-tocophérol sert de conservateur pour prolonger la durée de conservation en empêchant le rancissement des huiles et des graisses.
L'estérification de l'alpha-tocophérol en sa forme acétate le rend plus stable et résistant à la dégradation par l'air et la lumière, assurant une durée de conservation plus longue dans divers produits.
Une fois absorbé par l'organisme, les enzymes reconvertissent l'acétate d'alpha-tocophérol en sa forme active, lui permettant d'exercer tout son potentiel antioxydant.
Bien que généralement reconnu comme sûr, une consommation excessive d’acétate d’alpha-tocophérol par le biais de suppléments peut entraîner des effets secondaires potentiels, notamment un risque accru de saignement en raison de ses propriétés anticoagulantes.
Ces dernières années, des inquiétudes ont surgi quant à son utilisation dans certains produits de vapotage, car l’inhalation d’acétate d’alpha-tocophérol a été associée à des problèmes de santé pulmonaires.
Malgré cela, l’acétate d’alpha-tocophérol reste un ingrédient essentiel dans de nombreuses applications de santé et de bien-être, renforçant son importance dans les secteurs de la nutrition et des soins de la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol possède des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes efficaces.
L'acétate d'alpha-tocophérol ou acétate de vitamine E est fréquemment préféré dans les formulations cosmétiques pour sa structure stable.
Par conséquent, l’acétate d’alpha-tocophérol peut prévenir le vieillissement prématuré de la peau causé par les rayons UV et la peroxydation lipidique.
L'acétate d'alpha-tocophérol est une forme synthétique de la vitamine E.
L'acétate d'alpha-tocophérol est l'ester de l'acide acétique et de l'alpha-tocophérol.
L'acétate d'alpha-tocophérol utilisé comme additif ou agent épaississant dans certains produits est également ajouté aux suppléments et aux crèmes pour la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol ne semble pas être nocif lorsqu'il est avalé ou utilisé par voie topique en quantités modérées.
Mais des recherches antérieures suggèrent que l’inhalation d’acétate d’alpha-tocophérol pourrait altérer la fonction pulmonaire.
L'acétate d'alpha-tocophérol est un principe actif utilisé dans les produits cosmétiques pour la peau et les cheveux.
En tant qu'antioxydant in vivo, l'acétate d'alpha-tocophérol protège les cellules contre les radicaux libres et empêche la peroxydation des graisses corporelles.
L'acétate d'alpha-tocophérol est également un agent hydratant efficace et améliore l'élasticité et la douceur de la peau, et est particulièrement adapté à une utilisation dans les produits de protection solaire et les produits de soins personnels quotidiens.
L'acétate d'alpha-tocophérol se présente sous la forme d'une huile jaune clair, visqueuse, pratiquement inodore, miscible aux hydrocarbures, aux alcools, aux graisses et aux huiles et insoluble dans l'eau.
L'acétate d'alpha-tocophéryle est une forme spécifique de vitamine E que l'on trouve souvent dans les produits de soins de la peau et les compléments alimentaires.
L'acétate d'alpha-tocophérol est la forme stable de la vitamine E la plus souvent utilisée dans les formulations cosmétiques pour ses bienfaits pour les soins de la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol peut prévenir le vieillissement prématuré de la peau induit par l'irradiation UV et la peroxydation lipidique.
La vitamine E naturellement présente peut être instable dans les formules de soins de la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol est sensible à l'irradiation UV et est rapidement converti en radicaux tocophéroxy qui utilisent d'autres antioxydants.
L'acétate d'alpha-tocophérol est également un agent hydratant efficace et améliore l'élasticité et la douceur de la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol est particulièrement adapté à une utilisation dans les produits de protection solaire et les produits de soins personnels quotidiens.
L'acétate de tocophérol n'est pas oxydé et peut pénétrer à travers la peau jusqu'aux cellules vivantes, où environ 5 % est converti en tocophérol libre et fournit des effets antioxydants bénéfiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol est la forme stable de la vitamine E la plus souvent utilisée dans les formulations cosmétiques pour ses bienfaits pour les soins de la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol protège les cellules contre les radicaux libres et empêche la peroxydation des graisses corporelles en tant qu'antioxydant in vivo.
L'acétate d'alpha-tocophérol est une forme stable et estérifiée d'alpha-tocophérol, la forme la plus active et la plus biologiquement significative de la vitamine E.
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les nutraceutiques, les cosmétiques et la conservation des aliments en raison de ses fortes propriétés antioxydantes.
En tant que composé liposoluble, l’acétate d’alpha-tocophérol joue un rôle crucial dans la protection des membranes cellulaires contre les dommages oxydatifs causés par les radicaux libres, qui sont des molécules instables qui contribuent au vieillissement, à l’inflammation et à diverses maladies chroniques.
La forme acétate améliore la stabilité de la vitamine E, rendant l’acétate d’alpha-tocophérol moins sensible à la dégradation par la chaleur, l’air et la lumière, ce qui est particulièrement bénéfique dans les formulations nécessitant une durée de conservation plus longue.
En dermatologie et en soins de la peau, l'acétate d'alpha-tocophérol est largement incorporé dans les crèmes, lotions, sérums et écrans solaires en raison de sa capacité à améliorer l'hydratation de la peau, à réduire l'apparence des ridules et des rides et à favoriser la cicatrisation des plaies.
L'acétate d'alpha-tocophérol aide également à atténuer les effets nocifs des rayons UV et des polluants environnementaux en neutralisant le stress oxydatif, ce qui en fait un ingrédient clé des produits anti-âge et de protection solaire.
Contrairement à l’alpha-tocophérol libre, qui peut se dégrader plus rapidement lors d’une exposition à l’oxygène, la forme acétate reste intacte jusqu’à ce qu’elle soit absorbée par la peau, où elle est convertie enzymatiquement en vitamine E active.
Dans les compléments alimentaires, l’acétate d’alpha-tocophérol est utilisé pour soutenir la santé globale, notamment pour améliorer la fonction immunitaire, maintenir la santé cardiovasculaire et prévenir les carences pouvant conduire à des troubles neurologiques ou musculaires.
L'acétate d'alpha-tocophérol est fréquemment inclus dans les formulations multivitaminées et est souvent recommandé aux personnes souffrant de problèmes de malabsorption ou à celles présentant un risque de carence en vitamine E.
De plus, en raison de son rôle dans la réduction des dommages oxydatifs, l'acétate d'alpha-tocophérol a été étudié pour ses avantages potentiels dans des maladies telles que la maladie d'Alzheimer, la dégénérescence maculaire et certains types de cancer, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour confirmer ces effets.
Dans l’industrie alimentaire, l’acétate d’alpha-tocophérol sert de conservateur naturel pour empêcher l’oxydation des graisses et des huiles, ce qui contribue à prolonger la durée de conservation des aliments transformés, des collations et des huiles de cuisson.
L'acétate d'alpha-tocophérol se trouve couramment dans les aliments enrichis et les préparations pour nourrissons, garantissant un apport adéquat en vitamine E pour une croissance et un développement optimaux.
Malgré ses nombreux bienfaits, une consommation excessive d’acétate d’alpha-tocophérol, notamment par le biais de suppléments à forte dose, peut entraîner des effets indésirables tels qu’un risque accru de saignement, des nausées, de la fatigue ou des interactions avec certains médicaments comme les anticoagulants.
Bien que l’acétate d’alpha-tocophérol soit considéré comme sûr pour une utilisation topique et orale dans les limites recommandées, des inquiétudes sont apparues concernant son inhalation, en particulier dans les produits de vapotage, où il a été associé à de graves lésions pulmonaires.
Dans l’ensemble, l’acétate d’alpha-tocophérol reste un composé polyvalent et essentiel dans les secteurs de la santé, des soins de la peau et de l’alimentation, apprécié pour sa capacité à lutter contre le stress oxydatif, à soutenir la fonction immunitaire, à améliorer la santé de la peau et à améliorer la stabilité des produits.
Aperçu du marché de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Le marché de l’acétate d’alpha-tocophérol connaît une croissance constante, tirée par la demande croissante des industries pharmaceutiques, nutraceutiques, cosmétiques et alimentaires.
Les consommateurs étant de plus en plus soucieux de leur santé, la demande de compléments alimentaires contenant de la vitamine E a augmenté, en particulier dans des régions comme l’Amérique du Nord, l’Europe et l’Asie-Pacifique.
La sensibilisation croissante à la santé de la peau et aux solutions anti-âge a également alimenté son adoption dans les produits de soins de la peau et de soins personnels, où l’acétate d’alpha-tocophérol est utilisé dans les lotions, les écrans solaires et les crèmes anti-âge.
De plus, le rôle de l’acétate d’alpha-tocophérol en tant que conservateur naturel dans les produits alimentaires et les aliments pour animaux a contribué à l’expansion de son marché.
Le marché mondial de la vitamine E, y compris l’acétate d’alpha-tocophérol, devrait connaître une croissance continue en raison des applications croissantes dans les aliments fonctionnels, les formulations pharmaceutiques et les compléments alimentaires.
L’essor des alternatives végétaliennes et à base de plantes a également encouragé les fabricants à développer des sources naturelles de vitamine E.
Cependant, le marché est confronté à des défis tels que les fluctuations de prix des matières premières (principalement dérivées d'huiles végétales), des directives réglementaires strictes et des inquiétudes concernant la sécurité de l'utilisation de l'acétate d'alpha-tocophérol dans les produits de vapotage en raison de liens avec des lésions pulmonaires.
Malgré ces défis, l’innovation dans la production de vitamine E biosourcée et l’expansion de l’industrie du bien-être et des cosmétiques devraient stimuler la croissance future, les principaux acteurs investissant dans la recherche et le développement pour améliorer la stabilité, l’absorption et l’efficacité des produits.
Utilisations de l'acétate d'alpha-tocophérol :
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé dans de nombreux secteurs en raison de ses puissantes propriétés antioxydantes, hydratantes et protectrices.
Dans les soins de la peau et les cosmétiques, l’acétate d’alpha-tocophérol est un ingrédient clé des lotions, des sérums et des écrans solaires, aidant à protéger la peau des dommages oxydatifs, à améliorer l’hydratation et à réduire l’apparence des ridules et des cicatrices.
L'acétate d'alpha-tocophérol est également utilisé dans les compléments alimentaires et les produits pharmaceutiques pour soutenir la fonction immunitaire, la santé cardiovasculaire et le bien-être neurologique tout en prévenant la carence en vitamine E.
Dans l’industrie alimentaire, l’acétate d’alpha-tocophérol agit comme un conservateur naturel, empêchant l’oxydation des graisses et des huiles dans les aliments transformés et les produits enrichis comme les préparations pour nourrissons.
De plus, l’acétate d’alpha-tocophérol est utilisé dans les produits de soins capillaires pour améliorer la santé du cuir chevelu et renforcer les fibres capillaires.
Bien que l’acétate d’alpha-tocophérol soit généralement sans danger pour une utilisation topique et orale, son inhalation, en particulier dans les produits de vapotage, a été associée à de graves lésions pulmonaires, ce qui suscite des inquiétudes quant à sa sécurité sous forme d’aérosol.
Malgré cela, l’acétate d’alpha-tocophérol reste un ingrédient précieux pour la santé, la beauté et la nutrition en raison de sa stabilité et de sa large gamme d’avantages.
L'acétate d'alpha-tocophérol a une large gamme d'utilisations dans de nombreux secteurs en raison de ses propriétés antioxydantes, hydratantes et protectrices.
Certaines des principales applications de l’acétate d’alpha-tocophérol comprennent :
Soins de la peau et cosmétiques :
L'acétate d'alpha-tocophérol agit comme un puissant antioxydant, protégeant la peau des dommages oxydatifs causés par les radicaux libres, les rayons UV et les polluants environnementaux.
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé dans les produits anti-âge pour réduire l'apparence des rides et des ridules.
L'acétate d'alpha-tocophérol procure une hydratation en profondeur, aidant à maintenir l'hydratation et l'élasticité de la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol favorise la cicatrisation des plaies et réduit les cicatrices en favorisant la régénération de la peau.
L'acétate d'alpha-tocophérol est présent dans les lotions, les sérums, les écrans solaires, les baumes à lèvres et les hydratants en raison de sa capacité à apaiser la peau sèche et abîmée.
Compléments alimentaires et nutrition :
L'acétate d'alpha-tocophérol est généralement inclus dans les multivitamines et les suppléments nutritionnels pour soutenir la santé globale.
L'acétate d'alpha-tocophérol aide à maintenir un système immunitaire sain en protégeant les cellules du stress oxydatif.
L’acétate d’alpha-tocophérol soutient la santé cardiovasculaire en empêchant l’oxydation du cholestérol, ce qui peut réduire le risque de maladie cardiaque.
L'acétate d'alpha-tocophérol joue un rôle dans la fonction neurologique, contribuant potentiellement à la santé cognitive et réduisant le risque de maladies neurodégénératives.
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé pour prévenir la carence en vitamine E, en particulier chez les personnes souffrant de troubles de malabsorption.
Applications pharmaceutiques :
Incorporé dans des capsules, des gels mous et des formulations médicinales pour fournir une source stable de vitamine E.
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé dans le traitement de certaines affections cutanées telles que l'eczéma, la dermatite et le psoriasis.
Parfois prescrite pour la santé des yeux, car la vitamine E peut aider à protéger contre des maladies comme la dégénérescence maculaire liée à l’âge.
L'acétate d'alpha-tocophérol peut aider à la récupération musculaire et réduire le stress oxydatif chez les athlètes et les personnes physiquement actives.
Industrie agroalimentaire :
L'acétate d'alpha-tocophérol agit comme un conservateur naturel, empêchant l'oxydation des graisses et des huiles dans les aliments transformés, les collations et les huiles de cuisson.
Fortifie les préparations pour nourrissons et les aliments pour bébés avec de la vitamine E essentielle pour une croissance et un développement sains.
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé dans les aliments fonctionnels visant à améliorer les bienfaits nutritionnels et à promouvoir la santé à long terme.
Applications industrielles :
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé dans l'alimentation animale pour assurer un apport adéquat en vitamine E au bétail et aux animaux domestiques.
Incorporé dans les formulations cosmétiques pour améliorer la stabilité des produits de soins de la peau.
Déjà présent dans les produits de vapotage, l'inhalation d'acétate d'alpha-tocophérol a été associée à des lésions pulmonaires graves (EVALI), suscitant des inquiétudes quant à sa sécurité sous forme d'aérosol.
Produits de soins capillaires :
L'acétate d'alpha-tocophérol présent dans les shampooings, les après-shampooings et les sérums capillaires favorise la force des cheveux et réduit les dommages causés par les facteurs de stress environnementaux.
L'acétate d'alpha-tocophérol aide à améliorer la santé du cuir chevelu en réduisant la sécheresse et la desquamation.
En raison de sa stabilité et de sa capacité à protéger contre les dommages oxydatifs, l’acétate d’alpha-tocophérol reste un ingrédient essentiel dans divers produits de santé, de beauté et de nutrition.
Cependant, bien que l’acétate d’alpha-tocophérol soit bénéfique pour une utilisation topique et orale, l’inhalation doit être évitée en raison des risques potentiels pour la santé.
Applications de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Après le soleil
Soins et nettoyage du bébé
Soins du corps
Entretien des couleurs
Conditionnement
Soins du visage
Nettoyage du visage
Lingettes pour soins personnels
Autobronzant
Protection solaire
Dentifrice/Bain de bouche
Avantages potentiels de l’acétate d’alpha-tocophérol :
L’utilisation d’alpha-tocophérol sur la peau, en particulier avec de la vitamine C, aide à prévenir les dommages causés par les UV sur la peau.
Cependant, l'alpha-tocophérol est moins stable dans l'environnement que l'acétate d'alpha-tocophérol, ce qui le rend plus difficile à stocker.
Bien que l'acétate d'alpha-tocophérol soit moins sensible à la chaleur et à la lumière que l'alpha-tocophérol, la conversion de l'acétate d'alpha-tocophérol en forme active d'alpha-tocophérol dans la peau est moindre.
C’est parce que les cellules de la couche supérieure de votre peau sont beaucoup moins actives sur le plan métabolique.
Par conséquent, l’utilisation de produits cosmétiques contenant de l’acétate d’alpha-tocophérol sur votre peau peut ne pas être très efficace.
Bien qu’il existe de nombreuses études sur les avantages potentiels de l’alpha-tocophérol, les études sur les avantages de l’acétate d’alpha-tocophérol sont limitées.
Les résultats de ces études sur l’acétate d’alpha-tocophérol sont mitigés.
L’acétate d’alpha-tocophérol doit généralement être utilisé avec d’autres vitamines et minéraux pour avoir un effet bénéfique.
Une étude de 2013 menée auprès de plus de 4 000 participants atteints de dégénérescence maculaire liée à l’âge (DMLA) dans le cadre de l’étude sur les maladies oculaires liées à l’âge a révélé que leur combinaison d’antioxydants à forte dose C, E et bêta-carotène, ainsi que de zinc, contribuait à retarder la progression vers une DMLA avancée.
En ce qui concerne les avantages des suppléments de vitamine E en général, les résultats des études ont été mitigés sur la question de savoir s'ils sont bénéfiques pour les conditions suivantes :
Maladie coronarienne
Cancer
Déclin cognitif, comme la maladie d'Alzheimer
Chimie de l'acétate d'alpha-tocophérol :
À température ambiante, l’acétate d’alpha-tocophérol est un liquide liposoluble.
L'acétate d'alpha-tocophérol possède 3 centres chiraux et donc 8 stéréoisomères.
L'acétate d'alpha-tocophérol est fabriqué en estérifiant l'alpha-tocophérol avec de l'acide acétique.
L'isomère 2R,4R,8R, également connu sous le nom d'acétate de RRR-α-tocophéryle, est l'isomère le plus couramment utilisé à diverses fins.
Cela est dû au fait que l’α-tocophérol est présent dans la nature principalement sous la forme de RRR-α-tocophérol.
L'acétate d'alpha-tocophérol n'ébullition pas à pression atmosphérique et commence à se dégrader à 240 °C.
L'acétate d'alpha-tocophérol peut être distillé sous vide : l'acétate d'alpha-tocophérol bout à 184 °C (0,01 mmHg), à 194 °C (0,025 mmHg) et à 224 °C (0,3 mmHg).
En pratique, l'acétate d'alpha-tocophérol n'est pas dégradé notamment par l'air, la lumière visible ou les rayons UV.
L'acétate d'alpha-tocophérol a un indice de réfraction de 1,4950–1,4972 à 20 °C.
L'acétate d'alpha-tocophérol est hydrolysé en α-tocophérol et en acide acétique dans des conditions appropriées ou lorsqu'il est ingéré par l'homme.
Production d'acétate d'alpha-tocophérol :
La production d’acétate d’alpha-tocophérol implique plusieurs étapes clés, principalement dérivées de sources naturelles comme les huiles végétales (soja, tournesol, palme et colza) ou par des procédés synthétiques.
L’objectif est de convertir les tocophérols bruts en une forme stable et estérifiée, ce qui améliore la durée de conservation et la biodisponibilité.
Extraction de tocophérols naturels :
Les tocophérols naturels sont principalement extraits d’huiles végétales par des procédés de distillation ou de séparation chimique.
Le sous-produit du raffinage des huiles comestibles, connu sous le nom de distillat désodorisant, est une source majeure de tocophérols.
Purification et concentration :
Les tocophérols extraits subissent une extraction par solvant, une cristallisation ou une chromatographie pour éliminer les impuretés et augmenter leur concentration.
Différents isomères de tocophérol (alpha, bêta, gamma et delta) sont séparés, l'alpha-tocophérol étant la forme la plus bioactive.
Estérification pour former de l’acétate d’alpha-tocophérol :
L'alpha-tocophérol purifié est modifié chimiquement en le faisant réagir avec de l'anhydride acétique ou de l'acide acétique pour former de l'acétate d'alpha-tocophérol.
Ce processus stabilise la molécule, la rendant plus résistante à l’oxydation et à la dégradation.
Purification et contrôle qualité :
Le produit final est purifié par distillation sous vide ou filtration pour éliminer les réactifs résiduels.
Les tests de contrôle qualité garantissent la pureté, la stabilité et la biodisponibilité, conformément aux normes de l'industrie pharmaceutique, alimentaire et cosmétique.
Formulation et conditionnement :
L'acétate d'alpha-tocophérol est ensuite formulé en huiles, poudres, capsules ou émulsions en fonction de l'application prévue.
L'acétate d'alpha-tocophérol est conditionné dans des récipients protégés de la lumière pour maintenir la stabilité et éviter l'oxydation.
Production synthétique vs. production naturelle :
L'acétate d'alpha-tocophérol naturel est dérivé de sources végétales et est plus biodisponible.
La production synthétique implique une synthèse chimique à partir de dérivés pétrochimiques, ce qui la rend plus rentable mais moins active biologiquement que la forme naturelle.
La production d’acétate d’alpha-tocophérol est un processus bien établi, l’Asie-Pacifique, l’Europe et l’Amérique du Nord étant des centres de fabrication clés en raison de la présence d’industries nutraceutiques, pharmaceutiques et cosmétiques de premier plan.
Histoire de l'acétate d'alpha-tocophérol :
L'histoire de l'acétate d'alpha-tocophérol remonte à la découverte de la vitamine E en 1922 par Herbert Evans et Katharine Bishop, qui l'ont identifiée comme un nutriment essentiel à la reproduction chez les rats.
Au cours des décennies suivantes, les scientifiques ont exploré le rôle de l’acétate d’alpha-tocophérol en tant qu’antioxydant puissant, protégeant les cellules des dommages oxydatifs.
Au fur et à mesure que la recherche progressait, l’alpha-tocophérol a été reconnu comme la forme la plus biologiquement active de la vitamine E.
Cependant, en raison de la sensibilité de l'acétate d'alpha-tocophérol à l'oxydation, les scientifiques ont développé la forme ester d'acétate, qui offrait une plus grande stabilité et une durée de conservation plus longue.
Au milieu du XXe siècle, l’acétate d’alpha-tocophérol est devenu largement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et la conservation des aliments, ce qui a conduit à sa production à grande échelle.
Au fil du temps, les applications de l'acétate d'alpha-tocophérol se sont étendues aux soins de la peau, aux compléments alimentaires et aux aliments fonctionnels, stimulées par la sensibilisation croissante des consommateurs à la santé et au bien-être.
Bien que l'utilisation de l'acétate d'alpha-tocophérol soit restée largement positive, des inquiétudes ont surgi au début du 21e siècle concernant son inhalation dans les produits de vapotage, qui était liée à de graves lésions pulmonaires (EVALI).
Malgré cela, l’acétate d’alpha-tocophérol reste un ingrédient essentiel dans de nombreuses industries, avec des recherches en cours visant à optimiser son efficacité et à explorer de nouvelles applications.
Manipulation et stockage de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Manutention:
Utiliser dans des endroits bien ventilés, à l’abri de la chaleur et des flammes nues.
Éviter le contact avec des agents oxydants forts, car ils peuvent provoquer une dégradation.
Manipuler avec précaution pour éviter tout déversement ou contamination de l’acétate d’alpha-tocophérol.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur.
Conserver les récipients hermétiquement fermés et à l'abri de l'humidité.
Conserver dans des récipients hermétiques pour éviter l’exposition à l’oxygène, qui pourrait dégrader l’acétate d’alpha-tocophérol.
Température de stockage :
Maintenir à une température comprise entre 15 et 25 °C (59 et 77 °F) pour une stabilité optimale.
Stabilité et réactivité de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Stabilité:
L'acétate d'alpha-tocophérol est stable dans des conditions normales de stockage, en particulier sous sa forme estérifiée.
L'acétate d'alpha-tocophérol est plus stable que l'alpha-tocophérol libre, mais peut se dégrader avec le temps lorsqu'il est exposé à une chaleur, une lumière ou un oxygène excessifs.
Réactivité:
Matériaux incompatibles :
Les oxydants puissants et la chaleur élevée peuvent entraîner une décomposition.
L'acétate d'alpha-tocophérol peut réagir avec des acides ou des bases fortes, provoquant des modifications chimiques.
Produits de décomposition dangereux :
Lors de la dégradation, l'acétate d'alpha-tocophérol peut libérer du dioxyde de carbone (CO₂), du monoxyde de carbone (CO) et d'autres composés toxiques, selon les conditions environnementales.
Mesures de premiers secours concernant l'acétate d'alpha-tocophérol :
Inhalation:
En cas d’inhalation, déplacer immédiatement la personne à l’air frais.
Consultez un médecin si des symptômes tels que de la toux ou des difficultés respiratoires apparaissent.
Contact avec la peau :
Laver à l'eau et au savon.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
En cas d’ingestion d’une grande quantité, consultez immédiatement un médecin.
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire d’un professionnel de la santé.
Mesures de lutte contre l'incendie liées à l'acétate d'alpha-tocophérol :
Risques d'incendie :
L'acétate d'alpha-tocophérol est inflammable en présence de flammes nues ou de chaleur extrême.
Produits de combustion :
Un incendie peut dégager des fumées toxiques, notamment du dioxyde de carbone et du monoxyde de carbone.
Moyens d'extinction :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone (CO₂) pour éteindre les flammes.
Évitez d’utiliser des jets d’eau directs sur le matériau en feu, car cela pourrait propager l’incendie.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection pour éviter l’exposition aux fumées toxiques.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acétate d'alpha-tocophérol :
Précautions personnelles :
Éviter tout contact direct avec le produit déversé.
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des gants et des lunettes de sécurité.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone du déversement.
Nettoyage des déversements :
Absorbez le déversement avec un matériau inerte comme du sable ou de la vermiculite et placez-le dans un récipient approprié pour l’élimination.
Évitez tout contact avec l’eau, car l’acétate d’alpha-tocophérol est insoluble dans l’eau et peut se propager.
Éliminer le matériau conformément aux réglementations locales en vigueur en matière d’élimination des déchets dangereux.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle pour l'acétate d'alpha-tocophérol :
Limites d’exposition professionnelle :
Il n’existe pas de limites d’exposition spécifiques pour l’acétate d’alpha-tocophérol établies par les organismes de réglementation.
Cependant, l'acétate d'alpha-tocophérol est important pour manipuler le matériau conformément aux pratiques de manipulation chimique sûres.
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate dans les zones où l’acétate d’alpha-tocophérol est utilisé afin d’éviter l’accumulation de vapeurs.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection de la peau :
Portez des gants appropriés pour éviter tout contact avec la peau, surtout en cas de manipulation en grandes quantités.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux lorsque vous travaillez avec de l’acétate d’alpha-tocophérol pour éviter les éclaboussures accidentelles.
Protection respiratoire :
S’il y a un risque d’inhalation de vapeurs, utiliser un respirateur avec des filtres appropriés, en particulier dans les espaces confinés ou mal ventilés.
Identificateurs de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Numéro CAS : 58-95-7 Isomère RRR-α
ChEMBL : ChEMBL1047
ChemSpider : 77987
Banque de médicaments : DB14003
Carte d'information de l'ECHA : 100.000.369
PubChem CID: 86472
UNII: A7E6112E4N
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1031096
InChI : InChI=1S/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26 (7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1
Clé : ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N
InChI=1/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26 (7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1
Clé : ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXBQ
SOURIRES : O=C(Oc2c(c(c1O[C@](CCc1c2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)C
Nom IUPAC : acétate de (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromène-6-yle
Numéro CAS : 7695-91-2
Formule moléculaire : C31H52O3
Poids moléculaire : 472,74 g/mol
Numéro CE : 231-710-0
PubChem CID: 86472
UNII (FDA) : 9E8X80D2L0
Identifiant ChEBI : 18146
Identifiant ChemSpider : 78003
InChI : InChI=1S/C31H52O3/c1-19(2)23-10-12-25(17-21-13-24(32)16-22(23)18-28-27(21)20(3) 26(25)28)9-11-29-30-14-15-31(29)4-5-6-7-8/h10-11,13-16,19-22H,9,12,17-18H2,1-8H3
Clé InChI : GVQKQBJAYZKGAR-UHFFFAOYSA-N
Notation SOURIRES : CC(C)C(C)(C1=CC(=C(C=C1O)C(C)(C)C)OC)C(C)C(=O)O
Numéro RTECS : TN1800000
Propriétés de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Formule chimique : C31H52O3
Masse molaire : 472,743 g/mol
Aspect : liquide jaune pâle et visqueux
Point de fusion : –27,5 °C
Point d'ébullition : 240 °C se désintègre sans ébullition
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité : soluble dans l'acétone, le chloroforme, l'éther diéthylique ; peu soluble dans l'éthanol
Formule chimique : C31H52O3
Poids moléculaire : 472,74 g/mol
Aspect : Liquide ou poudre cristalline de couleur jaune clair à ambrée
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques et les huiles
Point de fusion : 25-30°C (77-86°F)
Point d'ébullition : 200-220°C (sous pression réduite)
Spécifications de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Teneur en acétate de tout-rac-α-tocophéryle (GC, Ph Eur) : 50,0 - 57,5 %
Teneur en acétate de tout-rac-α-tocophéryle (GC, USP) : 49,0 - 57,5 %
Identité (TLC) : conforme
Identité (GC) : conforme
Rotation optique α 20/D (acétate de tout-rac-α-tocophéryle) : -0,01 - 0,01 °
Acide acétique (HS-GC) : ≤ 5000 ppm
Heptane (HS-GC) : ≤ 5000 ppm
Méthanol (HS-GC) : ≤ 3000 ppm
Pyridine (HS-GC) : ≤ 200 ppm
Toluène (HS-GC) : ≤ 890 ppm
Autres solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par le procédé de production
Perte à la dessiccation (130 °C, vide, 4 h) : ≤ 5,0 %
Nombre total de microbes aérobies (TAMC) : ≤ 100 UFC/g
Nombre total combiné de levures/moisissures (TYMC) : ≤ 100 UFC/g
Bactéries Gram-négatives tolérantes à la bile (absentes dans 1 g) : test réussi
Candida albicans (absent dans 1 g) : test réussi
Escherichia coli (absent dans 1 g) : test réussi
Pseudomonas aeruginosa (absent dans 1 g) : réussi le test
Salmonella (absente dans 10 g) : test réussi
Staphylococcus aureus (absent dans 1 g) : test positif
Nom INCI : Acétate de tocophéryle
Autres noms : acétate de DL-alpha-tocophérol, vitamine E
Applications cosmétiques : Dans toutes sortes de produits de soins de la peau, produits solaires et produits de maquillage.
Utilisation recommandée : 0,5 – 5 %
Aspect : Huile visqueuse jaune transparente
Noms de l'acétate d'alpha-tocophérol :
Nom IUPAC préféré :
Acétate de (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yle
Autres noms :
Acétate d'α-tocophérol
Acétate de vitamine E
