ACIDE (13Z)-DOCOSÉNOIQUE
L'acide (13Z)-docosénoïque a des applications industrielles dans la production de lubrifiants, de plastiques, de revêtements et de cosmétiques, grâce à sa grande stabilité à l'oxydation et sa fluidité à basse température.
En raison des préoccupations environnementales croissantes et de la recherche d’alternatives durables aux composés dérivés du pétrole, l’acide (13Z)-docosénoïque a suscité un intérêt en tant que matière première renouvelable pour les innovations en chimie verte.
Des études ont montré qu’une consommation excessive d’acide (13Z)-docosénoïque peut entraîner une lipidose myocardique, une affection caractérisée par une accumulation de lipides dans les tissus cardiaques, ce qui peut altérer la fonction cardiaque et entraîner une cardiotoxicité.
Numéro CAS : 112-86-7
Numéro CE : 204-011-3
Formule chimique : C22H42O2
Poids moléculaire : 338,57 g/mol
Synonymes : Prifac 2990, acide cis-13-docosénoïque, acide (13Z)-13-docosénoïque, acide (Z)-13-docosénoïque, acide (Z)-docos-13-énoïque, acide 13-cis-docosénoïque, acide (Z)-docos-13-énoïque, acide delta13-cis-docosénoïque, acide delta13:14-docosénoïque, ACIDE ÉRUCIQUE, acide (Z)-docos-13-énoïque, 112-86-7, acide cis-13-docosénoïque, acide 13-docosénoïque, (Z)-, acide 13-cis-docosénoïque, Hystrene 2290, acide 13Z-docosénoïque, acide 13-docosénoïque, (13Z)-, Prifrac 2990, acide cis-érucique, Acide Z-13-docosénoïque, acide 13-docosénoïque, acide (Z)-13-docosénoïque, acide delta13-cis-docosénoïque, acide delta13:14-docosénoïque, acide (13Z)-13-docosénoïque, Erucasaeure, CHEBI:28792, acide cis-éruique, HSDB 5015, acide (13Z)-docosénoïque, NSC 6814, EINECS 204-011-3, C22:1n-9, acide (13Z)-docos-13-énoïque, acide .delta.13-cis-docosénoïque, acide érucique, 85 %, UNII-075441GMF2, acide docos-13c-énoïque, AI3-18180, 22:1omega9, NSC-6814, Acide 13(Z)-docosénoïque, MFCD00063188, NOURACID RE 07, 075441GMF2, JARIC 22:1, acide cis-Delta(13)-docosénoïque, DTXSID8026931, FA 22:1, (Z)-13-docosénoate, 22:1(N-9), 1072-39-5, docosensaure, erucasaure, NSC6814, 13-docosénoate, 13-docosensaure, acide gras C22, cis-13-docosénoate, Edenor C 22 Eruca, Docosensaure, 13-cic, Edenor U 122, Prifac 2990, acide cis 13-docosaénoïque, acide érucique, >=99 %, delta 13-cis-docosénoate, delta.13-cis-docosénoate, acide cis-docos-13-énoïque, ACIDE ÉRUCIQUE [MI], acide (Z)-docos-13-énoïque, (13Z)-13-docosénoate, ACIDE ÉRUCIQUE [HSDB], SCHEMBL5987, acide 13-docosénoïque, (Z), C22:1,n-9 cis, acide delta 13-cis-docosénoïque, acide delta.13-cis-docosénoïque, acide docosénoïque, 13-(Z)-, acide gras 22:1 n-9 cis, acide gras cis 22:1 n-9, DTXCID706931, CHEMBL1173380, acide érucique, étalon analytique, HY-N7109A, acide (13Z)-13-docosénoïque #, 13-DOCOSENsaure (ALTSTOFF), HMS3649F15, ALBB-036629, HY-N7109, 13-DOCOSENSAEURE (ALTSTOFF), Tox21_200242, BDBM50463967, LMFA01030089, AKOS015961814, DELTA 13:14-DOCOSENOIC ACID, Acide érucique, >=99 % (GC capillaire), Acide érucique, technique, ~90 % (GC), Acide 13-docosénoïque (ACD/Name 4.0), CCG-267904, DELTA(13)-CIS-DOCOSENOIC ACID, NCGC00166073-01, NCGC00166073-02, NCGC00166073-04, NCGC00257796-01, CAS-112-86-7, DA-73188, FA(22:1(13Z)), 22:1 n-9, CS-0014094, CS-0203830, D0965, NS00005003, S5383, C08316, F17010, Q413531, SR-01000946653, ACIDE ÉRUCIQUE (CONSTITUANT DE L'HUILE DE GRAINES DE BOURRACHE), SR-01000946653-1, 084C86E4-C0FF-45E5-9F1D-09913C9193BE
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé de formule chimique C22H42O2, classé comme acide gras à longue chaîne en raison de sa structure à 22 carbones.
L'acide (13Z)-docosénoïque se trouve principalement dans les graines de plantes de la famille des Brassicacées, telles que le colza (Brassica napus), la moutarde (Brassica juncea) et la giroflée (espèce Erysimum).
L'acide (13Z)-docosénoïque a des applications industrielles dans la production de lubrifiants, de plastiques, de revêtements et de cosmétiques, grâce à sa grande stabilité à l'oxydation et sa fluidité à basse température.
Cependant, la consommation alimentaire d'acide (13Z)-docosénoïque est un sujet de préoccupation, car une consommation excessive peut provoquer une accumulation de lipides dans le cœur et altérer la fonction myocardique, entraînant une cardiotoxicité potentielle.
Cette préoccupation a conduit au développement d’une huile de colza à faible teneur en acide (13Z)-docosénoïque (communément appelée huile de canola), qui contient des niveaux considérablement réduits de cet acide gras pour garantir la sécurité alimentaire.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide (13Z)-docosénoïque est parfois utilisé comme agent antimousse dans la transformation des aliments, bien que sa consommation directe soit réglementée dans de nombreux pays.
En revanche, les applications non alimentaires de l’acide (13Z)-docosénoïque continuent de se développer, notamment dans la production de polymères biosourcés et de lubrifiants biodégradables, où ses propriétés chimiques uniques offrent une alternative écologique aux produits à base de pétrole.
La présence de l’acide (13Z)-docosénoïque dans la nature et dans l’industrie met en évidence l’équilibre entre ses avantages fonctionnels et ses risques potentiels pour la santé, ce qui en fait un sujet de recherche continue et d’attention réglementaire.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé de formule moléculaire C₂H₂₂O₂, caractérisé par sa longue chaîne de 22 carbones et une seule double liaison cis en position oméga-9.
L'acide (13Z)-docosénoïque se trouve principalement dans les graines de plantes appartenant à la famille des Brassicacées, en particulier en concentrations élevées dans le colza (Brassica napus), la moutarde (Brassica juncea) et la giroflée (espèces Erysimum).
Historiquement, l'acide (13Z)-docosénoïque a été largement utilisé dans les applications industrielles en raison de ses propriétés chimiques avantageuses, notamment sa stabilité à l'oxydation élevée, sa fluidité à basse température et sa résistance à la polymérisation.
Ces qualités font de l’acide (13Z)-docosénoïque un composant essentiel dans la production de lubrifiants, de plastiques, de revêtements et de produits chimiques spécialisés.
L'acide (13Z)-docosénoïque est également un ingrédient clé dans la fabrication de l'érucamide, un agent glissant utilisé dans la production de films plastiques pour réduire le frottement de surface et améliorer l'efficacité du traitement.
De plus, l’acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans l’industrie cosmétique pour ses propriétés émollientes, car il contribue à améliorer la texture et l’étalement des produits de soins de la peau.
Malgré ses nombreuses applications industrielles, la consommation alimentaire d’acide (13Z)-docosénoïque a fait l’objet d’un examen et d’une réglementation considérables en raison de ses risques potentiels pour la santé.
Des études ont montré qu’une consommation excessive d’acide (13Z)-docosénoïque peut entraîner une lipidose myocardique, une affection caractérisée par une accumulation de lipides dans les tissus cardiaques, ce qui peut altérer la fonction cardiaque et entraîner une cardiotoxicité.
Ces préoccupations ont conduit à des restrictions réglementaires sur les niveaux d’acide (13Z)-docosénoïque dans les huiles comestibles, en particulier l’huile de colza, qui était autrefois une source alimentaire majeure.
En réponse, les programmes de sélection végétale ont développé avec succès des variétés de colza à faible teneur en acide (13Z)-docosénoïque (LEAR), communément appelées huile de canola, qui contiennent des quantités minimes de cet acide gras et sont considérées comme sûres pour la consommation humaine.
Aujourd’hui, l’huile de canola a largement remplacé l’huile de colza traditionnelle à haute teneur en acide érucique dans les produits alimentaires, tandis que les variétés à haute teneur en acide érucique restent précieuses pour les applications industrielles non alimentaires.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide (13Z)-docosénoïque est parfois utilisé comme agent antimousse dans la transformation des aliments, en particulier dans les processus de fermentation de levure et certains produits laitiers.
Cependant, l'utilisation directe de l'acide (13Z)-docosénoïque dans les produits alimentaires est strictement réglementée dans de nombreux pays, avec des limites maximales autorisées fixées pour garantir la sécurité des consommateurs.
En revanche, le rôle de l’acide (13Z)-docosénoïque dans les applications non alimentaires continue de croître, notamment dans la production de polymères biosourcés, de lubrifiants biodégradables et de tensioactifs respectueux de l’environnement.
En raison des préoccupations environnementales croissantes et de la recherche d’alternatives durables aux composés dérivés du pétrole, l’acide (13Z)-docosénoïque a suscité un intérêt en tant que matière première renouvelable pour les innovations en chimie verte.
L'acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans la production de bioplastiques, ainsi que dans la synthèse de cires et de tensioactifs spéciaux qui servent d'alternatives respectueuses de l'environnement dans les détergents et les produits de soins personnels.
Les recherches en cours continuent d'explorer les utilisations potentielles de l'acide (13Z)-docosénoïque dans les produits pharmaceutiques, les biocarburants et les matériaux avancés, soulignant davantage son importance dans les industries traditionnelles et émergentes.
À mesure que la durabilité et la conscience environnementale se développent, le rôle de l’acide (13Z)-docosénoïque dans les solutions biosourcées est susceptible de s’élargir, le positionnant comme un ingrédient clé dans les innovations futures.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé, noté 22:1ω9.
L'acide (13Z)-docosénoïque a pour formule chimique : CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11CO2H.
L'acide (13Z)-docosénoïque est présent dans les graines de giroflée et d'autres plantes de la famille des Brassicacées, avec une teneur rapportée de 20 à 54 % dans l'huile de colza à haute teneur en acide (13Z)-docosénoïque et de 42 % dans l'huile de moutarde.
L'acide (13Z)-docosénoïque est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque et l'isomère trans est connu sous le nom d'acide brassidique.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé, noté 22:1ω9.
L'acide (13Z)-docosénoïque a pour formule chimique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
L'acide (13Z)-docosénoïque est présent dans les graines de giroflée et d'autres plantes de la famille des Brassicacées, avec une teneur rapportée de 20 à 54 % dans l'huile de colza à haute teneur en acide (13Z)-docosénoïque[1] et de 42 % dans l'huile de moutarde.
L'acide (13Z)-docosénoïque est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque et l'isomère trans est connu sous le nom d'acide brassidique.
Le nom érucique signifie « de ou relatif à Eruca », qui est un genre de plantes à fleurs de la famille des Brassicacées.
L'acide (13Z)-docosénoïque est produit naturellement (avec d'autres acides gras) dans une grande variété de plantes vertes, mais particulièrement dans les membres du genre Brassica.
À des fins industrielles et pour la production d'acide (13Z)-docosénoïque, le colza est utilisé ; à des fins alimentaires, un « colza à faible teneur en acide (13Z)-docosénoïque » (LEAR) a été développé (canola), qui contient des graisses dérivées de l'acide oléique au lieu de l'acide (13Z)-docosénoïque.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé, présent dans les graines riches en huile de la famille des Brassicacées, en particulier le colza et la moutarde.
Les graisses et huiles comestibles sont constituées de différents acides gras, allant des acides gras saturés aux acides gras monoinsaturés et polyinsaturés.
L'acide (13Z)-docosénoïque est l'un des acides gras monoinsaturés, ayant une longueur de chaîne de 22 atomes de carbone avec une double liaison en position oméga 9.
L'acide (13Z)-docosénoïque est naturellement présent dans les graines riches en huile des espèces de la famille de la moutarde (Brassicaceae).
L'acide (13Z)-docosénoïque se trouve principalement dans l'huile de colza et l'huile de moutarde.
L'acide (13Z)-docosénoïque peut constituer environ 30 à 60 % des acides gras totaux des graines de colza et de moutarde naturelles.
L’acide (13Z)-docosénoïque a également été signalé dans certaines huiles d’animaux marins.
L'acide (13Z)-docosénoïque, un acide gras monoinsaturé (AGMI), est isolé de la graine de Raphanus sativus L.
L'acide (13Z)-docosénoïque est présent dans les huiles et les graisses végétales.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un composant naturel des graines de plantes de la famille des Brassicacées (crucifères comme le colza et la moutarde).
Chimiquement, l'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 simple, insaturé et à longue chaîne.
Une entité moléculaire capable de donner un hydron à un accepteur (base de Bronsted).
L'acide (13Z)-docosénoïque (22 atomes de carbone), du latin eruca, signifiant roquette (Eruca sativa, plante à fleurs de la famille des Brassicaceae, synonyme Cruciferae) est un acide gras insaturé (une double liaison cis(Z), dont l'extrémité méthyle est en oméga-9 (ω-9) ou n-9, donc en abrégé 22:1n-9) membre du sous-groupe appelé acides gras à très longue chaîne (VLCFA), à partir de 20 atomes de carbone.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un produit d'élongation de l'acide oléique et chez les animaux, celui présent dans l'alimentation peut être rétroconverti en acide oléique.
Sous forme purifiée, l'acide (13Z)-docosénoïque est un solide cireux blanc insoluble dans l'eau, avec un point de fusion à 33,8 °C (92,84 °F ; 306,95 K) et un point d'ébullition à 381,5 °C (718,7 °F ; 654,65 K) à 760 mm Hg.
L'acide (13Z)-docosénoïque est présent sous forme d'ester de glycérol, en particulier dans les graisses des graines de plusieurs Brassicacées comme le colza (Brassica napus), la moutarde (Brassica junca et Brassica nigra), jusqu'à 40 à 50 % des huiles de graines correspondantes (par exemple l'huile de colza), et la giroflée, le chou frisé, le chou de Bruxelles et le brocoli, d'autres membres des Brassicacées.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras cristallin C22H42O2 présent sous forme de glycérides notamment dans l'huile de colza.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras monoinsaturé à 22 carbones.
L’acide (13Z)-docosénoïque se trouve principalement dans l’huile de canola.
L'acide (13Z)-docosénoïque est métabolisé en acide oléique in vivo.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé à 22 atomes de carbone que l'on trouve principalement dans la famille des plantes Brassica telles que le canola, le colza, les graines de giroflée, les graines de moutarde ainsi que les choux de Bruxelles et le brocoli.
Certains cultivars de Brassica peuvent avoir jusqu'à 40 à 50 pour cent de leur huile récupérée sous forme d'acide (13Z)-docosénoïque.
L'acide (13Z)-docosénoïque est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque.
L'isomère trans de l'acide (13Z)-docosénoïque est connu sous le nom d'acide brassidique.
L'acide (13Z)-docosénoïque n'est présent dans la nature qu'avec des composés au goût amer.
L'acide (13Z)-docosénoïque présente de nombreuses utilisations similaires à celles des huiles minérales, mais présente l'avantage d'être plus facilement biodégradable.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé présent en grande quantité dans les graines de Brassicacées, par exemple les anciennes variétés de canola.
Les nouvelles variétés, cultivées pour la production d'huile de colza comme aliment, ont vu leur teneur en acide (13Z)-docosénoïque réduite par sélection.
L’acide (13Z)-docosénoïque se trouve également dans l’huile de moutarde.
L’acide (13Z)-docosénoïque peut également être trouvé dans les huiles de poisson.
Le colza à haute teneur en acide docosénoïque (13Z) (HEAR) est un colza de spécialité sélectionné pour sa teneur élevée en acide érucique.
L'acide (13Z)-docosénoïque contient plus de 50 % d'acide (13Z)-docosénoïque et est cultivé comme ingrédient clé pour les plastiques, les produits de soins personnels et les produits pharmaceutiques.
La graine, la récolte et l’huile sont visuellement similaires au canola. Par conséquent, chaque étape de la chaîne d’approvisionnement exige des processus de préservation de l’identité robustes et efficaces.
L'acide (13Z)-docosénoïque provient des plantes de colza et est le principal constituant acide gras des extraits d'huile de plante de colza et de l'huile de canola.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé, noté 22:1ω9.
L'acide (13Z)-docosénoïque a pour formule chimique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
L'acide (13Z)-docosénoïque est présent dans les graines de giroflée et d'autres plantes de la famille des Brassicacées, avec une teneur rapportée de 20 à 54 % dans l'huile de colza à haute teneur en acide (13Z)-docosénoïque et de 42 % dans l'huile de moutarde.
L'acide (13Z)-docosénoïque est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque et l'isomère trans est connu sous le nom d'acide brassidique.
L'acide (13Z)-docosénoïque est produit par l'allongement de l'acide oléique via l'oléoyl-coenzyme A et le malonyl-CoA.
L'acide (13Z)-docosénoïque est décomposé en acides gras à chaîne plus courte dans le foie humain par l'enzyme acyl CoA déshydrogénase à longue chaîne.
L'acide (13Z)-docosénoïque, également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque, est un acide gras oméga-9 monoinsaturé.
L'acide (13Z)-docosénoïque est présent en concentrations élevées principalement dans les graines d'espèces de Brassicacées (par exemple, les graines de colza ou de moutarde et les graines de cultures légumières telles que le chou frisé, le chou et le navet).
Utilisations et applications de l'acide (13Z)-docosénoïque :
L'acide (13Z)-docosénoïque présente de nombreuses utilisations similaires à celles des huiles minérales, mais il est plus facilement biodégradable que certains.
L'acide (13Z)-docosénoïque a une capacité limitée à polymériser et à sécher pour une utilisation dans les peintures à l'huile.
Comme d’autres acides gras, l’acide (13Z)-docosénoïque peut être converti en tensioactifs ou en lubrifiants et peut être utilisé comme précurseur du carburant biodiesel.
Les dérivés de l'acide (13Z)-docosénoïque ont de nombreuses autres utilisations, telles que l'alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), un abaisseur de point d'écoulement (permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse) et le béhénate d'argent, destiné à être utilisé en photographie.
L'acide (13Z)-docosénoïque peut facilement traverser la barrière hémato-encéphalique (BHE). Il a été rapporté que l'acide (13Z)-docosénoïque normalise l'accumulation d'acides gras à très longue chaîne dans le cerveau.
L'acide (13Z)-docosénoïque peut améliorer les troubles cognitifs et être efficace contre la démence.
L'acide (13Z)-docosénoïque a la capacité de polymériser et de sécher, ce qui signifie que l'acide (13Z)-docosénoïque peut être utilisé comme liant pour les peintures à l'huile.
L'acide (13Z)-docosénoïque à haute tolérance à la température rend l'acide (13Z)-docosénoïque adapté à l'huile de transmission.
L'acide (13Z)-docosénoïque présente de nombreuses utilisations similaires à celles des huiles minérales, mais présente l'avantage d'être plus facilement biodégradable.
L'acide (13Z)-docosénoïque à haute tolérance à la température rend l'acide (13Z)-docosénoïque adapté à l'huile de transmission.
La capacité de l'acide (13Z)-docosénoïque à polymériser et à sécher signifie que l'acide (13Z)-docosénoïque peut être - et est - utilisé comme liant pour les peintures à l'huile.
L'acide (13Z)-docosénoïque formera facilement de nombreux composés organiques.
L'ajout de cette capacité aux caractéristiques de polymérisation de l'acide (13Z)-docosénoïque rend l'acide (13Z)-docosénoïque très approprié à une utilisation comme matrices organiques qui doivent être polymères.
Cela rend l'acide (13Z)-docosénoïque particulièrement utile dans la fabrication d'émulsions pour recouvrir les films et papiers photographiques.
Un cocktail complexe de nombreux composés d'acide (13Z)-docosénoïque différents est couramment utilisé dans un seul rouleau de film couleur.
L'acide (13Z)-docosénoïque est largement utilisé pour produire des émollients, en particulier pour les produits pour la peau et les soins de santé.
Comme d’autres acides gras, l’acide (13Z)-docosénoïque se transforme en tensioactifs.
L'acide (13Z)-docosénoïque est particulièrement apprécié en tribologie en tant que lubrifiant supérieur.
Lorsqu'il est utilisé dans la fabrication de films plastiques sous forme d'érucamide, l'acide (13Z)-docosénoïque migre vers les surfaces et résiste ainsi au collage de chaque film à son voisin.
Étant un hydrocarbure à haut pouvoir calorifique, avec un point d'éclair très bas, un indice de cétane élevé et de bonnes qualités de lubrification, l'acide (13Z)-docosénoïque peut être un composant précieux du biodiesel.
Lorsqu'il est converti en alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), l'acide (13Z)-docosénoïque a de nombreuses autres utilisations telles qu'un abaisseur du point d'écoulement, permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse et le béhénate d'argent pour une utilisation en photographie.
L'acide (13Z)-docosénoïque a une capacité limitée à polymériser et à sécher pour une utilisation dans les peintures à l'huile.
Comme d’autres acides gras, l’acide (13Z)-docosénoïque peut être converti en tensioactifs ou en lubrifiants et peut être utilisé comme précurseur du carburant biodiesel.
Les dérivés de l'acide (13Z)-docosénoïque ont de nombreuses autres utilisations, telles que l'alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), un abaisseur de point d'écoulement (permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse) et le béhénate d'argent, destiné à être utilisé en photographie.
Les huiles à haute teneur en acide (13Z)-docosénoïque sont utilisées soit directement comme lubrifiants (par exemple dans la fabrication d'additifs pour caoutchouc) soit dans des formulations.
Ils sont utilisés comme lubrifiants de filage dans les industries du textile, de l'acier et du transport maritime ; comme huiles de coupe, de formage des métaux, de laminage, de fabrication et de forage ; et comme lubrifiants marins.
L'acide (13Z)-docosénoïque peut également être clivé par oxydation en acide brassylique pour être utilisé dans la production de polyesters.
Le clivage oxydatif de l'acide (13Z)-docosénoïque peut être réalisé par ozonolyse ou par réaction avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un catalyseur d'oxyde inorganique.
L'acide (13Z)-docosénoïque peut être utilisé pour préparer des dérivés azotés utiles : la béhénylamine est utilisée dans un inhibiteur de corrosion ; les amides disubstitués sont des plastifiants efficaces et l'érucamide est un excellent agent glissant et antibloquant pour les films plastiques.
Utilisations :
L'acide (13Z)-docosénoïque a une large gamme d'applications dans diverses industries, notamment la fabrication industrielle, la transformation des aliments, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et l'agriculture.
Dans les applications industrielles, l'acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans la production de lubrifiants et de graisses biodégradables en raison de sa grande stabilité à l'oxydation et de sa fluidité à basse température.
L'acide (13Z)-docosénoïque sert également de précurseur de l'érucamide, un agent glissant qui réduit la friction de surface dans les films plastiques, améliorant ainsi le traitement du polyéthylène et du polypropylène.
De plus, les composés dérivés de l’acide (13Z)-docosénoïque sont utilisés dans les revêtements, les peintures, les vernis et les additifs pour caoutchouc qui améliorent la flexibilité et la durabilité.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide (13Z)-docosénoïque fonctionne comme agent antimousse dans la transformation des aliments, en particulier dans la fermentation de la levure et la production laitière, bien que sa consommation directe soit réglementée en raison de problèmes potentiels pour la santé.
Le développement de variétés de colza à faible teneur en acide (13Z)-docosénoïque (LEAR), communément appelées huile de canola, a permis de minimiser sa présence dans les huiles comestibles tout en préservant sa valeur industrielle.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'acide (13Z)-docosénoïque est utilisé comme émollient dans les formulations de soins de la peau et des cheveux, ainsi que dans les savons et tensioactifs biodégradables.
Les produits pharmaceutiques utilisent également des dérivés de l’acide (13Z)-docosénoïque pour leurs propriétés émollientes et dans le cadre de systèmes d’administration de médicaments à libération contrôlée.
De plus, en agriculture, l’acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans les insecticides et fongicides d’origine biologique.
Alors que les préoccupations environnementales stimulent la demande de matériaux durables et biodégradables, l’acide (13Z)-docosénoïque continue d’être une ressource précieuse pour les applications industrielles et commerciales.
L'acide (13Z)-docosénoïque est un précurseur de l'acide brassylique, un acide C13-dicarboxylique utilisé pour fabriquer des polyamides et des polyesters spéciaux.
La conversion implique une ozonolyse, qui coupe sélectivement la liaison C=C dans l'acide (13Z)-docosénoïque :
CH3(CH2)7CH\dCH(CH2)11CO2H + O3 + 0,5 O2 -> CH3(CH2)7CO2H + HO2C(CH2)11CO2H
Les amides de l'acide (13Z)-docosénoïque sont utilisés comme lubrifiants et tensioactifs.
L'hydrogénation de l'acide (13Z)-docosénoïque donne de l'alcool béhénylique, CH3(CH2)21OH, un abaisseur de point d'écoulement (permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse), et du béhénate d'argent, destiné à être utilisé en photographie.
L'acide (13Z)-docosénoïque a une large gamme d'applications dans diverses industries, notamment la fabrication industrielle, la transformation des aliments, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et l'agriculture.
Vous trouverez ci-dessous les principales utilisations de l’acide (13Z)-docosénoïque :
Applications industrielles :
Lubrifiants et graisses :
En raison de sa stabilité oxydative élevée et de sa fluidité à basse température, l'acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans la production de lubrifiants et de graisses biodégradables, qui sont des alternatives écologiques aux produits à base de pétrole.
Plastiques et polymères :
L'acide (13Z)-docosénoïque est un précurseur de l'érucamide, un agent glissant qui réduit la friction de surface dans les films plastiques et améliore le traitement du polyéthylène et du polypropylène.
Revêtements et peintures :
Les composés dérivés de l'acide (13Z)-docosénoïque sont utilisés dans la production de revêtements spéciaux, de vernis et d'huiles siccatives pour des applications industrielles.
Traitement du caoutchouc :
L'acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans la fabrication d'additifs pour caoutchouc qui améliorent la flexibilité et la durabilité des produits en caoutchouc.
Industrie alimentaire :
Agent antimousse :
De petites quantités sont utilisées dans la transformation des aliments, en particulier dans la fermentation de la levure et la production laitière, pour éviter la formation excessive de mousse.
Huile de colza à faible teneur en acide docosénoïque (13Z) :
L’huile de colza traditionnelle contenait des niveaux élevés d’acide (13Z)-docosénoïque, mais les variétés modernes (huile de canola) ont des niveaux réduits pour garantir la sécurité alimentaire.
Cosmétiques et soins personnels :
Produits de soins de la peau :
L'acide (13Z)-docosénoïque est utilisé comme émollient dans les crèmes, les lotions et les produits de soins capillaires pour apporter de l'hydratation et améliorer la texture.
Savons et tensioactifs :
L'acide (13Z)-docosénoïque aide à produire des détergents, des savons et des tensioactifs biodégradables aux propriétés nettoyantes douces.
Médicaments:
Formulations de médicaments :
Certaines formulations pharmaceutiques utilisent des dérivés de l’acide (13Z)-docosénoïque pour leurs propriétés émollientes et leurs systèmes d’administration de médicaments à libération contrôlée.
Agriculture:
Insecticides et pesticides :
L'acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans les insecticides et fongicides d'origine biologique en raison de ses propriétés naturelles.
Utilisations industrielles :
Intermédiaires
Intermédiaire
Carburant
Remplisseurs
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Adoucissant et revitalisant
Agent lubrifiant
Utilisations grand public :
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Inconnu ou raisonnablement déterminable
Agent lubrifiant
Adoucissant et revitalisant
Sources d'acide (13Z)-docosénoïque :
L'huile de graines de colza est riche en acide (13Z)-docosénoïque.
Le nom érucique signifie « de ou relatif à Eruca », qui est un genre de plantes à fleurs de la famille des Brassicacées.
Le genre comprend le chou frisé (E. sativa), aujourd'hui mieux connu sous le nom de roquette (États-Unis) ou roquette (Royaume-Uni).
L'acide (13Z)-docosénoïque est produit naturellement (avec d'autres acides gras) dans une grande variété de plantes vertes, mais particulièrement dans les membres du genre Brassica.
À des fins industrielles et pour la production d'acide (13Z)-docosénoïque, le colza est utilisé ; à des fins alimentaires, un « colza à faible teneur en acide (13Z)-docosénoïque » (LEAR) a été développé (canola), qui contient des graisses dérivées de l'acide oléique au lieu de l'acide (13Z)-docosénoïque.
Biochimie de l'acide (13Z)-docosénoïque :
L'acide (13Z)-docosénoïque est produit par l'allongement de l'acide oléique via l'oléoyl-coenzyme A et le malonyl-CoA.
L'acide (13Z)-docosénoïque est décomposé en acides gras à chaîne plus courte dans le foie humain par l'enzyme acyl CoA déshydrogénase à longue chaîne.
Mécanisme d'action de l'acide (13Z)-docosénoïque :
Un métabolite mitochondrial de l'acide (13Z)-docosénoïque inhibe l'oxydation mitochondriale d'autres acides gras, en particulier dans le cœur.
Cela expliquerait l'accumulation de triglycérides dans le cœur des rats nourris avec de l'huile de colza contenant de l'acide (13Z)-docosénoïque.
Les effets de l'acide (13Z)-docosénoïque sur l'absorption d'oxygène des mitochondries du cœur et du foie des jeunes ont été étudiés en fournissant l'ester de carnitine de l'acide (13Z)-docosénoïque (en comparaison avec la palmitylcarnitine).
La présence d’érucylcarnitine a provoqué une inhibition significative de l’oxydation mitochondriale de la palmitylcarnitine.
Ces résultats suggèrent qu’un métabolite mitochondrial de l’acide (13Z)-docosénoïque inhibe l’oxydation mitochondriale d’autres acides gras, en particulier dans le cœur, et que cela provoque l’accumulation de triglycérides dans le cœur des rats nourris avec de l’huile de colza.
Les effets de l'huile de colza à haute teneur en acide (13Z)-docosénoïque (HER) sur l'oxydation des acides gras dans le foie de rat par rapport à l'huile de colza à faible teneur en acide (13Z)-docosénoïque (LER) ont été étudiés.
Les résultats ont montré que l'administration de HER aux rats entraînait une diminution de la capacité d'oxydation hépatique de l'acide palmitique et que le poids du foie était positivement corrélé à la teneur en acide (13Z)-docosénoïque des régimes alimentaires et à la durée de la période d'alimentation en HER.
L'action inhibitrice de HER sur l'oxydation des acides gras à longue chaîne résulte probablement de l'incorporation de l'acide (13Z)-docosénoïque dans les membranes mitochondriales, interférant avec le système de transfert d'acyl gras-CoA sur les membranes, mais pas du système enzymatique de bêta-oxydation dans les mitochondries étant directement inhibé.
Informations sur le métabolite humain de l'acide (13Z)-docosénoïque :
Emplacements des tissus :
Glande surrénale
Placenta
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Informations générales sur la fabrication de l'acide (13Z)-docosénoïque :
L'acide (13Z)-docosénoïque joue un rôle crucial dans la fabrication en raison de ses propriétés chimiques uniques, ce qui en fait une matière première précieuse dans diverses industries.
L’une des principales applications de l’acide (13Z)-docosénoïque est la production de lubrifiants et de graisses biodégradables, où sa grande stabilité à l’oxydation et sa résistance à la polymérisation garantissent des performances durables.
L'acide (13Z)-docosénoïque est également largement utilisé dans l'industrie des plastiques, où il sert de précurseur de l'érucamide, un agent glissant qui réduit le frottement de surface des films plastiques, améliorant leur aptitude au traitement et empêchant l'adhérence dans les matériaux d'emballage.
De plus, l’acide (13Z)-docosénoïque est utilisé dans l’industrie du caoutchouc comme additif pour améliorer la flexibilité, la durabilité et la résistance à l’usure.
Dans les revêtements et les peintures, les dérivés de l'acide (13Z)-docosénoïque sont incorporés dans des vernis spéciaux, des huiles siccatives et des finitions protectrices pour des applications industrielles et grand public.
L’industrie textile bénéficie également de l’acide (13Z)-docosénoïque, où il est utilisé dans la fabrication de lubrifiants textiles qui améliorent le traitement des fibres.
De plus, le rôle de l’acide (13Z)-docosénoïque dans la chimie verte s’élargit, car il sert de matière première pour la production de bioplastiques, de tensioactifs et de solvants respectueux de l’environnement, offrant des alternatives durables aux matériaux à base de pétrole.
Alors que les industries continuent de rechercher des solutions renouvelables et biodégradables, l’acide (13Z)-docosénoïque reste un composant essentiel des processus de fabrication modernes.
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits pour toilettes
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes à base de pétrole
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Histoire de l'acide (13Z)-docosénoïque :
L'histoire de l'acide (13Z)-docosénoïque remonte à l'Antiquité, lorsque les graines riches en huile de la famille des Brassicacées, comme la moutarde et le colza, étaient cultivées pour leurs propriétés nutritionnelles et médicinales.
Les premières civilisations, notamment en Inde et en Chine, utilisaient l’huile de graines de moutarde pour la cuisine et la médecine traditionnelle, sans connaître sa teneur élevée en acide (13Z)-docosénoïque.
Au XIXe siècle, l'huile de colza est devenue un lubrifiant industriel important, en particulier dans les moteurs à vapeur et les machines, en raison de la capacité de l'acide (13Z)-docosénoïque à résister à des températures élevées sans se décomposer.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, la demande en huile de colza a augmenté car l’acide (13Z)-docosénoïque était utilisé pour lubrifier les équipements navals et militaires.
Au milieu du 20e siècle, des inquiétudes concernant les risques potentiels pour la santé liés à la consommation d’huiles à forte teneur en acide (13Z)-docosénoïque sont apparues après que des études ont suggéré un lien entre une consommation excessive d’acide (13Z)-docosénoïque et la lipidose myocardique, une maladie affectant la fonction cardiaque.
Cela a donné lieu à de vastes programmes de sélection au Canada et en Europe dans les années 1960 et 1970, qui ont abouti au développement de variétés de colza à faible teneur en acide (13Z)-docosénoïque (LEAR), qui sont devenues plus tard connues sous le nom d'huile de canola.
L’huile de canola a rapidement gagné en popularité en tant qu’alternative plus saine à l’huile de colza traditionnelle, ce qui a conduit à des limites réglementaires sur la teneur en acide (13Z)-docosénoïque dans les huiles comestibles dans de nombreux pays.
Malgré son déclin dans l'industrie alimentaire, l'acide (13Z)-docosénoïque est resté précieux pour les applications industrielles.
L’acide (13Z)-docosénoïque continue d’être utilisé dans la production de lubrifiants, de plastiques, de revêtements et de produits chimiques d’origine biologique.
À mesure que la sensibilisation à l’environnement s’est accrue à la fin du 20e et au début du 21e siècle, l’intérêt pour les matériaux biodégradables et durables a conduit à de nouvelles recherches sur le rôle de l’acide (13Z)-docosénoïque dans les bioplastiques, les biolubrifiants et les tensioactifs respectueux de l’environnement.
Aujourd’hui, l’acide (13Z)-docosénoïque est reconnu comme un composé naturel important avec une longue histoire, équilibrant ses avantages industriels avec des mesures réglementaires pour assurer la sécurité alimentaire.
Manipulation et stockage de l'acide (13Z)-docosénoïque :
L'acide (13Z)-docosénoïque doit être manipulé dans un endroit bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des étincelles et des flammes nues, car il peut se dégrader sous des températures élevées.
Des gants de protection, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection appropriés doivent être portés pour éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Le stockage doit être effectué dans des récipients hermétiquement fermés, conservés dans un endroit frais et sec, à l'abri des agents oxydants forts et des substances incompatibles.
Un étiquetage approprié et des mesures de confinement des déversements doivent être mis en place pour minimiser les risques.
Réactivité et stabilité de l'acide (13Z)-docosénoïque :
L'acide (13Z)-docosénoïque est généralement stable dans des conditions normales, mais peut s'oxyder lors d'une exposition prolongée à l'air, à la lumière ou à la chaleur, entraînant une dégradation.
L'acide (13Z)-docosénoïque est incompatible avec les agents oxydants forts, ce qui peut provoquer des réactions dangereuses.
La décomposition thermique peut libérer des fumées irritantes, notamment des oxydes de carbone.
Des conditions de stockage appropriées et des additifs antioxydants peuvent aider à maintenir la stabilité de l'acide (13Z)-docosénoïque au fil du temps.
Mesures de premiers secours concernant l'acide (13Z)-docosénoïque :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
En cas de difficultés respiratoires, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Laver la peau affectée avec de l’eau et du savon.
Si l’irritation persiste, consulter un médecin.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirer les lentilles de contact si présentes et continuer à rincer.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l’eau et ne pas faire vomir, sauf avis contraire du personnel médical.
Consulter un médecin en cas d’ingestion de grandes quantités.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide (13Z)-docosénoïque :
L'acide (13Z)-docosénoïque est combustible, mais pas hautement inflammable.
En cas d’incendie, utiliser du dioxyde de carbone (CO₂), un produit chimique sec, de la mousse ou de l’eau pulvérisée pour éteindre l’incendie.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection pour éviter l’inhalation des sous-produits de combustion.
Évitez d’utiliser des jets d’eau directs, car ils peuvent propager la substance brûlante.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide (13Z)-docosénoïque :
En cas de déversement, éliminer toutes les sources d’inflammation et porter un équipement de protection approprié (gants, lunettes et protection respiratoire si nécessaire).
Les petits déversements doivent être absorbés avec un matériau inerte (par exemple, du sable ou de la vermiculite) et collectés dans un récipient scellé pour être éliminés.
Les déversements importants doivent être contenus pour éviter la contamination de l’environnement.
Éviter le rejet dans le sol et les cours d’eau.
Contrôles d'exposition/protection individuelle de l'acide (13Z)-docosénoïque :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser dans un endroit bien ventilé ou avec une ventilation par aspiration locale pour minimiser l'exposition.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Généralement non nécessaire dans des conditions normales, mais utiliser un respirateur en cas d'aérosol ou de chauffage.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux doivent être utilisés pour éviter tout contact avec les yeux.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection pour minimiser l’exposition de la peau.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains et la peau exposée après manipulation. Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation de l'acide (13Z)-docosénoïque.
Identificateurs de l'acide (13Z)-docosénoïque :
Numéro CAS : 112-86-7
Référence Beilstein : 1728049
ChEBI: CHEBI:28792
ChEMBL : ChEMBL1173380
ChemSpider : 4444561
Carte d'information de l'ECHA : 100.003.647
Numéro CE : 204-011-3
Référence Gmelin : 177365
FÛT: C08316
PubChem CID: 5281116
UNII: 075441GMF2
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8026931
InChI : InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 -18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Clé : DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N
InChI=1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Clé : DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZBD
SOURIRES : O=C(O)CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
Propriétés de l'acide (13Z)-docosénoïque :
Aspect : Solide à bas point de fusion blanc à blanc cassé
Poids moléculaire : 338,57 g/mol
Couleur: blanc
Groupe fonctionnel : acide carboxylique
Odeur : Aucune donnée disponible
Seuil olfactif : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Point/intervalle de fusion : 28 - 32 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 358 °C à 533 hPa - lit.
Point d'éclair : 113 °C - vase clos
Taux d'évaporation : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité relative : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés comburantes : Aucune donnée disponible
Indice de réfraction : n20D 1,45
Valeurs pK : pKa : 4,78
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
Formule chimique : C22H42O2
Masse molaire : 338,576 g·mol₂1
Aspect : Solide cireux blanc
Densité : 0,860 g/cm3
Point de fusion : 33,8 °C (92,8 °F ; 306,9 K)
Point d'ébullition : 381,5 °C (718,7 °F ; 654,6 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Solubilité dans le méthanol et l'éthanol : Soluble
Poids moléculaire : 338,6 g/mol
XLogP3 : 8,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 19
Masse exacte : 338,318480578 Da
Masse monoisotopique : 338,318480578 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 24
Complexité : 284
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Substituants de l'acide (13Z)-docosénoïque :
Acide gras à très longue chaîne
Acide gras insaturé
Acide gras à chaîne linéaire
Acide monocarboxylique ou dérivés
Acide carboxylique
Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique oxygéné
Oxyde organique
Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Groupe carbonyle
Composé aliphatique acyclique
Noms de l'acide (13Z)-docosénoïque :
Noms IUPAC :
Acides gras
huile de colza
(13Z)-Acide docosénoïque-faible
Nom IUPAC préféré :
Acide (13Z)-docos-13-énoïque
Noms des processus réglementaires :
Acides gras, huile de colza, acide (13Z)-docosénoïque-faible
Acides gras, huile de colza, acide (13Z)-docosénoïque-faible
acides gras de l'huile de colza
Autre nom :
C22:1 (Nombre de lipides)
Autre identifiant :
93165-31-2
