GUANOSINE
La guanosine est un nucléoside purique formé par une liaison bêta-N9-glycosidique entre la guanine et un anneau de ribose, essentiel pour le métabolisme.
La guanosine peut être phosphorylée pour devenir du guanosine monophosphate (GMP), du guanosine monophosphate cyclique (cGMP), du guanosine diphosphate (GDP) et du guanosine triphosphate (GTP), qui sont importants dans divers processus biochimiques.
On pense que la guanosine possède des propriétés neuroprotectrices, réduisant l'inflammation neurogène, le stress oxydatif et l'excitotoxicité, et elle a montré des effets protecteurs dans des modèles de maladies du SNC telles que l'accident vasculaire cérébral ischémique et la maladie de Parkinson.
Numéro CAS : 118-00-3
Numéro CE : 204-227-8
Formule moléculaire : C10H13N5O5
Poids de la formule : 283,2
Synonymes: guanosine, 118-00-3, guanine riboside, vernine, Guanozine, USAF CB-11, Guanosine, Inosine, 2-amino-, Vernine (VAN), Guanine-9-bêta-D-ribofuranoside, DL-Guanosine, 9-bêta-D-ribofuranosylguanine, bêta-D-ribofuranoside, guanine-9, Guanine, 9-bêta-D-ribofuranosyl-, 2(3H)-Imino-9-bêta-D-ribofuranosyl-9H-purine-6(1H)-one, Inosine, 2-amino- (VAN), Ribofuranoside, guanine-9, bêta-D-, 2-Amino-1,9-dihydro-9-bêta-D-ribofuranosyl-6H-purine-6-one, GUANINE-9:BÊTA-D-RIBOFURANOSIDE, Guo, AI3-52065, MFCD00010182, NSC 19994, 9-bêta-D-ribofuranosyl-guanine, 2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl)-1H-purine-6(9H)-one, Guanine, 9-bêta-D-ribofuranosyl- (VAN), 9-(bêta-D-ribofuranosyl)guanine, CHEBI:16750, GR, 6H-Purine-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-bêta-D-ribofuranosyl-, 26578-09-6, Guanosine anhydre, 12133JR80S, 2-AMINO-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-DIHYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]-6,9-DIHYDRO-1H-PURIN-6-ONE, 85-30-3, 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one, 2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl)-3H-purine-6(9H)-one, 2-amino-9-bêta-D-ribofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-one, EINECS 204-227-8, 9-.beta.-D-ribofuranosylguanine, Ribonucléoside, Guanine, 9.beta.-d-ribofuranosyl-, .beta.-D-ribofuranoside, guanine-9, 3h-guanosine, NSC-19994, 2-Amino-9-bêta-D-ribofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-one (Guanosine), UNII-12133JR80S, 2-amino-inosine, 1odj, 2fqx, 9-BD-RIBOFURANOSYLGUANINE, [3H]-guanosine, Inosine, 2-amino, Guanosine, >=98%, ST057098, GUANOSINE [MI], GUANOSINE [INCI], bmse000091, bmse001018, ID d'épitope : 141493, GUANOSINE [MART.], GUANOSINE [WHO-DD], 9-bD-ribofuranosyl-Guanine, SCHEMBL21217, 2(3H)-Imino-9-.beta.-D-ribofuranosyl-9H-purine-6(1H)-one, bD-ribofuranoside guanine-9, 9-bêta-D-ribofuranosyl guanine, CHEMBL375655, GTPL4567, SGCUT00093, 9-bet.-D-ribofuranosyl-guanine, Guanine-9-ss--D-ribofuranoside, GUANOSINE [USP IMPURETÉ], SCHEMBL12212184, 9-(ss--D-ribofuranosyl)guanine, Guanine-9-bet.-D-ribofuranoside, DTXSID00893055, 9-bêta-delta-ribofuranosyl-Guanine, Guanine-9-.beta.-D-ribofuranoside, GUANOSINE ULTRA PURE 100G, bêta-delta-ribofuranoside guanine-9, Guanosine, >= 97,0 % (HPLC), HY-N0097, STR04471, à_000053, ZINC1550030, BBL033925, BDBM50366814, s2439, STK801927, AKOS005622500, AKOS007930368, AKOS015896931, AKOS032949764, AM83933, GCC-267277, CS-W020018, DB02857, Ribofuranoside, guanine-9, .beta.-D-, 9-[(4S,2R,3R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-2-aminohydropurine-6-one, NCGC00142496-01, NCGC00142496-02, 30747-23-0, ADÉNOSINE IMPURETÉ H [EP IMPURETÉ], DB-029875, G0171, Guanosine, qualité réactif Vetec(TM), >=98%, C00387, EN300-204342, Guanosine, adapté à la culture cellulaire, BioReagent, A818517, Q422462, Q-201301, 2-Amino-9-bet.-D-ribofuranosyl-9H-purine-6-(1H)-one, Z1741979723, 2-Amino-1,9-dihydro-9-bD-ribofuranosyl-6H-purine-6-one, 2-Amino-9-.beta.-D-ribofuranosyl-9-H-purine-6(1H)-one, 2-Amino-1,9-dihydro-9.beta.-d-ribofuranosyl-6H-purin-6-one, 2-AMINO-9-.BETA.-D-RIBOFURANOSYL-9H-PURINE-6(1H)-ONE, 6H-Purine-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-bêta-D-ribofuranosyle, 2-Amino-1,9-dihydro-9-bêta-delta-ribofuranosyl-6H-purine-6-one, 6H-Purine-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-.beta.-D-ribofuranosyl-, 2-AMINO-9-.BETA.-D-RIBOFURANOSYL-1,9-DIHYDRO-6H-PURIN-6-ONE, (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-hydroxypurine-9-yl)-5-(hydroxyméthyl)oxolane-3,4-diol, 2-amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-3H-purin-6-one, 2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxy-méthyl)tétrahydrofuran-2-yl)-1H-purine-6(9H)-one, 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one, 2(3H)-imino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-6(1H)-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purine-6-one, 2-amino-9-β-D-ribofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-one, 9-β-D-ribofuranosyl-guanine, Riboside de guanine, Guanine-9-β-D-ribofuranoside, Guanosine, Guanosine, guanosine, Guo
La guanosine est une molécule organique aromatique et un nucléoside purique.
La guanosine peut être phosphorylée pour devenir la guanosine monophosphate (CGMP), la guanosine monophosphate cyclique (cGMP), la guanosine diphosphate.
La guanosine (symbole G ou Guo) est un nucléoside purique comprenant de la guanine attachée à un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison β-N9-glycosidique.
La guanosine peut être phosphorylée pour devenir la guanosine monophosphate (GMP), la guanosine monophosphate cyclique (cGMP), la guanosine diphosphate (GDP) et la guanosine triphosphate (GTP).
Ces formes jouent un rôle important dans divers processus biochimiques tels que la synthèse des acides nucléiques et des protéines, la photosynthèse, la contraction musculaire et la transduction du signal intracellulaire (cGMP).
Lorsque la guanine est attachée par l'azote de la guanosine N9 au carbone C1 d'un cycle désoxyribose, la guanosine est connue sous le nom de désoxyguanosine.
La guanosine est un nucléoside purique formé à partir d'une liaison bêta-N9-glycosidique entre la guanine et un anneau ribose et est essentielle au métabolisme.
La guanosine est un nucléoside purique dans lequel la guanine est liée au ribofuranose via une liaison bêta-N(9)-glycosidique.
La guanosine a un rôle de métabolite fondamental.
La guanosine est un D-ribonucléoside purique et un membre des guanosines.
La guanosine est fonctionnellement liée à une guanine.
La guanosine est un nucléoside comprenant de la guanine attachée à un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison β-N9-glycosidique.
La guanosine peut être phosphorylée pour devenir GMP (guanosine monophosphate), cGMP (guanosine monophosphate cyclique), GDP (guanosine diphosphate) et GTP (guanosine triphosphate) qui sont des facteurs dans les voies de transduction du signal.
La guanosine est un nucléoside purique dont on pense qu'il a des propriétés neuroprotectrices.
La guanosine est libérée dans le cerveau dans des conditions physiologiques et plus encore lors d'événements pathologiques, réduisant la neuroinflammation, le stress oxydatif et l'excitotoxicité, ainsi qu'exerçant des effets trophiques dans les cellules neuronales et gliales.
En accord, la guanosine s'est avérée protectrice dans plusieurs modèles expérimentaux in vitro et/ou in vivo de maladies du système nerveux central (SNC), notamment l'AVC ischémique, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, les lésions de la moelle épinière, la nociception et la dépression.
Les mécanismes sous-jacents aux propriétés neurobiologiques de la guanosine semblent impliquer l'activation de plusieurs voies de signalisation intracellulaires et une interaction étroite avec le système adénosinergique, avec une stimulation conséquente des processus neuroprotecteurs et régénératifs dans le SNC.
Dans ce contexte, la présente revue fournira un aperçu de la littérature actuelle sur les effets de la guanosine dans le SNC.
L'élucidation des événements de signalisation complexes sous-jacents aux effets biochimiques et cellulaires de ce nucléoside pourrait en outre établir la guanosine comme une cible thérapeutique potentielle pour le traitement de plusieurs neuropathologies.
Un nucléoside est une nucléobase avec un sucre à cinq carbones (ribose ou désoxyribose).
La guanosine est un glycoside formé à partir de l'hydrolyse de l'acide nucléique.
Un nucléoside purique est un nucléoside dans lequel la nucléobase est une purine, telle que la guanine dans la guanosine.
La guanosine est un nucléoside composé de guanine et de sucre ribose liés par une liaison β-N9-glycosidique.
Lorsqu'un groupe phosphate est lié de manière covalente au sucre, la guanosine forme un nucléotide.
Un exemple d'un nucléotide dans lequel trois groupes phosphate sont attachés à la guanosine est le triphosphate de guanosine (GTP), l'un des éléments constitutifs de la synthèse d'ARN.
La guanosine (G), également connue sous le nom de 2-amino-inosine, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de nucléosides puriques.
Les nucléosides puriques sont des composés comprenant une base purique attachée à un fragment sucre ribosyle ou désoxyribosyle.
La guanosine est constituée d'une base de guanine attachée à un anneau ribose (ribofuranose) via une liaison bêta-N9-glycosidique.
La guanosine est une poudre cristalline blanche sans odeur et avec un léger goût salin.
La guanosine est très soluble dans l'acide acétique et légèrement soluble dans l'eau, mais insoluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le benzène et le chloroforme.
La guanosine existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Des niveaux élevés de guanosine peuvent être trouvés dans les trèfles, les plants de café et le pollen des pins.
La guanosine a été détectée, mais non quantifiée, dans plusieurs aliments différents, tels que les poireaux, l'ail, les racines de chicorée, les poivrons verts et les doliques aux yeux noirs.
La guanosine joue un rôle important dans divers processus biochimiques, notamment la synthèse d'acides nucléiques tels que l'ARN et la transduction du signal intracellulaire (cGMP).
L'acyclovir, un médicament antiviral, souvent utilisé dans le traitement de l'herpès, et l'abacavir, un médicament anti-VIH, sont tous deux structurellement similaires à la guanosine.
La guanosine peut être phosphorylée pour devenir la guanosine monophosphate (GMP), la guanosine monophosphate cyclique (cGMP), la guanosine diphosphate (GDP) et la guanosine triphosphate (GTP).
Chez l'homme, la guanosine est impliquée dans la signalisation intracellulaire via les récepteurs de l'adénosine A1R et A2AR.
Les preuves provenant de modèles de rongeurs et de cellules ont montré un certain nombre d'effets neurotrophiques et neuroprotecteurs importants de la guanosine.
En particulier, la guanosine est efficace pour prévenir les conséquences délétères des convulsions, des lésions de la moelle épinière, des douleurs, des troubles de l'humeur et des maladies liées au vieillissement, telles que l'ischémie, les maladies de Parkinson et d'Alzheimer.
Des études avec des modèles de rongeurs de la maladie de Parkinson ont montré que la guanosine diminue la mort des cellules apoptotiques neuronales et augmente les neurones dopaminergiques au niveau de la substantia nigra pars compacta, accompagnée d'une amélioration des symptômes moteurs dans la maladie de Parkinson.
La guanosine favorise l'arborisation, la croissance, la prolifération et la différenciation des neurites.
Il a été démontré que l'administration systémique de guanosine pendant huit semaines (8 mg/kg) stimule la prolifération des neuroprogéniteurs dans la zone sous-ventriculaire (SVZ) dans un modèle murin de parkinsonisme .
L'effet du traitement à la guanosine s'accompagne d'une augmentation du nombre de cellules positives pour le facteur de croissance des fibroblastes (FGF-2), qui est un régulateur important de la prolifération, de la survie et de la différenciation des neuroprogéniteurs/cellules souches.
La guanosine empêche la génération d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) et la mort cellulaire dans les tranches d'hippocampe soumises à la privation d'oxygène/glucose.
Utilisations de la guanosine :
Le médicament antiviral acyclovir, souvent utilisé dans le traitement de l'herpès, et le médicament anti-VIH abacavir, sont structurellement similaires à la guanosine.
La guanosine était également utilisée pour fabriquer du régadénoson.
Applications de Guanosine :
La guanosine a été utilisée :
La guanosine est utilisée comme étalon de référence pour l'analyse des glucosinolates par chromatographie liquide à haute performance avec détection par barrette de diodes et spectrométrie de masse en tandem à ionisation par électrospray (HPLC-DAD-ESI/MS)
La guanosine est utilisée comme composant de la culture de fibroblastes embryonnaires de souris (MEF)
La guanosine est utilisée comme standard pour la détection de contaminants ARN résiduels dans des échantillons de génome de palmier à huile par HPLC
Fonctions de la Guanosine :
La guanosine est nécessaire pour une réaction d'épissage d'ARN dans l'ARNm, lorsqu'un intron «auto-épissant» se retire du message d'ARNm en coupant aux deux extrémités, en religaturant et en ne laissant que les exons de chaque côté pour être traduits en protéine.
Fonctions biologiques de la guanosine :
La guanosine, tout comme les autres nucléosides, peut donner naissance à des nucléotides.
Lorsqu'il est phosphorylé par des kinases, le nucléoside est converti en nucléotide.
Ainsi, un nucléotide est un nucléoside avec un groupe phosphate.
La guanosine peut former de la guanosine monophosphate (GMP, c'est-à-dire de la guanosine avec un seul groupe phosphate), de la guanosine monophosphate cyclique (cGMP), de la guanosine diphosphate (GDP, c'est-à-dire de la guanosine avec deux groupes phosphate) et de la guanosine triphosphate (GTP, c'est-à-dire de la guanosine avec trois groupes phosphate) .
Le GTP, en particulier, est l'un des éléments constitutifs de la formation d'ARN.
Structurellement, la guanine est attachée au C-1 du ribose tandis que la fraction phosphate est attachée au C-5 du ribose.
Outre la synthèse des acides nucléiques, ils sont également impliqués dans d'autres processus biochimiques, par exemple la synthèse des protéines, la photosynthèse, la contraction musculaire et la transduction du signal intracellulaire (cGMP).
Sources de guanosine :
La guanosine peut être trouvée dans le pancréas, le trèfle, le caféier et le pollen des pins.
Propriétés physiques et chimiques de la guanosine :
La guanosine est une poudre cristalline blanche sans odeur et avec un léger goût salin.
La guanosine est très soluble dans l'acide acétique, légèrement soluble dans l'eau, insoluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le benzène et le chloroforme.
Caractéristiques de la Guanosine :
La guanosine se trouve dans tous les organismes vivants en tant que composant structurel de l'ARN.
La formule chimique est C10H13N5O5.
La masse molaire de la guanosine est de 283,241 g/mol.
La guanosine se dissout facilement dans l'acide acétique et est légèrement soluble dans l'eau.
La guanosine n'est pas soluble dans l'éthanol, le benzène et le chloroforme.
Pharmacologie et Biochimie de la Guanosine :
Emplacements des tissus :
Placenta
Prostate
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Lysosome
Mitochondries
Réactions biologiques courantes de la guanosine :
Les nucléosides tels que la guanosine peuvent être produits par des voies de synthèse de novo dans le foie.
Néanmoins, ils peuvent également être obtenus à partir de l'alimentation.
Lorsque l'alimentation contient des nucléotides, le corps les digère par des nucléotidases pour produire des nucléosides et des phosphates.
Les nucléosides sont dégradés en leurs sous-composants (c'est-à-dire les nucléobases et le sucre) par l'action des nucléosidases dans la lumière du tube digestif.
Actions biochimiques/physiol de la guanosine :
Le nucléoside de guanosine provoque un effet cellulaire en tant que système purinergique à base de guanine.
La guanosine module l'absorption du glutamate par les transporteurs de glutamate.
La guanosine peut avoir une fonctionnalité neuroprotectrice dans les troubles du système nerveux central.
La guanosine favorise l'arborisation, la croissance, la prolifération et la différenciation des neurites.
L'administration de guanosine a reconstitué le GTP et induit une fonction protectrice dans les lésions ischémiques rénales.
Guanosine vs désoxyguanosine :
Les nucléosides peuvent être classés en ribonucléosides ou en désoxyribonucléosides, selon le composant sucre.
La guanosine est un ribonucléoside dû au sucre guanosine ribose.
En revanche, la désoxyguanosine est un désoxyribonucléoside pour avoir un composant sucre qui est le désoxyribose.
La désoxyguanosine diffère de la guanosine en ayant un groupe hydroxyle remplacé par de l'hydrogène en position 2 'du fragment sucre.
Dans la désoxyguanosine, l'azote N9 de la guanine est attaché au C-1 du cycle désoxyrobose.
La désoxyguanosine s'apparie avec la désoxycytidine dans l'ADN tandis que la guanosine s'apparie avec la cytidine dans l'ARN.
Manipulation et stockage de la guanosine :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Prévoyez une ventilation par aspiration appropriée aux endroits où la poussière se forme.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Conserver dans un endroit frais.
Informations de sécurité sur la guanosine :
Code de classe de stockage :
6.1C - Combustible, toxique aigu Cat.3 / composés toxiques ou ayant des effets chroniques
WGK : WGK 3
Équipement de protection individuelle:
Masque anti-poussière type N95 (US), Lunettes de protection, Gants
Conditions de stockage
Exposition à court terme (jusqu'à 1 semaine cumulée) à la température ambiante possible.
Mesures de premiers soins de la guanosine :
Si inhalé :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
En cas de contact avec la peau :
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer les yeux avec de l'eau par mesure de précaution.
En cas d'ingestion:
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles
Mesures de lutte contre l'incendie de Guanosine :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange :
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx)
Combustible.
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Informations complémentaires :
Pas de données disponibles
Mesures de libération accidentelle de guanosine :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Éviter la formation de poussière.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Précautions environnementales:
Aucune précaution environnementale spéciale n'est requise.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Balayer et pelleter.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Identifiants de Guanosine :
Numéro CAS : 118-00-3
CHEB:CHEBI:16750
ChEMBL : ChEMBL375655
ChemSpider : 6544
DrugBank : DB02857
InfoCard ECHA : 100.003.844
IUPHAR/BPS : 4567
KEGG : C00387
MeSH : Guanosine
PubChem CID : 765
UNII : 12133JR80S
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID00893055
InChI :
InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Clé : NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N
InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Clé : NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
SOURIRE : c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
Numéro CAS : 118-00-3
Poids moléculaire : 283,24
Belstein : 625911
Numéro CE : 204-227-8
Numéro MDL : MFCD00010182
ID de la substance PubChem : 24895268
Synonyme(s) : 9-(β-D-ribofuranosyl)guanine, Guanine-9-β-D-ribofuranoside
Formule empirique (notation Hill) : C10H13N5O5
Poids moléculaire : 283,24
Formule : C10H13N5O5
N° CAS : 118-00-3
Expédition : expédition à température ambiante (les tests de stabilité montrent que ce produit peut être expédié sans aucune mesure de refroidissement.)
Sourires : C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)CO)O)O)N=C(NC2=O)N
Expédition : expédiée sur des packs de gel
Durée de conservation : 12 mois après la date de livraison
Formule moléculaire : C10H15N5O11P2 (acide libre)
Poids moléculaire : 443,20 g/mol (acide libre)
Masse exacte : 443,02 g/mol (acide libre)
Pureté : ≥ 95 % (HPLC)
Forme : solution dans l'eau
Couleur : incolore à légèrement jaune
Concentration : 10 mM - 11 mM
pH : 7,5 ±0,5
Propriétés spectroscopiques : λmax 252 nm, ε 13,7 L mmol-1 cm-1 (Tris-HCl pH 7,5)
Numéro CAS : 118-00-3
NSC : 19994
Formule moléculaire : C10H13N5O5
Poids de la formule : 283,2
Pureté : ≥98 %
DMSO : 30 mg/ml
DMSO:PBS (pH 7,2) (1:5) : 0,16 mg/ml
λmax : 254 nm
SOURIRE : O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N2C=NC3=C2NC(N)=NC3=O)O[C@@H]1CO
Code InChi : InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16 )20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Clé InChi : NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N
Propriétés de la Guanosine :
Formule chimique : C10H13N5O5
Masse molaire : 283.241
Aspect : poudre cristalline blanche
Odeur : inodore
Point de fusion : 239 (se décompose)
Susceptibilité magnétique (χ) : -149,1·10−6 cm3/mol
Source biologique : microbienne
Niveau de qualité : 100
Dosage : ≥ 98 %
Forme : poudre
mp : 250 °C (déc.) (lit.)
Solubilité : acide formique : eau (1 : 1) : 50 mg/mL, clair à très légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
Chaîne SMILES : [H]O[H].NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)C(= LE 1
InChI : 1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Clé InChI : NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N
Poids moléculaire : 283,24
XLogP3 : -1,9
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 5
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 7
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 283,09166853
Masse monoisotopique : 283,09166853
Surface polaire topologique : 155 Ų
Nombre d'atomes lourds : 20
Charge formelle : 0
Complexité : 446
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 4
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Noms de Guanosine :
Nom IUPAC :
Guanosine
Nom IUPAC préféré :
2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
Autre nom:
Riboside de guanine
