2-CARBOXYPHENOL
Le 2-carboxyphénol est un acide organique cristallin de formule C7H6O3, reconnu pour ses propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides, le rendant efficace dans les produits topiques anti-acnéiques et comme antiseptique.
Le 2-carboxyphénol est obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de thé des bois et joue un rôle important dans le traitement des infections verruqueuses en déshydratant les cellules cutanées affectées et en activant la réponse immunitaire du corps.
Le 2-carboxyphénol est inclus dans la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, soulignant son statut de traitement sûr et efficace au sein des systèmes de santé.
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
Synonymes : acide 2-hydroxybenzoïque, ACIDE 2-HYDROXYBENZOÏQUE, ACIDUM SALICYLICUM, ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE IMP C, ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE IMPURETÉ C, FEMA 3985, ACIDE SALICYCLIQUE, ACIDE SALICYLIQUE, RETARDATEUR TSA, acide salicylique, acide 2-hydroxybenzoïque, 69-72-7, acide o-hydroxybenzoïque, 2-carboxyphénol, o-carboxyphénol, Rutranex, Salonil, Retardateur W, Duoplant, Keralyt, Psoriacid-S-stift, Freezone, Saligel, Ionil, Savon à l'acide salicylique, Stri-Dex, Verrugon, Collodion à l'acide salicylique,
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Le 2-carboxyphénol est un composé organique de formule HOC6H4COOH.
Le 2-carboxyphénol a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Le 2-carboxyphénol est inodore et incolore.
Le 2-carboxyphénol est un composé obtenu à partir de l'écorce du saule blanc et des feuilles de gaulthérie, et également préparé synthétiquement.
Le 2-carboxyphénol a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Le 2-carboxyphénol est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli
Le 2-carboxyphénol est un acide bêta-hydroxy présent sous forme de composé naturel dans les plantes.
Le 2-carboxyphénol a une activité directe en tant qu’agent anti-inflammatoire et agit comme agent antibactérien topique en raison de sa capacité à favoriser l’exfoliation.
Le 2-carboxyphénol est un composé obtenu à partir de l’écorce du saule blanc et des feuilles de thé des bois.
Le 2-carboxyphénol a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Solide incolore au goût amer, le 2-carboxyphénol est un précurseur et un métabolite de l'aspirine (acétyl2-carboxyphénol).
Le 2-carboxyphénol est une hormone végétale et a été répertorié par l'inventaire des substances chimiques de l'EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) comme tératogène expérimental.
Le nom vient du latin salix pour saule, à partir duquel le 2-carboxyphénol a été initialement identifié et dérivé.
Le 2-carboxyphénol est un ingrédient présent dans certains produits anti-acné.
Les sels et les esters du 2-carboxyphénol sont connus sous le nom de salicylates.
Le 2-carboxyphénol est un solide inodore de couleur blanche à beige clair.
Le 2-carboxyphénol coule et se mélange lentement à l’eau.
Le 2-carboxyphénol est un phosphore utile dans la gamme spectrale ultraviolette sous vide, avec une efficacité quantique presque plate pour les longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
Le 2-carboxyphénol fluoresce dans le bleu à 420 nm.
Le 2-carboxyphénol est facilement préparé sur une surface propre en pulvérisant une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
2-Carboxyphénol, un acide monohydroxybenzoïque qui est un acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
Le 2-carboxyphénol est obtenu à partir de l’écorce du saule blanc et des feuilles de thé des bois.
Le 2-carboxyphénol joue un rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur de l'EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite algal et d'hormone végétale.
Le 2-carboxyphénol est un acide conjugué d'un salicylate.
Le 2-carboxyphénol est un acide monohydroxybenzoïque lipophile.
2-Carboxyphénol, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA).
L'acide bêta-hydroxy se trouve sous forme de composé naturel dans les plantes.
Cet acide organique cristallin incolore, le 2-carboxyphénol, est largement utilisé en synthèse organique.
Le 2-carboxyphénol est dérivé du métabolisme de la salicine.
Le 2-carboxyphénol est un acide carboxylique organique cristallin et possède des propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides.
Le 2-carboxyphénol peut être utilisé comme antiseptique et comme conservateur alimentaire lorsqu'il est consommé en petites quantités.
Le 2-carboxyphénol possède un groupe carboxyle qui lui est attaché, c'est-à-dire COOH.
Le 2-carboxyphénol est inodore et incolore.
Le 2-carboxyphénol est probablement connu pour son utilisation comme ingrédient important dans les produits topiques anti-acné.
Les sels et esters du 2-carboxyphénol sont des salicylates.
Le 2-carboxyphénol figure sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé.
Le 2-carboxyphénol est le médicament le plus sûr et le plus efficace dont un système de santé a besoin.
Le 2-carboxyphénol, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque, a pour formule chimique C7H6O3.
Le 2-carboxyphénol se présente sous la forme d'un solide inodore, de couleur blanche à beige clair, avec un goût âcre.
Le 2-carboxyphénol est légèrement soluble dans l'eau. Par conséquent, lorsqu'il est ajouté à l'eau, le 2-carboxyphénol coule et se mélange lentement avec elle dans des conditions ambiantes.
Le 2-carboxyphénol est utilisé dans le traitement des infections verruqueuses.
Le mécanisme du 2-carboxyphénol par lequel les professionnels traitent l’infection des verrues est similaire à son action kératolytique.
Tout d’abord, le 2-carboxyphénol déshydrate les cellules de la peau affectées par les verrues et conduit ainsi progressivement à leur élimination du corps.
Le 2-carboxyphénol active également la réaction immunitaire du corps contre l’infection virale par la verrue en initiant une légère réaction inflammatoire.
Le 2-carboxyphénol est l’un des principaux composants des shampooings antipelliculaires.
Le 2-carboxyphénol aide également à éliminer les cellules mortes et squameuses de votre cuir chevelu.
Le 2-carboxyphénol est un acide monohydroxybenzoïque, un acide benzoïque avec un groupe hydroxy en position ortho.
Le 2-carboxyphénol est obtenu à partir de l’écorce du saule blanc et des feuilles de thé des bois.
Le 2-carboxyphénol joue un rôle d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique, de médicament kératolytique, d'inhibiteur de l'EC 1.11.1.11 (L-ascorbate peroxydase), de métabolite végétal, de métabolite algal et d'hormone végétale.
Le 2-carboxyphénol est l'acide conjugué d'un salicylate.
Le 2-carboxyphénol est un composant dont la structure est similaire à celle de l'acide β-hydroxy, qui peut non seulement ramollir la couche cornée, mais également desserrer les bouchons de corne pour déboucher les pores, ainsi que certains effets antibactériens et anti-inflammatoires.
Le 2-carboxyphénol n’est pas facilement soluble dans l’eau, mais il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther, le propanol et la térébenthine.
Le 2-carboxyphénol est présent dans l'écorce de saule, les feuilles de perle blanche et le bouleau doux dans la nature, et est le « médicament anti-inflammatoire » des plantes.
Les humains ont depuis longtemps découvert les propriétés médicinales des extraits de plantes de saule (2-carboxyphénol naturel).
D'anciennes tablettes d'argile sumériennes contiennent des traces d'utilisation de feuilles de saule pour traiter l'arthrite.
Le plus ancien texte médical de l'Égypte antique, le papyrus Ebers, indique que les propriétés analgésiques des feuilles de saule séchées étaient connues des Égyptiens au moins plus de 2 000 av. J.-C.
L'ancien médecin grec Hippocrate a documenté les propriétés médicinales de l'écorce de saule au 5e siècle avant J.-C.
Cette connaissance a été citée à plusieurs reprises par de célèbres médecins grecs et romains tels que Galien.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
Le 2-carboxyphénol est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 2-carboxyphénol.
Le 2-carboxyphénol, également appelé acide 2-hydrobenzoïque ou phénolique, est une substance incolore sous forme de cristaux ou de poudre.
Le 2-carboxyphénol est l’un des types d’acide hydroxybenzoïque les plus couramment utilisés.
L'acide phénolique est très soluble dans les solvants polaires d'origine organique, tels que l'éther diéthylique ou l'éthanol, mais légèrement soluble dans l'eau et le sulfure de carbone.
La densité du 2-carboxyphénol est de 1,44 g/cm³, la fusion se produit à 159 °C et l'ébullition à 211 °C.
La production de 2-carboxyphénol est basée sur la réaction de Kolbe-Schmitt : la carboxylation du phénolate de sodium lorsqu'il est exposé au dioxyde de carbone avec la création de la pression et de la température requises pendant 8 à 10 heures.
Deux catégories de produits sont produites : A - pour la préparation de médicaments, B - pour d'autres domaines d'application.
La formule chimique du 2-carboxyphénol est C7H6O3.
Le 2-carboxyphénol est un produit naturel extrait de l'écorce de saule, bien connu comme agent anti-inflammatoire et antinociceptif et un proche parent structurel de l'acétyl2-carboxyphénol (aspirine).
Le 2-carboxyphénol est une hormone végétale omniprésente avec de nombreuses fonctions régulatrices impliquées dans les mécanismes locaux de résistance aux maladies et la résistance systémique acquise.
Les effets anti-inflammatoires et antinociceptifs produits par le 2-carboxyphénol et ses dérivés chez les animaux sont dus à l'inhibition de l'activité enzymatique COX-1 et COX-2 (cyclooxygénase) et à la suppression de la biosynthèse des prostaglandines.
Le 2-carboxyphénol présente également un intérêt en tant que matériau de départ pour la synthèse organique de suppresseurs de COX plus élaborés et d'autres structures chimiques.
Le 2-carboxyphénol (du latin salix, saule) est un acide monohydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy.
Le 2-carboxyphénol a pour formule C7H6O3.
Dans un premier processus biosynthétique (1966), des chercheurs de Kerr-McGee Oil Industries (qui fait désormais partie d'Andarko Petroleum) ont préparé du 2-carboxyphénol via la dégradation microbienne du naphtalène.
Le 2-carboxyphénol est désormais biosynthétisé commercialement à partir de la phénylalanine.
L'acétyl-2-carboxyphénol (aspirine), un promédicament du 2-carboxyphénol, est fabriqué par un processus entièrement différent.
Curieusement, le 2-carboxyphénol est également un métabolite de l’aspirine.
Le 2-carboxyphénol et ses esters sont utilisés comme conservateurs alimentaires, dans les produits de soins de la peau et autres cosmétiques, ainsi que dans les médicaments topiques.
2-carboxyphénol dans la transduction du signal :
Un certain nombre de protéines ont été identifiées comme interagissant avec le 2-carboxyphénol dans les plantes, en particulier les protéines de liaison au 2-carboxyphénol (SABP) et les gènes NPR (gènes non expresseurs de la pathogenèse), qui sont des récepteurs putatifs.
Le 2-carboxyphénol est un inhibiteur efficace de l’activité de la COX-2 à des concentrations bien inférieures à celles requises pour inhiber l’activation de NF-κB (20 mg/mL).
Le 2-carboxyphénol inhibe la libération de prostaglandine E2 lorsqu'il est ajouté à l'interleukine 1β pendant 24 heures avec une valeur IC50 de 5 μg/mL, un effet indépendant de l'activation de NF-κB ou de la transcription ou de la traduction de COX-2.
Le 2-carboxyphénol provoque également de manière aiguë (30 min) une inhibition concentration-dépendante de l'activité COX-2 mesurée en présence de 0, 1 ou 10 μM d'acide arachidonique exogène.
En revanche, lorsque l'acide arachidonique exogène est augmenté à 30 μM, le 2-carboxyphénol est un très faible inhibiteur de l'activité de la COX-2 avec une CI50 de > 100 μg/mL.
Lorsqu'il est ajouté à l'IL-1β pendant 24 heures, le 2-carboxyphénol provoque une inhibition concentration-dépendante de la libération de PGE2 avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
La capacité du 2-carboxyphénol à inhiber directement l'activité de la COX-2 dans les cellules A549 est testée après une période d'exposition de 30 minutes, suivie de l'ajout de différentes concentrations d'acide arachidonique exogène (1, 10 et 30 μM).
Le 2-carboxyphénol provoque une inhibition concentration-dépendante de l'activité de la COX-2 en l'absence d'acide arachidonique ajouté ou en présence de 1 ou 10 μM de substrat exogène avec une valeur IC50 apparente d'environ 5 μg/mL.
Cependant, lorsque les mêmes expériences sont réalisées en utilisant 30 μM d'acide arachidonique, le 2-carboxyphénol est un inhibiteur inefficace de l'activité de la COX-2, avec une valeur CI50 apparente de plus de 100 μg/mL, et atteint une inhibition maximale de moins de 50 %.
2-Carboxyphénol dans l'hormone végétale :
Le 2-carboxyphénol est une phytohormone phénolique présente dans les plantes et joue un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration, l'absorption et le transport des ions.
Le 2-carboxyphénol est impliqué dans la signalisation endogène, médiant la défense des plantes contre les agents pathogènes.
Le 2-carboxyphénol joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
Le rôle de signalisation de défense du 2-carboxyphénol est le plus clairement démontré par des expériences qui l'éliminent : Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995 et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L’inoculation de pathogènes n’a pas produit les niveaux habituellement élevés de 2-carboxyphénol, ni de SAR, et aucun gène PR n’a été exprimé dans les feuilles systémiques. En effet, les sujets étaient plus sensibles aux pathogènes virulents – et même normalement avirulents.
De manière exogène, le 2-carboxyphénol peut favoriser le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée de 2-carboxyphénol puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil du 2-carboxyphénol, le salicylate de méthyle, peut également diffuser dans l'air, facilitant la communication entre plantes.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en 2-carboxyphénol.
Utilisations du 2-carboxyphénol :
Le 2-carboxyphénol est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
Le 2-carboxyphénol est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment le 4-amino2-carboxyphénol, le sandulpiride et le landetimide (via le salethamide).
Le 2-carboxyphénol est depuis longtemps une matière première essentielle pour la fabrication de l’acétyl2-carboxyphénol (aspirine).
L'aspirine (acétyl2-carboxyphénol ou ASA) est préparée par l'estérification du groupe hydroxyle phénolique du 2-carboxyphénol avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'acétyl2-carboxyphénol est la norme à laquelle tous les autres médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et de 2-carboxyphénol, « présente une action anti-inflammatoire (due au 2-carboxyphénol) et agit également comme antiacide et antibiotique doux ».
Le 2-carboxyphénol est l’ingrédient actif des aides pour soulager les maux d’estomac tels que le Pepto-Bismol et certaines formulations de Kaopectate.
D’autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'amino2-carboxyphénol est utilisé pour induire une rémission dans la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
Les sels de 2-carboxyphénol, les salicylates, sont utilisés comme analgésiques.
Le 2-carboxyphénol est utilisé dans les produits suivants : engrais, cosmétiques et produits de soins personnels, produits chimiques de laboratoire et médicaments.
Le 2-carboxyphénol est utilisé dans l'agriculture, la foresterie et la pêche, les soins de santé et la recherche et le développement scientifiques.
Le 2-carboxyphénol est utilisé dans les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures, les revêtements ou les adhésifs, les parfums, les assainisseurs d'air, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs et les radiateurs électriques à huile.
Le 2-carboxyphénol est particulièrement utilisé dans l’industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus courante du 2-carboxyphénol est dans la préparation d'un analgésique, l'aspirine, qui est un dérivé acétylé du 2-carboxyphénol.
Un autre analgésique formé à partir de celui-ci est le salicylate de méthyle, un produit estérifié du 2-carboxyphénol.
Ces deux analgésiques sont utilisés pour traiter les maux de tête et autres douleurs corporelles.
Le 2-carboxyphénol est également utilisé comme antiseptique doux, connu comme agent bactériostatique.
Le 2-carboxyphénol ne tue pas les bactéries existantes et n'est donc pas un agent antibactérien, mais empêche la croissance des bactéries partout où il est appliqué.
Utilisations et applications courantes du 2-carboxyphénol : traitement de diverses affections cutanées mineures, conservateur alimentaire, réactif analytique, industries, alimentation et boissons, pharmaceutique et R&D/laboratoire.
Le 2-carboxyphénol est un solide blanc isolé pour la première fois de l'écorce des saules (Salix spp.), d'où il tire son nom.
Le 2-carboxyphénol est utilisé dans les semi-conducteurs, les nanoparticules, les résines photosensibles, les huiles lubrifiantes, les absorbeurs d'UV, les adhésifs, le cuir, les nettoyants, les teintures capillaires, les savons, les cosmétiques, les analgésiques, les analgésiques, les agents antibactériens, le traitement des pellicules, de la peau hyperpigmentée, du tinea pedis, de l'onychomycose, de l'ostéoporose, du béribéri, des maladies cutanées fongicides, des maladies auto-immunes.
En médecine, les préparations à base de 2-carboxyphénol sont utilisées comme agent antipyrétique, antiseptique, antirhumatismal et antituberculeux, qui a un effet analgésique et anti-inflammatoire.
Il s'agit de l'aspirine, du salicylamide, du para-amino2-carboxyphénol, de la pâte de Lassar, des préparations pour le traitement des cors, des pommades, des poudres.
Dans les entreprises alimentaires, le 2-carboxyphénol est utilisé comme antiseptique dans la fabrication d’aliments en conserve.
Le 2-carboxyphénol est ajouté comme composant aux cosmétiques.
Les propriétés antibactériennes et exfoliantes du 2-carboxyphénol permettent au 2-carboxyphénol d'adoucir et d'éliminer la couche supérieure kératinisée de la peau.
Le 2-carboxyphénol est utilisé comme réactif et indicateur dans les réactions chimiques.
Le 2-carboxyphénol est utilisé comme étalon de référence dans la quantification du salicylate par chromatographie liquide haute performance en phase inverse (RP-HPLC).
L’huile de gaulthérie (méthyl 2-hydroxybenzoate) et le 2-carboxyphénol (acide 2-hydroxybenzoïque) sont tous deux largement utilisés comme produits pharmaceutiques.
La fabrication d’aspirine à partir du 2-carboxyphénol est d’une importance majeure.
Au niveau industriel, le 2-carboxyphénol est fabriqué à haute température et pression à partir du sel de sodium du phénol et du dioxyde de carbone, avec une production mondiale annuelle d'environ 50 000 tonnes.
Le 2-carboxyphénol est également présent sous forme d’acide libre ou de ses esters dans de nombreuses espèces végétales.
Le 2-carboxyphénol peut être fabriqué à partir du 2-hydroxybenzoate de méthyle qui est obtenu sous forme d'huile de gaulthérie par distillation des feuilles de Gaultheria procunbers.
Utilisations médicales :
Le 2-carboxyphénol en tant que médicament est couramment utilisé pour éliminer la couche externe de la peau.
À ce titre, le 2-carboxyphénol est utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l’acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l’ichtyose.
Semblable à d’autres acides hydroxy, le 2-carboxyphénol est un ingrédient présent dans de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l’acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l’acanthosis nigricans, de l’ichtyose et des verrues.
Fonctions du 2-carboxyphénol :
Traitement de l'acné, traitement de l'acné :
Le 2-carboxyphénol est liposoluble, peut pénétrer profondément dans les pores pour dissoudre l'huile et déboucher les glandes sébacées.
L'acidité du 2-carboxyphénol peut dissoudre l'huile durcie et la kératine, de sorte que les bouchons de kératine dans les follicules pileux peuvent être desserrés, et le 2-carboxyphénol a également de légères propriétés anti-inflammatoires.
Conditionner la kératine et améliorer le photovieillissement cutané
Le 2-carboxyphénol a un effet régulateur de la kératine à double sens et peut éliminer la vieille kératine, de sorte que certains patients connaîtront une légère desquamation, mais il s'agit d'une manifestation du renouvellement de la kératine, et le 2-carboxyphénol ne convient pas à la kératinisation immature.
Au contraire, les cellules de la couche cornée ont pour effet de favoriser la kératinisation et la maturation.
L'exposition prolongée au soleil peut provoquer un épaississement de la kératine cutanée, une hypertrophie cutanée, un approfondissement des sillons cutanés, un gonflement des crêtes cutanées, formant des rides épaisses et profondes. Le 2-carboxyphénol peut donc améliorer le vieillissement cutané causé par l'exposition au soleil.
Anti-inflammatoire et bactéricide :
L'application topique du 2-carboxyphénol a différents degrés d'effets anti-inflammatoires, astringents et antiprurigineux sur la dermatite séborrhéique, la rosacée papulo-pustuleuse et la folliculite.
L'effet anti-inflammatoire de l'aspirine provient du 2-carboxyphénol formé après avoir été décomposé dans le corps ; et le 2-carboxyphénol a une certaine capacité bactéricide à large spectre et est efficace contre de nombreuses bactéries et champignons.
Blanchiment, élimination de la pigmentation :
Le 2-carboxyphénol pénètre dans les pores, dissout les kératinocytes vieillissants, éclaircit la pigmentation et améliore le métabolisme des cellules de la peau.
Le 2-carboxyphénol peut dissoudre la connexion entre la cuticule de la peau, faire tomber la cuticule, éliminer la cuticule trop épaisse, favoriser le métabolisme épidermique, rajeunir et blanchir la peau, prévenir la génération de marques d'acné, éliminer les marques d'acné qui se sont déjà produites et peut prévenir les dommages causés par les UV et le photovieillissement.
Sources alimentaires de 2-carboxyphénol :
Le 2-carboxyphénol est présent dans les plantes sous forme de 2-carboxyphénol libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent le 2-carboxyphénol en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et aliments riches en salicylates comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l’huile d’olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylates.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que l’asthme bronchique, la rhinite, des troubles gastro-intestinaux ou la diarrhée. Elles peuvent donc avoir besoin d’adopter un régime pauvre en salicylates.
Propriétés expérimentales du 2-carboxyphénol :
Propriétés physiques :
Le 2-carboxyphénol est un cristal incolore, inodore et en forme d'aiguille à température ambiante.
Le goût du 2-carboxyphénol est âcre.
Le point d'ébullition et le point de fusion du 2-carboxyphénol sont respectivement de 211 °C et 315 °C.
La molécule de 2-carboxyphénol possède deux donneurs de liaisons hydrogène et trois accepteurs de liaisons hydrogène.
Le point d'éclair du 2-carboxyphénol est de 157 °C.
En raison de la nature lipophile du 2-carboxyphénol, sa solubilité dans l'eau est très faible, soit 1,8 g/L à 25 °C.
Le 2-carboxyphénol est soluble dans les solvants organiques comme le tétrachlorure de carbone, le benzène, le propanol, l'éthanol et l'acétone.
La densité du 2-carboxyphénol est de 1,44 à 20 °C.
La pression de vapeur du 2-carboxyphénol est de 8,2 × 105 mmHg à 25 °C.
Le 2-carboxyphénol a tendance à subir une décoloration lorsqu'il est exposé à la lumière directe du soleil en raison de sa dégradation photochimique.
La chaleur de combustion du 2-carboxyphénol est de 3,026 mj/mole à 25 °C.
Le pH d'une solution saturée de 2-carboxyphénol est de 2,4.
La valeur pka du 2-carboxyphénol, c'est-à-dire la constante de dissociation, est de 2,97.
Propriétés chimiques :
Formation de l'aspirine :
Dans l'industrie pharmaceutique, la réaction la plus importante associée à l'utilisation du 2-carboxyphénol est la production d'aspirine, c'est-à-dire d'acétyl2-carboxyphénol.
Le 2-carboxyphénol est l’un des analgésiques et anticoagulants les plus couramment utilisés.
Dans cette réaction, le 2-carboxyphénol réagit avec l'anhydride acétique.
Le 2-carboxyphénol conduit à l'acétylation du groupe hydroxyle présent dans le 2-carboxyphénol, entraînant ainsi la production d'acétyl2-carboxyphénol, c'est-à-dire d'aspirine.
L’acide acétique est fabriqué comme sous-produit de cette réaction.
Ce composé est également présent comme impureté lors de la production à grande échelle d’aspirine.
Ces impuretés doivent être éliminées du mélange de produits obtenu par plusieurs processus de raffinage.
Réaction d'estérification :
Le 2-carboxyphénol étant un acide organique, il subit une réaction avec des groupes alcools organiques pour produire une nouvelle classe chimique organique semblable à l'ester.
Lorsque le 2-carboxyphénol réagit avec le méthanol dans un milieu acide, de préférence l'acide sulfurique, en présence de chaleur, une réaction de déshydratation se produit avec perte d'ion eau −OH−.
Cet ion est perdu par le groupe fonctionnel acide carboxylique présent dans la molécule de 2-carboxyphénol et l'ion H+ est perdu par la déprotonation de la molécule de méthanol, ce qui entraîne la formation de salicylate de méthyle (un ester).
Méthodes de préparation du 2-carboxyphénol :
Il existe deux méthodes les plus courantes utilisées pour la préparation du 2-carboxyphénol :
À partir du phénol :
Lorsque le phénol réagit avec l'hydroxyde de sodium, le 2-carboxyphénol forme du phénolate de sodium.
Le phénolate de sodium subit ensuite une distillation et une déshydratation.
Ce processus est suivi d'une réaction de carboxylation avec du dioxyde de carbone, qui conduit à la formation de salicylate de sodium, c'est-à-dire de sel de 2-carboxyphénol.
Ce sel réagit ensuite avec un acide ou un ion hydronium ou toute espèce désignant un proton pour obtenir le 2-carboxyphénol.
À partir du salicylate de méthyle :
Le salicylate de méthyle, également connu sous le nom d’huile de gaulthérie, est communément appelé analgésique dans l’industrie pharmaceutique.
Le 2-carboxyphénol est utilisé pour la préparation du 2-carboxyphénol.
Dans cette réaction, le salicylate de méthyle réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour conduire à la formation d'un sel de sodium intermédiaire du 2-carboxyphénol.
Le 2-carboxyphénol est appelé salicylate disodique, qui, après une réaction supplémentaire avec l'acide sulfurique, conduit à la formation de 2-carboxyphénol.
Structure du 2-carboxyphénol :
La formule développée du 2-carboxyphénol est C6H4(OH)COOH.
La formule chimique du 2-carboxyphénol peut également s'écrire C7H6O3 sous forme condensée.
Le nom IUPAC du 2-carboxyphénol est acide 2-hydroxybenzoïque.
Le 2-carboxyphénol possède un groupe hydroxyle, c'est-à-dire un groupe -OH attaché à la position ortho par rapport à l'acide carboxylique.
Ce groupe COOH est présent sur le cycle benzénique.
Le poids moléculaire ou la masse molaire du 2-carboxyphénol est de 138,12 g/mol.
Tous les atomes de carbone présents dans le cycle benzénique du 2-carboxyphénol sont hybridés sp2.
Le 2-carboxyphénol forme une liaison hydrogène intramoléculaire.
Dans une solution aqueuse, le 2-carboxyphénol se dissocie pour perdre un proton de l'acide carboxylique.
L'ion carboxylate résultant, c'est-à-dire −COO−, subit une interaction intermoléculaire avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle, c'est-à-dire -OH.
Le 2-carboxyphénol conduit à la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire.
Synthèse chimique du 2-carboxyphénol :
Les vendeurs commerciaux préparent le salicylate de sodium en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et à haute température (115 °C) – une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne le 2-carboxyphénol :
À l'échelle du laboratoire, le 2-carboxyphénol peut également être préparé par hydrolyse de l'aspirine (acétyl2-carboxyphénol) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte ; ces réactions inversent les synthèses commerciales de ces produits chimiques.
Production et réactions chimiques du 2-carboxyphénol :
Biosynthèse :
Le 2-carboxyphénol est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, le 2-carboxyphénol peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Réactions :
Lors du chauffage, le 2-carboxyphénol se transforme en salicylate de phényle :
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
Le 2-carboxyphénol comme base conjuguée est un agent chélateur, avec une affinité pour le fer (III).
Le 2-carboxyphénol se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone à 200–230 °C :
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Mécanisme d'action du 2-carboxyphénol :
Le 2-carboxyphénol module l’activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate résultent de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
Le 2-carboxyphénol, lorsqu'il est appliqué sur la surface de la peau, agit en provoquant une desquamation plus facile des cellules de l'épiderme, empêchant ainsi l'obstruction des pores et laissant place à la croissance de nouvelles cellules.
Le 2-carboxyphénol inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le NADH et de manière non compétitive avec l'UDPG.
Le 2-carboxyphénol inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à l'action inhibitrice du 2-carboxyphénol sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Histoire du 2-carboxyphénol :
Le saule est utilisé depuis longtemps à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont eu une grande influence pendant plus de 1 500 ans, utilisait « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement contre les « obstructions intestinales douloureuses », comme moyen de contraception, pour « ceux qui crachent du sang », pour éliminer les callosités et les cors et, en externe, comme « compresse chaude pour la goutte ».
William Turner, en 1597, a répété cela, en disant que l'écorce de saule, « étant brûlée en cendres et trempée dans du vinaigre, élimine les cors et autres gonflements similaires dans les pieds et les orteils ».
Certains de ces remèdes peuvent décrire l’action du 2-carboxyphénol, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
Le 2-carboxyphénol a été utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces maladies.
Ce remède est mentionné dans des textes de l’Égypte ancienne, de Sumer et d’Assyrie.
Les Cherokees et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces de 2-carboxyphénol sur des fragments de poterie du VIIe siècle découverts dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, vicaire de Chipping Norton, dans l'Oxfordshire, en Angleterre, rapporta en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de la substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a réussi à convertir la substance en un sucre et en un second composant qui, par oxydation, devient le 2-carboxyphénol.
Le 2-carboxyphénol a également été isolé de la reine-des-prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
L'extrait de 2-carboxyphénol provoque des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan a expérimenté la salicine comme traitement contre les rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il l'a rapporté dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, les scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, on a découvert que les salicylates étaient impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, le 2-carboxyphénol a été identifié comme le signal recherché depuis longtemps qui incite les plantes thermogéniques, telles que le lys vaudou, Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Manipulation et stockage du 2-carboxyphénol :
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
Conserver à température ambiante.
Sensible à la lumière
Stabilité et réactivité du 2-carboxyphénol :
Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Matières incompatibles :
Aucune donnée disponible
Mesures de premiers secours pour le 2-carboxyphénol :
Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie du 2-carboxyphénol :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de 2-carboxyphénol :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles d'exposition/protection individuelle du 2-carboxyphénol :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Protection de la peau :
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
Vêtements de protection
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Identificateurs du 2-carboxyphénol :
Formule : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
N° CAS : 69-72-7
N° CE : 200-712-3
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur du pH : 2,4 (H₂O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Masse volumique apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Formule chimique : C7H6O3
Masse molaire : 138,122 g/mol
Aspect : Cristaux incolores à blancs
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule de Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 500 °C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur du pH : 2,4 (H₂O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Masse volumique apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Numéro CAS : 69-72-7
Poids moyen : 138,1207
Monoisotope : 138,031694058
Clé InChI : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés du 2-carboxyphénol :
État physique : poudrecristalline
Couleur: blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 158 - 160 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 211 °C à 27 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite inférieure d'explosivité : 1,1 % (V)
Point d'éclair 157 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH: 2,4 à 20 °C
Viscosité:
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow : 2,25 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 1 hPa à 114 °C
Densité : 1,44 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom chimique : acide 2-hydroxybenzoïque
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,1
Description : Poudre cristalline blanche / incolore / cristaux aciculaires
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
XLogP3: 2.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 138,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 138,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 133
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Odeur : Inodore
Densité : 1,443 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 158,6 °C (317,5 °F ; 431,8 K)
Point d'ébullition : 211 °C (412 °F ; 484 K) à 20 mmHg
Conditions de sublimation : Sublime à 76 °C
Solubilité dans l'eau :
1,24 g/L (0 °C)
2,48 g/L (25 °C)
4,14 g/L (40 °C)
17,41 g/L (75 °C)
77,79 g/L (100 °C)
Solubilité : Soluble dans l'éther, le CCl4, le benzène, le propanol,
acétone, éthanol, essence de térébenthine, toluène
Solubilité dans le benzène :
0,46 g/100 g (11,7 °C)
0,775 g/100 g (25 °C)
0,991 g/100 g (30,5 °C)
2,38 g/100 g (49,4 °C)
4,4 g/100 g (64,2 °C)
Thermochimie du 2-carboxyphénol :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −589,9 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : -3,025 MJ/mol
