ESTER ALLYLIQUE D`ACIDE ACÉTOACÉTIQUE
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un composé organique de formule moléculaire C7H10O3, caractérisé par un liquide clair à jaune pâle avec une odeur fruitée, largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de polymères spéciaux.
La réactivité de l'ester allylique de l'acide acétoacétique, définie par la présence à la fois d'un groupe céto et d'une fraction allyle, fait de l'ester allylique de l'acide acétoacétique un élément de base polyvalent pour les transformations chimiques telles que les additions de Michael, les condensations d'aldol et les polymérisations.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique trouve également des applications comme promoteur d'adhérence et dans la création de résines, de revêtements et d'adhésifs, démontrant ainsi son utilité dans les domaines industriels et scientifiques.
Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule moléculaire : C7H10O3
Masse molaire : 142,16 g/mol
Synonymes : acétoacétate d'allyle, 1118-84-9, 3-oxobutanoate d'allyle, allylacétoacétate, (2-propényl) 3-oxobutanoate, acétylacétate d'allyle, acide acétoacétique, ester allylique, acide butanoïque, 3-oxo-, ester 2-propényle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, 3-oxobutanoate de prop-2-ényle, ester allylique d'acide acétoacétique, (2-propényl)3-oxobutanoate, 8HX066J62P, NSC-24280, acétoacétate de 2-propényle, UNII-8HX066J62P, AI3-04977, acétoacétate d'allyle, EINECS 214-269-9, allyle 3-oxobutanoate #, acétoacétate d'allyle, 97 %, acétoacétate d'allyle, 98 %, EC 214-269-9, SCHEMBL9513, ester allylique d'acide acétylacétique, ester allylique d'acide 3-oxo-butyrique, DTXSID40149740, BCP12037, NSC24280, BBL011433, MFCD00009811, NSC 24280, STL146541, AKOS000120505, CS-W018294, VS-02949, DB-003129, NS00001809, EN300-20951, E75749, J-002655, J-519551, Q27270546, F0001-0255, Acétoacétate d'allyle, Prop-2-en-1-yl 3-oxobutanoate, Ester 3-oxo-, 2-propen-1-yl d'acide butanoïque, 1118-84-9, EINECS 214-269-9, Ester 3-oxo-, 2-propen-1-yl d'acide butanoïque, Ester allylique d'acide acétoacétique, Ester 3-oxo-, 2-propenyl d'acide butanoïque, Acétoacétate d'allyle, Acétylacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, NSC 24280, Ester allylique d'acide 3-oxo-butyrique, Acétoacétate d'allyle, Ester allylique d'acide acétoacétique, Acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, Acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, Acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, Acétoacétique ... ester de 2-propényle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, ester allylique d'acide acétoacétique, 2-propényle 3-oxobutanoate, ac-allyle, unii-8hx066j62p
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un composé organique de formule moléculaire C7H10O3, connu pour son rôle d'intermédiaire dans la synthèse de divers produits chimiques et matériaux.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un ester dérivé de l'acide acétoacétique, comportant un groupe allyle attaché à la fonctionnalité ester.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un liquide clair à jaune pâle avec une odeur fruitée et est souvent utilisé dans les industries des parfums et des arômes en raison de son arôme agréable et de sa réactivité.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est également important dans la synthèse organique, servant de précurseur dans la préparation de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de polymères spéciaux.
La réactivité de l'ester allylique de l'acide acétoacétique est caractérisée par la présence à la fois d'un groupe céto et d'une fraction allyle, ce qui en fait un élément de base polyvalent pour de nombreuses transformations chimiques, notamment les additions de Michael, les condensations d'aldol et les polymérisations.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est inflammable et nécessite une manipulation soigneuse, généralement stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation et des substances incompatibles, telles que les agents oxydants forts.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique a des applications dans la création de résines, de revêtements et d'adhésifs, démontrant son utilité dans les milieux industriels.
De plus, l'ester allylique de l'acide acétoacétique trouve une utilisation dans la recherche universitaire et dans la science des matériaux, où sa réactivité et ses groupes fonctionnels offrent diverses possibilités d'innovation et de développement dans les processus chimiques.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un composé organique qui est le membre le plus simple des esters d'acide acétique.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique peut être synthétisé en faisant réagir de l'alcool allylique avec de l'acide chlorhydrique et une particule.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un liquide clair et incolore.
Il a été démontré que l'ester allylique de l'acide acétoacétique avait des effets cytotoxiques sur les tissus cardiaques, ainsi que certaines propriétés réactives, qui peuvent être dues à la capacité de l'ester allylique de l'acide acétoacétique à former des liaisons croisées avec les protéines.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un promoteur d'adhérence.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est disponible sous forme liquide incolore à jaune pâle.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est recommandé pour les revêtements.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique revêt une importance significative en tant que composé organique largement utilisé dans la synthèse chimique et l'exploration scientifique.
En tant que liquide incolore au parfum puissant, l'ester allylique d'acide acétoacétique se dissout sans effort dans divers solvants organiques.
La polyvalence de l'ester allylique de l'acide acétoacétique dans la synthèse de nombreux composés fait de l'ester allylique de l'acide acétoacétique un atout précieux.
De plus, l'ester allylique de l'acide acétoacétique joue un rôle dans la création de polymères, de colorants et de catalyseurs.
Il est fascinant de constater que l’ester allylique de l’acide acétoacétique trouve une application dans la synthèse de produits biochimiques essentiels, tels que les vitamines, les hormones et les enzymes.
Dans la recherche scientifique, notamment dans la synthèse organique, l'ester allylique de l'acide acétoacétique est très apprécié et utilisé.
La réaction impliquant l'alcool allylique et l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur donne l'ester allylique de l'acide acétoacétique comme l'un des principaux produits, avec l'acide acétique.
Pour cette réaction, une atmosphère inerte et une température d’environ 100°C sont généralement maintenues.
Le résultat de ce processus sert d’intermédiaire essentiel pour une gamme diversifiée de composés, faisant de l’ester allylique de l’acide acétoacétique un composant indispensable dans diverses activités scientifiques et industrielles.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un promoteur d'adhérence.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est disponible sous forme liquide incolore à jaune pâle.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est recommandé pour les revêtements.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un composé organique qui est le membre le plus simple des esters d'acide acétique.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique peut être synthétisé en faisant réagir de l'alcool allylique avec de l'acide chlorhydrique et une particule.
Il a été démontré que l'ester allylique de l'acide acétoacétique avait des effets cytotoxiques sur les tissus cardiaques, ainsi que certaines propriétés réactives, qui peuvent être dues à la capacité de l'ester allylique de l'acide acétoacétique à former des liaisons croisées avec les protéines.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est également utilisé comme agent de réticulation pour les plastiques en chlorure de polyvinyle.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un ester organique de formule chimique C7H10O3.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un liquide incolore à jaune clair caractérisé par son odeur agréable.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse organique, où l'ester allylique de l'acide acétoacétique sert de bloc de construction pour la production d'une variété de molécules complexes, y compris des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des polymères spéciaux.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est un composé organique polyvalent avec une gamme d'applications dans la synthèse chimique, la production de polymères et occasionnellement dans l'industrie des arômes et des parfums.
La réactivité de l'ester allylique de l'acide acétoacétique et sa capacité à participer à diverses réactions chimiques en font un intermédiaire précieux dans la production de nombreux produits chimiques d'importance commerciale.
Utilisations de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est également utilisé comme agent de réticulation pour les plastiques en chlorure de polyvinyle.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est utilisé dans la formulation de produits pharmaceutiques et comme intermédiaire pour les produits chimiques fins.
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement.
La libération dans l'environnement d'ester allylique de l'acide acétoacétique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
De plus, l'ester allylique de l'acide acétoacétique joue un rôle dans la création de polymères, de colorants et de catalyseurs.
Il est fascinant de constater que l’ester allylique de l’acide acétoacétique trouve une application dans la synthèse de produits biochimiques essentiels, tels que les vitamines, les hormones et les enzymes.
Dans la recherche scientifique, notamment dans la synthèse organique, l'ester allylique de l'acide acétoacétique est très apprécié et utilisé.
La réaction impliquant l'alcool allylique et l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur donne l'ester allylique de l'acide acétoacétique comme l'un des principaux produits, avec l'acide acétique.
Pour cette réaction, une atmosphère inerte et une température d’environ 100°C sont généralement maintenues.
Le résultat de ce processus sert d’intermédiaire essentiel pour une gamme diversifiée de composés, faisant de l’ester allylique de l’acide acétoacétique un composant indispensable dans diverses activités scientifiques et industrielles.
Applications de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Synthèse chimique :
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est couramment utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de composés organiques plus complexes.
Les groupes esters et cétones réactifs de l'ester allylique de l'acide acétoacétique permettent une variété de réactions chimiques, ce qui le rend précieux dans la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Production de polymères :
L'ester allylique de l'acide acétoacétique agit comme monomère ou comonomère dans la création de polymères et copolymères spécialisés, contribuant à des propriétés telles que la flexibilité, la durabilité et la résistance chimique.
Industrie des arômes et des parfums :
En raison de son odeur agréable, l'ester allylique de l'acide acétoacétique est parfois utilisé dans la formulation d'arômes et de parfums, bien que cela soit moins courant que son utilisation dans la synthèse chimique industrielle.
Production d'ester allylique d'acide acétoacétique :
La production d'ester allylique d'acide acétoacétique implique l'estérification de l'acide acétoacétique avec de l'alcool allylique.
Ce procédé nécessite généralement un catalyseur acide pour faciliter la réaction. Voici un aperçu de la méthode de production générale :
Matériels:
Acide acétoacétique (C4H6O3)
Alcool allylique (C3H6O)
Catalyseur acide (tel que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique)
Solvant (facultatif, souvent un solvant organique comme le toluène ou l’éthanol pour aider à dissoudre les réactifs)
Processus de production :
Préparation:
Mesurer et mélanger l’acide acétoacétique et l’alcool allylique dans le rapport molaire souhaité.
Généralement, un léger excès d’alcool allylique est utilisé pour mener la réaction à son terme.
Catalyse:
Ajoutez une petite quantité d’un catalyseur acide au mélange réactionnel.
Le catalyseur aide à accélérer le processus d’estérification.
Réaction:
Chauffer le mélange réactionnel à une température généralement comprise entre 60 et 100 °C.
Maintenir cette température pour faciliter la réaction d’estérification.
La réaction se déroule comme suit :
CH3COCH2COOH+CH2=CHCH2OH→CH3COCH2COOCH2CH=CH2+H2O
L'acide acétoacétique réagit avec l'alcool allylique pour former de l'ester allylique d'acide acétoacétique et de l'eau.
Élimination de l'eau :
La présence d’eau peut ramener l’équilibre réactionnel aux réactifs.
Pour améliorer le rendement, l'eau est généralement éliminée du mélange réactionnel lorsque l'ester allylique de l'acide acétoacétique se forme.
Cela peut être réalisé en utilisant une distillation azéotropique avec un solvant comme le toluène, qui forme un azéotrope avec l'eau et peut être facilement séparé.
Purification:
Une fois la réaction terminée, le mélange est refroidi.
Le produit brut est ensuite soumis à des processus de purification tels que la distillation sous pression réduite pour séparer l'ester allylique de l'acide acétoacétique des matières de départ et des sous-produits n'ayant pas réagi.
Alternativement, l'ester allylique d'acide acétoacétique peut être lavé à l'eau et séché sur du sulfate de sodium anhydre ou d'autres agents de séchage pour éliminer toute eau restante.
Produit final :
L'ester allylique d'acide acétoacétique purifié est collecté sous forme de liquide incolore à jaune clair, prêt à être utilisé dans diverses applications de synthèse chimique.
Manipulation et stockage de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Conseils de protection contre les incendies et les explosions :
Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Mesures d'hygiène :
Changer immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
A l'abri de la lumière.
Bien fermé.
Conserver dans un endroit bien aéré.
Conserver sous clé ou dans une zone accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.
Stabilité et réactivité de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Stabilité chimique :
L'ester allylique de l'acide acétoacétique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Matières incompatibles :
Aucune donnée disponible
Mesures de premiers secours concernant l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Donner de l’eau à boire (deux verres au maximum).
Consultez immédiatement un médecin.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Moyens d’extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
Moyens d’extinction inappropriés :
Pour l'ester allylique de l'acide acétoacétique, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'ester allylique d'acide acétoacétique :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser avec précaution avec un matériau absorbant les liquides.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
Protection de la peau :
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc butyle
Épaisseur minimale de la couche : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matériau : Chloroprène
Épaisseur minimale de la couche : 0,65 mm
Temps de percée : 120 min
Protection du corps :
vêtements de protection
Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A (selon DIN 3181)
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Identifiants de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule de Hill : C₇H₁₀O₃
Formule chimique : CH₃COCH₂COOCH₂CH=CH₂
Masse molaire : 142,16 g/mol
Code SH : 2918 30 00
Numéro MDL : MFCD00009811
CAS: 1118-84-9
Poids moléculaire (g/mol) : 142,154
Clé InChI : AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID: 70701
SOURIRES : CC(=O)CC(=O)OCC=C
Numéro ONU : 2810
Clé InChI : AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N
Nom IUPAC : prop-2-ényl 3-oxobutanoate
PubChem CID: 70701
Pourcentage de pureté : ≥ 95,0 % (GC)
SOURIRES : CC(=O)CC(=O)OCC=C
Poids moléculaire (g/mol) : 142,154
Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule de Hill : C₇H₁₀O₃
Formule chimique : CH₃COCH₂COOCH₂CH=CH₂
Masse molaire : 142,16 g/mol
Propriétés de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Solubilité : 48 g/l (20 °C)
Masse molaire : 142,15 g/mol
Point d'ébullition : 87 - 91 °C (13 hPa)
Pression de vapeur : 0,2 hPa (20 °C)
Point d'éclair : 67 °C
Indice de réfraction : 1,438 (25 °C, 589 nm)
Limite d'explosion : 1,15 % (V)
Densité : 1,038 g/cm3 (20 °C)
pH : 3,7 (48 g/l, H2O, 20 °C)
Point d'inflammation : 300 °C
Nom chimique ou substance : Ester allylique de l'acide acétoacétique
Point de fusion : -85°C
Point d'ébullition : 195°C
Poids de la formule : 142,15
Forme physique : liquide
Densité : 1,0±0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 192,0±15,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : -70 °C
Formule moléculaire : C7H10O3
Poids moléculaire : 142,152
Point d'éclair : 75,6±0,0 °C
Masse exacte : 142,062988
PSA: 43.37000
LogP: 1,07
Pression de vapeur : 0,5±0,4 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1,429
XLogP3-AA : 0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 142,062994177 g/mol
Masse monoisotopique : 142,062994177 g/mol
Surface polaire topologique : 43,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Calculé par PubChem
Inculpation formelle : 0
Calculé par PubChem
Complexité : 149
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'ester allylique d'acide acétoacétique :
Dosage (GC, surface%) : ≥ 95,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1,036 - 1,041
Identité (IR) : test réussi
Noms de l'ester allylique de l'acide acétoacétique :
Noms des processus réglementaires :
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Noms IUPAC :
Acétoacétate de 2-propényle
Acétoacétate d'alliage
3-oxobutanoate d'allyle
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Acétate d'allylacéto
3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle
Autre identifiant :
1118-84-9
