ACIDE DÉHYDROACÉTIQUE
L'acide déhydroacétique est un composé organique synthétique connu pour ses propriétés antimicrobiennes et conservatrices efficaces, utilisé dans les produits de soins personnels, pharmaceutiques et alimentaires.
En raison de son efficacité à large spectre, l’acide déhydroacétique est souvent choisi pour les formulations à base d’eau qui sont sujettes à la contamination par les bactéries, les champignons et les levures.
La douceur de l'acide déhydroacétique en fait un conservateur privilégié dans les produits pour peaux sensibles, notamment les soins pour bébés et les cosmétiques « naturels ».
Numéro CAS : 520-45-6
Numéro CE : 208-293-9
Formule de Hill : C8H8O4
Masse molaire : 168,2 g/mol
Synonymes : 2H-pyran-2,4(3H)-dione, 3-acétyl-6-méthyl-, 3-acétyl-6-méthyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione, Acide acétique, déhydro-, Acide déhydroacétique, DHAA, DHS, Acide 4-hexénoïque, 2-acétyl-5-hydroxy-3-oxo-, δ-lactone, 3-acétyl-6-méthyldihydropyran-2,4, Acide déhydracétique, 3-acétyl-6-méthylpyran-2,4(3H)-dione, 3-acétyl-6-méthyl-1-oxacyclohex-5-ène-2,4-dione, Biocide 470F, NSC 8770, Geogard 111A, 3-acétyl-6-méthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dione, 3-acétyl-6-méthyl-pyran-2,4-dione, 3-acétyl-6-méthylpyran-2,4-dione, Unisept DHA, ACIDE DÉHYDROACÉTIQUE, 520-45-6, 3-acétyl-6-méthyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione, Méthylacétopyronone, Biocide 470F, 2H-pyran-2,4(3H)-dione, 3-acétyl-6-méthyl-, Acide acétique, déhydro-, 3-acétyl-6-méthyl-2,4-pyrandione, 3-acétyl-6-méthylpyran-2,4-dione, 16807-48-0, 3-acétyl-6-méthyl-pyran-2,4-dione, MFCD00066709, DTXSID6020014, 3-acétyl-6-méthylpyran-2,4-dione, NSC-8770, 3-acétyl-6-méthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dione, acide 2-acétyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexénoïque, .delta.-lactone, acide déhydroacétique [ISO], DTXCID9014, SCHEMBL17787, PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-, NSC8770, CHEBI:137426, acide 4-hexénoïque, .delta.-lactone, HMS3264K05, Pharmakon1600-01301016, HY-B1211, 2H-pyran-2, 3-acétyl-6-méthyl-, Tox21_302764, WLN : T6OV DV CHJ CV1 F1, BBL013155, NSC760135, STL163953, acide déhydroacétique, >=98,0 % (T), AKOS000119576, AKOS016038058, 1ST2505, CCG-213725, CS-4810, NSC-760135, 3-acétyl-6-méthyl-3H-pyran-2,4-dione, NCGC00256469-01, 3-acétyl-6-méthyl-2,4(3H)-pyrandione, AC-10441, CAS-520-45-6, DS-15291, SY012826, DB-252330, D0039, NS00003021, 3-acétyl-6-méthyldihydropyran-2,4(3H), EN300-20186, 3-acétyl-6-méthyl-2,3-dihydropyran-2,4-dione, AB01510434_02, AH-034/32463001, SR-01000389026, Acide déhydroacétique 1000 microg/mL dans l'acétate d'éthyle, SR-01000389026-1, BRD-A17300716-001-01-5, Q63088091, 3-acétyl-6-méthyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione, forme énol, 3-acétyl-6-méthyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione, ion(1-), F0191-0260, acide 4-hexénoïque, 2-acétyl-5-hydroxy-3-oxo-, .delta.-lactone, acide déhydroacétique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), acide déhydroacétique, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, InChI=1/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,7H,1-2H3
L'acide déhydroacétique est un composé cristallin largement utilisé comme conservateur et fongicide dans les formulations de soins personnels, cosmétiques et pharmaceutiques.
L'acide déhydroacétique est apprécié pour ses propriétés antimicrobiennes à large spectre, offrant une conservation efficace contre les champignons, les bactéries et les levures sans affecter de manière significative le pH de la formulation.
L'acide déhydroacétique est un composé incolore et inodore qui est soluble dans l'eau.
L'acide déhydroacétique agit comme un agent antimicrobien en perturbant la membrane cellulaire des micro-organismes.
L'acide déhydroacétique y parvient en se liant aux groupes de tête phospholipidiques dans la membrane cellulaire, compromettant ainsi son intégrité et entraînant la mort cellulaire.
De plus, l'acide déhydroacétique a démontré des effets inhibiteurs sur des enzymes spécifiques telles que l'ADN polymérase et l'ARN polymérase, qui jouent un rôle essentiel dans la réplication des cellules bactériennes.
L'acide déhydroacétique est particulièrement populaire dans les formulations visant des labels « naturels » ou « propres », en raison de son profil sûr et de son effet doux sur la peau et les cheveux.
L'acide déhydroacétique et le déhydroacétate de sodium sont des poudres blanches sans goût et sans odeur.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'acide déhydroacétique et le déhydroacétate de sodium sont utilisés dans la formulation d'une grande variété de produits, notamment les produits de bain, de soins de la peau, de bronzage, de crème solaire, de parfum, de rasage, de soins des cheveux et des ongles, ainsi que le maquillage des yeux et du visage.
L'acide déhydroacétique est l'un des additifs alimentaires présents dans le vin rouge et a été déterminé par chromatographie liquide ultra-rapide couplée à une spectrométrie de masse quadripolaire en tandem (UFLC-MS/MS).
L'acide déhydroacétique est un composé organique qui a plusieurs applications industrielles.
L'acide déhydroacétique est classé comme un dérivé de la pyrone.
L'acide déhydroacétique se présente sous la forme d'une poudre cristalline inodore, incolore à blanche, presque insoluble dans l'eau et modérément soluble dans la plupart des solvants organiques
L'acide déhydroacétique est un conservateur synthétique utilisé en quantités de 0,6 % ou moins lorsqu'il s'est avéré sûr et efficace.
L'acide déhydroacétique se caractérise par une poudre cristalline blanche à crème.
Parfois, la forme saline de l'acide déhydroacétique (connue sous le nom de déhydroacétate de sodium) est utilisée, car elle est plus soluble dans certains types de formules cosmétiques.
L'acide déhydroacétique est le plus efficace sur les champignons.
L'acide déhydroacétique est un composé organique servant principalement de conservateur dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels.
L'acide déhydroacétique combat la croissance de micro-organismes tels que les bactéries, les levures et les moisissures dans les produits, augmentant ainsi leur durée de conservation.
L'acide déhydroacétique est compatible avec d'autres conservateurs lorsqu'ils sont combinés pour une efficacité accrue, ce qui en fait un choix polyvalent.
Sous sa forme brute, l’acide déhydroacétique se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche inodore.
De plus, l’acide déhydroacétique est un ingrédient sûr et bien toléré par la plupart des types de peau.
La formule chimique de l'acide déhydroacétique est C8H8O4.
L'acide déhydroacétique est un composé organique qui se présente généralement sous la forme d'une poudre cristalline blanche inodore.
L’acide déhydroacétique possède de puissantes propriétés antifongiques et antibactériennes et est utilisé dans de nombreux produits de soins personnels et de la peau comme conservateur.
L'acide déhydroacétique est un produit chimique synthétique considéré comme présentant un faible risque pour la santé humaine et pour l'environnement.
Des tests cliniques ont montré que les taux d’inclusion actuels d’acide déhydroacétique (moins de 0,6 %) ne sont pas irritants et peuvent être utilisés en toute sécurité dans les cosmétiques.
L'acide déhydroacétique est un composé organique synthétique connu pour ses propriétés antimicrobiennes et conservatrices efficaces, utilisé dans les produits de soins personnels, pharmaceutiques et alimentaires.
L'acide déhydroacétique se caractérise par sa structure cristalline et son odeur douce, ce qui le rend compatible avec une gamme de formulations de soins personnels.
En raison de son efficacité à large spectre, l’acide déhydroacétique est souvent choisi pour les formulations à base d’eau qui sont sujettes à la contamination par les bactéries, les champignons et les levures.
L’acide déhydroacétique a une nature stable qui garantit la sécurité et la longévité du produit, même dans les formulations exposées à différentes conditions environnementales.
La douceur de l'acide déhydroacétique en fait un conservateur privilégié dans les produits pour peaux sensibles, notamment les soins pour bébés et les cosmétiques « naturels ».
L'acide déhydroacétique est un composé biodégradable, ce qui en fait un choix respectueux de l'environnement dans les produits aux allégations durables et propres
Utilisations de l'acide déhydroacétique :
Sur le plan industriel, l’acide déhydroacétique a plusieurs utilisations, parmi lesquelles :
L'acide déhydroacétique est utilisé comme fongicide et bactéricide.
Le sel de sodium, le déhydroacétate de sodium, est souvent utilisé à la place de l'acide déhydroacétique en raison de sa plus grande solubilité dans l'eau.
L'acide déhydroacétique est utilisé comme conservateur alimentaire pour prévenir les ballonnements dus aux cornichons dans les courges et les fraises.
Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, l'acide déhydroacétique est désigné par le Système international de numérotation des additifs alimentaires ou le numéro E 265.
L'acide déhydroacétique est utilisé comme plastifiant dans les résines synthétiques.
L'acide déhydroacétique est utilisé comme antienzyme dans les dentifrices.
L'acide déhydroacétique est utilisé comme précurseur des diméthyl-4-pyridones.
Les acides déhydroacétiques sont synthétisés lorsqu'ils sont exposés à des solutions aqueuses contenant des amines primaires.
Le déhydroacétate de sodium et l’acide déhydroacétique tuent les micro-organismes et empêchent leur croissance et leur reproduction, protégeant ainsi les cosmétiques et les produits de soins personnels de la détérioration.
L'acide déhydroacétique est largement utilisé dans l'industrie cosmétique comme conservateur efficace.
L’acide déhydroacétique empêche la croissance de bactéries et de champignons nocifs dans les formulations pour les faire durer plus longtemps.
L’acide déhydroacétique se trouve couramment dans les lotions, les crèmes, les shampooings, les revitalisants et autres formulations à base d’eau où la contamination microbienne est un problème.
De plus, l’acide déhydroacétique sert d’agent antimicrobien, garantissant la sécurité et l’intégrité du produit.
L'efficacité à large spectre de l'acide déhydroacétique, sa stabilité dans diverses formulations et sa compatibilité avec d'autres conservateurs en font un choix polyvalent pour maintenir la qualité et la sécurité des produits cosmétiques et de soins personnels.
Utilisations grand public :
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets d'acide déhydroacétique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur comme auxiliaire de traitement et de l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de traitement.
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, polymères et produits chimiques de laboratoire.
L'acide déhydroacétique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'acide déhydroacétique est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique, de produits chimiques et de produits en caoutchouc.
La libération dans l'environnement d'acide déhydroacétique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication et comme auxiliaire de fabrication.
Utilisations industrielles :
Intermédiaire
Conservateur
L'acide déhydroacétique est largement utilisé dans les lotions, les crèmes et autres produits de soins de la peau comme conservateur, protégeant les formulations de la contamination microbienne et prolongeant la durée de conservation.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les shampooings, les après-shampooings et autres produits de soins capillaires, où il empêche la croissance des bactéries et des champignons, garantissant ainsi la sécurité et la longévité du produit.
L'acide déhydroacétique est généralement inclus dans les nettoyants pour le visage et les démaquillants, où il offre une protection antimicrobienne à large spectre tout en restant doux pour la peau.
L'acide déhydroacétique est essentiel dans les formulations cosmétiques naturelles et biologiques, où il agit comme conservateur sans impacter le pH, ce qui le rend idéal pour les produits « clean label ».
L'acide déhydroacétique est incorporé dans les sérums et les crèmes pour les yeux, où il offre des avantages de conservation, empêchant la détérioration des ingrédients sensibles comme les peptides et les antioxydants.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les crèmes solaires et les lotions après-soleil, offrant une protection microbienne aux formulations exposées à des environnements chauds et humides.
L'acide déhydroacétique est inclus dans les produits de soins dentaires, tels que les bains de bouche et les dentifrices, où il empêche la contamination microbienne et prolonge la stabilité du produit.
L'acide déhydroacétique se trouve dans les déodorants et les antitranspirants, assurant une conservation sûre et efficace, en particulier dans les formulations contenant de l'eau.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les désinfectants pour les mains, où il complète d'autres ingrédients en offrant une conservation supplémentaire contre la croissance bactérienne et fongique.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les lingettes humides et autres articles de soins personnels jetables, garantissant qu'ils restent exempts de contamination microbienne pendant le stockage et l'utilisation.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les brumes pour le corps et le visage, où il assure la stabilité en empêchant la croissance microbienne dans les formulations à base d'eau.
L'acide déhydroacétique est incorporé dans les produits de soins pour bébés, tels que les lotions et les nettoyants, où son profil doux et sûr le rend adapté aux peaux délicates.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les gels de bain et de douche, assurant une conservation fiable des produits exposés à l'humidité.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les masques faciaux, en particulier les masques en feuille et autres produits à forte teneur en eau, où il empêche la détérioration et la contamination.
L'acide déhydroacétique est un ingrédient clé des cosmétiques tels que les fonds de teint, les anti-cernes et les mascaras, garantissant la sécurité et la stabilité des produits tout au long de leur durée de conservation.
L'acide déhydroacétique est un ingrédient présent dans les formulations de maquillage liquides et crémeuses, où il préserve à la fois la consistance et la sécurité du produit.
L'acide déhydroacétique est utilisé dans les savons et les produits nettoyants pour le corps, où il protège contre la croissance microbienne et maintient l'intégrité du produit.
L'acide déhydroacétique est inclus dans les produits de soins pour animaux de compagnie, où il empêche la détérioration et la contamination des shampooings et des sprays de toilettage.
Avantages de l'acide déhydroacétique :
L’acide déhydroacétique est un composé polyvalent présentant divers avantages, ce qui le rend précieux dans de nombreux secteurs industriels.
Voici les principaux avantages de l’acide déhydroacétique :
Propriétés antimicrobiennes et conservatrices :
Activité à large spectre :
Efficace contre les bactéries, les levures et les champignons, l’acide déhydroacétique est couramment utilisé comme conservateur dans les cosmétiques, les produits de soins personnels et les produits pharmaceutiques.
Non toxique à faible concentration :
Approuvé pour une utilisation en quantités réglementées, garantissant la sécurité pour les humains et l'environnement.
Stabilité:
Conserve l’efficacité de l’acide déhydroacétique sur une large gamme de pH et de conditions de température, garantissant une longue durée de conservation des produits.
Polyvalence des applications :
Cosmétiques et soins personnels :
Utilisé dans les crèmes, lotions, shampooings et autres produits pour prévenir la contamination microbienne.
Industrie alimentaire :
Utilisé comme conservateur pour prolonger la durée de conservation de certains aliments.
Agriculture:
Agit comme fongicide pour protéger les cultures contre les infections fongiques.
Biodégradabilité :
L'acide déhydroacétique est biodégradable, ce qui minimise son impact environnemental lorsqu'il est utilisé dans des produits industriels ou de consommation.
Compatibilité avec d’autres ingrédients :
Fonctionne bien en combinaison avec d’autres conservateurs pour améliorer l’efficacité globale, réduisant ainsi la quantité de conservateur requise.
Rentabilité :
L’efficacité de l’acide déhydroacétique à de faibles concentrations et sa longue durée de conservation contribuent à des économies de coûts de production et de stockage.
Informations générales sur la fabrication de l'acide déhydroacétique :
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits pour toilettes
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Préparation de l'acide déhydroacétique :
L'acide déhydroacétique est préparé par la dimérisation catalysée par une base du dicétène.
Les bases organiques couramment utilisées comprennent l'imidazole, le DABCO et la pyridine.
La préparation de l'acide déhydroacétique implique la condensation et la cyclisation de l'anhydride acétique, souvent en présence d'un catalyseur tel que l'acide sulfurique ou l'acétate de sodium.
La réaction se produit généralement sous chauffage contrôlé à des températures comprises entre 120 et 150 °C, permettant la formation de la structure cyclique pyrone caractéristique à six chaînons.
Dans certaines variantes, le cétène peut être utilisé comme intermédiaire réactif pour améliorer la réaction.
Une fois la réaction terminée, le produit est isolé en refroidissant le mélange réactionnel et en purifiant l'acide déhydroacétique par recristallisation à l'aide de solvants comme l'éthanol ou l'eau.
Cette méthode produit de l’acide déhydroacétique sous forme de solides cristallins blancs à jaune pâle, adaptés à diverses applications.
Synthèse de l'acide déhydroacétique :
L'acide déhydroacétique (**C8H8O4**) est synthétisé par un processus impliquant des dérivés de l'acide acétique.
Vous trouverez ci-dessous une méthode détaillée couramment utilisée pour la préparation de l’acide déhydroacétique :
1. Matériaux de départ :
Anhydride acétique (CH₃CO)₂O : Le réactif principal.
Catalyseur : Catalyseurs acides ou basiques (par exemple, acide sulfurique ou acétate de sodium) pour faciliter la réaction.
Cétène (facultatif) : Dans certaines méthodes, le cétène (CH₂=C=O) est utilisé comme intermédiaire réactif.
2. Mécanisme de réaction :
Le processus implique la condensation et la cyclisation de l’anhydride acétique dans des conditions contrôlées.
Les étapes comprennent :
1. Condensation : Deux molécules d’anhydride acétique réagissent pour former un intermédiaire.
2. Cyclisation : l'intermédiaire subit une cyclisation intramoléculaire pour former la structure cyclique pyrone à six chaînons caractéristique de l'acide déhydroacétique.
3. Procédure :
1. Mélange de réactifs :
Mélanger l’anhydride acétique avec le catalyseur choisi dans un ballon de réaction.
Maintenir une atmosphère inerte si nécessaire pour éviter des réactions indésirables (par exemple, l'oxydation).
2.Chauffage :
Chauffer le mélange à 120–150°C.
Laisser la réaction se dérouler jusqu’à ce que la structure pyrone se forme (surveillée par le temps ou l’analyse).
3 Refroidissement :
Refroidir le mélange réactionnel.
4. Cristallisation et purification :
Isoler le produit brut par filtration.
Purifier par recristallisation dans l’éthanol, l’eau ou un autre solvant approprié pour obtenir des cristaux blancs à jaune pâle.
4. Variantes à l’échelle industrielle :
À l’échelle industrielle, des modifications telles que l’utilisation de réacteurs à flux continu ou de catalyseurs optimisés peuvent être appliquées pour augmenter le rendement et réduire les coûts.
5. Remarques sur la sécurité et la manipulation
Utilisez un EPI approprié (gants, lunettes et blouses de laboratoire) car les réactifs peuvent être dangereux.
Travailler dans un endroit bien aéré ou sous une hotte aspirante.
Cette méthode produit de l’acide déhydroacétique de manière efficace et est adaptable aux environnements de laboratoire et industriels.
Origine de l'acide déhydroacétique :
L'acide déhydroacétique est synthétisé par la réaction du dicétène et de l'acide acétique.
Le dicétène, un composé hautement réactif, réagit avec l'acide acétique dans des conditions contrôlées pour former l'acide déhydroacétique.
Ce processus implique une régulation minutieuse de la température et des étapes de purification pour garantir la pureté du produit final.
L'acide déhydroacétique synthétisé est ensuite cristallisé et séché pour être utilisé en cosmétique.
Histoire de l'acide déhydroacétique :
L'acide déhydroacétique a été synthétisé pour la première fois à la fin du XIXe siècle dans le cadre de l'intérêt croissant pour les composés organiques dotés de propriétés conservatrices et antimicrobiennes.
La structure unique de l'acide déhydroacétique, un cycle lactone (pyrone) à six chaînons, a été identifiée comme une molécule stable mais réactive, ce qui la rend précieuse dans les applications industrielles et pharmaceutiques.
Au fil du temps, l’acide déhydroacétique est devenu reconnu pour sa polyvalence en tant que conservateur dans les cosmétiques, les aliments et les produits pharmaceutiques en raison de son activité antimicrobienne à large spectre.
L'acide déhydroacétique a également trouvé des applications en agriculture comme fongicide.
Les progrès de la synthèse organique au XXe siècle ont affiné les méthodes de production, améliorant le rendement et la pureté de l'acide déhydroacétique, consolidant ainsi son rôle dans les industries chimiques modernes.
Manipulation et stockage de l'acide déhydroacétique :
Manutention:
Utiliser dans un endroit bien ventilé pour minimiser l’accumulation de poussière.
Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Éviter l’inhalation de poussières ou de fumées.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation du produit chimique.
Utilisez des EPI appropriés : gants, lunettes de sécurité et masques anti-poussière ou respirateurs si nécessaire.
Stockage:
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l’écart des substances incompatibles telles que les agents oxydants forts et les bases.
Protéger de l’humidité, de la chaleur et de la lumière directe du soleil.
Étiquetez clairement les conteneurs de stockage pour éviter toute mauvaise utilisation accidentelle.
Stabilité et réactivité de l'acide déhydroacétique :
Stabilité:
Stable dans des conditions normales de manipulation et de stockage.
Hygroscopique (absorbe l'humidité de l'air), conservez donc l'acide déhydroacétique dans des conditions sèches.
Réactivité:
Réagit avec les agents oxydants forts et les bases, ce qui peut entraîner des conditions dangereuses.
Produits de décomposition :
La décomposition peut produire des fumées toxiques, telles que le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO₂).
Réactions dangereuses :
Évitez l’exposition à une chaleur ou à une humidité excessive pour éviter toute dégradation.
Profil de sécurité de l'acide déhydroacétique :
L’acide déhydroacétique est un ingrédient sûr lorsqu’il est utilisé dans les niveaux de concentration recommandés de 0,6 % ou moins.
L’acide déhydroacétique n’est pas irritant et est approuvé par les organismes de réglementation du monde entier.
Cependant, un test cutané est recommandé avant d’utiliser tout nouveau produit contenant de l’acide déhydroacétique.
L’acide déhydroacétique étant d’origine synthétique, il convient aux formulations végétaliennes et halal.
Mesures de premiers secours concernant l'acide déhydroacétique :
Inhalation:
Transportez immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène ; si la respiration est impossible, pratiquez la respiration artificielle.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Laver soigneusement à l’eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
En cas d’irritation, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant les paupières de temps en temps.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
NE PAS faire vomir sauf indication contraire du personnel médical.
Rincez soigneusement la bouche avec de l’eau et buvez de petites quantités d’eau.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie liées à l'acide déhydroacétique :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO₂).
Dangers spécifiques :
En cas d'incendie, peut produire des fumées toxiques comme des oxydes de carbone.
Les poussières combustibles peuvent former des mélanges explosifs avec l’air.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA).
Précautions de lutte contre l’incendie :
Déplacez les conteneurs hors de la zone d’incendie si cela peut être fait en toute sécurité.
Refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter toute surchauffe.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide déhydroacétique :
Précautions personnelles :
Évacuer le personnel non essentiel.
Portez un EPI approprié : gants, lunettes de protection et respirateurs si de la poussière est générée.
Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les égouts, les cours d’eau ou le sol afin de minimiser la contamination de l’environnement.
Procédures de nettoyage :
Contenir le déversement à l’aide d’absorbants inertes comme du sable ou de la vermiculite.
Balayer soigneusement pour éviter de créer de la poussière.
Placer les déchets dans des conteneurs appropriés pour leur élimination conformément à la réglementation locale.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle à l'acide déhydroacétique :
Limites d'exposition :
Aucune limite spécifique n’est généralement établie ; suivez les directives générales sur l’exposition à la poussière.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou d’autres mesures de contrôle technique pour maintenir les niveaux dans l’air en dessous des limites d’exposition recommandées.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire : Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur dans les zones insuffisamment ventilées.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux.
Protection du corps :
Portez des vêtements de protection pour éviter l’exposition de la peau.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains et le visage après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones où le produit chimique est manipulé.
Identificateurs de l'acide déhydroacétique :
Numéro CAS : 520-45-6
Abréviations : DHAA
ChEBI: CHEBI:137426
ChEMBL : ChEMBL284127
ChemSpider : 10177
Carte d'information de l'ECHA : 100.007.541
Numéro CE : 208-293-9 :
Numéro E : E265 (conservateurs)
MeSH : acide déhydroacétique
PubChem CID: 122903
UNII: 2KAG279R6R
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID801015814 DTXSID6020014, DTXSID801015814
InChI : InChI=1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,11H,1-2H3
Clé: JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O
Numéro CAS : 520-45-6 / 771-03-9 / 16807-48-0
Nom chimique/IUPAC : 3-acétyl-6-méthyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
N° EINECS/ELINCS : 208-293-9 / 212-227-4 / -
Référence COSING : 33185
Numéro CAS : 520-45-6
Numéro d'index CE : 607-163-00-2
Numéro CE : 208-293-9
Formule de Hill : C₈H₈O₄
Masse molaire : 168,2 g/mol
Code SH : 2932 20 90
Propriétés de l'acide déhydroacétique :
Formule chimique : C8H8O4
Masse molaire : 168,148 g·mol−1
Aspect : Cristaux blancs
Point de fusion : 109 °C ; 228 °F ; 382 K
Point d'ébullition : 270 °C ; 518 °F ; 543 K
Poids moléculaire : 168,15 g/mol
XLogP3-AA : 0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 100
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 168,04225873 g/mol
Masse monoisotopique : 168,04225873 g/mol
Surface polaire topologique : 60,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 287
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Dosage : ≥ 98,0 % (T)
forme : poudre
bp: 270 °C (lit.)
p.f.: 111-113 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O
InChI : 1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,7H,1-2H3
Clé InChI : PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N
Point d'ébullition : 270 °C (1013 hPa)
Point d'éclair : 157 °C
Température d'inflammation : 336 °C
Point de fusion : 111,1 - 111,3 °C
Valeur du pH : 4 (2 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : < 0,1 hPa (25 °C)
Masse volumique apparente : 700 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Spécifications de l'acide déhydroacétique :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 98,5 %
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 109 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 112 °C
Identité (IR) : test réussi
Noms de l'acide déhydroacétique :
Nom IUPAC préféré :
3-Acétyl-2-hydroxy-6-méthyl-4H-pyran-4-one
Autres noms :
Biocide 470F
Méthylacétopyronone
