ÉTHYLÈNE-URÉE
L'éthylène urée est un composé organique synthétique principalement utilisé dans la production de résines, d'adhésifs et de revêtements, ainsi que dans les industries du textile et du cuir.
L'éthylène urée est dérivée de la réaction de l'éthylène diamine et de l'urée, et sa structure chimique comporte à la fois des groupes amide et imidazole, contribuant à sa polyvalence dans les applications industrielles.
L'éthylène urée est également utilisée dans la recherche pour étudier les propriétés et les réactions des dérivés d'imidazolidinone.
Numéro CAS : 123-75-1
Numéro CE : 204-673-8
Formule chimique : C3H6N2O
Poids moléculaire : 70,09 g/mol
Synonymes : 2-Imidazolidone, imidazolidin-2-one, 120-93-4, 2-Imidazolidinone, ETHYLENEUREA, imidazolidinone, Éthylène urée, N,N'-éthylène urée, 2-Oxoimidazolidine, 1,3-éthylène urée, Imidazolid-2-one, Monoéthylène urée, 2-Oxomidazolidine, Urée, 1,3-éthylène-, SD 6073, 2-imidazolidinon, Urée, N,N'-(1,2-éthanediyl)-, NSC 21314, 2-Imidazolidone, 96 %, MFCD00005257, DTXSID0020602, CHEBI:37001, Urée,3-éthylène-, NSC-21314, WLN : T5MVMTJ, 2K48456N55, urée, N'-(1,2-éthanediyl)-, HSDB 4021, EINECS 204-436-4, imidazolidone, 2-imidazolinone, AI3-22151, 2-imidazolidone (éthylène urée), imidazoline-2-one, mancozèbe TP2, UNII-2K48456N55, imidazoliden-2-one, 2-oxo-imidazolidine, EC 204-436-4, ÉTHYLÉNEURÉE [HSDB], CHEMBL12034, DTXCID20602, 2-IMIDAZOLIDINONE [MI], NSC3338, NSC-3338, NSC21314, Tox21_200783, AKOS000121325, HY-W031536, NCGC00248832-01, NCGC00258337-01, AS-13128, BP-21148, CAS-120-93-4, PD065555, DB-021217, DB-021218, CS-0075560, I0005, NS00008037, EN300-21266, D71145, 2-Imidazolidinone 100 microg/mL dans l'acétonitrile, 2-Imidazolidone, PESTANAL(R), étalon analytique, Q-200290, Q2813813, F0001-0335, Z104494954, InChI=1/C3H6N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6, 65118-65-2
L'éthylène urée est un composé organique synthétique principalement utilisé dans la production de résines, d'adhésifs et de revêtements, ainsi que dans les industries du textile et du cuir.
L'éthylène urée se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc à blanc cassé et est très soluble dans l'eau, l'alcool et d'autres solvants organiques.
L'éthylène urée est dérivée de la réaction de l'éthylène diamine et de l'urée, et sa structure chimique comporte à la fois des groupes amide et imidazole, contribuant à sa polyvalence dans les applications industrielles.
L'éthylène urée est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de divers produits chimiques et résines, notamment ceux utilisés dans la fabrication de plastiques, de textiles et de produits en caoutchouc.
L'éthylène urée est particulièrement appréciée pour sa capacité à améliorer les performances des adhésifs et des revêtements, où elle agit comme agent de réticulation pour améliorer la résistance et la durabilité du produit final.
Dans l'industrie textile, l'éthylène urée est utilisée dans la production de tissus de presse durables, où elle confère une résistance aux plis et améliore la finition générale des matériaux.
L'éthylène urée est également utilisée dans l'industrie du cuir pour le tannage et le traitement des peaux, car elle contribue à améliorer la texture et l'apparence des articles en cuir.
Le rôle de l’éthylène urée en tant qu’agent de réticulation est également essentiel pour améliorer les propriétés de divers polymères et résines synthétiques utilisés dans la fabrication de peintures, de vernis et d’autres matériaux de revêtement.
L’éthylène urée est également connu pour être un contaminant environnemental potentiel, et son utilisation dans certaines applications a été restreinte en raison de préoccupations concernant son impact sur les écosystèmes aquatiques.
Par conséquent, des composés alternatifs sont explorés pour remplacer l’éthylène-urée dans des formulations spécifiques, en particulier lorsque la sécurité environnementale ou sanitaire est une priorité.
L'éthylène urée est un composé organique de formule moléculaire C₃H₆N₂O, caractérisé par son cycle hétérocyclique à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote et un groupe carbonyle.
La structure de l'éthylène urée se compose d'un cycle avec des atomes d'azote aux positions 1 et 3, et d'un groupe carbonyle (C=O) attaché au deuxième atome de carbone du cycle.
Cette configuration confère une gamme de propriétés chimiques et physiques à l'éthylène urée, la rendant polyvalente dans diverses applications.
Chimiquement, l'éthylène urée est remarquable pour sa stabilité et sa réactivité, notamment dans la formation de complexes avec des métaux et d'autres molécules organiques.
L'éthylène urée peut agir comme nucléophile en raison de la paire d'électrons isolés sur les atomes d'azote, ce qui la rend utile dans diverses réactions et synthèses chimiques.
L'éthylène urée présente une polarité et une solubilité modérées dans l'eau, ce qui contribue à son utilité dans différents environnements industriels et de laboratoire.
Dans les applications pratiques, l’éthylène urée est utilisée comme élément de base dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Le rôle de l’éthylène urée en tant qu’intermédiaire est important dans le développement de divers composés biologiquement actifs, y compris des médicaments potentiels dotés de propriétés thérapeutiques.
De plus, l’éthylène urée sert d’agent stabilisant dans certains processus et formulations chimiques.
L'éthylène urée est également utilisée dans la recherche pour étudier les propriétés et les réactions des dérivés d'imidazolidinone.
La capacité de l'éthylène urée à former des complexes stables et à participer à une gamme de transformations chimiques en fait un outil précieux en chimie synthétique et en science des matériaux.
Dans l’ensemble, l’éthylène urée est un composé polyvalent avec des applications importantes dans la synthèse chimique, les produits pharmaceutiques et la recherche.
Les caractéristiques structurelles et le profil de réactivité uniques de l'éthylène urée lui permettent de jouer un rôle crucial dans divers processus chimiques et industriels.
L'éthylène urée est un membre des urées et d'une imidazolidinone.
L'éthylène urée est un composé chimique hétérocyclique.
L'éthylène urée est composée d'un noyau imidazolidine (imidazole totalement saturé) avec une fonction cétone sur le carbone entre les deux atomes d'azote.
L'éthylène urée est utilisée comme herbicide et insecticide.
L'éthylène urée se retrouve notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.
L'éthylène urée est un agoniste des récepteurs de la dopamine.
L'éthylène urée est utilisée comme réactif dans la synthèse de certains médicaments.
Il a été démontré que l'éthylène urée a une affinité pour les récepteurs 5-HT1A et 5-HT2C
L'éthylène urée est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
L'éthylène urée est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'éthylène urée a été utilisée dans des études in vivo pour évaluer son effet sur les niveaux de sérotonine.
L'éthylène urée se lie également avec une forte affinité aux récepteurs adrénergiques, notamment au récepteur D3.
L'éthylène urée peut être utile comme ligand pour étudier les récepteurs de la dopamine D3.
L'éthylène urée est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'éthylène urée est un composé organique utilisé dans la synthèse des éthers de glycol.
Il a également été démontré que l’éthylène urée inhibe la production de cytokines pro-inflammatoires et réduit l’émission de lumière.
L'éthylène urée est un analogue structurel des imidazolidinones, connues pour posséder une activité anti-inflammatoire.
L'éthylène urée peut être synthétisée en faisant réagir l'acide trifluoroacétique avec un groupe hydroxyle aromatique et deux atomes d'azote.
Les principales voies métaboliques de l'éthylène urée comprennent l'oxydation, la réduction, l'hydrolyse et la conjugaison avec l'acide glucuronique.
L'éthylène urée réagit avec les molécules d'eau pour former du peroxyde d'hydrogène et de l'oxygène moléculaire gazeux.
L'éthylène urée est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'éthylène-urée est un insecticide largement obsolète.
L'éthylène urée est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'éthylène urée est un membre des urées et d'une imidazolidinone.
L'éthylène urée est un solide blanc à blanc cassé.
L'éthylène urée est un composé chimique hétérocyclique.
L'éthylène urée est utilisée comme herbicide et insecticide.
L'éthylène urée se retrouve notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.
L'éthylène urée est un agoniste des récepteurs de la dopamine.
L'éthylène urée est utilisée comme réactif dans la synthèse de certains médicaments.
L'éthylène urée est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU).
L'éthylène urée est un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'éthylène urée est un solvant polaire et une base de Lewis.
L'éthylène-urée est principalement utilisée comme détergent à haut effet éliminant le formaldéhyde
L'éthylène urée est une poudre cristalline blanche qui peut être dissoute dans l'eau.
L'éthylène urée peut être utilisée comme agent anti-froissage, agent désaldéhyde et agent de réticulation.
L'éthylène urée est également la composition principale du désodorisant.
L'éthylène urée est un additif important de l'encre pour les imprimantes à jet d'encre.
L'éthylène-urée peut également améliorer le contraste des couleurs pour renforcer l'effet d'impression.
L'éthylène-urée peut être utilisée comme enzyme puissante pour éliminer le formaldéhyde de l'air domestique.
L'éthylène urée peut être utilisée comme intermédiaire pour les médicaments contre la schistosomiase.
L'éthylène urée peut être utilisée comme matière première de base de la pénicilline de troisième génération.
L'éthylène urée est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU)
L'éthylène urée est un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'éthylène urée est un intermédiaire pharmaceutique du thiadiazole
L'éthylène urée peut être utilisée comme réactif pour la synthèse de matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
L'éthylène urée est une classe d'hétérocycles cycliques à 5 chaînons structurellement apparentés à l'imidazole.
L'éthylène urée présente un squelette C3N2 saturé, à l'exception de la présence d'un groupe fonctionnel urée ou amide dans les positions 2 ou 4.
L'éthylène urée est une urée cyclique.
L'éthylène urée est un solvant polaire et une base de Lewis.
Les médicaments dotés de ce système cyclique comprennent l’emicerfont, l’imidapril et l’azlocilline.
L'éthylène urée est le réactif utilisé dans les vêtements à pressage permanent.
L'éthylène urée sert principalement de capteur de formaldéhyde et d'élément constitutif chimique.
Outre l'industrie textile, l'éthylène urée est utilisée dans les applications de l'industrie de la construction et des revêtements.
L'éthylène urée est principalement utilisée dans divers types de formulations d'élimination du formaldéhyde, telles que les détergents à effet élevé pour l'élimination du formaldéhyde et les intermédiaires de dissolution du formaldéhyde à long terme.
Dans l’industrie des arômes et des parfums, l’éthylène urée est utilisée comme agent de contrôle de libération.
L’industrie pharmaceutique utilise l’éthylène urée comme intermédiaire pour les antibiotiques tels que la mezlocilline et l’azlocilline.
Les principaux utilisateurs sont les industries du cuir, du caoutchouc, des parfums et des revêtements textiles.
L'éthylène urée est une poudre cristalline blanche qui peut être dissoute dans l'eau.
Applications de l'éthylène urée :
L'éthylène urée peut être utilisée comme agent anti-froissage, agent désaldéhyde et agent de réticulation.
L'éthylène urée est également la composition principale du désodorisant.
Industrie textile :
Les produits en coton sont composés de cellulose à longue chaîne, qui contient de nombreux hydroxyles pour former des liaisons hydrogène spacieuses.
Ces liaisons hydrogène seront rompues puis reformées aléatoirement sous l'effet de la chaleur ou de forces externes.
C'est ainsi que se forment les plis du tissu.
L'éthylène urée réagit avec les groupes hydroxyles lors du traitement des tissus avec du formaldéhyde, formant une structure stable pour empêcher la formation de plis.
Cette méthode peut également atténuer l’odeur piquante causée par l’utilisation du formaldéhyde uniquement comme traitement antirides en inhibant efficacement la libération de formaldéhyde.
En outre, la résine d’urée est un autre agent de finition textile largement utilisé.
Les résidus d'éthylène urée sur les tissus libèrent lentement du formaldéhyde, qui peut être efficacement inhibé par la 2-imidazolidone.
Revêtement et peinture :
L'éthylène urée peut être utilisée comme agent désaldéhyde dans le poly-EVA, toutes sortes de revêtements à base d'eau, peintures, pigments, adhésifs et industrie du papier.
L'éthylène urée peut également être ajoutée à la peinture seule pour permettre à la peinture d'absorber et de décomposer le formaldéhyde.
Encre pour imprimantes à jet d'encre :
L'éthylène urée est un additif important de l'encre pour les imprimantes à jet d'encre.
L'éthylène urée peut disperser le pigment, lubrifier les canaux, empêcher les buses de sécher et de se bloquer et améliorer la stabilité de stockage de l'encre.
L'éthylène-urée peut également améliorer le contraste des couleurs pour renforcer l'effet d'impression.
Adhésif:
Différents types de panneaux artificiels tels que le contreplaqué, l'aggloméré, les panneaux de fibres et les panneaux composites, choisissent généralement la résine d'urée, la résine phénolique ou la résine de mélamine comme adhésifs.
Ces adhésifs sont produits à partir de la polycondensation entre le formaldéhyde et respectivement l'urée, le phénol ou la mélamine.
Ils présentent tous le problème de libérer lentement du formaldéhyde gazeux dans l’environnement.
L'éthylène urée peut être ajoutée pour réduire efficacement la libération de formaldéhyde et n'affecte pas l'effet de liaison.
Produit chimique quotidien :
L'éthylène-urée est la principale composition de l'agent désaldéhyde domestique.
L'éthylène urée peut être utilisée comme éliminateur de formaldéhyde haute performance, enzyme puissante de formaldéhyde dans l'air domestique, milieu de fusion à action prolongée de formaldéhyde, éliminateur d'aldéhyde pour colle, photocatalyseur, cire d'entretien de désodorisation de sol, désodorisant de meubles, désodorisant de voiture, etc.
Réactif pour la synthèse de :
Matériaux microporeux chiraux issus de précurseurs achiraux
N-acylurées aryliques et hétéroaryliques par carbonylation catalysée par le palladium assistée par micro-ondes
Un inhibiteur de l'élastase des neutrophiles humains à base de peptides hautement solubles dans l'eau
Hétérocycles par cyanoacétylation à usage antimicrobien
Réactif pour :
Formation de liaison CN catalysée par Pd avec des tosylates hétéroaromatiques
Amidation oxydative des alcènes activés
Utilisations de l'éthylène urée :
L'éthylène urée est utilisée comme aryl et hétéroaryl N-acylurées via une carbonylation catalysée par le palladium assistée par micro-ondes.
L'éthylène urée est utilisée comme inhibiteur de l'élastase des neutrophiles humains à base de peptides hautement solubles dans l'eau.
L'éthylène urée est utilisée comme matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
L'éthylène urée est utilisée comme agent de capture du formaldéhyde, intermédiaire de chimie fine, également utilisée dans la préparation de résine et la préparation de plastifiants, de peintures, d'adhésifs, etc.
L'éthylène-urée est utilisée comme agent de capture de formaldéhyde pour éliminer le formaldéhyde restant dans les tissus après finition avec de la résine 2D, de la résine KB, de la résine urée-formaldéhyde, de la résine mélamine-formaldéhyde, etc.
L'éthylène urée est également utilisée comme intermédiaire dans la chimie fine, utilisée pour fabriquer des résines, des plastifiants, des peintures, des adhésifs, etc.
L'éthylène urée est utilisée comme agent de capture du formaldéhyde, comme intermédiaire pour les produits chimiques fins, et également pour fabriquer des résines et formuler des plastifiants, des peintures en aérosol, des adhésifs, etc.
L'éthylène urée est utilisée pour synthétiser des matériaux microporeux chiraux préparés à partir de précurseurs achiraux.
L'éthylène urée est utilisée pour préparer de l'aryl et de l'hétéroaryl N-acylurée par réaction de carbonylation catalysée par le palladium assistée par micro-ondes.
L'éthylène urée est utilisée pour synthétiser un peptide hautement soluble dans l'eau à base d'inhibiteurs de l'élastase des neutrophiles humains.
Éthylène urée formée par réaction de cyanoacétylation utilisée pour synthétiser des cycles hétérocycliques antibactériens.
L'éthylène urée est utilisée pour la réaction catalysée par le Pd pour former des liaisons C-N avec le toluène sulfonate hétéroaromatique ; utilisée pour activer la réaction d'amidation oxydative des alcènes.
L'éthylène urée est principalement utilisée dans divers types de réactifs d'élimination du formaldéhyde, par exemple pour les produits résineux, l'éthylène urée est utilisée comme détergent à haute efficacité pour l'élimination du formaldéhyde, comme intermédiaire de dissolution du formaldéhyde à long terme, pour l'élimination du formaldéhyde pour le cuir, le caoutchouc, les revêtements textiles et les photocatalyseurs, etc. De plus, l'éthylène urée peut être utilisée dans les finitions anti-plis et anti-déchirures des textiles.
L'éthylène urée est utilisée comme matière première.
L'éthylène urée peut être utilisée dans l'industrie pharmaceutique comme l'azlocilline sodique, l'anti-schistosomiase, les pesticides, etc.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'éthylène urée peut être utilisée comme intermédiaire dans de nombreux types d'antibiotiques tels que la mezlocilline et l'azlocilline.
L'éthylène-urée peut également être utilisée comme intermédiaire dans le traitement de la fièvre des escargots et comme matière première de la pénicilline 3G.
L'éthylène urée sert principalement de capteur de formaldéhyde et d'élément constitutif chimique.
Outre l'industrie textile, l'éthylène urée est utilisée dans les applications de l'industrie de la construction et des revêtements.
L'éthylène urée est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'éthylène urée est utilisée dans les produits suivants : encres et toners.
D'autres rejets d'éthylène urée dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.
D'autres rejets d'éthylène urée dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur de matériaux à longue durée de vie et à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques).
L'éthylène urée peut être trouvée dans des produits dont la matière est à base de papier (par exemple mouchoirs, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papier peint).
L'éthylène urée est largement utilisée par les travailleurs professionnels.
L'éthylène urée est utilisée dans les produits suivants : encres et toners. L'éthylène urée est utilisée dans les domaines suivants : impression et reproduction sur supports enregistrés.
L'éthylène urée est utilisée comme intermédiaire pharmaceutique du thiadiazole
L'éthylène urée peut être utilisée comme réactif pour la synthèse de matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
L'éthylène urée est principalement utilisée dans divers types de réactifs d'élimination du formaldéhyde, par exemple : pour les produits résineux, les détergents à effet élevé pour l'élimination du formaldéhyde, les intermédiaires de dissolution du formaldéhyde à long terme, l'élimination du formaldéhyde pour le caoutchouc, le cuir, le textile, les revêtements et les photocatalyseurs, etc.
De plus, l'éthylène urée peut être utilisée dans la finition anti-plis et anti-déchirure des textiles.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'éthylène urée peut être utilisée comme intermédiaire dans de nombreux types d'antibiotiques, tels que la mezlocilline et l'azlocilline.
L'éthylène urée peut également être utilisée comme intermédiaire dans le traitement de la fièvre des escargots et comme matériau de base pour la pénicilline 3G.
Dans l'industrie biologique, l'éthylène urée peut être utilisée pour produire des régulateurs de croissance pour les plantes, des désinfectants, des inhibiteurs, des herbicides, etc.
Utilisations grand public :
L'éthylène urée est utilisée dans les produits suivants : encres et toners.
D'autres rejets d'éthylène urée dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.
Autres utilisations grand public :
Parfum
Solvant
Agent antirides
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'éthylène urée est utilisée dans les produits suivants : encres et toners.
L'éthylène urée est utilisée dans les domaines suivants : l'impression et la reproduction sur supports enregistrés.
D'autres rejets d'éthylène urée dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.
Utilisations sur les sites industriels :
L'éthylène urée est utilisée dans les produits suivants : adsorbants, encres et toners.
L'éthylène urée est utilisée dans les domaines suivants : l'impression et la reproduction sur supports enregistrés.
La libération d'éthylène urée dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire de fabrication.
Utilisations industrielles :
Parfum
Agent antirides
Intermédiaires
Caractéristiques et avantages de l'éthylène-urée :
Caractéristiques:
Structure chimique :
L'éthylène urée contient un cycle à cinq chaînons avec deux atomes d'azote et un groupe carbonyle.
La structure permet diverses interactions et modifications chimiques.
Versatilité:
L'éthylène urée peut participer à une large gamme de réactions chimiques, notamment la cyclisation, l'addition nucléophile et les réactions de substitution.
Solubilité:
Modérément polaire, soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques.
Stabilité:
Présente une bonne stabilité chimique dans des conditions standard.
Groupes fonctionnels :
La présence de groupes amine et carbonyle facilite diverses transformations chimiques.
Avantages:
Applications pharmaceutiques :
L'éthylène urée agit comme un intermédiaire clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, contribuant au développement de divers agents thérapeutiques.
Production agrochimique :
Utilisé dans la production de produits agrochimiques, améliorant l'efficacité des produits agricoles.
Utilité de la recherche :
Précieux dans la recherche en synthèse chimique et en science des matériaux en raison de la réactivité et de la stabilité de l'éthylène urée.
Procédés industriels :
Il sert d’agent stabilisant et d’élément de base dans les processus chimiques industriels.
Pureté et qualité :
Une pureté et une qualité élevées sont réalisables, ce qui rend l'éthylène urée adaptée à des applications précises dans la recherche et l'industrie.
Adaptabilité:
La capacité de l'éthylène urée à subir diverses réactions chimiques la rend adaptable à différentes voies de synthèse et applications.
Évolutivité :
Le processus est évolutif du laboratoire à la production industrielle, garantissant une fabrication efficace et rentable.
Chimie personnalisable :
Les groupes fonctionnels permettent la création de dérivés et de complexes personnalisés pour des utilisations spécifiques.
Production d'éthylène urée :
Dans les environnements industriels et de laboratoire, la production d’éthylène urée suit ces étapes générales :
Préparation des matières premières de départ :
Les matières premières clés telles que les 1,2-diamines et les composés carbonylés sont préparées ou achetées auprès de fournisseurs.
La pureté et la qualité de ces réactifs sont cruciales pour une synthèse efficace.
Conditions de réaction :
Les conditions de réaction, y compris la température, la pression et la présence de catalyseurs, sont optimisées pour garantir des rendements et une pureté élevés.
Les réactions de cyclisation sont généralement réalisées dans des conditions contrôlées pour favoriser la formation de cycles.
Purification:
Après la réaction, le produit brut est purifié pour éliminer tous les sous-produits et les matières de départ n’ayant pas réagi.
Les techniques de purification courantes comprennent la recristallisation et les méthodes chromatographiques.
Contrôle de qualité:
Le produit final est testé pour sa pureté et sa qualité à l’aide de techniques analytiques telles que la spectroscopie RMN, la spectrométrie de masse et la HPLC.
Il est essentiel de s’assurer que l’éthylène urée répond aux spécifications requises pour son utilisation prévue.
Mise à l’échelle :
Pour la production industrielle, le processus est transposé des conditions de laboratoire à des réacteurs plus grands.
Il s’agit d’optimiser les paramètres de réaction et de garantir la sécurité et l’efficacité du processus de production.
Synthèse de l'éthylène urée :
La synthèse de l'éthylène urée implique généralement les méthodes suivantes :
Cyclisation des diamines et des composés carbonylés :
Une méthode courante est la cyclisation des 1,2-diamines avec des composés carbonylés, tels que les aldéhydes ou les cétones.
Par exemple, une réaction entre l’éthylènediamine et un composé carbonylé peut produire de l’éthylène urée.
Ce processus nécessite souvent du chauffage et parfois un catalyseur pour faciliter la formation d’anneaux.
Exemple de réaction :
H2N−CH2CH2−NH2 + RCHO → Éthylène urée + H2O
Hydrolyse des dérivés d'imidazolidinone :
Une autre approche implique l’hydrolyse de dérivés d’imidazolidinone substitués.
Ces dérivés peuvent être synthétisés par diverses transformations chimiques puis hydrolysés pour produire de l'éthylène urée.
Manipulation et stockage de l'éthylène-urée :
Manutention:
Lors de la manipulation de l'éthylène urée, il est important de minimiser le contact direct avec la peau, les yeux et l'inhalation de vapeurs ou de poussières.
Travaillez avec l'éthylène-urée dans des zones bien ventilées ou utilisez une ventilation par aspiration locale.
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des gants et des lunettes de sécurité, pour éviter toute exposition.
Stockage:
Conservez l’éthylène urée dans un endroit frais et sec, à l’abri des substances incompatibles telles que les acides forts, les bases et les oxydants.
Conserver le récipient hermétiquement fermé et le stocker dans un endroit bien aéré, à l’abri des sources de chaleur ou de la lumière directe du soleil.
Assurez-vous que les zones de stockage sont clairement signalées et accessibles uniquement au personnel autorisé.
Réactivité et stabilité de l'éthylène urée :
Réactivité:
L'éthylène urée est stable dans des conditions normales d'utilisation et de stockage, mais elle peut réagir avec des acides forts, des bases et des agents oxydants, entraînant la libération de fumées nocives.
L'éthylène urée est également connue pour être une source potentielle de composés azotés dans certaines conditions.
Stabilité:
L'éthylène urée est généralement stable lorsqu'elle est stockée correctement, mais elle ne doit pas être exposée à la chaleur, aux flammes nues ou à l'humidité pendant des périodes prolongées, car elle peut se décomposer avec le temps, en particulier dans des conditions extrêmes.
Incompatibilités :
Agents oxydants forts, acides et bases.
La décomposition de l’éthylène-urée peut libérer des gaz nocifs tels que l’ammoniac et les oxydes de carbone, il est donc essentiel de le manipuler avec précaution.
Mesures de premiers secours concernant l'éthylène-urée :
Inhalation:
En cas d’inhalation de vapeurs ou de poussières d’éthylène-urée, évacuer immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Si les symptômes tels que la toux ou l’essoufflement persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, laver abondamment la zone affectée avec de l'eau et du savon.
En cas d’irritation ou d’éruption cutanée, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières supérieures et inférieures.
Consultez immédiatement un médecin si l’irritation persiste ou si le contact est prolongé.
Ingestion:
En cas d’ingestion d’éthylène-urée, ne pas faire vomir, sauf avis contraire d’un professionnel de la santé.
Rincez-vous la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin pour une évaluation plus approfondie.
Mesures de lutte contre l'incendie d'éthylène-urée :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone (CO2), de la mousse ou de l’eau pulvérisée pour éteindre un incendie impliquant de l’éthylène-urée.
Choisissez l’agent approprié en fonction de la situation d’incendie spécifique.
Risques particuliers :
L'éthylène urée est combustible et sa combustion peut produire des gaz nocifs tels que l'ammoniac, le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Évitez de respirer les fumées d’un incendie.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet pour éviter l’exposition aux fumées et aux produits chimiques toxiques pendant les efforts de lutte contre l’incendie.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'éthylène-urée :
Précautions personnelles :
En cas de déversement, portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et des respirateurs, si nécessaire.
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de poussières et éviter tout contact direct avec la peau ou les yeux.
Précautions environnementales :
Prévenir le rejet d’éthylène urée dans l’environnement, en particulier dans les cours d’eau ou le sol.
Si de l’éthylène urée se déverse dans un plan d’eau, signalez-le immédiatement aux autorités compétentes.
Nettoyage des déversements :
Pour les petits déversements, absorber le produit à l’aide de matériaux absorbants appropriés tels que du sable, de la terre ou de la vermiculite.
Pour les déversements plus importants, confinez-les et éliminez-les à l’aide d’un aspirateur ou d’un moyen mécanique.
Éliminer les déchets conformément aux réglementations locales.
Contrôles d'exposition/protection individuelle à l'éthylène-urée :
Limites d’exposition professionnelle :
Assurez-vous que les limites d’exposition à l’éthylène-urée sur le lieu de travail sont respectées.
Les directives locales et internationales doivent être consultées pour connaître les limites appropriées afin de minimiser les risques d’exposition.
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate pour éviter l’accumulation de vapeurs d’éthylène-urée ou de poussières dans la zone de travail.
Un système de ventilation par aspiration locale peut être nécessaire pour contrôler les risques d’inhalation dans les espaces confinés.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH si les limites d’exposition risquent d’être dépassées ou si la ventilation est insuffisante pour contrôler les concentrations dans l’air.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques (par exemple, des gants en nitrile ou en néoprène) pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Des lunettes de sécurité ou un écran facial doivent être portés pour protéger les yeux des éclaboussures ou des vapeurs accidentelles.
Protection du corps :
Portez des vêtements de protection appropriés tels que des blouses de laboratoire, des tabliers ou des combinaisons intégrales pour éviter tout contact avec la peau.
Identifiants de l'éthylène urée :
Nom IUPAC : imidazolidine-2-one
Formule moléculaire : C3H6N2O
Clé InChI : YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1NCCN1
Poids moléculaire (g/mol) : 86,09
Numéro MDL : MFCD00005257
CAS: 120-93-4
Numéro CAS : 123-75-1
Formule chimique : C3H6N2O
Nom IUPAC : 1,3-Dihydro-2H-imidazol-2-one
Clé InChI : QXWCTMHJJQYMIY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1C(=O)N(CN1)O
Numéro EINECS : 204-673-8
Référence Beilstein : 603873
PubChem CID: 7032
Identifiant ChemSpider : 6756
Formule empirique (notation de Hill) : C3H6N2O
Numéro CAS : 120-93-4
Poids moléculaire : 86,09
Beilstein: 106252
Numéro CE : 204-436-4
Numéro MDL : MFCD00005257
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 24896082
NACRES: NA.22
Dosage : 96 %
p.f.: 129-132 °C (lit.)
Chaîne SMILES : O=C1NCCN1
InChI: 1S/C3H6N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6)
Clé InChI : YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés de l'éthylène urée :
Poids moléculaire : 86,09 g/mol
XLogP3: -1,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 86,048012819 Da
Masse monoisotopique : 86,048012819 Da
Surface polaire topologique : 41,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 63,2
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
pKa : 14,58±0,20 (prévu)
Conditions de stockage : Conserver au sec, à température ambiante
Indice de réfraction : 1,5110 (estimation)
Aspect : poudre blanche (est)
Dosage : 95,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point de fusion : 131,00 °C. à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 358,70 °C. à 760,00 mm Hg (est)
Point d'éclair : 397,00 °F. TCC (202,50 °C.) (est)
logP (s/w) : -1,230 (est)
Soluble dans : eau, 2,646e+004 mg/L à 25 °C (est)
Formule moléculaire : C3H6N2O
Masse molaire : 86,09
Densité : 1,1530 (estimation approximative)
Point de fusion : 129-132 °C (lit.)
Point de Boling : 158,75°C (estimation approximative)
Point d'éclair : 265°C
Solubilité dans l'eau : soluble
Pression de vapeur : 0,002 Pa à 20 ℃
Aspect : Cristal en aiguille blanc
Couleur : Blanc à blanc cassé
Merck : 14,4914
Numéro de référence de la marque : 106252
Spécifications de l'éthylène urée :
Aspect (couleur) : Blanc à jaune clair
Aspect (forme) : Poudre
Spectre infrarouge : Conforme
HPLC : >=95,0 %
Noms de l'éthylène urée :
Noms des processus réglementaires :
2-imidazolidone
2-imidazolidone
Noms IUPAC :
1,3-Éthylène urée2-Imidazolidinone 2-Imidazolidone2-OxoimidazolidineÉthylène urée
2-Imidazolidinone
2-imidazolidinone
2-Imidazolidone
2-imidazolidone
2-imidazolidone
Éthylène-urée
Imidazolidine-2-on
imidazolidine-2-one
Noms commerciaux :
1,3-éthylène-neurée
2-Imidazolidinone
2-Imidazolidinone (8CI, 9CI)
2-Imidazolidine
2-IMIDAZOLIDONE
2-Imidazolidone
2-Oxoimidazolidine
CIM-70
ÉTHYLÈNE-URÉE
Ethylène-urée
Harnstem d'éthylène
Imidazolidinone (6CI)
N,N'-éthylène-neurée
SD 6073
Urée, éthylène- (7CI)
Urée, N,N'-(1,2-éthanediyl)-
Autre identifiant :
120-93-4
