PYRÈNE
Le pyrène se trouve principalement dans le goudron de houille, le pétrole brut et comme sous-produit de divers processus de combustion, notamment la combustion de combustibles fossiles et de matières organiques.
Le pyrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) de formule chimique C16H10, connu pour sa structure et ses propriétés uniques, constitué de quatre cycles benzéniques fusionnés disposés dans une configuration plane.
Le pyrène est utilisé dans la fabrication de colorants, de pigments et d’autres produits chimiques, avec des dérivés incorporés dans des matériaux polymères pour améliorer leur stabilité et leurs performances.
Numéro CAS : 129-00-0
Numéro CE : 204-927-3
Formule moléculaire : C16H10
Poids moléculaire (g/mol) : 202,25
Synonymes : PYRÈNE, 129-00-0, Benzo[def]phénanthrène, Pyrène, bêta-pyrène, Benzo(def)phénanthrène, .bêta.-pyrène, C16H10, CHEBI:39106, 9E0T7WFW93, CHEMBL279564, Composés volatils du brai de houille : pyrène, DTXSID3024289, NSC-17534, NSC-66449, Pyrène sublimé, 1228182-40-8, 1346601-04-4, NCGC00090910-03, Pyrène [allemand], 41496-25-7, CCRIS 1256, HSDB 4023, Pyrène[def]phénanthrène, EINECS 204-927-3, NSC 17534, UNII-9E0T7WFW93, AI3-23977, pyrène, poudre, composés volatils du brai de houille : pyrène, pyrène (ALLEMAND), MFCD00004136, pyrène, 98 %, pyrène-[13C6], PYRÈNE [HSDB], PYRÈNE [IARC], {benzo[def]phénanthrène}, pyrène-[13C16], PYRÈNE [MI], ID d'épitope : 119715, EC 204-927-3, pyrène, étalon analytique, pyrène, cristallin, 95 %, pyrène (ACD/nom 4.0), BIDD : ER0347, pyrène, qualité sublimée, 99 %, DTXCID804289, pyrène (purifié par sublimation), HMS3749I11, CS-B1735, NSC17534, NSC66449, WLN : L666 B6 2AB PJ, ZINC1758808, pyrène 10 microg/mL dans le cyclohexane, Tox21_400063, BDBM50214608, pyrène 10 microg/mL dans l'acétonitrile, STL570454, AKOS000269680, pyrène 100 microg/mL dans l'acétonitrile, pyrène-4,5,9,10-[13C4], NCGC00090910-01, NCGC00090910-02, NCGC00090910-04, AS-13613, CAS-129-00-0, FT-0622695, FT-0674169, P1104, P2072, Pyrène, matériau de référence certifié BCR(R), EN300-174930, A805889, AB-131/40897138, Pyrène, purum, pour fluorescence, >=97,0 % (GC), Q415723, Pyrène, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Q-201641, Z57901968, Pyrène, puriss. pa, pour la fluorescence, >=99,0 % (GC), Pyrène, matériau de référence certifié, 1000 mug/mL dans le méthanol, 129-00-0 [RN], 1307225 [Beilstein], 204-927-3 [EINECS], Benzo[def]phénanthrène, L666 B6 2AB PJ [WLN], MFCD00004136 [numéro MDL], Pirene [italien], Pyren [allemand] [nom ACD/IUPAC], Pyrene [nom ACD/index] [nom ACD/IUPAC] [Wiki], Pyrène [français] [nom ACD/IUPAC], UR2450000, UR2450000 [RTECS], Пирен [russe], ピレン [japonais], 芘[Chinois], 1280594-97-9 [RN], 128076-63-1 [RN], Benzo(def)phénanthrène, C030984, N-(2,4,6-Trinitrophényl)-2-pyridinamine [Nom ACD/IUPAC], N-(2,4,6-TRINITROPHÉNYL)PYRIDIN-2-AMINE, NCGC00090910-02, Pireno [Portugais], Pyren [Allemand], QA-3370, ST5214713, β-pyrène, β-pyrène
Le pyrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) de formule chimique C16H10, connu pour sa structure et ses propriétés uniques.
Le pyrène est constitué de quatre cycles benzéniques fusionnés disposés dans une configuration plane, ce qui lui confère un degré élevé de stabilité et un caractère aromatique distinct.
Le pyrène se présente généralement sous la forme d'un solide incolore ou jaune pâle à température ambiante, avec un point de fusion d'environ 156 °C et un point d'ébullition d'environ 404 °C.
Le pyrène se trouve principalement dans le goudron de houille, le pétrole brut et comme sous-produit de divers processus de combustion, notamment la combustion de combustibles fossiles et de matières organiques.
Le pyrène peut également être synthétisé en laboratoire par plusieurs réactions chimiques, notamment par la cyclisation du phénylacétylène ou par la photolyse de dérivés du benzène.
Le pyrène présente des propriétés photophysiques intéressantes, notamment une forte fluorescence, ce qui le rend utile dans diverses applications.
En recherche, le pyrène est fréquemment utilisé comme sonde en spectroscopie de fluorescence pour étudier le comportement des molécules dans différents environnements, notamment dans le domaine de la biochimie et de la biophysique.
Les propriétés fluorescentes du pyrène lui permettent d'être utilisé dans des applications telles que le marquage de l'ADN, où il permet de visualiser les acides nucléiques dans les échantillons biologiques.
En plus de son rôle dans la recherche, le pyrène est utilisé dans la fabrication de colorants, de pigments et d’autres produits chimiques.
Les dérivés du pyrène sont incorporés dans des matériaux polymères, contribuant à leur stabilité et à leurs performances.
De plus, le pyrène est un composant entrant dans la formulation de certains types de lubrifiants et de carburants, en raison de sa nature hydrophobe et de sa stabilité chimique.
Malgré son utilité, le pyrène a attiré l’attention en raison de ses effets potentiels sur la santé et l’environnement.
En tant que HAP, le pyrène est considéré comme un polluant qui peut s’accumuler dans l’environnement et dans les organismes vivants.
Il a été démontré que le pyrène est toxique pour la vie aquatique et peut présenter des risques pour la santé humaine, notamment par inhalation ou exposition cutanée.
Des recherches ont établi un lien entre le pyrène et divers effets indésirables, notamment une cancérogénicité potentielle, ce qui a suscité un examen réglementaire approfondi.
La manipulation du pyrène nécessite des précautions de sécurité appropriées, notamment l’utilisation d’équipements de protection individuelle, car l’exposition peut entraîner une irritation de la peau et des yeux et d’autres problèmes de santé.
Les conditions de stockage doivent être contrôlées pour éviter la dégradation et assurer la sécurité, généralement dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des substances incompatibles.
En résumé, le pyrène est un composé important dans le domaine de la chimie organique et des sciences de l’environnement, apprécié pour ses propriétés uniques et ses diverses applications, tout en étant surveillé pour ses risques potentiels pour la santé et l’environnement.
La double nature du pyrène, à la fois produit chimique utile et polluant potentiel, met en évidence les complexités entourant les hydrocarbures aromatiques polycycliques dans la recherche et l'industrie contemporaines.
La formule chimique est C16H10.
Ce solide jaune est le plus petit HAP péri-fusionné (celui où les cycles sont fusionnés sur plus d'une face).
Le pyrène se forme lors de la combustion incomplète de composés organiques.
Le pyrène est un solide incolore, solide et en solution, il présente une légère fluorescence bleue.
Le pyrène est utilisé dans la recherche biochimique.
Le pyrène est une classe parentale d'hydrocarbures aromatiques polycycliques contenant quatre cycles fusionnés.
Le pyrène est un arène polycyclique ortho- et péri-fusionné constitué de quatre cycles benzéniques fusionnés, ce qui donne un système aromatique plat.
Le pyrène a un rôle de sonde fluorescente et de polluant organique persistant.
Les cristaux liquides discotiques aromatiques qui présentent une photogénération de paires électron-trou sont largement utilisés dans les diodes électroluminescentes, les cellules photovoltaïques et les transistors à effet de champ.
Le pyrène est un cristal discotique aromatique largement utilisé comme colorant fluorescent ou comme porteur de charge ambipolaire dans les diodes électroluminescentes organiques.
Le pyrène est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour une utilisation intermédiaire uniquement.
Le pyrène est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le pyrène est un hydrocarbure cristallin jaune pâle C16H10 qui émet une fluorescence bleue en solution, qui est obtenu à partir de la distillation du goudron de houille, du craquage du pétrole et du stup et qui est également fabriqué synthétiquement, et qui se compose structurellement d'un groupe de quatre cycles benzéniques fusionnés de manière compacte.
Le pyrène fait partie d’un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques, ou HAP en abrégé.
Les HAP se trouvent souvent regroupés en groupes de deux ou plus.
Ils peuvent exister dans plus de 100 combinaisons différentes, mais les plus courantes sont traitées comme un groupe de 15.
Les HAP sont présents naturellement dans l’environnement, mais ils peuvent également être d’origine humaine.
Le pyrène est un solide cristallin incolore, mais il peut également paraître jaune.
Les HAP sont créés lorsque des produits tels que le charbon, le pétrole, le gaz et les déchets sont brûlés, mais le processus de combustion n’est pas terminé.
Très peu d’informations sont disponibles sur les produits chimiques individuels du groupe des HAP.
La plupart des informations disponibles concernent le groupe PAH dans son ensemble.
Le pyrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) constitué de quatre cycles benzéniques fusionnés, ce qui donne un système aromatique plat.
La formule chimique est C16H10.
Ce solide incolore est le plus petit HAP péri-fusionné (celui où les cycles sont fusionnés sur plus d'une face).
Le pyrène se forme lors de la combustion incomplète de composés organiques.
Bien que le pyrène ne soit pas aussi problématique que le benzopyrène, des études sur les animaux ont montré que le pyrène est toxique pour les reins et le foie.
Le pyrène est un composant du goudron de houille, du brai et est utilisé pour la production de colorants, de plastiques, de benz[a]pyrène et de pesticides.
Le pyrène a été utilisé comme composé modèle pour le métabolisme des HAP de poids moléculaire élevé.
Dans M. vanbalenii PYR-1, le métabolisme du pyrène commence par une hydroxylation pour former du cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydropyrène, qui est converti en 4,5-dihydroxypyrène par l'action de la déshydrogénase.
Le 4,5-dihydroxypyrène est clivé par la dioxygénase pour donner du phénanthrène-4,5-dicarboxylate, qui est ensuite décarboxylé pour donner du phénanthrène-4-carboxylate.
Par la suite, les actions de la carboxylate dioxygénase et de la déshydrogénase convertissent le pyrène en 3,4-dihydroxyphénanthrène et le métabolisme se poursuit par la voie métabolique du phénanthrène.
Dans une voie alternative, le pyrène est oxydé par la pyrène-4,5-monooxygénase pour produire du pyrène-4,5-oxyde.
Une enzyme époxyde hydrolase convertit ensuite le pyrène en trans-4,5-dihydroxy-4,5-dihydropyrène.
Le pyrène a été utilisé comme matière première pour la production d’azurants optiques et de colorants.
Les sources notables de pyrène comprennent les sources de chauffage domestique, en particulier la combustion du bois, les gaz d’échappement des carburants à essence, le goudron de houille et l’asphalte, et la fumée de cigarette.
Le pyrène est couramment présent dans les mélanges de HAP, et le métabolite urinaire du pyrène, le 1-hydroxypyrène, a été largement utilisé comme indicateur d’exposition aux produits chimiques HAP, en particulier dans les études d’exposition professionnelle.
Le CIRC a déterminé que le pyrène n'était pas classable quant à sa cancérogénicité pour l'homme.
Le pyrène est un hydrocarbure polyaromatique doté d'une forte fluorescence à courte longueur d'onde.
Contrairement à d’autres colorants fluorescents, les hydrocarbures polyaromatiques sont des sondes fluorescentes avec une forte sensibilité au microenvironnement.
Ainsi, la fluorescence du pyrène est différente dans les environnements polaires et non polaires.
D’autres effets peuvent également être observés.
Lorsque deux pyrènes sont à proximité, ils forment des excimères.
La formation d'excimères peut être facilement observée et estimée quantitativement à l'aide de spectres fluorescents.
L'azoture de pyrène est un réactif permettant de marquer facilement par chimie click le pyrène de toute molécule contenant un alcyne.
Le pyrène permet de transformer n’importe quelle molécule en une sonde contenant du pyrène.
Cet azoture contient un lieur triéthylèneglycol hydrophile pour atténuer l'hydrophobicité intrinsèque du pyrène et faciliter la fixation aux biomolécules dans les solutions aqueuses.
Applications du pyrène :
Le spectre d'émission de fluorescence du pyrène est très sensible à la polarité du solvant, le pyrène a donc été utilisé comme sonde pour déterminer les environnements de solvants.
Cela est dû au fait que l'état excité du pyrène possède une structure différente et non plane de l'état fondamental.
Certaines bandes d’émission ne sont pas affectées, mais d’autres varient en intensité en raison de la force de l’interaction avec un solvant.
Diagramme montrant la numérotation et les emplacements de fusion du cycle du pyrène selon la nomenclature de l'IUPAC de la chimie organique.
Les pyrènes sont de puissants matériaux donneurs d'électrons et peuvent être combinés avec plusieurs matériaux afin de créer des systèmes donneurs-accepteurs d'électrons qui peuvent être utilisés dans des applications de conversion d'énergie et de récupération de lumière.
Le pyrène et ses dérivés sont des matériaux donneurs d'électrons et peuvent être utilisés pour préparer des systèmes donneurs-accepteurs d'électrons pour des applications de conversion d'énergie et de récupération de lumière comme les OLED et les cellules solaires.
Le pyrène peut également être utilisé comme sonde pour déterminer la concentration micellaire critique des tensioactifs et pour étudier la conformation des protéines et les changements conformationnels par spectroscopie de fluorescence.
Le pyrène a une variété d’applications dans différents domaines en raison de ses propriétés uniques.
Voici quelques-unes des applications clés :
Sondes de fluorescence :
Le pyrène est largement utilisé en spectroscopie de fluorescence comme sonde pour étudier les interactions moléculaires, les changements conformationnels et la dynamique dans la recherche biochimique et biophysique.
La forte fluorescence du pyrène en fait un excellent choix pour le suivi des biomolécules, telles que l'ADN et les protéines.
Additif polymère :
Le pyrène et ses dérivés sont utilisés comme additifs dans les polymères pour améliorer leurs propriétés.
Le pyrène améliore la stabilité thermique et la résistance aux UV, ce qui le rend adapté à une utilisation dans les revêtements, les plastiques et les élastomères.
Intermédiaires chimiques :
Le pyrène sert de précurseur pour la synthèse de divers composés chimiques, notamment des colorants et des pigments.
La structure unique du pyrène permet le développement de matériaux spécialisés avec les propriétés optiques souhaitées.
Surveillance environnementale :
En tant qu’hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP), le pyrène est surveillé dans le cadre d’études environnementales pour évaluer les niveaux de pollution, notamment dans le sol, l’eau et l’air.
La présence de pyrène est un indicateur de contamination organique et ses produits de dégradation sont également étudiés.
Recherche en toxicologie :
Le pyrène est utilisé dans les études toxicologiques pour évaluer les effets des HAP sur la santé.
Les effets du pyrène sur la santé humaine et l'environnement suscitent un intérêt considérable, notamment en ce qui concerne la cancérogénicité et l'impact écologique.
Lubrifiants et carburants :
Le pyrène est inclus dans la formulation de certains lubrifiants et carburants en raison de ses propriétés hydrophobes, qui peuvent améliorer les performances et la stabilité de ces produits.
Electronique organique :
Le pyrène est utilisé dans le développement de diodes électroluminescentes organiques (OLED) et de panneaux photovoltaïques organiques (OPV) en raison de sa capacité à faciliter le transport de charge et de ses propriétés optiques.
Nanotechnologie :
En nanotechnologie, le pyrène est utilisé pour fonctionnaliser les nanoparticules et les nanotubes de carbone, améliorant leur stabilité et leur dispersion dans divers solvants.
Utilisations du pyrène :
La plupart des Pyrénées sont utilisées pour mener des recherches.
Comme la plupart des HAP, le pyrène est utilisé pour fabriquer des colorants, des plastiques et des pesticides.
Le pyrène a également été utilisé pour fabriquer un autre HAP appelé benzo(a)pyrène.
Le pyrène est utilisé dans la recherche.
Le pyrène est utilisé comme matière première dans la production d’azurants optiques et de colorants.
Le pyrène est un sous-produit de la pyrolyse de la matière organique et est présent dans les distillats de goudron de houille, les gaz d’échappement des moteurs diesel, les gaz d’échappement des automobiles, la fumée de tabac, la fumée de barbecue, la fumée de bois, les sédiments lacustres, les huiles usagées et les eaux usées.
Les azurants optiques peuvent être synthétisés par réaction du pyrène avec un complexe de chlorure cyanurique et de chlorure d'aluminium.
Par analogie avec le fluoranthène, le pyrène et les alkylpyrènes peuvent être utilisés comme additifs dans les huiles électro-isolantes ainsi que dans les résines époxy pour l'isolation électrique.
Le pyrène issu du goudron de houille a été utilisé comme matière de départ pour la synthèse du benzo(a)pyrène.
Le pyrène lui-même peut servir de donneur d’électrons pour améliorer la noirceur des mines de crayon.
Les pyrènes sont libérés dans l'environnement par la combustion de combustibles fossiles, les émissions des fours à coke et des gaz d'échappement des véhicules, ainsi que naturellement par les incendies de forêt et les éruptions volcaniques.
Les pyrènes provenant de ces sources peuvent contaminer presque tous les systèmes d’eau.
On les retrouve également dans le goudron de houille et dans les aliments grillés au charbon de bois.
Le pyrène est un composé polyvalent avec une gamme d’applications dans divers domaines.
Le pyrène est largement utilisé comme sonde de fluorescence dans la recherche biochimique et biophysique, permettant aux scientifiques d'étudier les interactions et la dynamique moléculaires grâce à ses fortes propriétés de fluorescence.
De plus, le pyrène est utilisé comme additif dans les polymères pour améliorer la stabilité thermique et la résistance aux UV, ce qui le rend adapté aux revêtements et aux plastiques.
La structure unique du pyrène fait également du pyrène un précurseur précieux pour la synthèse de colorants et de pigments.
Dans la surveillance environnementale, le pyrène sert d'indicateur des niveaux de pollution organique, tandis qu'en toxicologie, le pyrène est étudié pour ses effets potentiels sur la santé en tant qu'hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP).
De plus, le pyrène trouve des applications dans les lubrifiants et les carburants pour améliorer la stabilité, et il est utilisé dans l'électronique organique, comme les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et les panneaux photovoltaïques organiques (OPV), en raison de ses capacités de transport de charge.
En nanotechnologie, le pyrène est utilisé pour fonctionnaliser les nanoparticules et les nanotubes de carbone, améliorant ainsi leur stabilité et leur dispersion dans divers solvants.
Dans l’ensemble, les diverses propriétés du pyrène en font un composé essentiel dans les contextes industriels et de recherche.
Utilisations sur les sites industriels :
Le pyrène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le pyrène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération de pyrène dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires).
Utilisations industrielles :
Pigments
Caractéristiques et avantages du pyrène :
Longue durée de fluorescence intrinsèque, hydrocarbure lipophile, facilite le transport de charge grâce aux fortes interactions pp à l'état solide.
Le système π ne nécessite pas de protection pendant la fonctionnalisation
Occurrence et propriétés du pyrène :
Le pyrène a été isolé pour la première fois à partir du goudron de houille, où il est présent jusqu'à 2 % en poids.
En tant que HAP péri-fusionné, le pyrène est beaucoup plus stabilisé par résonance que l'isomère fluoranthène contenant un cycle à cinq membres du pyrène.
Le pyrène est donc produit dans une large gamme de conditions de combustion.
Par exemple, les automobiles produisent environ 1 μg/km.
Réactions :
L'oxydation avec du chromate donne la périnaphténone puis l'acide naphtalène-1,4,5,8-tétracarboxylique.
Le pyrène subit une série de réactions d'hydrogénation et est sensible à l'halogénation, aux additions de Diels-Alder et à la nitration, le tout avec des degrés de sélectivité variables.
La bromation se produit à l’une des 3 positions.
La réduction avec du sodium donne l'anion radical.
À partir de cet anion, une variété de complexes de pi-arène peuvent être préparés.
Photophysique :
Le pyrène et ses dérivés sont utilisés commercialement pour fabriquer des colorants et des précurseurs de colorants, par exemple la pyranine et l'acide naphtalène-1,4,5,8-tétracarboxylique.
Le pyrène présente une forte absorbance dans l'UV-Vis dans trois bandes nettes à 330 nm dans le DCM.
L'émission est proche de l'absorption, mais se déplace à 375 nm.
La morphologie des signaux change avec le solvant.
Les dérivés du pyrène sont également des sondes moléculaires précieuses via la spectroscopie de fluorescence, ayant un rendement quantique et une durée de vie élevés (respectivement 0,65 et 410 nanosecondes dans l'éthanol à 293 K).
Le pyrène a été la première molécule pour laquelle le comportement excimère a été découvert.
Un tel excimère apparaît vers 450 nm.
Theodor Förster l'a rapporté en 1954.
Méthodes de fabrication du pyrène :
Le pyrène se trouve dans les produits de combustion incomplète, les combustibles fossiles et les fractions de goudron de houille à haute température, qui contiennent en moyenne environ 2 % de pyrène.
Le pyrène est récupéré à partir d'une fraction cristallisant au-dessus de 110 °C, qui est obtenue par redistillation de l'huile d'anthracène II à haut point d'ébullition ou du distillat de brai.
Le pyrène pur est produit par recristallisation, par exemple à partir de naphta solvant ou par cristallisation fractionnée à partir de la masse fondue, suivie d'une déphénolation et d'une débasification, et d'un raffinage avec de l'acide sulfurique à 80 %.
Alternativement, le brasane (oxyde de 2, 3-benzodiphénylène) accompagnant le pyrène peut être séparé par recristallisation du xylène en présence de chlorure de fer (III).
Les traces de tétracène sont éliminées par réaction avec l'anhydride maléique.
Le pyrène est obtenu par hydrogénation destructive du charbon.
Le pyrène peut être synthétisé par bromation de l'o,o'-ditolyle.
L'intermédiaire résultant est transformé en acide dicarboxylique correspondant au pyrène via des intermédiaires dinitriles.
La cyclisation a lieu en présence de poussière de zinc.
Une voie alternative pour obtenir du pyrène est la réaction du péri-triméthylènenaphtalène avec du chlorure de malonyle et de l'AlCl3.
Le pyrène est également accessible via la réaction de Reformatsky du 4-céto-1,2,3,4-tétrahydrophénanthrène
Informations sur le métabolite humain du pyrène :
Emplacements cellulaires :
Membrane
Méthodes d'analyse en laboratoire du pyrène :
Méthode : NIOSH 5515, numéro 2
Procédure : chromatographie en phase gazeuse, colonne capillaire, détection par ionisation de flamme
Analyte : pyrène
Matrice : air
Limite de détection : 0,3 à 0,5 ug/échantillon.
Méthode : NIOSH 5506, édition 3
Procédure : chromatographie liquide haute performance avec détecteur de fluorescence/ultraviolet
Analyte : pyrène
Matrice : air
Limite de détection : 0,0010-0,30 ug/échantillon.
Méthode : OSHA 58
Procédure : chromatographie liquide haute performance avec détecteur à fluorescence ou ultraviolet
Analyte : pyrène
Matrice : air
Limite de détection : 0,260 ug/cu m.
Méthode : DOE OM100R
Procédure : chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse avec détecteur à piège à ions
Analyte : pyrène
Matrice : matrices de déchets solides, sols et eaux souterraines
Limite de détection : 53 ug/L.
Manipulation et stockage du pyrène :
Manutention:
Lorsque vous travaillez avec du pyrène, utilisez-le dans un endroit bien ventilé, de préférence sous une hotte aspirante.
Éviter l’inhalation, l’ingestion et le contact avec la peau.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes et des blouses de laboratoire, pour minimiser l’exposition.
Stockage:
Conservez le pyrène dans un endroit frais et sec, à l’abri des matières incompatibles telles que les oxydants forts et les acides.
Conserver les contenants hermétiquement fermés et clairement étiquetés.
Assurez-vous que les zones de stockage sont bien ventilées pour éviter l’accumulation de vapeurs.
Stabilité et réactivité du pyrène :
Stabilité:
Le pyrène est stable dans des conditions normales.
Cependant, le pyrène doit être conservé à l’écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues pour éviter la combustion.
Le pyrène peut se dégrader lors d’une exposition prolongée à la lumière.
Réactivité:
Le pyrène peut réagir avec des agents oxydants forts, ce qui peut conduire à une combustion ou à des mélanges explosifs.
Eviter le contact avec des acides ou des bases fortes qui pourraient altérer sa structure chimique.
Premiers secours du pyrène :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec de l’eau et du savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés et consulter un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Continuez à rincer et consultez un médecin en cas d’irritation.
Ingestion:
Ne pas faire vomir. Rincer la bouche et consulter immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de Pyrène :
Moyens d'extinction :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone pour éteindre les incendies impliquant du pyrène.
Évitez d’utiliser des jets d’eau, car ils pourraient propager l’incendie.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection.
Refroidir les récipients exposés au feu avec de l’eau pour éviter l’accumulation de pression.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de pyrène :
Précautions personnelles :
Évacuez la zone et assurez une ventilation adéquate.
Utilisez un EPI approprié pour éviter l’exposition.
Confinement et nettoyage :
Contenir les déversements à l’aide de matériaux inertes (par exemple, du sable ou de la terre) et absorber les liquides avec des tampons absorbants.
Recueillir le matériau déversé dans des conteneurs à déchets appropriés pour son élimination.
Éliminer conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition/Équipement de protection individuelle du pyrène :
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate dans les zones où le pyrène est utilisé ou stocké.
Les hottes aspirantes sont recommandées pour les environnements de laboratoire.
Équipement de protection individuelle :
Utiliser des gants, des lunettes de sécurité, des blouses de laboratoire et une protection respiratoire si les limites d’exposition sont dépassées.
Envisagez d’utiliser des gants et des écrans faciaux résistants aux produits chimiques lorsque vous manipulez du pyrène en grandes quantités ou lors d’opérations de nettoyage.
Identifiants du pyrène :
Numéro CAS : 129-00-0
Référence Beilstein : 1307225
ChEBI: CHEBI:39106
ChEMBL : ChEMBL279564
ChemSpider : 29153
Carte d'information de l'ECHA : 100.004.481
Référence Gmelin : 84203
FÛT: C14335
PubChem CID: 31423
Numéro RTECS : UR2450000
UNII: 9E0T7WFW93
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3024289
InChI : InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
Clé : BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
Clé : BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYAB
SOURIRES : c1cc2cccc3c2c4c1cccc4cc3
CE / N° de liste : 204-927-3
N° CAS : 129-00-0
Formule moléculaire : C16H10
Synonyme(s) : Benzo[def]phénanthrène
Formule empirique (notation de Hill) : C16H10
Numéro CAS : 129-00-0
Poids moléculaire : 202,25
Beilstein: 1307225
Numéro CE : 204-927-3
Numéro MDL : MFCD00004136
Identifiant de la substance PubChem : 24851146
NACRES: NA.23
CAS: 129-00-0
Formule moléculaire : C16H10
Poids moléculaire (g/mol) : 202,25
Numéro MDL : MFCD00004136
Clé InChI : BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID: 31423
ChEBI: CHEBI:39106
Nom IUPAC : pyrène
SOURIRES : C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
Numéro CAS : 129-00-0
Numéro CE : 204-927-3
Formule de Hill : C₁₆H₁₀
Masse molaire : 202,26 g/mol
Code SH : 2902 90 00
Propriétés du pyrène :
Formule chimique : C16H10
Masse molaire : 202,256 g·mol−1
Aspect : solide incolore (des impuretés jaunes sont souvent présentes à l’état de traces dans de nombreux échantillons).
Densité : 1,271 g/mL
Point de fusion : 145 à 148 °C (293 à 298 °F ; 418 à 421 K)
Point d'ébullition : 404 °C (759 °F ; 677 K)
Solubilité dans l'eau : 0,146 mg/L
Susceptibilité magnétique (χ) : -147,9·10−6 cm3/mol
Point d'ébullition : 393 °C (1013 hPa)
Densité : 1,27 g/cm3 (23 °C)
Point d'éclair : 224 °C
Point de fusion : 151,2 °C
Pression de vapeur : 0,002 hPa (20 °C)
Masse volumique apparente : 650 kg/m3
Solubilité : 0,134 g/l
Niveau de qualité : 100
Dosage : 98 %
p.f.: 145-148 °C (lit.)
Chaîne SMILES : c1cc2ccc3cccc4ccc(c1)c2c34
InChI : 1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H
Clé InChI : BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
Hygroscopique : Oui
Sensible à la lumière : Oui
Formule moléculaire : C57H89N2O10PS
Composition en pourcentage : C 66,77 %, H 8,75 %, N 2,73 %, O 15,60 %, P 3,02 %, S 3,13 %
Pureté : >99%
Stabilité : 1 an
Température de stockage : -20°C
Numéro CAS : 384832-93-3
CAS Registry: Number est une marque déposée de l'American Chemical Society
Poids de la formule Ç 1025,363
Masse exacte : 1024,598
Poids moléculaire : 202,25
XLogP3 : 4,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 202.078250319
Masse monoisotopique : 202,078250319
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 16
Complexité : 217
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications du Pyrène :
Dosage (GC, surface%) : ≥ 96,0 % (a/a)
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 147 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 151 °C
Identité (IR) : test réussi
Point de fusion : 148°C à 152°C
Couleur : Vert-Jaune à Jaune
Point d'ébullition : 393°C
Point d'éclair : 210°C
Spectre infrarouge : authentique
Plage de pourcentages d'analyse : 97,5 % min. (GC)
Emballage : Bouteille en verre
Quantité : 500 g
Beilstein: 05,693
Fieser: 04,414
Indice Merck : 15,8074
Informations sur la solubilité :
Solubilité dans l'eau : presque insoluble.
Autres solubilités : soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène et le toluène, légèrement soluble dans le tétrachlorure de carbone
Poids de la formule : 202,25
Pourcentage de pureté : 98 %
Forme physique : cristaux et/ou morceaux
Nom chimique ou matériau : pyrène
Noms du pyrène :
Noms des processus réglementaires :
Benzo(def)phénanthrène
bêta-pyrène
Pyrène
Pyrène
Nom CAS :
Pyrène
Noms IUPAC :
Pyrène
pyrène
Nom IUPAC préféré :
Pyrène
Autres noms :
Benzo[def]phénanthrène
Autres identifiants :
129-00-0
76165-23-6
76165-23-6
