ACIDE MALONIQUE
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de formule chimique CH₂ ( COOH) ₂ , couramment utilisé comme précurseur dans la fabrication de polyesters spéciaux, de barbituriques et de divers produits pharmaceutiques.
L'acide malonique est hautement soluble dans l'eau et les solvants organiques et est utilisé dans une gamme d'applications, notamment les arômes, les parfums et comme agent de réticulation dans les matériaux à base d'amidon.
L'acide malonique est également connu pour son rôle d'inhibiteur compétitif de la succinate déshydrogénase dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires et comme intermédiaire clé dans la biosynthèse des acides gras.
Numéro CAS : 141-82-2
Numéro CE : 205-503-0
Formule chimique : C3H4O4
Poids moléculaire : 104,06100
Synonymes : acide malonique, acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, Kyselina malonova, USAF EK-695, dicarboxylate, acide dicarboxylique, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, NSC 8124, acide méthanedicarbonique, acide malonique, 99 %, malonate de thallium, AI3-15375, acide 1,3-propanedioïque, 141-82-2 [RN], 1751370 [Beilstein], 212-385-4 [EINECS], acide malonique, acide méthanedicarbonique, MFCD00002707 [numéro MDL], acide propanedioïque, 118690-08-7 [RN], ACIDE 3-HYDROXY-PROPANOIQUE, mélange de benzophénone-1-hydroxy cyclohexyl phényl cétone, acide carboxyacétique, CH2(COOH)2 [Formule], acide dicarboxylique, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3, dicarboxyméthane, DXX, HOOC-CH2-COOH [Formule], malonate d'hydrogène, acide malonate dicarboxylique, acide malonique|acide propanedioïque, acide méthanedicarboxylique, acide méthanedicarboxylique, acide méthylmalonique, MLA, MLI, acide propandioïque, acide propane-1,3-dioïque, acide propanediolique, QV1VQ [WLN], STR00614, WLN : QV1VQ, acide α,ω-dicarboxylique, acide propane-1,3-dioïque, 9KX7ZMG0MK, acide alpha,oméga-dicarboxylique, CHEBI:30794, NSC8124, acide 1,3-propanoïque, acide malonique, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, acide 1,3-propanedioïque, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, acide propanedioïque, C3H4O4, H2malo, 2fah, groupe acide malonique, acide malonique (8CI), 1o4m, ACMC-1BSLG, HOOC-CH2-COOH, MLI, polymorphe C3-120-bêta, polymorphe C3-140-bêta, polymorphe C3-180-bêta, polymorphe C3-220-bêta, polymorphe C3-260-bêta, polymorphe C3-298-bêta, acide malonate dicarboxylique, acide propanedioïque (9CI), DSSTox_CID_1659, SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DSSTox_RID_76271, acide malonique, qualité réactif, DSSTox_GSID_21659, 4-02-00-01874 (référence du manuel Beilstein), SCHEMBL1471092, DTXSID7021659, OC(=O)[C]C(O)=O, BDBM14673, HSDB 8437, sel de dithallium de l'acide propanedioïque, acide malonique, étalon analytique, ZINC895212, ACN-S002266, AMY11201, BCP05571, NSC-8124, STR00614, Tox21_200534, ANW-20648, BBL019770, LMFA01170041, s3029, SBB040552, STL194278, acide malonique, ReagentPlus(R), 99 %, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, MCULE-5893043131, MP-2177, ACIDE PROPANEDIOIQUE ACIDE MALONIQUE, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, AK-98172, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, acide malonique, SAJ première qualité, >=99,0 %, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, ST50213926, Acide malonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Acide malonique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Acide malonique, qualité sublimée, >= 99,95 % de traces de métaux, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3 ; ACIDE PROPANEDIOLIQUE ; ACIDE MÉTHANE DICARBOXYLIQUE, acide malonique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 %, 87205-08-1, LML
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
L'acide malonique est un acide conjugué d'un malonate(1-).
L'acide malonique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline.
L'acide malonique se sublime sous vide.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique avec la structure CH2(COOH)2.
Les formes ionisées de l'acide malonique et de ses esters et sels sont connues sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l’ester diéthylique de l’acide malonique.
Le nom de l'acide malonique vient du grec μλον (maron), qui signifie « pomme ».
Les cristaux d'acides maloniques sont tricliniques à température ambiante.
L'oxydation de l'acide malonique par le cérium (IV) en solution d'acide sulfurique a été étudiée.
La cinétique de réaction de la décomposition photocatalytique de l'acide malonique dans des suspensions aqueuses de dioxyde de titane (TiO2) a été décrite.
L'acide malonique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
L'acide malonique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide malonique est un acide conjugué d'un malonate(1-).
Le sel de calcium de l'acide malonique est présent en concentrations élevées dans la betterave.
L'acide malonique existe dans son état normal sous forme de cristaux blancs.
L'acide malonique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif :
L'acide malonique agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
Dans une réaction bien connue, l’acide malonique se condense avec l’urée pour former de l’acide barbiturique.
L'acide malonique est le deuxième plus petit acide dicarboxylique aliphatique. (L'acide oxalique est le plus petit.)
L'acide malonique ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou maléique, qui contiennent tous deux également deux carboxyles.
L'acide malonique est un solide cristallin blanc avec un point de décomposition d'environ 135 °C.
L'acide malonique est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés.
L'acide malonique a de nombreuses utilisations commerciales :
L'acide malonique est un précurseur des polyesters spéciaux.
L’acide malonique est utilisé dans la fabrication de barbituriques, de revêtements et de contenants biodégradables ; et l’acide malonique est même un composant des adhésifs chirurgicaux.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH₂ ( COOH) ₂ .
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l’ester diéthylique de l’acide malonique.
Le nom vient du mot grec μλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide malonique est également connu sous le nom de dicarboxyméthane.
Le nom est dérivé du mot grec Malon qui signifie pomme.
Les malonates sont la forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et ses sels.
L'acide malonique se présente sous la forme d'un cristal blanc ou d'une poudre cristalline.
L'acide malonique se dissout dans l'alcool, la pyridine et l'éther.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par l'oxydation de l'acide malique.
L'acide malonique se trouve dans certains fruits, notamment les agrumes.
La quantité d’acide malonique produite à partir des fruits issus de l’agriculture biologique est supérieure à celle des fruits cultivés par l’agriculture conventionnelle.
L'acide malonique peut être produit par la fermentation du glucose.
De plus, l'acide malonique et le coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir du malonyl-CoA grâce à l'interaction de l'acide malonique avec l'enzyme synthase des acides gras.
Un acide malonique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
Chez l'homme, l'acide malonique intervient dans la biosynthèse des acides gras. En dehors du corps humain, l'acide malonique a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, le maïs, les haricots rouges, les betteraves communes et le lait de vache.
Cela pourrait faire de l’acide malonique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Chez l'homme, l'acide malonique est associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite éosinophile, l'acidurie malonique et méthylmalonique combinée et la prééclampsie précoce. L'acide malonique a également été associé au trouble métabolique inné, le déficit en malonyl-coa décarboxylase.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de formule développée CH2(COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.
Le nom acide malonique provient du mot « Malon » qui signifie « pomme » en grec.
L'acide méthane dicarboxylique est un autre nom de l'acide malonique.
L'ester et les sels de l'acide malonique sont appelés malonates.
L'acide dicarboxylique a des réactions organiques similaires à l'acide monocarboxylique où des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure sont formés.
Enfin, l'ester malonique malonate est un dérivé du coenzyme A, le malonyl CoA, qui est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique.
Les cristaux de MA sont tricliniques à température ambiante.
L'oxydation de l'acide malonique par le cérium (IV) en solution d'acide sulfurique a été étudiée.
La cinétique de réaction de la décomposition photocatalytique du MA dans des suspensions aqueuses de dioxyde de titane (TiO2) a été décrite.
La structure de Lewis de l'acide malonique a été trouvée par la méthode de cristallographie aux rayons X.
La structure de l'acide malonique CH2(COOH)2 possède deux acides carboxyliques.
Les sels et esters de l'acide malonique (malonates) ont des structures similaires à l'acide malonique.
L'acide malonique est un acide cristallin blanc dérivé de l'acide malique et utilisé dans la fabrication de barbituriques.
L'acide malonique est un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans les synthèses de vitamines B1 et B6, de barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que les esters et les sels d'acide malonique, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l’ester diéthylique de l’acide malonique.
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide malonique lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.
Le sel de calcium de l'acide malonique est présent dans la betterave, mais l'acide lui-même est généralement préparé en hydrolysant le malonate de diéthyle.
L'acide malonique subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
On croit souvent à tort que l’acide malonique est présent dans la betterave à forte concentration, et une étude sur la composition des liqueurs de betterave sucrière n’a révélé aucune présence d’acide malonique.
L'acide malonique existe dans son état normal sous forme de cristaux blancs.
Utilisations de l'acide malonique :
L'acide malonique est utilisé comme précurseur dans les polymères et le polyester.
L'acide malonique est utilisé dans les arômes ainsi que dans l'industrie des parfums.
L'acide malonique est utilisé pour contrôler l'acidité.
L'acide malonique est utilisé dans les produits pharmaceutiques.
L'acide malonique est utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de pomme de terre et l'amidon de maïs pour améliorer ses propriétés mécaniques.
L'acide malonique est utilisé dans la préparation du sel barbiturique.
L'acide malonique est utilisé en galvanoplastie.
L'acide malonique est utilisé pour produire de la vitamine B1, de la vitamine B6, de la vitamine B2 et des acides aminés.
L'acide malonique est utilisé dans la synthèse chimique comme élément de base.
L'acide malonique, également connu sous le nom de malonate ou H2MALO, appartient à la classe de composés organiques appelés acides dicarboxyliques et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
L'acide malonique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
L’acide malonique est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l’homme, l’acide malonique participe à un certain nombre de réactions enzymatiques.
En particulier, l'acide malonique et l'acide acétique peuvent être convertis en acide acétoacétique, qui est médié par l'enzyme synthase des acides gras.
L'acide malonique agit comme précurseur pour la conversion en 1,3-propanediol, un composé utilisé dans les polyesters et les polymères avec une taille de marché énorme.
L'acide malonique est utilisé pour la préparation de l'acide cinnamique, un composé utilisé pour la formation de la cinnamétacine qui est un anti-inflammatoire.
Les malonates sont utilisés dans les synthèses de B1 et B6, de barbituriques et de plusieurs autres composés précieux.
L'acide malonique est utilisé dans les cosmétiques comme agent tampon et comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme composant des résines alkydes, utilisées dans les applications de revêtement pour protéger des rayons UV, de l'oxydation et de la corrosion.
L'acide malonique est un élément constitutif de nombreux composés précieux dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'industrie pharmaceutique, l'industrie électronique, les parfums, les polymères spéciaux, les solvants spéciaux et bien d'autres.
L'acide malonique est un précurseur des polyesters spéciaux.
L'acide malonique peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).
L'acide malonique peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.
L'acide malonique est notamment utilisé dans l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre à durcissement à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et pour répondre au désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.
L'acide malonique est utilisé dans de nombreux processus de fabrication en tant que produit chimique de spécialité à haute valeur ajoutée, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d’acide malonique et de diesters apparentés dépassait les 20 000 tonnes métriques.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherchent à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
En 2004, l’acide malonique a été classé par le ministère américain de l’Énergie parmi les 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide malonique.
L'acide malonique est utilisé dans les intermédiaires organiques de vitamines B1, B2, B6 et d'épices, d'adhésifs, d'additifs de résine. L'acide malonique peut être utilisé pour le composé de polissage de galvanoplastie et l'additif de flux de soudage, etc.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide malonique.
L'acide malonique est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide malonique.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide malonique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans une formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés aromatiques et parfumants gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide malonique a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est réalisé dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les segments d'utilisation finale les plus importants.
Applications de l'acide malonique :
L'acide malonique est un précurseur des polyesters spéciaux.
L'acide malonique peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères et une taille de marché prévue de 621,2 millions de dollars d'ici 2021.
L'acide malonique peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.
L'acide malonique est notamment utilisé dans l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre à durcissement à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et pour répondre au désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.
L'acide malonique est utilisé dans de nombreux processus de fabrication en tant que produit chimique de spécialité à haute valeur ajoutée, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d’acide malonique et de diesters apparentés dépassait les 20 000 tonnes métriques.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherchent à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
L’acide malonique a été classé parmi les 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse par le ministère américain de l’Énergie.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide malonique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans une formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés aromatiques et parfumants gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide malonique (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est réalisé dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les segments d'utilisation finale les plus importants.
La société Eastman Kodak et d’autres utilisent l’acide malonique et ses dérivés comme adhésif chirurgical.
Le malonate de diéthyle, CH2 (CO2C2H5)2, également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.
L'utilité des acides maloniques dans la synthèse provient de la réactivité du groupe méthylène (CH2) des acides maloniques ; un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide malonique.
L'acide malonique est utilisé pour préparer des barbituriques.
Le diéthylmalonate, dérivé de l'acide malonique, est utilisé dans les réactions de condensation de Knoevenagel et réagit avec l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
L'acide malonique est utilisé pour contrôler l'acidité, comme additif conservateur pour les aliments et comme excipient dans les formulations pharmaceutiques.
L'acide malonique agit comme précurseur des polyesters et comme composant actif des résines alkydes.
De plus, l’acide malonique est utilisé comme élément de base dans la synthèse chimique.
En plus de cela, l’acide malonique est utilisé pour préparer une résine à base d’amidon.
L'acide malonique est un composant normal de l'urine humaine, en petites quantités, mais un trouble génétique appelé acidurie méthyl-malonique (également connue sous le nom d'acidurie malonique) provoque des niveaux élevés d'acide méthyl-malonique dans le sérum sanguin et l'urine.
Les patients atteints de ce trouble souffrent d’une acidose métabolique sévère et d’un blocage métabolique dans la conversion du propionyl CoA en succinyl CoA, dépendante de la vitamine B12.
Chez les nourrissons, les symptômes peuvent inclure un retard de développement, une cardiomyopathie, un retard mental et, dans les formes les plus graves de l'acide malonique, la mort néonatale.
Synthèse de l'acide malonique :
La synthèse de l'acide malonique commence généralement par l'acide chloroacétique.
L'acide malonique est également synthétisé par l'acide cyanoacétique ou par réaction de saponification acide des malonates.
À partir de l'acide monochloroacétique, l'acide malonique est produit par le cyanure de sodium ou de potassium.
Le carbonate de sodium se décompose principalement pour donner du sel de sodium qui réagit avec le cyanure de sodium pour donner du sel de sodium de l'acide cyanoacétique par le processus de substitution nucléophile.
De plus, par hydrolyse, le groupe nitrile se lie au malonate de sodium, dont l'acidification entraîne la production d'acide malonique.
L'acide malonique est un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans les synthèses de vitamines B1 et B6, de barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
L'acide malonique lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.
Le sel de calcium de l'acide malonique est présent dans la betterave, mais l'acide malonique lui-même est généralement préparé en hydrolysant le malonate de diéthyle.
L'acide malonique subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
Le malonate de diéthyle, CH2(CO2C2H5)2, également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.
L'utilité des acides maloniques dans la synthèse provient de la réactivité du groupe méthylène (CH2) des acides maloniques ; un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.
Un deuxième groupe alkyle peut être introduit de la même manière.
Les diéthyldialkylmalonates sont transformés par réaction avec l'urée en barbituriques.
Le malonate de diéthyle est un liquide incolore et parfumé bouillant à 181,4° C.
Produits chimiques apparentés à l'acide malonique :
La version fluorée de l'acide malonique est l'acide difluoromalonique.
L'acide malonique est diprotique.
Autrement dit, l’acide malonique peut donner deux protons par molécule.
Le premier acide malonique est de 2,8 et le second de 5,7.
Ainsi, l’ion malonate peut être HOOCCH2COO− ou CH2(COO)2−2.
Les composés malonate ou propanedioate comprennent les sels et les esters de l'acide malonique, tels que le malonate de diéthyle, le malonate de diméthyle, le malonate disodique et le malonyl-CoA.
Structure et préparation de l'acide malonique :
La structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données de propriétés détaillées, y compris pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.
Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide malonique.
Industriellement, l'acide malonique est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L’acide malonique a également été produit par fermentation du glucose.
Préparation:
Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.
Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide malonique.
Industriellement, l'acide malonique est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L’acide malonique a également été produit par fermentation du glucose.
Réactions de l'acide malonique :
Réactions organiques :
L'acide malonique réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure.
L'anhydride malonique peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés monoesters ou amides, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.
Dans une réaction bien connue, l’acide malonique se condense avec l’urée pour former de l’acide barbiturique.
L'acide malonique peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
De plus, le dérivé de la coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras avec l'acétyl CoA.
Le malonyl CoA est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4.
Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques contenant deux groupes fonctionnels acide carboxylique.
Les acides dicarboxyliques présentent généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.
L’acide malonique est une substance présente dans certains fruits et qui se produit naturellement.
Les fruits issus de l'agriculture biologique contiennent des concentrations plus élevées d'acide malonique dans les agrumes par rapport aux fruits issus de l'agriculture conventionnelle.
L'acide malonique est l'exemple type d'un inhibiteur compétitif : l'acide malonique fonctionne dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire contre la succinate déshydrogénase.
L'acide malonique est corrélé à un déficit en malonyl-CoA décarboxylase, une erreur métabolique innée.
L’acide malonique est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il est suggéré que les agrumes produits en agriculture biologique Les fruits produits dans l'agriculture conventionnelle contiennent des niveaux plus élevés d'acide malonique.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par oxydation de l'acide malique acide.
L'acide malonique est l'exemple archétypal d'un inhibiteur compétitif :
L'acide malonique agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
L'acide malonique est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
L'acide malonique est également connu pour être un inhibiteur compétitif de la succinique déshydrogénase, l'enzyme responsable de la déshydrogénation du succinate dans le cycle de Krebs.
L'acide malonique et ses esters sont caractérisés par un grand nombre de produits de condensation.
Ils sont des intermédiaires importants dans la synthèse des vitamines B1 et B6, des barbituriques, des anti-inflammatoires non stéroïdiens, de nombreux autres produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des composés aromatiques et parfumés.
Réaction de Briggs-Rauscher :
L'acide malonique est un composant clé de la réaction de Briggs-Rauscher, l'exemple classique d'une réaction chimique oscillante.
Condensation de Knoevenagel :
Dans la condensation de Knoevenagel, l'acide malonique ou ses diesters réagissent avec le groupe carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone, suivi d'une réaction de déshydratation.
Z=COOH (acide malonique) ou Z=COOR' (ester malonate)
Lorsque l'acide malonique lui-même est utilisé normalement, c'est parce que le produit souhaité est un produit dans lequel une deuxième étape s'est produite, avec perte de dioxyde de carbone, dans la modification dite de Doebner.
La modification de Doebner de la condensation de Knoevenagel.
Ainsi, par exemple, le produit de réaction de l'acroléine et de l'acide malonique dans la pyridine est l'acide trans-2,4-pentadiénoïque avec un groupe acide carboxylique et non deux.
Préparation du sous-oxyde de carbone :
Le sous-oxyde de carbone est préparé en chauffant un mélange sec de pentoxyde de phosphore (P4O10) et d'acide malonique.
L'acide malonique réagit de manière similaire à l'anhydride malonique, formant des malonates.
Biochimie de l'acide malonique :
L'acide malonique est l'exemple classique d'inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
L'acide malonique se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat habituel succinate mais sans le groupe −CH2CH2− requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif de la succinate déshydrogénase.
L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire.
L’acide malonique étant un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, y compris les humains.
Pathologie de l'acide malonique :
Si des niveaux élevés d'acide malonique sont accompagnés de niveaux élevés d'acide méthylmalonique, cela peut indiquer une maladie métabolique appelée acidurie malonique et méthylmalonique combinée (CMAMMA).
En calculant le rapport acide malonique/acide méthylmalonique dans le plasma sanguin, la CMAMMA peut être distinguée de l'académie méthylmalonique classique.
Histoire de l'acide malonique :
L’acide malonique est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il semblerait que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux d’acide malonique plus élevés que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.
Manipulation et stockage de l'acide malonique :
Manutention:
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire.
Éviter l’inhalation, l’ingestion et le contact direct avec la peau et les yeux.
Utiliser dans des zones bien ventilées pour minimiser les risques d’inhalation.
Évitez de créer de la poussière et gardez les récipients bien fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri des substances incompatibles.
Tenir à l'écart des agents oxydants forts et des bases.
Conserver dans un récipient hermétique pour éviter toute contamination et dégradation.
Stabilité et réactivité de l'acide malonique :
Stabilité:
L'acide malonique est stable dans des conditions normales d'utilisation et de stockage.
Évitez l’exposition à l’humidité et aux températures élevées, qui peuvent provoquer une décomposition.
Réactivité:
Réagit avec les oxydants forts, les bases fortes et certains métaux.
Peut subir des réactions avec les alcalis et autres bases, conduisant à la formation de sels et à la libération de chaleur.
Mesures de premiers secours en cas d'acide malonique :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Consultez un médecin si des symptômes respiratoires apparaissent ou persistent.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés.
Rincez la peau affectée avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin si l’irritation ou les symptômes persistent.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez rapidement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer abondamment la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie d'acide malonique :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de l’eau pulvérisée, un produit chimique sec ou de la mousse pour éteindre les incendies.
Évitez d’utiliser des jets d’eau car ils pourraient propager l’incendie.
Dangers spécifiques :
Se décompose en chauffant, émettant des fumées toxiques, notamment du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection pour éviter l’exposition à la fumée et aux émanations.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d’acide malonique :
Précautions personnelles :
Évacuez la zone si nécessaire et assurez une ventilation adéquate.
Portez un EPI approprié pour éviter tout contact direct.
Endiguement:
Contenir les déversements avec des matériaux inertes tels que du sable ou de la terre.
Empêcher le rejet de la substance dans les égouts ou les cours d’eau.
Nettoyage :
Recueillir le matériau déversé à l'aide de méthodes appropriées et éliminer l'acide malonique conformément aux réglementations locales.
Nettoyez la zone affectée avec de l’eau et du détergent.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle à l'acide malonique :
Limites d'exposition :
Aucune limite d’exposition spécifique n’est établie ; cependant, évitez l’inhalation et le contact prolongé avec la peau.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser dans des zones bien ventilées ou sous une hotte aspirante pour réduire la poussière et les vapeurs en suspension dans l’air.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utiliser un masque anti-poussière ou un respirateur si de la poussière est générée ou si la ventilation est insuffisante.
Protection des mains :
Portez des gants de protection, tels que des gants en nitrile ou en néoprène.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes avec protections latérales.
Protection de la peau :
Utilisez des vêtements de protection tels que des blouses de laboratoire ou des tabliers pour éviter tout contact avec la peau.
Identificateurs de l'acide malonique :
SOURIRES : O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g·mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3·10−6 cm3/mol
Formule chimique : C3H4O4
Poids moléculaire moyen : 104,0615
Poids moléculaire monoisotopique : 104,010958616
Nom IUPAC : Acide malonique
Nom traditionnel : acide malonique
Numéro de registre CAS : 141-82-2
SOURIRES : OC(=O)CC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé InChI : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 104,06100
Masse exacte : 104,06
Numéro CE : 205-503-0
UNII: 9KX7ZMG0MK
Numéro ICSC : 1085
Numéro NSC : 8124
ID DSSTox : DTXSID7021659
Couleur/Forme : Cristaux blancs | Poudre cristalline
Solide hygroscopique incolore qui se sublime sous vide
Code SH : 2917190090
PSA: 74.60000
XLogP3: -0,8
Aspect : L'acide malonique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline. Sublime sous vide.
Apparence physique : Un solide
Conservation : Conserver à -20°C
Poids brut : 104,06
N° CAS : 141-82-2
Formule : C3H4O4
Solubilité : ≥ 10,4 mg/mL dans DMSO ; ≥ 104 mg/mL dans H2O ; ≥ 119,8 mg/mL dans EtOH
Nom chimique : acide malonique
SOURIRES canoniques : O=C(O)CC(O)=O
État d'expédition : petites molécules avec glace bleue, nucléotides modifiés avec glace sèche.
Numéro CAS : 141-82-2
Poids moléculaire : 104,06
Beilstein: 1751370
Numéro MDL : MFCD00002707
Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3: -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Propriétés de l'acide malonique :
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
État physique : poudre
Couleur: blanc
Odeur : inodore
Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 ℃
indice de réfraction : 1,4780
Point d'éclair : 157°C
Temp. de stockage : Conserver au sec, à température ambiante
solubilité : 1 M NaOH : soluble 100 mg/mL, clair à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
forme : liquide
pka : 2,83 (à 25 ℃ )
couleur: Blanc
PH : 3,17 (solution à 1 mM) ; 2,5 (solution à 10 mM) ; 1,94 (solution à 100 mM)
Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Merck : 14,5710
Numéro de référence de la marque : 1751370
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,81
Référence de la base de données CAS : 141-82-2 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
Norme FDA II : 9KX7ZMG0MK
Référence de chimie du NIST : acide malonique (141-82-2)
Système de registre des substances de l'EPA : acide malonique (141-82-2)
Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3: -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g·mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3·10−6 cm3/mol
Composés apparentés à l’acide malonique :
Malondialdéhyde
Malonate de diméthyle
Autres anions :
Malonate
Acides carboxyliques apparentés :
Acide oxalique
Acide propionique
Acide succinique
Acide fumarique
Noms de l'acide malonique :
Nom IUPAC préféré :
Acide propanedioïque
Autres noms :
Acide méthanedicarboxylique
