CAPROLACTAME
Le caprolactame est un amide cyclique cristallin de formule C6H11NO, principalement utilisé comme précurseur dans la production de nylon 6, un polymère synthétique polyvalent utilisé dans les textiles, les pièces automobiles et les plastiques techniques.
Le caprolactame est produit principalement par le réarrangement de Beckmann de l'oxime de cyclohexanone, un procédé découvert par Otto Wallach, et possède d'importantes applications industrielles en raison de sa durabilité, de sa résistance à l'abrasion et de son élasticité.
Le caprolactame, dérivé de l'acide ε-aminocaproïque, est fabriqué en grandes quantités chaque année et est essentiel à la création de fibres et de résines à haute résistance pour une large gamme d'applications finales, des vêtements aux pièces mécaniques.
Numéro CAS : 105-60-2
Numéro CE : 203-313-2
Formule chimique : C6H11NO
Masse molaire : 113,160 g·mol−1
Synonymes : azépan-2-one, 1-aza-2-cycloheptanone, 2-azacycloheptanone, ε-caprolactame, Capron PK4, cyclohexanone iso-oxime, Extrom 6N, hexahydro-2-azépinone, hexahydro-2H-azépinone-2-one (9CI), hexanolactame, hexano-6-lactame, lactame aminocaproïque, azépan-2-one, CAPROLACTAME, epsilon-caprolactame, 105-60-2, 6-caprolactame, 2-oxohexaméthylèneimine, lactame aminocaproïque, 2H-azépinone-2-one, hexahydro-, 6-hexanelactame, 2-azacycloheptanone, hexahydro-2H-azépinone-2-one, 2-oxohexaméthylèneimine, Hexanolactame, 2-perhydroazépinone, hexahydro-2-azépinone, 1,6-hexolactame, hexanone isoxime, caprolattame, 2-cétohexaméthylèneimine, cyclohexanone iso-oxime, E-caprolactame, 1-aza-2-cycloheptanone, Epsylon kaprolaktam, hexanonisoxime, kaprolactame, lactame d'acide 6-aminocaproïque, Extrom 6N, acide hexannique, e-kaprolaktame, hexaméthylèneimine, 2-oxo-, monomère de caprolactame, 1,6-hexalactame, 2-cétohexaméthylèneimine, kapromine, stilon, E-caprolactum, lactame cyclique d'acide 6-aminohexanoïque, perhydroazépin-2-one, 2H-azépin-7-one, hexahydro-, gamma-caprolactame, oméga-caprolactame, Capron PK4, .epsilon.-Caprolactame, Acide hexanoïque, 6-amino-, lactame, NCI-C50646, .oméga.-Caprolactame, 2H-azépin-7-one, hexahydro, Acide hexanoïque, 6-amino-, lactame cyclique, HSDB 187, EINECS 203-313-2, Lactame, aminocaproïque, NSC 117393, Acide hexanoïque-6-amino-, lactame, BRN 0106934, DTXSID4020240, CHEBI:28579, AI3-14515, UNII-6879X594Z8, A1030, Poussière et vapeur de caprolactame, cis-hexahydro-2-azépinone, NSC-117393, hexahydro 2H Azépine 2 one, acide hexanoïque-6-amino-lactame, DTXCID00240, 6879X594Z8, FEMA NO. 4235, 2-azépinone, hexahydro-, (Z)-, EC 203-313-2, EPSILON-CAPROLACTAM-D10, 5-21-06-00444 (référence du manuel Beilstein), cyclohexanoneisooxime, acide hexanoïque, lactame, WLN : T7MVTJ, CAPROLACTAM (IARC), CAPROLACTAM [IARC], acide hexanoïque, lactame cyclique, CAPROLACTAM (USP-RS), CAPROLACTAM [USP-RS], 9012-16-2, ACIDE HEXANOIQUE,6-AMINO,LACTAME E-CAPROLACTAM, CAS-105-60-2, hexahydroazépin-2-one, IMPURETÉ D'ACEXAMATE DE ZINC (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ D'ACEXAMATE DE ZINC [IMPURETÉ EP], MFCD00006936, caprolactime, Caprolactama, Caprolactame, Steelon, Stylon, 6-hexanolactame, acide hexannique, U-Caprolactame, hexano-6-lactame, Vapeur de caprolactame, Caprolactame,(S), Caprolactame, Poussière, epsilon caprolactame, Caprolactame (poussière), Kaprolaktam (humide), 2-Azepanone #, epsilon -caprolactame, Tarnamid T 27, azacycloheptan-2-one, azacycloheptane-2-one, 6-CAPROLACTAN, Capron 8257, ?2-Oxohexamethylenimine, CLS (Code CHRIS), CAPROLACTAM [MI], CAPROLACTAM [HSDB], ATM 2(NYLON), bmse000372, epsilon-Caprolactam, 99%, Acide 6-aminohexanoïque lactame, Hexahydro-2H-azépine-2-one, SCHEMBL19610, Acide 6-amino-hexanoïque lactame, Acide 6-amino-hexanoïque lactame, 2H-azépine-2-ona, hexahidro-, 1,6-hexanolactame - 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Le caprolactame est un composé organique qui sert de précurseur essentiel dans la production de nylon 6, un polymère synthétique largement utilisé.
Structurellement, le caprolactame est un amide cyclique de formule C6H11NO et se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.
Le caprolactame est produit principalement par la réaction chimique de la cyclohexanone avec l'hydroxylamine, suivie du réarrangement de Beckmann de l'oxime de cyclohexanone, qui conduit à la formation de caprolactame.
Le caprolactame revêt une importance industrielle significative car il subit une polymérisation pour former du nylon 6, un matériau polyvalent utilisé dans diverses applications, notamment les textiles, les tapis, les pièces automobiles et les plastiques techniques.
La durabilité du caprolactame, sa résistance à l'abrasion et son élasticité le rendent très précieux dans la fabrication de fibres et de produits industriels tels que les câbles pour pneus et les films d'emballage.
Malgré ses propriétés bénéfiques, le caprolactame doit être manipulé avec précaution en raison de ses risques potentiels pour la santé, notamment l’irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire.
De plus, des préoccupations environnementales découlent de son processus de production, car le caprolactame a le potentiel de polluer les sources d’eau s’il n’est pas géré avec soin.
En raison de son rôle indispensable dans la production de matériaux durables et performants, le caprolactame reste une pierre angulaire de l'industrie mondiale des polymères, avec des recherches continues axées sur l'amélioration de son efficacité de production et la minimisation de son impact environnemental.
Le caprolactame est un amide cyclique cristallin avec un point de fusion de 70 °C.
Le caprolactame est soluble dans l’eau, la plupart des solvants oxygénés et chlorés et certains hydrocarbures.
Le caprolactame tire son nom de l'acide ε-aminocaproïque ou de l'acide 6-aminohexanoïque ; en principe, le lactame se forme lorsque l'acide carboxylique terminal et les groupes amino réagissent pour former l'amide.
Le caprolactame est un composé organique de formule (CH2)5C(O)NH.
Ce solide incolore, le caprolactame, est un lactame (un amide cyclique) de l'acide caproïque.
La réaction de formation d'amide ne réussit que lorsqu'elle est effectuée en solution diluée ; sinon, l'acide aminocaproïque polymérise.
La synthèse commerciale consiste en un réarrangement de Beckmann catalysé par acide de l'oxime de cyclohexanone, découvert par le chimiste prussien et lauréat du prix Nobel Otto Wallach en 1900.
De nombreux articles et brevets ont été consacrés depuis à l’amélioration de cette méthode.
Wallach n'a pas vécu assez longtemps pour le voir, mais le Caprolactame s'est avéré extrêmement précieux.
En 1938, Paul Schlack d'IG Farben a découvert que le chauffage du caprolactame pur à 260 °C provoque l'ouverture du cycle et la réaction des groupes fonctionnels terminaux pour former un polyamide à longue chaîne.
Ce polymère sera plus tard connu sous le nom de « nylon 6 ».
Le caprolactame peut être transformé en fibres, résines et films à haute résistance qui ont des dizaines d'applications finales allant des vêtements aux cordes de violon en passant par les pièces mécaniques automobiles.
Le nylon 6 est similaire au nylon 6,6, mais ne doit pas être confondu avec celui-ci, qui est préparé à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide adipique.
Le caprolactame est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 à < 10 000 000 tonnes par an.
Le caprolactame tire son nom de l'acide ε-aminocaproïque ou de l'acide 6-aminohexanoïque ; en principe, le lactame se forme lorsque l'acide carboxylique terminal et les groupes amino réagissent pour former l'amide.
Le caprolactame est la matière première de base pour la production de polyamide 6, qui est utilisé par la suite dans l'industrie textile ou plastique.
Les fibres de polyamide ont une très large gamme d'utilisations dans la production de mailles en nylon et en polycaprolactame (perlon).
Grâce à sa flexibilité, le Caprolactame est principalement utilisé dans la production de vêtements de sport et d'autres équipements sportifs, par exemple pour les sports nautiques, les sports d'hiver ou l'alpinisme et l'escalade.
Le caprolactame est facilement biodégradable.
Le caprolactame est un amide cyclique largement utilisé comme intermédiaire chimique.
Les principales formes de Caprolactame sont fondues (liquides) et en flocons.
À température ambiante, le caprolactame est un solide cristallin blanc, hygroscopique.
Le caprolactame est produit à partir de benzène par une méthode de synthèse.
Le caprolactame est produit par réarrangement de Beckmann, qui est la conversion de la cyclohexanone en caprolactame via l'oxime à l'aide d'un catalyseur - l'acide sulfurique, qui est l'acide le plus couramment utilisé pour la production commerciale de lactame.
Le caprolactame est la matière première utilisée dans la production de nylon 6.
Le caprolactame est fourni sous forme de flocons ou de fusion.
Le caprolactame est la matière première de base pour la production de polyamide 6, qui est utilisé par la suite dans l'industrie textile ou plastique.
La qualité du caprolactame de FACT Le caprolactame est parmi les meilleurs disponibles au monde.
Acide nitrique et carbonate de sodium - De petites quantités de ces derniers sont obtenues à partir de l'usine de caprolactame en tant que sous-produit.
Les premiers procédés chimiques de production de caprolactame nécessitaient des étapes de distillation complexes pour nettoyer le caprolactame et obtenir un produit de qualité pouvant être utilisé pour le filage.
Le procédé Snia Viscosa « I-The » utilisait du toluène comme matière première qui avait été converti en une série d'étapes de procédé en caprolactame.
La solution brute de caprolactame a été purifiée dans une étape de traitement avec 6 évaporateurs à couche mince.
« Malheureusement », les conceptions de processus de pointe ne nécessitent généralement plus autant d’évaporateurs à couche mince pour la purification du caprolactame.
Le caprolactame est un amide cyclique cristallin avec un point de fusion de 70 °C.
Le caprolactame est soluble dans l’eau, la plupart des solvants oxygénés et chlorés et certains hydrocarbures.
Le caprolactame est un composé organique, ce solide incolore est un lactame ou un amide cyclique de l'acide caproïque.
Environ 4,5 milliards de kilogrammes sont produits chaque année.
Le caprolactame est le précurseur du nylon 6, un polymère synthétique largement utilisé.
Tout d’abord, le caprolactame a été préparé par la cyclisation de l’acide ε-aminocaproïque, le produit de l’hydrolyse du caprolactame.
Étant donné l’importance commerciale du Nylon-6, de nombreuses méthodes ont été développées pour la production de caprolactame :
La majeure partie du caprolactame est synthétisée à partir de la cyclohexanone, qui est d’abord convertie en son oxime.
Le traitement de cette oxime avec de l'acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner le caprolactame.
Le produit immédiat du réarrangement induit par l'acide est le sel bisulfate de caprolactame.
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniac pour libérer le lactame libre et cogénérer du sulfate d'ammonium.
Lors de l’optimisation des pratiques industrielles, une grande attention est portée à la minimisation de la production de sels d’ammonium.
L’autre voie industrielle majeure implique la formation de l’oxime à partir du cyclohexane en utilisant du chlorure de nitrosyle.
L’avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.
Le produit immédiat du réarrangement induit par l'acide est le sel bisulfate de caprolactame.
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniac pour libérer le lactame libre et cogénérer du sulfate d'ammonium.
Lors de l’optimisation des pratiques industrielles, une grande attention est portée à la minimisation de la production de sels d’ammonium.
L’autre voie industrielle majeure implique la formation de l’oxime à partir du cyclohexane en utilisant du chlorure de nitrosyle.
L’avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.
Le caprolactame est un solide cristallin blanc ou des flocons avec une odeur désagréable.
Le caprolactame est une solution claire à blanc laiteux avec une odeur légère et désagréable.
Le caprolactame est un membre de la classe des caprolactames qui est un azépane substitué par un groupe oxo en position.
Le caprolactame joue un rôle de métabolite du sérum sanguin humain.
Le caprolactame est un produit naturel présent dans Vitis vinifera, Fagopyrum esculentum et Nicotiana tabacum pour lequel des données sont disponibles.
Le caprolactame est la matière première de la fibre Nylon 6 et de la résine Nylon 6.
Le caprolactame est un précurseur synthétique du nylon-6 et d’autres polymères synthétiques.
Le caprolactame inhibe également la croissance de plusieurs espèces de Bacillus et de Rhizobium, mais les espèces d'Arthrobacter se développent normalement en présence de caprolactame.
Le caprolactame est la principale matière première pour la fabrication de fibres et de résine de nylon-6.
Utilisations et applications du caprolactame :
Le caprolactame est principalement utilisé comme matière première clé dans la production de nylon 6, un polymère synthétique polyvalent.
Le caprolactame joue un rôle essentiel dans l’industrie textile, où les fibres de nylon 6 sont filées en tissus durables et performants pour les vêtements, les tapis et les tissus d’ameublement.
De plus, le caprolactame est utilisé pour fabriquer des matériaux de qualité industrielle tels que des câbles de pneus, des lignes de pêche et des cordes, appréciés pour leur résistance et leur élasticité.
Dans le secteur automobile, le caprolactame est utilisé dans la production de composants légers mais robustes, notamment des collecteurs d'admission d'air et des réservoirs d'extrémité de radiateur, qui contribuent à améliorer l'efficacité énergétique et les performances du véhicule.
Les films et revêtements dérivés du caprolactame offrent d’excellentes propriétés barrières pour les emballages alimentaires, améliorant ainsi la durée de conservation et la sécurité des produits.
Les applications du caprolactame s'étendent aux plastiques techniques utilisés dans les pièces mécaniques, les isolants électriques et divers biens de consommation, démontrant ainsi son importance dans les produits de tous les jours et les applications industrielles spécialisées.
La polymérisation anionique in situ est utilisée pour la production de nylon coulé où la conversion du caprolactame en nylon 6 a lieu à l'intérieur d'un moule.
En conjonction avec le traitement des fibres sans fin, le terme moulage par transfert de résine thermoplastique (T-RTM) est souvent utilisé.
Le caprolactame est également utilisé dans la synthèse de plusieurs médicaments pharmaceutiques, notamment le pentylènetétrazol, le meptazinol et le laurocapram.
Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques.
La libération de Caprolactame dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : traitement abrasif industriel à faible taux de libération (par exemple, découpe de textiles, découpe, usinage ou meulage de métaux).
Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (en particulier le nylon 6).
Le caprolactame est également utilisé dans les poils de brosse, les raidisseurs textiles, les revêtements de films, le cuir synthétique, les plastiques, les plastifiants, les véhicules de peinture, la réticulation des polyuréthanes et dans la synthèse de la lysine.
La demande mondiale de caprolactame est d’environ cinq millions de tonnes par an, et la grande majorité est utilisée pour fabriquer des filaments, des fibres et des plastiques en nylon 6.
Le caprolactame est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : encres et toners, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et produits chimiques et colorants pour papier.
D'autres rejets de caprolactame dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.
D'autres rejets de caprolactame dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, les revêtements de sol, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, les chaussures, les produits en cuir, les produits en papier et en carton, les équipements électroniques) et l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique).
Le caprolactame peut être présent dans les produits dont les matériaux sont à base de : plastique (par exemple, emballages et stockage de produits alimentaires, jouets, téléphones portables), tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets en textile), plastique utilisé pour les articles de grande surface (par exemple, matériaux de construction pour les revêtements de sol, isolation), plastique utilisé pour les jouets et autres articles destinés aux enfants, y compris les biberons, plastique utilisé pour les emballages (à l'exclusion des emballages alimentaires), plastique utilisé pour les articles destinés au contact alimentaire (par exemple, vaisselle en plastique, stockage des aliments), plastique utilisé pour les articles en contact direct et intense avec la peau (peau) lors d'une utilisation normale (par exemple, poignées, stylos à bille) et cuir (par exemple, gants, chaussures, sacs à main, meubles).
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
Le caprolactame est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique et en textile, de cuir ou de fourrure.
La libération de caprolactame dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
D'autres rejets de caprolactame dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, encres et toners, produits de traitement du cuir, polymères et produits de traitement des textiles et colorants.
La libération de caprolactame dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le caprolactame a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le caprolactame est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et de produits plastiques.
La libération de caprolactame dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaire de fabrication, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et dans la production d'articles.
La libération de caprolactame dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Presque tout le caprolactame est utilisé comme monomère dans la production de polycaprolactame, également connu sous le nom de nylon 6.
Le caprolactame est utilisé. Les fibres, les feuilles, les filaments et les poils fabriqués à partir de nylon 6 peuvent être utilisés, à leur tour, dans une large gamme de produits, notamment les vêtements et l'ameublement, les tapis et les utilisations industrielles (pneus, produits en caoutchouc renforcé).
Les utilisations et applications du Caprolactame peuvent varier selon la qualité du produit.
Le caprolactame commercial est produit avec une grande pureté, l'eau étant généralement le principal contaminant avec des concentrations d'environ 0,1 % en poids.
Le caprolactame peut être utilisé dans la fabrication d'autres produits, notamment l'acide 6-aminocaproïque; le disulfure de caprolactame; l'hexaméthylèneimine; les terpolymères de polyamide 6; les élastomères de poly(éther-amide); le n-vinyl caprolactame et la lysine.
Le caprolactame est utilisé pour la production de fibres chimiques et de cordes à partir de brais de polyamide.
Le caprolactame est fabriqué à partir de matières premières telles que le benzène, le soufre (sous forme de dioxyde de soufre et d'oléum), l'ammoniac et le dioxyde de carbone.
Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de câbles de pneus en nylon, de fils de filaments de nylon, de plastiques techniques, etc.
Grâce à sa flexibilité, le Caprolactame est principalement utilisé dans la production de vêtements de sport et d'autres équipements sportifs, par exemple pour les sports nautiques, les sports d'hiver ou l'alpinisme et l'escalade.
Aujourd'hui, l'évaporation en couche mince est encore utilisée dans la polymérisation du caprolactame en nylon 6.
La polymérisation fournit un produit qui contient des monomères, des oligomères et d’autres produits issus de la réaction de polymérisation.
Les monomères et les oligomères doivent être extraits avec de l'eau afin d'éviter la rupture des fibres lors du filage.
D’autres procédés, comme la dépolymérisation des copeaux de bois, produisent également de l’eau contenant du caprolactame.
En raison de la concentration relativement élevée et du prix relativement élevé du caprolactame, la récupération est une nécessité économique pour les producteurs de nylon 6.
Les fibres de polyamide ont une très large gamme d'utilisations dans la production de mailles en nylon et en polycaprolactame (perlon).
Les principaux secteurs concernés par le Caprolactame sont les industries textile et automobile.
Le caprolactame est la matière première du Nylon-6.
Le caprolactame est principalement utilisé pour la production de granulés de polyamide 6 ainsi que pour le N-méthylcaprolactame
Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques de type polyamide.
Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques.
Le caprolactame est utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.
Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques et de résines (Nylon 6) utilisées dans les tapis, les moquettes, les textiles, les plastiques techniques, les câbles pour pneus et les films plastiques.
Le caprolactame est principalement utilisé dans la production de nylon 6, mais possède plusieurs autres applications industrielles et commerciales.
Voici les principales utilisations du Caprolactame :
Fabrication du nylon 6 :
Fibres textiles :
Le nylon 6 est un matériau populaire pour la production de fibres synthétiques utilisées dans les vêtements, les tapis et les tissus d'ameublement en raison de sa durabilité, de sa résistance et de sa résistance à l'usure.
Fibres industrielles :
Le nylon 6 est utilisé dans des applications industrielles telles que les câbles de pneus, les lignes de pêche et les cordes en raison de sa résistance et de son élasticité.
Plastiques techniques :
Le caprolactame, dérivé du caprolactame, est utilisé pour fabriquer des plastiques techniques légers mais résistants, ce qui les rend idéaux pour les composants automobiles, les appareils électriques, les engrenages et les pièces mécaniques.
Ces plastiques peuvent résister à des contraintes élevées, ce qui les rend adaptés aux pièces de machines.
Films et emballages :
Les films Nylon 6 à base de caprolactame offrent d'excellentes propriétés de barrière contre l'oxygène et l'humidité, ce qui les rend adaptés aux emballages alimentaires et aux matériaux d'emballage industriels.
Ces films sont appréciés pour leur transparence, leur résistance et leur flexibilité.
Industrie automobile :
Le caprolactame est utilisé pour fabriquer des pièces automobiles telles que des collecteurs d'admission d'air, des réservoirs d'extrémité de radiateur et des composants sous le capot en raison de sa résistance à la chaleur, de sa résistance mécanique et de ses propriétés de légèreté, qui contribuent à améliorer l'efficacité énergétique.
Fibres de tapis :
Les fibres de nylon 6 à base de caprolactame sont largement utilisées dans la production de tapis et de moquettes.
Ils offrent une excellente résistance à l’usure, ce qui les rend adaptés aux zones à fort trafic dans les maisons et les espaces commerciaux.
Électronique:
Le caprolactame est utilisé dans les composants électroniques en raison de ses excellentes propriétés d'isolation électrique.
Le caprolactame se trouve souvent dans les connecteurs, les disjoncteurs et d’autres pièces où l’isolation électrique et la durabilité mécanique sont requises.
Monofilaments :
Les fibres monofilaments fabriquées à partir de nylon 6 sont utilisées dans les brosses, les filets de pêche, les lignes de pêche et d’autres produits qui nécessitent flexibilité et résistance.
Utilisation et occurrence :
Le caprolactame est un amide cyclique, dérivé de l'acide epsilon-aminocaproïque, à partir duquel le nylon 6 est polymérisé.
Le caprolactame est un monomère principalement utilisé dans la fabrication du polymère synthétique nylon 6, des fibres et des résines, du cuir synthétique et comme agent de réticulation du polyuréthane.
Le nylon 6 (polycaprolactame) est utilisé dans la production de câbles pour pneus, de moquettes, de plastiques et de matériaux d’emballage alimentaire.
Synthèse et production de caprolactame :
Le caprolactame a été décrit pour la première fois à la fin des années 1800 lorsqu'il a été préparé par la cyclisation de l'acide ε-aminocaproïque, le produit de l'hydrolyse du caprolactame.
La demande mondiale de caprolactame devrait atteindre cinq millions de tonnes par an en 2015. 90 % du caprolactame produit est utilisé pour fabriquer des filaments et des fibres, 10 % pour les plastiques et une petite quantité est utilisée comme intermédiaire chimique.
En raison de l’importance commerciale du caprolactame, de nombreuses méthodes ont été développées pour la production de caprolactame.
On estime que 90 % de tout le caprolactame est synthétisé à partir de la cyclohexanone, qui est d'abord convertie en son oxime.
Le traitement de cette oxime avec un acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner le caprolactame :
Le réarrangement de Beckmann :
Le produit immédiat du réarrangement induit par l'acide est le sel bisulfate de caprolactame.
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniac pour libérer le lactame libre et cogénérer du sulfate d'ammonium.
Lors de l’optimisation des pratiques industrielles, une grande attention est portée à la minimisation de la production de sels d’ammonium.
L’autre voie industrielle majeure implique la formation de l’oxime à partir du cyclohexane en utilisant du chlorure de nitrosyle, et cette méthode représente 10 % de la production mondiale.
L’avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.
D'autres voies pour obtenir du caprolactame incluent la dépolymérisation des déchets de nylon 6 et la réaction de la caprolactone avec l'ammoniac.
À l'échelle du laboratoire, la réaction entre la cyclohexanone et l'acide hydrazoïque pour donner du caprolactame dans la réaction de Schmidt a été rapportée.
Voies de production du caprolactame :
Le caprolactame peut être produit commercialement à partir de cyclohexanone, de cyclohexane ou de toluène comme matières de départ.
La majeure partie de la production de caprolactame est basée sur le procédé cyclohexanone.
Dans une moindre mesure, le caprolactame est produit commercialement par photonitrosation du cyclohexane ou par nitrosation de l'acide cyclohexane carboxylique (dérivé du toluène) en présence d'acide sulfurique.
En fin de compte, les principaux procédés commerciaux utilisés pour la production de caprolactame sont basés sur le benzène ou le toluène à partir de BTX (benzène, toluène, xylènes) et génèrent du sulfate d'ammonium comme sous-produit.
Procédé de fabrication du Caprolactame :
La production de caprolactame comprend quatre sections principales : (1) l'hydrogénation du benzène ; (2) l'oxydation du cyclohexane ; (3) l'oximation et le réarrangement de Beckmann ; et (4) la purification du sulfate d'ammonium.
Hydrogénation du benzène :
Tout d’abord, le benzène séché réagit avec l’hydrogène en deux étapes, en présence de catalyseurs à base de platine et d’oxyde de zinc, pour former du cyclohexane.
L'intermédiaire est purifié dans deux colonnes et l'hydrogène est recyclé dans le réacteur.
Oxydation du cyclohexane :
Le cyclohexane est transformé en un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol par oxydation à l'air en phase liquide en présence d'un catalyseur soluble au cobalt. Par la suite, le cyclohexanol du mélange est transformé en cyclohexanone par déshydrogénation en phase vapeur en présence d'un catalyseur cuivre-magnésium.
Oximation et réarrangement de Beckmann :
L'ammoniac est oxydé par l'oxygène en présence de vapeur, produisant de l'oxyde nitrique, qui est absorbé dans une solution.
Cet oxyde nitrique est hydrogéné sur un catalyseur au palladium, en présence d'acide sulfurique dilué, produisant une solution de sulfate d'hydroxyammonium.
Le caprolactame réagit avec la cyclohexanone dans des réacteurs agités en série pour former l'oxime.
La sortie hétérogène est neutralisée avec de l'ammoniac.
Enfin, l'oxime de cyclohexanone est convertie en caprolactame par réarrangement de Beckmann, en présence d'oléum (acide sulfurique concentré).
Le produit du réarrangement, le caprolactame, est purifié par neutralisation, extraction en présence de toluène et distillation.
La fonte du Caprolactame est solidifiée et transformée en flocons.
Purification du sulfate d'ammonium :
La solution de sulfate d’ammonium éliminée lors des étapes de neutralisation est concentrée par évaporation.
Le caprolactame est ensuite cristallisé, centrifugé à partir de la liqueur mère et séché.
Histoire du Caprolactame :
Le caprolactame a une histoire fascinante qui remonte à la fin du 19e siècle, à une époque de progrès rapides en chimie organique.
Le caprolactame a été synthétisé pour la première fois par le chimiste allemand Adolf von Baeyer dans les années 1890, dans le cadre de ses recherches plus larges sur les composés cycliques et les amides.
Cependant, le potentiel du Caprolactame n’a été pleinement exploité que bien plus tard.
Dans les années 1930, le caprolactame a suscité une attention considérable lorsque les chercheurs recherchaient de nouveaux matériaux synthétiques, en particulier des polymères qui pourraient être utilisés pour remplacer les fibres naturelles comme la soie.
En 1938, Paul Schlack, un chimiste allemand travaillant pour IG Farben, a développé un procédé de polymérisation du caprolactame pour créer le Nylon 6, une fibre synthétique révolutionnaire.
Cette découverte est survenue peu de temps après l'invention du Nylon 6,6 par Wallace Carothers chez DuPont, mais le Nylon 6 avait des propriétés distinctes et était plus facile à produire en grande quantité.
Après la Seconde Guerre mondiale, le caprolactame et le nylon 6 sont devenus partie intégrante de l'industrie textile mondiale, et la demande de caprolactame a augmenté à mesure que le nylon 6 a trouvé de nombreuses applications dans les vêtements, les tapis et les produits industriels.
Depuis lors, la production de caprolactame a continué de croître, grâce aux progrès des procédés de fabrication et à la demande toujours croissante de fibres synthétiques et de plastiques techniques.
Manipulation et stockage du caprolactame :
Manutention:
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Assurer une bonne ventilation dans l’espace de travail pour éviter l’inhalation de poussières ou de fumées.
Prévenir la formation de poussières et d’aérosols qui peuvent être irritants.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation de la substance.
Portez un équipement de protection approprié (gants, lunettes et respirateurs) lorsque vous travaillez avec du caprolactame.
Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l’abri de l’humidité, de l’air et de la lumière directe du soleil.
Éviter le stockage à proximité de matières incompatibles, telles que des acides forts, des agents oxydants et des bases.
Protéger des dommages physiques pour éviter les fuites et les déversements.
Température de stockage recommandée :
Conditions ambiantes (inférieures à 25°C/77°F).
Stabilité et réactivité du caprolactame :
Stabilité:
Le caprolactame est généralement stable dans les conditions de manipulation et de stockage recommandées.
Hygroscopique:
Absorbe l'humidité de l'air, ce qui peut affecter la qualité du Caprolactame.
Le caprolactame peut se décomposer lorsqu'il est exposé à des températures élevées ou à des flammes nues, libérant des gaz toxiques tels que l'ammoniac et les oxydes d'azote (NOx).
Réactivité:
Réagit avec les acides et les bases fortes, conduisant à une hydrolyse.
Eviter le contact avec des agents oxydants forts, qui peuvent provoquer des réactions violentes.
Polymérise dans des conditions spécifiques, notamment avec des catalyseurs et de la chaleur.
Premiers secours pour le Caprolactame :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
En cas de difficulté respiratoire, administrez de l'oxygène. Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Laver soigneusement à l’eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirez les vêtements contaminés et consultez un médecin en cas d’irritation.
Contact visuel :
Rincer abondamment les yeux à l’eau pendant au moins 15 minutes en gardant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincez-vous la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Symptômes d'exposition :
Peut inclure une irritation cutanée, une irritation des yeux, une gêne respiratoire, de la toux et des nausées.
Mesures de lutte contre l'incendie du caprolactame :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO₂) pour éteindre l’incendie.
Dangers spécifiques :
Le caprolactame peut émettre des fumées toxiques en cas d'incendie, notamment de l'ammoniac et des oxydes d'azote.
Équipement de protection pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection complets, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA).
Éviter l’inhalation de produits de combustion et de gaz toxiques.
Risques d'incendie et d'explosion :
Le caprolactame est combustible et la poussière ou la vapeur peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Informations Complémentaires:
Combattez l’incendie à distance de sécurité et refroidissez les récipients exposés au feu avec de l’eau.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de caprolactame :
Précautions personnelles :
Évacuez le personnel inutile de la zone.
Portez un équipement de protection, notamment des gants, des lunettes de protection et des respirateurs, pour éviter toute exposition.
Évitez de respirer les poussières, les vapeurs ou les fumées.
Précautions environnementales :
Empêcher le caprolactame de pénétrer dans les cours d’eau, les drains ou les égouts.
Confinement et nettoyage :
Pour les déversements solides :
Utilisez des outils anti-étincelles pour balayer le matériau dans un conteneur à déchets approprié.
Pour les déversements de liquide :
Contenir le déversement avec des matériaux absorbants inertes (sable, vermiculite) et placer les déchets dans des conteneurs étiquetés pour élimination.
Aérez soigneusement la zone après avoir nettoyé le déversement.
Contrôles d'exposition / Protection individuelle du caprolactame :
Limites d'exposition :
OSHA PEL : 5 mg/m³ (poussières inhalables)
ACGIH TLV : 1 mg/m³ (fraction inhalable, vapeur)
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces clos.
Utiliser une ventilation par aspiration locale pour maintenir les concentrations dans l’air en dessous des limites d’exposition autorisées.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour vous protéger des éclaboussures et de la poussière.
Protection de la peau :
Porter des gants de protection (nitrile ou néoprène) et des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition sont dépassées, utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH (P95 ou P100) pour les particules et les vapeurs.
Mesures d'hygiène :
Se laver les mains et le visage après avoir manipulé le produit et avant de manger ou de boire.
Identificateurs du Caprolactame :
Formule chimique : C6H11NO
Masse molaire : 113,160 g·mol−1
Numéro CAS : 105-60-2
Numéro d'index CE : 613-069-00-2
Numéro CE : 203-313-2
Formule de Hill : C₆H₁₁NO
Masse molaire : 113,16 g/mol
Code SH : 2933 71 00
Nom IUPAC : azépam-2-one
Nom commun : Caprolactame
Numéro CAS : 105-60-2
Numéro CE : 203-313-2
Numéro ONU : UN 2215 (pour le transport et l'expédition)
PubChem CID: 7769
Identifiant ChemSpider : 7481
Numéro de registre Beilstein : 1071263
Numéro RTECS : NJ0875000
SOURIRES : C1CCC(=O)NCC1
InChI : InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)
Clé InChI : GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés du Caprolactame :
Aspect : Solide blanc
Densité : 1,01 g/cm3
Point de fusion : 69,2 °C (156,6 °F ; 342,3 K)
Point d'ébullition : 270,8 °C (519,4 °F ; 544,0 K) à 1013,25 hPa
Solubilité dans l'eau : 866,89 g/l (22 °C)
Pression de vapeur : 8.10−8 mmHg (20°C)
Point d'ébullition : 270,8 °C (1013 hPa)
Densité : 1,020 g/cm3 (75 °C)
Limite d'explosivité : 1,4 - 8 % (V)
Point d'éclair : 152 °C DIN 51758
Température d'inflammation : 395 °C DIN 51794
Point de fusion : 68 - 71 °C
Valeur du pH : 7,0 - 8,5 (333 g/l, H₂O)
Pression de vapeur : Masse volumique apparente : 500 - 550 kg/m3
Solubilité : 4560 g/l
Poids moléculaire : 113,16 g/mol
XLogP3: -0,1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 113,084063974 g/mol
Masse monoisotopique : 113,084063974 g/mol
Surface polaire topologique : 29,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 90,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Pression de vapeur : 0,008000 mmHg à 25,00 °C.
Point d'éclair : 278,00 °F. TCC ( 136,67 °C. )
logP (o/w) : -0,039 (est)
Soluble dans : le propylène glycol
eau, 7,72E+05 mg/L à 10 °C (exp)
État physique : cristallin
Couleur : incolore
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 68 - 71 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 136 - 138 °C à 13 hPa - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 11,9 % (V)
Limite inférieure d'explosivité : 1,6 % (V)
Point d'éclair : 152 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH: 7,0 - 8,5 à 333 g/l
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow: 0,12 à 25 °C
Pression de vapeur : 9 hPa à 60 °C < 0,01 hPa à 20 °C
Spécifications du Caprolactame :
Pureté : ≥ 99,8 % (caprolactame de haute qualité)
Teneur en eau : ≤ 0,1 %
Teneur en cendres : ≤ 0,005 % (pour garantir un minimum de contaminants inorganiques)
Valeur de permanganate : ≥ 15 minutes (indique la pureté par la résistance à l'oxydation)
pH (solution à 5 %) : 7,0–8,0
Couleur : ≤ 5 APHA (faible indice de couleur pour garantir une grande clarté des polymères)
Point de fusion : 68-70°C
Point d'ébullition : 260-270°C
Densité : 1,02 g/cm³ (à 20°C)
Solubilité dans l'eau : Complètement soluble à température ambiante
Aspect : Solide cristallin blanc ou liquide clair à température élevée
Odeur : Légèrement piquante, semblable à celle de l'ammoniaque
Ions ammonium (NH₄⁺) : ≤ 5 ppm
Teneur en fer (Fe) : ≤ 0,5 ppm
Composés colorants : minimes pour garantir la clarté des produits polymères finaux
Dimère cyclique (dimère Nylon 6) : ≤ 0,2 % (pour assurer une polymérisation optimale)
