ACIDE GALLIQUE
L'acide gallique, un composé phénolique naturel de formule chimique C7H6O5, est connu pour ses puissantes capacités antioxydantes, qui aident à neutraliser les radicaux libres et à atténuer le stress oxydatif, ce qui le rend précieux dans les applications de santé, cosmétiques et pharmaceutiques.
En plus de ses propriétés antioxydantes, l’acide gallique présente des effets antimicrobiens et anti-inflammatoires importants, démontrant son potentiel dans la prévention des infections et la réduction de l’inflammation, et il s’est montré prometteur dans l’inhibition de la croissance des cellules cancéreuses.
L'acide gallique se trouve dans diverses sources naturelles telles que les fruits, le thé, l'écorce de chêne et certaines herbes, et il a toujours été utilisé dans l'encre ferro-gallique ; aujourd'hui, il est de plus en plus reconnu pour ses bienfaits potentiels pour la santé et sa polyvalence dans diverses industries.
Numéro CAS : 149-91-7
Numéro CE : 205-749-9
Formule moléculaire : C6h2(Oh)3cooh
Poids moléculaire : 170,12
Synonymes : acide gallique, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, gallate, acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, acide gallique, tech., acide pyrogallol-5-carboxylique, Kyselina gallova, 3,4,5-trihydroxybenzoate, polymère d'acide gallique, Gallicum acidum, Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova, acide 3,4,5-trihydroxy-benzoïque, acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, homopolymère, Kyselina gallova, acide gallique, Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova [tchèque], acide gallique, F, GDE, (?)-acide gallique, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, anhydre, SpecPlus_000307, acide 5-trihydroxybenzoïque, acide 3,5-trihydroxybenzoïque, 3,4,5-trihydroxy-benzoate, Oprea1_087792, 3-10-00-02070 (Beilstein Handbook Reference), 3,4,5-Trihydroxybenzoate, X, Acide benzoïque, 4,5-trihydroxy-, Acide 3,4,5-Trihydroxybenzoïque ;, Acide gallique, puriss., 98,0 %, Pharmakon1600-00210369, Acide gallique, 97,5-102,5 % (titrage), Acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque (ACD/Nom 4.0)
L’acide gallique est un composé phénolique naturel connu pour sa gamme diversifiée de propriétés bénéfiques.
Avec la formule chimique C7H6O5, l'acide gallique présente une structure cyclique trihydroxybenzénique qui lui confère de puissantes capacités antioxydantes, aidant à neutraliser les radicaux libres et à atténuer le stress oxydatif.
Cette activité antioxydante joue un rôle crucial dans la protection des cellules et des tissus contre les dommages, ce qui rend l’acide gallique précieux dans les applications de santé et cosmétiques.
En plus des effets antioxydants de l'acide gallique, l'acide gallique présente des propriétés antimicrobiennes importantes, démontrant une efficacité contre diverses bactéries et champignons, ce qui souligne son potentiel dans la prévention des infections.
Les effets anti-inflammatoires de l’acide gallique contribuent à réduire l’inflammation et à soulager les symptômes associés, tandis que son potentiel anticancéreux prometteur est mis en évidence par des recherches montrant sa capacité à inhiber la croissance des cellules cancéreuses et à induire l’apoptose.
L’acide gallique est soluble dans l’eau et les solvants organiques, ce qui améliore sa polyvalence pour une utilisation dans les produits pharmaceutiques, les produits de soins de la peau et la médecine traditionnelle.
Communément présent dans des sources naturelles telles que les fruits (raisins et baies), le thé, l’écorce de chêne et certaines herbes, l’acide gallique est de plus en plus utilisé dans les formulations cosmétiques pour sa capacité à améliorer la santé de la peau, à réduire les signes du vieillissement et à offrir une protection contre les dommages environnementaux.
L'acide gallique est un acide conjugué d'un gallate.
L'acide gallique est un produit naturel présent dans Cunonia macrophylla, Sedum sediforme et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque de formule C6H2(OH)3CO2H.
L'acide gallique est classé comme un acide phénolique.
L'acide gallique se trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes.
L'acide gallique est un solide blanc, bien que les échantillons soient généralement bruns en raison d'une oxydation partielle.
Les sels et les esters de l'acide gallique sont appelés « gallates ».
L'acide gallique est un membre des acides hydroxybenzoïques présents dans la fraction d'acétate de méthyle et l'extrait hydroalcoolique des feuilles de Schinus terebinthifolius
L'acide gallique est le plus populaire des acides trihydroxybenzoïques.
L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque de formule C6H2(OH)3CO2H.
L'acide gallique est classé comme un acide phénolique.
L'acide gallique se trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes.
L'acide gallique est un solide blanc, bien que les échantillons soient généralement bruns en raison d'une oxydation partielle.
Les sels et les esters de l'acide gallique sont appelés « gallates ».
L'acide gallique est un composé phénolique également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.
L'acide gallique se trouve à la fois à l'état libre et comme constituant des tanins, à savoir le gallotannin.
L'acide gallique et ses dérivés sont présents dans presque toutes les parties de la plante, comme l'écorce, le bois, les feuilles, les fruits, les racines et les graines.
L'acide gallique est également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque. L'acide gallique a été signalé dans la plupart des plantes.
L'acide gallique est un type d'acide phénolique que l'on trouve dans les feuilles de thé et certains fruits.
L'acide gallique est généralement utilisé en phytothérapie chinoise.
Il a été démontré que l’acide gallique avait des effets positifs sur l’hypertension, la calcification vasculaire, le remodelage cardiaque et la fibrose
Acide gallique, également connu sous le nom d'acide 3, 4, 5-trihydroxybenzoïque, structure chimique C6H2 (OH)3 COOH.
L'acide gallique a un poids moléculaire de 170,12 g/mol, c'est un composé phénolique monomère solide et incolore, qui est lié aux sucres et appartient au groupe des tanins hydrolysables.
L'acide gallique peut être trouvé dans les matières végétales sous forme d'acide libre, d'esters, de dérivés de catéchine et de tanins hydrolysables.
L'acide gallique est présent en concentrations relativement élevées dans un certain nombre d'échantillons végétaux et dans des déchets industriels d'où il pourrait être extrait.
L'acide gallique est un acide phénolique, ou composé bioactif, présent dans les plantes.
L’acide gallique a des propriétés antioxydantes et peut offrir d’autres bienfaits pour la santé.
L'acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un antioxydant et un acide phénolique présent dans la plupart des plantes en quantités variables.
L'acide gallique a été utilisé du XIIe au XIXe siècle comme composant majeur de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture standard en Europe.
Aujourd’hui, l’acide gallique est de plus en plus reconnu pour ses bienfaits potentiels pour la santé.
L'acide gallique est un antioxydant et un acide phénolique présent dans la plupart des plantes en quantités variables.
L'acide gallique a été utilisé du XIIe au XIXe siècle comme composant majeur de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture standard en Europe.
Aujourd’hui, l’acide gallique est de plus en plus reconnu pour ses bienfaits potentiels pour la santé.
Utilisations de l'acide gallique :
L’acide gallique est largement utilisé dans diverses industries en raison de sa gamme diversifiée de propriétés bénéfiques.
Dans les domaines pharmaceutique et médical, l’acide gallique est apprécié pour sa forte activité antioxydante, qui aide à combattre le stress oxydatif et peut contribuer à la prévention des maladies chroniques et du vieillissement.
Les propriétés antimicrobiennes et anti-inflammatoires de l’acide gallique le rendent utile dans le développement de traitements contre les infections et les affections inflammatoires.
Dans le domaine des cosmétiques, l’acide gallique est utilisé dans les produits de soins de la peau pour sa capacité à neutraliser les radicaux libres, à réduire les signes du vieillissement et à améliorer la santé de la peau.
De plus, l’acide gallique est utilisé comme conservateur naturel en raison de ses effets antimicrobiens, prolongeant la durée de conservation des produits.
Dans l’industrie alimentaire et des boissons, l’acide gallique sert d’agent stabilisant et d’exhausteur de goût.
L’acide gallique est également important en médecine traditionnelle, où il a été utilisé dans diverses cultures pour ses prétendus bienfaits pour la santé.
Le rôle de l’acide gallique dans la recherche et l’industrie souligne sa polyvalence et son efficacité dans de multiples applications.
Isolement et dérivés :
L'acide gallique est facilement libéré des gallotanins par hydrolyse acide ou alcaline.
Lorsqu'il est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré, l'acide gallique se transforme en rufigallol.
Les tanins hydrolysables se décomposent lors de l'hydrolyse pour donner de l'acide gallique et du glucose ou de l'acide ellagique et du glucose, appelés respectivement gallotannins et ellagitannins.
Biosynthèse :
Structure chimique du 3,5-didéhydroshikimate :
L'acide gallique est formé à partir du 3-déhydroshikimate par l'action de l'enzyme shikimate déshydrogénase pour produire du 3,5-didéhydroshikimate.
Ce dernier composé aromatise.
Réactions :
Oxydation et couplage oxydatif :
Les solutions alcalines d’acide gallique sont facilement oxydées par l’air.
L'oxydation est catalysée par l'enzyme gallate dioxygénase, une enzyme présente dans Pseudomonas putida.
Le couplage oxydatif de l'acide gallique avec l'acide arsénique, le permanganate, le persulfate ou l'iode produit de l'acide ellagique, tout comme la réaction du gallate de méthyle avec le chlorure de fer (III).
L'acide gallique forme des esters intermoléculaires (depsides) tels que les éther-esters digalliques et cycliques (depsidones).
Hydrogénation :
L'hydrogénation de l'acide gallique donne le dérivé cyclohexane, l'acide hexahydrogallique.
Décarboxylation :
Le chauffage de l'acide gallique donne du pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzène).
Cette conversion est catalysée par la gallate décarboxylase.
Estérification :
De nombreux esters de l'acide gallique sont connus, à la fois synthétiques et naturels.
La gallate 1-bêta-glucosyltransférase catalyse la glycosylation (fixation du glucose) de l'acide gallique.
Contexte historique et utilisations :
L'acide gallique est un composant important de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture et de dessin européenne standard du XIIe au XIXe siècle, dont l'histoire s'étend jusqu'à l'empire romain et aux manuscrits de la mer Morte.
Pline l'Ancien (23-79 après J.-C.) décrit l'utilisation de l'acide gallique comme moyen de détecter une falsification du vert-de-gris et écrit qu'il était utilisé pour produire des colorants.
Les galles (également appelées pommes de chêne) des chênes étaient écrasées et mélangées à de l'eau, produisant de l'acide tannique.
L'acide gallique pouvait alors être mélangé avec du sulfate vert (sulfate ferreux) — obtenu en laissant s'évaporer l'eau saturée de sulfate d'une source ou d'un drainage minier — et de la gomme arabique provenant d'acacias ; cette combinaison d'ingrédients produisait l'encre.
L'acide gallique était l'une des substances utilisées par Angelo Mai (1782-1854), parmi d'autres premiers chercheurs sur les palimpsestes, pour éliminer la couche supérieure du texte et révéler les manuscrits cachés en dessous.
Mai fut le premier à l'employer, mais il le fit « avec une main lourde », rendant souvent les manuscrits trop endommagés pour être étudiés ultérieurement par d'autres chercheurs.
L'acide gallique a été étudié pour la première fois par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele en 1786.
En 1818, le chimiste et pharmacien français Henri Braconnot (1780-1855) a mis au point une méthode plus simple de purification de l'acide gallique à partir des galles ; l'acide gallique a également été étudié par le chimiste français Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), entre autres.
Sources alimentaires :
L’acide gallique est naturellement présent dans une variété de plantes, en particulier dans l’écorce des espèces de chêne et de Boswellia dalzielii, un arbre africain.
Ce qui est plus utile pour la plupart des gens est de comprendre quels aliments courants en fournissent.
Certaines des meilleures sources alimentaires d’acide gallique comprennent :
Fraise
Raisin
Banane
Myrtille
Pomme
Noyer
Anacardier
Noisette
Vin rouge
Thé vert
Avocat
Cassis
Goyave
mangue
Mûre
Grenade
L'acide gallique est un antioxydant et un composé phénolique présent dans de nombreuses plantes.
Les aliments comme les noix, les baies et d’autres fruits que vous incluez peut-être déjà dans votre alimentation sont de bonnes sources.
Avantages de l'acide gallique :
Bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour déterminer les bienfaits potentiels de l’acide gallique pour la santé, des études actuelles suggèrent qu’il pourrait offrir des propriétés antimicrobiennes, anti-obésité et antioxydantes qui pourraient améliorer le cancer et la santé du cerveau.
L'acide gallique est un solide blanc inodore.
L'acide gallique coule dans l'eau.
L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque dans lequel les groupes hydroxy sont aux positions 3, 4 et 5.
L'acide gallique a pour rôle de :
L'acide gallique est utilisé comme astringent.
L'acide gallique est utilisé comme inhibiteur de la cyclooxygénase 2.
L'acide gallique est utilisé comme métabolite végétal.
L'acide gallique est utilisé comme antioxydant.
L'acide gallique est utilisé comme agent antinéoplasique.
L'acide gallique est utilisé comme métabolite xénobiotique humain.
L'acide gallique est utilisé comme inhibiteur de l'EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase).
L'acide gallique est utilisé comme inducteur d'apoptose.
L'acide gallique est utilisé comme géroprotecteur.
Présence d'acide gallique :
Le nom dérive des galles de chêne, qui étaient historiquement utilisées pour préparer l'acide tannique.
Malgré son nom, l'acide gallique ne contient pas de gallium.
L'acide gallique est présent dans un certain nombre de plantes terrestres, telles que la plante parasite Cynomorium coccineum, la plante aquatique Myriophyllum spicatum et l'algue bleu-vert Microcystis aeruginosa.
L'acide gallique est également présent dans diverses espèces de chêne, Caesalpinia mimosoides, et dans l'écorce de la tige de Boswellia dalzielii, entre autres.
De nombreux aliments contiennent des quantités variables d’acide gallique, en particulier les fruits (notamment les fraises, le raisin, les bananes), ainsi que les thés, les clous de girofle et les vinaigres.
Le fruit de caroube est une riche source d’acide gallique (24 à 165 mg pour 100 g).
L'acide gallique est un membre des acides hydroxybenzoïques présents dans la fraction d'acétate de méthyle et l'extrait hydroalcoolique des feuilles de Schinus terebinthifolius
L'acide gallique est le plus populaire des acides trihydroxybenzoïques.
L'acide gallique est également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque. L'acide gallique a été signalé dans la plupart des plantes.
L'acide gallique est un type d'acide phénolique que l'on trouve dans les feuilles de thé et certains fruits.
L'acide gallique est généralement utilisé en phytothérapie chinoise.
Il a été démontré que l’acide gallique avait des effets positifs sur l’hypertension, la calcification vasculaire, le remodelage cardiaque et la fibrose
Acide gallique, également connu sous le nom d'acide 3, 4, 5-trihydroxybenzoïque, structure chimique C6H2 (OH)3 COOH.
L'acide gallique a un poids moléculaire de 170,12 g/mol, c'est un composé phénolique monomère solide et incolore, qui est lié aux sucres et appartient au groupe des tanins hydrolysables.
L'acide gallique peut être trouvé dans les matières végétales sous forme d'acide libre, d'esters, de dérivés de catéchine et de tanins hydrolysables.
L'acide gallique est présent en concentrations relativement élevées dans un certain nombre d'échantillons végétaux et dans des déchets industriels d'où il pourrait être extrait.
L'acide gallique est un acide phénolique, ou composé bioactif, présent dans les plantes.
L’acide gallique a des propriétés antioxydantes et peut offrir d’autres bienfaits pour la santé.
Manipulation et stockage de l'acide gallique :
Manutention:
Manipulez l’acide gallique avec précaution, en évitant l’inhalation et le contact direct avec la peau et les yeux.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité.
Travailler dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte aspirante pour minimiser le risque d’inhalation.
Stockage:
Conservez l’acide gallique dans un endroit frais et sec, à l’abri de l’humidité et de la lumière directe du soleil.
Gardez le récipient bien fermé et conservez-le dans un récipient étiqueté et sécurisé.
Assurez-vous que les zones de stockage sont bien ventilées.
Stabilité et réactivité de l'acide gallique :
Stabilité:
L'acide gallique est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.
Évitez l’exposition à la lumière, à l’humidité et aux températures élevées pour éviter toute dégradation.
Réactivité:
L'acide gallique peut réagir avec des agents oxydants forts.
Éviter le contact avec les acides et les bases fortes.
Premiers secours en cas d'acide gallique :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés et consulter un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer les yeux avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l’eau et buvez beaucoup d’eau.
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire d’un professionnel de la santé.
Consultez rapidement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie à l'acide gallique :
Moyens d'extinction :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre les incendies impliquant de l’acide gallique.
Risques particuliers :
Lors d’un incendie, la fumée peut contenir des produits de combustion dangereux.
Porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Évacuez la zone et assurez une ventilation adéquate.
Approchez-vous face au vent et utilisez des techniques de lutte contre l’incendie appropriées.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide gallique :
Précautions personnelles :
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Précautions environnementales :
Empêcher le déversement de pénétrer dans les cours d’eau ou les égouts.
Contenir et nettoyer rapidement les déversements.
Méthodes de nettoyage :
Recueillir le matériau déversé à l’aide d’outils appropriés et l’éliminer conformément aux réglementations locales.
Nettoyez soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du détergent.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle à l'acide gallique :
Limites d'exposition :
Consultez les fiches de données de sécurité (FDS) pertinentes pour connaître les limites d’exposition spécifiques.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou des hottes aspirantes pour minimiser l’exposition.
EPI :
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur si la ventilation est insuffisante.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Identificateurs de l'acide gallique :
Formule chimique : C7H6O5
Nom IUPAC : acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
Numéro CAS : 149-91-7
Poids moléculaire : 170,12 g/mol
Notation SOURIRES : C1=CC(=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
Clé InChI : UHSKDJGZJHMPON-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID: 370
Numéro CE : 205-464-6
Nom systématique : acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
Structure chimique :
SOURIRES : C1=CC(=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
InChI: InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-2-5(10)6(11)3-7(4)9/h1-3,8-11H
Point de fusion : 256-258°C (482-496°F)
Point d'ébullition : Se décompose avant l'ébullition
Solubilité:
Soluble dans l'eau
Soluble dans l'éthanol, l'acétone et d'autres solvants organiques
Densité : environ 1,64 g/cm³
Aspect : Poudre cristalline blanche à jaune pâle
Propriétés de l'acide gallique :
Poids moléculaire : 170,12
XLogP3 : 0,7
Masse exacte : 170,02152329
Masse monoisotopique : 170,02152329
Surface polaire topologique : 98 Ų
Description physique : L'acide gallique est un solide blanc inodore
Couleur : Incolore ou légèrement jaune
Forme : aiguilles ou prismes cristallins.
Point d'ébullition : SUBLIMES
Solubilité : 0,07 M
Densité : 1,69 kg/l
LogP : 0,7
pKa: 4,40
Section efficace de collision : 130,9 Ų
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 1
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 169
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide gallique :
Pureté:
Pureté minimale : ≥ 98 % (par HPLC ou autres méthodes)
Dosage : Pourcentage d'acide gallique dans l'échantillon, généralement ≥ 98 %
Apparence:
Forme : Poudre cristalline blanche à jaune pâle
Odeur : Inodore ou légèrement aromatique
Propriétés physiques :
Point de fusion : 256-258°C (482-496°F)
Solubilité : Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'acétone et d'autres solvants organiques
Densité : environ 1,64 g/cm³
Propriétés chimiques :
Formule chimique : C7H6O5
Poids moléculaire : 170,12 g/mol
pH (solution à 1 %) : généralement entre 2,5 et 3,5
