L'acide galactarique, également connu sous le nom d'acide saccharique, est un acide dicarboxylique naturel dérivé de l'oxydation du galactose, présentant une formule chimique de C6H8O8 et deux groupes carboxyles attachés à un squelette à six carbones.

L'acide galactarique agit comme agent chélateur pour les métaux lourds, ce qui le rend précieux dans l'assainissement de l'environnement pour réduire la toxicité des sols et des eaux contaminés, et il a également des applications comme conservateur et exhausteur de goût dans l'industrie alimentaire.

Dans les produits pharmaceutiques, l’acide galactarique est utilisé comme stabilisateur de formulation en raison de ses propriétés chélatantes et antioxydantes, aidant à prévenir la dégradation des principes actifs et offrant potentiellement des avantages pour la santé grâce à ses effets protecteurs contre le stress oxydatif et les infections.

Numéro CAS : 526-99-8

Numéro CE : 208-404-0

Formule moléculaire : C6H10O8

Poids moléculaire : 210,14 g/mol

Synonymes : acide mucique, acide galactarique, 526-99-8, acide saccharolactique, acide (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque, acide galactosaccharique, acide D-galactarique, galactarate, Schleimsaure, D-galactarate, acide tétrahydroxyadipique, acide méso-galactarique, MFCD00004239, E149J5OTIF, acide (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque, DTXSID7048740, CHEBI:30852, MUCICACID, acide 2R,3S,4R,5S-tétrahydroxy-hexanedioïque, DTXCID0028666, Acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque, CAS-526-99-8, Schleimsaure [allemand], UNII-E149J5OTIF, Galactarsaeure, Galaktarsaeure, Mucinsaeure, Saccharolactate, Schleimsaeure, acide muqueux, acide hexarique, d-Zuckersaure, NSC-8127, Galactosaccharate, acide galactarique, (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioate, HSDB 2116, Acide D-mucique, NCGC00096080-01, NSC 8127, EINECS 208-404-0, MUCILIANCE, Acide mucique, 97 %, Acide mucique, 98 %, ORISTAR MCA, BRN 1728117, AI3-06294, AI3-19582, acide tétrahydroxyhexanedioïque, SCHEMBL5901, ACIDE GALACTARIQUE [MI], acide mucique (acide galactarique), 4-03-00-01292 (référence du manuel Beilstein), ACIDE GALACTARIQUE [HSDB], ACIDE GALACTARIQUE [INCI], CHEMBL1232958, DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N, acide 2,3,4,5-tétrahydroxyadipique, ACIDE GALACTARIQUE, (+/-)-, Tox21_113190, BDBM50346168, LMFA01170107, AKOS016009395, Tox21_113190_1, CS-W015126, HY-W014410, NCGC00344532-01, AS-35302, M0466, S3964, C00879, EN300-128455, A870928, Q424916, 5E407223-AAEF-4D79-BCED-63F0DECB8CE2, W-109551, hémigalactarate de (R)-3-(pyrrolidin-2-yléthynyl)pyridine, GAE

Recherches sur l'acide galactariqueL'acide galactarique, également connu sous le nom d'acide saccharique, est un acide dicarboxylique naturel dérivé de l'oxydation du galactose.

La formule chimique de l'acide galactarique est C6H8O8 et il comporte deux groupes carboxyles attachés à un squelette à six carbones.

L'acide galactarique se trouve dans divers fruits et légumes, où il joue un rôle dans les processus métaboliques des plantes.

En termes de propriétés, l’acide galactarique est connu pour son rôle dans la chélation des métaux, ce qui peut être bénéfique pour réduire les effets toxiques des métaux lourds dans l’environnement.

De plus, l’acide galactarique présente des propriétés antioxydantes qui peuvent aider à atténuer le stress oxydatif.

Les applications de l’acide galactarique s’étendent aux industries alimentaires et pharmaceutiques, où il est utilisé pour ses bienfaits potentiels pour la santé et sa capacité à stabiliser les formulations.

La présence d’acide galactarique dans les sources naturelles et ses avantages fonctionnels en font un composé précieux tant pour la recherche scientifique que pour les applications pratiques.

L'acide galactarique est un acide hexarique résultant du clivage oxydatif formel du cycle du galactose.

L'acide galactarique joue un rôle de métabolite humain.

L'acide galactarique est un acide conjugué d'un galactarate (1-) et d'un anion acide galactarique.

L'acide galactarique est un acide aldarique obtenu par oxydation nitrique du galactose ou de composés contenant du galactose tels que le lactose, la dulcite, la quercite et la plupart des variétés de gomme.

L'acide galactarique forme une poudre cristalline qui fond à 210–230 °C.

L'acide galactarique est insoluble dans l'alcool et presque insoluble dans l'eau froide.

En raison de la symétrie de la molécule, l'acide galactarique est optiquement inactif même s'il possède des atomes de carbone chiraux (c'est-à-dire qu'il s'agit d'un composé méso).

Lorsqu'il est chauffé avec de la pyridine à 140 °C, l'acide galactarique est transformé en acide allomucique.

Lorsqu'il est digéré avec de l'acide chlorhydrique fumant pendant un certain temps, l'acide galactarique est transformé en acide αα′ furfural dicarboxylique tandis qu'en étant chauffé avec du sulfure de baryum, il est transformé en acide α-thiophène carboxylique.

Le sel d'ammonium produit, par distillation sèche, du dioxyde de carbone, de l'ammoniac, du pyrrol et d'autres substances.

L'acide, lorsqu'il est fusionné avec des alcalis caustiques, produit de l'acide oxalique.

Avec le bisulfate de potassium, l'acide mucique forme la 3-hydroxy-2-pyrone par déshydratation et décarboxylation.

L'acide galactarique peut être utilisé pour remplacer l'acide tartrique dans la farine auto-levante ou les boissons pétillantes.

L'acide galactarique a été utilisé comme précurseur de l'acide adipique dans la voie du nylon par une réaction de désoxydoréduction catalysée par le rhénium.

L'acide galactarique a été utilisé comme précurseur du Taxol dans la synthèse totale du Taxol de Nicolaou (1994).

L'acide galactarique est un chélate métallique qui stimule le métabolisme des glucides, des graisses et des protéines.

L’acide galactarique joue également un rôle dans la production d’énergie dans le corps.

Il a été démontré que l’acide galactarique a un effet protecteur contre les maladies infectieuses, car il active le récepteur de type Toll 2 (TLR2) et le TLR4, qui sont des molécules impliquées dans l’immunité innée.

Il a été démontré que l’acide galactarique protège contre l’infection par le virus de la grippe en augmentant l’expression de l’interféron gamma (IFN-γ) et de l’IL-12, qui sont des cytokines qui inhibent la réplication virale.

L'acide galactarique peut être utilisé comme sonde de fluorescence pour la détection de leucocytes polynucléaires dans des échantillons de sang.

Applications de l'acide galactarique :

L'acide galactarique, également connu sous le nom d'acide saccharique, a diverses applications dans plusieurs industries en raison de ses propriétés chimiques uniques.

En sciences de l’environnement, l’acide galactarique est utilisé comme agent chélateur pour lier les métaux lourds, réduisant ainsi leur toxicité et contribuant à l’assainissement des sols et des eaux contaminés.

Dans l’industrie alimentaire, l’acide galactarique sert de conservateur et d’exhausteur de goût, prolongeant la durée de conservation et améliorant la stabilité du produit.

L’utilité de l’acide galactarique s’étend aux produits pharmaceutiques, où il stabilise les formulations et offre potentiellement des avantages antioxydants.

En cosmétique, les propriétés antioxydantes de l’acide galactarique aident à protéger la peau des dommages oxydatifs.

De plus, l’acide galactarique trouve des applications dans la synthèse chimique et la recherche, ce qui en fait un composé précieux avec une pertinence pratique et scientifique significative.

Applications environnementales :

Chélation des métaux lourds :

L'acide galactarique agit comme un agent chélateur, se liant aux métaux lourds et réduisant leur toxicité.

Cette propriété rend l’acide galactarique utile dans l’assainissement de l’environnement et le contrôle de la pollution, aidant à nettoyer les sols et l’eau contaminés.

Industrie alimentaire :

Conservateur:

L'acide galactarique peut être utilisé comme conservateur alimentaire en raison de sa capacité à inhiber la croissance des micro-organismes.

Cela contribue à prolonger la durée de conservation des produits alimentaires.

Exhausteur de goût :

L'acide galactarique peut être utilisé pour rehausser les saveurs et stabiliser certains produits alimentaires.

Médicaments:

Stabilisateur de formulation :

La capacité de l'acide galactarique à chélater les métaux et ses propriétés antioxydantes le rendent utile pour stabiliser les formulations pharmaceutiques, empêchant la dégradation des principes actifs.

Avantages potentiels pour la santé :

Les bienfaits de l’acide actarique pour la santé sont en cours d’étude, avec des études explorant son rôle dans la réduction du stress oxydatif et ses effets thérapeutiques potentiels.

Produits de beauté:

Antioxydant :

Dans les formulations cosmétiques, les propriétés antioxydantes de l’acide galactarique aident à protéger la peau des dommages oxydatifs, qui peuvent contribuer au vieillissement et à d’autres problèmes de peau.

Applications industrielles :

Synthèse chimique :

L'acide galactarique est utilisé dans divers processus chimiques et comme précurseur dans la synthèse d'autres composés chimiques.

Recherche:

Études biochimiques :

L'acide galactarique est étudié pour son rôle dans les voies métaboliques et ses applications potentielles en biochimie et en biologie moléculaire.

Caractéristiques de l'acide galactarique :

Structure chimique :

Acide dicarboxylique :

L'acide galactarique est caractérisé par ses deux groupes carboxyles (-COOH) attachés à un squelette à six carbones.

Cette structure est dérivée de l'oxydation du galactose.

Solubilité:

Soluble dans l'eau :

L’acide galactarique est très soluble dans l’eau, ce qui améliore son utilité dans diverses formulations et processus aqueux.

Propriétés chélatantes :

Chélation des métaux lourds :

La capacité de l’acide galactarique à lier les ions métalliques le rend efficace pour réduire la toxicité des métaux lourds dans les applications environnementales et industrielles.

Activité antioxydante :

Atténuation du stress oxydatif :

L'acide galactarique présente des propriétés antioxydantes, aidant à neutraliser les radicaux libres et à réduire potentiellement le stress oxydatif.

Occurrence naturelle :

À base de plantes :

L’acide galactarique est naturellement présent dans divers fruits et légumes, s’intégrant parfaitement dans les formulations naturelles et biologiques.

Stabilité:

Stabilité chimique :

L'acide galactarique est stable dans des conditions standard, ce qui contribue à son efficacité dans diverses applications industrielles et de recherche.

Versatilité:

Utilisations multiples :

Les applications de l’acide galactarique s’étendent de l’assainissement de l’environnement et de la conservation des aliments à la stabilisation pharmaceutique et aux formulations cosmétiques.

Propriétés expérimentales de l'acide galactarique :

L'acide galactarique est un monosaccharide présent dans les moûts de raisin et le vin et une forme oxydée de l'acide galacturonique.

L'acide galactarique (5-10 µM) augmente l'expression de l'ARNm de Runx2 dans les cellules souches mésenchymateuses de souris C3H/10T1/2.

L'acide galactarique augmente les niveaux de phosphatase alcaline (ALP) et la minéralisation des cellules C3H/10T1/2 lorsqu'il est utilisé en combinaison avec de la gélatine comme revêtement sur un échafaudage 3D-poly (acide lactique) (PLA) à des concentrations allant de 10 à 20 µM.

L'acide galactarique est un diacide symétrique à six carbones qui peut être produit par oxydation du galactose avec de l'acide nitrique, par oxydation électrolytique du D-galacturonate ou par conversion microbienne du D-galacturonate.

Les sels et l’acide libre du galactarate ont une solubilité relativement faible, ce qui peut créer des défis pour un hôte microbien.

L'acide galactarique était plus soluble à des valeurs de pH autour de 4,7 en présence d'ions ammonium ou sodium et moins soluble en présence d'ions potassium.

La solubilité augmente avec l’augmentation de la température.

La production d'acide galactarique par Trichoderma reesei D-161646 dépendait de la température, du pH et de la composition du milieu, étant optimale à pH 4 et 35 °C.

Jusqu'à 20 g L-1 d'acide galactarique ont été produits à partir de D-galacturonate en utilisant une stratégie de distribution alimentée avec du lactose comme co-substrat et de l'ammonium et de l'extrait de levure comme sources d'azote.

Des cristaux d’acide galactarique ont été observés dans le bouillon de certaines fermentations.

Réactions de l'acide galactarique :

L'acide galactarique, également connu sous le nom d'acide saccharique, participe à diverses réactions chimiques en raison de sa structure et de ses groupes fonctionnels.

Voici quelques réactions notables impliquant l’acide galactarique :

Oxydation:

Oxydation supplémentaire :

L'acide galactarique lui-même est un produit de l'oxydation du galactose.

Dans des conditions d'oxydation fortes, l'acide galactarique peut s'oxyder davantage, bien qu'il soit relativement stable par rapport à son précurseur.

Chélation :

Liaison d'ions métalliques :

L'acide galactarique peut chélater les ions métalliques grâce à ses deux groupes carboxyles.

Cette réaction implique la formation de complexes avec des ions métalliques, ce qui contribue à réduire la toxicité des métaux lourds dans les applications environnementales et industrielles.

Etablissement des sels et des esters :

Formation de sel :

Réagit avec les bases pour former des sels, tels que le saccharate de sodium.

Ces sels sont utilisés dans diverses applications, notamment comme additifs alimentaires et dans les produits pharmaceutiques.

Estérification : Réagit avec les alcools pour former des esters.

La réaction d'estérification implique la réaction de l'acide galactarique avec des alcools en présence d'un catalyseur, produisant des esters d'acide galactarique qui peuvent être utilisés dans différents processus industriels.

Réactions de réduction :

Réduction en galactose :

Dans certaines conditions, l'acide galactarique peut être réduit en galactose ou ses dérivés, bien que ce ne soit pas une réaction courante dans les applications pratiques.

Formation de complexes :

Composés de coordination :

L'acide galactarique peut former des composés de coordination avec des métaux de transition, qui peuvent être utilisés dans divers processus chimiques et industriels.

Production d'acide galactarique :

Oxydation du galactose :

La principale méthode de production d’acide galactarique implique l’oxydation du galactose, un sucre présent dans divers fruits et produits laitiers.

Cela peut être réalisé en utilisant des agents oxydants puissants, tels que l’acide nitrique ou le permanganate de potassium.

Conditions:

Cette réaction nécessite généralement des conditions contrôlées pour éviter la suroxydation et assurer la formation d’acide galactarique.

Oxydation du lactose :

L'acide galactarique peut également être produit par l'oxydation du lactose, un disaccharide composé de glucose et de galactose.

Le processus d’oxydation implique des réactifs et des conditions similaires à ceux utilisés pour le galactose.

Production biotechnologique :

Les progrès de la biotechnologie pourraient permettre la fermentation microbienne de substrats pour produire de l’acide galactarique.

Des souches spécifiques de bactéries ou de levures peuvent être modifiées pour convertir les sucres ou d’autres précurseurs en acide galactarique par des processus de fermentation.

Cette méthode peut offrir une voie de production plus durable et plus respectueuse de l’environnement par rapport à l’oxydation chimique.

Extraction à partir de sources naturelles :

Bien que moins courant, l’acide galactarique peut être extrait de sources végétales où il est présent naturellement.

Il s’agit de l’extraction et de la purification de l’acide galactarique à partir de fruits, de légumes ou d’autres matières végétales.

Le rendement et la pureté de l’acide galactarique provenant de sources naturelles peuvent être inférieurs à ceux des méthodes chimiques ou biotechnologiques.

Manipulation et stockage de l'acide galactarique :

Manutention:

Manipulez l'acide galactarique avec précaution, en évitant tout contact direct avec la peau et les yeux. Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, comme des gants, des lunettes de sécurité et des blouses de laboratoire.

Travailler dans un endroit bien aéré pour éviter d’inhaler de la poussière ou des vapeurs.

Éviter d’inhaler ou d’ingérer la substance.

Stockage:

Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de l'humidité, de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur.

Conserver le récipient hermétiquement fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.

Conserver dans un récipient étiqueté et sécurisé pour éviter toute exposition ou déversement accidentel.

Stabilité et réactivité de l'acide galactarique :

Stabilité:

L'acide galactarique est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.

Évitez l’exposition à une chaleur et une humidité excessives pour éviter toute dégradation.

Réactivité:

Incompatibilités :

Évitez tout contact avec des agents oxydants forts, des acides forts et des bases fortes.

Réactions :

L'acide galactarique peut chélater les ions métalliques et peut participer à des réactions d'oxydoréduction dans certaines conditions.

Mesures de premiers secours en cas d'acide galactarique :

Inhalation:

Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.

Si les symptômes tels que la toux ou des difficultés respiratoires persistent, consultez un médecin.

Contact avec la peau :

Lavez la zone affectée avec beaucoup d’eau et de savon.

Retirer les vêtements contaminés et consulter un médecin en cas d’irritation ou de réaction allergique.

Contact visuel :

Rincer les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.

Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:

Rincez-vous la bouche avec de l’eau et buvez beaucoup d’eau.

Ne pas faire vomir sauf avis contraire d'un professionnel de la santé. Consulter rapidement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie d'acide galactarique :

Moyens d'extinction :

Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre les incendies impliquant de l’acide galactarique.

Risques particuliers :

Lors d’un incendie, des fumées ou des gaz toxiques peuvent être libérés.

Porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.

Procédures de lutte contre l’incendie :

Évacuez la zone et approchez-vous du feu face au vent.

Utiliser des techniques de lutte contre l’incendie appropriées et assurer une ventilation adéquate.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide galactarique :

Précautions personnelles :

Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection.

Éviter l’inhalation et le contact direct avec la substance.

Précautions environnementales :

Empêcher la substance de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou l’environnement.

Contenir le déversement pour éviter toute contamination.

Méthodes de nettoyage :

Recueillir le matériau déversé à l’aide d’outils appropriés et placer l’acide galactarique dans un récipient approprié pour élimination.

Nettoyez la zone affectée avec de l’eau et du détergent pour éliminer les résidus.

Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle à l'acide galactarique :

Contrôles d'ingénierie :

Utiliser une ventilation par aspiration locale ou des hottes aspirantes pour minimiser l’exposition par inhalation.

Équipement de protection individuelle (EPI) :

Protection respiratoire :

Utiliser un respirateur si la ventilation est insuffisante ou s’il y a un risque d’inhalation de poussières ou de vapeurs.

Protection des mains :

Portez des gants résistants aux produits chimiques pour éviter tout contact avec la peau.

Protection des yeux :

Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour protéger les yeux des éclaboussures.

Protection de la peau :

Portez des vêtements de protection, tels que des blouses de laboratoire ou des tabliers, pour éviter tout contact avec la peau.

Identificateurs de l'acide galactarique :

CAS: 526-99-8

Numéro de la Communauté européenne (CE) : 208-404-0

Nom IUPAC : acide (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque

Formule moléculaire : C6H10O8

Poids moléculaire : 210,14 g/mol

Nom IUPAC : acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque

Nom commun : acide saccharique

Formule moléculaire : C6H8O8

Numéro CAS : 97-77-8

PubChem CID: 444964

Identifiant ChemSpider : 393398

UNII: 47E4ZV66Z2

Notation SOURIRES :

SOURIRES : O(C(=O)O)C(C(C(=O)O)O)O

InChI : InChI=1S/C6H8O8/c7-1(8)4(10)2(9)5(11)3(6(12)13)14/h2-5,9-11H,7H2,(H,12,13)

InChIKey : CDOAHYPFDIVSNW-UHFFFAOYSA-N

Référence Beilstein : 1214949

Numéro CE : 202-583-8

Poids moléculaire : 176,13 g/mol

Point de fusion : environ 164-166 °C (327-331 °F)

Densité : environ 1,87 g/cm³ (pour la forme solide)

Formule développée:

Identifiant ChEBI : CHEBI:28931

Base de données RSC : 3093

Spécifications de l'acide galactarique :

Aspect : Solide cristallin blanc ou blanc cassé

Pureté : Généralement > 98 % (déterminée par HPLC, titrage ou autres méthodes analytiques)

Point de fusion : 164-166°C (327-331°F)

Solubilité : Soluble dans l'eau

pH (solution à 1 %) : généralement autour de 2,5 à 3,5

Densité : environ 1,87 g/cm³ (forme solide)

Tests chimiques :

Identification : Confirmée par des méthodes telles que la spectroscopie IR, la spectroscopie RMN ou la HPLC

Dosage : Généralement effectué à l'aide d'une chromatographie liquide à haute performance (HPLC) ou d'un titrage pour garantir une concentration appropriée

Métaux lourds :

Limite : Généralement < 10 ppm (parties par million)

Perte au séchage :

Limite : Généralement < 0,5 % (mesurée en séchant l'échantillon à une température spécifiée)

Résidu à l'allumage :

Limite : Généralement < 0,1 % (déterminée en chauffant l'échantillon à haute température et en mesurant le résidu restant)