2-IMIDAZOLIDINONE
La 2-imidazolidinone est un composé organique de formule moléculaire C₃H₆N₂O, caractérisé par son cycle hétérocyclique à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote et un groupe carbonyle, ce qui lui confère une gamme de propriétés chimiques et physiques.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme élément de base dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques, servant d'intermédiaire dans le développement de composés biologiquement actifs et d'agents stabilisants.
Il a été démontré que la 2-imidazolidinone a une affinité pour les récepteurs de la sérotonine et des adrénergiques, et qu'elle est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides EBDC.
Numéro CAS : 123-75-1
Numéro CE : 204-673-8
Formule chimique : C3H6N2O
Poids moléculaire : 70,09 g/mol
Synonymes : 2-Imidazolidone, imidazolidin-2-one, 120-93-4, 2-Imidazolidinone, ETHYLENEUREA, imidazolidinone, Éthylène urée, N,N'-éthylène urée, 2-oxoimidazolidine, 1,3-éthylène urée, Imidazolid-2-one, Monoéthylène urée, 2-oxomidazolidine, Urée, 1,3-éthylène-, SD 6073, 2-imidazolidinon, Urée, N,N'-(1,2-éthanediyl)-, NSC 21314, CHEBI:37001, Urée,3-éthylène-, NSC-21314, WLN : T5MVMTJ, 2K48456N55, Urée, N'-(1,2-éthanediyl)-, HSDB 4021, EINECS 204-436-4, imidazolidone, 2-imidazolinone, AI3-22151, imidazoline-2-one, UNII-2K48456N55, imidazoliden-2-one, 2-oxo-imidazolidine, MFCD00005257, 2-Imidazolidone, 96 %, DSSTox_CID_602, EC 204-436-4, ÉTHYLÈNE UREA, DSSTox_RID_75683, DSSTox_GSID_20602, CHEMBL12034, IMIDAZOLIDINONE, 2-IMIDAZOLIDINONE, DTXSID0020602, NSC3338, NSC-3338, NSC21314, ZINC1666720, Tox21_200783, AKOS000121325, acide 7-benzyloxy-1H-indole-3-carboxylique, NCGC00248832-01, NCGC00258337-01, AS-13128, BP-21148, CAS-120-93-4, DB-021217, DB-021218, AM20080146, CS-0075560, FT-0626340, FT-0668259, I0005, EN300-21266, D71145, 2-imidazolidinone 100 microg/mL dans l'acétonitrile, A804620, 2-imidazolidone, PESTANAL(R), étalon analytique, Q-200290, Q2813813, F0001-0335, Z104494954, éthylèneurée, éthylèneneurée, imidazolidone, éthylèneurée, 2-imidazolidone, 1,3-éthylèneneurée, imidazolid-2-one, 1,3-éthylène-ure, 2-imidazaolidone, 2-imidazolidinone, 2-oxomidazolidine, imidazolidin-2-on, 2-oxoimidazolidine, imidazoliden-2-one, imidazolidin-2-one, éthylèneneurée hémihydratée, 2-imidazolidinone, Pract., 2-imidazolidone hémihydratée, 2-IMIDAZOLIDINON, 2-IMIDAZOLIDINONE, 2-IMIDAZOLIDONE, 3-IMIDAZOLIDINONE, ÉTHYLÈNEURÉE, N,N'-ÉTHYLÈNEURÉE, 1,3-éthylène-urée, 1,3-éthylène-urée, 2-oxoimidazolidine, 2-oxomidazolidine, éthylène-urée, imidazolid-2-one, imidazoliden-2-one, imidazolidin-2-on, imidazolidine-2-one, imidazoline-2-one, n,n\'-(1,2-éthanediyl)-ure, N,N-éthylène-urée, SD 6073, sd6073, 2-Imidazolidone, 2-Imidazolidinone, ÉTHYLÈNEURÉE, Éthylène-urée, Monoéthylène-urée, N,N'-éthylène-urée, 2-oxoimidazolidine, imidazolidin-2-one, 1,3-éthylène-urée, 2-oxomidazolidine, 2-IMIDAZOLIDINONE, IMIDAZOLIDIN-2-ONE, ÉTHYLÈNE-URÉE, Imidazolidone, idone, Éthylène-urée, 1,3-éthylène-urée, 2-oxomidazolidine, sd6073, SD 6073, 2-Imidazolidinone, Pract., Éthylène-urée hémihydratée, 2-Imidazolidone, 2-Imidazolidinone, Éthylène-urée, 2-Imidazaolidone, Imidazolidone, Éthylène-urée, imidazolidin-2-one, 1,3-éthylène-urée, 2-Imidazolidone, 2-oxomidazolidine, CY 100, Éthylène-urée, Imidazolidinone, N,N'-éthylène-urée, NSC 21314, NSC 3338, SD 6073, N,N'-(1,2-éthanediyl)urée, 2-imidazolidinone, Pract., éthylène-urée hémihydratée, 2-imidazolidone, 2-imidazolidinone, éthylène-urée, 2-imidazaolidone, imidazolidone, éthylène-urée, imidazolidin-2-one, urée-éthène (1:1), 1,3-(éthane-1,2-diyl)urée, 2-imidazolidinone, 2-oxoimidazolidine, éthylène-urée, éthylène-urée, éthylène-urée, imidazolid-2-one, imidazolidin-2-one, imidazolidinone, imidazolidone, MFCD00005257, N,N'-éthylèneurée, N,N-éthylèneurée, oxoimidazolidine, SD 6073, urée, éthylène, imidazolidinone, 2-Imidazolidinone, urée, éthylène, 1,3-(éthane-1,2-diyl)urée, éthylèneurée, N,N'-éthylèneurée, Imidazolidin-2-one, N,N-éthylèneurée, éthylèneurée, éthylèneurée, 2-IMIDAZOLIDONE, 2-Oxoimidazolidine, Imidazolid-2-one, Imidazolidone, Éthylèneurée, Imidazolidin-2-one, 2-Imidazolidinone, 120-93-4, 2-Imidazolidinone (éthylèneurée), 2-Imidazolidinone, 1,3-éthylène-neurée, 2-imidazolidone, 2-imidazolidone, 2-imidazolidone, 2-oxoimidazolidine, éthylène-neurée, IMIDAZOLID-2-ONE, imidazolidinone, N,N'-AETHYLENHARNSTOFF, N,N'-éthylène-neurée, NSC 21314, NSC 3338, urée, éthylène-, urée, N,N'-(1,2-éthanediyl)-, EINECS 204-436-4, urée, 1,3-éthylène-, UNII-2K48456N55, 2-oxomidazolidine, monoéthylène-urée, imidazolidin-2-one, 76895-63-1
La 2-imidazolidinone est un composé organique de formule moléculaire C₃H₆N₂O, caractérisé par son cycle hétérocyclique à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote et un groupe carbonyle.
La structure de la 2-Imidazolidinone est constituée d'un cycle avec des atomes d'azote aux positions 1 et 3, et d'un groupe carbonyle (C=O) attaché au deuxième atome de carbone du cycle.
Cette configuration confère une gamme de propriétés chimiques et physiques à la 2-Imidazolidinone, la rendant polyvalente dans diverses applications.
Chimiquement, la 2-imidazolidinone est remarquable pour sa stabilité et sa réactivité, notamment dans la formation de complexes avec des métaux et d'autres molécules organiques.
La 2-imidazolidinone peut agir comme nucléophile en raison de la paire d'électrons isolés sur les atomes d'azote, ce qui la rend utile dans diverses réactions et synthèses chimiques.
La 2-imidazolidinone présente une polarité et une solubilité modérées dans l’eau, ce qui contribue à son utilité dans différents contextes industriels et de laboratoire.
Dans les applications pratiques, la 2-imidazolidinone est utilisée comme élément de base dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Le rôle de la 2-Imidazolidinone en tant qu'intermédiaire est important dans le développement de divers composés biologiquement actifs, y compris des médicaments potentiels dotés de propriétés thérapeutiques.
De plus, la 2-imidazolidinone sert d’agent stabilisant dans certains processus et formulations chimiques.
La 2-imidazolidinone est également utilisée dans la recherche pour étudier les propriétés et les réactions des dérivés de l'imidazolidinone.
La capacité de la 2-Imidazolidinone à former des complexes stables et à participer à une gamme de transformations chimiques en fait un outil précieux en chimie synthétique et en science des matériaux.
Dans l’ensemble, la 2-imidazolidinone est un composé polyvalent avec des applications importantes dans la synthèse chimique, les produits pharmaceutiques et la recherche.
Les caractéristiques structurelles et le profil de réactivité uniques de la 2-Imidazolidinone lui permettent de jouer un rôle crucial dans divers processus chimiques et industriels.
La 2-imidazolidinone est un membre des urées et une imidazolidinone.
La 2-imidazolidinone est un composé chimique hétérocyclique.
La 2-imidazolidinone est composée d'un noyau imidazolidine (imidazole entièrement saturé) avec une fonction cétone sur le carbone entre les deux atomes d'azote.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme herbicide et insecticide.
La 2-imidazolidinone se retrouve notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.
La 2-imidazolidinone est un agoniste des récepteurs de la dopamine.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme réactif dans la synthèse de certains médicaments.
Il a été démontré que la 2-imidazolidinone a une affinité pour les récepteurs 5-HT1A et 5-HT2C
La 2-imidazolidinone a été utilisée dans des études in vivo pour évaluer son effet sur les niveaux de sérotonine.
La 2-imidazolidinone se lie également avec une forte affinité aux récepteurs adrénergiques, y compris le récepteur D3.
La 2-imidazolidinone peut être utile comme ligand pour étudier les récepteurs de la dopamine D3.
La 2-imidazolidinone est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
La 2-imidazolidinone est un composé organique utilisé dans la synthèse des éthers de glycol.
Il a également été démontré que la 2-imidazolidinone inhibe la production de cytokines pro-inflammatoires et réduit l’émission de lumière.
La 2-imidazolidinone est un analogue structurel des imidazolidinones, connues pour posséder une activité anti-inflammatoire.
La 2-imidazolidinone peut être synthétisée en faisant réagir l'acide trifluoroacétique avec un groupe hydroxyle aromatique et deux atomes d'azote.
Les principales voies métaboliques de la 2-Imidazolidinone comprennent l'oxydation, la réduction, l'hydrolyse et la conjugaison avec l'acide glucuronique.
La 2-imidazolidinone réagit avec les molécules d'eau pour former du peroxyde d'hydrogène et de l'oxygène moléculaire gazeux.
Cette réaction est catalysée.
La 2-imidazolidinone est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
La 2-imidazolidinone est un insecticide largement obsolète.
La 2-imidazolidinone est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
La 2-imidazolidinone est un membre des urées et une imidazolidinone.
La 2-Imidazolidinone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
La 2-imidazolidinone est un solide blanc à blanc cassé.
La 2-imidazolidinone est un composé chimique hétérocyclique.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme herbicide et insecticide.
La 2-imidazolidinone se retrouve notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.
La 2-imidazolidinone est un agoniste des récepteurs de la dopamine.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme réactif dans la synthèse de certains médicaments.
La 2-imidazolidinone est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU).
La 2-imidazolidinone est un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
La 2-imidazolidinone est un solvant polaire et une base de Lewis.
La 2-imidazolidinone est principalement utilisée comme détergent à haut effet éliminant le formaldéhyde
La 2-imidazolidinone est une poudre cristalline blanche, qui peut être dissoute dans l'eau.
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme agent anti-froissage, agent désaldéhyde et agent de réticulation.
La 2-imidazolidinone est également la principale composition des assainisseurs d'air.
La 2-imidazolidinone est un additif important de l'encre pour les imprimantes à jet d'encre.
La 2-imidazolidinone peut également améliorer le contraste des couleurs pour améliorer l'effet d'impression.
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme enzyme puissante pour éliminer le formaldéhyde de l'air domestique.
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme intermédiaire pour les médicaments anti-schistosomiase.
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme matière première de base de la pénicilline de troisième génération.
La 2-imidazolidinone est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU)
La 2-imidazolidinone est un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
La 2-imidazolidinone est un intermédiaire pharmaceutique du thiadiazole
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme réactif pour la synthèse de matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
La 2-imidazolidinone est une classe d'hétérocycles cycliques à 5 chaînons structurellement apparentés à l'imidazole.
Les 2-imidazolidinones présentent un squelette C3N2 saturé, à l'exception de la présence d'un groupe fonctionnel urée ou amide dans les positions 2 ou 4.
La 2-Imidazolidinone est une urée cyclique.
La 2-imidazolidinone est un solvant polaire et une base de Lewis.
Les médicaments dotés de ce système cyclique comprennent l’emicerfont, l’imidapril et l’azlocilline.
La 2-imidazolidinone est le réactif utilisé dans les vêtements à pressage permanent.
La 2-imidazolidinone sert principalement de piégeur de formaldéhyde et d’élément constitutif chimique.
Outre l'industrie textile, la 2-imidazolidinone est utilisée dans les applications de l'industrie de la construction et des revêtements.
La 2-imidazolidinone est également connue sous le nom d'hémihydrate de 2-imidazolidinone.
La 2-imidazolidinone est principalement utilisée dans divers types de formulations d'élimination du formaldéhyde, telles que les détergents à effet élevé pour l'élimination du formaldéhyde et les intermédiaires de dissolution du formaldéhyde à long terme.
Dans l'industrie des arômes et des parfums, le produit est utilisé comme agent de contrôle de libération.
L’industrie pharmaceutique utilise le produit comme intermédiaire pour des antibiotiques tels que la Mezlocilline et l’Azlocilline.
Les principaux utilisateurs sont les industries du cuir, du caoutchouc, des parfums et des revêtements textiles.
La 2-imidazolidinone est une poudre cristalline blanche, qui peut être dissoute dans l'eau.
Applications de la 2-Imidazolidinone :
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme agent anti-froissage, agent désaldéhyde et agent de réticulation.
La 2-imidazolidinone est également la principale composition des assainisseurs d'air.
Industrie textile :
Les produits en coton sont composés de cellulose à longue chaîne, qui contient de nombreux hydroxyles pour former des liaisons hydrogène spacieuses.
Ces liaisons hydrogène seront rompues puis reformées aléatoirement sous l'effet de la chaleur ou de forces externes.
C'est ainsi que se forment les plis du tissu.
La 2-imidazolidinone réagit avec les groupes hydroxyles lors du traitement des tissus avec du formaldéhyde, formant une structure stable pour empêcher la formation de plis.
Cette méthode peut également atténuer l’odeur piquante causée par l’utilisation du formaldéhyde uniquement comme traitement antirides en inhibant efficacement la libération de formaldéhyde.
En outre, la résine d’urée est un autre agent de finition textile largement utilisé.
Les résidus de 2-Imidazolidinone sur les tissus libèrent lentement du formaldéhyde, qui peut être efficacement inhibé par la 2-Imidazolidone (éthylène urée).
Revêtement et peinture :
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme agent désaldéhyde dans le poly-EVA, toutes sortes de revêtements à base d'eau, peintures, pigments, adhésifs et industrie du papier.
La 2-imidazolidinone peut également être ajoutée à la peinture seule pour permettre à la peinture d'absorber et de décomposer le formaldéhyde.
Encre pour imprimantes à jet d'encre :
La 2-imidazolidinone est un additif important de l'encre pour les imprimantes à jet d'encre.
La 2-imidazolidinone peut disperser le pigment, lubrifier les canaux, empêcher les buses de se dessécher et de se bloquer et améliorer la stabilité de stockage de l'encre.
La 2-imidazolidinone peut également améliorer le contraste des couleurs pour améliorer l'effet d'impression.
Adhésif:
Différents types de panneaux artificiels tels que le contreplaqué, l'aggloméré, les panneaux de fibres et les panneaux composites, choisissent généralement la résine d'urée, la résine phénolique ou la résine de mélamine comme adhésifs.
Ces adhésifs sont produits à partir de la polycondensation entre le formaldéhyde et respectivement l'urée, le phénol ou la mélamine.
Ils présentent tous le problème de libérer lentement du formaldéhyde gazeux dans l’environnement.
La 2-imidazolidinone peut être ajoutée pour réduire efficacement la libération de formaldéhyde et n'affecte pas l'effet de liaison.
Produit chimique quotidien :
La 2-imidazolidinone est la principale composition de l'agent désaldéhyde domestique.
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme éliminateur de formaldéhyde haute performance, enzyme puissante contre le formaldéhyde dans l'air domestique, milieu de fusion à action prolongée contre le formaldéhyde, éliminateur d'aldéhyde pour colle, photocatalyseur, cire d'entretien désodorisante pour sols, désodorisant pour meubles, désodorisant pour voiture, etc.
Synthèse organique :
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme intermédiaire de nombreux nouveaux antibiotiques, tels que la méloxicilline et l'aloxicilline, comme intermédiaire pour les médicaments anti-schistosomiase et comme matière première de base de la pénicilline de troisième génération.
Français Dans le domaine biologique, la 2-imidazolidinone peut être utilisée pour produire des régulateurs de croissance des plantes, des fongicides, des inhibiteurs, des herbicides, etc., tels que : N-chlorocarbonyl-2-imidazolidinone, 1-chlorocarbonyl-3-acétyl-2-imidazolidinone, 1-chlorocarbonyl-3-méthanesulfonyl-2-imidazolidinone N-chloroformyl-2-imidazolidinone, 1-chloroformyl-3-acétyl-2-imidazolidinone, 1-chloroformyl-3-méthanesulfonyl-2-imidazolidinone, N-hydroxyéthyl-2-imidazolidinone, 1-méthanesulfonyl-2-imidazolidinone, 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, 1-acétyl-2-imidazolidinone, etc.
Utilisations de la 2-Imidazolidinone :
La 2-imidazolidinone est utilisée comme aryl et hétéroaryl N-acylurées via une carbonylation catalysée par le palladium assistée par micro-ondes.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme inhibiteur de l'élastase des neutrophiles humains à base de peptides hautement solubles dans l'eau.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme agent de capture du formaldéhyde, intermédiaire de chimie fine, également utilisée dans la préparation de résine et la préparation de plastifiants, de peintures, d'adhésifs, etc.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme agent de capture de formaldéhyde pour éliminer le formaldéhyde restant dans les tissus après finition avec de la résine 2D, de la résine KB, de la résine urée-formaldéhyde, de la résine mélamine-formaldéhyde, etc.
La 2-imidazolidinone est également utilisée comme intermédiaire dans les produits chimiques fins, utilisés pour fabriquer des résines, des plastifiants, des peintures, des adhésifs, etc.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme agent de capture du formaldéhyde, comme intermédiaire pour les produits chimiques fins, et également pour fabriquer des résines et formuler des plastifiants, des peintures en aérosol, des adhésifs, etc.
La 2-imidazolidinone est utilisée pour synthétiser des matériaux microporeux chiraux préparés à partir de précurseurs achiraux.
La 2-imidazolidinone est utilisée pour préparer l'aryl et l'hétéroaryl N-acylurée par réaction de carbonylation catalysée par le palladium assistée par micro-ondes.
La 2-imidazolidinone est utilisée pour synthétiser un peptide hautement soluble dans l'eau à base d'inhibiteurs de l'élastase des neutrophiles humains.
2-Imidazolidinone formée par réaction de cyanoacétylation utilisée pour synthétiser des cycles hétérocycliques antibactériens.
La 2-imidazolidinone est utilisée pour la réaction catalysée par le Pd pour former des liaisons C-N avec le sulfonate de toluène hétéroaromatique ; utilisée pour activer la réaction d'amidation oxydative des alcènes.
La 2-imidazolidinone est principalement utilisée dans divers types de réactifs d'élimination du formaldéhyde, par exemple pour les produits résineux, la 2-imidazolidinone est utilisée comme détergent à haute efficacité pour l'élimination du formaldéhyde, comme intermédiaire de dissolution du formaldéhyde à long terme, pour l'élimination du formaldéhyde pour le cuir, le caoutchouc, les revêtements textiles et les photocatalyseurs, etc. De plus, la 2-imidazolidinone peut être utilisée dans les finitions anti-froissage et anti-déchirure des textiles.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme matière première.
La 2-imidazolidinone peut être utilisée dans l'industrie pharmaceutique comme l'azlocilline sodique, l'anti-schistosomiase, les pesticides, etc.
Dans l'industrie pharmaceutique, la 2-imidazolidinone peut être utilisée comme intermédiaire dans de nombreux types d'antibiotiques tels que la mezlocilline et l'azlocilline.
La 2-imidazolidinone peut également être utilisée comme intermédiaire dans le traitement de la fièvre des escargots et comme matériau de base pour la pénicilline 3G.
La 2-imidazolidinone sert principalement de piégeur de formaldéhyde et d’élément constitutif chimique.
Outre l'industrie textile, la 2-imidazolidinone est utilisée dans les applications de l'industrie de la construction et des revêtements.
La 2-imidazolidinone est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
La 2-imidazolidinone est utilisée dans les produits suivants : encres et toners.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-Imidazolidinone sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-Imidazolidinone sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur de matériaux à longue durée de vie et à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques).
La 2-imidazolidinone peut être trouvée dans les produits contenant du papier (par exemple, les mouchoirs, les produits d'hygiène féminine, les couches, les livres, les magazines, le papier peint).
La 2-imidazolidinone est largement utilisée par les professionnels.
La 2-imidazolidinone est utilisée dans les produits suivants : encres et toners. La 2-imidazolidinone est utilisée dans les domaines suivants : impression et reproduction sur supports enregistrés.
La 2-imidazolidinone est utilisée comme intermédiaire pharmaceutique du thiadiazole
La 2-imidazolidinone peut être utilisée comme réactif pour la synthèse de matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
La 2-imidazolidinone est principalement utilisée dans divers types de réactifs d'élimination du formaldéhyde, par exemple : pour les produits résineux, les détergents à effet élevé pour l'élimination du formaldéhyde, les intermédiaires de dissolution du formaldéhyde à long terme, l'élimination du formaldéhyde pour le caoutchouc, le cuir, le textile, les revêtements et les photocatalyseurs, etc.
De plus, la 2-Imidazolidinone peut être utilisée dans la finition anti-froissage et anti-déchirure des textiles.
Dans l'industrie pharmaceutique, la 2-imidazolidinone peut être utilisée comme intermédiaire dans de nombreux types d'antibiotiques, tels que la mezlocilline et l'azlocilline.
La 2-imidazolidinone peut également être utilisée comme intermédiaire dans le traitement de la fièvre des escargots et comme matériau de base pour la pénicilline 3G.
Dans l'industrie biologique, la 2-imidazolidinone peut être utilisée pour produire un régulateur de croissance pour les plantes, un désinfectant, des inhibiteurs, un herbicide, etc.
Industrie pharmaceutique :
Synthèse de médicaments :
La 2-imidazolidinone est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques, notamment des antihypertenseurs et d'autres agents thérapeutiques.
Chimie médicinale :
Joue un rôle dans la découverte et le développement de médicaments, aidant à créer de nouveaux composés avec des effets thérapeutiques potentiels.
Industrie agrochimique :
Pesticides et herbicides :
Utilisé dans la production de produits agrochimiques pour améliorer l’efficacité et la stabilité des produits agricoles.
Recherche chimique :
Synthèse de molécules complexes :
Il sert de base à la recherche chimique pour créer des molécules complexes et étudier leurs propriétés.
Science des matériaux :
Utilisé dans le développement de nouveaux matériaux avec des propriétés chimiques et physiques spécifiques.
Applications industrielles :
Agent stabilisant :
La 2-imidazolidinone agit comme agent stabilisant dans divers processus chimiques, assurant la stabilité et la cohérence du produit.
Procédés chimiques :
La 2-imidazolidinone est utilisée dans la production de produits chimiques spécialisés et comme réactif dans diverses réactions chimiques industrielles.
Utilisation en laboratoire :
Réactions chimiques :
Utilisé en laboratoire pour étudier les mécanismes de réaction et optimiser les méthodes de synthèse.
Chimie analytique :
La 2-imidazolidinone est utilisée dans les techniques analytiques et les essais pour évaluer les propriétés et les réactions chimiques.
Catalyse:
Réactions catalytiques :
Fonctionne comme catalyseur ou cocatalyseur dans certaines réactions chimiques, facilitant la formation des produits souhaités.
Produits chimiques de spécialité :
Produits chimiques personnalisés :
La 2-imidazolidinone est utilisée pour produire des produits chimiques personnalisés pour des applications spécifiques, telles que des revêtements spéciaux ou des additifs.
Développement pharmaceutique :
Formulation du médicament :
Contribue à la formulation de médicaments en agissant comme agent stabilisant ou en modifiant les propriétés des principes pharmaceutiques actifs.
Caractéristiques et avantages de la 2-Imidazolidinone :
Caractéristiques:
Structure chimique :
La 2-imidazolidinone contient un cycle à cinq chaînons avec deux atomes d'azote et un groupe carbonyle.
La structure permet diverses interactions et modifications chimiques.
Versatilité:
La 2-imidazolidinone peut participer à une large gamme de réactions chimiques, notamment la cyclisation, l'addition nucléophile et les réactions de substitution.
Solubilité:
Modérément polaire, soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques.
Stabilité:
Présente une bonne stabilité chimique dans des conditions standard.
Groupes fonctionnels :
La présence de groupes amine et carbonyle facilite diverses transformations chimiques.
Avantages:
Applications pharmaceutiques :
La 2-imidazolidinone agit comme un intermédiaire clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, contribuant au développement de divers agents thérapeutiques.
Production agrochimique :
Utilisé dans la production de produits agrochimiques, améliorant l'efficacité des produits agricoles.
Utilité de la recherche :
Précieux dans la recherche pour la synthèse chimique et la science des matériaux en raison de la réactivité et de la stabilité de la 2-Imidazolidinone.
Procédés industriels :
Il sert d’agent stabilisant et d’élément de base dans les processus chimiques industriels.
Pureté et qualité :
Une pureté et une qualité élevées sont réalisables, ce qui rend la 2-Imidazolidinone adaptée à des applications précises dans la recherche et l'industrie.
Adaptabilité:
La capacité de la 2-Imidazolidinone à subir diverses réactions chimiques la rend adaptable à différentes voies de synthèse et applications.
Évolutivité :
Le processus est évolutif du laboratoire à la production industrielle, garantissant une fabrication efficace et rentable.
Chimie personnalisable :
Les groupes fonctionnels permettent la création de dérivés et de complexes personnalisés pour des utilisations spécifiques.
Réactions de la 2-Imidazolidinone :
La 2-imidazolidinone peut participer à diverses réactions chimiques en raison de ses groupes fonctionnels.
Les principales réactions incluent :
Réactions de cyclisation :
La 2-imidazolidinone est souvent synthétisée par des réactions de cyclisation impliquant des précurseurs avec des groupes amine et carbonyle.
Par exemple, la 2-imidazolidinone peut être synthétisée à partir d'une 1,2-diamine et d'un composé carbonyle.
Addition nucléophile :
La 2-imidazolidinone peut subir des réactions d'addition nucléophile, où les atomes d'azote du cycle imidazolidinone agissent comme nucléophiles.
Cela peut conduire à la formation de divers dérivés et complexes.
Réactions de substitution :
La 2-imidazolidinone peut participer à des réactions de substitution où les atomes d'hydrogène du cycle ou du groupe carbonyle sont remplacés par d'autres groupes, formant différents dérivés.
Synthèse de la 2-Imidazolidinone :
La synthèse de la 2-Imidazolidinone implique généralement les méthodes suivantes :
Cyclisation des diamines et des composés carbonylés :
Une méthode courante est la cyclisation des 1,2-diamines avec des composés carbonylés, tels que les aldéhydes ou les cétones.
Par exemple, une réaction entre l’éthylènediamine et un composé carbonylé peut produire de la 2-imidazolidinone.
Ce processus nécessite souvent du chauffage et parfois un catalyseur pour faciliter la formation d’anneaux.
Exemple de réaction :
H2N−CH2CH2−NH2 + RCHO → 2-Imidazolidinone + H2O
Hydrolyse des dérivés d'imidazolidinone :
Une autre approche implique l’hydrolyse de dérivés d’imidazolidinone substitués.
Ces dérivés peuvent être synthétisés par diverses transformations chimiques puis hydrolysés pour produire de la 2-Imidazolidinone.
Production de 2-Imidazolidinone :
Dans les environnements industriels et de laboratoire, la production de 2-Imidazolidinone suit ces étapes générales :
Préparation des matières premières de départ :
Les matières premières clés telles que les 1,2-diamines et les composés carbonylés sont préparées ou achetées auprès de fournisseurs.
La pureté et la qualité de ces réactifs sont cruciales pour une synthèse efficace.
Conditions de réaction :
Les conditions de réaction, y compris la température, la pression et la présence de catalyseurs, sont optimisées pour garantir des rendements et une pureté élevés.
Les réactions de cyclisation sont généralement réalisées dans des conditions contrôlées pour favoriser la formation de cycles.
Purification:
Après la réaction, le produit brut est purifié pour éliminer tous les sous-produits et les matières de départ n’ayant pas réagi.
Les techniques de purification courantes comprennent la recristallisation et les méthodes chromatographiques.
Contrôle de qualité:
Le produit final est testé pour sa pureté et sa qualité à l’aide de techniques analytiques telles que la spectroscopie RMN, la spectrométrie de masse et la HPLC.
Il est essentiel de s’assurer que la 2-Imidazolidinone répond aux spécifications requises pour son utilisation prévue.
Mise à l’échelle :
Pour la production industrielle, le processus est transposé des conditions de laboratoire à des réacteurs plus grands.
Il s’agit d’optimiser les paramètres de réaction et de garantir la sécurité et l’efficacité du processus de production.
Manipulation et stockage de la 2-Imidazolidinone :
Manutention:
Utiliser dans un endroit bien ventilé pour éviter l'inhalation de poussières ou de vapeurs.
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de sécurité et des blouses de laboratoire.
Éviter le contact direct avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas manger, boire ou fumer dans la zone de travail.
Conserver les récipients hermétiquement fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés.
Suivez les bonnes pratiques de laboratoire et les procédures opérationnelles standard.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur.
Tenir à l’écart des substances incompatibles telles que les acides forts, les bases et les oxydants.
Conserver dans des récipients hermétiques pour éviter l’absorption d’humidité et la contamination.
Assurez-vous que les zones de stockage sont bien ventilées et sécurisées.
Stabilité et réactivité de la 2-Imidazolidinone :
Stabilité:
La 2-imidazolidinone est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.
Évitez l’exposition à une chaleur, une lumière et une humidité excessives, qui peuvent affecter la stabilité.
Réactivité:
Réagit avec les acides forts, les bases et les agents oxydants.
Peut se décomposer dans des conditions extrêmes, libérant des fumées toxiques.
Évitez tout contact avec des matières incompatibles pour éviter des réactions dangereuses.
Mesures de premiers secours pour la 2-Imidazolidinone :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent ou en cas de difficulté à respirer.
Contact avec la peau :
Laver la peau affectée avec beaucoup d’eau et de savon.
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Consulter un médecin si l’irritation persiste ou en cas d’exposition importante.
Contact visuel :
Rincer les yeux à l’eau pendant au moins 15 minutes en gardant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin si l’irritation ou l’inconfort persiste.
Ingestion:
Ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Rincez la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de 2-Imidazolidinone :
Moyens d'extinction :
Utilisez de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre les incendies.
Choisissez un moyen d’extinction adapté aux matériaux environnants.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Portez des vêtements de protection complets et un appareil respiratoire autonome (ARA) lorsque vous combattez les incendies.
Éloignez le personnel inutile de la zone d’incendie.
Refroidir les récipients exposés au feu avec de l’eau pulvérisée pour éviter leur rupture.
Produits de combustion dangereux :
La combustion peut produire des fumées toxiques, notamment du monoxyde de carbone, des oxydes d’azote et d’autres gaz dangereux.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel
Précautions personnelles :
Évacuez la zone et assurez une ventilation adéquate.
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et une protection respiratoire si nécessaire.
Confinement des déversements :
Contenez le déversement avec des matériaux absorbants tels que du sable, de la terre ou des absorbants commerciaux.
Empêcher le déversement de pénétrer dans les égouts ou les sources d’eau.
Nettoyage:
Recueillir le matériau déversé et éliminer la 2-Imidazolidinone conformément à la réglementation locale.
Nettoyez soigneusement la zone affectée avec de l’eau et des produits de nettoyage appropriés.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle pour la 2-imidazolidinone :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou des hottes aspirantes pour minimiser l’exposition.
Assurez-vous que les systèmes de ventilation fonctionnent correctement.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur adapté si la ventilation est insuffisante ou s’il existe un risque d’inhalation de poussières ou de vapeurs.
Protection des mains :
Porter des gants de protection résistants à l’exposition aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour vous protéger des éclaboussures.
Protection de la peau :
Portez des blouses de laboratoire ou des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Hygiène générale :
Adoptez une bonne hygiène en vous lavant soigneusement les mains après avoir manipulé le produit chimique.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Identificateurs de la 2-Imidazolidinone :
Numéro CAS : 120-93-4
NUMÉRO CE : 204-436-4
FORMULE MOLÉCULAIRE : C3H6N2O
POIDS MOLÉCULAIRE : 86,09
NOM IUPAC : imidazolidine-2-one
Numéro CAS : 123-75-1
Formule chimique : C3H6N2O
Nom IUPAC : 1,3-Dihydro-2H-imidazol-2-one
Clé InChI : QXWCTMHJJQYMIY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1C(=O)N(CN1)O
Numéro EINECS : 204-673-8
Référence Beilstein : 603873
PubChem CID: 7032
Identifiant ChemSpider : 6756
Poids moléculaire : 70,09 g/mol
Numéro RTECS : XJ7490000
Code SH : 2933.99 (pour les produits chimiques apparentés dans le commerce international)
Numéro MDL : MFCD00000591
Numéro NSC : 68037
Numéro Gmelin : 1125
Numéro Reaxys : 11888219
ID ChEBI : 31883
InChI : InChI=1S/C3H6N2O/c4-2-1-6-3(5)7/h1-2H2,(H,5,6,7)
Identifiant IUPAC : 1,3-Dihydro-2H-imidazol-2-one
Substances PubChem : 7032
Numéro de produit Sigma-Aldrich : Z314321
ID du fût : C00605
Numéro de base de données Beilstein : 603873
Données de décalage chimique RMN : des données de décalage RMN spécifiques peuvent être disponibles dans des bibliothèques spectrales détaillées.
Propriétés de la 2-Imidazolidinone :
Poids moléculaire : 86,09
XLogP3: -1,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 86,048012819
Masse monoisotopique : 86,048012819
Surface polaire topologique : 41,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 63,2
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
pH : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 129 - 132 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Non applicable
Taux d'évaporation : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : Aucune donnée disponible
Formule moléculaire : C3H6N2O
Masse molaire : 86,09
Densité : 1,1530 (estimation approximative)
Point de fusion : 129-132 °C (lit.)
Point de Boling : 158,75°C (estimation approximative)
Point d'éclair : 265°C
Solubilité dans l'eau : soluble
Pression de vapeur : 0,002 Pa à 20 ℃
Aspect : Cristal en aiguille blanc
Couleur : Blanc à blanc cassé
Merck : 14,4914
Numéro de référence de la marque : 106252
pKa : 14,58±0,20 (prévu)
Conditions de stockage : Conserver au sec, à température ambiante
Indice de réfraction : 1,5110 (estimation)
Aspect : poudre blanche (est)
Dosage : 95,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point de fusion : 131,00 °C. à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 358,70 °C. à 760,00 mm Hg (est)
Point d'éclair : 397,00 °F. TCC (202,50 °C.) (est)
logP (s/w) : -1,230 (est)
Soluble dans : eau, 2,646e+004 mg/L à 25 °C (est)
Spécifications de la 2-Imidazolidinone :
Pureté : Généralement ≥ 98 % (par HPLC ou autres méthodes analytiques)
Point de fusion : environ 119-121°C
Densité : environ 1,19 g/cm³ (pour la forme liquide)
Poids moléculaire : 70,09 g/mol
pH : le pH d'une solution aqueuse à 1 % doit être neutre à légèrement acide, généralement compris entre 5,5 et 7,5
Teneur en eau : Généralement ≤ 1 % (par titrage Karl Fischer)
Solubilité : Soluble dans l'eau et les solvants organiques courants tels que le méthanol, l'éthanol et l'acétone
Dosage : ≥ 98 % (par méthodes HPLC ou de titrage)
Métaux lourds : généralement ≤ 10 ppm (parties par million)
