EUCALYPYOL
L'eucalyptol contrôle l'hypersécrétion de mucus des voies respiratoires et l'asthme via l'inhibition des cytokines anti-inflammatoires.
L'eucalyptol réduit l'inflammation et la douleur lorsqu'il est appliqué localement.
L'eucalyptol est le principal constituant de l'huile d'eucalyptus.
Numéro CAS : 470-82-6
Numéro CE : 207-431-5
Formule chimique : C10H18O
Masse molaire : 154,249 g/mol
Synonymes: Eucalyptol, cinéole, 1,8-Cinéole, 470-82-6, 1,8-Cinéol, Cajeputol, Zinéol, 1,8-époxy-p-menthane, Eucalyptole, Eucapur, Terpan, 1,3,3-Triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane, p-Cinéole, 1,8-Oxido-p-menthane, eukalyptol, HUILE D'EUCALYPTUS, CINEOL, Cucalyptol, Soledum, eukalyptol, Eucalyptol (naturel), Huile de zédoaire, 2-oxabicyclo[2.2.2]octane, 1,3,3-triméthyl-, p-Menthane, 1,8-époxy-, FEMA n° 2465, Cinéole (VAN), 8000-48-4, NCI-C56575, UNII-RV6J6604TK, 2-oxabicyclo(2.2.2)octane, 1,3,3-triméthyl-, NSC 6171, 1,3,3-Triméthyl-2-oxabicyclo(2.2.2)octane, 2-oxa-1,3,3-triméthylbicyclo(2.2.2)octane, Cinéole (Eucalyptol), NSC6171, NSC-6171, 2,2,4-triméthyl-3-oxabicyclo[2.2.2]octane, 2-oxa-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.2]octane, MFCD00167977, RV6J6604TK, LNC, 4,7,7-triméthyl-8-oxabicyclo[2.2.2]octane, CHEBI:27961, NCGC00091666-01, NCGC00091666-04, DSSTox_CID_616, DSSTox_RID_75692, DSSTox_GSID_20616, (1s,4s)-1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane, Huile d'eucalyptus citriodora, Eucalyptol 1000 microg/mL dans du méthanol, CAS-470-82-6, SMR000471853, CCRIS 3727, HSDB 991, Eucalyptol [USAN:USP], EINECS 207-431-5, Terpane, Cynéol, Eucaly, OFFRE : ER0481, AI3-00578, Eucalyptol,(S), Eucalyptol (USP), 1,8-cinéole, Eucalyptol, 99%, Eucalyptol, pH Helv, p-Menthane,8-époxy-, cinéole (1,8-), WLN : T66 AB AOTJ B1 B1 F1, 1,8-Cinéole-[d3], Spectre2_000221, Spectre3_000683, Spectre4_001747, Spectre5_000704, bmse000523, CE 207-431-5, SCHEMBL19622, SCHEMBL41020, BSPBio_002405, KBioGR_002194, MLS001050089, MLS001066338, DivK1c_000333, SPECTRE1500294, SPBio_000261, Eucalyptol, étalon analytique, CHEMBL485259, GTPL2464, CHEMBL1231862, CHEMBL1397305, DTXSID4020616, SCHEMBL13554591, SCHEMBL17836873, HMS501A15, KBio1_000333, KBio3_001625, NINDS_000333, HMS2271P04, Pharmakon1600-01500294, ZINC967566, HY-N0066, Tox21_111161, Tox21_202090, Tox21_302902, 5750AF, BDBM50459887, GCC-36080, NSC760388, Dérivé d'isatine oxime acylée, 19, AKOS015903223, AKOS016034339, AKOS037514637, Tox21_111161_1, GCC-266254, CS-8146, DB03852, LMPR0102090019, NSC-760388, IDI1_000333, Eucalyptol, testé selon Ph.Eur., NCGC00091666-02, NCGC00091666-03, NCGC00091666-05, NCGC00095774-01, NCGC00178671-01, NCGC00256479-01, NCGC00259639-01, AC-20234, Eucalyptol, naturel, >=99%, FCC, FG, LS-13868, NCI60_005108, 1,3-Triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane, 2-oxa-1,3-triméthylbicyclo[2.2.2]octane, DB-070775, 2-oxabicyclo[2.2.2]octane,3,3-triméthyl-, FT-0607033, FT-0626369, 1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane, A15662, C09844, D04115, AB01563262_01, Q161572, SR-01000763816, SR-01000763816-2, W-106080, 1,8-Cinéole, étalon primaire de référence pharmaceutique, Cinéole, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Eucalyptol, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), F0001-1260, Eucalyptol, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP), Eucalyptol (cinéole), étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, (±)-Eucalyptol, 1,3,3-Triméthyl-2-oxabicyclo(2.2.2)octane, 1,3,3-Triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane, 1,3,3-Triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane, 1,3,3-Triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane, 1,8-Cinéol, 1,8-cinéole, 207-431-5, 2-oxa-1,3,3-triméthylbicyclo(2.2.2)octane, 2-oxabicyclo[2.2.2]octane, 1,3,3-triméthyl-, 470-82-6, Eucalyptol, Eucalyptole, eukalyptol, eukalyptol, p-Cinéole, p-Menthane, 1,8-époxy-, 1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane, 1,8-époxy-p-menthane, 1,8-oxydo-p-menthane, 105109, 1216822-66-0, 2,2,4-triméthyl-3-oxabicyclo[2.2.2]octane, 2-oxa-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.2]octane, 2-oxabicyclo(2.2.2)octane, 1,3,3-triméthyl-, 4,7,7-triméthyl-8-oxabicyclo[2.2.2]octane, cajeputol, Cinéole, LNC, Eucapur, eukalyptol, Oxyde de limonène, MFCD00167977, T66 AB AOTJ B1 B1 F1, Terpan, Zinéol
L'eucalyptol est un monoterpénoïde.
Liquide incolore, l'Eucalyptol est un éther bicyclique.
L'eucalyptol a une odeur de menthe fraîche et un goût épicé et rafraîchissant.
L'eucalyptol est insoluble dans l'eau, mais miscible avec les solvants organiques.
L'eucalyptol constitue 90% de l'huile d'eucalyptus.
L'eucalyptol forme des adduits cristallins avec les acides halohydriques, l'o-crésol, le résorcinol et l'acide phosphorique.
La formation de ces adduits est utile pour la purification.
En 1870, FS Cloez a identifié et attribué le nom "eucalyptol" à la partie dominante de l'huile d'Eucalyptus globulus.
L'eucalyptol est un éther cyclique et un monoterpénoïde produits naturellement.
L'eucalyptol est un ingrédient de nombreuses marques de bains de bouche et d'antitussifs.
L'eucalyptol contrôle l'hypersécrétion de mucus des voies respiratoires et l'asthme via l'inhibition des cytokines anti-inflammatoires.
L'eucalyptol est un traitement efficace de la rhinosinusite non purulente.
L'eucalyptol réduit l'inflammation et la douleur lorsqu'il est appliqué localement.
L'eucalyptol tue les cellules leucémiques in vitro.
L'eucalyptol, aussi fréquemment appelé 1,8-cinéol, est le principal constituant de l'huile.
L'eucalyptol est également présent dans l'huile d'arbre à thé (Melaleuca alternifolia).
(par exemple, l'absinthe et l'armoise), et même Cannabis sativa.
Le chimiste français François Stanislas Cloez a isolé l'eucalyptol de l'Eucalyptus globulus en 1870.
Une autre espèce d'eucalyptus, E. cloeziana, a été nommée en son honneur.
L'eucalyptol est un ingrédient de nombreuses épices utilisées pour préparer le repas du jour à base de dinde : le laurier, la cardamome, le romarin et la sauge, pour n'en nommer que quelques-uns.
L'eucalyptol contribue au merveilleux arôme de la cuisine des Fêtes.
L'eucalyptol est également utilisé comme ingrédient aromatique dans les produits d'hygiène buccale et les antitussifs.
L'eucalyptol peut être ingéré en toute sécurité en petites quantités, mais l'eucalyptol est toxique à fortes doses.
En 1981, M. Verma et CE Meloan ont découvert que l'eucalyptol dans les feuilles de laurier est un répulsif efficace contre les cafards.
L'eucalyptol est un monoterpène saturé.
L'eucalyptol est une huile volatile avec des valeurs médicinales naturellement présentes dans l'huile d'eucalyptus.
L'eucalyptol est un isoprénoïde avec des sous-unités 2-isoprène (C10).
L'eucalyptol est un composé organique naturel avec une odeur de menthe fraîche et un goût épicé et rafraîchissant.
L'eucalyptol comprend jusqu'à 90 pour cent de l'huile essentielle de certaines espèces du produit générique Huile d'eucalyptus, d'où le nom commun du composé.
L'eucalyptol se trouve également dans le laurier camphré, les feuilles de laurier, l'arbre à thé, l'armoise, le basilic doux, l'absinthe, le romarin, la sauge commune, le Cannabis sativa et d'autres feuillages de plantes aromatiques.
L'eucalyptol d'une pureté de 99,6 à 99,8 % peut être obtenu en grande quantité par distillation fractionnée de l'huile d'eucalyptus.
L'eucalyptol est un ingrédient de nombreuses marques de bains de bouche et d'antitussifs, ainsi qu'un ingrédient inactif de la poudre pour le corps.
Les concentrations typiques d'eucalyptol dans les produits cosmétiques sont de 1,6 % dans les parfums, 0,4 % dans le savon, 0,1 % dans les crèmes et lotions et 0,04 % dans les détergents.
Le Comité d'experts sur les substances aromatisantes du Conseil de l'Europe (CEFS) a proposé des niveaux supérieurs de 0,1 mg/kg dans les boissons et de 5 mg/kg dans les aliments, à l'exception de 15 mg/kg dans les bonbons et confiseries et de 50 mg/kg dans les boissons alcoolisées. breuvages.
L'eucalyptol contrôle l'hypersécrétion de mucus des voies respiratoires et l'asthme via l'inhibition des cytokines anti-inflammatoires.
L'eucalyptol est un traitement efficace de la rhinosinusite non purulente.
L'eucalyptol réduit l'inflammation et la douleur lorsqu'il est appliqué localement.
L'huile d'eucalyptus naturelle 80% d'eucalyptol est un liquide incolore ou jaune pâle ayant une odeur caractéristique aromatique quelque peu camphrée et un goût piquant, épicé et rafraîchissant.
L'eucalyptol est idéal pour une utilisation dans l'industrie des soins personnels.
L'eucalyptol est un composé organique qui est un liquide incolore.
L'eucalyptol est un éther cyclique et un monoterpène.
L'eucalyptol est un constituant naturel d'un certain nombre de plantes aromatiques et de leur fraction d'huile essentielle.
L'eucalyptol a reçu le statut GRAS (généralement reconnu comme sûr) par l'Association des fabricants d'arômes et d'extraits FEMA, 1965 et est approuvé par la Food and Drug Administration pour un usage alimentaire.
Le 1,8-dihydroxy-10-carboxy-p-menthane, le 2-hydroxy-cinéole et le 3-hydroxy-cinéole sont les principaux métabolites de l'eucalyptol.
Les données toxicologiques disponibles sur l'eucalyptol sont plutôt limitées.
Suite à une exposition accidentelle, un décès a été signalé dans deux cas après ingestion de 3,5 à 5 ml d'huile essentielle d'eucalyptus, mais un certain nombre de récupérations ont également été décrites pour des quantités d'huile beaucoup plus élevées.
Dans un rapport publié en 1994 par cinq des plus grands fabricants de cigarettes, l'eucalyptol figurait parmi les 599 additifs aux cigarettes.
L'eucalyptol est généralement ajouté pour améliorer la saveur.
Ce liquide huileux clair peut être extrait de matières végétales, dont le cannabis, et utilisé de diverses manières.
Souvent trouvée dans des plantes comme l'absinthe et l'armoise, ainsi que des épices comme la cardamome, le romarin, les feuilles de laurier et la sauge, cette huile essentielle a une saveur rafraîchissante et mentholée lorsqu'elle est consommée par voie orale.
Et bien sûr, la plante au son le plus similaire avec une abondance d'eucalyptol est l'eucalyptus, l'aliment de base du koala préféré d'Australie.
L'eucalyptol est un produit chimique aromatique, apparaissant généralement sous la forme d'un liquide clair avec une odeur d'eucalyptus à base de plantes.
L'eucalyptol est naturellement présent sous forme de composé organique dans les huiles essentielles de nombreuses plantes, notamment l'arbre à thé, le romarin et la sauge.
L'eucalyptol est le composant principal de l'huile d'eucalyptus (Eucalyptus globulus) et est utilisé comme composant de nombreux parfums, arômes alimentaires et médicaux pour l'arôme puissant d'eucalyptol et la saveur rafraîchissante de menthe.
L'eucalyptol est naturellement présent en tant que composant de nombreuses huiles essentielles que nous utilisons comme parfums pour nos produits.
Bien que cette molécule soit présente dans la nature, l'Eucalyptol peut tout de même avoir un effet négatif sur certaines personnes susceptibles d'être sensibles à l'Eucalyptol sur leur peau.
Description physique de l'eucalyptol :
Le 1,8-cinéol est un liquide incolore avec une odeur de camphre.
Goût rafraîchissant épicé.
Avantages pour la santé/utilisations de l'eucalyptol :
En plus de la présence naturelle d'eucalyptol dans de nombreux ingrédients qui ajoutent beaucoup de saveur aux aliments, l'huile d'eucalyptol est souvent utilisée pour ajouter un arrière-goût de menthe et rafraîchissant à des produits comme les bains de bouche et les pastilles contre la toux.
L'eucalyptol représente également environ 90 % de la formule connue sous le nom d'huile d'eucalyptus, souvent utilisée comme additif pharmaceutique, antiseptique, répulsif, aromatisant et parfumant.
Ce que beaucoup ne savent peut-être pas, cependant, c'est que l'huile d'eucalyptol peut être utilisée comme traitement efficace pour une longue liste d'affections médicales avec très peu d'effets secondaires.
Les chercheurs et les essais cliniques ont montré que les doses d'eucalyptol offrent une gamme d'avantages pour la santé.
L'eucalyptol peut :
Aide à soulager la congestion des sinus et du nez.
Améliorer les problèmes respiratoires comme l'asthme.
Soyez quelque peu productif pour soulager la douleur.
Montrer un potentiel comme anti-inflammatoire et antiseptique.
Améliorer la fonction cognitive chez les personnes âgées lorsqu'il est utilisé régulièrement.
Par exemple, cette étude en double aveugle, randomisée et contrôlée par placebo a montré que l'Eucalyptol est sûr et efficace pour utiliser les huiles d'eucalyptol par voie orale pour traiter la rhinosinusite, une infection des sinus courante.
Traiter une infection courante avec des ingrédients naturels et accessibles est une avancée significative pour des traitements sûrs, abordables et efficaces qui sont séparés du grand système pharmaceutique.
Un autre article de recherche a montré que l'inhalation d'huile d'eucalyptus avait un effet mesurable sur la douleur et l'inflammation chez ceux qui se remettaient d'une arthroplastie du genou - le potentiel de ce terpène en tant qu'anti-inflammatoire et de grandes quantités d'eucalyptol présentes dans l'huile d'eucalyptus.
Une étude récente de 2020 a montré que l'eucalyptol affectait profondément la fonction cognitive des résidents des maisons de retraite japonaises lorsqu'il était inhalé sur des périodes définies.
Ce qui est encore plus intéressant dans cette étude, c'est que les résidents ont montré une amélioration de leur fonction lors des tests, même lorsqu'ils ont inhalé des doses d'huile suffisamment faibles pour ne même pas détecter que l'eucalyptol avait été dosé.
Bien que la recherche clinique sur l'eucalyptol en soit encore à ses débuts, le potentiel médical de ce terpène est clair.
L'eucalyptol est déjà utilisé dans des médicaments pour traiter la bronchite, la sinusite, la rhinite chronique, l'asthme et la rhinosinusite.
Les premières recherches sur les animaux ont montré le potentiel de l'eucalyptol pour améliorer la fonction de mémoire à long terme chez les personnes de tous âges et même supprimer la croissance des cellules cancéreuses.
Étant donné que tout le monde est différent et a des problèmes de santé différents, Eucalyptol est essentiel de consulter votre médecin spécialiste du cannabis et votre médecin généraliste certifié avant de commencer ou de mettre fin à tout traitement en cours que vous utilisez actuellement pour gérer les symptômes.
Applications de l'eucalyptol :
L'eucalyptol subit une pyrolyse pour produire du p-cymène et de l'hydrogène gazeux.
L'eucalyptol peut être utilisé dans la synthèse d'anti-moustiques et d'herbicides.
L'eucalyptol peut être utilisé comme étalon de référence pour la détermination de l'analyte dans :
Fruits de melon par microextraction en phase solide dans l'espace de tête (HS-SPME) et chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse.
Fleur de chrysanthème par extraction à l'eau chaude sous pression (PHWE) suivie d'une microextraction en phase solide dans l'espace de tête (HS-SPME) et d'une chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse.
Formulations pharmaceutiques par extraction par technique d'évaporation complète suivie d'une chromatographie capillaire en phase gazeuse et d'une détection par piège à ions.
Formulations pharmaceutiques antalgiques externes par analyse densitométrique HPTLC.
Reportez-vous au certificat d'analyse du produit pour plus d'informations sur une technique d'instrument appropriée.
Contactez le service technique pour plus d'assistance.
L'eucalyptol a été utilisé comme étalon de référence dans l'analyse HPTLC densitométrique pour la détermination de l'eucalyptol à partir de formulations pharmaceutiques analgésiques externes.
Utilisations de l'eucalyptol :
En raison de l'arôme et du goût agréables et épicés de l'eucalyptol, l'eucalyptol est utilisé dans les arômes, les parfums et les cosmétiques.
L'huile d'eucalyptus à base de cinéole est utilisée comme aromatisant à de faibles niveaux (0,002 %) dans divers produits, notamment les produits de boulangerie, les confiseries, les produits à base de viande et les boissons.
Dans un rapport publié en 1994 par cinq des plus grands fabricants de cigarettes, l'eucalyptol figurait parmi les 599 additifs aux cigarettes.
On prétend que l'eucalyptol est ajouté pour améliorer la saveur.
L'eucalyptol est un ingrédient des bains de bouche commerciaux et a été utilisé en médecine traditionnelle comme antitussif.
Constituant principal de l'huile d'eucalyptus.
Utilisé dans les produits pharmaceutiques (sirops contre la toux et expectorants).
Également utilisé comme agent aromatisant, parfum, désinfectant et solvant.
L'huile d'eucalyptus contient jusqu'à 70 % d'eucalyptol.
Procédés industriels à risque d'exposition :
Agent parfumé et aromatisant dans les aliments, les bonbons, les pastilles contre la toux, les produits de voiture personnels.
Aide pharmaceutique (arôme).
Produits pharmaceutiques (sirops contre la toux, expectorants), arômes, parfumerie
Les huiles essentielles telles que l'eucalyptol réduisent la gingivite liée à la plaque dentaire.
Autres utilisations de l'eucalyptol :
L'eucalyptol présente des propriétés insecticides et insectifuges.
En revanche, l'eucalyptol est l'un des nombreux composés qui attirent les mâles de diverses espèces d'abeilles d'orchidées, qui rassemblent le produit chimique pour synthétiser les phéromones ; L'eucalyptol est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles à des fins d'étude.
Une de ces études avec Euglossa imperialis, une espèce d'abeille d'orchidée non sociale, a montré que la présence de cinéole (également eucalyptol) élève le comportement territorial et attire spécifiquement les abeilles mâles.
L'eucalyptol a même été observé que ces mâles quittaient périodiquement leurs territoires pour chercher des produits chimiques tels que le cinéole, considéré comme important pour attirer et s'accoupler avec les femelles, pour synthétiser les phéromones.
Utilisations thérapeutiques de l'eucalyptol :
Le cinéole a des propriétés mucolytiques, bronchodilatatrices et anti-inflammatoires et réduit le taux d'exacerbation chez les patients souffrant de BPCO, ainsi qu'il améliore les symptômes chez les patients souffrant d'asthme et de rhinosinusite.
Sur la base de ces effets, nous avons donc émis l'hypothèse que les patients atteints de bronchite aiguë bénéficieraient également d'un traitement par Cinéole.
Dans le cadre d'une étude multicentrique en double aveugle, contrôlée par placebo, un total de 242 patients atteints de bronchite aiguë confirmée ont été sélectionnés au hasard pour participer.
Sur une période de 10 jours, tous les patients ont reçu 3 x 200 mg de cinéole, ou un placebo respectif, par jour.
Le critère de jugement principal était un score total de bronchite, qui résume les symptômes pertinents de la bronchite aiguë.
Après 4 jours de traitement, l'Eucalyptol a été remarquable, que le groupe de patients traités avec Cinéole, a montré significativement plus d'améliorations du score de bronchite que ceux du groupe placebo (p? =? 0,0383).
La différence statistiquement significative des mesures des résultats individuels a été particulièrement soulignée par la fréquence des crises de toux de p? =? 0,0001 après 4 jours.
Les effets de Cinéole dans le traitement de la bronchite aiguë étaient clairement mesurables et ont pu être prouvés après une période de traitement de seulement 4 jours.
Cette étude corrobore le fait que Cineole réduit activement et significativement la fréquence de la toux après quatre jours.
Les effets cliniques des mucolytiques chez les patients atteints de maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) sont discutés de manière controversée.
Le cinéole est le principal constituant de l'huile d'eucalyptus et est principalement utilisé dans les maladies inflammatoires des voies respiratoires en tant qu'agent mucolytique.
Nous avons émis l'hypothèse que les effets mucolytiques, bronchodilatateurs et anti-inflammatoires connus de l'eucalyptol en tant que traitement concomitant réduiraient le taux d'exacerbation et montreraient des avantages sur les tests de la fonction pulmonaire ainsi que sur la qualité de vie des patients atteints de BPCO.
Dans cette étude multicentrique en double aveugle et contrôlée par placebo, nous avons réparti au hasard 242 patients atteints de BPCO stable pour recevoir 200 mg de cinéole ou un placebo 3 fois par jour en traitement concomitant pendant 6 mois pendant l'hiver.
La fréquence, la durée et la gravité des exacerbations ont été combinées en tant que critères de jugement principaux pour les tests en tant que critères multiples.
Les critères de jugement secondaires comprenaient les modifications de la fonction pulmonaire, les symptômes respiratoires et la qualité de vie ainsi que les paramètres uniques des exacerbations.
Les données démographiques de base, la fonction pulmonaire et la médication standard des deux groupes étaient comparables.
Au cours de la période de traitement de 6 mois, les critères multiples de fréquence, de sévérité et de durée des exacerbations étaient significativement plus faibles dans le groupe traité par cinéole par rapport au groupe placebo.
Les critères de jugement secondaires ont validé ces résultats.
L'amélioration de la fonction pulmonaire, de la dyspnée et de la qualité de vie en tant que critères multiples était statistiquement significative par rapport au placebo.
Les événements indésirables étaient comparables dans les deux groupes.
La thérapie concomitante avec le cinéole réduit les exacerbations ainsi que la dyspnée et améliore la fonction pulmonaire et l'état de santé.
Cette étude suggère en outre que le cinéole est un contrôleur actif de l'inflammation des voies respiratoires dans la MPOC en intervenant dans la physiopathologie de l'inflammation des voies respiratoires de la membrane muqueuse.
Utilisations industrielles de l'eucalyptol :
Agents odorants
Utilisations grand public de l'eucalyptol :
Produits d'entretien de l'air
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Produits de lessive et de vaisselle
Utilisation non TSCA
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Méthodes de fabrication de l'eucalyptol :
Par distillation fractionnée (170-180 °C) à partir des huiles essentielles contenant des niveaux élevés d'eucalyptol, telles que Eucalyptus globulus (environ 60 %), et séparation ultérieure du produit en congelant le distillat.
Par distillation fractionnée de l'huile d'eucalyptus suivie d'une congélation.
L'huile est importée d'Espagne, du Portugal et d'Autriche.
Le 1,8-cinéole est extrait exclusivement d'huiles d'eucalyptus à haute teneur en 1,8-cinéole.
Divers procédés sont utilisés pour séparer l'Eucalyptol des autres terpènes, par exemple, traitement avec H2SO4 à froid, distillation en présence de phénols, tels que les crésols ou le résorcinol, qui forment des composés d'addition libres, ou par addition au bêta-naphtol.
Le 1,8-cinéole peut également être enrichi par rectification.
Le rendement est augmenté par gazéification en présence d'un catalyseur chrome-nickel.
Un produit essentiellement exempt d'autres produits peut être obtenu par cristallisation de fractions d'huile d'eucalyptus riches en cinéoles.
Informations générales sur la fabrication de l'eucalyptol :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de savons, produits nettoyants et produits de toilette
Le 1,8-cinéole est produit uniquement à partir de sources naturelles car celles-ci sont suffisamment peu coûteuses pour rendre la synthèse non économique.
A l'origine, l'Eucalyptol était produit à partir d'huile de Cajeput, mais la découverte d'Eucalyptus globulus, dont l'huile contient jusqu'à 95% de 1,8-cinéole, en 1788 a conduit à la première production commerciale de cette source en 1854 en Australie, puis à L'eucalyptol devient la source dominante.
Une grande partie de l'huile est utilisée en tant que telle et seulement environ un quart de l'eucalyptol est distillé pour produire du cinéole pur.
Le principal constituant de l'huile d'eucalyptus; également présent dans les huiles essentielles de laurier, de romarin et de nombreuses autres plantes aromatiques.
Pharmacologie et Biochimie de l'Eucalyptol :
Classification pharmacologique MeSH :
Agents aromatisants :
Substances ajoutées aux aliments et aux médicaments pour améliorer le goût.
Insectifuges :
Substances qui poussent les insectes à s'en détourner ou à les rejeter comme nourriture.
Solvants :
Liquides qui dissolvent d'autres substances (solutés), généralement des solides, sans aucun changement de composition chimique, comme l'eau contenant du sucre.
Agents anti-infectieux :
Substances qui empêchent les agents infectieux ou les organismes de se propager ou qui tuent les agents infectieux afin de prévenir la propagation de l'infection.
Bains de bouche :
Solutions pour le rinçage de la bouche possédant des propriétés assainissantes, germicides ou palliatives.
Agents antitussifs :
Agents qui suppriment la toux.
Ils agissent de manière centrale sur le centre médullaire de la toux.
Les EXPECTORANTS, également utilisés dans le traitement de la toux, agissent localement.
Manipulation et stockage de l'eucalyptol :
Intervention en cas de déversement sans incendie :
PETITS DÉVERSEMENTS ET FUITES : Si vous renversez ce produit chimique, utilisez du papier absorbant pour ramasser tout le liquide déversé.
Vos vêtements et papier absorbant contaminés doivent être scellés dans un sac en plastique étanche à la vapeur pour une éventuelle élimination.
Laver au solvant toutes les surfaces contaminées avec de l'alcool suivi d'un lavage avec une solution forte de savon et d'eau.
Ne rentrez pas dans la zone contaminée tant que l'agent de sécurité (ou une autre personne responsable) n'a pas vérifié que la zone a été correctement nettoyée.
PRÉCAUTIONS D'ENTREPOSAGE : Vous devez entreposer ce produit chimique à des températures réfrigérées et à l'écart des acides et bases minéraux.
Conditions de stockage de l'eucalyptol :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Température de stockage recommandée -20 °C.
Premiers soins de l'eucalyptol :
YEUX : Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU : Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Si des symptômes tels que rougeur ou irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement.
INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION : NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si cela est conseillé par un médecin.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Lutte contre l'incendie de l'eucalyptol :
Les incendies impliquant ce composé doivent être maîtrisés avec un extincteur à poudre chimique, à dioxyde de carbone, à mousse ou au halon.
Procédures de lutte contre l'incendie de l'eucalyptol :
Conseils aux pompiers; Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants non ouverts.
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Isolement et évacuation de l'eucalyptol :
Par mesure de précaution immédiate, isoler la zone de déversement ou de fuite sur au moins 50 mètres (150 pieds) dans toutes les directions.
GRAND DÉVERSEMENT : Envisager une évacuation initiale sous le vent sur au moins 300 mètres (1 000 pieds).
INCENDIE : Si une citerne, un wagon ou un camion-citerne est impliqué dans un incendie, ISOLER sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions ; envisagez également une évacuation initiale sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions.
Méthodes de nettoyage de l'eucalyptol :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence : Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Attention aux vapeurs qui s'accumulent pour former des concentrations explosives.
Les vapeurs peuvent s'accumuler dans les zones basses.
Précautions pour la protection de l'environnement : Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations; Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage : Contenir le déversement, puis recueillir avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et placer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales.
Méthodes d'élimination de l'eucalyptol :
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par Eucalyptol ou renvoyez Eucalyptol au fabricant ou au fournisseur.
L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte : l'impact du matériau sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans l'air, le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Si l'eucalyptol est possible ou raisonnable, utilisez un produit chimique alternatif ayant moins de propension inhérente aux dommages/blessures/toxicité au travail ou à la contamination de l'environnement.
Mesures préventives de l'eucalyptol :
Contrôles techniques appropriés : À manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Se laver les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Liste des plantes qui contiennent de l'eucalyptol :
Aframomum corrorima
Artemisia tridentata
Cannabis
Cinnamomum camphora, laurier camphré (50%)
Eucalyptus cneorifolia
Plongées Eucalyptus
Eucalyptus dumosa
Eucalyptus globuleux
Eucalyptus goniocalyx
Eucalyptus horiste
Eucalyptus kochii
Eucalyptus leucoxylon
Eucalyptus largiflorens
Eucalyptus oléosa
Eucalyptus polybractea
Eucalyptus radié
Eucalyptus rossii
Eucalyptus sidéroxylon
Eucalyptus smithii
Eucalyptus staigeriana
Eucalyptus tereticornis
Eucalyptus viridis
Hedychium coronarium, lys papillon
Hélichryse gymnocéphale
Kaempferia galanga, galanga, (5,7%)
Laurus nobilis, baie de laurier, (45%)
Melaleuca alternifolia, arbre à thé, (0–15%)
Salvia lavandulifolia, sauge espagnole (13%)
Turnera diffusa, damiana
Umbellularia californica, poivrier (22,0%)
Zingiber officinale, gingembre
Identifiants de l'Eucalyptol :
Numéro CAS : 470-82-6
Référence Beilstein : 105109 5239941
ChEBI:CHEBI:27961
ChEMBL : ChEMBL485259
ChemSpider : 2656
DrugBank : DB03852
Infocard ECHA : 100.006.757
Numéro CE : 207-431-5
Référence Gmelin : 131076
IUPHAR/BPS : 2464
KEGG : D04115
PubChem CID : 2758
UNII : RV6J6604TK
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4020616
InChI :
InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
Clé : WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
Clé : WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
SOURIRES : O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C
Propriétés de l'Eucalyptol :
Formule chimique : C10H18O
Masse molaire : 154,249 g/mol
Densité : 0,9225 g/cm3
Point de fusion : 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K)
Point d'ébullition : 176–177 ° C (349–351 ° F; 449–450 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : −116,3×10−6 cm3/mol
Poids moléculaire : 154,25
XLogP3 : 2,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 154,135765193
Masse monoisotopique : 154,135765193
Surface polaire topologique : 9,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 164
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Pharmacologie de l'eucalyptol :
Code ATC : R05CA13 (OMS)
Noms de l'Eucalyptol :
Nom IUPAC de l'eucalyptol :
1,3,3-Triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
Autres noms d'Eucalyptol :
1,8-Cinéole
1,8-époxy-p-menthane
cajeputol
1,8-époxy-p-menthane, 1,8-oxydo-p-menthane
eucalyptole
1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
cinéol
cinéole.