FUMARATE
Le fumarate joue un rôle de régulateur de l'acidité des aliments, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
Le fumarate est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
Le fumarate est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
Numéro CAS : 110-17-8
Numéro CE : 203-743-0
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
Synonymes: l'acide fumarique, 110-17-8, Acide 2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque, Acide allomaléique, fumarate, Acide lichénique, Acide bolétique, Acide tumarique, Acide (2E)-but-2-ènedioïque, acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, Acide allomalénique, Acide but-2-ènedioïque, acide trans-2-butènedioïque, Acide (E)-2-butènedioïque, Fumaricum acide, Acide 2-butènedioïque, (E)-, Kyselina Fumarova, Acide butènedioïque, Acide 2-butènedioïque (E)-, USAF EK-P-583, Acide butènedioïque, (E)-, FEMA n° 2488, Acide (2E)-2-butènedioïque, Caswell n ° 465E, Numéro FEMA 2488, NSC-2752, Fumarsaeure, Acide allomaléique, Acide bolétique, Acide lichénique (VAN), Acide 2-butènedioïque (2E)-, Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E), CCRIS 1039, HSDB710, Acide 2-(E)-butènedioïque, Kyselina Fumarova [tchèque], acide trans-but-2-ènedioïque, Acide (E)-but-2-ènedioïque, U-1149, fumarate d'ammonium, (E) -Acide butènedioïque, Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-, Code chimique des pesticides EPA 051201, AI3-24236, 6915-18-0, EINECS203-743-0, fumarate, 10, BRN0605763, Acide fumarique (NF), Acide fumarique [NF], SIN N° 297, DTXSID3021518, UNII-88XHZ13131, CHEBI:18012, Acide E-2-butènedioïque, Acide fumarique (8CI), INS-297, NSC2752, acide éthylènedicarboxylique, FC 33 (acide), 88XHZ13131, E297, DTXCID601518, Acide maléique-2,3-13C2, E-297, ACIDE 2(TRANS)-BUTENEDIOIQUE, CE 203-743-0, 4-02-00-02202 (référence du manuel Beilstein), fum, Acide maléique-2,3-d2, F0067, ACIDE FUMARIQUE (II), ACIDE FUMARIQUE [II], (E)-2-Butènedioate, Acide fumarique 1000 microg/mL dans acétonitrile : eau, ACIDE FUMARIQUE (MART.), ACIDE FUMARIQUE [MART.], ACIDE FUMARIQUE (USP-RS), ACIDE FUMARIQUE [USP-RS], (2E)-mais-2-ènedioate, ACIDE FUMARIQUE (IMPURETÉ USP), ACIDE FUMARIQUE [IMPURETÉ USP], Acide donitique, acide but-2-ènedioïque, CAS-110-17-8, acide trans-1,2-éthènedicarboxylique, IMPURETÉ A ACIDE MALIQUE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ ACIDE MALIQUE A [IMPURETÉ EP], Acide (E)-1,2-éthylènedicarboxylique, acide trans-1,2-éthylènediccarboxylique, IMPURETÉ B AUROTHIOMALATE DE SODIUM (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ B AUROTHIOMALATE DE SODIUM [IMPURETÉ EP], fumarsaure, Allomaléate, Bolétaire, Lichenate, Acide fumarique, Acide lichenico, acide fumarique, Acide bolétique, Acide fumarique, Acidum fumaricum, Acide allomaléique, trans-butènedioate, NCGC00091192-02, 24461-33-4, 26099-09-2, Acide Fumarique,(S), MFCD00002700, trans-2-Butendisaure, trans-2-butènedioate, 2-(E)-Butènedioate, Acide fumarique, 99%, Acide trans butendioico, FUM (Code CHRIS), trans-éthylènedicarbonsaure, Acide (Trans)-butènedioïque, Acide fumarique, >=99%, Numéro FEMA : 2488, bmse000083, D03GOO, ACIDE FUMARIQUE [IM], WLN : QV1U1VQ-T, ACIDE FUMARIQUE [FCC], Acide Futrans-2-Butènedioïque, SCHEMBL1177, ACIDE FUMARIQUE [FHFI], ACIDE FUMARIQUE [HSDB], ACIDE FUMARIQUE [INCI], ACIDE FUMARIQUE [VANDF], MLS002454406, Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, Acide 2-butènedioïque, (2E)-, Acide (2E)-2-butènedioïque #, S04-0167, ACIDE FUMARIQUE [QUI-DD], CHEMBL503160, FUMARICUM ACIDUM [HPUS], trans-1,2-éthylènedicarboxylate, BDBM26122, CHEBI:22958, Acide 2-butènedioïque (2E-(9CI), HMS2270C12, Pharmakon1600-01301022, Acide fumarique, >=99,0% (T), AMY30339, STR02646, Acide trans 1,2-etenedicarbossilico, Tox21_201769, Tox21_302826, Acide 2-butènedioïque (2E)- (9CI), Acide trans 1,2-etilendicarbossilico, Acide fumarique, >=99%, FCC, FG, LS-500, NA9126, NSC760395, s4952, AKOS000118896, Acide fumarique, étalon qNMR pour le DMSO, GCC-266065, CS-W016599, DB01677, HY-W015883, NSC-760395, OU17920, Code des pesticides USEPA/OPP : 051201, NCGC00091192-01, NCGC00091192-03, NCGC00256360-01, NCGC00259318-01, BP-13087, Acide fumarique, testé selon USP/NF, SMR000112117, Acide fumarique, puriss., >=99,5% (T), EN300-17996, Acide fumarique, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, 1, (E), C00122, D02308, D85166, Q139857, Acide fumarique, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, J-002389, Fumarate ; Acide 2-butènedioïque ; Acide trans-butènedioïque, Z57127460, F8886-8257, Acide fumarique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA, Acide fumarique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), >=99 %, Acide fumarique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Acide fumarique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Acide fumarique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié, 623158-97-4, Acide fumarique [Wiki], (2E)-2-Butendisäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Acide (2E) -2-butènedioïque [Nom ACD/IUPAC], Acide (2E)-But-2-ènedioïque, Acide (E)-1,2-éthylènedicarboxylique, Acide (E)-2-butènedioïque, (E) -Acide butènedioïque, Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-, 110-17-8 [RN], 203-743-0 [EINECS], Acide 2-butènedioïque [Nom ACD/IUPAC], Acide 2-butènedioïque (2E)-, Acide 2-butènedioïque, (2E)-[ACD/Nom de l'index], Acide 2-butènedioïque, (E)-, 605763 [Beilstein], Acide (2E)-2-butènedioïque [Français] [ACD/IUPAC Name], Acidum fumaricum, Acide butènedioïque, (E)-, Acide E-2-butènedioïque, MFCD00002700 [numéro MDL], acide trans-1,2-éthènedicarboxylique, acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, ACIDE TRANS-2-BUTENEDIOIQUE, acide trans-but-2-ènedioïque, acide trans-butènedioïque, (2E)-Mais-2-ènedioate, (E)-2-Butènedioate, (E)-mais-2-ènedioate, Acide (E)-but-2-ènedioïque, (E)-HO2CCH=CHCO2H, Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E), 2-(E)-Butènedioate, Acide 2-(E)-butènedioïque, Acide 2-butènedioïque (E)-, 4-02-00-02202 [Beilstein], 605762 [Beilstein], Acide allomalénique, Bolétaire, Acide bolétique, acide cis-butènedioïque, Acide fumarique manquant, Fumaricum acide, Fumarsaeure, Kyselina Fumarova [tchèque], Lichenate, Acide lichénique (VAN), phénanthrène-9,10-dione, phénanthrène-9,10-dione ; 9,10-phénanthraquinone, QV1U1VQ-T [WLN], STR02646, trans-1,2-éthylènedicarboxylate, acide trans-1,2-éthylènetricarboxylique, trans-2-butènedioate, trans-butènedioate, 延胡索酸 [chinois]
Le fumarate est un composé organique de formule HO2CCH=CHCO2H.
Solide blanc, le Fumarate est largement présent dans la nature.
Le fumarate a un goût fruité et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro du fumarate E est E297.
Les sels et esters sont connus sous le nom d’acide fumarique.
Fumarate peut également désigner l'ion C4H2O2−4 (en solution).
Le fumarate est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
Le fumarate peut être préparé par fermentation en employant des espèces de Rhizopus.
Récemment, une synthèse à l'échelle industrielle du Fumarate à partir de matières premières renouvelables et de biomasse lignocellulosique a été proposée.
Le fumarate est un composé organique (cela signifie que le fumarate est constitué de carbone).
La formule chimique du Fumarate est C4H4O4.
Le fumarate se trouve principalement à l’état solide et est de couleur blanche.
Le fumarate a un goût fruité.
Le fumarate est également connu sous le nom d’acide allomaléique.
Le fumarate est un acide dicarboxylique.
Le fumarate est largement utilisé comme additif alimentaire.
Même la peau humaine produit du Fumarate lorsque le Fumarate est exposé au soleil.
Le fumarate est un sous-produit du cycle de l'urée chez l'homme.
Les sels et esters du fumarate sont collectivement connus sous le nom d’acide fumarique.
Les acides fumarique et maléique ont été découverts séparément par Braconnet et par Vauquelin alors qu'ils effectuaient la distillation sèche de l'acide malique en 1817.
Le fumarate apparaît comme un solide cristallin incolore.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Combustible, mais peut être difficile à enflammer.
Le fumarate est utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments, ainsi que pour d’autres utilisations.
Le fumarate est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
Le fumarate est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
Le fumarate joue un rôle de régulateur de l'acidité des aliments, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
Le fumarate est un acide conjugué d'un acide fumarique (1-).
Le fumarate est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
Le fumarate est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le fumarate ou acide trans-butènedioïque est un composé chimique cristallin blanc largement présent dans la nature.
Le fumarate est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse des acides organiques chez l'homme et d'autres mammifères.
Le fumarate est également un ingrédient essentiel de la vie végétale.
Lorsqu’il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe du Fumarate se traduit par une acidité et un goût persistants et durables.
Le composé polyvalent diminue également le pH avec un minimum d’acidité ajoutée dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5.
Le faible poids moléculaire du fumarate lui confère une plus grande capacité tampon que les autres acides alimentaires à des pH proches de 3,O.
En raison de la force du Fumarate, moins de Fumarate est nécessaire par rapport à d’autres acides alimentaires biologiques, réduisant ainsi les coûts par unité de poids.
Le fumarate (C4H4O4) est un acide organique largement présent dans la nature et constitue un composant de la biosynthèse organique chez l'homme.
Chimiquement, le Fumarate est un acide dicarboxylique insaturé.
Le fumarate existe sous forme de cristaux blancs ou presque blancs, inodores avec un goût très acidulé.
Le fumarate est généralement non toxique et non irritant.
Le fumarate est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis les années 1940.
La recherche alimentaire montre que le Fumarate peut améliorer la qualité et réduire les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons.
Le fumarate est non hygroscopique (n’absorbe pas l’humidité).
Dans l'industrie cosmétique, le Fumarate est utilisé comme agent de nettoyage au sel de bain pour les prothèses dentaires.
Le fumarate est également utilisé dans l’alimentation animale.
Le fumarate est utilisé dans des formulations pharmaceutiques orales et a été utilisé en clinique dans le traitement du psoriasis.
Le fumarate de diméthyle (Tecfidera) est l'ester méthylique du fumarate et a été approuvé en 2013 pour une utilisation dans la sclérose en plaques.
Le fumarate est obtenu à partir de la transformation de solutions d'anhydride maléique ou d'acide maléique résultant du processus d'isomérisation (lavage) de l'anhydride phtalique.
Les domaines d'application des fumarates sont les résines polyesters insaturés, les aliments acidifiants pour animaux et les produits plastifiés.
Le fumarate est un produit chimique de spécialité important avec de nombreuses applications industrielles allant de l'utilisation du fumarate comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques.
Actuellement, le Fumarate est principalement produit par synthèse chimique à base de pétrole.
Les ressources pétrolières limitées, la hausse des prix du pétrole et les préoccupations environnementales accrues liées à la synthèse chimique ont suscité l'intérêt pour le développement de fumarate biologique à partir de ressources renouvelables.
La fermentation fongique filamenteuse avec Rhizopus spp peut produire du fumarate à partir de glucose via une voie d'acide tricarboxylique réducteur (TCA) et était autrefois utilisée dans l'industrie avant l'essor de l'industrie pétrochimique.
Cependant, la fermentation conventionnelle du Fumarate est coûteuse en raison du faible rendement et de la faible productivité du produit.
La fermentation fongique filamenteuse est également difficile à opérer en raison de la morphologie du Fumarate.
Des méthodes permettant de contrôler la croissance cellulaire sous forme de pellets et d’immobiliser les mycéliums dans un biofilm ont été développées pour améliorer les performances de fermentation.
Le fumarate atténue l'expression de l'éotaxine-1 dans les fibroblastes stimulés par le TNF-α en supprimant la signalisation NF-Κb dépendante de p38 MAPK.
Le fumarate a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène cancérigène.
Des niveaux élevés de cet acide organique peuvent être trouvés dans les tumeurs ou dans les biofluides entourant les tumeurs.
L'action oncogène du fumarate apparaît en raison de sa capacité à inhiber les enzymes contenant la prolyl hydroxylase.
Le fumarate (acide fumarique, acide 2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque) est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments ; également un produit du cycle de l'urée.
Le fumarate est un composé organique de formule (COOH)CH=CH(COOH).
Solide blanc, le Fumarate est largement présent dans la nature.
Le fumarate a un goût fruité et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro du fumarate E est E297.
Le fumarate est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
Le fumarate est produit naturellement dans les organismes eucaryotes à partir du succinate du complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase, impliquée dans la production d'ATP.
Le produit de qualité alimentaire peut être obtenu par synthèse chimique ou par biosynthèse.
Le fumarate est utilisé pour contrôler la fermentation malolactique des vins dans les conditions réglementaires.
La production par synthèse chimique est la plus courante :
Le fumarate implique l'isomérisation de l'acide maléique obtenu à partir de l'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par l'oxydation du butane ou du benzène. La production par biosynthèse, plus durable, devrait se développer rapidement.
Le fumarate implique la fermentation par Rhizopus oryzae, notamment de résidus agroalimentaires (ex : pommes).
Le Fumarate est préparé en solution dans un volume de vin avant incorporation.
Applications du fumarate :
Le fumarate a été utilisé comme étalon pour la détermination quantitative des composés phénoliques dans les échantillons d'ortie par HPLC.
Le fumarate peut être utilisé dans la préparation de cristaux de L-Lysine-Fumarate.
Le fumarate peut également être utilisé pour la fabrication industrielle de résines synthétiques et de polymères écologiques/biodégradables.
Utilisé dans le vin, le Fumarate permet de contrôler la fermentation malolactique.
En effet, ajouté précocement après la fin de la fermentation alcoolique (fructose/glucose inférieur à 1 g/L), le Fumarate bloque toute fermentation malolactique.
Ajouté lors de la fermentation malolactique, le Fumarate permet de terminer partiellement la fermentation.
Le fumarate est un outil très intéressant lorsqu'on souhaite limiter [l'utilisation du SO2] ou faire des vins sans SO2.
Utilisations du fumarate :
Les esters de Fumarate sont utilisés pour le traitement du psoriasis en raison de leurs propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
Le fumarate est utilisé comme additif alimentaire.
Le Fumarate aide à préserver le goût et la qualité des produits alimentaires grâce à la faible capacité d'absorption d'eau du Fumarate.
Le fumarate est utilisé par les pharmacies pour produire du fumarate ferreux et de l'alexipharmique.
Le fumarate est utilisé dans la production d'acide tartrique.
Le fumarate est apparenté à l'acide malique et, comme l'acide malique, il est impliqué dans la production d'énergie (sous forme d'adénosine triphosphate [ATP]) à partir des aliments.
Le fumarate est un agent biochimique essentiel dans la respiration cellulaire des plantes et des animaux.
Le fumarate est utilisé comme fortifiant (résines de format papier, résines de polyester insaturées et résines de revêtement de surface alkyde), antioxydant alimentaire, mordant de colorant et médicament.
Le fumarate est également utilisé dans les dentifrices (détachant) et pour fabriquer d’autres produits chimiques.
Le fumarate est utilisé dans les esters et adduits de colophane, les huiles siccatives, les encres d’imprimerie et les aliments (acidulant et agent aromatisant).
Le fumarate est principalement utilisé dans les préparations pharmaceutiques liquides comme acidulant et aromatisant.
Le fumarate peut être inclus comme partie acide des formulations de comprimés effervescents, bien que cette utilisation soit limitée car le fumarate a une solubilité extrêmement faible dans l'eau.
Le fumarate est également utilisé comme agent chélateur qui présente une synergie lorsqu’il est utilisé en combinaison avec d’autres véritables antioxydants.
Dans la conception de nouvelles formulations de granulés fabriquées par extrusion-sphéronisation, le Fumarate a été utilisé pour faciliter la sphéronisation, favorisant la production de granulés fins.
Le fumarate a également été étudié comme agent de remplissage alternatif au lactose dans les pellets.
Le fumarate a été étudié comme lubrifiant pour comprimés effervescents, et les copolymères de fumarate et d'acide sébacique ont été étudiés comme microsphères bioadhésives.
Le fumarate a également été utilisé dans des formulations de granulés pelliculés comme agent acidifiant et également pour augmenter la solubilité des médicaments.
Le fumarate est également utilisé comme additif alimentaire à des concentrations allant jusqu'à 3 600 ppm et comme agent thérapeutique dans le traitement du psoriasis et d'autres troubles cutanés.
Le fumarate est produit naturellement par l'organisme, mais pour les applications industrielles, le fumarate est synthétisé chimiquement.
Le fumarate est utilisé pour donner un goût acidulé aux aliments transformés.
Le fumarate est également utilisé comme agent antifongique dans les aliments en boîte tels que les préparations à gâteaux et les farines, ainsi que dans les tortillas.
Du fumarate est également ajouté au pain pour augmenter la porosité du produit cuit final.
Le fumarate est utilisé pour donner un goût aigre au pain au levain et au pain de seigle.
Dans les préparations à gâteaux, le Fumarate est utilisé pour maintenir un pH bas et éviter l’agglutination des farines utilisées dans le mélange.
Dans les boissons aux fruits, le Fumarate est utilisé pour maintenir un pH bas, ce qui contribue à stabiliser la saveur et la couleur.
Le fumarate empêche également la croissance d'E. coli dans les boissons lorsqu'il est utilisé en association avec le benzoate de sodium.
Lorsqu'il est ajouté aux vins, le Fumarate aide à empêcher la poursuite de la fermentation tout en maintenant un pH bas et en éliminant les traces d'éléments métalliques.
Le Fumarate contribue ainsi à stabiliser le goût du vin.
Le fumarate peut également être ajouté aux produits laitiers, aux boissons pour sportifs, aux confitures, aux gelées et aux bonbons.
Le fumarate aide à briser les liaisons entre les protéines de gluten du blé et à créer une pâte plus souple.
Le fumarate est utilisé dans l'encollage du papier, le toner d'imprimante et la résine polyester pour la fabrication de murs moulés.
Nourriture:
Le fumarate est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946.
Le fumarate est approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.
En tant qu'additif alimentaire, le Fumarate est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
Le fumarate est généralement utilisé dans les boissons et les levures chimiques pour lesquelles des exigences de pureté sont imposées.
Le fumarate est utilisé dans la fabrication des tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans le levain.
Le fumarate est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g de fumarate pour environ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé.
En plus d'être un composant de certains arômes artificiels de vinaigre, tels que les chips aromatisées au « sel et vinaigre », le fumarate est également utilisé comme coagulant dans les mélanges à pudding sur la cuisinière.
Le Comité scientifique de la Commission européenne sur l'alimentation animale, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que le Fumarate est « pratiquement non toxique », mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Médecine:
Le Fumarate a été développé comme médicament pour traiter le psoriasis, une maladie auto-immune, dans les années 1950 en Allemagne sous la forme d'un comprimé contenant 3 esters, principalement du fumarate de diméthyle, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe.
Biogen développera plus tard le principal ester, le fumarate de diméthyle, comme traitement de la sclérose en plaques.
Chez les patients atteints de sclérose en plaques rémittente, l'ester diméthylfumarate (BG-12, Biogen) a réduit de manière significative la progression des rechutes et du handicap dans un essai de phase 3.
Le fumarate active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif.
Utilisations répandues par les professionnels :
Le fumarate est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits phytopharmaceutiques, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau. Le fumarate est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifique, travaux de construction et agriculture, sylviculture et pêche. Le fumarate est utilisé pour la fabrication de : machines et véhicules, meubles et équipements électriques, électroniques et optiques. Le rejet de Fumarate dans l'environnement peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires). D'autres rejets de Fumarate dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et en extérieur.
Utilisations sur sites industriels :
Le fumarate est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits pharmaceutiques, encres et toners et produits chimiques de laboratoire.
Le fumarate a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le fumarate est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifique.
Le fumarate est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du Fumarate peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et comme auxiliaire technologique.
Utilisations industrielles :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Intermédiaires
Monomères
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits dans d'autres catégories
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Agents tensioactifs
Agent imperméabilisant
Utilisations par les consommateurs :
Le fumarate est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d’étanchéité, produits de revêtement, encres et toners ainsi que produits cosmétiques et de soins personnels.
D'autres rejets de Fumarate dans l'environnement sont susceptibles de provenir de l'utilisation à l'extérieur et à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Autres utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Arôme et nutriments
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Utilisations thérapeutiques :
Le fumarate est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires et est généralement considéré comme une matière relativement non toxique et non irritante.
Les préparations de fumarate sont utilisées comme traitement efficace et à long terme du psoriasis.
Le fumarate et les esters de fumarate (FAE) sont déjà utilisés pour le traitement du psoriasis et sont connus pour avoir un effet immunomodulateur.
Une étude clinique de phase II chez des patients atteints de sclérose en plaques rémittente (SEP-RR) avec l'ester de fumarate modifié BG-12 a montré comme « preuve de principe » dans un modèle d'IRM fréquent que les EAF réduisaient de manière significative le nombre de lésions rehaussant le gadolinium après 24 semaines de traitement. traitement.
D'autres études de phase III ont été lancées pour explorer l'efficacité à long terme de cette substance.
Le traitement oral du psoriasis en ambulatoire, à l'aide d'une préparation contenant des dérivés du Fumarate, a été évalué en monothérapie initiale (3 mois) et en traitement de base à long terme (12-14 mois) chez 13 et 11 patients, respectivement.
L'évolution de la maladie a été analysée au cas par cas.
Après l'achèvement des deux parties de l'essai, la moitié des patients qui n'avaient que peu répondu au traitement antipsoriasique conventionnel ont montré une amélioration significative après plusieurs semaines de traitement.
Chez 4 patients, le traitement a dû être arrêté en raison de douleurs abdominales.
Aucun effet secondaire grave, notamment de nature rénale, hépatique ou hématologique, n'a pu être établi.
Des études chez la souris et le rat n'ont révélé qu'une faible toxicité aiguë des dérivés du fumarate utilisés.
Dans des analyses complémentaires, des hypothèses ont été traitées concernant le mécanisme d'action du Fumarate dans le psoriasis.
Pour établir des dérivés du Fumarate dans le traitement du psoriasis, des études de toxicité chronique et de pharmacocinétique devront être menées.
D'autres essais cliniques devraient évaluer un seul dérivé du Fumarate plutôt que des mélanges.
Autres utilisations:
Le fumarate est utilisé dans la fabrication de résines polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.
Lorsque du Fumarate est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu'à 70 % de méthane en moins lors de la digestion.
Processus industriels avec risque d’exposition :
Transformation des pâtes et papiers
Peinture (pigments, liants et biocides)
Textiles (impression, teinture ou finition)
Propriétés typiques du fumarate :
Propriétés physiques:
Le fumarate apparaît principalement sous la forme d’un solide de couleur blanche.
Le fumarate a une odeur de fruit.
Le poids moléculaire du Fumarate est de 116 amu.
Le fumarate est combustible mais le fumarate est difficile à allumer un incendie.
Le fumarate subit une sublimation à 200°C.
Le point de fusion du Fumarate est de 572 à 576 °F.
Propriétés chimiques:
Le fumarate est soluble dans l'éthanol et l'acide sulfurique concentré.
Le fumarate est soluble dans l'alcool mais insoluble dans le benzène, l'eau et le chloroforme.
La capacité à absorber l’humidité atmosphérique est très moindre.
Le pH du Fumarate est de 3,19
Lorsque le fumarate est chauffé en présence du réactif Bayers, le fumarate donne naissance à de l'acide tartrique racémique.
Caractéristiques du fumarate :
L'une des propriétés du Fumarate est d'inhiber ou de bloquer la fermentation malolactique à une certaine concentration.
Le fumarate constitue donc un outil de choix pour limiter l’usage du SO2 précédemment utilisé à cet effet.
Synthèse et réactions du fumarate :
Le fumarate a d'abord été préparé à partir d'acide succinique.
Une synthèse traditionnelle implique l'oxydation du furfural (issu de la transformation du maïs) à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium.
Actuellement, la synthèse industrielle du Fumarate repose principalement sur l'isomérisation catalytique de l'acide maléique dans des solutions aqueuses à faible pH.
L'acide maléique est accessible en grands volumes en tant que produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane.
Les propriétés chimiques du Fumarate peuvent être anticipées à partir des groupes fonctionnels des composants du Fumarate.
Cet acide faible forme un diester, le Fumarate subit des ajouts à travers la double liaison et le Fumarate est un excellent diénophile.
Le fumarate ne brûle pas dans une bombe calorimétrique dans des conditions où l'acide maléique déflagre doucement.
Pour les expériences pédagogiques conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé en question et l'enthalpie de combustion calculée par différence.
Formule du Fumarate :
La formule du Fumarate, également appelée formule de l'acide allomaléique, est discutée dans cet article.
Le fumarate est un acide dicarboxylique et un acide conjugué de l'acide fumarique.
La formule moléculaire ou chimique du Fumarate est C4H4O4.
Le fumarate est un précurseur du L-malate dans le cycle du TCA.
Le fumarate est généré par oxydation de l'acide succinique à l'aide de la succinate déshydrogénase.
Le fumarate est converti en malate par l'enzyme fumarase.
Des niveaux élevés d’acide allomaléique sont présents dans les biofluides entourant les tumeurs ou à l’intérieur des tumeurs.
Méthodes de fabrication du fumarate :
Commercialement, le fumarate peut être préparé à partir de glucose par l'action de champignons tels que Rhizopus nigricans, comme sous-produit de la fabrication d'anhydrides maléique et phtalique, et par isomérisation de l'acide maléique à l'aide de chaleur ou d'un catalyseur.
À l'échelle du laboratoire, le fumarate peut être préparé par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.
L'acide maléique ou l'anhydride maléique, en particulier l'eau de lavage contenant de l'acide maléique provenant de la production d'anhydride maléique ou d'anhydride phtalique, sert de matière première pour la fabrication du fumarate.
La concentration en acide maléique doit être d'au moins 30 %.
L'acide maléique est converti presque quantitativement par isomérisation thermique ou catalytique en fumarate peu soluble, qui est récupéré par filtration.
Diverses substances ont été proposées comme catalyseurs : les acides minéraux (par exemple l'acide chlorhydrique) ; les composés soufrés tels que les thiocyanates, les thiazoles, les thiosemicarbazides, les thiourées ; ou des composés de brome en combinaison avec des peroxydes (par exemple, le persulfate).
La thiourée est la plus couramment utilisée en pratique.
L'eau de lavage contenant de l'acide maléique contient des impuretés qui peuvent affecter la qualité et le rendement.
Ce problème peut être largement évité (1) par prétraitement thermique de l'eau de lavage, (2) par ajout d'urée si de la thiourée est utilisée comme catalyseur, et (3) par ajout de sulfites ou passage de dioxyde de soufre et ajout d'acides minéraux.
Le Fumarate brut obtenu est purifié par recristallisation dans l'eau, combinée à une purification par du charbon actif.
Les pertes lors de l'épuration sont d'environ 10 %.
Informations générales sur la fabrication du fumarate :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Agriculture, foresterie, pêche et chasse
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement d'asphalte
Construction
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Activités de forage, d’extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Informations sur les métabolites humains du fumarate :
Emplacements des tissus :
Placenta
Prostate
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Mitochondries
Biosynthèse et présence de fumarate :
Le fumarate est produit dans les organismes eucaryotes à partir du succinate du complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase.
Le fumarate est l'un des deux acides dicarboxyliques insaturés isomères, l'autre étant l'acide maléique.
Dans le fumarate, les groupes acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).
Le fumarate se trouve dans la fumeterre (Fumaria officinalis), les champignons bolets (en particulier Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.
Le fumarate est un intermédiaire du cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments.
Le fumarate est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase.
Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.
La peau humaine produit naturellement du Fumarate lorsqu’elle est exposée au soleil.
Le fumarate est également un produit du cycle de l'urée.
Manipulation et stockage du Fumarate :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité du fumarate :
Réactivité
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doivent être considérés comme critiques.
Ce qui suit s'applique en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
En cas de distribution fine correspondante, on peut généralement supposer un potentiel d'explosion de poussière en cas de tourbillonnement.
Stabilité chimique:
Le fumarate est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses:
Réactions violentes possibles avec :
Agents oxydants
Socles
Les agents réducteurs
Amines
Conditions à éviter :
Fort chauffage.
Matériaux incompatibles :
Pas de données disponibles
Sécurité du fumarate :
Le fumarate est « pratiquement non toxique », mais des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Mesures de premiers secours du fumarate :
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez aucune pommade, huile ou médicament dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU:
Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec de l’eau et du savon.
Si des symptômes tels qu'une rougeur ou une irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour y être soignée.
INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prenez de grandes respirations d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, de la toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si un médecin vous le conseille.
Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien administrer par voie orale, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Lutte contre l'incendie du fumarate :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre sèche, de la mousse, du dioxyde de carbone.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Si le matériel est en feu ou impliqué dans un incendie :
Utilisez de l'eau en quantités abondantes sous forme de brouillard.
Des jets d'eau solides peuvent propager le feu.
Refroidir tous les conteneurs concernés avec de grandes quantités d'eau.
Appliquez de l’eau aussi loin que possible.
Utilisez de la mousse, des produits chimiques secs ou du dioxyde de carbone.
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel de Fumarate :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Conseils aux non-secouristes :
Eviter l'inhalation de poussières.
Évitez tout contact avec la substance.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Eviter la génération de poussières.
Identifiants du fumarate :
Numéro CAS : 110-17-8
Référence Beilstein : 605763
ChEBI : CHEBI :18012
ChEMBL : ChEMBL503160
ChemSpider : 10197150
Banque de médicaments : DB04299
Carte d'information ECHA : 100.003.404
Numéro CE : 203-743-0
Numéro E : E297 (conservateurs)
Référence Gmelin : 49855
KEGG : C00122
CID PubChem : 444972
Numéro RTECS : LS9625000
UNII : 88XHZ13131
Numéro ONU : 9126
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3021518
InChI : InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
SOURIRES : C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Numéro CAS : 110-17-8
Numéro d'index CE : 607-146-00-X
Numéro CE : 203-743-0
Catégorie : ChP,NF,JPE
Formule de Hill : C₄H₄O₄
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Synonyme(s) : acide (2E)-2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque
Formule linéaire : HOOCCH=CHCOOH
Numéro CAS : 110-17-8
Poids moléculaire : 116,07
Beilstein: 605763
Numéro CE : 203-743-0
Numéro MDL : MFCD00002700
eCl@ss : 39021709
ID de substance PubChem : 329757345
NACRES : NA.21
Propriétés du Fumarate :
Formule chimique : C4H4O4
Masse molaire : 116,072 g·mol−1
Aspect : Solide blanc
Densité : 1,635 g/cm3
Point de fusion : 287 °C (549 °F ; 560 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 4,9 g/L à 20 °C
Acidité (pKa) : pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, isomère cis)
Susceptibilité magnétique (χ) : −49,11·10−6 cm3/mol
Moment dipolaire : non nul
pression de vapeur : 1,7 mmHg ( 165 °C)
Niveau de qualité : 200
qualité : purum
Analyse : ≥99,0 % (T)
forme : poudre
température d'auto-inflammation : 1364 °F
expl. lim.: 40 %
mp : 298-300 °C (subl.) (lit.)
solubilité : 95 % éthanol : soluble 0,46 g/10 mL, clair, incolore
Chaîne SMILES : OC(=O)\C=C\C(O)=O
InChI : 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé InChI : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Point d'ébullition : 290 °C (1013 hPa) (sublimé)
Densité : 1,64 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 273 °C
Température d'inflammation : 375 °C
Point de fusion : 287 °C
Valeur pH : 2,1 (4,9 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : <0,001 hPa (20 °C)
Solubilité : 4,9 g/l
Poids moléculaire : 116,07 g/mol
XLogP3 : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 116,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 116,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 119
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Spécifications du fumarate :
Dosage (calculé sur substance anhydre) : 99,5 - 100,5 %
Dosage (HPLC ; calculé sur substance anhydre) : 98,0 - 102,0 %
Identité (IR) : réussit le test
Identité (JPE 1) : réussi le test
Identité (JPE 2/ChP 1) : réussi le test
Identité (JPE 3) : réussi le test
Identité (HPLC) : réussit le test
Aspect de la solution : réussit le test
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,010 %
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 10 ppm
As (Arsenic) : ≤ 2 ppm
Acide malique (HPLC) (NF) : ≤ 1,5 %
Acide maléique (HPLC) (NF) : ≤ 0,1 %
Acide maléique (HPLC) (JPE) : réussit le test
Acide maléique (HPLC) (ChP) : ≤ 0,1 %
Toute impureté individuelle non spécifiée (HPLC) : ≤ 0,1 %
Somme de toutes les impuretés (HPLC) : ≤ 0,2 %
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par procédé de production
Eau (KF) : ≤ 0,5 %
Cendres sulfatées : ≤ 0,05 %
Produits connexes du fumarate :
Télaglénastat (CB-839)Nouveau
Setanaxib (GKT137831)Nouveau
LB-100Nouveau
Puromycine 2HCl
Cyclosporine A
Cyclophosphamide monohydraté
Ganciclovir
Calcitriol
Ribavirine (ICN-1229)
BAPTA-AM
Composés associés du fumarate :
Chlorure de fumaryle
Fumaronitrile
Fumarate de diméthyle
Fumarate d'ammonium
Fumarate de fer(II)
Acides carboxyliques associés :
Acide maléique
Acide succinique
Acide crotonique
Noms du fumarate :
Noms des processus réglementaires :
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
Noms traduits :
acide fumarique (fr)
acido fumarico (il)
Fumaarhape (et)
Fumaarihapo (fi)
fumaarzuur (nl)
Fumarna Kiselina (heure)
fumarna kislina (sl)
fumaro rūgštis (lt)
fumarová kyselina (cs)
fumarsyra (sv)
fumarsyre (da)
fumarsyre (non)
Fumarsäure (de)
fumársav (hu)
fumārskābe (lv)
Kyselina Fumarova (sk)
acide fumaire (es)
acide fumaire (pt)
φουμαρικό οξύ (el)
фумарова киселина (bg)
Noms IUPAC :
Acide (2E)-but-2-ènedioïque
(E) acide but-2-ènedioïque
Acide (E)-but-2-ènedioïque
(E) -Acide butènedioïque
Acide 1,2-éthylène dicarboxylique
ACIDE 2-BUTENEDIOIQUE
Acide 2-butènedioïque (2E)-Acide fumarique
Acide 2-butènedioïque, E-
acide fumarique
Acide but-2-ènedioïque
acide but-2-ènedioïque
Acide E-butènedioïque
Flocons FA
L'ACIDE FUMARIQUE
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
acide fumarique, acide butènedioïque, acide allomaléique, acide bolétique, acide donitique, acide lichénique
Fumarsäure
trans-1,2-éthylènedicarboxylique
acide trans-2-butènedioïque
trans-Butendisäure
Acide trans-butènedioïque
Nom IUPAC préféré :
Acide (2E)-But-2-ènedioïque
Appellations commerciales:
Acide (E)-2-butènedioïque
Acide 1,2-éthylène dicarboxylique
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide butènedioïque, (E)-
L'acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
ACIDE TRANS-BUTÉNÉDICARBOXYLIQUE
Autres noms:
L'acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide 2-butènedioïque
acide trans-butènedioïque
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide donitique
Acide lichénique
Autres identifiants :
110-17-8
607-146-00-X
623158-97-4
909873-99-0
