Le (acétyloxy)benzène, également connu sous le nom d'acétate de phényle, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.

Naturellement présent chez les mammifères, le (acétyloxy)benzène induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.

Le (acétyloxy)benzène est un ester acétate obtenu par la condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.

Numéro CAS : 122-79-2

Numéro CE : 204-575-0

Formule moléculaire : C8H8O2

Poids moléculaire (g/mol) : 136,15

Synonymes: (Acétyloxy)benzène, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (Référence du manuel Beilstein), A0043, ACÉTATE, PHÉNYLE, Acétates, acide acétique phényle, Ester phénylique de l'acide acétique, Acide acétique, ester phénylique, ACIDE ACÉTIQUE, PHENYLESTER, Acide acétique, ester phénylique, Ester phénylique de l'acide acétique, Acétoxybenzène, Acétyl phénol, Acétylphénol, Actate de phényle, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, CE 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, N° FEMA 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [Tchèque], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Phén-d5-ol, acétate, Acétate de phénol, phénoxy éthan-1-one, ACÉTATE DE PHÉNYLE, ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI], ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB], ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI], Acétate de phényle, 99 %, Acétate de phényle, étalon analytique, Ester phénylique de l'acide acétique, PhOAc, PIPERAZINECITRATEHYDRATÉ, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN : 1VOR, 2-Phénylacétate, Acétate de benzène, Acide benzèneacétique, ion(1-) [ACD/Nom de l'index], FORMIATE DE BENZYLE, Phénylacétate [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phénylacétate [Français] [ACD/IUPAC Name], Phényléthanoate, w-Phénylacétate, ω-Phénylacétate, 103-82-2 [RN], 2-phényléthanoate, 3539899 [Beilstein], acétate, phényl-, A-PHÉNYLE-ACÉTATE, anion phénylacétate, phénylacétate(1-), anion acide phénylacétique, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [Français] [ACD/IUPAC Name], Ester phénylique de l'acide acétique, Acide acétique, ester phénylique [ACD/Nom de l'index], AJ2800000, MFCD00008699 [numéro MDL], Acétate de phényle [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phényl-acétate [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], (2,3,4,5,6-Pentadeutériophényl) acétate, [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-Phénylacétate, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-méthoxyphényl-2-propanone, Ester phénylique de l'acide acétique; Éthanoate de phényle, Acide acétique, phénylester, Ester phénylique de l'acide acétique, Ester phénylique de l'acide acétique, Acétoxybenzène, Acétyl phénol, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [Tchèque], MFCD03792523 [numéro MDL], o-acétylphénol, ACÉTATE DE PHÉNOL, acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g, ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE, Acétate de phényle-d5, acide phénylacétique, Ester phénylique de l'acide acétique, éthanoate de phényle, Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, WLN : 1VOR

Le (acétyloxy)benzène est l'ester du phénol et de l'acide acétique.

Le (acétyloxy)benzène peut être produit en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.

Le (acétyloxy)benzène peut être séparé en phénol et en un sel d'acétate, par saponification : le chauffage du (acétyloxy)benzène avec une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (acétate de sodium, si l'hydroxyde de sodium était utilisé) .

Le (acétyloxy)benzène, également connu sous le nom d'acétate de phényle, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.

Naturellement présent chez les mammifères, le (acétyloxy)benzène induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.

Les mécanismes d'action du (acétyloxy)benzène comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l'activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l'inhibition de la méthylation de l'ADN et l'épuisement de la glutamine.

Le (acétyloxy)benzène appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'esters phénoliques.

Ce sont des composés aromatiques contenant un noyau benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.

Le (acétyloxy)benzène a un goût de type phénolique.

Le (acétyloxy)benzène est un ester acétate obtenu par la condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.

Le (acétyloxy)benzène est un membre des (acétyloxy)benzènes et un membre des benzènes.

Le (acétyloxy)benzène est fonctionnellement lié à un phénol.

Le (acétyloxy)benzène est un produit naturel trouvé dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana avec des données disponibles.

Le (acétyloxy)benzène est un métabolite trouvé ou produit par Saccharomyces cerevisiae.

Le (acétyloxy)benzène, également connu sous le nom d'acétate de phényle, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est utilisé le plus souvent comme solvant.

Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

Le (acétyloxy)benzène est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.

Le (acétyloxy)benzène est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.

Le (acétyloxy)benzène, également appelé acide phénylacétique ou acide alpha-toluique, appartient à la classe des composés du benzène et des dérivés substitués.

Ce sont des composés aromatiques contenant un système de cycle monocyclique constitué de benzène.

Le (acétyloxy)benzène est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).

Le (acétyloxy)benzène peut être synthétisé à partir de l'acide acétique.

Le (acétyloxy)benzène est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxyphénylacétique et le mandelamide.

Le (acétyloxy)benzène est un composé au goût sucré, civet et floral et peut être trouvé dans un certain nombre d'aliments tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait du (acétyloxy)benzène un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces derniers. produits alimentaires.

Le (acétyloxy)benzène se trouve principalement dans la plupart des biofluides, y compris le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les matières fécales et le sang.

Le (acétyloxy)benzène existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

Chez l'homme, le (acétyloxy)benzène est impliqué dans le métabolisme du (acétyloxy)benzène.

De plus, le (acétyloxy)benzène est associé à des maladies rénales et à la phénylcétonurie.

Le (acétyloxy)benzène est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).

Le (acétyloxy)benzène est un médicament utilisé comme thérapie d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficiences en enzymes du cycle de l'urée.

Le (acétyloxy)benzène est l'ester d'un phénol et de l'acide acétique.

Le (acétyloxy)benzène est un métabolite du médicament anticancéreux phénylbutyrate (PB), neurotransmetteur naturel phényléthylamine.

Naturellement, le (acétyloxy)benzène est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.

Le taux de (acétyloxy)benzène dans l'urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.

Le (acétyloxy)benzène est utilisé comme substrat d'outil pour étudier l'activité estérase dans le sang des patients dans des études cliniques sur l'effet des suppléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.

Le (acétyloxy)benzène est un ester aromatique.

Les taux de (acétyloxy)benzène dans les urines sont des marqueurs pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.

Le (acétyloxy)benzène subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.

Le (acétyloxy)benzène est produit à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.

En bonne santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent des vitamines B et stimulent le bon fonctionnement immunitaire.

Cependant, si votre acide gastrique n'est pas adéquat, si vous ne digérez pas les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.

Utilisations du (acétyloxy)benzène :

Le (acétyloxy)benzène est utilisé comme solvant, réactif de laboratoire et en synthèse organique

Le (acétyloxy)benzène est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire

Le (acétyloxy)benzène est un solvant aprotique à haut point d'ébullition

Le (acétyloxy)benzène est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone ; p-hydroxyacétophénone; synéphrine

Utilisations sur sites industriels :

Le (acétyloxy)benzène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Le (acétyloxy)benzène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.

Le rejet dans l'environnement de (acétyloxy)benzène peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Utilisations industrielles :

Intermédiaires

Informations sur les métabolites humains du (acétyloxy)benzène :

Emplacements cellulaires :

Cytoplasme

Extracellulaire

Manipulation et stockage du (acétyloxy)benzène :

Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:

mesures contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène:

Changer les vêtements contaminés.

Protection cutanée préventive recommandée.

Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:

Conditions de stockage:

Hermétiquement fermé.

Classe de stockage :

Classe de stockage (TRGS 510) : 10 : Liquides combustibles

Stabilité et réactivité du (acétyloxy)benzène :

Réactivité:

Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considéré comme critique.

Stabilité chimique:

Le (acétyloxy)benzène est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Condition à éviter :

Fort chauffage.

Matériaux incompatibles :

Oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts Oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts

Mesures de premiers soins du (acétyloxy)benzène :

Conseil général :

Montrer la fiche de données de sécurité du (acétyloxy)benzène au médecin traitant.

Après inhalation :

Air frais.

En cas de contact avec la peau :

Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.

Rincer la peau à l'eau/se doucher.

Après contact visuel :

Rincer abondamment à l'eau.

Retirer les lentilles de contact.

Après avoir avalé :

Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).

Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du (acétyloxy)benzène :

Moyens d'extinction inappropriés :

Pour le (acétyloxy)benzène, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers dus au (acétyloxy)benzène ou à un mélange :

Oxydes de carbone

Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se répandre sur les planchers.

Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Conseils aux pompiers :

En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :

Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.

Empêcher l'eau d'extinction d'incendie

de contaminer les eaux de surface ou les eaux souterraines.

Mesures en cas de déversement accidentel de (acétyloxy)benzène :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils pour les non-secouristes :

Ne pas respirer les vapeurs, aérosols.

Éviter le contact avec la substance.

Assurer une ventilation adéquate.

Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition.

Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d'urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales:

Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :

Couvrir les drains.

Recueillir, lier et pomper les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.

Reprendre avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.

Nettoyer la zone touchée.

Mesures en cas de déversement accidentel de (acétyloxy)benzène :

Protection personnelle:

Respirateur à filtre pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration de (acétyloxy)benzène dans l'air.

Recueillir le liquide qui s'écoule dans des récipients hermétiques.

Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.

Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.

Méthodes d'élimination du (acétyloxy)benzène :

Au moment de l'examen, les critères de traitement des terres ou les pratiques d'enfouissement (décharge sanitaire) font l'objet d'une révision importante.

Avant de mettre en œuvre l'élimination des résidus de déchets (y compris les boues résiduaires), consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.

Identifiants du (acétyloxy)benzène :

Numéro CAS : 122-79-2

ChEBI : CHEBI:8082

ChemSpider : 28969

InfoCard ECHA : 100.004.160

PubChem CID : 31229

UNII : 355G9R500Y

Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3051626

InChI : InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF

SOURIRES : CC(=O)Oc1ccccc1

Synonyme(s) : Ester phénylique de l'acide acétique

Formule linéaire : CH3COOC6H5

Numéro CAS : 122-79-2

Poids moléculaire : 136,15

Beilstein : 636458

Numéro CE : 204-575-0

Numéro MDL : MFCD00008699

ID de la substance PubChem : 24846821

NACRES : NA.22

CAS : 122-79-2

Formule moléculaire : C8H8O2

Poids moléculaire (g/mol) : 136,15

Numéro MDL : MFCD00008699

Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

PubChem CID : 31229

ChEBI : CHEBI:8082

Nom IUPAC : acétate de phényle

SOURIRES : CC(=O)OC1=CC=CC=C1

Propriétés du (acétyloxy)benzène :

Formule chimique : C8H8O2

Masse molaire : 136,150 g·molâˆ'1

Densité : 1,075 g/mL

Point de fusion : âˆ'30 °C (âˆ'22 °F; 243 K)

Point d'ébullition : 195–196 °C (383–385 °F ; 468–469 K)

Susceptibilité magnétique (χ): -82.04·10âˆ'6 cm3/mol

Niveau de qualité : 100

Dosage : 99 %

Indice de réfraction : n20/D 1,501 (lit.)

pb : 196 °C (litt.)

Densité : 1,073 g/mL à 25 °C (lit.)

Chaîne SOURIRE : CC(=O)Oc1ccccc1

InChI : 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

Informations génétiques : humain ... PON1(5444)

Poids moléculaire : 136,15 g/mol

XLogP3 : 1,5

Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0

Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

Nombre d'obligations rotatives : 2

Masse exacte : 136,052429494 g/mol

Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol

Superficie polaire topologique : 26,3 â„"²

Nombre d'atomes lourds : 10

Complexité : 114

Nombre d'atomes isotopiques : 0

Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

Nombre d'unités liées par covalence : 1

Le composé est canonisé : Oui

Spécifications du (acétyloxy)benzène :

Couleur : Incolore

Point d'ébullition : 195 °C

Quantité : 25 g

Poids de la formule : 136,15

Pourcentage de pureté : ≥ 98,0 % (GC)

Forme Physique : Liquide

Nom chimique ou matériau : acétate de phényle

Noms du (acétyloxy)benzène :

Noms des processus réglementaires :

Acétate de phényle

acétate de phényle

Noms IUPAC :

Acétate de phényle

Acétate de phényle

acétate de phényle

acétate de phényle

Nom IUPAC préféré :

Acétate de phényle

Nom IUPAC systématique :

Éthanoate de phényle

Autres noms:

Acétate de phénol

(Acétyloxy)benzène

Acétoxybenzène

Autres identifiants :

122-79-2