ACIDE PHÉNYLACÉTIQUE
L'acide phénylacétique, également connu sous le nom de phénylacétate, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine avec une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, l'acide phénylacétique induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.
L'acide phénylacétique est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.
Numéro CAS : 122-79-2
Numéro CE : 204-575-0
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15
Synonymes : (Acétyloxy)benzène, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein), A0043, ACÉTATE, PHÉNYLE, Acétates, acide acétique phényle, Ester phénylique d'acide acétique, Acide acétique, ester phénylique, ACIDE ACÉTIQUE, PHÉNYLESTER, Acide acétique, ester phénylique, Ester phénylique d'acide acétique, Acétoxybenzène, Acétylphénol, Acétylphénol, Actate de phényle, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, CE 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA N° 3958, Octove de phénylester kysélin, Octove de phénylester kysélin [tchèque], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Phén-d5-ol, acétate, Acétate de phénol, phénoxy éthan-1-one, ACÉTATE DE PHÉNYLE, ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI], ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB], ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI], Acétate de phényle, 99 %, Acétate de phényle, étalon analytique, Ester phénylique d'acide acétique, PhOAc, PIPÉRAZINECITRATEHYDRATE, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN : 1VOR, 2-phénylacétate, benzèneacétate, acide benzèneacétique, ion(1-) [ACD/Index Name], BENZYLFORMATE, phénylacétate [allemand] [nom ACD/IUPAC], phénylacétate [nom ACD/IUPAC] [Wiki], phénylacétate [français] [nom ACD/IUPAC], phényléthanoate, w-phénylacétate, ω-phénylacétate, 103-82-2 [RN], 2-phényléthanoate, 3539899 [Beilstein], acétate, phényl-, A-PHÉNYL-ACÉTATE, anion phénylacétate, phénylacétate(1-), anion acide phénylacétique, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], AJ2800000, MFCD00008699 [Numéro MDL], Acétate de phényle [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phénylacétate [Français] [Nom ACD/IUPAC], (2,3,4,5,6-Pentadeutériophényl) acétate, [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-phénylacétate, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein] 4, -13-00-00137 [Beilstein], 4'-méthoxyphényl-2-propanone, ester phénylique de l'acide acétique ; Éthanoate de phényle, Acide acétique, phénylester, Acide acétique-phénylester, Acide acétique-phénylester, Acétoxybenzène, Acétylphénol, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [tchèque], MFCD03792523 [numéro MDL], o-acétylphénol, ACÉTATE DE PHÉNOL, acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g, ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE, Acétate de phényle-d5, acide phénylacétique, Ester phénylique d'acide acétique, éthanoate de phényle, Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, numéro de pièce : 1VOR
L'acide phénylacétique est un composé organique de formule C8H8O2, caractérise par un aspect cristallin blanc et une odeur forte, quelque peu désagréable, qui peut ressembler à du miel ou à des roses lorsqu'il est dilué.
L'acide phénylacétique joue un rôle important dans diverses industries, notamment dans l'industrie pharmaceutique, où il sert d'intermédiaire dans la synthèse de la pénicilline et d'autres médicaments.
De plus, l’acide phénylacétique est utilisé dans l’industrie des parfums en raison de son parfum floral et dans l’agriculture comme précurseur des hormones de croissance des plantes.
Cependant, l’acide phénylacétique est également connu comme précurseur dans la production illicite d’amphétamines, ce qui conduit à une réglementation stricte dans de nombreux pays.
La manipulation de l’acide phénylacétique nécessite des précautions, car il peut être irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire, nécessitant l’utilisation d’un équipement de protection.
L'acide phénylacétique est l'ester du phénol et de l'acide acétique.
L'acide phénylacétique peut être produit en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'acide phénylacétique peut être séparé en phénol et en un sel d'acétate, par saponification : chauffer l'acide phénylacétique avec une base forte, comme l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (acétate de sodium, si de l'hydroxyde de sodium a été utilisé).
L'acide phénylacétique, également connu sous le nom de phénylacétate, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine avec une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, l'acide phénylacétique induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.
Les mécanismes d’action de l’acide phénylacétique comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l’activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l’inhibition de la méthylation de l’ADN et l’épuisement de la glutamine.
L'acide phénylacétique appartient à la classe de composés organiques appelés esters phénoliques.
Ce sont des composés aromatiques contenant un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.
L'acide phénylacétique a un goût phénolique.
L'acide phénylacétique est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.
L'acide phénylacétique est un membre des acides phénylacétiques et un membre des benzènes.
L'acide phénylacétique est fonctionnellement lié à un phénol.
L'acide phénylacétique est un produit naturel présent dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana pour lequel des données sont disponibles.
L'acide phénylacétique est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.
L'acide phénylacétique, également connu sous le nom d'(acétyloxy)benzène, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est le plus souvent utilisé comme solvant.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'acide phénylacétique est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'acide phénylacétique est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide phénylacétique, également connu sous le nom d'acétylphénol ou d'acide alpha-toluique, appartient à la classe des composés du benzène et de ses dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système cyclique monocyclique constitué de benzène.
L'acide phénylacétique est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acide phénylacétique peut être synthétisé à partir de l'acide acétique.
L'acide phénylacétique est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxyphénylacétique et le mandélamide.
L'acide phénylacétique est un composé au goût sucré, civette et floral et peut être trouvé dans un certain nombre d'aliments tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait de l'acide phénylacétique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
L'acide phénylacétique se trouve principalement dans la plupart des biofluides, notamment le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les matières fécales et le sang.
L’acide phénylacétique est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l’homme, l’acide phénylacétique est impliqué dans le métabolisme de l’acide phénylacétique.
De plus, l’acide phénylacétique est associé aux maladies rénales et à la phénylcétonurie.
L'acide phénylacétique est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
L'acide phénylacétique est un médicament utilisé comme traitement d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficits en enzymes du cycle de l'urée.
L'acide phénylacétique est l'ester d'un phénol et d'acide acétique.
L'acide phénylacétique est un métabolite du médicament anticancéreux phénylbutyrate (PB) et du neurotransmetteur naturel phényléthylamine.
Naturellement, l’acide phénylacétique est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.
Le taux d’acide phénylacétique dans l’urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'acide phénylacétique est utilisé comme substrat pour étudier l'activité estérase dans le sang des patients dans les études cliniques sur l'effet des compléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.
L'acide phénylacétique est un ester aromatique.
Les niveaux d’acide phénylacétique dans l’urine sont un marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'acide phénylacétique subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.
L'acide phénylacétique est produit à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.
En bonne santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent des vitamines B et stimulent le bon fonctionnement du système immunitaire.
Cependant, si votre acide gastrique n’est pas adéquat, si vous ne parvenez pas à digérer les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.
Utilisations de l'acide phénylacétique :
L'acide phénylacétique est utilisé comme solvant, réactif de laboratoire et dans la synthèse organique
L'acide phénylacétique est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire
L'acide phénylacétique est un solvant aprotique à haut point d'ébullition
L'acide phénylacétique est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone, de la p-hydroxyacétophénone et de la synéphrine.
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide phénylacétique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide phénylacétique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération d’acide phénylacétique dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires).
Utilisations industrielles :
Intermédiaires
Informations sur le métabolite humain de l'acide phénylacétique :
Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
Manipulation et stockage de l’acide phénylacétique :
Manutention:
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utiliser dans un endroit bien aéré pour éviter d'inhaler les vapeurs.
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Tenir à l’écart des substances incompatibles, telles que les agents oxydants forts.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de toute source d'inflammation.
Conserver les récipients hermétiquement fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés.
Conserver séparément des matières incompatibles.
Réactivité et stabilité de l'acide phénylacétique :
Réactivité:
L'acide phénylacétique est stable dans des conditions normales d'utilisation et de stockage.
L'acide phénylacétique peut réagir avec des agents oxydants puissants, ce qui peut entraîner des réactions dangereuses.
Stabilité:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Évitez l’exposition à la chaleur, aux flammes et à d’autres sources d’inflammation.
Mesures de premiers secours concernant l'acide phénylacétique :
Inhalation:
Déplacez la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Laver la zone affectée avec de l’eau et du savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Consultez un médecin si une irritation apparaît ou persiste.
Contact visuel :
Rincer les yeux avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Soulever les paupières pour assurer un rinçage complet.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie liées à l'acide phénylacétique :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers spécifiques :
La combustion peut produire des fumées toxiques, notamment du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection complets, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA).
Précautions:
Refroidir les récipients exposés au feu avec de l’eau pulvérisée pour éviter leur rupture.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d’acide phénylacétique :
Précautions personnelles :
Portez un équipement de protection approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Assurer une ventilation adéquate.
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de poussières et le contact avec la peau et les yeux.
Précautions environnementales :
Empêchez toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.
Méthodes de confinement et de nettoyage :
Absorber le déversement avec un matériau inerte (par exemple, du sable ou de la vermiculite) et placer dans un conteneur à déchets chimiques.
Nettoyer soigneusement la surface contaminée.
Éliminer conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle pour l'acide phénylacétique :
Limites d'exposition :
Il n’existe pas de limites d’exposition professionnelle spécifiques établies pour l’acide phénylacétique, mais les bonnes pratiques générales s’appliquent.
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser avec une ventilation adéquate pour minimiser l'exposition.
Une ventilation par aspiration locale peut être nécessaire pour contrôler les niveaux de polluants en suspension dans l’air.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux :
Portez des lunettes de protection contre les produits chimiques ou un écran facial.
Protection de la peau :
Utilisez des gants résistants aux produits chimiques, tels que ceux en néoprène ou en nitrile.
Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante, utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH.
Protection du corps :
Portez des vêtements de protection pour éviter l’exposition de la peau.
Identificateurs de l'acide phénylacétique :
Numéro CAS : 122-79-2
ChEBI: CHEBI:8082
ChemSpider : 28969
Carte d'information de l'ECHA : 100.004.160
PubChem CID: 31229
UNII: 355G9R500Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3051626
InChI : InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF
SOURIRES : CC(=O)Oc1ccccc1
Synonyme(s) : Ester phénylique de l'acide acétique
Formule linéaire : CH3COOC6H5
Numéro CAS : 122-79-2
Poids moléculaire : 136,15
Beilstein: 636458
Numéro CE : 204-575-0
Numéro MDL : MFCD00008699
Identifiant de la substance PubChem : 24846821
NACRES: NA.22
CAS: 122-79-2
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15
Numéro MDL : MFCD00008699
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID: 31229
ChEBI: CHEBI:8082
Nom IUPAC : acétate de phényle
SOURIRES : CC(=O)OC1=CC=CC=C1
Propriétés de l'acide phénylacétique :
Formule chimique : C8H8O2
Masse molaire : 136,150 g•mol−1
Densité : 1,075 g/mL
Point de fusion : −30 °C (−22 °F ; 243 K)
Point d'ébullition : 195–196 °C (383–385 °F ; 468–469 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : -82,04•10−6 cm3/mol
Niveau de qualité : 100
Dosage : 99%
Indice de réfraction : n20/D 1,501 (lit.)
bp: 196 °C (lit.)
Densité : 1,073 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC(=O)Oc1ccccc1
InChI : 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
Informations sur les gènes : humain ... PON1(5444)
Poids moléculaire : 136,15 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 136,052429494 g/mol
Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol
Surface polaire topologique : 26,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide phénylacétique :
Couleur : Incolore
Point d'ébullition : 195°C
Quantité : 25 g
Poids de la formule : 136,15
Pourcentage de pureté : ≥ 98,0 % (GC)
Forme physique : liquide
Nom chimique ou matériau : Acétate de phényle
Noms de l'acide phénylacétique :
Noms des processus réglementaires :
Acétate de phényle
acétate de phényle
Noms IUPAC :
Acétate de phényle
Acétate de phényle
acétate de phényle
acétate de phényle
Nom IUPAC préféré :
Acétate de phényle
Nom systématique de l'IUPAC :
Éthanoate de phényle
Autres noms :
Acétate de phénol
(Acétyloxy)benzène
Acétoxybenzène
Autres identifiants :
122-79-2
