OLÉATE DE DIÉTHANOLAMINE
L'oléate de diéthanolamine est un composé chimique polyvalent dérivé de l'acide oléique et de la diéthanolamine, largement utilisé comme tensioactif et émulsifiant dans diverses applications industrielles et commerciales.
Dans le secteur industriel, l’oléate de diéthanolamine améliore les performances et la stabilité des produits tels que les peintures, les revêtements et les adhésifs en améliorant la dispersion des ingrédients, garantissant un mélange plus homogène.
Dans les produits de soins personnels, l’oléate de diéthanolamine agit comme un ingrédient clé qui aide à mélanger efficacement les huiles et l’eau, ce qui donne une formulation lisse et stable et améliore la qualité des shampooings, lotions et crèmes.
Numéro CAS : 111-42-2
Numéro CE : 203-868-0
Formule chimique : C4H11NO2
Masse molaire : 105,137 g•mol−1
Synonymes : oléate de diéthanolamine, SEL DE DIÉTHANOLAMINE D'ACIDE OLÉIQUE, 13961-86-9, RF675SKV94, Condensat d'acide oléique diéthanolamine (1:1), Composé de diéthanolamine avec acide oléique sulfurisé, 68130-87-0, 2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol; acide (Z)-octadéc-9-énoïque, 68855-44-7, Oléate de diéthanolammonium, Acide oléique, composé avec 2,2'-iminodiéthanol (1:1), 68439-43-0, CCRIS 4691, HSDB 4190, Acide oléique diéthanolamine (1:1), NCI-C55334, EINECS 237-740-0, UNII-RF675SKV94, Éthanol, 2,2'-iminodi-, oléate (sel), acide oléique, composé avec diéthanolamine (1:1), EINECS 272-485-9, acide oléique, composé avec 2,2'-iminodiéthanol (1:1), éthanol, 2,2'-imino-, (9Z)-9-octadécénoate (sel), éthanol, 2,2'-iminobis-, (Z)-9-octadécénoate (sel), SCHEMBL242878, DTXSID9023831, KQHZEKNQJJSVDN-KVVVOXFISA-N, EINECS 270-404-1, ACIDE OLÉIQUE, SEL DE DIÉTHANOLAMINE, NS00084646, Q27288086, (9Z)-9-acide octadécénoïque - 2,2'-iminodiéthanol (1:1), Acide (9Z)-9-octadécénoïque --2,2′-iminodiéthanol (1:1), 13961-86-9, 237-740-0, Acide 9-octadécénoïque, (9Z)-, composé avec 2,2′-iminobis[éthanol] (1:1), Acide (9Z)-9-octadécénoïque - 2,2′-iminodiéthanol (1:1), Oléate de diéthanolamine, RF675SKV94, Acide (Z)-octadéc-9-énoïque, 2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol, 272-485-9, Acide 9-octadécénoïque (9Z)-, composé avec 2,2′-iminobis(éthanol) (1:1), Acide 9-octadécénoïque (Z)-, composé avec 2,2′-iminobis(éthanol) (1:1), acide 9-octadécénoïque(9Z)-, compd. avec 2,2′-iminobis[éthanol] (1:1), oléate de diéthanolammonium, EINECS 237-740-0, EINECS 272-485-9, éthanol, 2,2′-imino-, (9Z)-9-octadécénoate (sel), éthanol, 2,2′-iminobis-, (Z)-9-octadécénoate (sel), éthanol, 2,2′-iminodi-, oléate (sel), acide oléique diéthanolamine, acide oléique diéthanolamine (1:1), condensat d'acide oléique diéthanolamine (1:1), sel d'acide oléique diéthanolamine, acide oléique, composé avec 2,2′-iminodiéthanol (1:1), acide oléique, composé avec 2,2′-iminodiéthanol (1:1), acide oléique, composé avec diéthanolamine (1:1)
L'oléate de diéthanolamine est un composé chimique dérivé de l'acide oléique et de la diéthanolamine.
L'oléate de diéthanolamine est couramment utilisé comme tensioactif et émulsifiant dans diverses applications industrielles.
L'oléate de diéthanolamine est un liquide visqueux brun doré clair, utilisé comme tensioactif et inhibiteur de corrosion.
L'oléate de diéthanolamine a prolongé la durée de survie moyenne des souris atteintes d'un carcinome exsudatif d'Ehrlich.
L’augmentation de la durée moyenne de survie après l’administration d’oléate de diéthanolamine était de 8,3 %.
Oléate de diéthanolamine, formule chimique C22H43NO3, généralement mélangé dans un rapport de 1:1.
La diéthanolamine, souvent abrégée en DEA ou DEOA, est un composé organique de formule HN(CH2CH2OH)2.
La diéthanolamine pure est un solide blanc à température ambiante, mais la tendance de l'oléate de diéthanolamine à absorber l'eau et à surfondre fait qu'elle se retrouve souvent dans un état liquide incolore et visqueux.
La diéthanolamine est polyfonctionnelle, étant une amine secondaire et un diol.
Comme d’autres amines organiques, la diéthanolamine agit comme une base faible.
Reflétant le caractère hydrophile des groupes amine secondaire et hydroxyle, l’oléate de diéthanolamine est soluble dans l’eau.
Les amides préparés à partir d'oléate de diéthanolamine sont souvent également hydrophiles.
En 2013, le produit chimique a été classé par le Centre international de recherche sur le cancer comme « potentiellement cancérigène pour l’homme » (groupe 2B).
Amine avec des caractéristiques d'alcool et d'amine utilisée dans les détergents, les mousses d'uréthane, les adjuvants de broyage du ciment et dans la fabrication de divers composés aminés.
Élément de base dans la fabrication d'inhibiteurs de corrosion à base de triazine.
L'oléate de diéthanolamine est un tensioactif non ionique dérivé de l'acide oléique et de la diéthanolamine.
L'oléate de diéthanolamine est largement utilisé comme émulsifiant, stabilisant et tensioactif dans diverses industries telles que les soins personnels, les textiles, les peintures, etc.
L'oléate de diéthanolamine est un composé chimique polyvalent reconnu pour son efficacité en tant que tensioactif et émulsifiant dans une large gamme d'applications industrielles et commerciales.
Chimiquement, l’oléate de diéthanolamine est un dérivé de l’acide oléique et de la diéthanolamine, combinant ces composants pour créer un composé avec des propriétés émulsifiantes et stabilisantes supérieures.
Dans le secteur industriel, l’oléate de diéthanolamine est couramment utilisé pour améliorer les performances et la stabilité de produits tels que les peintures, les revêtements et les adhésifs.
En améliorant la dispersion des ingrédients, l’oléate de diéthanolamine assure un mélange plus homogène, ce qui est essentiel pour obtenir une qualité de produit constante.
Dans les produits de soins personnels, notamment les shampooings, les lotions et les crèmes, l’oléate de diéthanolamine agit comme un ingrédient clé qui aide à mélanger efficacement les huiles et l’eau, ce qui donne une formulation lisse et stable.
Cette action émulsifiante s'étend également à l'utilisation de l'oléate de diéthanolamine dans les lubrifiants pour le travail des métaux, où il réduit la friction et améliore les performances des machines, augmentant ainsi la durée de vie des outils et la productivité.
De plus, le rôle de l’oléate de diéthanolamine dans les détergents et les nettoyants est important, car il facilite l’émulsification et l’élimination des graisses et des huiles, conduisant à des processus de nettoyage plus efficaces.
Au-delà de ces applications, l’oléate de diéthanolamine est utilisé dans les formulations pharmaceutiques, où il aide à l’émulsification des principes actifs.
Dans le secteur agricole, l’oléate de diéthanolamine améliore la distribution et l’efficacité des pesticides et des herbicides.
De plus, dans l’industrie textile, l’oléate de diéthanolamine est utilisé dans les processus de teinture et de finition pour obtenir une meilleure absorption des couleurs et une meilleure uniformité du tissu.
La large gamme d’utilisations de l’oléate de diéthanolamine souligne son importance en tant qu’ingrédient fonctionnel dans de nombreux produits et processus.
Ingrédients couramment utilisés pouvant contenir de l’oléate de diéthanolamine :
L'oléate de diéthanolamine est utilisé dans la production de diéthanolamides, qui sont des ingrédients courants dans les cosmétiques et les shampooings ajoutés pour conférer une texture crémeuse et une action moussante.
Par conséquent, certains cosmétiques qui incluent des diéthanolamides comme ingrédients contiennent de l’oléate de diéthanolamine.
Certains des diéthanolamides les plus couramment utilisés comprennent :
Cocamide DEA
DEA-Cétylphosphate
Phosphate d'oleth-3 DEA
Lauramide DEA
Myristamide DEA
Oléamide DEA
Utilisations de l'oléate de diéthanolamine :
L'oléate de diéthanolamine est largement utilisé dans plusieurs industries en raison de son efficacité en tant que tensioactif et émulsifiant.
Dans les formulations industrielles, l’oléate de diéthanolamine stabilise et améliore les performances de produits tels que les peintures, les revêtements et les adhésifs en améliorant la dispersion des ingrédients.
Les propriétés émulsifiantes de l’oléate de diéthanolamine sont également précieuses dans les produits de soins personnels, notamment les shampooings, les lotions et les crèmes, où il garantit un mélange lisse et stable d’huiles et d’eau.
Dans l’industrie métallurgique, l’oléate de diéthanolamine est utilisé dans les lubrifiants pour réduire la friction et améliorer les performances des machines.
L'oléate de diéthanolamine est incorporé dans les détergents et les nettoyants pour aider à émulsionner et à éliminer la graisse et les huiles, améliorant ainsi l'efficacité du nettoyage.
De plus, l’oléate de diéthanolamine trouve des applications dans les produits pharmaceutiques, les produits agricoles et le traitement des textiles, démontrant ainsi sa polyvalence dans divers secteurs.
L'oléate de diéthanolamine est utilisé comme tensioactif et inhibiteur de corrosion.
L'oléate de diéthanolamine est utilisé pour éliminer le sulfure d'hydrogène et le dioxyde de carbone du gaz naturel.
La diéthanolamine est largement utilisée dans la préparation de diéthanolamides et de sels de diéthanolamine d'acides gras à longue chaîne qui sont formulés dans des savons et des tensioactifs utilisés dans les détergents liquides pour le linge et la vaisselle, les cosmétiques, les shampooings et les après-shampooings.
Dans les raffineries de pétrole, une solution d’oléate de diéthanolamine dans l’eau est couramment utilisée pour éliminer le sulfure d’hydrogène du gaz acide.
L'oléate de diéthanolamine présente un avantage par rapport à une amine similaire, l'éthanolamine, dans la mesure où une concentration plus élevée peut être utilisée pour le même potentiel de corrosion.
Cela permet aux raffineurs d’épurer le sulfure d’hydrogène à un taux d’amine en circulation inférieur avec une consommation énergétique globale moindre.
L'oléate de diéthanolamine est une matière première chimique utilisée dans la production de morpholine.
Les amides dérivés de l'oléate de diéthanolamine et des acides gras, appelés diéthanolamides, sont amphiphiles.
La réaction du 2-chloro-4,5-diphényloxazole avec l'oléate de diéthanolamine a donné naissance au ditazole.
La réaction de l'oléate de diéthanolamine et de l'isobutyraldéhyde avec l'eau éliminée produit une oxazolidine.
Tensioactif :
L'oléate de diéthanolamine peut être utilisé comme tensioactif, ce qui le rend largement utilisé dans les détergents, les émulsifiants et les lubrifiants.
Produits de beauté:
En raison de ses caractéristiques de viscosité réglable et d’hydratation cutanée accrue, l’oléate de diéthanolamine est également souvent utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques.
Industrie pharmaceutique :
L'oléate de diéthanolamine est utilisé pour préparer certaines formulations pharmaceutiques.
Utilisations industrielles :
Tensioactif (agent tensioactif)
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Autres utilisations :
Adoucissement du gaz
Détergents
Nettoyants
Adjuvants pour béton
Catalyseurs de mousse d'uréthane
Médicaments
Produits chimiques agricoles
Emulsions photographiques
Applications de l’oléate de diéthanolamine :
Domaine du nettoyage industriel :
L'oléate de diéthanolamine possède d'excellentes propriétés de décontamination, d'émulsification, de moussage, de stabilisation de la mousse, de dispersion, de solubilisation, antistatiques, de lubrification, antirouille et anti-usure.
Domaine du lavage ménager :
Convient aux détergents dans les textiles, les fibres chimiques, le cuir, les produits de soins personnels et d'autres domaines.
Domaine des fluides de travail des métaux (pétrole) :
L'oléate de diéthanolamine peut être utilisé comme lubrifiant, agent antirouille et agent anti-usure.
Résine, fibre et autres domaines :
L'oléate de diéthanolamine peut être utilisé comme lubrifiant et agent antistatique.
Autres applications :
L'oléate de diéthanolamine peut être utilisé comme épaississant, émulsifiant, agent moussant, stabilisateur de mousse, etc.
Avantages de l’oléate de diéthanolamine :
Des réactions uniques
Polyvalent
Large spectre d'applications
Agir comme des amines ou des alcools
Nature de l'oléate de diéthanolamine :
Apparence:
L'oléate de diéthanolamine est un liquide incolore à jaune clair.
Solubilité:
L'oléate de diéthanolamine peut être dissous dans de nombreux solvants organiques, tels que l'éthanol, le chloroforme et le benzène.
Densité:
La densité de l’oléate de diéthanolamine est légèrement supérieure à celle de l’eau.
Point de fusion et point d'ébullition :
La valeur spécifique dépend du rapport et de la pureté des deux composés.
Informations générales sur la fabrication de l'oléate de diéthanolamine :
Secteurs de transformation industrielle :
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Méthode de préparation de l'oléate de diéthanolamine :
L'oléate de diéthanolamine est généralement préparé en mélangeant et en faisant réagir des quantités appropriées d'acide oléique et de 2,2'-iminodiéthanol.
La préparation spécifique dépend de la pureté et de la proportion du produit souhaité.
Production d'oléate de diéthanolamine :
La réaction de l’oxyde d’éthylène avec l’ammoniac aqueux produit d’abord de l’éthanolamine :
C2H4O + NH3 → H2NCH2CH2OH
qui réagit avec un deuxième et un troisième équivalent d'oxyde d'éthylène pour donner de l'oléate de diéthanolamine et de la triéthanolamine :
C2H4O + H2NCH2CH2OH → HN(CH2CH2OH)2
C2H4O + HN(CH2CH2OH)2 → N(CH2CH2OH)3
Environ 300 millions de kg sont ainsi produits chaque année.
Le rapport des produits peut être contrôlé en modifiant la stoechiométrie des réactifs.
Manipulation et stockage de l'oléate de diéthanolamine :
Manutention:
Utiliser dans un endroit bien aéré pour éviter l'inhalation de vapeurs.
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité.
Manipuler avec précaution pour éviter les déversements et les fuites.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri des sources de chaleur et de la lumière directe du soleil.
Conserver les récipients hermétiquement fermés et à l’écart des matières incompatibles telles que les acides forts et les agents oxydants.
Stabilité et réactivité de l'oléate de diéthanolamine :
Stabilité:
L'oléate de diéthanolamine est généralement stable dans des conditions normales.
Évitez l’exposition aux températures élevées et aux flammes nues.
Réactivité:
Réagit avec les acides forts et les agents oxydants.
Peut se décomposer dans des conditions extrêmes, libérant des fumées dangereuses.
Mesures de premiers secours concernant l'oléate de diéthanolamine :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent ou en cas de difficulté à respirer.
Contact avec la peau :
Laver la peau affectée avec beaucoup d’eau et de savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie d'oléate de diéthanolamine :
Lutte contre l'incendie :
Utiliser de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre les incendies impliquant de l’oléate de diéthanolamine.
L’eau peut être utilisée pour refroidir les conteneurs et empêcher la propagation du feu.
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets lorsque vous combattez les incendies.
Risques d'incendie et d'explosion :
L'oléate de diéthanolamine peut produire des fumées dangereuses telles que du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone lorsqu'il brûle.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'oléate de diéthanolamine :
Précautions personnelles :
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et un respirateur si nécessaire.
Évacuer le personnel non essentiel de la zone.
Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Nettoyage des déversements :
Absorber les déversements avec des matériaux inertes tels que du sable ou de la vermiculite.
Recueillir le matériau absorbé dans un récipient approprié pour élimination.
Nettoyez la zone avec de l'eau et du savon.
Assurer l’élimination appropriée des déchets conformément aux réglementations locales.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle de l'oléate de diéthanolamine :
Limites d'exposition :
Respectez les limites d’exposition professionnelle établies par les organismes de réglementation.
Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate dans les zones où l’oléate de diéthanolamine est utilisé.
Utiliser une ventilation par aspiration locale si nécessaire.
Équipement de protection individuelle :
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques et des vêtements de protection.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour vous protéger des éclaboussures.
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur adapté si la ventilation est insuffisante ou s’il existe un risque d’inhalation.
Pratiques d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains et le visage après manipulation.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Identifiants de l'oléate de diéthanolamine :
Formule moléculaire : C22H45NO4
Masse moyenne : 387,605
Masse monoisotopique : 387,334859
Identifiant ChemSpider : 4938714
Numéro de catalogue : ACMA00016919
Nom du produit : Oléate de diéthanolamine
Catégorie : Polymères
Description : Le condensat d'acide oléique diéthanolamine (1/1) est un liquide visqueux brun doré clair. (NTP, 1992);Liquide
Nom IUPAC : 2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol ; acide (Z)-octadéc-9-énoïque
Poids moléculaire : 387,6 g/mol
Formule moléculaire : C22H45NO4
SOURIRES canoniques : CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC(CO)NCCO
InChI : InChI=1S/C18H34O2.C4H11NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;6-3-1-5-2-4-7/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19 ,20);5-7H,1-4H2/b10-9-;
Clé InChI : KQHZEKNQJJSVDN-KVVVOXFISA-N
Point d'ébullition : 469 à 473 °F à 760 mm Hg (NTP, 1992)
Point d'éclair : supérieur à 200 °F (NTP, 1992)
Solubilité : moins de 1 mg/mL à 77° F (NTP, 1992)
Complexité : 262
Nombre d'unités liées de manière covalente : 2
Numéro CE : 237-740-0;272-485-9;270-404-1
Masse exacte : 387,334859 g/mol
Nombre d'atomes lourds : 27
Conditions d'entrée MeSH : oléate de diéthanolamine
Masse monoisotopique : 387,334859 g/mol
Nombre de liaisons rotatives : 19
UNI: IRF675SKV94
Numéro CAS : 111-42-2
3DMet: B01050
Référence Beilstein : 605315
ChEBI: CHEBI:28123
ChEMBL : ChEMBL119604
ChemSpider : 13835604
Carte d'information de l'ECHA : 100.003.517
Numéro CE : 203-868-0
FÛT: D02337
MeSH : diéthanolamineCID PubChem : 8113
Numéro RTECS : KL2975000
UNII: AZE05TDV2V
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3021932
Propriétés de l'oléate de diéthanolamine :
Formule chimique : C4H11NO2
Masse molaire : 105,137 g•mol−1
Aspect : Cristaux incolores
Odeur : Odeur d'ammoniac
Densité : 1,097 g•mL−1
Point de fusion : 28,00 °C ; 82,40 °F ; 301,15 K
Point d'ébullition : 271,1 °C ; 519,9 °F ; 544,2 K
Solubilité dans l'eau : Miscible
logarithme P: -1,761
Pression de vapeur : < 1 Pa (à 20 °C)
UV-visible (λmax) : 260 nm
Indice de réfraction (nD) : 1,477
Stéréochimie : ACHIRAL
Formule moléculaire : C18H34O2.C4H11NO2
Poids moléculaire : 387,597
Poids moléculaire : 387,6 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 19
Masse exacte : 387,33485892 g/mol
Masse monoisotopique : 387,33485892 g/mol
Surface polaire topologique : 89,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 27
Complexité : 262
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 2
Le composé est canonisé : Oui
Thermochimie de l'oléate de diéthanolamine :
Capacité thermique (°C) : 137 J•K−1•mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −496,4 – −491,2 kJ•mol−1
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : −26,548 – −26,498 MJ•kmol−1
Composés apparentés de l’oléate de diéthanolamine :
Diéthylhydroxylamine
Alcanols apparentés :
N-méthyléthanolamine
Diméthyléthanolamine
Diéthyléthanolamine
N,N-Diisopropylaminoéthanol
Méthyldiéthanolamine
Triéthanolamine
Bis-tris méthane
Méglumine
Noms de l'oléate de diéthanolamine :
Nom IUPAC préféré :
2,2′-Azanediyldi (éthane-1-ol)
Autres noms :
Bis(hydroxyéthyl)amine
N,N-Bis(2-hydroxyéthyl)amine
2,2'-Dihydroxydiéthylamine
β,β'-Dihydroxydiéthylamine
Diolamine
2-[(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol
2,2'-Iminobiséthanol
Iminodiéthanol
Di(2-hydroxyéthyl)amine
bis(2-hydroxyéthyl)amine
2,2'-iminodiéthanol
