BENZONITRILE
Le benzonitrile est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur d'amande douce, utilisé principalement comme solvant et précurseur dans la synthèse de divers produits chimiques, notamment des produits pharmaceutiques, des colorants et des résines.
Le benzonitrile est un composé polyvalent en synthèse organique, fonctionnant comme précurseur des benzamides et d'autres dérivés, et peut former des complexes de coordination avec des métaux de transition destinés à être utilisés comme intermédiaires de synthèse.
Le benzonitrile est produit par l'ammoxydation du toluène et est utilisé dans des industries telles que les produits pharmaceutiques, les parfums, les colorants et les laques spéciales, en raison de son utilité à la fois comme solvant et comme intermédiaire réactif.
Numéro CAS : 100-47-0
Numéro CE : 202-855-7
Formule chimique : C6H5CN
Masse molaire : 103,12 g/mol
Synonymes : BENZONITRILE, 100-47-0, Cyanobenzène, Cyanure de phényle, Benzènenitrile, Nitrile d'acide benzoïque, Benzène, cyano-, Benzènecarbonitrile, Phénylcyanure, Phénylkyanide, Phénylkyanide, UNII-9V9APP5H5S, NSC 8039, UN2224, AI3-24184, 9V9APP5H5S, C6H5-CN, CHEBI:27991, Benzonitrile, MFCD00001770, DSSTox_CID_1491, DSSTox_RID_76183, DSSTox_GSID_21491, benzonitril, CAS-100-47-0, HSDB 45, CCRIS 3184, EINECS 202-855-7, benzonitrile, 4-cyanobenzène, solvant benzonitrile, WLN : NCR, bmse000284, EC 202-855-7, SCHEMBL6640, MLS002454387, CHEMBL15819, DTXSID7021491, TIMTEC-BB SBB028746, NSC8039, AKOS B004231, benzonitrile, anhydre, >=99 %, OTAVA-BB 1778585, AKOS 91614, ART-CHEM-BB B004231, HMS3039F17, LABOTEST-BB LTBB001814, ZINC899417, benzonitrile, pour HPLC, 99,9 %, NSC-8039, AKOS BBS-00004403, Tox21_201982, Tox21_302979, Benzonitrile, ReagentPlus(R), 99 %, STK398186, AKOS000120125, AM10697, AS02370, MCULE-9371683291, UN 2224, NCGC00091747-01, NCGC00091747-02, NCGC00256387-01, NCGC00259531-01, LS-13256, SMR001372003, B0082, FT-0622719, C09814, Q412567, J-000140, F1908-0163, Z1263529746, 100-47-0, 202-855-7, 506893, benzonitril, benzonitrile, benzonitrile, cyanobenzène, MFCD00001770, cyanure de phényle, 13205-50-0, 2102-15-0, benzène, cyano-, benzènecarbonitrile, benzènenitrile, nitrile d'acide benzoïque, benzonitrile-d5, dichlorométhylsulfonylméthylbenzène, phénylkyanide, phénylkyanide, phénylcyanure, WLN : NCR
Le benzonitrile est un composé organique aromatique caractérisé par un cycle benzénique attaché à un groupe cyano (-CN).
Le benzonitrile est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur d'amande.
Le benzonitrile est légèrement soluble dans l’eau mais plus soluble dans les solvants organiques.
Le benzonitrile a un point d’ébullition relativement élevé de 191 °C et un point de fusion de -13 °C.
Le benzonitrile est principalement utilisé dans la synthèse organique et comme solvant dans diverses réactions chimiques.
Le benzonitrile est également un précurseur d’autres produits chimiques, notamment des produits pharmaceutiques, des colorants et des résines.
Le benzonitrile est inflammable et doit être manipulé avec précaution, en particulier lorsqu'il est stocké à proximité de sources d'inflammation.
Le benzonitrile est un composé chimique de formule C6H5(CN), abrégé en PhCN.
Ce composé organique aromatique est un liquide incolore avec une douce odeur d'amande amère.
Le benzonitrile est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.
Composé huileux toxique incolore C6H5CN à l'odeur d'huile d'amande fabriqué par fusion d'un mélange de cyanure de sodium et de benzènesulfonate de sodium et d'autres manières et utilisé principalement comme solvant pour les résines synthétiques.
Le benzonitrile était traditionnellement produit par des réactions en deux étapes ; tout d'abord, l'acide benzoïque était fabriqué à partir de toluène par oxydation en phase liquide, puis l'acide benzoïque était oxydé avec de l'ammoniac pour produire du benzonitrile.
Le benzonitrile est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le benzonitrile trouve une application comme précurseur polyvalent pour de nombreux dérivés.
Le benzonitrile se coordonne avec le métal de transition pour former des complexes qui agissent comme intermédiaires synthétiques.
Le benzonitrile, également connu sous le nom de cyanobenzène ou cyanure de phényle, appartient à la classe de composés organiques appelés benzonitriles.
Ce sont des composés organiques contenant un benzène portant un substituant nitrile.
Les nitriles organiques se décomposent en ions cyanure in vivo et in vitro.
Le benzonitrile est un composé chimique de formule C6H5(CN), abrégé en PhCN.
Ce composé organique aromatique est un liquide incolore à l'odeur d'amande douce.
Le benzonitrile est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.
Le benzonitrile est un composé au goût rance et le benzonitrile a été détecté, mais non quantifié, dans quelques aliments différents, tels que les tomates cerises et les tomates du jardin.
Le benzonitrile est un composé potentiellement toxique pour l’homme.
Le benzonitrile est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés tels que les benzamides et la diphénylcétimine.
Le benzonitrile est produit par ammoxydation du toluène, c'est-à-dire par réaction du benzonitrile avec de l'ammoniac et de l'oxygène (ou de l'air) à une température de 400 à 450 °C (752 à 842 °F).
Applications du benzonitrile :
Le benzonitrile est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.
Le benzonitrile réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse. Le benzonitrile est un précurseur de Ph2C=NH (bp 151 °C, 8 mm Hg) par réaction avec le bromure de phénylmagnésium suivie d'une hydrolyse.
Le benzonitrile peut former des complexes de coordination avec des métaux de transition tardifs qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles, par exemple PdCl2(PhCN)2.
Les ligands benzonitrile sont facilement déplacés par des ligands plus forts, ce qui fait des complexes benzonitrile des intermédiaires synthétiques utiles.
Le benzonitrile est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le benzonitrile trouve une application comme précurseur polyvalent pour de nombreux dérivés.
Le benzonitrile se coordonne avec le métal de transition pour former des complexes qui agissent comme intermédiaires synthétiques.
Le benzonitrile peut être utilisé dans la synthèse de blocs de construction organiques tels que la 2-cyclopentylacétophénone, le 4-carbométhoxy-5-méthoxy-2-phényl-1,3-oxazole et la 1-phényl-3,4-dihydro-6,7-méthylènedioxyisoquinoline.
Le benzonitrile peut également être utilisé comme solvant dans la synthèse du bis(trifluorométhyl)diazométhane.
Utilisations du benzonitrile :
Le benzonitrile est utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le benzonitrile est un composé polyvalent utilisé dans diverses applications industrielles et de laboratoire.
Voici quelques-unes des principales utilisations du benzonitrile :
Intermédiaire en synthèse organique
Fabrication de produits chimiques :
Le benzonitrile est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de divers composés organiques, notamment des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des colorants.
Le groupe cyano du benzonitrile en fait une matière première précieuse pour la production d'amines, d'acides et d'autres dérivés.
Médicaments:
Le benzonitrile est utilisé dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et d'intermédiaires, en particulier dans la production de médicaments qui nécessitent un cycle benzénique avec un groupe nitrile.
Solvant:
Solvant de spécialité :
Le benzonitrile sert de solvant pour une gamme de réactions organiques, en particulier celles impliquant des polymères, des résines et d’autres composés aromatiques.
Le benzonitrile est apprécié pour sa capacité à dissoudre des substances qui sont autrement difficiles à solubiliser.
Chimie analytique :
Dans certains cas, le benzonitrile est utilisé comme solvant dans les études spectroscopiques en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de molécules organiques sans interférer avec l'analyse.
Précurseur d’autres produits chimiques :
Benzamides et benzimidazoles :
Le benzonitrile est un précurseur dans la synthèse des benzamides et des benzimidazoles, qui sont des structures importantes dans divers produits pharmaceutiques et chimiques industriels.
Herbicides et pesticides :
Le benzonitrile est utilisé dans la production de certains herbicides et pesticides, profitant de sa réactivité pour créer des ingrédients actifs ciblant des parasites ou des mauvaises herbes spécifiques.
Production de polymères et de résines :
Résines :
Le benzonitrile intervient dans la production de résines et de polymères, où il contribue à la formation de matériaux aux propriétés spécifiques, telles que la résistance à la chaleur et la durabilité.
Recherche chimique :
Réactif de laboratoire :
Le benzonitrile est couramment utilisé dans les laboratoires de recherche comme réactif et solvant dans la synthèse organique.
La réactivité du benzonitrile et sa toxicité relativement faible par rapport aux autres nitriles en font un choix privilégié pour diverses expériences.
Études spectroscopiques :
Spectroscopie RMN et IR :
En raison de sa structure chimique distincte, le benzonitrile est parfois utilisé en spectroscopie RMN (résonance magnétique nucléaire) et IR (infrarouge) comme composé de référence ou solvant, aidant à identifier et à analyser d'autres composés.
Industrie des parfums :
Ingrédient du parfum :
Bien que moins courante, l'odeur d'amande du benzonitrile peut être utilisée dans l'industrie des parfums, notamment pour créer des profils olfactifs spécifiques dans les parfums et autres produits parfumés.
Utilisations en laboratoire :
Le benzonitrile est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.
Le benzonitrile réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse.
Le benzonitrile est un précurseur de la diphénylcétimine Ph2C=NH (point d'ébullition 151 °C, 8 mm Hg) par réaction avec le bromure de phénylmagnésium suivie d'une méthanolyse.
Le benzonitrile forme des complexes de coordination avec les métaux de transition qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et facilement labiles.
Un exemple est PdCl2(PhCN)2.
Les ligands benzonitrile sont facilement déplacés par des ligands plus forts, ce qui fait des complexes benzonitrile des intermédiaires synthétiques utiles.
Utilisations industrielles :
Le benzonitrile est utilisé comme intermédiaire pour les produits chimiques à base de caoutchouc et comme solvant pour le caoutchouc nitrile, les laques spéciales, de nombreuses résines, polymères et pour de nombreux sels métalliques anhydres.
Le benzonitrile est principalement utilisé comme intermédiaire pour la benzoguanamine.
Le benzonitrile est également utilisé comme additif dans les bains de nickelage, pour séparer le naphtalène et les alkylnaphtalènes des composés non aromatiques par distillation azétropique ; comme additif pour carburéacteur ; dans les bains de blanchiment du coton ; comme additif de séchage pour les fibres acryliques ; et dans l'élimination du tétrachlorure de titane et de l'oxychlorure de vanadium du tétrachlorure de silicium.
Le benzonitrile est également utilisé dans les parfums à un niveau maximum de 0,2% dans le produit final.
Autres utilisations :
Arôme
Parfum
Composant de parfum
Parfumer
Production de benzonitrile :
Le benzonitrile est préparé par ammoxydation du toluène, c'est-à-dire par réaction du benzonitrile avec de l'ammoniac et de l'oxygène (ou de l'air) à une température de 400 à 450 °C (752 à 842 °F).
C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O
En laboratoire, le benzonitrile peut être préparé par déshydratation du benzamide ou par la réaction de Rosenmund–von Braun en utilisant du cyanure cuivreux ou du NaCN/DMSO et du bromobenzène.
Méthodes de fabrication du benzonitrile :
Préparé en chauffant du benzènesulfonate de Na avec NaCN ou en ajoutant une solution de chlorure de benzènediazonium à une solution aqueuse chaude de NaCN contenant CuSO4 et en distillant.
À partir d'acide benzoïque par chauffage avec du thiocyanate de plomb.
Réaction de l'acide benzoïque (ou de l'acide benzoïque substitué) avec l'urée à 220-240 °C en présence d'un catalyseur métallique.
Le benzonitrile peut être produit avec un rendement élevé par l'ammoxydation catalytique en phase vapeur du toluène.
Métabolisme/métabolites du benzonitrile :
Les cyanures ou nitriles aromatiques peuvent être métabolisés par hydrolyse du groupe cyanure pour donner l'acide carboxylique correspondant.
Cette réaction n’est qu’une voie mineure, la transformation métabolique majeure étant l’hydroxylation aromatique.
Le benzonitrile par hydrolation donne du benzamide qui par hydrolyse donne de l'acide benzoïque et de l'ammoniac.
Formulations/Préparations de benzonitrile :
99,5 % min wt/teneur en eau de 0,40 % max
Degrés de pureté : pur, 99+%
Méthodes d'analyse en laboratoire du benzonitrile :
Détermination du benzonitrile en solution aqueuse par GLC avec détecteur à ionisation de flamme.
La limite de détection estimée est de 1 mg/L.
Le benzonitrile peut être déterminé par GC/MS en utilisant des techniques de purge et de piégeage.
La limite de détermination pour la plupart des composés par cette technique est < 10 ppb.
Les mesures de récupération et de précision ont démontré que la méthode fournissait une analyse semi-quantitative de cette substance volatile dangereuse.
Présence de benzonitrile :
On trouve du benzonitrile dans les arômes naturels de cacao, dans les produits laitiers, les noisettes et les cacahuètes grillées et dans les trassi cuits.
Le benzonitrile a également été détecté dans les produits de décomposition thermique de la mousse de polyuréthane flexible.
Histoire du benzonitrile :
Le benzonitrile a été signalé par Hermann Fehling en 1844.
Il a découvert le composé comme produit de la déshydratation thermique du benzoate d’ammonium.
Il a déduit la structure du benzonitrile à partir de la réaction analogue déjà connue du formiate d'ammonium donnant du cyanure d'hydrogène (formonitrile).
Il a également inventé le nom benzonitrile qui a donné le nom à tout le groupe des nitriles.
En 2018, du benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire.
Les scientifiques du début du XXe siècle étaient plutôt sceptiques quant à l’idée selon laquelle les molécules existaient dans le vide spatial, libres d’être liées aux étoiles ou aux planètes.
Cela pourrait être attribué au fait qu’ils étaient capables de rationaliser la manière dont toutes les molécules dans l’espace seraient détruites, mais pas nécessairement la manière dont elles étaient formées.
Cependant, grâce aux progrès des installations astronomiques et de la spectroscopie de laboratoire, on a découvert que les espèces moléculaires simples, les chaînes de carbone, les molécules organiques complexes (COM), les fullerènes et les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont omniprésents dans l’environnement spatial.
Des molécules ont été détectées à chaque étape de l’évolution stellaire et dans des régions et des situations qui pourraient sembler inhospitalières à la formation et à la survie des liaisons chimiques.
Parmi ces découvertes, la plus passionnante pourrait être la détection du benzonitrile, une molécule organique intrigante qui aide à lier chimiquement des molécules simples à base de carbone et des molécules vraiment massives comme les HAP.
Du benzonitrile a été repéré dans un nuage de poussière interstellaire à 430 années-lumière, connu sous le nom de nuage moléculaire du Taureau (TMC-1), à l'aide d'un radiotélescope.
Le benzonitrile est la première molécule aromatique spécifique détectée à l'aide de la spectroscopie radio.
Les astrochimistes soupçonnaient que les HAP étaient répandus dans tout l’univers et qu’ils représentaient environ 10 % de tout le carbone interstellaire.
Malgré leur omniprésence attendue, l’identification astronomique de molécules aromatiques spécifiques s’est avérée jusqu’à présent difficile.
Par exemple, les mouvements d’étirement des liaisons dans leurs spectres infrarouges sont trop similaires pour être analysés, et de nombreux HAP manquent de polarité forte.
Ce dernier point rend les signatures dans leurs spectres rotationnels, généralement collectées à l’aide de radiotélescopes, difficiles à détecter.
Cela a créé un énorme obstacle pour distinguer un HAP d’un autre.
Pour ces raisons, afin de comprendre la chimie des HAP dans le milieu interstellaire, de nombreux efforts ont été concentrés sur la modélisation de la formation de petits cycles aromatiques à cinq et six chaînons facilement détectables et de leurs réactions ultérieures avec des hydrocarbures plus petits et des espèces azotées pour produire des HAP.
La disposition chimique déséquilibrée du benzonitrile a permis aux chimistes d'identifier neuf pics distincts dans le spectre radio qui correspondent à la molécule.
Ils ont également pu observer les effets supplémentaires des noyaux d’azote sur la signature radio.
Bien que le benzonitrile ne soit pas strictement un HAP en raison de l'azote qu'il contient ainsi que de l'absence de cycles multiples, cette molécule est actuellement au centre de l'attention en raison du fort moment dipolaire du benzonitrile et également parce que le benzonitrile se forme à partir d'une réaction entre le benzène et le cyanure, ce qui peut nous aider à estimer la quantité de benzène, un composé aromatique, qui existe dans l'espace, ainsi que d'autres molécules, si nous sommes capables de mesurer le benzonitrile.
Le benzonitrile est une nouvelle découverte passionnante non seulement parce qu’il est un précurseur de HAP plus complexes, mais aussi parce qu’il éclaire la composition de la matière aromatique dans le milieu interstellaire, la matière qui sera finalement incorporée dans de nouvelles étoiles et planètes.
La détection du benzonitrile dans l’espace est également passionnante car le benzonitrile fournit un lien chimique aux porteurs (HAP) des bandes infrarouges non identifiées.
L’émission infrarouge intrinsèque des HAP a été déduite comme étant le coupable probable des bandes infrarouges encore non identifiées – émissions générées par de nombreuses sources cosmiques (sources galactiques et extragalactiques).
Cette découverte constitue donc un indice essentiel dans un mystère vieux de 30 ans : identifier la source d’une faible lueur infrarouge qui imprègne la Voie lactée et d’autres galaxies.
Manipulation et stockage du benzonitrile :
Manutention:
Précautions:
Manipulez le benzonitrile dans un endroit bien ventilé, de préférence sous une hotte aspirante chimique, pour éviter l’inhalation de vapeurs.
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez des EPI appropriés tels que des gants, des lunettes de sécurité et des blouses de laboratoire.
Incompatibilités :
Évitez tout contact avec des acides forts, des bases fortes et des agents oxydants, car le benzonitrile peut réagir avec ces substances.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et toute peau exposée après avoir manipulé du benzonitrile.
Évitez de manger, de boire ou de fumer lors de la manipulation du produit chimique.
Stockage:
Conditions de stockage :
Conservez le benzonitrile dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Conserver le récipient hermétiquement fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.
Conserver à l’abri des sources d’inflammation, de chaleur et de la lumière directe du soleil.
Ségrégation:
Conserver à l’écart des matières incompatibles telles que les acides et les bases fortes.
Tenir à l'écart des aliments et des boissons.
Conteneurs :
Utiliser des récipients fabriqués à partir de matériaux compatibles avec le benzonitrile, comme l’acier inoxydable ou le verre.
Assurez-vous que les conteneurs de stockage sont correctement étiquetés.
Stabilité et réactivité du benzonitrile :
Stabilité:
Stabilité chimique :
Le benzonitrile est généralement stable dans des conditions normales de stockage et d’utilisation.
Le benzonitrile ne se décompose pas facilement à température ambiante.
Durée de conservation :
Le benzonitrile a une durée de conservation relativement longue s'il est stocké dans les conditions recommandées.
Réactivité:
Le groupe cyano peut être facilement hydrolysé en présence d’acides minéraux pour produire de l’acide benzoïque stable et modérément toxique.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le benzonitrile émet des fumées hautement toxiques d'oxydes d'azote et de cyanure d'hydrogène.
Matériaux incompatibles :
Le benzonitrile réagit avec les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants.
Le benzonitrile peut produire des fumées toxiques ou d’autres sous-produits dangereux lorsqu’il entre en contact avec ces substances.
Produits de décomposition dangereux :
La décomposition du benzonitrile peut produire des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d’azote.
Réactions dangereuses :
Polymérisation:
Le benzonitrile ne subit pas de polymérisation dangereuse.
Risque d'incendie :
En présence d'une source d'inflammation, les vapeurs de benzonitrile peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Mesures de premiers secours concernant le benzonitrile :
Conseils généraux :
Éloignez la personne concernée de la zone d’exposition et fournissez-lui de l’air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent ou sont graves.
Inhalation:
En cas d’inhalation, déplacer immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Si la personne ne respire pas, pratiquez la respiration artificielle.
Consultez immédiatement un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et rincer la zone cutanée affectée avec beaucoup d’eau et de savon pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas d’irritation.
Contact visuel :
En cas de contact du benzonitrile avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures.
Consultez un médecin si l’irritation ou les problèmes de vision persistent.
Ingestion:
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir.
Rincez la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Si la personne est consciente, donnez-lui de l’eau pour diluer le produit chimique.
Mesures de lutte contre l'incendie du benzonitrile :
Inflammabilité :
Le benzonitrile est inflammable avec un point d’éclair d’environ 74 °C.
Moyens d'extinction :
Utiliser un produit chimique sec, du dioxyde de carbone (CO₂) ou de la mousse résistante à l’alcool pour éteindre les incendies impliquant du benzonitrile.
L’eau pulvérisée peut également être utilisée pour refroidir les conteneurs exposés au feu.
Risques particuliers :
En cas d’incendie, le benzonitrile peut produire des gaz toxiques et irritants tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d’azote.
Les vapeurs peuvent parcourir des distances considérables jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Équipement de protection pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA), pour éviter l’inhalation de fumées toxiques.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter toute rupture due à la chaleur.
Gardez les personnes éloignées du feu et face au vent pour éviter l’inhalation des fumées.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de benzonitrile :
Précautions personnelles :
Évacuer le personnel non essentiel de la zone.
Bien aérer la zone.
Éviter de respirer les vapeurs et éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et un respirateur si nécessaire.
Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Contenir le déversement pour éviter la contamination de l’environnement.
Confinement et nettoyage :
Petits déversements :
Absorber le déversement avec des matériaux inertes (par exemple, du sable, de la terre, de la vermiculite) et placer le benzonitrile dans un récipient approprié pour l'élimination.
Déversements importants :
Endiguer la zone pour contenir le déversement.
Utiliser de l’eau pulvérisée pour réduire les vapeurs, mais éviter le ruissellement de l’eau.
Éliminer les déchets conformément aux réglementations locales.
Décontamination:
Nettoyez soigneusement la zone déversée avec de l’eau et du savon après avoir éliminé la majeure partie du déversement.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle au benzonitrile :
Limites d'exposition :
OSHA PEL : 10 ppm (35 mg/m³) en TWA
NIOSH REL : 10 ppm (35 mg/m³) en TWA
ACGIH TLV : 10 ppm (35 mg/m³) comme TWA
Contrôles d'ingénierie :
Utilisez le benzonitrile dans un endroit bien ventilé, comme une hotte aspirante, pour maintenir les concentrations dans l’air en dessous des limites d’exposition recommandées.
Assurez-vous d’utiliser une ventilation par aspiration locale lorsque cela est possible.
Équipement de protection individuelle :
Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition sont dépassées, utilisez un respirateur approuvé avec des cartouches anti-vapeurs organiques.
En cas de ventilation insuffisante, utiliser un appareil respiratoire autonome (ARI).
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques, tels que ceux en nitrile, en néoprène ou en caoutchouc butyle, pour éviter tout contact avec la peau.
Envisagez d’utiliser des vêtements de protection supplémentaires si un contact prolongé est possible.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger des éclaboussures et des vapeurs.
Protection du corps :
Portez des vêtements de protection, comme une blouse de laboratoire, un tablier ou une combinaison, pour vous protéger contre les déversements et les éclaboussures.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et le visage après avoir manipulé du benzonitrile, en particulier avant de manger, de boire ou de fumer.
Ne réutilisez pas les vêtements contaminés ; lavez-les ou jetez-les correctement.
Identificateurs du benzonitrile :
Numéro CAS : 100-47-0
Numéro d'index CE : 608-012-00-3
Numéro CE : 202-855-7
Formule de Hill : C₇H₅N
Formule chimique : C₆H₅CN
Masse molaire : 103,12 g/mol
Code SH : 2926 90 70
Niveau de qualité : MQ200
Numéro CAS : 100-47-0
3DMet: B01115
ChEBI: CHEBI:27991
ChEMBL : ChEMBL15819
ChemSpider : 7224
Carte d'information de l'ECHA : 100.002.596
Numéro CE : 202-855-7
FÛT: C09814
PubChem CID: 7505
Numéro RTECS : DI2450000
UNII: 9V9APP5H5S
Numéro ONU : 2224
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7021491
InChI : InChI=1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé : JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
SOURIRES : N#Cc1ccccc1
Propriétés du benzonitrile :
Formule chimique : C6H5(CN)
Masse molaire : 103,12 g/mol
Densité : 1,0 g/ml
Point de fusion : −13 °C (9 °F ; 260 K)
Point d'ébullition : 188 à 191 °C (370 à 376 °F ; 461 à 464 K)
Solubilité dans l'eau : < 0,5 g/100 ml (22 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : -65,19•10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,5280
Poids moléculaire : 103,12
XLogP3 : 1,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 103,042199164
Masse monoisotopique : 103,042199164
Surface polaire topologique : 23,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 103
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Niveau de qualité : 100
Qualité : anhydre
Dosage : ≥ 99 %
Forme : liquide
Limite expl.: 0,34-6,3 %
Impuretés:
< 0,003 % d'eau
< 0,005 % d'eau (emballage de 100 ml)
Résidu évapn. : < 0,0003 %
Indice de réfraction : n20/D 1,528 (lit.)
bp: 191 °C (lit.)
p.f.: −13 °C (lit.)
Chaîne SMILES : N#Cc1ccccc1
InChI : 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé InChI : JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N
Dosage : 95,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point de fusion : -14,00 à -12,00 °C. à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 191,00 à 193,00 °C. à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,768000 mmHg à 25,00 °C.
Point d'éclair : 159,00 °F. TCC ( 70,56 °C. )
logP (surtout) : 1,560
Durée de conservation : 12,00 mois ou plus si stocké correctement.
Spécifications du benzonitrile :
Dosage (GC, surface%) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1,004 - 1,005
Identité (IR) : test réussi
Noms du benzonitrile :
Nom IUPAC préféré :
Benzonitrile
Nom systématique de l'IUPAC :
Benzènecarbonitrile
Autres noms :
cyanobenzène
cyanure de phényle
