ACÉTONITRILE
L'acétonitrile est un liquide incolore avec une odeur douce et éther et est largement utilisé comme solvant aprotique polaire dans la synthèse organique et la chromatographie en raison de sa faible viscosité et de sa force d'élution élevée.
L'acétonitrile est un solvant hautement volatil et inflammable, miscible à l'eau et à de nombreux solvants organiques, et est couramment utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de fibres et de résines, ainsi que dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC).
L'acétonitrile est toxique et peut être métabolisé en cyanure d'hydrogène et en thiocyanate ; il est utilisé comme solvant et intermédiaire dans diverses applications industrielles et de laboratoire, notamment l'extraction d'acides gras, la production de vitamine B1 et la synthèse de composés organiques.
Numéro CAS : 75-05-8
Numéro CE : 200-835-2
Formule moléculaire : CH3CN
Masse moléculaire : 41,0
Synonymes : Acétonitrile, Acétonitrile IMDG OR, Acétonitrile de qualité technique, acétonitrile-, acétonitrile ; cyanométhane, Acétonitrile, Acétronitrile, Acétronitrile, Actonitrile, AKS-12, cianuro de métilo, cyanomethane, Cyanure de méthyle, étanonitrile, ethanenitrile, Methyl cyanide, Methyl cyanide, Acétonitrile, Ethyl nitrile, Cyanométhane, ACN, 200-664-3, 200-835-2, 232-148-9, 741857, 75-05-8, Acétonitril, Acétonitrile, Acétonitrilo, Détermination de l'alcool - Acétonitrile, Diluant d'amidite, Asétonitril, cianometano, cianuro di metile, cyanomethane, Cyanure de méthyle, Acétonitrile dégazé et à faible teneur en oxygène, étanonitrile, Éthane nitrile, Éthanenitrile, éthanonitrile, Éthyl nitrile, MeCN, méthane, cyano-, cyanure de méthyle, méthylidyne, cyano-, méthylkyanid, MFCD00001878, NC1, NCMe, solvant résiduel - acétonitrile, solvant résiduel de classe 2 - acétonitrile, 18605-40-8, 1-aminoéthane, acétonitrile ACS, acétonitrile EMPROVE(R) ESSENTIAL, acétonitrile de qualité HPLC, acétonitrile LC-MS, acétonitrile non UV, acétonitrile avec 0,05 % (v:v) d'acide trifluoroacétique, acétonitrile avec 0,1 % (v/v) d'acide formique, acétonitrile avec 0,1 % (v:v) d'acide trifluoroacétique, acétonitrile AVEC 0,1 pour cent d'ACÉTATE D'AMMONIUM
L'acétonitrile est un composé organique simple de formule chimique CH₃CN.
L'acétonitrile est le nitrile organique le plus simple et est communément appelé cyanure de méthyle.
L'acétonitrile est un liquide incolore avec une odeur douce et éther et est miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques.
L'acétonitrile est un nitrile qui est du cyanure d'hydrogène dans lequel l'hydrogène a été remplacé par un groupe méthyle.
L'acétonitrile joue un rôle de solvant aprotique polaire et d'inhibiteur de l'EC 3.5.1.4 (amidase).
L'acétonitrile est un nitrile aliphatique et un composé organique volatil.
L'acétonitrile a de nombreuses utilisations, notamment comme solvant, pour le filage des fibres et dans les batteries au lithium.
L'acétonitrile se trouve principalement dans l'air provenant des gaz d'échappement des automobiles et des installations de fabrication.
L’exposition aiguë (à court terme) par inhalation entraîne une irritation des muqueuses.
Une exposition chronique (à long terme) entraîne des effets sur le système nerveux central, tels que des maux de tête, des engourdissements et des tremblements.
L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pour le filage des fibres et pour le moulage de matières plastiques, dans les batteries au lithium, pour l'extraction d'acides gras des huiles animales et végétales et dans les laboratoires chimiques pour la détection de matériaux tels que les résidus de pesticides.
L'acétonitrile est un liquide toxique et incolore avec une odeur d'éther et un goût sucré et brûlé.
L'acétonitrile est une substance extrêmement dangereuse et doit être manipulée avec prudence car elle peut provoquer de graves effets sur la santé et/ou la mort.
L'acétonitrile est également connu sous le nom de cyanométhane, éthylnitrile, éthanenitrile, méthanecarbonitrile, groupe d'acétronitrile et cyanure de méthyle.
L'acétonitrile s'enflamme facilement sous l'effet de la chaleur, des étincelles ou des flammes et dégage des fumées de cyanure d'hydrogène hautement toxiques lorsqu'il est chauffé.
L'acétonitrile se dissout facilement dans l'eau.
L'acétonitrile peut réagir avec l'eau, la vapeur ou les acides pour produire des vapeurs inflammables qui peuvent former des mélanges explosifs lorsqu'elles sont exposées à l'air.
Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent se déplacer vers des zones basses ou confinées.
Les récipients contenant du liquide peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
L'acétonitrile, un nitrile aliphatique, est largement utilisé comme solvant organique et intermédiaire dans les synthèses organiques.
L'acétonitrile est transparent à la lumière UV-visible, ce qui rend l'acétonitrile hautement applicable dans les techniques spectrophotométriques et fluorimétriques.
Le MeCN est utilisé comme composant de phase mobile dans de nombreuses techniques chromatographiques, en raison de la faible viscosité des acétonitriles, de leur force d'élution élevée et de leur miscibilité dans l'eau.
L'acétonitrile joue également un rôle majeur en tant que milieu extractant dans l'extraction liquide-liquide, l'extraction en phase solide ou la microextraction.
Considéré comme le nitrile organique le plus simple, l'acétonitrile est un liquide incolore à l'odeur aromatique.
L'acétonitrile est également appelé cyanure de méthyle et est un cyanure d'hydrogène dans lequel un groupe méthyle a remplacé l'hydrogène.
L'acétonitrile a pour formule chimique CH3CN et est un solvant aprotique polaire miscible à l'eau avec plusieurs applications en laboratoire.
En particulier, l'acétonitrile est un solvant de phase mobile courant dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) analytique et préparative.
L'acétonitrile, également appelé cyanure de méthyle, est le nitrile organique le plus simple, miscible avec l'eau, le méthanol, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, l'acétone, l'éther, les solutions d'acétamide, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le chlorure d'éthylène et de nombreux hydrocarbures insaturés.
Immiscible avec de nombreux hydrocarbures saturés (fractions pétrolières).
L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour dissoudre les composés organiques, comme agent d'extraction pour séparer les hydrocarbures par rectification extractive, comme matière première pour la synthèse organique et également pour la production de vitamine B1, dans l'industrie textile et pour extraire des résines, des phénols et des colorants des hydrocarbures et du pétrole. Également utilisé dans le domaine agrochimique.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant à usage général pour de nombreux composés.
L'acétonitrile est utilisé dans la production de fibres, de caoutchoucs et de résines.
L'acétonitrile remplace l'acrylonitrile, une matière première importante dans la fabrication de tissus, de plastiques et de caoutchouc synthétique.
L'acétonitrile est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de pesticides, de parfums et de produits pharmaceutiques.
L'acétonitrile est utilisé dans l'analyse chromatographique liquide haute performance.
L'acétonitrile est utilisé dans l'extraction et le raffinage du cuivre.
L'acétonitrile est un solvant de polarité moyenne, doté d'une faible absorbance UV et stable face à de nombreux types de réactions organiques.
L'acétonitrile est couramment utilisé comme éluant pour l'analyse LC et comme solvant/diluant pour les réactifs et réactions biochimiques.
L'acétonitrile est le nitrile organique le plus simple, généralement également appelé nitrile, cyanure de méthyle et méthane.
L'acétonitrile est un liquide transparent incolore à température ambiante.
L'acétonitrile est très volatil, avec une odeur particulière d'éther et est inflammable avec une flamme brûlante.
L'acétonitrile est mutuellement soluble dans l'eau, le méthanol, le tétrachlorure de carbone, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, le dichlorure d'éthylène et de nombreux autres solvants hydrocarbonés non saturés.
L'acétonitrile est toxique et peut être métabolisé en cyanure d'hydrogène et en thiocyanate.
L'acétonitrile est un bon solvant avec d'excellentes performances et constitue un intermédiaire organique important.
L'acétonitrile est également largement utilisé comme solvant aprotique polaire.
L'application la plus importante de l'acétonitrile est en tant que solvant qui peut être utilisé comme solvant pour la synthèse de la vitamine A, de la cortisone, des médicaments à base d'amines carbonées et de leurs solvants intermédiaires.
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant du milieu actif dans la fabrication de la vitamine B1 et des acides aminés.
L'acétonitrile peut remplacer les solvants chlorés comme revêtement vinylique, agent d'extraction d'acide gras, dénaturant d'alcool, agent d'extraction de butadiène et solvant de fibres synthétiques en acrylonitrile.
L'acétonitrile a également de nombreuses applications dans la teinture des tissus, l'industrie légère, la fabrication d'épices et la fabrication de matériaux photographiques.
Les nitriles organiques agissent comme solvants et réagissent ensuite pour diverses applications, notamment :
Solvant d'extraction pour acides gras, huiles et hydrocarbures insaturés,
Solvant pour filage, coulée et distillation extractive basé sur la miscibilité sélective de l'acétonitrile avec des composés organiques,
Agent d'élimination des matières colorantes et des alcools aromatiques,
Solvant non aqueux pour titrages et pour sels inorganiques,
Recristallisation des stéroïdes,
Composé parent pour la synthèse organique,
Solvant ou intermédiaire chimique en biochimie (séquençage de pesticides et synthèse d'ADN),
Analyse chromatographique liquide à haute pression,
Catalyseur et composant de catalyseurs complexes à base de métaux de transition,
Stabilisant pour solvants chlorés,
Intermédiaire chimique et solvant pour parfums et produits pharmaceutiques.
Utilisations de l'acétonitrile :
L'acétonitrile est la matière première pour la préparation de l'orthoacétate.
L'acétonitrile est également utilisé comme intermédiaire dans la production d'ester méthylique d'acide DV et de 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propényl-2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylate.
L'acétonitrile peut également être utilisé comme matière première pour la fabrication de dérivés de pyrimidine, qui sont l'intermédiaire des herbicides à base de sulfonylurée.
De plus, l’acétonitrile peut être utilisé pour la fabrication de vitamine B1 dans le domaine de l’industrie pharmaceutique et comme agent d’extraction de la fraction C4 dans l’industrie du caoutchouc synthétique.
L'acétonitrile est utilisé comme monomère de caoutchouc nitrile.
L'acétonitrile est utilisé dans l'industrie pharmaceutique et l'extraction du carbone IV.
Comme référence standard en analyse chromatographique
Également comme solvant et phase stationnaire pour la chromatographie en phase gazeuse.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour l'extraction du butadiène, comme solvant pour les fibres synthétiques et comme solvant pour certaines peintures spéciales.
Dans l’industrie pétrolière, l’acétonitrile est utilisé comme solvant pour éliminer le goudron, le phénol et d’autres substances des hydrocarbures pétroliers.
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant pour l'extraction d'acides gras à partir d'huiles végétales et animales dans l'industrie des acides gras, et utilisé comme milieu réactionnel pour la recristallisation de médicaments stéroïdiens dans l'industrie médicale.
Les mélanges azéotropiques binaires d'acétonitrile et d'eau sont souvent utilisés lorsqu'un solvant polaire à constante diélectrique élevée est requis : contenant 84 % d'acétonitrile, point d'ébullition : 76 °C.
L'acétonitrile est utilisé comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques (vitamine B1) et les épices, comme matière première pour la fabrication du synergiste de l'engrais azoté triazine, et également comme dénaturant pour l'alcool éthylique.
De plus, l'acétonitrile peut également être utilisé pour la synthèse de l'éthylamine, de l'acide acétique, etc., et a de nombreuses applications dans la teinture textile et l'industrie légère.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant de la plupart des composés inorganiques.
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant pour la mesure spectrophotométrique, comme solvant non aqueux et comme diluant pour la détermination du groupe carboxyle.
De plus, l'acétonitrile est également utilisé dans la recristallisation des stéroïdes et l'extraction des acides gras, et également comme solvant de la chromatographie liquide à haute pression (HPLC).
L'acétonitrile est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques, des parfums, des produits en caoutchouc, des pesticides, des dissolvants pour ongles en acrylique et des piles.
L'acétonitrile est également utilisé pour extraire les acides gras des huiles animales et végétales. Avant de travailler avec l'acétonitrile, les employés doivent être formés aux procédures de manipulation et de stockage en toute sécurité.
L'acétonitrile a de nombreuses utilisations, notamment comme solvant, pour le filage des fibres et dans les batteries au lithium.
L'acétonitrile se trouve principalement dans l'air provenant des gaz d'échappement des automobiles et des installations de fabrication.
L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pour le filage des fibres et pour le moulage de matières plastiques, dans les batteries au lithium, pour l'extraction d'acides gras des huiles animales et végétales et dans les laboratoires chimiques pour la détection de matériaux tels que les résidus de pesticides.
L'acétonitrile est également utilisé dans la teinture des textiles et dans les compositions de revêtement comme stabilisant pour les solvants chlorés et dans la production de parfums comme intermédiaire chimique.
L'acétonitrile est un liquide clair et incolore avec une douce odeur éthérée.
L'acétonitrile a un seuil d'odeur de 170 ppm.
L'acétonitrile est très soluble dans l'eau et est assez inflammable.
L'acétonitrile (CH3CN) est le nitrile organique le plus simple.
L'acétonitrile est un solvant aprotique polaire couramment utilisé pour les réactions organiques et la fabrication de produits pharmaceutiques, de pesticides et de parfums ; utilisé comme phase mobile en HPLC ; disponible dans différentes qualités de réactifs.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant dans la production de vitamine B, de produits pharmaceutiques, de parfums, de pesticides, de plastiques et comme solvant non aqueux pour les sels inorganiques.
L'acétonitrile est également utilisé dans l'industrie photographique, dans l'extraction et le raffinage du cuivre, dans l'industrie textile, dans les batteries au lithium, pour l'extraction d'acides gras des huiles animales et végétales et dans les laboratoires de chimie analytique.
L'acétonitrile, souvent abrégé MeCN (cyanure de méthyle), est un composé chimique de formule CH3CN.
Ce liquide incolore est le nitrile organique le plus simple (le cyanure d'hydrogène est un nitrile plus simple, mais l'anion cyanure n'est pas classé comme organique).
L'acétonitrile est produit principalement comme sous-produit de la fabrication d'acrylonitrile.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant aprotique polaire dans la synthèse organique et dans la purification du butadiène.
Le squelette N≡C−C est linéaire avec une courte distance C≡N de 1,16 Å.
L'acétonitrile a été préparé pour la première fois en 1847 par le chimiste français Jean-Baptiste Dumas.
L'acétonitrile est un solvant et un réactif polyvalent dans les laboratoires chimiques et les applications industrielles.
Certaines des principales utilisations de l’acétonitrile comprennent :
Solvant en chromatographie liquide à haute performance (HPLC)
L'acétonitrile est largement utilisé comme solvant de phase mobile en HPLC en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de composés, de la faible absorbance UV de l'acétonitrile et de sa miscibilité avec l'eau.
L'acétonitrile est privilégié en chimie analytique pour séparer, identifier et quantifier les composés dans des mélanges complexes.
Solvant en synthèse organique :
En chimie organique, l'acétonitrile est utilisé comme solvant aprotique polaire, ce qui signifie que l'acétonitrile ne donne pas de liaisons hydrogène, ce qui le rend idéal pour les réactions impliquant des nucléophiles et des électrophiles puissants.
L'acétonitrile est particulièrement utile dans :
Réactions de substitution nucléophile
Réactions d'oxydation et de réduction
Cycloadditions et réactions de couplage
Matière première pour la synthèse chimique :
L'acétonitrile sert de précurseur à de nombreux autres produits chimiques.
Par exemple:
Acrylonitrile :
L'acétonitrile peut être hydrolysé pour produire de l'acrylonitrile, un monomère important pour la production de plastiques comme le polyacrylonitrile.
Médicaments:
L'acétonitrile est utilisé comme matière de départ ou solvant dans la synthèse de divers médicaments et intermédiaires pharmaceutiques.
Solvant d'extraction :
En raison de sa miscibilité avec l’eau et les solvants organiques, l’acétonitrile est utilisé comme solvant d’extraction dans la purification des composés organiques.
L'acétonitrile est également utilisé dans les processus d'extraction liquide-liquide, tant dans la recherche que dans l'industrie.
Électrolyte dans les batteries au lithium :
L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour l'électrolyte dans les batteries lithium-ion.
La constante diélectrique élevée de l'acétonitrile et sa capacité à dissoudre les sels de lithium le rendent adapté à cette application, contribuant ainsi aux performances et à l'efficacité des batteries.
Séquençage de l'ADN et des protéines :
En biologie moléculaire, l'acétonitrile est utilisé dans le séquençage de l'ADN et des protéines.
L'acétonitrile est impliqué dans la purification et la concentration d'échantillons dans des techniques comme la spectrométrie de masse, où il aide à l'analyse des biomolécules.
Fabrication de Parfums et Cosmétiques :
L'acétonitrile est utilisé dans la production de parfums et de cosmétiques comme solvant.
L'acétonitrile aide à dissoudre les huiles parfumées et autres ingrédients, permettant la formulation de divers produits.
Agent nettoyant :
En raison de ses propriétés solvantes, l'acétonitrile est utilisé comme agent nettoyant, notamment pour nettoyer les équipements de laboratoire, les instruments de précision et l'électronique.
L'acétonitrile élimine efficacement les huiles, les graisses et autres résidus.
Utilisations industrielles :
L'acétonitrile est importé pour être utilisé comme matière première dans la fabrication d'acétonitrile de haute pureté (processus de distillation de purification) destiné à être utilisé comme solvant d'extraction.
Adsorbants et absorbants,
Fluides fonctionnels (systèmes fermés),
Intermédiaires,
Produits chimiques de laboratoire,
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage),
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit),
Production de pesticides,
Fabrication pharmaceutique.
Utilisations grand public :
Utilisation non TSCA,
Pétrochimique,
Pharmaceutique,
Production de pesticides.
Utilisation en laboratoire :
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant aprotique polaire.
En chimie inorganique, l'acétonitrile est largement utilisé comme ligand, abrégé MeCN.
Par exemple, le complexe d'acétonitrile PdCl2 (MeCN)2 peut être produit par polymérisation thermique du chlorure de palladium dans la suspension d'acétonitrile.
La constante diélectrique élevée de l'acétonitrile fait de l'acétonitrile un voltamètre cyclique populaire des solvants.
L'acétonitrile peut également être utilisé comme matière première à deux carbones dans la synthèse organique.
L'acétonitrile peut produire du malononitrile par réaction avec le chlorure de cyanogène.
L'acétonitrile peut également être utilisé comme molécules de phase mobile qui sont couramment utilisées dans la chromatographie sur colonne, la chromatographie liquide haute performance (HPLC) plus moderne.
Dans le domaine de la médecine nucléaire, l'acétonitrile est utilisé pour la synthèse de produits radiopharmaceutiques comme le fluoro-désoxy-glucose positron (FDG).
Lors de la synthèse du FDG, l'évaporation de l'acétonitrile peut éliminer l'eau du système réactionnel.
La teneur exacte en acétonitrile dans le système réactionnel joue un rôle important pour garantir l'efficacité de la synthèse et la qualité des médicaments ; dans le même temps, l'acétonitrile est également utilisé comme solvant et matrice pour le système réactionnel.
De plus, lors de l'inspection de qualité de routine du FDG, un mélange acétonitrile:eau (par exemple, 85 % v/v) est également utilisé comme phase mobile de TLC.
Applications de l'acétonitrile :
L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant dans la purification du butadiène dans les raffineries.
Plus précisément, l'acétonitrile est introduit dans la partie supérieure d'une colonne de distillation remplie d'hydrocarbures, notamment de butadiène, et lorsque l'acétonitrile tombe dans la colonne, l'acétonitrile absorbe le butadiène qui est ensuite envoyé du bas de la tour vers une deuxième tour de séparation.
La chaleur est ensuite utilisée dans la tour de séparation pour séparer le butadiène.
En laboratoire, l'acétonitrile est utilisé comme solvant de polarité moyenne, miscible à l'eau et à une gamme de solvants organiques, mais pas aux hydrocarbures saturés.
L'acétonitrile a une plage de liquides pratique et une constante diélectrique élevée de 38,8.
Avec un moment dipolaire de 3,92 D, l'acétonitrile dissout une large gamme de composés ioniques et non polaires et est utile comme phase mobile en HPLC et LC–MS.
L'acétonitrile est largement utilisé dans les applications de batteries en raison de sa constante diélectrique relativement élevée et de sa capacité à dissoudre les électrolytes.
Pour des raisons similaires, l’acétonitrile est un solvant populaire en voltamétrie cyclique.
L'acétonitrile est transparent aux ultraviolets, coupe-UV, faible viscosité et faible réactivité chimique, ce qui fait de l'acétonitrile un choix populaire pour la chromatographie liquide haute performance (HPLC).
L'acétonitrile joue un rôle important en tant que solvant dominant utilisé dans la fabrication d'oligonucléotides d'ADN à partir de monomères.
Au niveau industriel, l'acétonitrile est utilisé comme solvant pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de films photographiques.
Synthèse organique :
L'acétonitrile est un élément constitutif à deux carbones courant dans la synthèse organique de nombreux produits chimiques utiles, notamment le chlorhydrate d'acétamidine, la thiamine et l'acide α-naphtalèneacétique.
La réaction de l'acétonitrile avec le chlorure de cyanogène donne le malononitrile.
En tant que donneur de paires d’électrons :
L'acétonitrile possède une paire d'électrons libres au niveau de l'atome d'azote, ce qui peut former de nombreux complexes de nitrile de métaux de transition.
Étant faiblement basique, l'acétonitrile est un ligand facilement déplaçable.
Par exemple, le dichlorure de bis(acétonitrile)palladium est préparé en chauffant une suspension de chlorure de palladium dans l'acétonitrile :
PdCl2 + 2 CH3CN → PdCl2(CH3CN)2
Un complexe apparenté est [Cu(CH3CN)4]+.
Les groupes CH3CN de ces complexes sont rapidement déplacés par de nombreux autres ligands.
L'acétonitrile forme également des adduits de Lewis avec les acides de Lewis du groupe 13 comme le trifluorure de bore.
Dans les superacides, l'acétonitrile est capable de protoner l'acétonitrile.
Production d'acétonitrile :
L'acétonitrile est un sous-produit de la fabrication de l'acrylonitrile.
La majeure partie est brûlée pour soutenir le processus prévu, mais on estime que plusieurs milliers de tonnes sont conservées pour les applications mentionnées ci-dessus.
Les tendances de production de l’acétonitrile suivent donc généralement celles de l’acrylonitrile.
L'acétonitrile peut également être produit par de nombreuses autres méthodes, mais celles-ci n'avaient aucune importance commerciale en 2002.
Des voies illustratives sont la déshydratation de l’acétamide ou l’hydrogénation de mélanges de monoxyde de carbone et d’ammoniac.
En 1992, 14 700 tonnes (32 400 000 lb) d'acétonitrile ont été produites aux États-Unis.
Structure chimique de l'acétonitrile :
L'acétonitrile est constitué d'un groupe méthyle (-CH₃) attaché à un groupe cyano (-CN).
La triple liaison carbone-azote dans le groupe cyano fait de l'acétonitrile une molécule polaire, ce qui contribue aux propriétés solvantes de l'acétonitrile.
Propriétés chimiques de l'acétonitrile :
L'acétonitrile est très soluble dans l'eau.
L'acétonitrile se mélange à la plupart des solvants organiques, par exemple les alcools, les esters, l'acétone, l'éther, le benzène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone et de nombreux hydrocarbures insaturés.
L'acétonitrile ne se mélange pas avec l'éther de pétrole et de nombreux hydrocarbures saturés.
L'acétonitrile est incompatible avec l'eau, les acides, les bases, l'oléum, les perchlorates, les agents nitrants, les agents réducteurs et les métaux alcalins.
L'acétonitrile se décompose au contact des acides, de l'eau et de la vapeur, produisant des fumées toxiques et des vapeurs inflammables.
L'acétonitrile réagit avec les oxydants puissants tels que l'acide nitrique, l'acide chromique et le peroxyde de sodium, provoquant des risques d'incendie et d'explosion.
L'acétonitrile forme des fumées toxiques de cyanure d'hydrogène et d'oxydes d'azote lors de sa combustion.
L'acétonitrile attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.
L'acétonitrile est un solvant également connu sous le nom de cyanure de méthyle, cyanométhane et éthanenitrile.
L'acétonitrile est incolore, volatil (point d'ébullition 82 °C), inflammable (point d'éclair 2 °C) et toxique.
L'acétonitrile est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques, à l'exception de certains hydrocarbures saturés.
L'acétonitrile est stable dans des conditions normales d'utilisation.
L'acétonitrile est incompatible avec les acides, les bases, les agents nitrants, les composés azotés-fluorés, les oxydants, les perchlorates et les sulfites.
L'acétonitrile est un sous-produit de la fabrication de l'acrylonitrile.
L'acétonitrile peut également être formé par la combustion du bois et de la végétation.
L'acétonitrile est un liquide avec une odeur d'éther.
L'acétonitrile est un solvant volatil et hautement polaire utilisé pour extraire les acides gras et les huiles animales et végétales.
L'acétonitrile est utilisé dans l'industrie pétrochimique dans la distillation extractive basée sur la miscibilité sélective de l'acétonitrile avec des composés organiques.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour le filage de fibres synthétiques et dans le moulage et la coulée de plastiques.
Dans les laboratoires, l'acétonitrile est largement utilisé dans l'analyse par chromatographie liquide haute performance (HPLC) et comme solvant pour la synthèse d'ADN et le séquençage de peptides.
L'acétonitrile est largement utilisé comme solvant dans l'industrie pharmaceutique pour la formation de médicaments.
L'acétonitrile est également utilisé pour le filage des fibres et le moulage et la coulée de matières plastiques.
L'acétonitrile est également utilisé dans les batteries au lithium, l'extraction d'acides gras à partir d'huiles animales et végétales et dans la détection de matériaux, par exemple les résidus de pesticides dans les industries chimiques.
L'acétonitrile est également utilisé pour teindre les tissus et les compositions de revêtement.
L'acétonitrile sert également d'intermédiaire chimique dans la production de parfums.
L'acétonitrile est largement utilisé dans les batteries au lithium, comme solvant et pour le filage des fibres.
La nature polaire de l'acétonitrile fait de l'acétonitrile un solvant pour d'autres composés organiques, et le point d'ébullition élevé de l'acétonitrile le rend idéal pour permettre des réactions chimiques même à des températures élevées.
L'acétonitrile se trouve principalement dans les gaz d'échappement des automobiles et des industries.
Une exposition par inhalation à court terme peut provoquer une irritation des muqueuses.
En revanche, une exposition à long terme peut provoquer des maux de tête, des tremblements et des engourdissements.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour la synthèse organique à diverses fins, notamment dans les produits pharmaceutiques, les produits chimiques agricoles et les produits chimiques fins.
Manipulation et stockage de l'acétonitrile :
Manutention:
Précautions:
Manipulez l’acétonitrile dans un endroit bien ventilé, de préférence sous une hotte aspirante chimique, pour éviter l’inhalation de vapeurs.
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez des EPI appropriés tels que des gants, des lunettes de sécurité et des blouses de laboratoire.
Incompatibilités :
Évitez tout contact avec des acides forts, des bases, des agents oxydants et des agents réducteurs, car l'acétonitrile peut réagir violemment avec ces substances.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et toute peau exposée après avoir manipulé de l'acétonitrile.
Ne pas manger, boire ou fumer lors de la manipulation du produit chimique.
Stockage:
Conditions de stockage :
Conservez l’acétonitrile dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Conserver le récipient hermétiquement fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.
Conserver à l’abri des sources d’inflammation, de chaleur et de la lumière directe du soleil.
Ségrégation:
Conserver à l’écart des matières incompatibles telles que les agents oxydants forts et les bases.
Tenir à l'écart des aliments et des boissons.
Conteneurs :
Utiliser des récipients fabriqués à partir de matériaux compatibles avec l’acétonitrile, comme l’acier inoxydable ou le verre.
Assurez-vous que les conteneurs de stockage sont correctement étiquetés.
Stabilité et réactivité de l'acétonitrile :
Stabilité:
Stabilité chimique :
L'acétonitrile est généralement stable dans des conditions normales de stockage et d'utilisation.
L'acétonitrile ne se décompose pas facilement à température ambiante.
Durée de conservation :
L'acétonitrile a une durée de conservation relativement longue s'il est stocké dans les conditions recommandées.
Réactivité:
Matériaux incompatibles :
L'acétonitrile réagit avec les acides forts, les bases fortes, les agents oxydants et les agents réducteurs.
L'acétonitrile peut former des mélanges explosifs avec l'air à haute température.
Produits de décomposition dangereux :
La décomposition de l’acétonitrile peut produire des gaz toxiques tels que le cyanure d’hydrogène, le monoxyde de carbone et les oxydes d’azote.
Réactions dangereuses :
Polymérisation:
L'acétonitrile ne subit pas de polymérisation dangereuse.
Risque d'incendie :
En présence d'une source d'inflammation, les vapeurs d'acétonitrile peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Mesures de premiers secours concernant l'acétonitrile :
Conseils généraux :
Éloignez la personne concernée de la zone d’exposition et fournissez-lui de l’air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent ou sont graves.
Inhalation:
En cas d’inhalation, déplacer immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Si la personne ne respire pas, pratiquez la respiration artificielle.
Consultez immédiatement un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Rincez la zone de peau affectée avec beaucoup d’eau et de savon pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas d’irritation.
Contact visuel :
En cas de contact de l'acétonitrile avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures.
Consultez un médecin si l’irritation ou les problèmes de vision persistent.
Ingestion:
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir.
Rincez la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Si la personne est consciente, donnez-lui de l’eau pour diluer le produit chimique.
Mesures de lutte contre l'incendie d'acétonitrile :
Inflammabilité :
L'acétonitrile est hautement inflammable avec un point d'éclair d'environ 2 °C (35,6 °F).
Moyens d'extinction :
Utiliser un produit chimique sec, du dioxyde de carbone (CO₂) ou de la mousse résistante à l’alcool pour éteindre les incendies impliquant de l’acétonitrile.
L’eau pulvérisée peut également être utilisée pour refroidir les conteneurs exposés au feu.
Risques particuliers :
En cas d’incendie, l’acétonitrile peut produire des gaz toxiques et irritants tels que le cyanure d’hydrogène, le monoxyde de carbone et les oxydes d’azote.
Les vapeurs peuvent parcourir des distances considérables jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Équipement de protection pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA), pour éviter l’inhalation de fumées toxiques.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter toute rupture due à la chaleur.
Gardez les personnes éloignées du feu et face au vent pour éviter l’inhalation des fumées.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acétonitrile :
Précautions personnelles :
Évacuer le personnel non essentiel de la zone.
Bien aérer la zone.
Éviter de respirer les vapeurs et éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et un respirateur si nécessaire.
Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Contenir le déversement pour éviter la contamination de l’environnement.
Confinement et nettoyage :
Petits déversements :
Absorber le déversement avec des matériaux inertes (par exemple, du sable, de la terre, de la vermiculite) et placer l'acétonitrile dans un récipient approprié pour l'élimination.
Déversements importants :
Endiguer la zone pour contenir le déversement.
Utiliser de l’eau pulvérisée pour réduire les vapeurs, mais éviter le ruissellement de l’eau.
Éliminer les déchets conformément aux réglementations locales.
Décontamination:
Nettoyez soigneusement la zone déversée avec de l’eau et du savon après avoir éliminé la majeure partie du déversement.
Contrôles d'exposition/Équipement de protection individuelle de l'acétonitrile :
Limites d'exposition :
OSHA PEL : 40 ppm (70 mg/m³)
NIOSH REL : 20 ppm (34 mg/m³)
ACGIH TLV : 20 ppm (34 mg/m³)
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser l’acétonitrile dans un endroit bien ventilé, comme une hotte aspirante, pour maintenir les concentrations dans l’air en dessous des limites d’exposition recommandées.
Assurez-vous d’utiliser une ventilation par aspiration locale lorsque cela est possible.
Équipement de protection individuelle :
Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition sont dépassées, utilisez un respirateur approuvé avec des cartouches anti-vapeurs organiques.
En cas de ventilation insuffisante, utiliser un appareil respiratoire autonome (ARI).
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques, tels que ceux en caoutchouc butyle, en nitrile ou en Viton, pour éviter tout contact avec la peau.
Envisagez d’utiliser des vêtements de protection supplémentaires si un contact prolongé est possible.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger des éclaboussures et des vapeurs.
Protection du corps :
Portez des vêtements de protection, comme une blouse de laboratoire, un tablier ou une combinaison, pour vous protéger contre les déversements et les éclaboussures.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et le visage après avoir manipulé de l’acétonitrile, en particulier avant de manger, de boire ou de fumer.
Ne pas réutiliser les vêtements contaminés ; laver ou éliminer l’acétonitrile correctement.
Identificateurs de l'acétonitrile :
Nom IUPAC : Acétonitrile
Nom commun : cyanure de méthyle
Formule chimique : CH₃CN
Poids moléculaire : 41,05 g/mol
Numéro CAS : 75-05-8
Numéro CE (EINECS) : 200-835-2
Numéro ONU : 1648 (pour le transport de matières dangereuses)
PubChem CID: 6342
Numéro RTECS : AL7700000
Propriétés de l'acétonitrile :
Formule moléculaire : CH₃CN
Masse molaire : 41,05 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Odeur douce et éthérée
Densité : 0,786 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : −45 °C
Point d'ébullition : 81,6 °C
Viscosité : 0,36 cP à 25 °C
Tension superficielle : 29,32 mN/m à 20 °C
Indice de réfraction : 1,3441 à 20 °C
Pression de vapeur : 88,8 mmHg à 20 °C
Densité de vapeur : 1,42 (par rapport à l'air)
Point d'éclair : 2 °C (35,6 °F) (vase fermé)
Température d'auto-inflammation : 524 °C (975 °F)
Solubilité dans l'eau : Miscible (entièrement soluble dans l'eau)
Coefficient de partage (log P) : -0,34
Point de fusion : -48°C
Point d'ébullition : 82°C
Densité : 0,786
Densité de vapeur : 1,41
Formule : C2H3N / CH3CN
Masse moléculaire : 41,0
Point d'ébullition : 82°C
Point de fusion : -46°C
Densité relative (eau = 1) : 0,8
Solubilité dans l'eau, g/100 ml à 20 °C : 1390 (très bonne)
Pression de vapeur, kPa à 25°C : 9,9
Densité de vapeur relative (air = 1) : 1,4
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,04
Point d'éclair : 2°C cc
Température d'auto-inflammation : 524°C
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 3,0-17
Coefficient de partage octanol/eau en tant que log Pow : -0,3
Viscosité : 0,35 cP à 20°C
