1-BROMOHEXANE
Le 1-bromohexane est largement utilisé dans la synthèse organique comme agent alkylant, introduisant un groupe hexyle dans diverses molécules et servant d'intermédiaire précieux pour la création d'une large gamme de composés organiques.
Le 1-bromohexane est utilisé dans la préparation de produits pharmaceutiques et de produits chimiques organiques, jouant un rôle clé dans les réactions de Grignard et la synthèse de composés bromocycliques.
Le 1-bromohexane, un liquide incolore de formule moléculaire C6H13Br, a un point d'ébullition de 157-158°C et est légèrement soluble dans l'eau mais se dissout facilement dans de nombreux solvants organiques.
Numéro CAS : 111-25-1
Numéro CE : 203-850-2
Formule moléculaire : C6H13Br
Poids moléculaire (g/mol) : 165,07
Synonymes : 1-BROMOHEXANE, 111-25-1, bromure d'hexyle, bromure de n-hexyle, bromohexane, bromure de 1-hexyle, hexane, 1-bromo-, pentane, bromométhyl-, 1-bromo-hexane, 1-BroMohexane--d2, 1-BroMohexane--d4, WVA0FAX7GA, DTXSID4021929, MFCD00000271, NSC-71206, 1-BROMOHEXANE-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-D11, 2159-17-3, UNII-WVA0FAX7GA, EINECS 203-850-2, NSC 71206, bromure d'hexyle, bromure de n-hexyle, 1-hexylbromure, AI3-28588, 6-bromohexane, 1-bromohexane, 1-bromanylhexane, 1 -bromohexane, 1-bromo-n-hexane, hexane, 1-bromo, 1-bromohexane, 98 %, 1-bromo-5-méthylpentane, EC 203-850-2, NCIOpen2_000490, SCHEMBL33363, DTXCID101929, CHEMBL3187491, NSC71206, Tox21_202719, BBL012217, STL163558, AKOS000118767, NCGC00260267-01, BP-31175, CAS-111-25-1, VS-03238, 1-bromohexane, purum, >=98,0 % (GC), DB-003859, B0600, FT-0607533, EN300-19402, A802329, J-504466, Q3292844, F0001-0236, 111-25-1 [RN], 1-bromohexane [allemand] [nom ACD/IUPAC], 1-bromohexane [nom ACD/IUPAC], 1-bromohexane [français] [nom ACD/IUPAC], 203-850-2 [EINECS], Hexane, 1-bromo- [nom ACD/Index], Bromure d'hexyle, MO0925000, [111-25-1] [RN], 1219802-83-1 [RN], 130131-94-1 [RN], 192863-46-0 [RN], 1-bromanylhexane, 1-Bromo-1,1-dideutériohexane, 1-Bromo-hexane, 1-Bromohexane-1,1,2,2-d4, 1-Bromohexane-1,1-d2, 1-Bromohexane-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-d11, 1-Bromohexane-4,4,5,5,6,6,6-d7, 1-Bromohexane-6,6,6-d3, 1-Bromohexane-d13, 1-BroMohexane--d4, 1-bromo-hexano [Portugais], Bromure de 1-hexyle, 2159-17-3 [RN], 25495-91-4 [RN], 350818-70-1 [RN], 78904-38-8 [RN], bromohexane [Wiki], EINECS 203-850-2, hexane, 1-bromo, hexane, bromo-, bromure d'hexyle, Labotest-bb ltbb001158, MO 0925000, bromure de n-hexyle, bromure de n-hexyle, pentane, bromométhyl-, VS-03238
Le 1-bromohexane est un liquide incolore à jaune pâle avec une formule moléculaire de C6H13Br et un poids moléculaire de 137,08 g/mol.
Communément appelé bromure d'hexyle, le 1-bromohexane présente une structure simple constituée d'une chaîne à six carbones avec un atome de brome attaché au premier carbone.
Avec un point d'ébullition de 157-158°C et un point de fusion de -112,7°C, le 1-bromohexane est un composé à point de fusion relativement bas et à point d'ébullition modérément élevé.
La densité du 1-bromohexane est d'environ 1,11 g/mL à 20 °C et sa densité de vapeur est de 4,7, ce qui indique qu'il est plus dense que l'air.
La pression de vapeur du 1-bromohexane est de 10 mm Hg à 20°C, ce qui reflète sa volatilité
Le 1-bromohexane est légèrement soluble dans l'eau mais se dissout facilement dans de nombreux solvants organiques, ce qui le rend utile dans diverses réactions chimiques et comme intermédiaire dans la synthèse organique.
L'indice de réfraction est d'environ 1,453 et le point d'éclair est de 40 °C, ce qui suggère que le 1-bromohexane doit être manipulé avec précaution pour éviter les sources d'inflammation.
Le 1-bromohexane est couramment utilisé dans la préparation d’autres produits chimiques et comme réactif en chimie organique.
La stabilité et les exigences de stockage du 1-bromohexane impliquent de le conserver dans un endroit frais et sec pour maintenir son intégrité.
Le 1-bromohexane est un composé organique de formule chimique C6H13Br.
Le 1-bromohexane est un liquide incolore à légèrement jaune qui appartient à la classe des halogénures d'alkyle, où un atome de brome est lié à une chaîne alkyle.
Le 1-bromohexane est un composé organobromé de formule Br(CH2)5CH3.
Le 1-bromohexane est un liquide incolore.
Le 1-bromohexane est utilisé dans la préparation de produits pharmaceutiques et de produits chimiques organiques.
Le 1-bromohexane intervient dans les réactions de Grignard en tant qu'agent alkylant et dans la synthèse de composés bromocycliques.
Le 1-bromohexane est un composé organique de formule moléculaire C6H13Br.
Le 1-bromohexane est un liquide incolore largement utilisé en synthèse organique, principalement comme réactif pour la formation de bromures d'alkyle.
En raison du faible point d'ébullition du 1-bromohexane.
Le 1-bromohexane est également utilisé comme solvant dans de nombreuses applications industrielles et de laboratoire.
Le 1-bromohexane est un précurseur largement utilisé dans la synthèse d'une variété de composés organiques.
Utilisations du 1-bromohexane :
Le 1-bromohexane est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques et des produits chimiques organiques.
Le brome diatomique n’est pas présent à l’état naturel, mais des sels de brome peuvent être trouvés dans la roche crustale.
Le 1-bromohexane est utilisé dans la préparation de produits pharmaceutiques et de produits chimiques organiques.
Le 1-bromohexane intervient dans les réactions de Grignard en tant qu'agent alkylant et dans la synthèse de composés bromocycliques.
Le 1-bromohexane est un intermédiaire synthétique très utile.
Le 1-bromohexane peut être utilisé pour réagir avec le Mg pour préparer des réactifs de Grignard qui jouent un rôle important dans la formation de la liaison carbone-carbone.
Le 1-bromohexane a plusieurs utilisations importantes, notamment dans la synthèse organique et les applications industrielles.
Voici un aperçu détaillé des principales utilisations du 1-bromohexane :
Agent alkylant en synthèse organique :
Le 1-bromohexane est couramment utilisé comme agent alkylant dans la synthèse organique.
Le 1-bromohexane introduit un groupe hexyle dans diverses molécules, ce qui en fait un intermédiaire précieux pour la création d'une large gamme de composés organiques.
Par exemple:
Médicaments:
Le 1-bromohexane peut être utilisé pour synthétiser des molécules médicamenteuses complexes où l'introduction d'un groupe hexyle est nécessaire.
Produits agrochimiques :
Dans la production de pesticides et d’herbicides, le 1-bromohexane aide à construire des structures alkyles à longue chaîne.
Parfums et Saveurs :
Le 1-bromohexane peut être utilisé pour synthétiser des composés spécifiques avec des chaînes hexyle, qui peuvent être des composants de parfums ou d'agents aromatisants.
Préparation des réactifs de Grignard :
Le 1-bromohexane est utilisé dans la préparation des réactifs de Grignard, tels que le bromure d'hexylmagnésium.
Les réactifs de Grignard sont des intermédiaires clés dans la formation de liaisons carbone-carbone, permettant la synthèse d'alcools, d'acides, de cétones et d'autres molécules organiques.
Exemple de réaction :
C6H13Br+Mg→C6H13MgBr
Le 1-bromohexane peut ensuite réagir avec divers électrophiles pour former de nouvelles liaisons carbone-carbone.
Synthèse des tensioactifs :
Le 1-bromohexane peut être utilisé dans la synthèse de tensioactifs, qui sont des composés qui abaissent la tension superficielle entre deux liquides ou entre un liquide et un solide.
Les tensioactifs sont essentiels dans des produits tels que les détergents, les émulsifiants et les agents mouillants.
Le groupe hexyle introduit par le 1-bromohexane contribue à la queue hydrophobe de la molécule tensioactive.
Sciences des polymères et des matériaux :
En chimie des polymères, le 1-bromohexane peut être utilisé pour modifier ou fonctionnaliser les polymères.
L’introduction de groupes hexyle dans les polymères peut modifier leurs propriétés physiques, telles que la solubilité, la flexibilité ou l’hydrophobicité, les rendant adaptés à des applications industrielles spécifiques.
Intermédiaire en synthèse chimique :
Le 1-bromohexane sert d’intermédiaire dans la synthèse de divers produits chimiques.
Par exemple:
Composés organométalliques :
Outre les réactifs de Grignard, le 1-bromohexane peut être utilisé pour préparer d'autres composés organométalliques qui jouent un rôle essentiel dans divers processus catalytiques et synthétiques.
Produits chimiques de spécialité :
Le 1-bromohexane est utilisé dans la fabrication de produits chimiques spéciaux où l’introduction d’un groupe hexyle est nécessaire.
Recherche et développement :
Dans les laboratoires de recherche, le 1-bromohexane est utilisé dans diverses configurations expérimentales pour étudier les réactions chimiques, en particulier dans l'étude des réactions de substitution et d'élimination.
Les 1-bromohexanes sont également utilisés dans le développement de nouvelles voies de synthèse pour des molécules complexes.
Réactions de couplage croisé
Le 1-bromohexane peut participer à des réactions de couplage croisé, telles que les réactions de Suzuki ou de Heck, pour créer de nouvelles liaisons carbone-carbone.
Ceci est utile dans la synthèse de structures organiques complexes, y compris les composés biaryles, qui sont importants dans les produits pharmaceutiques et les matériaux organiques.
Synthèse de dérivés d'hexyle
Les 1-bromohexanes sont utilisés pour synthétiser divers dérivés d'hexyle, qui sont importants dans différentes industries.
Ces dérivés peuvent inclure des hexylamines, des alcools hexyliques ou des esters hexyliques, qui sont utilisés dans tous les domaines, des solvants aux plastifiants.
Propriétés chimiques du 1-bromohexane :
Le 1-bromohexane est un organohalogénure liquide incolore.
Le 1-bromohexane est un solvant fréquemment utilisé dans les réactions de Grignard.
Le 1-bromohexane est également utilisé comme intermédiaire, pour l'introduction du groupe hexyle.
Nature chimique du 1-bromohexane :
Le 1-bromohexane est un composé organobromé de formule Br(CH2)5CH3.
Le 1-bromohexane est un liquide incolore.
Synthèse et réactions du 1-Bromohexane :
La plupart des 1-bromoalcanes sont préparés par addition radicalaire de bromure d'hydrogène à l'1-alcène.
Ces conditions conduisent à l'addition anti-Markovnikov, donnant le dérivé 1-bromo.
Le 1-bromohexane subit les réactions attendues des bromures d'alkyle simples.
Le 1-bromohexane peut former des réactifs de Grignard.
Le 1-bromohexane réagit avec le fluorure de potassium pour donner les fluorocarbures correspondants.
Synthèse:
Le 1-bromohexane peut être synthétisé de plusieurs manières.
L’une des méthodes les plus courantes est la réaction de substitution nucléophile de l’hexane avec le brome en présence d’un catalyseur acide de Lewis.
Cette réaction est généralement réalisée dans une atmosphère inerte, telle que l’azote ou l’argon, pour éviter l’oxydation du brome.
Une autre méthode de synthèse du 1-bromohexane est l’addition directe de brome à l’hexane.
Cette réaction est généralement réalisée en présence d'un initiateur radicalaire, tel que l'hydroperoxyde de t-butyle, pour générer le radical brome.
Mécanisme d'action du 1-bromohexane :
Le 1-bromohexane est un réactif nucléophile, ce qui signifie que le 1-bromohexane réagit avec les électrophiles (molécules riches en électrons) pour former une nouvelle liaison.
Dans la synthèse des bromures d'alkyle, le 1-bromohexane réagit avec l'atome de carbone électrophile de l'halogénure d'alkyle pour former une nouvelle liaison carbone-brome.
Cette réaction est généralement catalysée par un acide de Lewis, tel que le chlorure d'aluminium ou le trifluorure de bore.
Effets biochimiques et physiologiques du 1-bromohexane :
Le 1-bromohexane n’est pas connu pour avoir des effets biochimiques ou physiologiques.
Le 1-bromohexane est considéré comme non toxique et n’est pas considéré comme cancérigène.
Cependant, il est important de noter que le 1-bromohexane est un liquide inflammable et doit être manipulé avec précaution.
Avantages et limites des expériences en laboratoire sur le 1-bromohexane :
Le 1-bromohexane présente plusieurs avantages pour une utilisation dans les expériences en laboratoire.
Le 1-bromohexane est un réactif relativement peu coûteux et facilement disponible dans de nombreux magasins de fournitures chimiques.
Le 1-bromohexane est également un solvant à bas point d'ébullition, ce qui rend le 1-bromohexane idéal pour une utilisation dans des réactions nécessitant des conditions de basse température.
De plus, le 1-bromohexane est un composé relativement non toxique et n’est pas considéré comme cancérigène.
Cependant, le 1-bromohexane présente plusieurs limites quant à son utilisation dans les expériences en laboratoire.
Le 1-bromohexane est un liquide inflammable et doit être manipulé avec précaution.
Le 1-bromohexane est également volatil et possède un point d’éclair bas, ce qui signifie que le 1-bromohexane peut s’enflammer facilement.
De plus, le 1-bromohexane peut réagir avec d’autres composés en présence d’un catalyseur, il ne doit donc pas être utilisé dans des réactions nécessitant un degré élevé de sélectivité.
Orientations futures du 1-bromohexane :
Le 1-bromohexane a une large gamme d’applications potentielles dans la synthèse de composés organiques.
À l’avenir, le 1-bromohexane pourrait être utilisé comme précurseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques de spécialité.
De plus, le 1-bromohexane pourrait être utilisé comme réactif dans la synthèse de polymères, tels que le poly(chlorure de vinyle), le poly(téréphtalate d'éthylène) et le poly(acétate de vinyle).
Le 1-bromohexane pourrait également être utilisé comme solvant dans des réactions organiques, telles que la synthèse de bromures d'alkyle.
Enfin, le 1-bromohexane pourrait être utilisé dans la synthèse d’autres composés organiques, tels que les alcools, les amines et les acides carboxyliques.
Manipulation et stockage du 1-bromohexane :
Conseils de protection contre les incendies et les explosions :
Tenir à l’écart des flammes nues, des surfaces chaudes et des sources d’inflammation.
Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Mesures d'hygiène :
Changer immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Lavez-vous les mains et le visage après avoir travaillé avec du 1-bromohexane.
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'inflammation.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 3 : Liquides inflammables
Stabilité et réactivité du 1-Bromohexane :
Réactivité:
Les mélanges vapeur/air sont explosifs en cas de réchauffement intense.
Stabilité chimique :
Le 1-bromohexane est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Conditions à éviter :
Chauffage.
Matières incompatibles :
Agents oxydants forts, bases fortes
Produits de décomposition dangereux :
En cas d'incendie
Mesures de premiers secours concernant le 1-bromohexane :
Conseils généraux :
Montrez la fiche de données de sécurité du 1-bromohexane au médecin traitant.
Après inhalation :
Air frais.
En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Principaux symptômes et effets, aigus et différés :
Les principaux symptômes et effets connus sont décrits dans l’étiquette.
Mesures de lutte contre l'incendie du 1-bromohexane :
Moyens d’extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d’extinction inappropriés :
Pour le 1-bromohexane, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
Dangers particuliers résultant du 1-bromohexane ou de son mélange :
Oxydes de carbone
Gaz de bromure d'hydrogène
Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent se propager sur le sol.
Forme des mélanges explosifs avec l’air à des températures élevées.
Possibilité de développement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.
Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone dangereuse uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Évitez tout contact avec la peau en gardant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.
Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Supprimer (abattre) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 1-bromohexane :
Conseils pour le personnel non urgentiste :
Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.
Évitez tout contact avec les substances.
Assurer une ventilation adéquate.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'inflammation.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d’urgence, consultez un expert.
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Risque d'explosion.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Absorber avec un matériau absorbant les liquides (par exemple Chemizorb).
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Identificateurs du 1-Bromohexane :
Numéro CAS : 111-25-1
Référence Beilstein : 1731290
ChemSpider : 7810
Carte d'information ECHA : 100.003.501
Numéro CE : 203-850-2
MeSH : 1-bromohexane
PubChem CID: 8101
Numéro RTECS : MO0925000
UNII: WVA0FAX7GA
Numéro ONU : 1993
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4021929
InChI : InChI=1S/C6H13Br/c1-2-3-4-5-6-7/h2-6H2,1H3
Clé: MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCCCBr
Numéro CAS : 111-25-1
Numéro CE : 203-850-2
Formule de Hill : C₆H₁₃Br
Formule chimique : CH₃(CH₂)₅Br
Masse molaire : 165,08 g/mol
Code SH : 2903 69 19
Synonyme(s) : bromure d'hexyle
Formule linéaire : CH3(CH2)5Br
Numéro CAS : 111-25-1
Poids moléculaire : 165,07
Beilstein: 1731290
Numéro CE : 203-850-2
Numéro MDL : MFCD00000271
Identifiant de la substance PubChem : 24891825
NACRES: NA.22
CAS: 111-25-1
Formule moléculaire : C6H13Br
Poids moléculaire (g/mol) : 165,07
Numéro MDL : MFCD00000271
Clé InChI : MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID: 8101
Nom IUPAC : 1-bromohexane
SOURIRES : CCCCCCBr
Propriétés du 1-Bromohexane :
Formule chimique : C6H13Br
Masse molaire : 165,074 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,176 g/mL
Point de fusion : −84,70 °C ; −120,46 °F ; 188,45 K
Point d'ébullition : 154 à 158 °C ; 309 à 316 °F ; 427 à 431 K
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Solubilité : Alcool, éther
Indice de réfraction (nD) : 1,448 (20 °C, D)
Densité : 1,18 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 57 °C
Point de fusion : -85 °C
Pression de vapeur : 4 hPa (20 °C)
Solubilité : < 1 g/l
Densité de vapeur : 5,7 (par rapport à l'air)
Niveau de qualité : 200
Pression de vapeur : <10 mmHg (20 °C)
Dosage : 98 %
Forme : liquide
Indice de réfraction : n20/D 1,448 (lit.)
bp: 154-158 °C (lit.)
p.f.: −85 °C (lit.)
Densité : 1,176 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CCCCCCBr
InChI: 1S/C6H13Br/c1-2-3-4-5-6-7/h2-6H2,1H3
Clé InChI : MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 165,07 g/mol
XLogP3 : 3,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 164,02006 g/mol
Masse monoisotopique : 164,02006 g/mol
Surface polaire topologique : 0Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 27,4
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Thermochimie du 1-Bromohexane :
Capacité thermique (C) : 219,7 JK−1 mol−1
Entropie molaire standard (S⦵298) : 452,92 JK−1 mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −196,1–−192,9 kJ mol−1
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : −4026,2–−4023,0 kJ mol−1
Spécifications du 1-Bromohexane :
Dosage (GC, surface%) : ≥ 98,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1,174 - 1,176
Identité (IR) : test réussi
Acidité : 0,1 % max. (en HBr)
CAS Min %: 99,0
CAS Max %: 100,0
Point de fusion : -85°C
Densité : 1,1700 g/mL
Point d'ébullition : 154°C à 158°C
Point d'éclair : 57°C
Spectre infrarouge : authentique
Plage de pourcentages de dosage : 0,5 % max. Hexanol (GC)
Emballage : Bouteille en verre
Formule linéaire : CH3(CH2)5Br
Indice de réfraction : 1,4465 à 1,4485
Quantité : 500 mL
Beilstein: 01,144
Densité : 1,17
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : insoluble
Poids de la formule : 165,07
Pourcentage de pureté : 99+%
Forme physique : liquide
Nom chimique ou matériau : 1-Bromohexane
Composés apparentés au 1-bromohexane :
Alcanes apparentés :
1-Bromobutane
1-Bromododécane
2-Bromobutane
2-Bromohexane
Produits apparentés au 1-Bromohexane :
Glutaconate de diméthyle (~10 % Cis)
Acide (E,E)-4,6-diméthyl-2,4-heptadiénoïque
3,6-Diméthyl-3-heptanol
1,1-Diméthoxybutane
(E)-6,6-Diméthyl-2-hept-1-en-4-yn-1-amine
Noms du 1-Bromohexane :
Nom IUPAC préféré :
1-Bromohexane
Autres noms :
Bromohexane
Bromure d'hexyle}
Bromure de 1-hexyle
Bromure de n-hexyle
