PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE
Le peroxybenzoate de tert-butyle est largement utilisé comme initiateur radical dans les réactions de polymérisation, notamment la production de polyéthylène basse densité (LDPE) et de résines polyester insaturées.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique et est utilisé pour réticuler les caoutchoucs naturels et synthétiques ainsi que les polyoléfines thermoplastiques.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est efficace pour initier la polymérisation à haute température, souvent utilisé en combinaison avec d'autres peroxydes pour obtenir une large gamme de conditions de polymérisation.
Numéro CAS : 614-45-9
Numéro CE : 210-382-2
Formule moléculaire : C11H14O3
Poids moléculaire : 194,23
Synonymes : Tretbutylperbenzoate, TBPB, TRIGONOX C, Trigonox C, Luperox P, Tert-butyl peroxybenzoate, tert-butyl perbenzoate, t-butyl perbenzoate, chaloxyd tbpb, perbutyl z, esperox 10, novox, trigonox c, tert-butyl peroxy benzoate, terc.butylperbenzoan, peroxybenzoate de tert-butyle, 614-45-9, perbenzoate de tert-butyle, benzènecarboperoxoate de tert-butyle, perbenzoate de t-butyle, Chaloxyd tbpb, Perbutyl Z, Esperox 10, peroxybenzoate de tert-butyle, Terc.butylperbenzoan, Benzoyl peroxyde de tert-butyle, acide peroxybenzoïque, ester de tert-butyle, acide benzènecarboperoxoïque, 1,1-diméthyléthyl ester, peroxybenzoate de t-butyle, perbenzoate de butyl tertiaire, tert-butyl benzoperoxoate, DTXSID9024699, NSC-674, 54E39145KT, acide benzènecarboperoxoïque tert- ester de butyle, Trigonox C, DTXCID904699, peroxybenzoate de tert-butyle, peroxybenzoate de t-butyle, CAS-614-45-9, CCRIS 6217, HSDB 2891, NSC 674, acide perbenzoïque, ester de tert-butyle, peroxybenzoate de tert-butyle, EINECS 210- 382-2, BRN 1342734, ACIDE PEROXYBENZOIQUE, T-BUTYL ESTER, AI3-06625, UNII-54E39145KT, t-butylperbenzoate, t-butyl perbenzoate, t-butyl-peroxybenzoate, terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove, tert-butyl-perbenzoate , perbenzoate de tert.butyle, tert. perbenzoate de butyle, peroxyde de t-butyl benzoyle, perbenzoate de tert-butyle, peroxy-benzoate de tert-butyle, EC 210-382-2, SCHEMBL22820, WLN : 1X1&1&OOVR, NSC674, CHEMBL1328092, PEROXYBENZOATE DE BUTYLE, TERT-, ZINC1596408, 2287, Tox21_300070, AKOS015890015 , PEROXYDE DE T-BUTYL BENZOYLE [INCI], NCGC00091791-01, NCGC00091791-02, NCGC00091791-03, NCGC00091791-04, NCGC00254006-01, NCGC00259836-01, acide benzènecarboperoxoïque, ester de 1-diméthyléthyle, EN30 0-129025, Luperox(MD) P, Peroxybenzoate de tert-butyle, 98 %, ACIDE PEROXYBENZOIQUE, T-BUTYL ESTER [HSDB], Q14469782, Peroxybenzoate de tert-butyle, technique, >=95,0 % (RT), Peroxyde de tert-butyle de benzoyle, CP 02, CP 02 ( catalyseur), Chaloxyd TBPB, Chaloxyd, TBPB-HA-M 1, Esperox 10, Interox TBPB-HA-M 1, Kayabutyl B, LQ-TBPB, Link-Cup, TBPB, Luperox P, Luperox PXL, NSC 674, Norox TBPB , Perbutyl Z, TBPB, TBPB-HA-M 1, TBPB-HA-M 3, TC 5, TC 5 (vulcanisateur), Trigonox 93, Trigonox C, Trigonox C 50D, V 73, peroxybenzoate de t-butyle, tert-butyle peroxyde de benzoyle, peroxybenzoate de tert-butyle, peroxybenzoate de tert-butyle, acide benzènecarboperoxoïque, ester de 1,1-diméthyléthyle, peroxyde de tert-butyle de benzoyle, chaloxyde TBPB ; Espérox 10, Novox ; Perbenzoate de butyl tertiaire [français], Perbenzoic acid, tert-butyl ester, Perbutyl Z, Peroxybenzoic acid, tert-butyl ester, Trigonox C, t-Butyl perbenzoate, t-Butyl peroxy benzoate, UN3103, Benzoyl tert-butyl peroxyde, Peroxybenzoic acide, ester de tert-butyle, peroxybenzoate de tert-butyle, acide benzènecarboperoxoïque, ester de 1,1-diméthyléthyle, perbenzoate de tert-butyle, acide peroxybenzoïque, ester de t-butyle, TBPB, novox, esperox10, Trigonox?C, chaloxydtbpb, butylperoxybenzoate, butylperoxybenzoate , perbenzoate de tert-butyle, peroxybenzoate de tert-butyle, peroxybenzoate de tert-butyle, peroxyde de benzoyltert-butyle, perbenzoatedebutyletertiaire, tert-butyl benzenecarboperoxoate, perbenzoatedebutyletertiaire (français), acide benzènecarboperoxoïque, 1,1-diméthyléthylester
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un composé organique de formule C6H5CO2CMe3 (Me = CH3).
Le peroxybenzoate de tert-butyle est le perester le plus largement produit.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est souvent utilisé comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation, telles que la production de LDPE à partir d'éthylène, et pour la réticulation, comme pour les résines polyester insaturées.
Peroxybenzoate de tert-butyle, un composé chimique du groupe des peresters (composés contenant la structure générale R1-C(O)OO-R2) qui contient un groupe phényle comme R1 et un groupe tert-butyle comme R2.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un peroxyde monofonctionnel utilisé pour la réticulation des caoutchoucs naturels et synthétiques, ainsi que des polyoléfines thermoplastiques.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un peroxyde monofonctionnel, le nom chimique est peroxybenzoate de tert-butyle et c'est un peroxyde aromatique utilisé pour le durcissement à haute température des résines de polyester insaturé.
Température de traitement sûre : 100°C (rhéomètre ts2 > 20 min.). Température typique de réticulation : 140°C (rhéomètre t90 environ 12 min.).
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur douce et aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, pour atténuer le risque d'explosion.
Réactions dans l'air et dans l'eau du peroxybenzoate de tert-butyle : insoluble dans l'eau.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est soluble dans l'éther, l'alcool, l'ester et les cétones.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est insoluble dans l'eau.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide incolore ou légèrement jaune.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur douce et aromatique.
Également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, pour atténuer le risque d'explosion.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur douce et aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, pour atténuer le risque d'explosion.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un composé organique de formule C6H5CO2CMe3 (Me = CH3).
Le peroxybenzoate de tert-butyle est le perester le plus largement produit.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide jaunâtre dont la formule chimique est C11H14O3.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un peroxyester aromatique à faible volatilité et de haute pureté. qui est efficace comme initiateur à moyenne température pour la polymérisation d'un large spectre de monomères, par exemple les acryliques, l'éthylène et le styrène.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est également utilisé pour durcir (copolymérisation) les résines polyester insaturées à des températures élevées.
En outre, le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme catalyseur pour la réticulation des caoutchoucs synthétiques comme l'EPR, l'EPDM et le NBR.
Catalyseur de réticulation pour matériaux en caoutchouc naturel et synthétique
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur douce et aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, pour atténuer le risque d'explosion.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un liquide incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation et comme intermédiaire chimique.
Applications du peroxybenzoate de tert-butyle :
En chimie des polymères :
Le peroxybenzoate de tert-butyle est principalement utilisé comme initiateur radicalaire, soit dans la polymérisation par exemple de l'éthylène (en LDPE), du chlorure de vinyle, du styrène ou des esters acryliques, soit sous forme de résines polyester dites insaturées (résines UP).
La quantité utilisée pour le durcissement des résines UP est d'environ 1 à 2 %.
Un inconvénient, en particulier dans la production de polymères destinés à des applications dans le secteur alimentaire ou cosmétique, est la formation possible de benzène comme produit de décomposition qui peut se diffuser hors du polymère (par exemple un film d'emballage LDPE).
En chimie organique :
Le groupe protecteur chlorure de 2-triméthylsilyléthanesulfonyle (SES-Cl) pour les groupes amino primaires et secondaires est accessible par la réaction du vinyltriméthylsilane avec de l'hydrogénosulfite de sodium et du peroxybenzoate de tert-butyle pour obtenir le sel de sodium de l'acide triméthylsilyléthanesulfonique et la réaction ultérieure avec le chlorure de thionyle pour obtenir le chlorure de 2-triméthylsilyléthanesulfonyle (SES-Cl) pour les groupes amino primaires et secondaires. chlorure de sulfonyle.
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut être utilisé pour introduire un groupe benzoyloxy en position allyle des hydrocarbures insaturés.
À partir du cyclohexène, le 3-benzoyloxycyclohexène est formé avec le peroxybenzoate de tert-butyle en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I) avec un rendement de 71 à 80 %.
Cette oxydation allylique des alcènes, également connue sous le nom d'oxydation de Kharasch-Sosnovsky, génère des benzoates allyliques racémiques en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I).
Une modification de la réaction utilise le trifluorométhanesulfonate de cuivre (II) comme catalyseur et le DBN ou le DBU comme bases pour obtenir des rendements allant jusqu'à 80 % dans la réaction d'oléfines acycliques avec le peroxybenzoate de tert-butyle en benzoates allyliques.
Les oxazolines et thiazolines substituées peuvent être oxydées en oxazoles et thiazoles correspondants dans une oxydation Kharash-Sosnovsky modifiée avec du peroxybenzoate de tert-butyle et un mélange de sels de Cu(I) et Cu(II) avec des rendements appropriés.
Le groupe carboalcoxy en position C-4 est essentiel au succès de la réaction.
Le benzène et les furanes peuvent être alcénylés avec des oléfines dans un couplage oxydatif sous catalyse au sel de palladium, avec du peroxybenzoate de tert-butyle comme accepteur d'hydrogène.
En l'absence de sels Pd2+, les aromatiques sont benzoxylés.
Autres applications :
Initiateur standard en BMC, SMC et pultrusion
Haute pureté, stabilité, faible volatilité
Peut être accéléré avec des promoteurs à base de métaux
Utilisations du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le peroxybenzoate de tert-butyle est souvent utilisé pour réduire la teneur en styrène résiduel lors de l'étape finale de polymérisation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme initiateur dans la copolymérisation de l'éthylène, du styrène, de l'acrylonitrile, de l'acétate de vinyle, de l'acrylate et des métacrylates.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé lors de la copolymérisation du styrène à des températures comprises entre 100 et 140 °C.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme initiateur pour le polyéthylène haute pression, l'agent de durcissement du caoutchouc de silicone et l'agent de durcissement du polyester insaturé.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme catalyseur dans la préparation d’agents de renforcement du papier pour la fabrication du papier.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation (polyéthylène, polystyrène, polyacrylates et polyesters) et agent de durcissement (polyesters insaturés et caoutchouc de silicone).
Le peroxybenzoate de tert-butyle est également utilisé comme intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé pour la préparation de films minces conformes de poly (méthacrylate de cyclohexyle) via un dépôt chimique en phase vapeur initié.
Utilisations courantes du peroxybenzoate de tert-butyle : Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé pour la réticulation des caoutchoucs naturels et synthétiques, ainsi que des polyoléfines thermoplastiques.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé pour la réticulation des caoutchoucs naturels et synthétiques, ainsi que des polyoléfines thermoplastiques.
Étant une substance thermiquement instable, le peroxybenzoate de tert-butyle peut subir une décomposition auto-accélérée.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé dans les applications de fils et de câbles.
Dans la plage de température de 100 à 170 °C, le peroxybenzoate de tert-butyle peut être utilisé comme initiateur pour la polymérisation en solution ou la copolymérisation d'acrylate et de méthacrylate, notamment pour la production de revêtements.
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut également être utilisé comme initiateur pour la polymérisation en masse et en suspension ou la copolymérisation de l'acrylate et du méthacrylate.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est préférentiellement utilisé pour le moulage par thermocompression de résines polyester insaturées (SMC, BMC, etc.) dans la plage de température de 120 à 170°C.
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut également être utilisé en combinaison avec des peroxydes hautement actifs tels que le Perkadox 16 ou le Trigonox HM comme co-accélérateurs pour les processus de pultrusion dans la plage de 100 à 150 °C.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation radicalaire dans la production de matériaux polymères.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme durcisseur pour les résines polyester.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
D'autres rejets dans l'environnement de peroxybenzoate de tert-butyle sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique et produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement du peroxybenzoate de tert-butyle peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme adjuvant technologique et comme adjuvant technologique.
Le rejet dans l'environnement du peroxybenzoate de tert-butyle peut survenir lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé pour le durcissement à haute température des polyesters et pour initier des réactions de polymérisation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle a été utilisé comme catalyseur de polymérisation et de réticulation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle a également été utilisé comme initiateur lors du greffage du 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxy (TEMPO)-4-oxyacétamido-(3 propyltriéthoxysilane) sur le poly(éthylène co-octène et dans la préparation du films minces conformes en poly(méthacrylate de cyclohexyle) par dépôt chimique en phase vapeur initié.
Initiateur de polymérisation pour polyéthylène, polystyrène, polyacrylates et polyesters ; intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation et comme intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est souvent utilisé comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation, telles que la production de LDPE à partir d'éthylène, et pour la réticulation, comme pour les résines polyester insaturées.
Polymérisation du styrène :
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut être utilisé pour la (co)polymérisation du styrène dans la plage de température de 100 à 140 °C.
En pratique, des combinaisons de deux ou plusieurs peroxydes ayant des activités divergentes sont utilisées pour réduire la teneur résiduelle en monomères dans le polymère final et pour augmenter l'efficacité du réacteur.
Polymérisation du styrène :
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut être utilisé pour la (co)polymérisation du styrène dans la plage de température de 100 à 140°C.
En pratique, des combinaisons de deux ou plusieurs peroxydes ayant des activités divergentes sont utilisées pour réduire la teneur résiduelle en monomères dans le polymère final et pour augmenter l'efficacité du réacteur.
Polymérisation de l'éthylène :
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un initiateur efficace pour la polymérisation de l'éthylène à haute pression dans les procédés en autoclave et tubulaires.
Pour obtenir un large spectre de températures de polymérisation, le peroxybenzoate de tert-butyle est souvent utilisé en combinaison avec d'autres peroxydes.
Selon les conditions de réaction, le peroxybenzoate de tert-butyle est actif dans la plage de température de 220 à 270 °C.
En chimie des polymères :
Le peroxybenzoate de tert-butyle est principalement utilisé comme initiateur radicalaire, soit dans la polymérisation par exemple de l'éthylène (en LDPE), du chlorure de vinyle, du styrène ou des esters acryliques, soit sous forme de résines polyester dites insaturées (résines UP).
La quantité utilisée pour le durcissement des résines UP est d'environ 1 à 2 %.
Un inconvénient, notamment dans la production de polymères destinés à des applications dans le secteur alimentaire ou cosmétique, est la formation possible de benzène comme produit de décomposition qui peut se diffuser hors du polymère (par exemple un film d'emballage LDPE).
En chimie organique :
Le groupe protecteur chlorure de 2-triméthylsilyléthanesulfonyle (SES-Cl) pour les groupes amino primaires et secondaires est accessible par la réaction du vinyltriméthylsilane avec de l'hydrogénosulfite de sodium et du peroxybenzoate de tert-butyle pour obtenir le sel de sodium de l'acide triméthylsilyléthanesulfonique et la réaction ultérieure avec le chlorure de thionyle pour obtenir le chlorure de 2-triméthylsilyléthanesulfonyle (SES-Cl) pour les groupes amino primaires et secondaires. chlorure de sulfonyle.
Polymérisation des acrylates et méthacrylates :
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut être utilisé comme initiateur pour la (co)polymérisation en masse, en suspension et en solution d'acrylates et de méthacrylates dans la plage de température de 90 à 130 °C.
Pour la réticulation :
Le peroxybenzoate de tert-butyle est un peroxyde monofonctionnel utilisé pour la réticulation du caoutchouc naturel et des caoutchoucs synthétiques, ainsi que des polyoléfines.
Pour Thermodurcissable :
Le peroxybenzoate de tert-butyle, le peroxybenzoate de tert-butyle, est un perester aromatique utilisé pour le durcissement des résines polyester insaturées à des températures élevées.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est préféré pour le durcissement des formulations de moulage par pression à chaud à base de résine UP (SMC, BMC, etc.) dans la plage de températures de 120 à 170 °C.
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut également être utilisé en combinaison avec des peroxydes hautement réactifs comme le Perkadox 16 ou le Trigonox HMa comme kicker dans les formulations pour pultrusion dans la plage de température de 100 à 150°C.
En combinaison avec un accélérateur de cobalt (par exemple accélérateur NL-53N, 10 % de cobalt), le peroxybenzoate de tert-butyle est également applicable pour le durcissement des résines UP dans la plage de température de 70°C et plus.
Propriétés expérimentales du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le peroxybenzoate de tert-butyle, de couleur jaune pâle, se rencontre exclusivement en solution dans des solvants tels que l'éthanol ou le phtalate.
En tant que composé peroxo, le peroxybenzoate de tert-butyle contient environ 8,16 % en poids d'oxygène actif et a une température de décomposition auto-accélérée (SADT) d'environ 60 °C.
La SADT est la température la plus basse à laquelle une décomposition auto-accélérée dans l'emballage de transport peut se produire en une semaine et qui ne doit pas être dépassée pendant le stockage ou le transport.
Le peroxybenzoate de tert-butyle doit donc être conservé entre un minimum de 10 °C (en dessous de solidification) et un maximum de 50 °C.
La dilution avec un solvant à point d’ébullition élevé augmente la SADT.
La demi-vie du peroxybenzoate de tert-butyle, dans laquelle 50 % du peroxyester est décomposé, est de 10 heures à 104 °C, une heure à 124 °C et une minute à 165 °C.
Les amines, les ions métalliques, les acides et bases forts, ainsi que les agents réducteurs et oxydants puissants accélèrent la décomposition du peroxybenzoate de tert-butyle, même à de faibles concentrations.
Cependant, le peroxybenzoate de tert-butyle est l'un des peresters ou peroxydes organiques les plus sûrs à manipuler.
Les principaux produits de décomposition du peroxybenzoate de tert-butyle sont le dioxyde de carbone, l'acétone, le méthane, le tert-butanol, l'acide benzoïque et le benzène.
Le peroxybenzoate de tert-butyle, de couleur jaune pâle, se rencontre exclusivement en solution dans des solvants tels que l'éthanol ou le phtalate.
Production de peroxybenzoate de tert-butyle :
Une procédure standard pour la préparation de peresters est l'acylation du peroxybenzoate de tert-butyle avec du chlorure de benzoyle.
Dans la réaction, un large excès de peroxybenzoate de tert-butyle est utilisé et le chlorure d'hydrogène formé est éliminé sous vide, ce qui permet d'obtenir un rendement pratiquement quantitatif.
Le peroxybenzoate de tert-butyle peut être utilisé pour introduire un groupe benzoyloxy en position allyle des hydrocarbures insaturés.
À partir du cyclohexène, le 3-benzoyloxycyclohexène est formé avec le peroxybenzoate de tert-butyle en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I) avec un rendement de 71 à 80 %.
Cette oxydation allylique des alcènes, également connue sous le nom d'oxydation de Kharasch-Sosnovsky, génère des benzoates allyliques racémiques en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I).
Une modification de la réaction utilise le trifluorométhanesulfonate de cuivre (II) comme catalyseur et le DBN ou le DBU comme bases pour obtenir des rendements allant jusqu'à 80 % dans la réaction d'oléfines acycliques avec le peroxybenzoate de tert-butyle en benzoates allyliques.
Les oxazolines et thiazolines substituées peuvent être oxydées en oxazoles et thiazoles correspondants dans une oxydation Kharash-Sosnovsky modifiée avec du peroxybenzoate de tert-butyle et un mélange de sels de Cu(I) et Cu(II) avec des rendements appropriés.
Le groupe carboalcoxy en position C-4 est essentiel au succès de la réaction.
Le benzène et les furanes peuvent être alcénylés avec des oléfines dans un couplage oxydatif sous catalyse au sel de palladium, avec du peroxybenzoate de tert-butyle comme accepteur d'hydrogène.
En l'absence de sels Pd2+, les aromatiques sont benzoxylés.
Une procédure standard pour la préparation de peresters est l'acylation de l'hydroperoxyde de tert-butyle avec du chlorure de benzoyle.
Dans la réaction, un large excès d'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé et le chlorure d'hydrogène formé est éliminé sous vide, ce qui permet d'obtenir un rendement pratiquement quantitatif.
Histoire du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le peroxybenzoate de tert-butyle a été développé dans le cadre de recherches du début du XXe siècle sur les composés peroxy utilisés comme initiateurs de polymérisation.
Ayant gagné en importance industrielle dans les années 1950 et 1960, le peroxybenzoate de tert-butyle est devenu largement utilisé pour initier des réactions de polymérisation dans la production de plastiques et de résines en raison de son efficacité et de sa stabilité.
Au fil du temps, à mesure que ses applications se développaient, l’attention s’est portée sur l’amélioration des protocoles de sécurité et des procédures de manipulation pour gérer sa réactivité.
Aujourd'hui, le peroxybenzoate de tert-butyle reste un composé clé dans la science des matériaux, apprécié pour son rôle dans la création de polymères et de revêtements hautes performances.
Manipulation et stockage du peroxybenzoate de tert-butyle :
Manutention:
Évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utiliser dans un endroit bien ventilé.
Évitez d'inhaler les vapeurs.
Assurez une mise à la terre et une liaison adéquates pour éviter les décharges statiques.
Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la chaleur, des flammes et de la lumière directe du soleil.
Gardez les récipients bien fermés lorsqu'ils ne sont pas utilisés.
Conserver à l’écart des matières incompatibles comme les acides forts et les oxydants.
Utilisez un équipement électrique antidéflagrant.
Stabilité et réactivité du peroxybenzoate de tert-butyle :
Stabilité:
Stable dans des conditions normales d'utilisation et de stockage.
Réactivité:
Le peroxybenzoate de tert-butyle explose avec une grande violence lorsqu'il est rapidement chauffé à une température critique ; la forme pure est sensible aux chocs et détonable.
Au contact de matières organiques, le peroxybenzoate de t-butyle peut s'enflammer ou provoquer une explosion.
Le peroxybenzoate de tert-butyle a été utilisé comme catalyseur de polymérisation et de réticulation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle a également été utilisé comme initiateur lors du greffage du 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxy (TEMPO)-4-oxyacétamido-(3 propyltriéthoxysilane) sur le poly(éthylène co-octène et dans la préparation de produits conformes. films minces de poly(méthacrylate de cyclohexyle) par dépôt chimique en phase vapeur initié.
Réagit violemment avec les acides forts, les bases et les oxydants.
Se décompose à haute température, libérant des fumées toxiques, notamment du benzène et du monoxyde de carbone.
Produits de décomposition dangereux :
Peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et du benzène une fois décomposé.
Mesures de premiers secours concernant le peroxybenzoate de tert-butyle :
Inhalation:
Amenez immédiatement la personne à l'air frais.
Si les symptômes persistent ou si la respiration est difficile, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Enlever les vêtements contaminés et rincer soigneusement la peau à l'eau.
Si l'irritation persiste, consulter un médecin.
Contact visuel :
Rincer les yeux à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau et consulter immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du peroxybenzoate de tert-butyle :
Moyens d'extinction d'incendie :
Utilisez de l'eau pulvérisée, de la mousse, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Évitez d’utiliser directement les jets d’eau.
Dangers spécifiques :
Peut former des mélanges explosifs avec l'air.
Se décompose lorsqu'il est chauffé, libérant des gaz toxiques.
Équipement de protection :
Porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Mesures en cas de rejet accidentel de peroxybenzoate de tert-butyle :
Précautions personnelles :
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des gants et une protection oculaire.
Assurer une ventilation adéquate.
Précautions environnementales :
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts ou les zones confinées.
Méthodes de nettoyage :
Contenir et absorber avec un matériau inerte (p. ex. sable, terre). Placer dans des conteneurs d'élimination des déchets appropriés.
Évitez d'utiliser de l'eau.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle du peroxybenzoate de tert-butyle :
Limites d'exposition :
Suivez les réglementations locales pour les limites d'exposition autorisées.
Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate, y compris un échappement local, pour maintenir les concentrations atmosphériques en dessous des limites admissibles.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur avec des filtres appropriés si la ventilation est insuffisante ou si les limites d'exposition sont dépassées.
Protection des mains :
Porter des gants de protection résistants aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour protéger les yeux des éclaboussures et des vapeurs.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection pour minimiser l'exposition de la peau.
Identifiants du peroxybenzoate de tert-butyle :
CAS : 614-45-9
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 210-382-2
Formule moléculaire : C11H14O3
Poids moléculaire : 194,23
Odeur : Légère odeur aromatique
Point d'ébullition : 234 °F à 760 mmHg
Point de fusion : 46 °F
Point d'éclair : 200 °F
Solubilité : moins de 1 mg/mL à 68 °F
Densité : 1,04 à 77 °F
Pression de vapeur : 0,33 mmHg à 122 °F
Numéro CAS : 614-45-9
Numéro CE : 210-382-2
Numéro MDL : MFCD00008802
Formule moléculaire : C11H14O3
Formule linéaire : C6H5COOOC(CH3)3
Type de produit : Catalyseurs / Accélérateurs / Initiateurs de réticulation > Peroxydes organiques
Propriétés du peroxybenzoate de tert-butyle :
État physique clair, liquide
Couleur : jaune clair
Odeur : faiblement aromatique
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 9 - 11 °C à 1,013
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 75 - 76 °C à 0,3 hPa - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair 93,4°C - coupelle fermée - Décomposition
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : > 60 °C
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité
Viscosité, cinématique: Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : 7,5 mPa.s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 1,18 g/l - soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow: 3 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : < 0,003 hPa à 20 °C
Densité : 1 021 g/mL à 25°C - allumé.
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité :
Densité de vapeur relative : 6,71 - (Air = 1,0)
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle (est)
Dosage : 95,00 à 100,00
Répertorié par le Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Gravité spécifique : 1,02100 à 25,00 °C.
Point de fusion : 8,00°C. @ 760,00 mmHg
Point d'ébullition : 282,40°C. @ 760,00 mm Hg (est)
Pression de vapeur : 0,330000 mmHg à 50,00 °C.
Point d'éclair : 200,00 °F. TCC ( 93,33 °C. )
logP (dont) : 3,330 (est)
Soluble dans : eau, 159,2 mg/L à 25 °C (est)
Point de fusion : 8°C
Point d'ébullition : 75-76 °C/0,2 mmHg (lit.)
Densité : 1,021 g/mL à 25 °C (lit.)
densité de vapeur : 6,7 (vs air)
Pression de vapeur : 3,36 mm Hg (50 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,499 (lit.)
Point d'éclair : 200 °F
température de stockage : 2-8°C
solubilité : eau : soluble1,18g/L
forme : Liquide
couleur : jaune clair
Solubilité dans l'eau : non miscible
Numéro de référence : 1342734
Stabilité : Stable.
Incompatible avec une large gamme de matières organiques - comburant.
Peut réagir violemment avec les composés organiques.
InChIKey : GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3 à 25°
Aspect : liquide clair
Couleur : 100 Pt-Co/APHA maximum
Oxygène actif : 8,07 % min
TBHP sous forme d'hydroperoxydes : 0,10 % maximum
Densité, 20 ℃ : 1,04 g/cm3
Viscosité, 20 ℃ : 6,5 mPa.s
Pureté : cent %
Aspect : liquide clair
Couleur : 100 Pt-Co/APHA maximum
Expérience : 98,0 % min
Oxygène actif : 8,07 % min
TBHP sous forme d'hydroperoxydes : 0,10 % maximum
Densité, 20 ℃ : 1,04 g/cm3
Viscosité, 20 ℃ : 6,5 mPa.s
Poids moléculaire : 194,23
XLogP3-AA : 2,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 194.094294304
Masse monoisotopique : 194,094294304
Surface polaire topologique : 35,5 â " ²
Nombre d'atomes lourds : 14
Complexité : 187
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Noms du peroxybenzoate de tert-butyle :
Peroxybenzoate de tert-butyle
Peroxyde de benzoate de tert-butyle
Peroxyde de tert-butyle 4-carboxylate
Peroxyde de tert-butylphényle
TBPB (abréviation)
Autres noms :
Peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB)
Peroxyde de tert-butylbenzoïque
Peroxyde de benzoate de tert-butyle
Peroxyde de tert-butylphényle
Peroxyde de benzoate de tert-butyle
Ester tert-butylique de peroxybenzoyle
4-((tert-butylperoxy)benzoyl)benzène
