PHÉNOL (BENZÉNOL)
Le phénol (benzénol), de formule moléculaire C₆H₅OH, est un solide cristallin blanc légèrement acide et hautement réactif, utilisé principalement dans la production de plastiques, de résines et de fibres synthétiques.
Le phénol (benzénol) est à la fois un antiseptique historique et un produit chimique industriel clé, essentiel pour la synthèse de matériaux tels que les polycarbonates, les époxy, la bakélite et divers produits pharmaceutiques.
Le phénol (benzénol) est corrosif et toxique, capable de provoquer de graves brûlures et une toxicité systémique lors de l'exposition, ce qui rend cruciale une manipulation et un stockage prudents.
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Formule moléculaire : C6H5OH ou C6H6O
Poids moléculaire : 94,11
Synonymes : phénol, 108-95-2, acide carbolique, hydroxybenzène, acide phénique, oxybenzène, acide phénylique, alcool phénylique, benzénol, monophénol, hydrate de phényle, hydroxyde de phényle, PhOH, monohydroxybenzène, alcool phénylique, Paoscle, phénol, Izal, phénol alcool, Phénol, liquéfié, Acide carbolique, Phenosmolin, Fenolo, Phénol homopolymère, Benzène, hydroxy-, Carbolsaure, Fenosmolin, Fenosmoline, Fenol, Phénol liquide, Huile carbolique, Phénol liquéfié, Phénol, pur, Fenolo [italien], Phénole [allemand ], numéro de déchet Rcra U188, Campho-Phenique Gel, Phenol [JAN], Phenic, Carbolsaure [allemand], Campho-Phenique Liquid, NCI-C50124, Phenol liquéfié, Phenol, fondu, Baker's P&S liquid & Ointment, Carbolicum acidum , Fenol [néerlandais, polonais], Baker's P and S Liquid and Ointment, Monohydroxy benzène, Phénol sulfuré, Un 2812 (solution), UN 2312 (fondu), Acide carbolique [Français], UN 1671 (solide), NSC 36808, Campho-Phenique Gel contre les boutons de fièvre, Anbesol, Alcool phénique, Phénol synthétique, 2-allphénol, Phénol, dimère, déchet RCRA no. U188, phénol, liquéfié, MFCD00002143, UN1671, UN2312, UN2821, AI3-01814, NSC-36808, CHEMBL14060, 339NCG44TV, DTXSID5021124, CHEBI:15882, phénol (ou solutions contenant 5 % ou plus de phénol ENT-1814), , 27073- 41-2, Phénol solide [UN1671] [Poison], Phénol fondu [UN2312] [Poison], NCGC00091454-04, Solutions de phénol [UN2821] [Poison], DSSTox_CID_1124, Phénol, >=99,0 %, DSSTox_RID_75955, DSSTox_GSID_21124, 17442-59-0, 61788-41-8, Caswell No. 649, phénylalcool, hydroxybenzène, phénol 100 microg/mL dans le méthanol, phénol, liquide, phénol, solide, Baker's p et s, CAS-108-95-2 , CCRIS 504, FEMA No. 3223, HSDB 113, (14C)Phénol, Phénol [USP:JAN], PHÉNOL (2,3,4,5,6-D5), EINECS 203-632-7, Code chimique des pesticides de l'EPA 064001, arénols, UNII-339NCG44TV, Benzophénol, Carbolsaeure, Karbolsaeure, Extraits, huile de goudron de houille alk., acide phénique, Hydroxy-benzène, Solution de phénol, Phénol liquide, Phénol fondu, Solutions de phénol, Phénol synthétique, Phénol, liquéfié, Eau phénolée , Réactif de Pandy, Pastilles Cepastat, Phénol, marqué au carbone 14, Phénol (liquide), Alcool 2-phénylique, Phénol synthétique, Phénol ultrapur, Phénol de qualité ACS, EINECS 262-972-4, Paoscle (TN), Carbolique liquide acide, phénol lié à un polymère, phénol (granulé), phénol (TN), phénol, (S), phénol, réactif ACS, acide phénique, liquide, 1ai7, 1li2, 4i7l, phénol liquéfié (TN), PHÉNOL [VANDF] , PHENOL [FHFI], PHENOL [HSDB], PHENOL [IARC], PHENOL [INCI], Phenol (JP17/USP), PHENOL [USP-RS], PHENOL [WHO-DD], Phénol, cristaux détachés, PHENOL [II ], PHENOL [MI], Phénol, >=99 %, PHENOL [MART.], WLN : QR, Phénol liquéfié (JP17), bmse000290, bmse010026, C6H5OH, Fenol (NÉERLANDAIS, POLONAIS), EC 203-632-7, PHÉNOL, 80% dans l'éthanol, Phénol, LR, >=99%, 63496-48-0, 65996-83-0, MLS001065591, Phénol, pour la biologie moléculaire, BIDD:ER0293, PHÉNOL [MONOGRAPHIE EP], Phénol pour la désinfection ( TN), Phénol, naturel, 97 %, FG, PHENOL [MONOGRAPHIE USP], Pommade analgésique Cuticura, CARBOLICUM ACIDUM [HPUS], Phénol, AR, >=99,5 %, PHENOL, LIQUIFIÉ [VANDF], BDBM26187, CHEBI:33853 , Phénol pour la désinfection (JP17), Eau phénolée pour la désinfection, Composé apparenté à l'acide salicylique c, 3f39, Phénol 10 microg/mL dans le méthanol, Solution de phénol, 1,0 M dans le THF, NSC36808, ZINC5133329, Phénol, Verre distillé sous argon, Tox21_201639, Tox21_300042, Phénol 5000 microg/mL dans Méthanol, phénol;phénol [jan];phénol, pur;phénol phénol [jan] phénol, pur, STL194294, AKOS000119025, Tox21_113463_1, DB03255, NA 2821, Phénol, BioXtra, >=99,5 % ( GC), Phénol, SAJ première qualité, >=98,0 %, UN 1671, UN 2312, UN 2821, NCGC00091454-01, NCGC00091454-02, NCGC00091454-03, NCGC00091454-05, NCGC00091454-06, 7, NCGC00254019-01 , NCGC00259188-01, Solution de phénol, 1 M dans le dichlorométhane, Phénol, qualité spéciale JIS, >=99,0 %, 73607-76-8, AM802906, BP-30160, IMPURITÉ B DE SALICYLATE DE MÉTHYLE B [EP], SMR000568492, Phénol 1000 microg/ mL dans Dichlorométhane, phénol, PESTANAL(R), étalon analytique, phénol liquéfié (contient 7 à 10 % d'eau), METACRESOL IMPURITY A [EP IMPURITY], FT-0645154, FT-0673707, FT-0693833, P1610, P2771, phénol solution mère, 100 mg/dL, standard, C00146, D00033, Phénol, non stabilisé, ReagentPlus(R), >=99 %, ACIDE SALICYLIQUE IMPURITÉ C [EP IMPURITÉ], HEXYLRESORCINOL IMPURITÉ A [EP IMPURITÉ], Phénol, pa, ACS réactif, 99,5-100,5 %, phénol, >=96,0 % (calc. sur substance sèche, T), Q130336, J-610001, Phénol, pour la biologie moléculaire, ~90 % (T), liquide, F1908-0106, Phénol, non stabilisé, purifié par redistillation, >=99 %, COMPOSÉ C ASSOCIÉ À L'ACIDE SALICYLIQUE [USP IMPURITY], Phénol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99,5 % (GC), Phénol, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Phénol liquéfié, conforme aux spécifications de test USP, >=89,0 %, Phénol, BioUltra, pour biologie moléculaire, saturé en TE, ~73 % (T), solution de phénol, 5000 mug/mL dans du méthanol, matériau de référence certifié, solution de phénol, matériau de référence certifié, 500 mug/mL dans du méthanol, phénol, puriss. pa, réactif ACS, reag. Ph. Eur., 99,0-100,5 %, p-Hydroxy polystyrène (100-200 mesh, 0,5-1,5 mmol/g)@CRLFMFCD03703209, Solution de phénol, 100 mug/mL dans de l'acétonitrile, PESTANAL(R), étalon analytique, Phénol, contient de l'hypophosphore comme stabilisant, des cristaux lâches, un réactif ACS, >=99,0 %, du phénol, puriss., répond aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5 % (GC), solution de phénol, BioReagent, équilibré avec 10 ??mM Tris HCl, pH??8,0, 1??mM EDTA, pour la biologie moléculaire, solution de phénol, BioReagent, saturé avec un tampon citrate 0,1 M, pH??4,3 +/- 0,2, pour la biologie moléculaire, phénol, polymère- lié, 100-200 mesh, étendue de l'étiquetage : 0,5-1,5 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène, phénol, puriss., répond aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., BP, USP, >=99,5 % ( GC), cristallin (détaché)
Le phénol (benzénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Le phénol (benzénol) est un solide cristallin blanc volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxy (−OH).
Légèrement acide, le phénol (benzénol) nécessite une manipulation prudente car le phénol (benzénol) peut provoquer des brûlures chimiques.
Le phénol (benzénol) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 millions de tonnes par an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
Le phénol (benzénol) est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
Le phénol (benzénol) est principalement utilisé pour synthétiser les plastiques et les matériaux associés.
Le phénol (benzénol) et ses dérivés chimiques sont essentiels à la production de polycarbonates, d'époxy, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
Le phénol (benzénol) est constitué d'un groupe hydroxyle et d'un groupe phényle attachés l'un à l'autre.
Le phénol (benzénol) se dissout considérablement dans l'eau.
Auparavant, le phénol (benzénol) était utilisé comme savon carbolique.
Le phénol (benzénol) est légèrement acide et corrosif pour les voies respiratoires, les yeux et la peau.
Le phénol (benzénol) est un solide cristallin de couleur blanche et doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Friedlieb Ferdinand Runge a découvert le phénol (benzénol) en 1834.
Le phénol (benzénol) a été extrait du goudron de houille.
Le phénol (benzénol) est également connu sous le nom d'acide phénolique.
Si un composé est constitué d’un cycle aromatique à six chaînons et lié directement à un groupe hydroxyle, il peut alors être appelé phénol (benzénol).
L'acide phénique (communément appelé phénol) est une molécule chimique aromatique de formule moléculaire C6H5OH et de formule moléculaire C6H5OH.
Le phénol (benzénol) est une substance cristalline blanche inflammable.
Le phénol (benzénol) est le membre le plus simple de la famille des composés organiques phénols.
Les phénols (benzénol) sont parfois appelés acides phéniques en raison de leur extrême acidité.
En raison de la résonance, la molécule de phénol (benzénol) a une charge partielle positive sur l'atome d'oxygène, et l'anion créé par la perte d'un ion hydrogène est de la même manière stabilisé par résonance.
Le phénol (benzénol) est par définition un hydroxybenzène.
Le phénol (benzénol) est connu sous le nom de phénol.
Son nom IUPAC serait Phenol (Benzenol), dérivé de la même manière que les noms IUPAC des alcools aliphatiques.
Le phénol (benzénol) fait partie des décapants de peinture industriels utilisés pour éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements chimiquement résistants dans l'industrie aéronautique.
Les dérivés du phénol (benzénol) peuvent être utilisés dans la préparation de cosmétiques, notamment les écrans solaires, les colorations capillaires, les préparations éclaircissantes pour la peau et les toniques/exfoliants pour la peau.
Le phénol (benzénol) peut être considéré comme un acide faible.
Le phénol (benzénol) est en équilibre avec l'anion phénolate C6H5O− (également appelé phénolate) dans les solutions aqueuses dont le pH est compris entre 5 et 6.
L’une des raisons pour lesquelles le phénol (benzénol) est plus acide que les composés aliphatiques est qu’il contient un groupe OH et que la résonance du cycle aromatique stabilise l’anion phénoxe.
Le phénol (benzénol) est un composé organique considérablement soluble dans l'eau, se dissolvant environ 84,2 g dans 1 000 ml (pour former une solution 0,895 M).
Des mélanges homogènes de phénol (benzénol) et d'eau avec des rapports massiques phénol/eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol (benzénol), le phénoxate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Le phénol (benzénol) est également connu sous le nom d'acide carbolique.
Le phénol (benzénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Le phénol (benzénol) est constitué d'un groupe hydroxyle et d'un groupe phényle attachés l'un à l'autre.
De plus, le phénol (benzénol) se dissout considérablement dans l'eau.
Auparavant, le phénol (benzénol) était utilisé comme savon carbolique.
Le phénol (benzénol) est légèrement acide et corrosif pour les voies respiratoires, les yeux et la peau.
Le phénol (benzénol) est un solide cristallin de couleur blanche et doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Friedlieb Ferdinand Runge a découvert le phénol (benzénol) en 1834.
Le PPhenol (Benzenol) a été extrait du goudron de houille.
De plus, le phénol (benzénol) est également connu sous le nom d'acide phénolique.
Si un composé est constitué d’un cycle aromatique à six chaînons et lié directement à un groupe hydroxyle, il peut alors être appelé phénol (benzénol).
Le phénol (benzénol) est un solide cristallin incolore à rose clair avec une odeur douce et âcre.
L'exposition au phénol (benzénol) peut provoquer une irritation de la peau, des yeux, du nez, de la gorge et du système nerveux.
Certains symptômes d'une exposition aux phénols (benzénol) sont la perte de poids, la faiblesse, l'épuisement, les douleurs musculaires et la douleur.
Une exposition grave peut provoquer des lésions hépatiques et/ou rénales, des brûlures cutanées, des tremblements, des convulsions et des contractions.
Les travailleurs peuvent être blessés par une exposition au phénol (benzénol).
Le niveau de préjudice dépend de la dose, de la durée et du travail effectué.
Le phénol (Benzenol) est un antiseptique et un désinfectant.
De plus, le phénol (benzénol) est actif contre un large éventail de micro-organismes, notamment certains champignons et virus, mais n'est efficace que lentement contre les spores.
Le phénol (benzénol) a été utilisé pour désinfecter la peau et soulager les démangeaisons.
Le phénol (benzénol) est également utilisé comme analgésique ou anesthésique oral dans des produits tels que le chloraseptique pour traiter la pharyngite.
De plus, le phénol (benzénol) et ses composés apparentés sont utilisés dans le traitement chirurgical des ongles incarnés, un processus appelé phénolisation.
La recherche indique que l'exposition parentale au phénol (benzénol) et à ses composés apparentés est positivement associée à l'avortement spontané.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, les injections de phénol (benzénol) ont été utilisées comme moyen d'exécution par les nazis.
Le phénol (benzénol) est un composé toxique dont les vapeurs sont corrosives pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
De plus, le phénol (benzénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Le phénol (benzénol) est un solide cristallin blanc volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxy (−OH).
Légèrement acide, le phénol (benzénol) nécessite une manipulation prudente car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Le phénol (benzénol) est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g dissous dans 1 000 ml (0,895 M).
Des mélanges homogènes de phénol (benzénol) et d'eau avec des rapports massiques phénol/eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol (benzénol), le phénoxate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Dans les solvants tétrachlorure de carbone et alcanes, le phénol (benzénol) se lie à une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les changements de fréquence −OH IR accompagnant la formation d'adduits ont été étudiés.
Le phénol (Benzenol) est classé comme acide dur compatible avec le rapport C/E du modèle ECW avec EA = 2,27 et CA = 1,07.
La force relative de l'accepteur du phénol (benzénol) envers une série de bases, par rapport à d'autres acides de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.
Le phénol (Benzenol) est un nucléophile puissant avec une nucléophilie comparable à celle des carbanions ou des amines tertiaires.
Le phénol (benzénol) peut réagir à la fois sur ses sites oxygène ou carbone en tant que nucléophile ambident.
Généralement, l'attaque par l'oxygène du phénol (benzénol) est cinétiquement favorisée, tandis que l'attaque par le carbone est thermodynamiquement préférée.
Une attaque mixte oxygène/carbone et par conséquent une perte de sélectivité est généralement observée si la vitesse de réaction atteint le contrôle de diffusion.
Le phénol (benzénol) présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable, la cyclohexadiénone, mais seule une infime fraction de phénol existe sous forme céto.
La constante d’équilibre pour l’énolisation est d’environ 10-13, ce qui signifie que seulement une molécule sur dix billions est sous forme céto à tout moment.
La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d’aromaticité.
Le phénol (benzénol) existe donc essentiellement entièrement sous forme d'énol.
La cyclohexadiénone substituée en 4,4' peut subir un réarrangement diénone-phénol dans des conditions acides et former du phénol 3,4-disubstitué stable (benzénol).
Les phénoxes sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxate est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile « dur » alors que les positions alpha-carbone ont tendance à être « molles ».
Le phénol (benzénol) est très réactif envers la substitution aromatique électrophile.
L'amélioration de la nucléophilie est attribuée au don de densité électronique pi de O dans l'anneau.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, via l'halogénation, l'acylation, la sulfonation et des processus associés.
Le cycle du phénol (benzénol) est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à une polysubstitution.
De plus, le phénol (benzénol) réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol. .
Le phénol (benzénol) est à la fois un produit chimique fabriqué et une substance naturelle.
De plus, le phénol est un solide incolore à blanc lorsqu’il est pur.
Le phénol (benzénol) est un liquide.
Le phénol (benzénol) a une odeur distincte, incroyablement douce et goudronneuse.
Vous pouvez goûter et sentir le phénol (benzénol) à des niveaux inférieurs à ceux associés à des effets nocifs.
Le phénol (benzénol) s'évapore plus lentement que l'eau et une quantité modérée peut former une solution avec l'eau.
De plus, le phénol (benzénol) est principalement utilisé dans la production de résines phénoliques et dans la fabrication de nylon et d'autres fibres synthétiques.
Le phénol (benzénol) est également utilisé dans les slimicides (produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons présents dans les slimes), comme désinfectant et antiseptique, ainsi que dans les préparations médicinales telles que les bains de bouche et les pastilles contre les maux de gorge.
Le phénol (benzénol) peut être mortel par absorption cutanée.
De plus, le phénol ne réagit pas avec l’eau.
Le phénol (benzénol) est stable dans les transports normaux.
Le phénol (benzénol) réagit avec divers produits chimiques et peut être corrosif pour le plomb, l'aluminium et ses alliages, certains plastiques et le caoutchouc.
Le point de congélation du phénol (benzénol) est d’environ 105 °F.
La densité du phénol (benzénol) est de 8,9 lb/gal.
Le phénol (benzénol) est utilisé pour fabriquer des plastiques, des adhésifs et d'autres produits chimiques.
Le phénol (benzénol) est l'hydroxybenzène ; Acide Carbolique.
De plus, le phénol (benzénol) est utilisé comme agent germicide et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.
Le phénol (benzénol) est hautement toxique ; corrosif pour la peau.
Le phénol (benzénol) provoque des effets toxiques locaux et systémiques lorsqu'il pénètre dans l'organisme par ingestion, absorption cutanée (de n'importe quelle phase) ou inhalation.
Localement, le phénol peut provoquer une irritation du nez, de la gorge et des yeux, ainsi que des brûlures cutanées.
L'intoxication aiguë provoque une augmentation du rythme respiratoire, suivie d'une diminution du rythme respiratoire, d'une diminution de la température corporelle, d'une cyanose, d'une faiblesse musculaire, d'un pouls faible ou parfois rapide et du coma.
La mort est généralement le résultat d’une insuffisance respiratoire.
L'exposition chronique au phénol (benzénol) se caractérise par des problèmes systémiques.
Ceux-ci incluent des vertiges, des difficultés digestives, des éruptions cutanées, des problèmes nerveux et des maux de tête.
La mort peut survenir lorsque les problèmes hépatiques ou rénaux s’aggravent.
Utilisations du phénol (benzénol) :
Les principales utilisations du phénol (benzénol), consommant les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en précurseurs de plastiques.
La condensation avec l'acétone donne du bisphénol-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation du phénol (benzénol), des alkylphénols ou des diphénols avec du formaldéhyde donne des résines phénoliques, dont un exemple célèbre est la bakélite.
L'hydrogénation partielle du phénol donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation du phénol (benzénol) pour donner les alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
Le phénol (benzénol) est également un précurseur polyvalent d'un large éventail de médicaments, notamment l'aspirine, mais également de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
Le phénol (benzénol) est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide phénol-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de cultures cellulaires.
Selon le pH de la solution, l'ADN ou l'ARN peuvent être extraits.
Médical:
Le phénol (benzénol) était largement utilisé comme antiseptique.
L'utilisation du phénol (benzénol) a été lancée par Joseph Lister
Du début des années 1900 aux années 1970, le phénol (benzénol) était utilisé dans la production de savon carbolique.
Les liquides concentrés de phénol (benzénol) sont utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Depuis lors, le phénol (benzénol) est devenu le produit chimique de choix pour les matricectomies chimiques réalisées par les podologues.
Le phénol liquide concentré (benzénol) peut être utilisé localement comme anesthésique local pour les procédures d'otologie, telles que la myringotomie et la mise en place d'un tube de tympanotomie, comme alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
Le phénol (benzénol) possède également des qualités hémostatiques et antiseptiques qui le rendent idéal pour cet usage.
Le spray de phénol (benzénol), généralement contenant 1,4 % de phénol comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
Le phénol (benzénol) est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux tels que le spray chloraseptique, le TCP et le Carmex.
Utilisations de niche :
Le phénol (benzénol) est si peu coûteux qu’il attire également de nombreuses utilisations à petite échelle.
Le phénol (benzénol) est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements chimiquement résistants.
Pour des raisons de sécurité, l'utilisation du phénol dans les produits cosmétiques est interdite dans l'Union européenne et au Canada.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme précurseur dans les médicaments
Le phénol (benzénol) est utilisé comme antiseptique
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de nylon
Le phénol (benzénol) est utilisé pour conserver les vaccins
Le phénol (benzénol) est utilisé dans les analgésiques oraux
Les dérivés des phénols (benzénol) sont utilisés dans les produits de beauté comme la coloration capillaire et la crème solaire.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la synthèse des plastiques
Le phénol (benzénol) est utilisé pour produire des détergents et des carbonates
Applications du phénol (benzénol) :
Le phénol (benzénol) est largement utilisé dans la production de résines phénoliques, qui trouvent des applications dans les plastiques, les adhésifs et les revêtements.
Le phénol (benzénol) sert d’élément de base clé pour la synthèse de divers composés pharmaceutiques, notamment des analgésiques et des antiseptiques.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de fibres synthétiques comme le nylon et la rayonne, améliorant leur résistance et leur résistance aux flammes.
Dans l'industrie électrique et électronique, les résines phénoliques dérivées des phénols (benzénol) sont utilisées comme matériaux isolants dans les équipements électriques et les circuits imprimés.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la fabrication de composants de freins et d'embrayage dans l'industrie automobile en raison de sa résistance à la chaleur et de sa résistance mécanique.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme régulateur de chaîne dans la production de caoutchouc synthétique, améliorant ses propriétés mécaniques et sa stabilité.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production de bisphénol-A (BPA), qui est un ingrédient clé dans la production de plastiques polycarbonates et de résines époxy.
Dans l'industrie textile, le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de résines et de finitions qui améliorent les propriétés des textiles, telles que la résistance et la durabilité.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de produits chimiques photographiques, notamment des révélateurs, des fixateurs et des toners.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la formulation d'adhésifs et de finitions pour bois, améliorant la force de liaison et la résistance à l'humidité des produits en bois.
Le phénol (benzénol) sert de précurseur à la production de caprolactame, un ingrédient clé dans la fabrication du nylon.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production de retardateurs de flamme utilisés dans diverses industries pour améliorer la résistance au feu des matériaux.
Le phénol (Benzenol) est utilisé comme agent dénaturant dans les protocoles de laboratoire pour rendre certaines substances impropres à la consommation.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de résines et de composites utilisés dans les stratifiés, les produits moulés, les revêtements et les composés de moulage.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production d'herbicides et de régulateurs de croissance des plantes en agriculture.
Le phénol (benzénol) peut être utilisé comme conservateur dans les produits cosmétiques et de soins personnels pour prolonger leur durée de conservation.
Le phénol (benzénol) trouve des applications dans la production de colorants et de pigments pour diverses industries, notamment le textile et l'imprimerie.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la fabrication de produits d'étanchéité et de calfeutrage, offrant des propriétés adhésives et une résistance à l'humidité et aux intempéries.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de désinfectants et d'antiseptiques, aidant à tuer ou à inhiber la croissance des micro-organismes.
Le phénol (benzénol) sert de matière première pour la production de résines époxy, largement utilisées dans les adhésifs, les revêtements et les matériaux de structure.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la formulation de parfums et de fragrances, ajoutant des parfums distincts et des propriétés fixatrices aux produits finaux.
Le phénol (benzénol) trouve des applications dans la production de fluides caloporteurs utilisés dans diverses industries, notamment les systèmes CVC et la gestion thermique.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans les processus de traitement des déchets pour neutraliser ou éliminer les polluants des eaux usées et des effluents industriels.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme réactif dans les techniques de chimie analytique pour divers types d'analyses et de mesures.
Le phénol (benzénol) peut être utilisé dans la production de produits chimiques spécialisés, tels que des antioxydants, des plastifiants et des tensioactifs, répondant à des besoins industriels spécifiques.
Ces phrases mettent en évidence la diversité des applications que le phénol (benzénol) trouve dans de nombreuses industries et secteurs.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de résines époxy, qui sont largement utilisées comme adhésif polyvalent et revêtement protecteur dans les industries de la construction, de l'aérospatiale et de la marine.
Le phénol (benzénol) est un ingrédient clé dans la fabrication de mousses de polyuréthane et d'élastomères, offrant des propriétés d'isolation et d'amortissement.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production de détergents synthétiques, contribuant à leurs capacités nettoyantes et émulsifiantes.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de matériaux isolants en mousse phénolique, qui offrent d'excellentes propriétés d'isolation thermique dans les bâtiments et les applications industrielles.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de noir de carbone, un pigment utilisé dans les encres d'imprimerie, les revêtements et les produits en caoutchouc.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la synthèse du résorcinol, un composé utilisé dans la production d'adhésifs, de retardateurs de flamme et de produits pharmaceutiques.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la formulation de teintures et colorants capillaires, offrant une couleur et une couverture durables.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme stabilisant et antioxydant dans les industries du caoutchouc et des polymères pour prévenir la dégradation et prolonger la durée de vie des produits.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production de sprays et de lingettes désinfectantes, jouant un rôle crucial dans le maintien de la propreté et de l'hygiène.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme précurseur pour la synthèse de l'acide salicylique, qui est un ingrédient clé dans divers produits pharmaceutiques et de soins de la peau.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production d'intermédiaires pharmaceutiques, tels que l'aspirine et les antipyrétiques.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production d'agents de tannage synthétiques utilisés dans l'industrie du cuir pour améliorer la durabilité et la qualité des articles en cuir.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production d'additifs pétroliers, tels que des exhausteurs d'octane et des additifs pour lubrifiants.
Le phénol (benzénol) sert de réactif dans la production de phénolphtaléine, couramment utilisée comme indicateur de pH dans les laboratoires.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production de floculants polymères utilisés dans le traitement des eaux usées pour faciliter la séparation solide-liquide.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la synthèse de résines utilisées dans les matériaux dentaires, tels que les composites dentaires et les adhésifs.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme stabilisant et conservateur dans l'industrie alimentaire, notamment dans la production de boissons, de sauces et d'aliments transformés.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production d'antioxydants pour les produits alimentaires, empêchant l'oxydation et prolongeant la durée de conservation.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production d'encres à jet d'encre, assurant la stabilité des couleurs et les propriétés d'adhésion.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de formulations herbicides, aidant à contrôler la croissance indésirable des plantes dans l'agriculture et l'aménagement paysager.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production de lubrifiants et de graisses synthétiques, offrant des performances et une stabilité améliorées.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la synthèse du bisphénol-F, qui est un ingrédient clé dans la production de résines époxy avec une résistance thermique et chimique améliorée.
Le phénol (benzénol) sert de matière première pour la synthèse d'antioxydants phénoliques utilisés dans le caoutchouc, les plastiques et les lubrifiants pour empêcher la dégradation due à la chaleur et à l'oxydation.
Le phénol (benzénol) trouve une application dans la production d'agents de soutènement enrobés de résine utilisés dans la fracturation hydraulique pour améliorer la récupération du pétrole et du gaz dans l'industrie pétrolière.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de composites polymères renforcés de fibres de carbone, offrant résistance et légèreté pour les applications dans les industries de l'aérospatiale, de l'automobile et des articles de sport.
Le phénol (benzénol) a un large éventail d'applications dans diverses industries.
Voici quelques-unes des applications courantes du phénol (benzénol) :
Production de plastiques :
Le phénol (benzénol) est une matière première essentielle pour la production de résines phénoliques, largement utilisées dans la fabrication de plastiques, tels que la bakélite et les composés de moulage phénoliques.
Intermédiaires chimiques :
Le phénol (benzénol) sert d'intermédiaire important dans la synthèse de divers produits chimiques, notamment des produits pharmaceutiques, des herbicides, des colorants et des explosifs.
Désinfectants et antiseptiques :
Les propriétés antimicrobiennes du phénol (benzénol) le rendent approprié pour une utilisation comme désinfectant et antiseptique.
Le phénol (benzénol) peut être trouvé dans des produits tels que les sprays pour la gorge, les bains de bouche et les solutions antiseptiques topiques.
Adhésifs et revêtements :
Les résines phénoliques dérivées des phénols (benzénol) sont utilisées comme liants dans les adhésifs, les revêtements et les stratifiés en raison de leurs excellentes propriétés de liaison et de résistance à la chaleur.
Préservation du bois :
Les produits de préservation du bois à base de phénol (benzénol), tels que la créosote, sont utilisés pour protéger le bois de la pourriture, des infestations d'insectes et de la croissance fongique dans des applications telles que les traverses de chemin de fer, les poteaux électriques et le bois extérieur.
Industrie pharmaceutique :
Le phénol (benzénol) est utilisé comme matière première dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques, notamment des analgésiques, des antiseptiques et des antipyrétiques.
Parfums et parfums :
Les dérivés du phénol (benzénol) sont utilisés dans la production de parfums et de parfums pour améliorer les propriétés odorantes et fixatrices du produit final.
Industrie des polymères :
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de résines époxy, de polycarbonates, de polyuréthanes et de résines polyester, contribuant à la fabrication d'une large gamme de produits, notamment des revêtements, des adhésifs, des mousses et des matériaux isolants.
Agriculture:
Le phénol (benzénol) est utilisé comme intermédiaire dans la production d'herbicides et de régulateurs de croissance des plantes à des fins agricoles.
Laboratoires chimiques :
Le phénol (benzénol) trouve des applications dans les laboratoires de chimie comme réactif dans diverses réactions de synthèse organique, ainsi que comme agent dénaturant.
Industrie textile :
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de fibres synthétiques comme le nylon et la rayonne.
Le phénol (benzénol) aide à la fabrication de résines et de finitions qui améliorent la résistance, la durabilité et la résistance aux flammes des textiles.
Électrique et électronique :
Les résines phénoliques dérivées des phénols (benzénol) sont largement utilisées dans l'industrie électrique et électronique.
Ils sont utilisés comme matériaux isolants dans les équipements électriques, les circuits imprimés, les interrupteurs et les connecteurs en raison de leurs excellentes propriétés électriques et de leur résistance à la chaleur.
Industrie automobile :
Les résines phénoliques sont utilisées dans la fabrication de composants, de joints et de joints de freins et d'embrayage en raison de leur résistance à la chaleur, de leur résistance mécanique et de leurs propriétés de friction.
Industrie du caoutchouc :
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de caoutchouc synthétique, où il agit comme régulateur de chaîne pendant le processus de polymérisation, améliorant ainsi les propriétés mécaniques et la stabilité du caoutchouc.
Fabrication de produits chimiques :
Le phénol (benzénol) sert de réactif et d'intermédiaire dans diverses réactions de synthèse chimique.
Le phénol (benzénol) est utilisé pour produire des composés comme le bisphénol-A (BPA), le caprolactame, l'acide salicylique, la phénolphtaléine et d'autres.
Industrie photographique :
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la production de produits chimiques photographiques, notamment des révélateurs, des fixateurs et des toners.
Produits cosmétiques et de soins personnels :
De petites quantités de phénol (benzénol) et de ses dérivés sont utilisées dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, tels que les lotions, les crèmes et les teintures capillaires, comme conservateurs et ingrédients de parfum.
Résines et composites :
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la fabrication de résines et de composites pour diverses applications, notamment les stratifiés, les produits moulés, les revêtements et les composés de moulage.
Chimie analytique :
Le phénol (benzénol) peut être utilisé comme matériau standard ou de référence dans les techniques de chimie analytique, telles que la spectrophotométrie ou la chromatographie.
Traitement des déchets :
Le phénol (benzénol) peut être utilisé dans les processus de traitement des déchets, tels que le traitement des eaux usées et l'élimination des déchets, pour neutraliser ou éliminer les polluants.
Propriétés du phénol (benzénol) :
Le phénol (benzénol) est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g dissous dans 1 000 ml (0,895 M).
Des mélanges homogènes de phénol (benzénol) et d'eau avec des rapports massiques phénol/eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol (benzénol), le phénoxate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Le phénol (benzénol) est un solide combustible (indice NFPA = 2).
Lorsqu'il est chauffé, le phénol (benzénol) produit des vapeurs inflammables et explosives à des concentrations de 3 à 10 % dans l'air.
Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour lutter contre les incendies de phénol (benzénol).
Synthèse du phénol (benzénol) :
Les phénols (benzénol) peuvent être synthétisés par les méthodes suivantes.
A partir d'acides sulfoniques (par fusion alcaline du benzène sulfonate de sodium)
Le premier procédé commercial pour la synthèse du Phénol (Benzénol).
Le benzène sulfonate de sodium est fusionné avec de l'hydroxyde de sodium à 573 K pour produire du phénoxate de sodium qui, une fois acidifié, donne du phénol (benzénol).
A partir de sels de diazonium (par hydrolyse du sel de diazonium – méthode de laboratoire)
Réactions du phénol (benzénol) :
Sous-structure en phénol neutre (benzénol) « forme ».
Image d'une surface électrostatique calculée d'une molécule neutre de phénol (benzénol), montrant les régions neutres en vert, les zones électronégatives en orange-rouge et le proton phénolique électropositif en bleu.
Diagramme des phases aqueuses du phénol (benzénol) : Certaines combinaisons de phénol (benzénol) et d'eau peuvent former deux solutions dans une bouteille.
Le phénol (benzénol) est très réactif envers la substitution aromatique électrophile.
La nucléophilie accrue est attribuée au don de densité électronique pi de O dans l'anneau.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, via l'halogénation, l'acylation, la sulfonation et des processus associés.
Le phénol (benzénol) est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à une polysubstitution.
La réaction donne des dérivés 2- et 4-substitués.
La régiochimie de l'halogénation change dans les solutions fortement acides où PhOH2]+ prédomine.
Le phénol (benzénol) réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol.
Les alkylations Friedel Crafts du phénol (benzénol) et de ses dérivés se déroulent souvent sans catalyseurs.
Les agents alkylants comprennent les halogénures d'alkyle, les alcènes et les cétones.
Ainsi, l'adamantyl-1-bromure, le dicyclopentadiène), et les cyclohexanones donnent respectivement du 4-adamantylphénol, un dérivé bis(2-hydroxyphényl) et un 4-cyclohexylphénols.
Les alcools et les hydroperoxydes alkylent les phénols en présence de catalyseurs acides solides (par exemple certaines zéolites).
Les crésols et le cumylphénol (benzénol) peuvent être produits de cette manière.
Les solutions aqueuses de phénol (benzénol) sont faiblement acides et virent légèrement le tournesol bleu au rouge.
Le phénol (benzénol) est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate ou du phénolate de sodium, mais étant plus faible que l'acide carbonique, le phénol (benzénol) ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Lorsqu'un mélange de phénol (benzénol) et de chlorure de benzoyle est secoué en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, du benzoate de phényle se forme.
Ceci est un exemple de la réaction de Schotten-Baumann :
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Le phénol (benzénol) est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur passe sur des granules de zinc à 400 °C :
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Lorsque le phénol (benzénol) est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote gazeux comme sous-produit.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Le phénol (benzénol) et ses dérivés réagissent avec le chlorure de fer (III) pour donner des solutions intensément colorées contenant des complexes de phénoxe.
Réactions chimiques :
Un groupe hydroxyle est attaché à un cycle aromatique et le phénol (benzénol) active fortement le directeur ortho/para. Les phénols (benzénol) possèdent une réactivité considérable au niveau de leurs carbones ortho et para envers la substitution aromatique électrophile.
Réactions de l'anneau aromatique :
Le groupe -OH du phénol (benzénol) est ortho et para-directif car il augmente la densité électronique aux positions ortho et para en raison de la résonance.
Ainsi, le phénol (benzénol) subit des réactions de substitution électrophile.
Halogénation:
Comme le groupe -NH2, le groupe -OH est tellement activateur qu'il est assez difficile d'empêcher la polysubstitution du phénol (benzénol).
Si du phénol (benzénol) est nécessaire pour arrêter la réaction au stade de la monosubstitution, la réaction doit être effectuée dans des solvants non polaires comme le CCl4 et le CS2 et à des températures plus basses.
Sources naturelles de phénol (benzénol) :
Le phénol (benzénol) est un constituant du goudron de houille et se forme lors de la décomposition des matières organiques.
Des niveaux environnementaux accrus de phénol (benzénol) peuvent résulter des incendies de forêt.
Le phénol (benzénol) a été détecté parmi les composants volatils du lisier.
Sources industrielles de phénols (benzénol) et d'autres composés aromatiques associés provenant d'une raffinerie de pétrole, de produits pétrochimiques, de fabrication de produits chimiques organiques de base, de raffinage du charbon, de produits pharmaceutiques, de tanneries et de pâtes à papier, et d'usines de papier.
Nomenclature du phénol (benzénol) :
Les phénols (benzénol) sont des composés organiques contenant au moins un groupe -OH directement lié au cycle benzénique.
En fonction du nombre de groupes hydroxyle attachés au cycle benzénique, les phénols (benzénol) peuvent être classés en phénols monohydriques, dihydriques et trihydriques (benzénol).
Phénols monohydriques :
Le membre le plus simple de la série est l'hydroxybenzène, communément appelé phénol (benzenol), tandis que d'autres sont appelés phénols substitués.
Les trois hydroxytoluènes isomères sont appelés crésols.
Phénols dihydriques :
Les trois dihydroxybenzènes isomères, à savoir le catéchol, le résorcinol et le quinol, sont mieux connus sous leurs noms communs.
Phénols trihydriques :
Les trihydroxyphénols sont connus sous les noms communs appelés pyrogallol, hydroxyquinol et phloroglucinol.
Production de phénol (benzénol) :
En raison de l'importance commerciale du phénol (benzénol), de nombreuses méthodes ont été développées pour sa production, mais le procédé au cumène est la technologie dominante.
Processus Cumène :
Le procédé au cumène, également appelé procédé Hock, représente 95 % de la production (2003).
Le phénol (benzénol) implique l'oxydation partielle du cumène (isopropylbenzène) via le réarrangement de Hock :
Comparé à la plupart des autres procédés, le procédé au cumène utilise des conditions douces et des matières premières peu coûteuses.
Pour que le processus soit économique, le phénol (benzénol) et le sous-produit acétone doivent être demandés.
En 2010, la demande mondiale d'acétone était d'environ 6,7 millions de tonnes, dont 83 pour cent étaient satisfaits avec de l'acétone produite par le procédé au cumène.
Une voie analogue au processus au cumène commence par le cyclohexylbenzène.
Le phénol (benzénol) est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d'hydroperoxyde de cumène.
Via le réarrangement de Hock, l'hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner du phénol (benzénol) et de la cyclohexanone.
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons.
Oxydation du benzène, du toluène, du cyclohexylbenzène :
L'oxydation directe du benzène (C6H6) en Phénol (Benzenol) est théoriquement possible et d'un grand intérêt, mais le Phénol (Benzenol) n'a pas été commercialisé :
C6H6 + O → C6H5OH
L'oxyde nitreux est un oxydant potentiellement « vert » qui est un oxydant plus puissant que l'O2.
Les voies de production de protoxyde d’azote restent cependant peu compétitives.
Une électrosynthèse employant un courant alternatif donne du phénol (benzénol) à partir du benzène.
L'oxydation du toluène implique une réaction catalysée par le cuivre du benzoate de sodium fondu avec l'air :
C6H5CH3 + 2O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Il est proposé que la réaction se déroule via la formation de benzyoylsalicylate.
L'autooxydation du cyclohexylbenzène donne l'hydroperoxyde.
La décomposition de cet hydroperoxyde donne de la cyclohexanone et du phénol (benzénol).
Méthodes plus anciennes :
Les premières méthodes reposaient sur l'extraction du phénol (benzénol) à partir de dérivés du charbon ou sur l'hydrolyse des dérivés du benzène.
Hydrolyse de l'acide benzènesulfonique :
La route commerciale originale a été développée par Bayer et Monsanto au début des années 1900, sur la base des découvertes de Wurtz et Kekule.
Le procédé implique la réaction d'une base forte avec l'acide benzènesulfonique, en procédant par la réaction de l'hydroxyde avec le benzènesulfonate de sodium pour donner du phénoxate de sodium.
L'acidification de ce dernier donne du Phénol (Benzénol).
La conversion nette est :
C6H5SO3H + 2NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Hydrolyse du chlorobenzène :
Le chlorobenzène peut être hydrolysé en phénol (benzénol) à l'aide d'une base ou de vapeur :
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl
Ces méthodes souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d'éliminer le chlorure sous-produit.
Pyrolyse du charbon :
Le phénol (benzénol) est également un sous-produit récupérable de la pyrolyse du charbon.
Dans le procédé Lummus, l'oxydation du toluène en acide benzoïque est réalisée séparément.
Acidité du phénol (benzénol) :
Le phénol (benzénol) est plus acide que les alcools aliphatiques.
L'acidité accrue du phénol (benzénol) est attribuée à la stabilisation par résonance de l'anion phénolate.
De cette façon, la charge négative de l’oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para via le système pi.
Une explication alternative implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction des carbones hybridés sp2 les plus électronégatifs ; le retrait inductif de densité électronique comparativement plus puissant fourni par le système sp2 par rapport à un système sp3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
À l'appui de la deuxième explication, le pKa de l'énol de l'acétone dans l'eau est de 10,9, ce qui le rend à peine moins acide que le phénol (benzénol) (pKa 10,0).
Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénolate par rapport à l'énolate d'acétone semble contribuer peu à la stabilisation du phénol (benzénol).
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Liaison hydrogène :
Dans le tétrachlorure de carbone et dans les solvants alcanes, le phénol (benzénol) se lie à l'hydrogène avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les déplacements de fréquence −OH IR accompagnant la formation d'adduits ont été compilés.
Le phénol (benzénol) est classé comme un acide dur.
Tautomérie :
Le phénol (benzénol) présente un tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable, la cyclohexadiénone, mais l'effet est presque négligeable.
La constante d’équilibre pour l’énolisation est d’environ 10-13, ce qui signifie que seule une molécule sur dix billions est sous forme céto à tout moment.
La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d’aromaticité.
Le phénol (benzénol) existe donc essentiellement entièrement sous forme d'énol.
La cyclohexadiénone 4, 4' substituée peut subir un réarrangement diénone-phénol dans des conditions acides et former du phénol 3,4-disubstitué stable (benzénol).
Pour les phénols (benzénol) substitués, plusieurs facteurs peuvent favoriser le tautomère céto :
Groupes hydroxy supplémentaires (voir résorcinol)
Annulation comme dans la formation de naphtols
Déprotonation pour donner le phénolate.
Les phénoxes sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxate est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile « dur » alors que les positions alpha-carbone ont tendance à être « molles ».
Histoire du phénol (benzénol) :
Le phénol (benzénol) a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
Runge appelé Phénol (Benzenol) "Karbolsäure" (acide de charbon, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu'au développement de l'industrie pétrochimique.
Le chimiste français Auguste Laurent a extrait le phénol (benzénol) sous sa forme pure, en tant que dérivé du benzène, en 1841.
En 1836, Auguste Laurent invente le nom « phène » pour le benzène ; c'est la racine des mots « phénol » et « phényle ».
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt a inventé le nom de « phénol ».
Les propriétés antiseptiques du phénol (benzénol) ont été utilisées par Sir Joseph Lister (1827-1912) dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister a décidé que les blessures elles-mêmes devaient être soigneusement nettoyées.
Il recouvrait ensuite les plaies avec un morceau de chiffon ou de peluche recouvert de phénol (benzénol).
L'irritation cutanée provoquée par une exposition continue au phénol (benzénol) a finalement conduit à l'introduction de techniques aseptiques (sans germes) en chirurgie.
Le travail de Lister s'inspire des travaux et des expériences de son contemporain Louis Pasteur dans la stérilisation de divers milieux biologiques.
Il a émis l’hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou prévenus, aucune infection ne se produirait.
Lister a estimé qu’un produit chimique pourrait être utilisé pour détruire les micro-organismes responsables de l’infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les autorités expérimentaient un traitement des eaux usées utilisant de l'acide carbolique pour réduire l'odeur des puisards d'eaux usées.
Ayant entendu parler de ces développements et ayant lui-même expérimenté d'autres produits chimiques à des fins antiseptiques sans grand succès, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique comme antiseptique pour les plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans souffrant d'une fracture du tibia qui lui transperça la peau du bas de la jambe.
Normalement, l'amputation serait la seule solution.
Cependant, Lister a décidé d’essayer l’acide carbolique.
Après avoir réparé l'os et soutenu la jambe avec des attelles, il a trempé des serviettes en coton propres dans de l'acide phénique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier d'aluminium, et les a laissées pendant quatre jours.
Lorsqu'il a vérifié la plaie, Lister a été agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste une rougeur près des bords de la plaie due à une légère brûlure causée par l'acide phénique.
En réappliquant de nouveaux bandages avec de l'acide phénique dilué, le garçon a pu rentrer chez lui à pied après environ six semaines de traitement.
Le 16 mars 1867, lorsque les premiers résultats des travaux de Lister furent publiés dans le Lancet, il avait traité un total de onze patients en utilisant sa nouvelle méthode antiseptique.
Parmi eux, un seul était décédé, et ce, à cause d'une complication qui n'avait rien à voir avec la technique de pansement de Lister.
Désormais, pour la première fois, les patients souffrant de fractures ouvertes étaient susceptibles de quitter l'hôpital avec tous leurs membres intacts.
Avant l'introduction des opérations antiseptiques à l'hôpital, il y avait seize décès sur trente-cinq cas chirurgicaux.
Près d’un patient sur deux est décédé.
Après l'introduction de la chirurgie antiseptique à l'été 1865, il n'y eut que six décès sur quarante cas.
Le taux de mortalité est passé de près de 50 pour cent à environ 15 pour cent.
Le phénol (benzénol) a été une réussite remarquable.
Le phénol (benzénol) était l'ingrédient principal du Carbolic Smoke Ball, un dispositif inefficace commercialisé à Londres au 19e siècle comme protection contre la grippe et d'autres maladies, et qui a fait l'objet du célèbre procès Carlill contre Carbolic Smoke Ball Company.
Seconde Guerre mondiale :
L'effet toxique du phénol (benzénol) sur le système nerveux central, évoqué ci-dessous, provoque un effondrement soudain et une perte de conscience chez les humains et les animaux ; un état de crampes précède ces symptômes en raison de l'activité motrice contrôlée par le système nerveux central.
Les injections de phénol (benzénol) ont été utilisées comme moyen d'exécution individuelle par l'Allemagne nazie pendant la Seconde Guerre mondiale.
Le phénol (benzénol) a été utilisé à l'origine par les nazis en 1939 dans le cadre du meurtre de masse d'indésirables dans le cadre de l'Aktion T4.
Les Allemands ont appris que l'extermination de petits groupes était plus économique en injectant à chaque victime du phénol (benzénol).
Des injections de phénol (benzénol) ont été administrées à des milliers de personnes.
Maximilian Kolbe a également été assassiné par une injection de phénol (benzénol) après avoir survécu deux semaines de déshydratation et de famine à Auschwitz lorsqu'il s'est porté volontaire pour mourir à la place d'un étranger.
Environ un gramme suffit à provoquer la mort.
Occurrences :
Le phénol (benzénol) est un produit métabolique normal, excrété en quantités allant jusqu'à 40 mg/L dans l'urine humaine.
La sécrétion des glandes temporales des éléphants mâles a montré la présence de phénol (benzénol) et de 4-méthylphénol pendant la mue.
Le phénol (benzénol) est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
Le phénol (benzénol) est ingéré à partir des plantes dont se nourrit le castor.
Présence dans le whisky :
Le phénol (benzénol) est un composant mesurable dans l'arôme et le goût du whisky écossais distinctif d'Islay, généralement environ 30 ppm, mais le phénol (benzénol) peut dépasser 160 ppm dans l'orge maltée utilisée pour produire du whisky.
Cette quantité est différente et probablement supérieure à la quantité présente dans le distillat.
Biodégradation :
Cryptanaerobacter phénolicus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir du phénol (benzénol) via le 4-hydroxybenzoate.
Rhodococcus phénolicus est une espèce de bactérie capable de dégrader le phénol (benzénol) comme seule source de carbone
Manipulation et stockage du phénol (benzénol) :
Manutention:
Manipulez le phénol (benzénol) avec précaution, en utilisant un équipement de protection individuelle (EPI) approprié tel que des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Évitez tout contact direct avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utiliser dans des endroits bien ventilés pour éviter l'inhalation des vapeurs.
Évitez l'inhalation de poussière, de vapeur ou de brouillard.
Assurez-vous que les contenants sont correctement étiquetés et bien fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés.
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Stockage:
Conservez le phénol (benzénol) dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles, telles que les agents oxydants puissants.
Conserver les récipients bien fermés et scellés jusqu'au moment de l'utilisation.
Conserver à l'écart des sources de chaleur, des étincelles et des flammes nues.
Protéger de la lumière et de l'humidité.
Conserver dans un contenant résistant à la corrosion avec une doublure intérieure résistante.
Réactivité et stabilité du phénol (benzénol) :
Stabilité:
Le phénol (benzénol) est stable à des températures et pressions normales.
Le phénol (benzénol) peut polymériser lors d'une exposition à la chaleur ou à des acides et bases forts.
Réactivité:
Réagit avec des agents oxydants puissants, entraînant un risque d'incendie ou d'explosion.
Peut réagir violemment avec le chlorure d'acétyle, le nitrobenzène et le chlorure d'aluminium.
Incompatible avec les bases, les agents réducteurs et certains métaux.
Produits de décomposition :
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le phénol (benzénol) émet des fumées toxiques de monoxyde de carbone et de dioxyde de carbone.
Mesures de premiers secours concernant le phénol (benzénol) :
Inhalation:
Amenez immédiatement la personne à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l'oxygène.
Consultez immédiatement un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez immédiatement la zone affectée avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les vêtements et les chaussures contaminés.
Consultez immédiatement un médecin, car le phénol (benzénol) peut provoquer de graves brûlures et une toxicité systémique.
Contact visuel :
Rincer les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau et donner à la personne beaucoup d'eau à boire.
Consultez immédiatement un médecin, car l'ingestion de phénol (benzénol) peut mettre la vie en danger.
Mesures de lutte contre l'incendie du phénol (benzénol) :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de la mousse résistante à l'alcool, du dioxyde de carbone (CO2), de la poudre chimique ou de l'eau pulvérisée pour éteindre les incendies impliquant du phénol (benzénol).
Précautions de lutte contre l'incendie :
Porter un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA).
Évitez d'inhaler les produits de combustion, qui peuvent inclure des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Dangers spécifiques :
Le phénol (benzénol) est combustible et peut former des mélanges explosifs avec l'air à des températures élevées.
Les conteneurs peuvent exploser s'ils sont exposés au feu ou à une chaleur excessive.
Mesures en cas de rejet accidentel de phénol (benzénol) :
Précautions personnelles :
Évacuer la zone et assurer une ventilation adéquate.
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.
Confinement et nettoyage :
Absorber les déversements avec des matériaux inertes (par exemple, sable, terre) et placer dans des conteneurs appropriés et fermés pour l'élimination.
Nettoyer soigneusement les surfaces contaminées.
Éliminer conformément aux réglementations locales, étatiques et fédérales.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle du phénol (benzénol) :
Limites d'exposition :
OSHA PEL : 5 ppm (peau)
ACGIH TLV : 5 ppm (peau)
Contrôles techniques :
Utiliser une ventilation par aspiration locale pour contrôler les concentrations atmosphériques en dessous des limites d'exposition.
Assurez-vous que des douches oculaires et des douches de sécurité sont facilement accessibles.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utiliser des respirateurs approuvés par le NIOSH si les limites d'exposition sont dépassées ou en cas d'irritation.
Protection de la peau :
Portez des gants résistant aux produits chimiques, des manches longues et des pantalons pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité contre les produits chimiques ou un écran facial.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains après manipulation et avant de manger ou de boire.
Évitez de manger, de boire ou de fumer dans les zones où le phénol (benzénol) est manipulé ou stocké.
Identifiants du phénol (benzénol) :
Numéro CAS : 108-95-2
Formule moléculaire : C6H5OH ou C6H6O
Poids moléculaire : 94,11
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Formule moléculaire : C₆H₅OH
Masse molaire : 94,11 g/mol
Nom IUPAC : Phénol
Synonymes : Benzénol, acide carbolique, hydroxybenzène, acide phénylique
Numéro ONU : 1671 (pour le phénol fondu)
Structure chimique : Un cycle benzénique auquel est attaché un groupe hydroxyle (-OH).
Formule moléculaire : C6H6O
Poids moléculaire : 94,11 g/mol
Aspect : Solide cristallin incolore à rose clair
Odeur : Odeur sucrée, médicinale ou phénolique
Point de fusion : 40,9°C (105,6°F)
Point d'ébullition : 181,7°C (359,1°F)
Densité : 1,07 g/cm3
Solubilité : Soluble dans l’eau, l’alcool, l’éther et de nombreux solvants organiques
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,113 g/mol
Aspect : Solide cristallin transparent
Odeur : Douce et goudronneuse
Densité : 1,07 g/cm3
Propriétés du phénol (benzénol) :
Point de fusion : 40,5 °C (104,9 °F ; 313,6 K)
Point d'ébullition : 181,7 °C (359,1 °F ; 454,8 K)
Solubilité dans l'eau : 8,3 g/100 mL (20 °C)
log P : 1,48
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) :
9,95 (dans l'eau),
18,0 (en DMSO),
29,1 (dans l'acétonitrile)
Base conjuguée : Phénoxyde
Poids moléculaire/masse molaire : 94,11 g/mol
Densité : 1,07 g/cm³
Point de fusion : 40,5 °C
Point d'ébullition : 181,7 °C
Poids moléculaire : 94,11
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 94.041864811
Masse monoisotopique : 94,041864811
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Frais formels : 0
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Point d'ébullition : 181,8°C
Point de fusion : 40,9°C
Pression de vapeur : 0,36 mm Hg à 20°C
Point d'éclair : 78,9 °C
Spécifications du phénol (benzénol) :
Aspect : Solide ou liquide incolore à rose clair (selon la température).
Odeur : Odeur phénolique forte et distinctive.
Pureté : généralement ≥ 99 % (par GC ou HPLC).
Point de fusion : 40,5°C (104,9°F).
Point d'ébullition : 181,7°C (359,1°F).
Densité : 1,07 g/cm³ à 20°C.
Teneur en eau : généralement ≤ 0,1 % (méthode Karl Fischer).
pH (solution à 1 %) : environ 6-7.
Couleur (APHA) : Généralement ≤ 10 (sur l'échelle APHA).
Indice de réfraction : environ 1,548 (à 20°C).
Point d'éclair : 79°C (174°F).
Température d'auto-inflammation : 490°C (914°F).
Pression de vapeur : 0,7 mmHg à 20°C.
Densité de vapeur : 3,2 (air = 1).
Solubilité : Miscible dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques (p. ex. éthanol, éther).
