CAMPHRE
La camphre est un terpénoïde cristallin blanc avec la formule chimique C₁₀H₁₆O, connu pour son odeur pénétrante et ses diverses applications allant des usages médicaux aux processus industriels.
Utilisé traditionnellement dans la médecine ancienne et les cérémonies religieuses, le camphre est maintenant principalement synthétisé à partir de la térébenthine et utilisé comme plastifiant, répulsif contre les insectes et dans les médicaments en vente libre pour soulager la toux et les irritations cutanées.
Le camphre est un cétoïde cyclique que l'on trouve dans le bois des arbres à camphre et dans certaines autres plantes, et il peut également être produit de manière synthétique ; il est inflammable et possède une forte odeur, ce qui le rend utile dans les parfums, le contrôle des parasites et comme agent d'embaumement.
Numéro CAS : 76-22-2
Numéro CE : 200-945-0
Formule moléculaire : C10H16O
Poids moléculaire : 152,23
Synonymes: camphre, DL-Camphre, 76-22-2, 2-Camphanone, 2-Bornanone, (+/-)-Camphre, Bornan-2-un, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, (+)-Camphre, 21368-68-3, Alphanon, Kampfer, D-CAMPHRE, Camphre de Formose, Camphre de laurier, Camphre matricaire, Camphre, synthétique, Bornane, 2-oxo-, 1,7,7-Triméthylnorcamphre, 464-48-2, Camphre du Japon, 2-Camphonone, Huile de camphre, 2-Kamfanon, l-(-)-Camphre, DL-Bornan-2-one, 2-céto-1,7,7-triméthylnorcamphane, Caswell n ° 155, D-(+)-Camphre, Norcamphre, 1,7,7-triméthyl-, Zang Qi, Kampfer [allemand], 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]-2-heptanone, HSDB 37, 2-Kamfanon [tchèque], DTXSID5030955, CHEBI:36773, Camphre, (1R,4R)-(+)-, 4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one, (1R)-(+)-amphore, Camphre (synthétique), Camphre, (+/-)-, EINECS200-945-0, EINECS244-350-4, Huile de camphre, UNII-5TJD82A1ET, Code chimique des pesticides EPA 015602, BRN1907611, BRN3196099, Alcanfor, CAMPHRE SYNTHÉTIQUE, AI3-18783, Camphre japonais, DTXCID3010955, Camphre USP, 1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)-2-heptanone, 1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-one, d-2-Camphanone, d-2-Bornanone, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, Camphre (USP), Camphre [USP], (-)-Alcanfor, (1R)-Camphre, camphre, (synthétique), CE 200-945-0, 0-07-00-00135 (référence du manuel Beilstein), 4-07-00-00213 (référence du manuel Beilstein), Poudre de camphre, (1RS,4RS)-1,7,7-triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-one, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1R)-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1R)-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1S)-, Formose, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (.+/-.)-, EINECS207-355-2, UN2717, (+-)-Camphre, AI3-01698, Camphre, (1R)-Isomère, Camphre, (+-)-isomère, (+) - bornan - 2 - un, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1S)-, camphre racémique, NSC26351, DisperserJaune3, EINECS207-354-7, NA2717, NSC 26351, Camphre, naturel, bornan-2-sur, DL-2-Bornanone, Kamfer (syntétique), ()-Camphre, Feuille (Sel/Mélange), dextro,laevo-camphre, Sarna (sel/mélange), Camphre - Synthétique, (?)-Camphre, bornan - 2 - un, dl-Camphre (JP17), CPO (Code CHRIS), (.+/-.)-Camphre, D0H1QY, UNII-SV6B76DK9N, Poudre de Camphre - Synthétique, SCHEMBL16068, Camphre, (.+/-.)-, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1thêta)-, MLS001055495, CHEMBL15768, DivK1c_000724, CAMPHRE, (+-)-, GTPL2422, HMS502E06, KBio1_000724, NINDS_000724, HMS2268A06, HMS3885J06, 8008-51-3, HY-N0808, Tox21_200237, BBL012963, LS-126, MFCD00074738, s3851, s4516, STK803534, (point d'exclamation inverséA)-Camphre, AKOS000118728, AKOS022060577, AC-5284, GCC-266237, GCC-266238, DB14156, LMPR0102120001, LS-1691, ONU 2717, CAS-76-22-2, IDI1_000724, Code des pesticides USEPA/OPP : 015602, NCGC00090681-05, NCGC00090730-01, NCGC00090730-02, NCGC00090730-05, NCGC00257791-01, AC-15523, LS-48718, SMR000386909, VS-03622, (1R,4R)-1,7,7-triméthylnorbornan-2-one, C1251, CS-0009813, FT-0607017, FT-0607018, FT-0608303, 4,7,7-triméthyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanone, EN300-19186, 1,7,7-triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-6-one, C00809, C18369, D00098, E75814, 1,7,7-Triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, Camphre synthétique [UN2717] [Solide inflammable], A838646, Q181559, Biciclo [2.2.1] heptan-2-ona, 1,7,7-trimétil-, Q-200784, W-109539, W-110530, (+/-)-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2,2,1]heptane-2-one, F0001-0763, Z104473074, CAMPHRE (VOIR AUSSI DL-CAMPHRE (21368-68-3) ET D-CAMPHRE (464-49-3)), DL-CAMPHRE (VOIR AUSSI D-CAMPHRE (464-49-3) ET DL-CAMPHRE (21368-68-3)), CARRÉS DE CAMPHRE SYNTHÉTIQUES TECHNIQUES, FLOCONS SYNTHÉTIQUES DE CAMPHRE, POUDRE SYNTHÉTIQUE DE CAMPHRE, CAMPHRE TECH. GRADE, 1,7,7-triméthyl-bicyclo(2.2.1)heptan-2-on, 1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]-2-heptanone (camphre), 1,7,7-triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-on, 1,7,7-triméthyl-norcampho, 2-Bornanone, 2-Camphanonoë, 2-Camphonone, 2-Kamfanon, 2-céto-1,7,7-triméthylnorcamphane, 2-oxo-bornan, 2-oxobornane, Bicyclo[2,2,1]heptan-2-one,1,7,7-triméthyl-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, Camphre Ep5, MÉTHYLBENZYLIDÈNE, HUILE DE CHINOIS, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]-2-heptanone, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-Triméthylnorcamphre, 2-CAMPHRE, 2-Camphanone, Bornan-2-un, Caladryl, Camphre, Radian B, DL-CAMPHRE USP, SPIRITUEUX DE CAMPHRE USP, (±)-Camphre, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, DL-Camphre,98 %, DL-Camphre,96%, Camphre ordinaire 1,7,7-Triméthylbicyclo(2,2,1)-2-heptanone, Camphre,(±)-Camphre, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, (à)-Camphre, DL-Camphore, 96% 1KG, (+/-)-CaMphor puruM, synthétique, >=95,0% (GC), (+/-)-Camphre répond aux spécifications analytiques de la Ph.Eur., BP, >=95% (GC), racémique, Poudre de camphre synthétique, poudre de camphre raffinée, DL-Camphre pour la synthèse, Alphanon, Camphre (8CI), MÉTACRÉSOL CAMPHORÉ, bicyclo[2.2.1]heptan-2-one,1,7,7,-triméthyl-,(±)-, bicyclo[2.2.1]heptan-2-one,1,7,7-triméthyl-, Bicyclo[2.2.1]heptane-2-one, 1,7,7-triméthyl-, Bornane, 2-oxo-, camphanone, camphre, naturel, camphre - naturel, camphre, composant de Campho-phénique, composant du gel anti-herpès Campho-phénique, composant du liquide Campho-phénique, composant de Heet
Le camphre a une odeur piquante et un goût fort, et le camphre peut être facilement absorbé par la peau.
Actuellement, le camphre synthétique est extrait de la térébenthine et son utilisation est considérée comme sûre tant que les indications appropriées sont respectées.
Le camphre a été enregistré dans les livres anciens de médecine traditionnelle chinoise, tels que Pin Hui Jing Yao, Ben Cao Gang Mu et Sheng Lian Fang.
Il existe une longue histoire d’utilisation du camphre dans la médecine traditionnelle chinoise.
Le camphre est une cétone naturellement présente dans le bois du camphrier (Cinnamomum camphora).
Le camphre est un composé organique blanc naturel avec une odeur pénétrante caractéristique.
Le camphre est un composé cyclique et une cétone, autrefois obtenu à partir du bois du camphrier mais maintenant fabriqué synthétiquement.
Le camphre est utilisé comme platifiant pour le celluloïd et comme insecticide contre les mites.
Le camphre est une cétone cyclique cristalline blanche.
Le camphre était autrefois obtenu à partir du bois du camphrier de Formose, mais peut désormais être synthétisé.
Le camphre a une odeur caractéristique associée à son utilisation dans les boules à naphtaline.
Le camphre est un plastifiant du celluloïd.
Le camphre est une poudre cristalline incolore ou blanche avec une forte odeur de naphtaline.
Le camphre a à peu près la même densité que l'eau.
Le camphre émet des vapeurs inflammables au-dessus de 150°F.
Le camphre est utilisé pour fabriquer des antimites, des produits pharmaceutiques et des arômes.
Le camphre est un solide cireux et incolore avec un fort arôme.
Le camphre est classé comme un terpénoïde et une cétone cyclique.
Le camphre se trouve dans le bois du laurier camphré (Cinnamomum camphora), un grand arbre à feuilles persistantes trouvé en Asie de l'Est ; et dans l'arbre kapur (Dryobalanops sp.), un grand arbre à bois d'Asie du Sud-Est.
Le camphre est également présent dans certains autres arbres apparentés de la famille des lauriers, notamment Ocotea usambarensis.
Les feuilles de romarin (Rosmarinus officinalis) contiennent 0,05 à 0,5 % de camphre, tandis que la camphre (Heterotheca) en contient environ 5 %.
Une source majeure de camphre en Asie est le basilic camphré (le parent du basilic bleu africain).
Le camphre peut également être produit synthétiquement à partir d’huile de térébenthine.
Le camphre est chiral et existe sous deux énantiomères possibles, comme le montrent les diagrammes structurels.
La structure de gauche est le (+)-camphre naturel ((1R,4R)-bornan-2-one), tandis que l'image miroir du camphre présentée à droite est le (−)-camphre ((1S,4S)- bornan-2-un).
Le camphre a peu d’utilisations mais revêt une importance historique en tant que composé facilement purifié à partir de sources naturelles.
Les deux isomères optiques sont largement présents dans la nature, le (+)-camphre étant le plus abondant.
Le camphre est, par exemple, le composant principal des huiles obtenues à partir du camphrier C. camphora.
Le camphre est produit par distillation fractionnée et cristallisation de l'huile de camphre ou, de manière synthétique, par déshydrogénation de l'isobornéol sur un catalyseur en cuivre.
En raison de son odeur caractéristique, pénétrante et légèrement mentholée, le camphre n'est utilisé que pour parfumer des produits industriels.
Le camphre est bien plus important en tant que plastifiant.
Le camphre, C1oH160, également connu sous le nom de d-2-camphanone, camphre du Japon, camphre de laurier, camphre de Formose et camphre de gomme, est une cétone terpénique.
Le camphre est un solide incolore avec une odeur caractéristique obtenue à partir du bois et de l'écorce du camphrier et soluble dans l'eau et l'alcool.
Le camphre a deux formes optiquement actives (dextro et levo) et un mélange optiquement inactif (racémique) de ces deux formes.
Le camphre est utilisé dans les produits pharmaceutiques, dans les désinfectants, dans les explosifs et pour durcir les plastiques nitrocellulosiques.
Le camphre est incolore à blanc, granulés, cristaux ou semi-solides cireux inflammables avec une odeur forte, pénétrante, parfumée ou aromatique.
Le camphre a une concentration seuil d'odeur de 0,27 ppm.
Le camphre est un composé organique blanc cireux incorporé dans les lotions, les pommades et les crèmes.
Le camphre est également un ingrédient actif intégré à la majorité des médicaments en vente libre pour soulager le rhume et la toux.
L'huile de camphre est obtenue à partir du bois de camphrier, où l'extrait est traité par distillation à la vapeur.
Le camphre a une odeur piquante et un goût fort, et le camphre peut être facilement absorbé par la peau.
Actuellement, le camphre synthétique est extrait de la térébenthine et son utilisation est considérée comme sûre tant que les indications appropriées sont respectées.
Le camphre est un solide cireux, inflammable et transparent avec un fort arôme.
Le camphre est un terpénoïde de formule chimique C10H16O.
Le camphre se trouve dans le bois du laurier camphré (Cinnamomum camphora), un grand arbre à feuilles persistantes trouvé en Asie de l'Est ; et dans l'arbre kapur associé (Dryobalanops sp.), un grand arbre à bois d'Asie du Sud-Est.
Le camphre est également présent dans certains autres arbres apparentés de la famille des lauriers, notamment Ocotea usambarensis.
Les feuilles de romarin (Rosmarinus officinalis) contiennent 0,05 à 0,5 % de camphre, tandis que la camphre (Heterotheca) en contient environ 5 %.
Une source majeure de camphre en Asie est le basilic camphré (le parent du basilic bleu africain).
Le camphre peut également être produit synthétiquement à partir d’huile de térébenthine.
La molécule a deux énantiomères possibles, comme le montrent les diagrammes structurels.
La structure de gauche est le (+)-camphre naturel ((1R,4R)-bornan-2-one), tandis que l'image miroir du camphre présentée à droite est le (−)-camphre ((1S,4S)- bornan-2-un).
Le camphre est utilisé pour son parfum, comme liquide d'embaumement, comme médicament topique, comme produit chimique de fabrication et dans les cérémonies religieuses.
Utilisations du camphre :
Le camphre a un large éventail d'utilisations basées sur ses propriétés anti-inflammatoires, antifongiques et antibactériennes.
Le camphre peut être utilisé pour le traitement de certaines affections cutanées, améliorer la fonction respiratoire et comme analgésique.
Le camphre peut également être indiqué pour le traitement de la faible libido, des spasmes musculaires, de l'anxiété, de la dépression, des flatulences et de la mauvaise circulation sanguine, des cors, des symptômes de maladies cardiaques, des boutons de fièvre, des maux d'oreilles, de l'acné et de la perte de cheveux.
Le camphre est considéré comme efficace contre la toux, la douleur, les irritations cutanées ou le soulagement des démangeaisons et l'arthrose.
Cependant, il n’existe pas suffisamment de preuves confirmant l’efficacité du camphre en tant que traitement des hémorroïdes, des verrues et de l’hypotension artérielle, ainsi que comme remède contre les piqûres d’insectes.
Le camphre est utilisé comme plastifiant pour les esters et éthers de cellulose ; dans la fabrication de matières plastiques et de cymène ; dans les cosmétiques, les laques, la médecine, les explosifs et la pyrotechnie ; et comme répulsif contre les mites.
Utilisations physiques :
La capacité sublimatrice du camphre donne au camphre plusieurs utilisations.
Plastiques :
Les premiers plastiques artificiels importants étaient les plastiques à base de nitrocellulose (pyroxyline) à faible teneur en azote (ou « solubles »).
Au cours des premières décennies de l'industrie du plastique, le camphre était utilisé en quantités immenses comme plastifiant qui crée de la celluloïd à partir de la nitrocellulose, dans les laques nitrocellulosiques et autres plastiques et laques.
Agent antiparasitaire et conservateur :
Le camphre est considéré comme toxique pour les insectes et est donc parfois utilisé comme répulsif.
Le camphre est utilisé comme alternative aux boules à naphtaline.
Les cristaux de camphre sont parfois utilisés pour prévenir les dommages causés aux collections d'insectes par d'autres petits insectes.
Le camphre est conservé dans les vêtements utilisés lors d'occasions spéciales et de festivals, ainsi que dans les coins des placards comme répulsif contre les blattes.
La fumée du cristal de camphre ou des bâtons d'encens au camphre peut être utilisée comme répulsif contre les moustiques respectueux de l'environnement.
Des études récentes ont indiqué que l'huile essentielle de camphre peut être utilisée comme fumigant efficace contre les fourmis rouges, car le camphre affecte le comportement d'attaque, d'escalade et d'alimentation des ouvrières majeures et mineures.
Le camphre est également utilisé comme substance antimicrobienne.
Lors de l'embaumement, l'huile de camphre était l'un des ingrédients utilisés par les anciens Égyptiens pour la momification.
Le camphre solide libère des fumées qui forment un revêtement antirouille et est donc stocké dans des coffres à outils pour protéger les outils contre la rouille.
Parfum:
Dans l’ancien monde arabe, le camphre était un ingrédient de parfum courant.
Les Chinois qualifiaient le meilleur camphre de « parfum de cerveau de dragon », en raison de son « arôme piquant et sinistre » et de « des siècles d'incertitude sur la provenance et le mode d'origine du camphre ».
Utilisations culinaires :
L’une des premières recettes connues de crème glacée datant de la dynastie Tang comprend du camphre comme ingrédient.
Le camphre était utilisé pour aromatiser le pain au levain dans l'Egypte ancienne.
Dans l’Europe ancienne et médiévale, le camphre était utilisé comme ingrédient dans les sucreries.
Le camphre était utilisé dans une grande variété de plats salés et sucrés dans les livres de cuisine médiévaux en langue arabe, comme al-Kitab al-abikh compilé par ibn Sayyâr al-Warrâq au 10ème siècle.
Le camphre était également utilisé dans les plats sucrés et salés du Ni'matnama, selon un livre écrit à la fin du XVe siècle pour les sultans de Mandu.
Utilisations médicinales :
Le camphre est couramment appliqué comme médicament topique sous forme de crème ou de pommade pour la peau pour soulager les démangeaisons causées par les piqûres d'insectes, les irritations mineures de la peau ou les douleurs articulaires.
Le camphre est absorbé dans l'épiderme cutané, où le camphre stimule les terminaisons nerveuses sensibles à la chaleur et au froid, produisant une sensation de chaleur lorsqu'elle est appliquée vigoureusement, ou une sensation de fraîcheur lorsqu'elle est appliquée doucement.
L'action sur les terminaisons nerveuses induit également une légère analgésie locale.
Le camphre est également utilisé sous forme d'aérosol, généralement par inhalation de vapeur, pour inhiber la toux du camphre et soulager la congestion des voies respiratoires supérieures due au rhume.
À fortes doses, le camphre produit des symptômes d'irritabilité, de désorientation, de léthargie, de spasmes musculaires, de vomissements, de crampes abdominales, de convulsions et de convulsions.
Les doses mortelles chez les adultes sont comprises entre 50 et 500 mg/kg (par voie orale).
Généralement, deux grammes provoquent une toxicité grave et quatre grammes sont potentiellement mortels.
Le camphre a une utilisation limitée en médecine vétérinaire comme stimulant respiratoire pour les chevaux.
Le camphre a été utilisé par Ladislas J. Meduna pour provoquer des convulsions chez les patients schizophrènes.
La médecine traditionnelle:
Le camphre est utilisé en médecine traditionnelle depuis des siècles, probablement le plus souvent comme décongestionnant.
Le camphre était utilisé dans l’ancienne Sumatra pour traiter les entorses, les gonflements et les inflammations.
Le camphre a également été utilisé pendant des siècles dans la médecine traditionnelle chinoise à diverses fins.
Le camphre est également utilisé en Inde depuis l’Antiquité.
Utilisations par les consommateurs :
Produits d'assainissement de l'air
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Produits pour la lessive et la vaisselle
Utilisation non-TSCA
Produits en papier
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Utilise les zones de camphre :
Agent pour absorber les liquides
Adhésion de molécules à une surface
Relatif à l'agriculture, y compris l'élevage et l'élevage d'animaux et la culture de cultures
Liés aux animaux (mais non vétérinaires), par exemple, élevage, élevage d'animaux/production animale, élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, aliments pour animaux, produits pour animaux domestiques
Produits utilisés sur les cultures ou liés à la culture des cultures
Purificateurs d'air et agents anti-odeurs, purificateurs d'air, climatiseurs, filtres à air, produits généraux d'entretien de l'air
Agents antigel ou produits dégivrants
Lié aux activités de restauration
Modificateur utilisé pour un produit chimique, lorsque le produit chimique est utilisé en laboratoire
Lié à toutes les formes de nettoyage/lavage, y compris les produits de nettoyage utilisés à la maison, les détergents à lessive, les savons, les dégraissants, les détachants, etc. ; modificateurs inclus lorsque des informations spécifiques sont connues, telles que le nettoyage à sec, la lessive, le savon, les fenêtres/sols, etc.
Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments
Lié aux moquettes/moquettes, à la fabrication de tapis, aux détergents pour tapis
Matériaux de revêtement de sol (moquettes, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le cirage pour sols
Lié aux produits pharmaceutiques
Détachants et détachants
Terme utilisé pour les colorants, colorants ou pigments ; comprend les colorants pour médicaments, textiles, produits de soins personnels (cosmétiques, encres de tatouage, teintures capillaires), les colorants alimentaires et les encres pour l'impression.
Activités vétérinaires ou médicaments vétérinaires
Explosifs et pièces pyrotechniques
Produits de lessive (tels que produits de nettoyage/de lavage) ou installations de blanchisserie
Comprend les épices, les extraits, les colorants, les arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
Comprend les agents antimousse, les agents coagulants, les agents de dispersion, les émulsifiants, les agents de flottation, les agents moussants, les ajusteurs de viscosité, etc.
Agents aromatisants généraux utilisés dans les aliments, y compris les condiments et les assaisonnements
Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en papier, les couverts, les petits appareils électroménagers tels que les rôtissoires, etc. ; n'inclut pas les installations qui fabriquent des aliments
Résidus trouvés dans les aliments, généralement provenant de médicaments ou de pesticides
Les parfums ou agents odorants peuvent être utilisés dans les produits ménagers (nettoyants, produits de lessive, assainisseurs d'air) ou dans des produits industriels similaires.
Lié à l'activité de chasse
Désodorisants pour la maison
Lubrifiants génériques, lubrifiants pour moteurs, liquides de frein, huiles, etc.
Produits minéraux non métalliques et leur fabrication
Produits de soins personnels, notamment cosmétiques, shampoings, parfums, savons, lotions, dentifrices, etc.
Parfum utilisé comme produit de soins personnels
Propriétés du Camphre :
Propriétés chimiques:
Les deux isomères optiques sont largement présents dans la nature, le (+)-camphre étant le plus abondant.
Le camphre est, par exemple, le composant principal des huiles obtenues à partir du camphrier C. camphora.
Le camphre est produit par distillation fractionnée et cristallisation de l'huile de camphre ou, de manière synthétique, par déshydrogénation de l'isobornéol sur un catalyseur en cuivre.
En raison de son odeur caractéristique, pénétrante et légèrement mentholée, le camphre n'est utilisé que pour parfumer des produits industriels.
Le camphre est bien plus important en tant que plastifiant.
Le camphre, C1oH160, également connu sous le nom de d-2-camphanone, camphre du Japon, camphre de laurier, camphre de Formose et camphre de gomme, est une cétone terpénique.
Le camphre est un solide incolore avec une odeur caractéristique obtenue à partir du bois et de l'écorce du camphrier et soluble dans l'eau et l'alcool.
Le camphre a deux formes optiquement actives (dextro et levo) et un mélange optiquement inactif (racémique) de ces deux formes.
Le camphre est utilisé dans les produits pharmaceutiques, dans les désinfectants, dans les explosifs et pour durcir les plastiques nitrocellulosiques.
Le camphre est un solide vitreux incolore.
Propriétés physiques:
Granules, cristaux ou semi-solides cireux incolores à blancs, inflammables avec une odeur forte, pénétrante, parfumée ou aromatique.
La concentration seuil d'odeur est de 0,27 ppm (cité, Amoore et Hautala, 1983).
Pharmacologie du camphre :
Le camphre est un agent parasympatholytique qui agit comme un antagoniste nicotinique non compétitif des nAChR.
Le camphre est toxique pour l'homme.
Une surdose de camphre peut provoquer de l'irritabilité, de la somnolence, des spasmes musculaires, des vomissements, des convulsions, de l'épilepsie et d'autres symptômes.
La dose mortelle de camphre est de 50 à 500 mg/kg (administration orale).
En général, 2 g de camphre peuvent provoquer une toxicité grave et 4 g de camphre produiront une toxicité mortelle.
Le camphre peut provoquer une sensation de froid semblable à celle de la menthe lorsqu'il est appliqué sur la peau humaine.
De plus, le camphre a un effet anesthésique légèrement local.
Le camphre peut agir sur la muqueuse gastro-intestinale pour produire un certain degré d'effet stimulant.
Une dose appropriée de camphre peut donner aux gens une sensation de chaleur et de confort dans l'estomac, mais une dose élevée de camphre provoquera des nausées et des vomissements.
L’effet du camphre sur le système nerveux central est évident.
Le camphre peut agir sur la zone motrice du cortex cérébral et du tronc cérébral pour produire des crises de type épileptique.
On pense généralement que le camphre peut avoir certains effets thérapeutiques sur les patients souffrant d'insuffisance cardiaque aiguë ou d'effondrement récurrent.
Une faible dose (50 mg) peut traiter une légère fatigue cardiaque et d'autres maladies.
Le métabolite du camphre oxydé a des effets d’excitation cardiotonique, hypertenseur et respiratoire plus évidents.
Le camphre peut être facilement absorbé par l'organisme après administration orale par les muqueuses, sous-cutanées et musculaires.
Le métabolisme in vivo du camphre se produit principalement dans le foie.
Le camphre est d'abord oxydé en camphorol, puis passe par un métabolisme de phase II pour produire un conjugué glucuronide avec de l'acide glucuronique.
Enfin, la grande majorité du conjugué glucuronide est excrétée par l’urine.
Dosage:
La dose topique de camphre est de 3 à 11 % sous forme de pommade.
En cas d'irritation cutanée, de démangeaisons et de douleur, 3 à 11 % de la pommade doit être appliquée sur la peau 3 à 4 fois par jour.
Pour soulager la toux et le rhume, une couche dense de 4,7 à 5,3 % de pommade au camphre peut être répartie uniformément sur la poitrine.
Pour l'arthrose, une association topique comprenant 32 mg/g de camphre, 50 mg/g de sulfate de chondroïtine et 30 mg/g de sulfate de glucosamine peut être appliquée en fonction des besoins pendant environ 8 semaines.
Pour soulager la congestion respiratoire par inhalation, 1 cuillère à soupe de camphre pour chaque litre d'eau doit être placée dans un vaporisateur 3 fois par jour.
L'American Academy of Pediatrics suggère que le camphre ne devrait pas dépasser 11 % pour les produits topiques et disqualifie l'utilisation orale du camphre chez les enfants, car le camphre peut entraîner une toxicité et la mort.
Le dl-Camphre est utilisé comme plastifiant pour les esters et éthers de cellulose ; dans la fabrication de matières plastiques et de cymène ; dans les cosmétiques, les laques, les médicaments, les explosifs et la pyrotechnie ; et comme répulsif contre les mites.
Le camphre est crédité de propriétés anesthésiques, anti-inflammatoires, antiseptiques, astringentes, rafraîchissantes et rafraîchissantes, et on pense qu'il stimule légèrement la circulation et le fonctionnement sanguin.
Une fois absorbé par le tissu sous-cutané, le camphre se combine dans l'organisme avec l'acide glucoronique et est libéré par les urines.
Le camphre est efficace pour le traitement des peaux grasses et acnéiques et a un parfum similaire à celui de l'eucalyptus.
À des concentrations élevées, le camphre peut être irritant et engourdir les nerfs sensoriels périphériques.
Le camphre naturel est dérivé d'un arbre à feuilles persistantes originaire d'Asie, bien qu'un substitut synthétique du camphre soit désormais souvent utilisé.
Méthodes de fabrication du camphre :
Distillation à la vapeur du bois de camphrier et cristallisation.
Le camphre est appelé camphre naturel et est dextrogyre.
Le camphre synthétique, dont la plupart est optiquement inactif, peut être fabriqué à partir de pinène, qui est converti en camphène ; par traitement à l'acide acétique et au nitrobenzène, le camphre devient du camphre, l'huile de térébenthine est également utilisée.
Le camphre naturel est obtenu par distillation des plantes de Cinnamomum ou Laurus camphora de Chine et du Japon, ainsi que des huiles essentielles correspondantes ; le camphre brut contient plusieurs impuretés.
Le camphre est séparé de l'eau et de l'huile essentielle par pression ou par centrifugation puis purifié par sublimation ou cristallisation.
Production de Camphre :
Camphre naturel :
Le camphre est produit comme produit forestier depuis des siècles, condensé à partir de la vapeur dégagée par la torréfaction des copeaux de bois coupés des arbres concernés, puis en faisant passer de la vapeur à travers le bois pulvérisé et en condensant les vapeurs.
Au début du XIXe siècle, la plupart des réserves de camphriers avaient été épuisées, les grands peuplements restants se trouvant au Japon et à Taiwan, la production taïwanaise dépassant largement celle du Japon.
Le camphre était l'une des principales ressources extraites par les puissances coloniales de Taiwan ainsi que l'une des plus lucratives.
Les Chinois puis les Japonais ont d’abord établi des monopoles sur le camphre taïwanais.
En 1868, une force navale britannique entra dans le port d’Anping et le représentant britannique local exigea la fin du monopole chinois du camphre.
Après le refus du représentant impérial local, les Britanniques bombardèrent la ville et prirent le port.
Les « règlements sur le camphre » négociés entre les deux parties ont par la suite mis un terme au monopole du camphre.
Camphre synthétique :
Le camphre est produit à partir de l'alpha-pinène, qui est abondant dans les huiles de conifères et peut être distillé à partir de la térébenthine produite comme produit secondaire de la pâte chimique.
Avec l'acide acétique comme solvant et avec catalyse par un acide fort, l'alpha-pinène est converti en acétate d'isobornyle.
L'hydrolyse de cet ester donne de l'isobornéol qui peut être oxydé pour donner du camphre racémique.
En revanche, le camphre est présent naturellement sous forme de camphre D, l’énantiomère (R).
Étymologie de Camphre :
Le mot camphre dérive du mot français camphre, lui-même du latin : camfora, de l'arabe : كافور , romanisé : kafur, du malais : kapur, peut-être via le sanscrit : कर्पुरम्, romanisé : karpuram.
Le camphre est brûlé comme offrande aux divinités hindoues depuis l'Antiquité et est connu en Inde sous le nom de « karpoora aarathi ».
En vieux malais, le camphre est connu sous le nom de kapur Barus, ce qui signifie « la craie de Barus ».
Barus était un ancien port situé près de l'actuelle Sibolga, sur la côte ouest de Sumatra.
Ce port faisait le commerce du camphre extrait des camphriers (Cinnamonum camphora) abondants dans la région.
Même aujourd’hui, les Indonésiens appellent les boules de naphtalène aromatiques et les boules à mites kapur Barus.
Histoire du Camphre :
Le processus de recherche et développement du camphre est passé de l’extraction du produit naturel à la synthèse chimique moderne de médicaments.
Pendant longtemps, les Chinois extrayaient le camphre principalement du camphrier (Cinnamomum camphora), de l'écorce de racine du cannelle bodinier et du camphrier du Yunnan.
Avec le développement de l’industrie chimique, les êtres humains ont commencé à utiliser des méthodes de synthèse chimique pour obtenir une grande quantité de camphre.
À l'heure actuelle, le processus de synthèse chimique du camphre en Chine est bien développé.
Le camphre synthétique est divisé en qualités industrielles et pharmaceutiques.
Le camphre de qualité industrielle a une teneur allant jusqu'à 96 % ou plus, et le camphre de qualité pharmaceutique de haute pureté peut répondre aux normes de la pharmacopée.
Historique de production :
Le camphre est produit comme produit forestier depuis des siècles, condensé à partir de la vapeur dégagée par la torréfaction des copeaux de bois coupés des arbres concernés, puis en faisant passer de la vapeur à travers le bois pulvérisé et en condensant les vapeurs.
Au début du XIXe siècle, la plupart des réserves de camphriers avaient été épuisées, les grands peuplements restants se trouvant au Japon et à Taiwan, la production taïwanaise dépassant largement celle du Japon.
Le camphre était l'une des principales ressources extraites par les puissances coloniales de Taiwan ainsi que l'une des plus lucratives.
Les Chinois puis les Japonais ont d’abord établi des monopoles sur le camphre taïwanais.
En 1868, une force navale britannique a navigué dans le port d'Anping et le représentant britannique local a exigé la fin du monopole chinois du camphre, après que le représentant local des Qing a refusé. Les Britanniques ont bombardé la ville et pris le port.
Les « règlements sur le camphre » négociés entre les deux parties ont ensuite mis un terme au monopole du camphre.
Lorsque l'utilisation du camphre dans les industries chimiques naissantes (discutées ci-dessous) a considérablement augmenté le volume de la demande à la fin du 19e siècle, un potentiel de changement dans l'offre et dans les prix s'est ensuivi.
En 1911, Robert Kennedy Duncan, chimiste industriel et éducateur, raconta que le gouvernement impérial japonais avait récemment (1907-1908) tenté de monopoliser la production de camphre naturel comme produit forestier en Asie, mais que ce monopole avait été empêché par le développement de la alternatives de synthèse totale, qui a commencé sous une forme « purement académique et totalement non commerciale » avec le premier rapport de Gustav Komppa « mais Camphor a scellé le sort du monopole japonais.
Car à peine Camphre fut-il achevé que Camphre attira l'attention d'une nouvelle armée d'enquêteurs : les chimistes industriels.
Les bureaux de brevets du monde entier furent bientôt remplis de prétendues synthèses commerciales de camphre, et parmi les procédés privilégiés, des sociétés furent créées pour les exploiter, des usines en résultèrent, et dans le laps de temps incroyablement court de deux ans après la synthèse académique de camphre artificiel, chaque camphre comme bon comme le produit naturel, est entré sur les marchés du monde.
Et pourtant, le camphre artificiel ne remplace pas – et ne peut pas – le produit naturel dans une mesure suffisante pour ruiner l’industrie de la culture du camphre.
La seule fonction actuelle et probable du camphre est d’agir comme un frein permanent à la monopolisation, de servir de balancier pour réguler les prix dans des limites raisonnables. »
Ce contrôle permanent de la croissance des prix fut confirmé en 1942 dans une monographie sur l'histoire de DuPont, où William S. Dutton déclarait : « Indispensable dans la fabrication des plastiques à base de pyroxyline, le camphre naturel importé de Formose et vendu normalement environ 50 cents la livre, atteignit le prix le plus élevé. prix élevé de 3,75 dollars en 1918 [au milieu de la perturbation du commerce mondial et de la demande d'explosifs puissants créée par la Première Guerre mondiale].
Les chimistes organiques de DuPont ont répondu en synthétisant le camphre à partir de la térébenthine des souches de pin du Sud, avec pour résultat que le prix du camphre industriel vendu par lots complets en 1939 se situait entre 32 cents et 35 cents la livre. »
Le contexte de la synthèse de Gustaf Komppa était le suivant.
Au 19ème siècle, le camphre était connu pour que l'acide nitrique oxyde le camphre en acide camphorique.
Haller et Blanc ont publié une semi-synthèse du camphre à partir de l'acide camphrique.
Bien qu’ils aient démontré la structure du camphre, ils n’ont pas pu prouver le camphre.
La première synthèse totale complète de l'acide camphorique a été publiée par Komppa en 1903.
Les apports de camphre étaient l'oxalate de diéthyle et l'acide 3,3-diméthylpentanoïque, qui ont réagi par condensation de Claisen pour produire de l'acide dicétocamphorique.
La méthylation avec de l'iodure de méthyle et une procédure de réduction compliquée ont produit de l'acide camphorique.
William Perkin publia une autre synthèse peu de temps après.
Auparavant, certains composés organiques (comme l'urée) avaient été synthétisés en laboratoire comme preuve de concept, mais le camphre était un produit naturel rare avec une demande mondiale.
Komppa s'en est rendu compte.
Il a commencé la production industrielle de camphre à Tainionkoski, en Finlande, en 1907 (avec beaucoup de concurrence, comme l'a rapporté Kennedy Duncan).
Le camphre peut être produit à partir de l'alpha-pinène, qui est abondant dans les huiles des conifères et peut être distillé à partir de la térébenthine produite comme produit secondaire de la pâte chimique.
Avec l'acide acétique comme solvant et avec catalyse par un acide fort, l'alpha-pinène se réorganise facilement en camphène, qui à son tour subit un réarrangement de Wagner-Meerwein en cation isobornyle, qui est capturé par l'acétate pour donner de l'acétate d'isobornyle.
L'hydrolyse en isobornéol suivie d'une oxydation donne du camphre racémique.
En revanche, le camphre est présent naturellement sous forme de camphre D, l’énantiomère (R).
Risque d'incendie du camphre :
Le camphre est un matériau inflammable/combustible.
Le camphre peut s'enflammer par friction, chaleur, étincelles ou flammes.
Certains camphres peuvent brûler rapidement avec un effet de brûlure évasée.
Le camphre est des poudres, poussières, copeaux, forages, tournures ou coupures susceptibles d'exploser ou de brûler avec une violence explosive.
Le camphre peut être transporté sous forme fondue à une température qui peut être supérieure au point d'éclair du camphre.
Le camphre peut se rallumer une fois le feu éteint.
Identifiants du camphre :
Numero CAS:
76-22-2
464-49-3 (R)
464-48-2 (S)
3DMet : B04902
Référence Beilstein : 1907611
ChEBI : CHEBI :36773
ChEMBL : ChEMBL504760
ChemSpider :
2441
7822160 (R)
9655 (S)
Banque de médicaments : DB01744
Carte d'informations ECHA : 100.000.860
Numéro CE : 200-945-0
Référence Gmelin : 83275
IUPHAR/BPS : 2422
KEGG : D00098
MeSH : Camphre
Numéro client PubChem :
2537
9543187 (R)
10050 (S)
Numéro RTECS : EX1225000
UNII :
5TJD82A1ET
N20HL7Q941 (R)
213N3S8275 (S)
Numéro ONU : 2717
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5030955
InChI : InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
Clé: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
Clé: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
SOURIRES :
CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
Propriétés du Camphre :
Point de fusion : 175-177 °C(lit.)
Point d'ébullition : 204 °C(lit.)
Densité : 0,992
Densité de vapeur : 5,2 (vs air)
Pression de vapeur : 4 mm Hg ( 70 °C)
Indice de réfraction : 1,5462 (estimation)
FEMA : 4513 | dl-CAMPHRE
Fp : 148 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : Soluble dans l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et l'acide acétique.
Forme : soignée
Couleur : Blanc ou incolore
Odeur : à 10,00 % dans le dipropylène glycol. camphré
Type d'odeur : camphrée
Activité optique : [α]20/D +0,15 à -0,15°, c = 10% dans l'éthanol
Limite explosive : 0,6-4,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : 0,12 g/100 ml (25 ºC)
Merck : 14 1732
Numéro JECFA : 2199
Numéro de référence : 1907611
Constante de la loi de Henry : (x 10-5 atm?m3/mol) : 3,00 à 20 °C (approximatif – calculé à partir de la solubilité dans l'eau et de la pression de vapeur)
Limites d'exposition : TLV-TWA 12 mg/m3 (2 ppm), STEL 18 mg/m3 (3 ppm) (ACGIH) ; IDLH 200 mg/m3 (NIOSH).
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les sels métalliques, les matières combustibles et les matières organiques.
InChIKey : DSSYKIVIOFKYAU-MHPPCMCBSA-N
LogP : 2,38
Référence de la base de données CAS : 76-22-2 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Camphre (76-22-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Camphre (76-22-2)
Noms du camphre :
Noms IUPAC :
(1R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
-bornan-2-un
1,7,7-TRIMÉTHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ONE
1,7,7-Triméthyl-Bicyclo[2.2.1]Heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo(2.2.1)-2 heptanone
1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-6-one
1,7,7-Triméthyll-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one
4.7.7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-3-one
Bicyclo[2.2.1]Heptan-2-One, 1,7,7-Triméthyl-
Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-
Bornan-2-un
bornan-2-un
CAMPHRE
Camphre
camphre
Camphre
DL-bornan-2-one
Kampfer
