PROPYLENE CARBONATE (Carbonate de propylène )
Synonyme: carbonate cyclique de 1,2-propanediol, 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one; Numéro CAS: 108-32-7; Formule empirique: C4H6O3; Poids moléculaire: 102,09; Numéro Beilstein / REAXYS: 107913
Numéro CE: 203-572-1; Numéro MDL MFCD00005385; ID de substance PubChem: 57648504
Autres noms: 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one; Carbonate de propylène glycol; Ester de propylène glycol d'acide carbonique, 1,3-dioxolan-2-one, 4-méthyl-; Acide carbonique, ester de propylène cyclique; Carbonate de méthyléthylène cyclique; Carbonate de propylène cyclique; Carbonate de 1,2-propylène cyclique; Carbonate cyclique de propylène glycol; Carbonate de 1-méthyléthylène; Carbonate de 1,2-propanediol; Carbonate cyclique de 1,2-propanediol; Carbonate de 1,2-propanediyle; Carbonate de 1,2-propylène; 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one; Carbonate de 1,2-propylène glycol; 4-méthyl-1,3-dioxol-2-one; Carbonate de dipropylène; 4-méthyldioxalone-2; 4-méthyl-2-oxo-1,3-dioxolane; 1,2-PDC; Propylenester kyseliny uhlicite; Carbonate d'arconate de propylène; PC-HP; Solvenon PC; Texacar PC; Arconate 5000; Ester de méthyléthylène cyclique d'acide carbonique; Acide carbonique, ester de propylène; NSC 11784
Le carbonate de propylène (PC) est une substance aprotique polaire avec des caractéristiques physico-chimiques très similaires aux solvants organiques traditionnellement utilisés pour la synthèse organique, tels que l'acétonitrile et l'acétone.
Par conséquent, le PC commence à être utilisé comme solvant alternatif durable «vert» pour les transformations chimiques. Le PC est un liquide incolore à faible toxicité et non corrosif avec un point d'ébullition élevé et une faible pression de vapeur.
Il est biodégradable et économique, permettant son utilisation à grande échelle. Le PC peut être préparé par une réaction entre l'époxyde de propylène et le dioxyde de carbone avec une économie atomique de 100%. La préparation facile de l'époxyde de propylène et l'utilisation d'une source de carbone disponible, abondante, économique et renouvelable, telle que le CO2, font de ce procédé l'une des meilleures voies de synthèse du PC.
Par conséquent, nous présentons dans cette revue de nombreux systèmes catalytiques qui ont été étudiés pour améliorer l'efficacité de cette réaction. Certains exemples intéressants de réactions utilisant la PC se trouvent dans la littérature, dont nous discutons l'hydrogénation asymétrique, l'hydrosilylation, les réactions asymétriques d'aldol, la synthèse asymétrique des cyanohydrines, la synthèse de composés hétérocycliques, tels que le bisindole et la tétrahydroquinoléine, l'hydroacylation des alcynes, α -réactions d'hydrazination, oxydations, réaction de Sonogashira, alkylation allylique et amination asymétrique, réaction de Heck, résolution cinétique enzymatique et réactions d'isomérisation-hydroformylation.
Mots clés: carbonate de propylène, diesters d'acide carbonique, chimie verte, solvant vert, synthèse organique, environnement.
Utilisation: Le carbonate de propylène (PC) est un solvant polaire transparent sans COV ayant des points d'ébullition et d'éclair élevés. Le carbonate de propylène (PC) est un ester de carbonate dérivé du propylène glycol avec la particularité d'avoir un faible degré de toxicité et une légère odeur d'éther. Le carbonate de propylène (PC) est stable dans la plupart des conditions et il n'est ni hygroscopique ni corrosif. Il est particulièrement bien adapté aux applications nécessitant un produit blanc d'eau ou une grande pureté. Il peut être utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels; principalement dans la formulation de maquillage, principalement de rouge à lèvres, d'ombre à paupières et de mascara, ainsi que dans les produits de nettoyage de la peau.
Utilisation: Le carbonate de propylène est utilisé dans une variété de synthèses et d'applications comme solvant polaire et aprotique. Il peut également être trouvé dans certains adhésifs, décapants de peinture, cosmétiques et peut être utilisé comme plastifiant.
La description
Description générale
Le carbonate de propylène peut être synthétisé à partir d'oxyde de propylène et de CO2. Une forme optiquement active de carbonate de propylène peut être préparée à partir de la réaction entre CO2 et époxydes racémiques.
La décomposition du carbonate de propylène sur l'électrode en graphite dans les batteries au lithium entraîne la formation d'un composé intercalé au lithium.
Le carbonate de propylène est un carbonate cyclique couramment utilisé comme solvant et comme intermédiaire réactif dans la synthèse organique.
Il est considéré comme un solvant électrochimique potentiel en raison de sa faible pression de vapeur, de sa constante diélectrique élevée et de sa stabilité chimique élevée.
Application
Le carbonate de propylène peut être utilisé comme solvant pour l'hydrogénation asymétrique d'oléfines non fonctionnalisées.
Le carbonate de propylène (souvent abrégé PC) est un composé organique de formule C4H6O3. C'est un ester carbonate cyclique dérivé du propylène glycol.
Ce liquide incolore et inodore est utile comme solvant polaire aprotique.
Le carbonate de propylène est chiral, mais est utilisé exclusivement comme mélange racémique dans la plupart des contextes.
Préparation
Bien que de nombreux carbonates organiques soient produits à l'aide de phosgène, les carbonates de propylène et d'éthylène sont des exceptions.
Ils sont principalement préparés par carbonatation des époxydes (époxypropane, ou oxyde de propylène ici):
CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO
Le procédé est particulièrement attractif car la production de ces époxydes consomme du dioxyde de carbone. Cette réaction est donc un bon exemple de processus vert.
La réaction correspondante du 1,2-propanediol avec le phosgène est complexe, donnant non seulement du carbonate de propylène mais également des produits oligomères.
Le carbonate de propylène peut également être synthétisé à partir d'urée et de propylène glycol sur de l'acétate de zinc.
Applications
En tant que solvant
Le carbonate de propylène est utilisé comme solvant polaire aprotique. Il a un moment dipolaire moléculaire élevé (4,9 D), considérablement supérieur à ceux de l'acétone (2,91 D) et de l'acétate d'éthyle (1,78 D).
Il est possible, par exemple, d'obtenir du potassium, du sodium et d'autres métaux alcalins par électrolyse de leurs chlorures et autres sels dissous dans le carbonate de propylène.
En raison de sa constante diélectrique élevée de 64, il est fréquemment utilisé comme composant à haute permittivité des électrolytes dans les batteries au lithium, généralement avec un solvant à faible viscosité (par exemple le diméthoxyéthane).
Sa polarité élevée lui permet de créer une coquille de solvatation efficace autour des ions lithium, créant ainsi un électrolyte conducteur.
Cependant, il n'est pas utilisé dans les batteries lithium-ion en raison de son effet destructeur sur le graphite.
Le carbonate de propylène peut également être trouvé dans certains adhésifs, décapants pour peinture et dans les cosmétiques. Il est également utilisé comme plastifiant.
Le carbonate de propylène est également utilisé comme solvant pour éliminer le CO2 du gaz naturel et du gaz de synthèse où le H2S n'est pas également présent.
Cette utilisation a été développée par El Paso Natural Gas Company et Fluor Corporation dans les années 1950 pour une utilisation à l'usine à gaz du comté de Terrell dans l'ouest du Texas, maintenant détenue par Occidental Petroleum.
Autre
Le carbonate de propylène produit peut également être converti en d'autres esters de carbonate par transestérification (voir Ester de carbonate # Transestérification de carbonate).
En spectrométrie de masse à ionisation par électrospray, le carbonate de propylène est dopé dans des solutions à faible tension superficielle pour augmenter la charge de l'analyte.
Dans la réaction de Grignard, le carbonate de propylène (ou la plupart des autres esters de carbonate) pourrait être utilisé pour créer des alcools tertiaires.
Nom IUPAC: 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one
Autres noms: (R, S) -4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one; Carbonate de propylène cyclique; Ester de propylène d'acide carbonique; Carbonate de 1,2-propylène cyclique; Carbonate cyclique de propylène glycol; carbonate de 1,2-propanediol
4-méthyl-2-oxo-1,3-dioxolane; Arconate 5000; Texacar PC
Numéro CAS: 108-32-7
Propriétés
Formule chimique: C4H6O3
Masse molaire: 102,089 g · mol − 1
Apparence: liquide incolore
Densité: 1,205 g / cm3
Point de fusion: -48,8 ° C
Point d'ébullition: 242 ° C
Solubilité dans l'eau: Très soluble (240 g / L à 20 ° C)
Indice de réfraction (nD): 1,4189
Numéro CAS: 108-32-7
Numéro index CE: 607-194-00-1
Numéro CE: 203-572-1
Formule de Hill: C₄H₆O₃
Masse molaire: 102,09 g / mol
Code SH: 2920 90 10
Informations physicochimiques
Point d'ébullition: 243 ° C (1013 hPa)
Densité: 1,20 g / cm3 (20 ° C)
Limite d'explosion: 1,8 - 14,3% (V)
Point d'éclair: 123 ° C
Température d'inflammation: 435 ° C
Point de fusion: -49 ° C
Valeur pH: 7,0 (200 g / l, H₂O, 20 ° C)
Pression de vapeur: 0,04 hPa (20 ° C)
Cinématique de viscosité: 1,4 mm2 / s (43 ° C)
Solubilité: 240 g / l
Informations toxicologiques
DL 50 orale: DL50 Rat> 5000 mg / kg
DL 50 cutanée: DL50 Lapin> 20000 mg / kg
UTILISATIONS INDUSTRIELLES:
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Composant dans l'électrolyte Li-ion
Intermédiaires
Agents d'échange d'ions
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Peindre
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Produits chimiques photosensibles
Plastifiants
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
Méthodes de fabrication
La méthode la plus importante et la plus polyvalente pour produire des carbonates est la phosgénation de composés hydroxylés.
Au cours des 20 dernières années, la tendance est de fabriquer des carbonates sans utiliser de phosgène.
Cette méthode présente l'avantage d'éviter l'utilisation de phosgène hautement toxique ainsi qu'un coût considérablement inférieur.
L'insertion catalytique de CO2 avec des oxiranes fournit directement le carbonate cyclique à cinq chaînons.
Les oxiranes tels que l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène subissent une insertion à ~ 150-175 ° C sous pression à l'aide d'un catalyseur de sel d'ammonium quaternaire pour donner respectivement du carbonate d'éthylène et du carbonate de propylène.
Le solvant aprotique dipolaire de carbonate de propylène est un solvant haute performance de nouvelle génération.
Le carbonate de propylène fonctionne bien dans une variété d'applications différentes grâce à son excellent pouvoir de solvabilité et sa miscibilité à l'eau. C'est une alternative plus sûre aux solvants aprotiques dipolaires couramment utilisés comme le NMP (N-méthylpyrrolidone), le DMAc (diméthylacétamide), le DMSO (diméthylsulfoxyde), le DMF (diméthylformamide) et l'acétonitrile, dont certains font face à une pression réglementaire croissante.
Avantages clés
Excellentes performances dans diverses applications
Excellent remplacement NMP et NEP
Profil favorable en matière de sécurité, de santé et d'environnement
Revêtement en dispersion polyuréthane (PUD)
Le carbonate de propylène est un cosolvant de haute performance et plus sûr pour les polyuréthanes à base d'eau. Efficace à la fois comme solvant et coalescent pour le marché du PUD,
Le carbonate de propylène peut également être un substitut efficace de la NMP. Il peut fournir non seulement une flexibilité de formulation, mais également un profil favorable en matière de sécurité, de santé et d'environnement.
Le propylène carbonte est un cosolvant à haute performance et plus sûr pour les polyuréthanes à base d'eau. Efficace comme solvant et coalescent pour le marché du PUD
Nettoyants et décapants pour peinture
Lorsqu'il est utilisé dans les nettoyants et les décapants de peinture, le carbonate de propylène s'est avéré être un remplacement efficace de la NMP.
Le pouvoir de solvabilité élevé peut améliorer les performances des formulations de nettoyage industriel. Le carbonate de propylène peut être utilisé pour nettoyer les moules ou les outils liés à la mousse de polyuréthane, au polymère, au polyester ou aux résines époxy.
La faible volatilité du carbonate de propylène est bénéfique pour une exposition réduite des travailleurs et de l'environnement.
Synthèse pharmaceutique
Le carbonate de propylène peut être envisagé comme milieu pour effectuer diverses réactions chimiques, telles que la production de produits pharmaceutiques. Dans de telles applications, il peut remplacer des solvants tels que NMP, NEP, DMF et DMAc.
sécurité
Des études cliniques indiquent que le carbonate de propylène ne provoque pas d'irritation ou de sensibilisation cutanée lorsqu'il est utilisé dans des préparations cosmétiques, alors qu'une irritation cutanée modérée est observée lorsqu'il est utilisé non dilué.
Aucun effet toxique significatif n'a été observé chez les rats nourris avec du carbonate de propylène, exposés à la vapeur ou exposés au liquide non dilué.
Aux États-Unis, le carbonate de propylène n'est pas réglementé en tant que composé organique volatil (COV) car il ne contribue pas de manière significative à la formation de smog et parce que sa vapeur n'est pas connue ou suspectée de provoquer le cancer ou d'autres effets toxiques.
PROPYLENE CARBONATE
108-32-7
4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one
1,2-Propylene carbonate
1,2-Propanediol cyclic carbonate
1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-
Cyclic propylene carbonate
Texacar PC
Arconate 5000
1,2-Propanediol carbonate
1-Methylethylene carbonate
Cyclic 1,2-propylene carbonate
Dipropylene carbonate
1,2-Propanediyl carbonate
4-Methyldioxalone-2
Propylene glycol cyclic carbonate
Cyclic methylethylene carbonate
4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane
Carbonic acid, propylene ester
Carbonic acid, cyclic propylene ester
NSC 11784
Propylenester kyseliny uhlicite
Carbonic acid cyclic methylethylene ester
HSDB 6806
EINECS 203-572-1
Propylene carbonate [NF]
Carbonic acid, cyclic propylene ether
Propylenester kyseliny uhlicite [Czech]
BRN 0107913
AI3-19724
4-methyl-1,3-dioxolane-2-one
Propylene carbonate (NF)
Propylene carbonate, 99.5%
CAS-108-32-7
PC-HP
Propylene carbonate, 99.5%, anhydrous, AcroSeal(R)
Propylene carbonate [USAN]
Solvenon PC
propylen carbonate
MFCD00005385
Carbonic acid propylene
1, 3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-
1,2-Propanediol cyclic carbonate
1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl- [ACD/Index Name]
107913
108-32-7 [RN]
4-Methyl-1,3-dioxol-2-one [ACD/IUPAC Name]
4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on [German] [ACD/IUPAC Name]
4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one [ACD/IUPAC Name]
4-Méthyl-1,3-dioxolan-2-one [French] [ACD/IUPAC Name]
4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane
8D08K3S51E
Arconate 1000
Carbonic acid cyclic 1,2-propylene ester
Carbonic acid, cyclic propylene ether
Cyclic propylene carbonate
FF9650000
Jeffsol PC
MFCD00005385 [MDL number]
PC
PC-HP
Propylene carbonate [Wiki]
Propylene glycol cyclic carbonate
UNII:8D08K3S51E
(4S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one [ACD/IUPAC Name]
(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one
(S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one
[108-32-7]
1,2-PDC
1,2-PROPANEDIOL CARBONATE
1,2-Propanediyl carbonate
1,2-PROPYLENE CARBONATE
1,2-Propylene glycol carbonate
1,2-Propylene-d6 Carbonate
1-Methylethylene carbonate
2-(Piperidin-4-yl)acetonitrile
202480-74-8 [RN]
2-Oxo-4-methyl-1,3-dioxolane
4-METHYL-1,3-DIOXOLANE-2-ONE
Arconate 5000
Arconate propylene carbonate
Carbonic acid cyclic methylethylene ester
Carbonic acid, cyclic propylene ester
Carbonic acid, propylene ester
CYCLIC 1,2-PROPYLENE CARBONATE
Cyclic methylethylene carbonate
Dipropylene carbonate
propylenecarbonate
Propylenester kyseliny uhlicite [Czech]
Propylenester kyseliny uhlicite
Solvenon PC
Texacar PC
WLN: T5OVOTJ D
OTHER LANGUAGES
(propán-1,2-diyl)-karbonát (sk)
4-metil-1,3-diossolan-2-one (it)
4-metylo-1,3-dioksolan-2-on (pl)
carbonate de propylène (fr)
carbonato de propileno (es)
carbonato de propileno (pt)
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пропилен карбонат (bg)
CAS names
1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-
Other
IUPAC names
1,2-Propanediol cyclic carbonate
1,2-Propylencarbonat
1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-
1,3-dioxolan-2-one, 4-methyl-
2-(carboxyoxy)-1-methylethyl carbonate
4-methyl-1, 3-dioxolan-2-one
4-Methyl-1,3-Dioxolan-2-One
4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one
4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
propylen carbonate
Propylencarbonat
Propylencarbonate
PROPYLENE CARBONATE
Propylene Carbonate
Propylene carbonate
propylene carbonate
Propylene Carbonate
Propylene carbonate
propylene carbonate
Propylene carbonate
Trade names
1,2-Propanediol carbonate
1,2-Propanediol cyclic carbonate
1,2-Propylene carbonate
1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl- (9CI)
1-Methylethylene carbonate
4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one
4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane
Cyclic 1,2-propylene carbonate
Cyclic methylethylene carbonate
Cyclic propylene carbonate
PC
Propylencarbonat
PROPYLENE CARBONATE
Propylene Carbonate
Propylene carbonate
Propylene glycol cyclic carbonate
Other identifiers: 104083-03-6
CAS number:104083-03-6
Deleted CAS number:108-32-7
CAS number: 127128-76-1
CAS number: 127128-76-1
Deleted CAS number:30141-77-6
CAS number:30141-77-6
Deleted CAS number:607-194-00-1