1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z



CAS No.: 68-12-2
EC No.: 200-679-5

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Formule topologique du diméthylformamide avec un hydrogène explicite ajouté
Modèle boule et bâton de diméthylformamide
Modèle Spacefill du diméthylformamide
Des noms
Nom IUPAC préféré
N, N-diméthylformamide [2]
Autres noms
N, N-diméthylméthanamide [1]
Diméthylformamide MeSH
Références Infobox
Le diméthylformamide est un composé organique de formule (CH3) 2NC (O) H. Communément abrégé en diméthylformamide (bien que cet initialisme soit parfois utilisé pour le diméthylfurane ou le diméthyl fumarate), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques. Le diméthylformamide est un solvant courant pour les réactions chimiques. Le diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés dégagent souvent une odeur de poisson due à l'impureté de la diméthylamine. Les impuretés de dégradation de la diméthylamine peuvent être éliminées par barbotage d'échantillons dégradés avec un gaz inerte tel que l'argon ou par sonication des échantillons sous pression réduite. Comme son nom l'indique, il s'agit d'un dérivé du formamide, l'amide de l'acide formique. Le diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé. Il facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, comme les réactions SN2.

1 Structure et propriétés
2 réactions
3 Production
4 applications
4.1 Utilisations appropriées
5 Sécurité
6 Toxicité
7 Références
8 Liens externes
Structure et propriétés
Comme pour la plupart des amides, la preuve spectroscopique indique un caractère de double liaison partielle pour les liaisons C-N et C-O. Ainsi, le spectre infrarouge montre une fréquence d'étirement C = O à seulement 1675 cm-1, alors qu'une cétone absorberait près de 1700 cm-1. [6]

Le diméthylformamide est un exemple classique de molécule fluxionnelle. [7]

Le spectre RMN 1H de la température ambiante montre deux signaux méthyle, indiquant une rotation entravée autour de la liaison (O) C-N. [6] À des températures proches de 100 ° C, le spectre RMN à 500 MHz de ce composé ne montre qu'un seul signal pour les groupes méthyle.

Le diméthylformamide est miscible à l'eau. [8] La pression de vapeur à 20 ° C est de 3,5 hPa. [9] Une constante de la loi de Henry de 7,47 × 10−5 hPa m3 mol − 1 peut être déduite d'une constante d'équilibre déterminée expérimentalement à 25 ° C. [10] Le coefficient de partage log POW est mesuré à −0,85. [11] La densité du diméthylformamide (0,95 g cm − 3 à 20 ° C [8]) étant similaire à celle de l'eau, une flottation ou une stratification significative dans les eaux de surface en cas de pertes accidentelles n'est pas attendue.

à droite: deux structures de résonance du diméthylformamide. À droite: illustration mettant en évidence la délocalisation.
Le diméthylformamide est hydrolysé par des acides et des bases forts, en particulier à des températures élevées. Avec l'hydroxyde de sodium, le diméthylformamide se transforme en formiate et en diméthylamine. Le diméthylformamide subit une décarbonylation près de son point d'ébullition pour donner de la diméthylamine. La distillation est donc conduite sous pression réduite à des températures plus basses. [12]

Dans l'une de ses principales utilisations en synthèse organique, le diméthylformamide était un réactif de la réaction de Vilsmeier – Haack, qui est utilisé pour formyler des composés aromatiques. [13] [14] Le processus implique la conversion initiale du diméthylformamide en un ion chloroiminium, [(CH3) 2N = CH (Cl)] +, connu sous le nom de réactif de Vilsmeier, [15] qui attaque les arènes.

Les composés d'organolithium et les réactifs de Grignard réagissent avec le diméthylformamide pour donner des aldéhydes après hydrolyse dans une réaction nommée d'après Bouveault. [16]

Le diméthylformamide forme des adduits 1: 1 avec une variété d'acides de Lewis tels que l'acide mou I2 et l'acide phénol dur. Il est classé comme une base de Lewis dure et ses paramètres de base de modèle ECW sont EB = 2,19 et CB = 1,31. [17] Sa force relative de donneur envers une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par des graphiques C-B. [18] [19]

Le diméthylformamide a été préparé pour la première fois en 1893 par le chimiste français Albert Verley (8 janvier 1867 - 27 novembre 1959), en distillant un mélange de chlorhydrate de diméthylamine et de formiate de potassium. [20]

Le diméthylformamide est préparé en combinant du formiate de méthyle et de la diméthylamine ou par réaction de la diméthylamine avec du monoxyde de carbone. [21]

Bien qu'actuellement peu pratique, le diméthylformamide peut être préparé à partir de dioxyde de carbone supercritique en utilisant des catalyseurs à base de ruthénium. [22]

Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant à faible taux d'évaporation. Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques. Il est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides, et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface. [8]

Il est utilisé comme réactif dans la synthèse d'aldéhyde de Bouveault [23] [24] [25] et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, [13] [14] une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
C'est un solvant courant dans la réaction de Heck. [26]
C'est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse d'halogénures d'acyle, en particulier la synthèse de chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques à l'aide de chlorure d'oxalyle ou de thionyle. Le mécanisme catalytique implique la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle: [27] [28]
Me2NC (O) H + (COCl) 2 → CO + CO2 + [Me2N = CHCl] Cl
L'intermédiaire iminium réagit avec l'acide carboxylique, en extrayant un oxyde et en régénérant le catalyseur diméthylformamide. [27]

Réaction pour donner du chlorure d'acyle et du diméthylformamide.png
Le diméthylformamide pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler. En raison de cette propriété, le diméthylformamide convient à la synthèse de peptides en phase solide et en tant que composant de décapants pour peinture.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Il est également utilisé dans la fabrication de colorants à solvant en tant que matière première importante. Il est consommé pendant la réaction.
Le gaz acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans risque d'explosion. L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide, qui forme une solution concentrée sûre. Le boîtier est également rempli d'agamassan, ce qui le rend sûr à transporter et à utiliser.
Bonnes utilisations
En tant que réactif bon marché et courant, le diméthylformamide a de nombreuses utilisations dans un laboratoire de recherche.

Le diméthylformamide est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone, et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de tels. [29]
Le diméthylformamide peut être utilisé comme étalon dans la spectroscopie RMN du proton permettant une détermination quantitative d'un composé inconnu.
Dans la synthèse de composés organométalliques, il est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
Le diméthylformamide est un solvant couramment utilisé dans l'électrofilage.
Le diméthylformamide est couramment utilisé dans la synthèse solvothermique des cadres métal-organique.
Le diméthylformamide-d7 en présence d'une quantité catalytique de KOt-Bu sous chauffage par micro-ondes est un réactif de deutération d'hydrocarbures polyaromatiques.
Les réactions comprenant l'utilisation d'hydrure de sodium dans le diméthylformamide comme solvant sont quelque peu dangereuses; Des décompositions exothermiques ont été signalées à des températures aussi basses que 26 ° C. À l'échelle du laboratoire, tout emballement thermique est (généralement) rapidement remarqué et maîtrisé avec un bain de glace et cela reste une combinaison populaire de réactifs. À l'échelle d'une usine pilote, en revanche, plusieurs accidents ont été signalés. [30]

Le 20 juin 2018, l'Agence danoise de protection de l'environnement a publié un article sur l'utilisation du diméthylformamide dans les squishies. La densité du composé dans le jouet a entraîné le retrait de tous les squish du marché danois. Il a été recommandé de jeter tous les squishies avec les ordures ménagères. [31]
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