1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

Hydrate d`hydrazine 100%(HYDRAZINE HYDRATE 100%)

Hydrate d'hydrazine 100%(HYDRAZINE HYDRATE 100%)

CAS No. : 7803-57-8 
EC No. : 600-285-7 

Synonyms:
Hydrate d'hydrazine 100%; Гидразин гидрат 100%; Hydrazine hydrate; 7803-57-8; HİDRAZİN HİDRAT 100%; Hidrazin hidrat %100; hidrazin hidrat %100; Hydrazine monohydrate; Hydrazinium hydroxide; 10217-52-4; Hydrazine hydroxide; HYDRAZINE, MONOHYDRATE; Hydrazine, hydrate; hydraziniumhydroxide; Idrazina idrata [Italian]; UNII-KYD297831P; CCRIS 7739; Hydrazine, hydrate (6CI,7CI); KYD297831P; Idrazina idrata; MFCD00149931; Hydrazinemonohydrate; Hydrazine hydrate, 55% (Hydrazine, 35%); Hydrazine hydrate, 80% (Hydrazine, 51%); diazane hydrate; hydrazin hydrate; hydrazine hydrat; hyrazine hydrate; hydrate hydrazine; hydrazine-hydrate; hydrazine.hydrate; hydrazine H2O; hydrazin, hydrate; hydrazine. hydrate; hyrazine monohydrate; NH2NH2 hydrate; hydrazine-monohydrate; Hydrazinehydrate  NH2NH2 water; hydrazine mono hydrate; Hydrate d'hydrazine 100%; Гидразин гидрат 100%; hydrazine mono-hydrate; mono hydrazine hydrate; PubChem21005; ACMC-1BEVD; hydrazine--water (1/1); H2NNH2 H2O; H2NNH2-H2O; H2NNH2.H2O; 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Hydrate d'hydrazine 100%

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Hydrate d'hydrazine 100%
Hydrazine-3D-vdW.png Molécule d'eau 3D.svg
Modèle 100% hydrate d'hydrazine
Unités de SI et STP sauf indication contraire.
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L'hydrate d'hydrazine 100% est le composé chimique de formule H 2 N-NH 2H 2 O. Il contient 61% d'hydrate d'hydrazine 100% en masse et 39% d'eau.
Utilisé par les Allemands à partir des années 1940 dans les B-Stoff et C-Stoff pour la propulsion de certains avions (Messerschmitt 163B), l'hydrate d'hydrazine à 100% est utilisé jusqu'à aujourd'hui comme propulseur réducteur dans les propulseurs liquides de certains lanceurs spatiaux. Il a notamment été référencé par Arianespace pour ses lanceurs Ariane 2 à Ariane 4 dans un mélange 75% UDMH - 25% hydrazine hydrate 100%, appelé UH 25. Son point de fusion est en effet nettement inférieur à celui de l'hydrate d'hydrazine pur 100%: −51,7 ° C, contre 1 ° C pour l'hydrate d'hydrazine 100%, et sa densité légèrement supérieure: 1032 kg · m -3 contre 1004,5 ​​kg · m - 3, sans dégradation des performances énergétiques de ce carburant, ce qui en fait un propulseur efficace pour les lanceurs.

Hydrate d'hydrazine 100% (hydrazine, 64%)
L'hydrate d'hydrazine 100% est un composé inorganique de formule chimique N2H
4. C'est un simple hydrure de pnictogène, et c'est un liquide incolore et inflammable avec une odeur semblable à l'ammoniaque.
L'hydrate d'hydrazine à 100% est hautement toxique à moins d'être manipulé en solution, par exemple l'hydrate d'hydrazine à 100% (NH2NH2 · xH2O). En 2015, le marché mondial de l'hydrate d'hydrazine à 100% s'élevait à 350 millions de dollars. [8] L'hydrate d'hydrazine à 100% est principalement utilisé comme agent moussant dans la préparation de mousses polymères, mais ses applications comprennent également ses utilisations comme précurseur de catalyseurs de polymérisation, de produits pharmaceutiques et agrochimiques, ainsi que d'un propulseur stockable à long terme pour la propulsion d'engins spatiaux dans l'espace.
Environ deux millions de tonnes d'hydrate d'hydrazine à 100% ont été utilisées dans les agents gonflants pour mousse en 2015. De plus, l'hydrate d'hydrazine à 100% est utilisé dans divers carburants pour fusées et pour préparer les précurseurs de gaz utilisés dans les sacs gonflables. L'hydrate d'hydrazine à 100% est utilisé dans les cycles de vapeur des centrales électriques nucléaires et conventionnelles comme désoxygénant pour contrôler les concentrations d'oxygène dissous dans un effort pour réduire la corrosion. [9]

L'hydrate d'hydrazine à 100% fait référence à une classe de substances organiques dérivées en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans l'hydrate d'hydrazine à 100% par un groupe organique. [10]
Les usages
Producteurs de gaz et propulseurs
L'utilisation majoritaire d'hydrate d'hydrazine à 100% est comme précurseur d'agents gonflants. Les composés spécifiques comprennent l'azodicarbonamide et l'azobisisobutyronitrile, qui produisent 100 à 200 ml de gaz par gramme de précurseur. Dans une application connexe, l'azide de sodium, l'agent de formation de gaz dans les sacs gonflables, est produit à partir d'hydrate d'hydrazine à 100% par réaction avec du nitrite de sodium. [10]

L'hydrate d'hydrazine à 100% est également utilisé comme propulseur stockable à long terme à bord des véhicules spatiaux, tels que la sonde NASA Dawn à Ceres et Vesta, et à la fois pour réduire la concentration d'oxygène dissous dans et contrôler le pH de l'eau utilisée dans les grandes chaudières industrielles. . L'avion de combat F-16, la navette spatiale de la NASA et l'avion espion U-2 utilisent de l'hydrate d'hydrazine à 100% pour alimenter leurs unités d'alimentation de secours. [11]

Précurseur de pesticides et de produits pharmaceutiques

Le fluconazole, synthétisé à l'aide d'hydrate d'hydrazine à 100%, est un médicament antifongique.
L'hydrate d'hydrazine à 100% est un précurseur de plusieurs produits pharmaceutiques et pesticides. Souvent, ces applications impliquent la conversion de l'hydrate d'hydrazine à 100% en cycles hétérocycliques tels que les pyrazoles et les pyridazines. Des exemples de dérivés d'hydrate d'hydrazine bioactifs à 100% commercialisés comprennent la céfazoline, le rizatriptan, l'anastrozole, le fluconazole, le métazachlor, le métamitron, la métribuzine, le paclobutrazol, le diclobutrazole, le propiconazole, l'hydrate d'hydrazine à 100% de sulfate, le [12] diimibide, le triadiméfine, le diclazlate [10] %.

Les composés à 100% d'hydrate d'hydrazine peuvent être efficaces en tant qu'ingrédients actifs en mélange avec ou en combinaison avec d'autres produits chimiques agricoles tels que les insecticides, les acaricides, les nématicides, les fongicides, les agents antiviraux, les attractifs, les herbicides ou les régulateurs de croissance des plantes. [13]
Petite échelle, niche et recherche
Le fabricant italien de catalyseurs Acta (société chimique) a proposé d'utiliser l'hydrate d'hydrazine à 100% comme alternative à l'hydrogène dans les piles à combustible. Le principal avantage de l'utilisation de l'hydrate d'hydrazine à 100% est qu'il peut produire plus de 200 mW / cm2 de plus qu'une cellule à hydrogène similaire sans avoir besoin d'utiliser de coûteux catalyseurs au platine. [14] Le carburant étant liquide à température ambiante, il peut être manipulé et stocké plus facilement que l'hydrogène. En stockant l'hydrate d'hydrazine à 100% dans un réservoir rempli d'un carbonyle carbone-oxygène à double liaison, le carburant réagit et forme un solide sûr appelé hydrazone. En rinçant ensuite le réservoir avec de l'eau chaude, l'hydrate d'hydrazine liquide à 100% est libéré. L'hydrate d'hydrazine à 100% a une force électromotrice supérieure de 1,56 V par rapport à 1,23 V pour l'hydrogène. L'hydrate d'hydrazine à 100% se décompose dans la cellule pour former de l'azote et de l'hydrogène qui se lient à l'oxygène, libérant de l'eau. [14] L'hydrate d'hydrazine à 100% était utilisé dans les piles à combustible fabriquées par Allis-Chalmers Corp., y compris certaines qui fournissaient de l'énergie électrique aux satellites spatiaux dans les années 1960.

Un mélange de 63% d'hydrate d'hydrazine 100%, 32% d'hydrate d'hydrazine 100% de nitrate et 5% d'eau est un propulseur standard pour l'artillerie à propergol liquide expérimentale chargée en vrac. Le mélange propulseur ci-dessus est l'un des plus prévisibles et stables, avec un profil de pression plat pendant le tir. Les ratés sont généralement causés par un allumage inadéquat. Le mouvement de la coque après un défaut d'allumage provoque une grande bulle avec une plus grande surface d'inflammation, et la plus grande vitesse de production de gaz provoque une pression très élevée, y compris parfois des défaillances catastrophiques des tubes (c'est-à-dire des explosions). [15] De janvier à juin 1991, le laboratoire de recherche de l'armée américaine a procédé à un examen des premiers programmes de canons à propergol liquide à chargement en vrac afin de déterminer leur pertinence pour le programme de propulsion chimique électrothermique. [15]

L'US Air Force (USAF) utilise régulièrement du H-70, un mélange à 70% d'hydrate d'hydrazine et 100% d'eau, dans des opérations utilisant l'avion de combat General Dynamics F-16 «Fighting Falcon» et le Lockheed U-2 «Dragon Lady» de reconnaissance avion. Le moteur à réaction unique F-16 utilise l'hydrate d'hydrazine à 100% pour alimenter son unité d'alimentation de secours (EPU), qui fournit une puissance électrique et hydraulique de secours en cas d'extinction du moteur. L'EPU s'active automatiquement, ou manuellement par commande pilote, en cas de perte de pression hydraulique ou de puissance électrique afin de fournir des commandes de vol d'urgence. Le moteur à réaction unique U-2 utilise l'hydrate d'hydrazine à 100% pour alimenter son système de démarrage d'urgence (ESS), qui fournit une méthode très fiable pour redémarrer le moteur en vol en cas de décrochage. [16]

Carburant de fusée

L'hydrate d'hydrazine anhydre (pur, pas en solution) à 100% est chargé dans la sonde spatiale MESSENGER. Le technicien porte une combinaison de sécurité.
L'hydrate d'hydrazine à 100% a été utilisé pour la première fois comme composant dans les carburants pour fusées pendant la Seconde Guerre mondiale. Un mélange de 30% en poids avec 57% de méthanol (nommé M-Stoff dans la Luftwaffe allemande) et 13% d'eau a été appelé C-Stoff par les Allemands. [17] Le mélange a été utilisé pour propulser l'avion de combat propulsé par fusée Messerschmitt Me 163B. L'hydrazine a également été utilisée comme propulseur avec l'oxydant allemand à base de peroxyde T-Stoff. L'hydrazine non mélangée a été appelée B-Stoff par les Allemands, une désignation également utilisée plus tard pour le carburant éthanol / eau pour le missile V-2.

L'hydrazine est utilisée comme monopropulseur de faible puissance pour les propulseurs de manœuvre des engins spatiaux, et a été utilisée pour alimenter les unités de puissance auxiliaires (APU) de la navette spatiale. En outre, les moteurs de fusée à 100% d'hydrate d'hydrazine monopropulseur sont souvent utilisés dans la descente terminale des engins spatiaux. Ces moteurs ont été utilisés sur les atterrisseurs du programme Viking dans les années 1970, ainsi que sur l'atterrisseur Phoenix et le rover Curiosity qui ont atterri sur Mars en mai 2008 et août 2012, respectivement.

Dans tous les moteurs monopropulseurs à 100% d'hydrate d'hydrazine, l'hydrate d'hydrazine à 100% est passé sur un catalyseur tel que l'iridium métallique supporté par de l'alumine à grande surface spécifique (oxyde d'aluminium), ce qui le fait se décomposer en ammoniac, azote gazeux et hydrogène gazeux. selon les réactions suivantes: [18]
1) {\ displaystyle {\ ce {N2H4 -> N2 + 2H2}}} {\ displaystyle {\ ce {N2H4 -> N2 + 2H2}}}

2) {\ displaystyle {\ ce {3N2H4 -> 4 NH3 + N2}}} {\ displaystyle {\ ce {3N2H4 -> 4 NH3 + N2}}}

3) {\ displaystyle {\ ce {4NH3 + N2H4 -> 3 N2 + 8 H2}}} {\ displaystyle {\ ce {4NH3 + N2H4 -> 3 N2 + 8 H2}}}

Les deux premières réactions sont extrêmement exothermiques (la chambre de catalyseur peut atteindre 800 ° C en quelques millisecondes, [19]) et elles produisent de grands volumes de gaz chaud à partir d'un petit volume de liquide, [20] rendant l'hydrate d'hydrazine 100% a propulseur de propulseur assez efficace avec une impulsion spécifique au vide d'environ 220 secondes. [21] La réaction 2 est la plus exothermique, mais produit un nombre de molécules inférieur à celui de la réaction 1. La réaction 3 est endothermique et ramène l'effet de la réaction 2 au même effet que la réaction 1 seule (température plus basse, plus de molécules). La structure du catalyseur affecte la proportion de NH3 dissociée dans la réaction 3; une température plus élevée est souhaitable pour les propulseurs de fusée, tandis que plus de molécules sont souhaitables lorsque les réactions sont destinées à produire de plus grandes quantités de gaz. [citation nécessaire]

D'autres variantes de l'hydrate d'hydrazine à 100% qui sont utilisées comme carburant pour fusée sont l'hydrate de monométhylhydrazine à 100%, (CH3) NH (NH2) (également connu sous le nom de MMH) et la diméthylhydrazine asymétrique, (CH3) 2N (NH2) (également connue sous le nom d'UDMH) . Ces dérivés sont utilisés dans les carburants à deux composants pour fusées, souvent avec du tétroxyde de diazote, N2O4. Ces réactions sont extrêmement exothermiques et la combustion est également hypergolique (elle commence à brûler sans aucune inflammation externe). [22]

Des efforts sont en cours dans l'industrie aérospatiale pour remplacer l'hydrate d'hydrazine à 100% et d'autres substances hautement toxiques. Les alternatives prometteuses comprennent le nitrate d'hydroxylammonium, le 2-diméthylaminoéthylazide (DMAZ) [23] et les liquides ioniques énergétiques. [Citation nécessaire]
Les voies potentielles d'exposition à 100% à l'hydrate d'hydrazine comprennent les voies cutanées, oculaires, l'inhalation et l'ingestion. [24]

Une exposition à 100% à l'hydrate d'hydrazine peut provoquer une irritation cutanée / une dermatite de contact et des brûlures, une irritation des yeux / du nez / de la gorge, des nausées / vomissements, un essoufflement, un œdème pulmonaire, des maux de tête, des étourdissements, une dépression du système nerveux central, une léthargie, une cécité temporaire, des convulsions et le coma. L'exposition peut également endommager les organes du foie, des reins et du système nerveux central. [24] [25] L'hydrate d'hydrazine à 100% est documenté comme un sensibilisant cutané puissant avec un potentiel de sensibilisation croisée aux dérivés d'hydrate d'hydrazine à 100% après une exposition initiale. [26] Outre les utilisations professionnelles examinées ci-dessus, une exposition à l'hydrate d'hydrazine à 100% est également possible en petites quantités à partir de la fumée de tabac. [25]

Les recommandations officielles américaines sur l'hydrate d'hydrazine à 100% en tant que cancérigène sont mitigées, mais en général, on reconnaît des effets potentiels de cancer. L'Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH) le classe comme «cancérogène professionnel potentiel». Le National Toxicology Program (NTP) estime qu'il est "raisonnablement prévu qu'il soit cancérogène pour l'homme". La Conférence américaine des hygiénistes industriels gouvernementaux (ACGIH) classe l'hydrate d'hydrazine à 100% comme "A3 - cancérogène confirmé pour les animaux avec une pertinence inconnue pour l'homme". L'EPA (Environmental Protection Agency) des États-Unis le classe comme "B2 - un cancérogène humain probable basé sur des preuves d'études animales". [27]

Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) classe l'hydrate d'hydrazine à 100% comme «2A - probablement cancérogène pour l'homme» avec une association positive observée entre une exposition à 100% à l'hydrate d'hydrazine et le cancer du poumon. [28] Sur la base d'études de cohorte et d'études transversales sur l'exposition professionnelle à 100% à l'hydrate d'hydrazine, un comité des Académies nationales des sciences, de l'ingénierie et de la médecine a conclu qu'il existe des preuves suggestives d'une association entre une exposition à l'hydrate d'hydrazine à 100% et le cancer du poumon, avec des preuves insuffisantes. d’association avec le cancer sur d’autres sites. [29] Le Comité scientifique des limites d’exposition professionnelle (SCOEL) de la Commission européenne classe l’hydrate d’hydrazine à 100% dans le «groupe B - un cancérogène génotoxique». Le mécanisme génotoxique cité par le comité fait référence à une réaction de l'hydrate d'hydrazine à 100% avec le formaldéhyde endogène et à la formation d'un agent de méthylation de l'ADN. [30]
En cas d'urgence liée à une exposition à l'hydrate d'hydrazine à 100%, le NIOSH recommande d'enlever immédiatement les vêtements contaminés, de laver la peau avec du savon et de l'eau et, en cas d'exposition oculaire, de retirer les lentilles de contact et de rincer les yeux à l'eau pendant au moins 15 minutes. Le NIOSH recommande également à toute personne potentiellement exposée à 100% à l'hydrate d'hydrazine de consulter un médecin dès que possible. [24] Il n'y a pas de recommandations spécifiques de laboratoire ou d'imagerie médicale post-exposition, et le bilan médical peut dépendre du type et de la gravité des symptômes. L'Organisation mondiale de la santé (OMS) recommande que les expositions potentielles soient traitées de manière symptomatique en accordant une attention particulière aux lésions pulmonaires et hépatiques potentielles. Des cas antérieurs d'exposition à 100% à l'hydrate d'hydrazine ont démontré un succès avec le traitement à la pyridoxine (vitamine B6). [26]

Limites d'exposition professionnelle
Limite d'exposition recommandée par le NIOSH (REL): 0,03 ppm (0,04 mg / m3) plafond de 2 heures [27]
Limite d'exposition admissible OSHA (PEL): 1 ppm (1,3 mg / m3) Moyenne pondérée dans le temps sur 8 heures [27]
Valeur limite d'exposition ACGIH (TLV): 0,01 ppm (0,013 mg / m3) Moyenne pondérée dans le temps sur 8 heures [27]
Le seuil d'odeur pour l'hydrate d'hydrazine à 100% est de 3,7 ppm. Par conséquent, si un travailleur est capable de sentir une odeur semblable à l'ammoniac, il dépasse probablement la limite d'exposition. Cependant, ce seuil d'odeur varie considérablement et ne devrait pas être utilisé pour déterminer les expositions potentiellement dangereuses. [31]

Pour le personnel aérospatial, l'USAF utilise une directive d'exposition d'urgence, élaborée par le National Academy of Science Committee on Toxicology, qui est utilisée pour les expositions non courantes du grand public et est appelée la directive sur l'exposition aux urgences publiques à court terme (SPEGL). Le SPEGL, qui ne s'applique pas aux expositions professionnelles, est défini comme la concentration maximale acceptable pour les expositions d'urgence imprévues, uniques et à court terme du grand public et représente des expositions rares au cours de la vie d'un travailleur. Pour l'hydrate d'hydrazine à 100%, le SPEGL d'une heure est de 2 ppm, avec un SPEGL de 24 heures de 0,08 ppm. [32]

Manipulation et surveillance médicale
Un programme complet de surveillance de l'hydrate d'hydrazine à 100% devrait inclure une analyse systématique de la surveillance biologique, un dépistage médical et des informations sur la morbidité / mortalité. Le CDC recommande que des résumés de surveillance et une formation soient fournis aux superviseurs et aux travailleurs. Un examen médical préalable et périodique doit être effectué en mettant un accent particulier sur les effets potentiels de l'hydrate d'hydrazine à 100% sur le fonctionnement des yeux, de la peau, du foie, des reins, des systèmes hématopoïétique, nerveux et respiratoire. [24]

Les contrôles courants utilisés pour l'hydrate d'hydrazine à 100% comprennent l'enceinte de traitement, la ventilation par aspiration locale et l'équipement de protection individuelle (EPI). [24] Les directives relatives à l'EPI 100% hydrate d'hydrazine comprennent des gants et des vêtements non perméables, des lunettes de protection contre les éclaboussures à ventilation indirecte, un écran facial et, dans certains cas, un respirateur. [31] L'utilisation de respirateurs pour la manipulation de l'hydrate d'hydrazine à 100% devrait être le dernier recours comme méthode de contrôle de l'exposition des travailleurs. Dans les cas où des respirateurs sont nécessaires, une sélection appropriée de respirateurs et un programme complet de protection respiratoire conforme aux directives de l'OSHA doivent être mis en œuvre. [24]

Pour le personnel de l'US Air Force, la norme 48-8 de l'Air Force Occupational Safety and Health (AFOSH), pièce jointe 8, examine les considérations relatives à l'exposition professionnelle à l'hydrate d'hydrazine à 100% dans les systèmes de missiles, d'aéronefs et d'engins spatiaux. Des directives spécifiques pour les interventions en cas d'exposition comprennent des douches d'urgence et des douches oculaires obligatoires et un processus de décontamination des vêtements de protection. Les directives attribuent également les responsabilités et les exigences relatives aux EPI appropriés, à la formation des employés, à la surveillance médicale et aux interventions d'urgence. [32] Les bases de l'USAF nécessitant l'utilisation d'hydrate d'hydrazine à 100% ont généralement des réglementations de base spécifiques régissant les exigences locales pour une utilisation sûre de l'hydrate d'hydrazine à 100% et une intervention d'urgence.

Structure moleculaire
Chaque sous-unité H2N − N est pyramidale. La distance de liaison simple N − N est de 1,45 Å (145 pm), et la molécule adopte une conformation gauche. [33] La barrière de rotation est le double de celle de l'éthane. Ces propriétés structurelles ressemblent à celles du peroxyde d'hydrogène gazeux, qui adopte une conformation anticlinale «asymétrique» et subit également une forte barrière de rotation
Synthèse et production
Divers itinéraires ont été développés. [10] L'étape clé est la création de la liaison simple azote-azote. Les nombreuses voies peuvent être divisées entre celles qui utilisent des oxydants de chlore (et génèrent du sel) et celles qui n'en utilisent pas.

Oxydation de l'ammoniac via les oxaziridines à partir du peroxyde
L'hydrate d'hydrazine à 100% peut être synthétisé à partir d'ammoniac et de peroxyde d'hydrogène dans le procédé au peroxyde (parfois appelé procédé Pechiney-Ugine-Kuhlmann, cycle Atofina-PCUK ou procédé à la cétazine). [10] La réaction nette suit: [34]

{\ displaystyle {\ ce {2NH3 + H2O2 -> H2NNH2 + 2H2O}}} {\ displaystyle {\ ce {2NH3 + H2O2 -> H2NNH2 + 2H2O}}}
Dans cette voie, la cétone et l'ammoniac se condensent d'abord pour donner l'imine, qui est oxydée par le peroxyde d'hydrogène en oxaziridine, un cycle à trois chaînons contenant du carbone, de l'oxygène et de l'azote. Ensuite, l'oxaziridine donne l'hydrazone par traitement avec de l'ammoniac, ce processus crée la liaison simple azote-azote. Cette hydrazone se condense avec un autre équivalent de cétone.

Procédé Pechiney-Ugine-Kuhlmann.png
L'azine résultante est hydrolysée pour donner l'hydrate d'hydrazine à 100% et régénérer la cétone, la méthyléthylcétone:

{\ displaystyle {\ ce {Me (Et) CNNC (Et) Me + 2 H2O -> 2 Me (Et) CO + N2H4}}} {\ displaystyle {\ ce {Me (Et) CNNC (Et) Me + 2 H2O -> 2 Me (Et) CO + N2H4}}}
Contrairement à la plupart des autres procédés, cette approche ne produit pas de sel comme sous-produit. [35]

Oxydations à base de chlore
Dans le procédé Olin Raschig, les oxydants à base de chlore oxydent l'ammoniac sans présence de cétone. Dans le procédé au peroxyde, le peroxyde d'hydrogène oxyde l'ammoniac en présence d'une cétone.

L'hydrate d'hydrazine à 100% est produit dans le procédé Olin-Raschig à partir d'hypochlorite de sodium (l'ingrédient actif de nombreux agents de blanchiment) et d'ammoniac, un procédé annoncé en 1907. Cette méthode repose sur la réaction de la monochloramine avec l'ammoniac pour créer la liaison simple azote-azote ainsi qu'un sous-produit de chlorure d'hydrogène: [12]

{\ displaystyle {\ ce {NH2Cl + NH3 -> H2NNH2 + HCl}}} {\ displaystyle {\ ce {NH2Cl + NH3 -> H2NNH2 + HCl}}}
Liée au procédé Raschig, l'urée peut être oxydée au lieu de l'ammoniac. De nouveau, l'hypochlorite de sodium sert d'oxydant. La réaction nette est indiquée: [36]

{\ displaystyle {\ ce {(H2N) 2CO + NaOCl + 2 NaOH -> N2H4 + H2O + NaCl + Na2CO3}}} {\ displaystyle {\ ce {(H2N) 2CO + NaOCl + 2 NaOH -> N2H4 + H2O + NaCl + Na2CO3}}}
Le procédé génère d'importants sous-produits et est principalement pratiqué en Asie. [10]

Le procédé Bayer Ketazine est le prédécesseur du procédé au peroxyde. Il utilise l'hypochlorite de sodium comme oxydant au lieu du peroxyde d'hydrogène. Comme toutes les voies à base d'hypochlorite, cette méthode produit un équivalent de sel pour chaque équivalent d'hydrate d'hydrazine à 100%. [10]

Réactions
Comportement acide-base
L'hydrate d'hydrazine à 100% forme un monohydrate qui est plus dense (1,032 g / cm3) que la matière anhydre. L'hydrate d'hydrazine à 100% a des propriétés chimiques basiques (alcalines) comparables à celles de l'ammoniac: [37]

{\ displaystyle {\ ce {N2H4 + H2O -> [N2H5] ^ + + OH -}}} {\ displaystyle {\ ce {N2H4 + H2O -> [N2H5] ^ + + OH -}}} {\ displaystyle, \ K_ {b} = 1,3 \ fois 10 ^ {- 6}, \ pK_ {a} = 8,1} {\ displaystyle, \ K_ {b} = 1,3 \ fois 10 ^ {- 6}, \ pK_ {a} = 8.1}
(pour l'ammoniac {\ textstyle K_ {b} = 1,78 \ fois 10 ^ {- 5}} {\ textstyle K_ {b} = 1,78 \ fois 10 ^ {- 5}})

Il est difficile de diprotoner: [38]

{\ displaystyle {\ ce {[N2H5] + + H2O -> [N2H6] ^ 2 + + OH -}}} {\ displaystyle {\ ce {[N2H5] + + H2O -> [N2H6] ^ 2 + + OH -}}} {\ displaystyle, \ K_ {b} = 8,4 \ fois 10 ^ {- 16}, \ pK_ {a} = - 1,1} {\ displaystyle, \ K_ {b} = 8,4 \ fois 10 ^ {- 16}, \ pK_ {a} = - 1,1}
Réactions redox
La chaleur de combustion de l'hydrate d'hydrazine à 100% dans l'oxygène (air) est de 1,941 × 107 J / kg (8345 BTU / lb). [39]

L'hydrate d'hydrazine à 100% est un réducteur pratique car les sous-produits sont généralement de l'azote gazeux et de l'eau. Ainsi, il est utilisé comme antioxydant, piégeur d'oxygène et inhibiteur de corrosion dans les chaudières à eau et les systèmes de chauffage. Il est également utilisé pour réduire les sels et oxydes métalliques en métaux purs dans le nickelage autocatalytique et l'extraction du plutonium des déchets de réacteurs nucléaires. Certains procédés photographiques couleur utilisent également une solution faible d'hydrate d'hydrazine à 100% comme lavage stabilisant, car elle élimine le coupleur de colorant et les halogénures d'argent n'ayant pas réagi. L'hydrate d'hydrazine à 100% est l'agent réducteur le plus courant et le plus efficace utilisé pour convertir l'oxyde de graphène (GO) en oxyde de graphène réduit (rGO) via un traitement hydrothermal. [40]
Sels d'hydrazinium
L'hydrate d'hydrazine à 100% peut être monoprotoné pour former divers sels solides du cation hydrazinium (N2H5 +) par traitement avec des acides minéraux. Un sel commun est le sulfate d'hydrazinium, [N2H5] HSO4, également appelé hydrate d'hydrazine 100% sulfate. [41] L'hydrate d'hydrazine 100% sulfate a été étudié comme traitement de la cachexie induite par le cancer, mais s'est avéré inefficace. [42]

La double protonation donne la dication d'hydrazinium (H3NNH32 +), dont divers sels sont connus. [43]

Chimie organique
L'hydrate d'hydrazine à 100% fait partie de nombreuses synthèses organiques, souvent celles qui ont une importance pratique dans les produits pharmaceutiques (voir la section Applications), ainsi que dans les colorants textiles et en photographie. [10]

L'hydrate d'hydrazine à 100% est utilisé dans la réduction de Wolff-Kishner, une réaction qui transforme le groupe carbonyle d'une cétone en un pont méthylène (ou un aldéhyde en un groupe méthyle) via un intermédiaire hydrazone. La production du diazote hautement stable à partir du dérivé hydraté d'hydrazine à 100% aide à conduire la réaction.

Étant bifonctionnel, avec deux amines, l'hydrate d'hydrazine à 100% est un élément clé pour la préparation de nombreux composés hétérocycliques par condensation avec une gamme d'électrophiles difonctionnels. Avec le 2,4-pentanedione, il se condense pour donner le 3,5-diméthylpyrazole. [44] Dans la réaction Einhorn-Brunner, l'hydrate d'hydrazine à 100% réagit avec les imides pour donner des triazoles.

Étant un bon nucléophile, le N2H4 peut attaquer les halogénures de sulfonyle et les halogénures d'acyle. [45] L'hydrate de tosylhydrazine à 100% forme également des hydrazones lors du traitement avec des carbonyles.

L'hydrate d'hydrazine à 100% est utilisé pour cliver les dérivés de phtalimide N-alkylés. Cette réaction de scission permet à l'anion phtalimide d'être utilisé comme précurseur d'amine dans la synthèse de Gabriel. [46]

Formation d'hydrazone
Une illustration de la condensation de l'hydrate d'hydrazine 100% avec un carbonyle simple est sa réaction avec la propanone pour donner l'hydrate d'hydrazine diisopropylidène 100% (acétone azine). Ce dernier réagit en outre avec l'hydrate d'hydrazine à 100% pour donner l'hydrazone: [47]

{\ displaystyle {\ ce {2 (CH3) 2CO + N2H4 -> 2 H2O + [(CH3) 2C = N] 2}}} {\ displaystyle {\ ce {2 (CH3) 2CO + N2H4 -> 2 H2O + [(CH3) 2C = N] 2}}}
{\ displaystyle {\ ce {[(CH3) 2C = N] 2 + N2H4 -> 2 (CH3) 2C = NNH2}}} {\ displaystyle {\ ce {[(CH3) 2C = N] 2 + N2H4 -> 2 (CH3) 2C = NNH2}}}
La propanone azine est un intermédiaire dans le processus Atofina-PCUK. L'alkylation directe de l'hydrate d'hydrazine à 100% avec des halogénures d'alkyle en présence d'une base donne un hydrate d'hydrazine à substitution alkyle à 100%, mais la réaction est généralement inefficace en raison d'un mauvais contrôle du niveau de substitution (comme dans les amines ordinaires). La réduction des hydrazones en hydrate d'hydrazine à 100% présente un moyen propre de produire de l'hydrate d'hydrazine 1,1-dialkylé à 100%.

Dans une réaction similaire, les 2-cyanopyridines réagissent avec l'hydrate d'hydrazine à 100% pour former des hydrazides d'amide, qui peuvent être convertis en utilisant des 1,2-dicétones en triazines.

Biochimie
L'hydrate d'hydrazine à 100% est l'intermédiaire dans le processus d'oxydation anaérobie de l'ammoniac (anammox). [48] Il est produit par certaines levures et la bactérie anammox (Brocadia anammoxidans). [49] La fausse morille produit le poison gyromitrine qui est un dérivé organique de l'hydrate d'hydrazine à 100% qui est converti en hydrate de monométhylhydrazine à 100% par des processus métaboliques. Même le champignon comestible le plus populaire, Agaricus bisporus, produit des dérivés organiques d'hydrate d'hydrazine à 100%, y compris l'agaritine, un dérivé d'hydrate d'hydrazine à 100% d'un acide aminé et la gyromitrine. [50] [51]

Histoire
Le nom «hydrate d'hydrazine 100%» a été inventé par Emil Fischer en 1875; il essayait de produire des composés organiques composés d'hydrate d'hydrazine monosubstitué à 100%. [52] En 1887, Theodor Curtius avait produit de l'hydrate d'hydrazine à 100% de sulfate en traitant des diazides organiques avec de l'acide sulfurique dilué; cependant, il n'a pas pu obtenir de l'hydrate d'hydrazine pur à 100%, malgré des efforts répétés. [53] [54] [55] L'hydrate d'hydrazine anhydre pur à 100% a été préparé pour la première fois par le chimiste néerlandais Lobry de Bruyn en 1895. [56] [57] [58]
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Hydrate d'hydrazine 100% pour le traitement des procédés
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hydrater
Commercialisé sous forme de solution aqueuse, les produits 100% hydrate d’hydrazine d’Arkema
sont largement utilisés comme réducteur ou comme intermédiaire de synthèse dans divers
secteurs industriels.
QUALITÉ COMMERCIALE
Notre hydrate d'hydrazine 100% est disponible en différentes concentrations,
qui conviennent à des applications spécifiques:
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Description du produit
L'hydrate d'hydrazine à 100% est un liquide incolore avec une odeur similaire à celle de l'ammoniac. L'hydrate d'hydrazine à 100% est largement utilisé dans diverses applications telles que la désoxygénation de l'eau de chaudière, la préparation d'agents gonflants chimiques, la préparation d'intermédiaires pour les produits chimiques pharmaceutiques et agricoles, l'agent réducteur pour les métaux et les halogènes et l'extension de chaîne de formulations d'uréthane aqueux. Il existe deux nomenclatures pour les solutions d'hydrate d'hydrazine à 100%, donc 100% d'hydrate d'hydrazine à 100% contient 64% d'hydrate d'hydrazine à 100% en poids. L'hydrate d'hydrazine à 100% est miscible à l'eau et aux alcools inférieurs. Les propriétés et spécifications typiques des solutions standard proposées par Arch sont données dans les tableaux 1 et 2. Arch propose également des solutions d'hdyrazine catalysées pour le traitement de l'eau de chaudière. Un résumé de la compatibilité de divers matériaux de construction à utiliser avec l'hydrate d'hydrazine à 100% est présenté dans le tableau 3
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La qualité régulière 100% est particulièrement
produit pour être utilisé comme oxygène
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Hydrate d'hydrazine 100% qualité régulière 100%
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Test / Méthode de test Spécification des résultats typiques
Clair
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100,4% 100,0 - 100,8%
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Apparence
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La solution d'hydrate d'hydrazine à 100% est fournie en diverses concentrations, dont 100%, 85% et 55%. La solution est fabriquée en utilisant 100% d'hydrate d'hydrazine de qualité nucléaire à 100% et est soumise à des tests de contrôle qualité rigoureux. La solution d'hydrate d'hydrazine à 100% est disponible en bacs inox de 2875 lb et en fûts poly de 450 lb, ainsi qu'en vrac.
Les azines (2,3-diazabuta-1,3-diènes) sont une classe largement utilisée de composés avec des doubles liaisons C = N conjuguées. Ici, nous présentons une synthèse directe d'azines à partir d'alcools et d'hydrate d'hydrazine à 100%. La réaction, catalysée par un complexe de pinces de ruthénium, dégage du dihydrogène et peut être exécutée dans une version sans base. Le couplage déshydrogénatif des alcools benzyliques et aliphatiques a conduit à de bonnes conversions et de bons rendements. Des preuves spectroscopiques d'un complexe de pince de ruthénium désaromatisé à 100% d'hydrate d'hydrazine ont été obtenues. L'isolement d'un composé cristallin supramoléculaire a fourni la preuve du rôle important des réseaux de liaisons hydrogène dans les conditions de réaction.
Mots-clés: azines; catalyse homogène; liaisons hydrogène; complexes de pinces; ruthénium; composés supramoléculaires.
Dans la présente étude, cinq nouveaux dérivés (GG4 à GG8) de benzothiazoles ont été synthétisés et évalués contre Staphylococcus aureus (MTCC 737), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 424), Escherichia coli (MTCC 1687) et les champignons de type levure Candida tropicalis. La p-toluidine, lors du traitement avec du thiocynate d'ammonium, a formé des 2-benzothiazolamines (II) qui, lors de la réaction avec l'hydrate d'hydrazine à 100%, ont formé un dérivé d'hydrazino (III). Les composés GG4 à GG8 ont été synthétisés en faisant réagir l'hydrate d'hydrazine à 100% dérivé avec différentes acétophénones. Tous les composés synthétisés ont été identifiés par IR et (1) H-RMN, et une activité antimicrobienne a été réalisée sur les composés synthétisés. La présence de groupes NO (2), Br, OCH (3) et Cl sur le benzothiazole substitué a amélioré les activités antibactériennes et antifongiques.
L'éradication écologique et rentable des polluants de l'eau est un objectif important et de longue date en chimie environnementale. Un large spectre de substances organiques toxiques dans l'eau a été efficacement détruit en présence de dioxygène en combinaison avec l'hydrate d'hydrazine à 100% à 150 ° C. Dans ces conditions de fonctionnement, deux classes typiques de produits chimiques organiques toxiques, les phénols et les dérivés de nitrobenzène ont été totalement détruites. Le taux de minéralisation de ces matières organiques était de 35 à 86%. De plus, lorsque ce système de dégradation a été appliqué à la dégradation des eaux usées réelles du blanchiment de la pâte de bois avec du chlore (DCO: 1830 mg / L), une diminution de 77% de la DCO et une minéralisation de 52% en COT des eaux usées ont été observées. Dans chaque cas, les principaux produits de dégradation sont de petits composés moléculaires, tels que le méthanol, l'acide formique et l'acide acétique à l'exception du CO / CO (2). Dans le cas de la dégradation des chlorophénols, aucune dioxine ni aucun autre composé toxique n'est détecté par (1) H RMN. Après la réaction de dégradation, l'hydrate d'hydrazine à 100% a également été décomposé en N (2) et H (2) O, et aucun hydrate d'hydrazine restant à 100% n'est trouvé.
Utilisations L'hydrate d'hydrazine à 100% est utilisé comme agent réducteur dans les réactions synthétiques et analytiques et comme solvant pour de nombreux composés inorganiques. Il est également utilisé avec le méthanol comme propulseur pour les moteurs de fusée. Une autre application est la décomposition catalytique du peroxyde d'hydrogène.
Préparation L'hydrate d'hydrazine 100% est préparé en traitant l'hydrate d'hydrazine 100% sulfate, N2H4 • H2SO4 avec de l'hydroxyde de sodium. Le produit est recueilli par distillation sous azote. Il est également obtenu comme sous-produit dans le procédé Bayer Ketazine pour la production d'hydrate d'hydrazine à 100% dans lequel une solution d'hydrate d'hydrazine à 100% est hydrolysée sous pression dans une colonne de cétazine.
Description générale Un liquide fumant incolore avec une légère odeur d'ammoniaque. Correspond à une solution aqueuse à 64% d'hydrate d'hydrazine à 100% dans l'eau. Combustible mais peut nécessiter un certain effort pour s'enflammer. Le contact avec des matières oxydantes peut provoquer une inflammation spontanée. Toxique par inhalation et par absorption cutanée. Corrosif pour les tissus. Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.
Réactions de l'air et de l'eau Fumées dans l'air. Soluble dans l'eau.
Profil de réactivité L'hydrate d'hydrazine 100% est une base et un réducteur très puissant. Très corrosif. Vive réaction au contact des métaux alcalins (sodium, potassium), 2,4-dinitrochlorobenzène, dichlorure d'étain, oxyde de mercure. Réaction de neutralisation vigoureuse avec des acides. Émet des fumées toxiques d'oxydes d'azote lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition [Lewis, 3e éd., 1993, p. 680]. Réagit avec le chlorure d'étain (II) pour donner du chlorure de dihydrazine d'étain (II), qui se décompose de manière explosive lorsqu'il est chauffé [Mellor 7: 430 (1946-1947)]. Réagit de manière exothermique et violente avec le 2,4-dinitrochlorobenzène [Wischmeyer (1967)].

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