1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

Acide 2-éthylhexanoïque (2-ethyl hexanoic acid)

2 ETHYL HEXANOIC ACID /Acide 2-éthylhexanoïque

 

 

Synonyms:
2-EHA; Acide 2 éthylhexanoïque; Acide 2-éthylhexanoïque; 2-ETHYL HEXANOIC ACID; 2 ETİL HEXANOIC ACID ; 2 ETHYL HEXANOİC ACİD ; 2-ETHYLHEXANOIC ACID; 149-57-5; 2-Ethylcaproic acid;Hexanoic acid, 2-ethyl-; Ethylhexanoic acid; Ethylhexoic acid; 2-Ethylhexoic acid; Butylethylacetic acid; 2-Butylbutanoic acid; 3-Heptanecarboxylic acid; Ethyl hexanoic acid; 2-ethyl hexanoic acid; alpha-Ethylcaproic acid; 2-Ethylhexansaeur; 2-ethyl-hexoic acid; 2-ethyl-hexanoic acid; 2 ETHYL HEXANOIC ACID; CCRIS 3348; HSDB 5649; alpha-ethyl caproic acid; Kyselina 2-ethylkapronova [Czech]; NSC 8881; EINECS 205-743-6; .alpha.-Ethylcaproic acid; Ethyl hexanoic acid, 2-; (+/-)-2-ETHYLHEXANOIC ACID; 2-Ethylhexanoic acid, 99%; Acide 2-éthylhexanoïque; Acide 2 éthylhexanoïque; Acide 2-ethylhexanoïque; Acide 2-éthylhexanoique; 2-EHA; Acide 2-ethylhexanoique; Acid 2-éthylhexanoïque; Acide 2-éthylhexanoïques; Acide 2-éthylhexanoïque; Acide 2-éthylhexanoïque; 2-ETHYL HEXANOIC ACID; 2 ETİL HEXANOIC ACID ; 2 ETHYL HEXANOİC ACİD ; 2-ETHYLHEXANOIC ACID; 149-57-5; 2-Ethylcaproic acid;Hexanoic acid, 2-ethyl-; Ethylhexanoic acid; Ethylhexoic acid; 2-Ethylhexoic acid; Butylethylacetic acid; 2-Butylbutanoic acid; 3-Heptanecarboxylic acid; Ethyl hexanoic acid; 2-ethyl hexanoic acid; alpha-Ethylcaproic acid; 2-Ethylhexansaeur; 2-ethyl-hexoic acid; 2-ethyl-hexanoic acid; 2 ETHYL HEXANOIC ACID; CCRIS 3348; HSDB 5649; alpha-ethyl caproic acid; Kyselina 2-ethylkapronova [Czech]; NSC 8881; EINECS 205-743-6; .alpha.-Ethylcaproic acid; Ethyl hexanoic acid, 2-; (+/-)-2-ETHYLHEXANOIC ACID; 2-Ethylhexanoic acid, 99%; Acide 2-éthylhexanoïque; Acide 2 éthylhexanoïque; Acide 2-ethylhexanoïque; Acide 2-éthylhexanoique; Acide 2-ethylhexanoique; Acid 2-éthylhexanoïque; ACİDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE; Acide 2-éthylhexanoïque; 2-ETHYL HEXANOIC ACID; 2 ETİL HEXANOIC ACID ; 2 ETHYL HEXANOİC ACİD ; 2-ETHYLHEXANOIC ACID; 149-57-5; 2-ETHYLCAPROİC ACİD;HEXANOİC ACİD, 2-ETHYL-; ETHYLHEXANOİC ACİD; ETHYLHEXOİC ACİD; 2-ETHYLHEXOİC ACİD; BUTYLETHYLACETİC ACİD; 2-BUTYLBUTANOİC ACİD; 3-HEPTANECARBOXYLİC ACİD; ETHYL HEXANOİC ACİD; 2-ETHYL HEXANOİC ACİD; ALPHA-ETHYLCAPROİC ACİD; 2-ETHYLHEXANSAEUR; 2-ETHYL-HEXOİC ACİD; 2-ETHYL-HEXANOİC ACİD; 2 ETHYL HEXANOIC ACID; CCRIS 3348; HSDB 5649; ALPHA-ETHYL CAPROİC ACİD; KYSELİNA 2-ETHYLKAPRONOVA [CZECH]; NSC 8881; EINECS 205-743-6; .ALPHA.-ETHYLCAPROİC ACİD; ETHYL HEXANOİC ACİD, 2-; (+/-)-2-ETHYLHEXANOIC ACID; 2-ETHYLHEXANOİC ACİD, 99%; ACİDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE; ACİDE 2 ÉTHYLHEXANOÏQUE; ACİDE 2-ETHYLHEXANOÏQUE; ACİDE 2-ÉTHYLHEXANOİQUE; ACİDE 2-ETHYLHEXANOİQUE; ACİD 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE; ACİDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUES; ACİDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE; Acide 2-éthylhexanoïque; 2-ETHYL HEXANOIC ACID; 2 ETİL HEXANOIC ACID ; 2 ETHYL HEXANOİC ACİD ; 2-ETHYLHEXANOIC ACID; 149-57-5; 2-ETHYLCAPROİC ACİD;HEXANOİC ACİD, 2-ETHYL-; ETHYLHEXANOİC ACİD; ETHYLHEXOİC ACİD; 2-ETHYLHEXOİC ACİD; BUTYLETHYLACETİC ACİD; 2-BUTYLBUTANOİC ACİD; 3-HEPTANECARBOXYLİC ACİD; ETHYL HEXANOİC ACİD; 2-ETHYL HEXANOİC ACİD; ALPHA-ETHYLCAPROİC ACİD; 2-ETHYLHEXANSAEUR; 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nsc 8881; eınecs 205-743-6; .alpha.-ethylcaproic acid; ethyl hexanoic acid, 2-; (+/-)-2-ethylhexanoıc acıd; 2-ethylhexanoic acid, 99%; acide 2-éthylhexanoïque; acide 2 éthylhexanoïque; acide 2-ethylhexanoïque; acide 2-éthylhexanoique; acide 2-ethylhexanoique; acid 2-éthylhexanoïque; acide 2-éthylhexanoïques; acide 2-éthylhexanoïque; 2 ethyl hexanoıc acıd ; 2-ethyl hexanoıc acıd; 2 etil hexanoıc acıd ; Acide 2-éthylhexanoïque; 2-ethylhexanoıc acıd; 149-57-5; 2-ethylcaproic acid;hexanoic acid, 2-ethyl-; ethylhexanoic acid; ethylhexoic acid; 2-ethylhexoic acid; butylethylacetic acid; 2-butylbutanoic acid; 3-heptanecarboxylic acid; ethyl hexanoic acid; 2-ethyl hexanoic acid; alpha-ethylcaproic acid; 2-ethylhexansaeur; 2-ethyl-hexoic acid; 2-ethyl-hexanoic acid; 2 ethyl hexanoıc acıd; ccrıs 3348; hsdb 5649; alpha-ethyl caproic acid; kyselina 2-ethylkapronova [czech]; nsc 8881; eınecs 205-743-6; .alpha.-ethylcaproic acid; ethyl hexanoic acid, 2-; (+/-)-2-ethylhexanoıc acıd; 2-ethylhexanoic acid, 99%; acide 2-éthylhexanoïque; acide 2 éthylhexanoïque; acide 2-ethylhexanoïque; acide 2-éthylhexanoique; acide 2-ethylhexanoique; acid 2-éthylhexanoïque; 2-ethylcaproic acid, hexanoic acid, 2-ethyl, ethylhexanoic acid, ethylhexoic acid, 2-ethylhexoic acid, butylethylacetic acid, 2-butylbutanoic acid, 3-heptanecarboxylic acid, ethyl hexanoic acid, 2-ethyl-hexoic acid; 2-EHA; 2-ETİLHEKZANOİK ASİT ; 2-ETHYLHEXANOIC ACID; 2-ETHYLHEXANOIC ACID; 149-57-5; 2-Ethylcaproic acid; Hexanoic acid, 2-ethyl-; Ethylhexoic acid; Ethylhexanoic acid; 2-Ethylhexoic acid; Ethyl hexanoic acid; Butylethylacetic acid; 2-Butylbutanoic acid; 3-Heptanecarboxylic acid; 2-Ethylhexansaeure; 2-ethyl-hexoic acid; 2-ethyl hexanoic acid; 2-ethyl-hexanoic acid; alpha-Ethylcaproic acid; 2-ethylhexans; CCRIS 3348; HSDB 5649; alpha-ethyl caproic acid; Kyselina 2-ethylkapronova; NSC 8881; EINECS 205-743-6; .alpha.-Ethylcaproic acid; Ethyl hexanoic acid, 2-; Kyselina heptan-3-karboxylova; BRN 1750468; 2 ETHYL HEXANOIC ACID; AI3-01371; CHEBI:89058; Hekzanoik asit; 2-etil hekzanoik asit; 2-ethylhegzanoik asit; 2-etil hegzanoik asit; Etil hegzanoik asit; L'ACIDE ÉTHYLHEXOÏQUE;2 ETHYL HEXANOIC ACID

 

 

 


Acide 2-éthylhexanoïque

 

 

Acide 2-éthylhexanoïque
Formule topologique de l'acide 2-éthylhexanoïque
Molécule d'acide 2-éthylhexanoïque
Des noms
Nom IUPAC
Acide 2-éthylhexanoïque [1]
Identifiants
Numero CAS 
149-57-5 ☑
72377-05-0 énantiomère S ☒
56006-48-5 énantiomère R ☒
Modèle 3D ( JSmol ) 
Image interactive
Référence Beilstein 1750468
ChEMBL 
ChEMBL1162485 ☑
ChEMBL1162487 ☒
ChEMBL1162486 ☒
ChemSpider 
8373 ☑
70431 R ☒
119200 S ☒
Carte Info ECHA 100.005.222
Numéro CE 
205-743-6
Engrener Acide 2-éthylhexanoïque +
PubChem CID 
8697
78052 R
135309 S
Numéro RTECS 
MO7700000
UNII 
01MU2J7VVZ ☑
Tableau de bord CompTox ( EPA ) 
DTXSID9025293 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI[spectacle]
Sourires[spectacle]
Propriétés
Formule chimique C 8 H 16 O 2
Masse molaire 144,214 g · mol -1
Apparence Liquide incolore
Densité 903 mg mL -1
Point de fusion -59,00 ° C; -74,20 ° F; 214,15 K
Point d'ébullition 228,1 ° C; 442,5 ° F; 501,2 K
log P 2,579
La pression de vapeur <1 Pa (à 25 ° C)
Acidité (p K a ) 4,819
Basicité (p K b ) 9,178
Indice de réfraction ( n D ) 1,425
Thermochimie
Enthalpie de
formation std (Δ f H ⦵ 298 ) -635,1 kJ mol -1
Enthalpie de
combustion standard (Δ c H ⦵ 298 ) -4,8013-4,7979 MJ mol -1
Dangers
Pictogrammes SGH GHS05: Corrosif GHS07: Nocif GHS08: Danger pour la santé
Mot de signalisation SGH Danger
Mentions de danger SGH H312 , H318 , H361
Conseils de prudence SGH P280 , P305 + 351 + 338
point de rupture 114 ° C (237 ° F; 387 K)
auto - inflammation
température 371 ° C (700 ° F; 644 K)
Limites explosives 0,9 à 6,7%
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL 50 ( dose médiane ) 
1,142 g kg -1 (cutané, lapin)
3 g kg -1 (oral, rat)
Composés apparentés
Composés apparentés 
2-méthylhexane
3-méthylhexane
Valnoctamide
2-Methylheptane
3-Methylheptane
2-Ethylhexanol
Valproic acid
Propylheptyl alcohol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒ verify (what is ☑☒ ?)
Infobox references
L'acide 2-éthylhexanoïque est le composé organique de formule CH 3 (CH 2 ) 3 CH (C 2 H 5 ) CO 2 H. Il s'agit d'un acide carboxylique largement utilisé pour préparer des dérivés métalliques lipophiles solubles dans les solvants organiques non polaires . L'acide 2-éthylhexanoïque est une huile visqueuse incolore. Il est fourni sous forme de mélange racémique .

 

 

Production 
L'acide 2-éthylhexanoïque est produit industriellement à partir de propylène , qui est hydroformylé pour donner du butyraldéhyde . La condensation aldolique de l'aldéhyde donne le 2-éthylhexénal, qui est hydrogéné en 2-éthylhexanal. L'oxydation de cet aldéhyde donne l'acide carboxylique. [2]

 

Métal éthylhexanoates

 

Solution à 65% de bis (2-éthylhexanoate) de cobalt (II) dans de l'essence minérale, flacon incliné pour illustrer la couleur et la viscosité.
L'acide 2-éthylhexanoïque forme des composés avec des cations métalliques qui ont une stoechiométrie sous forme d'acétates métalliques. Ces complexes d'éthylhexanoate sont utilisés en synthèse chimique organique et industrielle . Ils fonctionnent comme catalyseurs dans les polymérisations ainsi que pour les réactions d' oxydation en tant qu '« agents de séchage d'huile ». [3] Ils sont très solubles dans les solvants non polaires. Ces complexes métalliques sont souvent décrits comme des sels. Ce ne sont cependant pas des complexes de coordination ioniques mais à charge neutre . Leurs structures s'apparentent aux acétates correspondants .

 

 

Des exemples de éthylhexanoates métalliques 
Bis (2-éthylhexanoate) d'hydroxyl aluminium , utilisé comme épaississant
Ethylhexanoate d' étain (II) (CAS # 301-10-0), un catalyseur pour le polylactide et le poly (acide lactique-co-glycolique) . [4]
Ethylhexanoate de cobalt (II) (CAS # 136-52-7), un sécheur pour résines alkyde
Nickel (II) éthylhexanoate (CAS # 4454-16-4)
Voir aussi 
2-éthylhexanol

 

 


Propriétés
Catégories associées Blocs de construction, C8, Composés carbonylés, Acides carboxyliques, Synthèse chimique,
Blocs de construction organiques
Moins...
Niveau de qualité 200
densité de vapeur 4,98 (vs air)
pression de vapeur <0,01 mmHg (20 ° C)
10 mmHg (115 ° C)
essai ≥99%
temp d'auto-inflammation. 699 ° F
expl. lim. 1,04%, 135 ° F
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La description
Description générale
L'acide 2-éthylhexanoïque (EHXA, Acide 2-éthylhexanoïque) est un acide carboxylique aliphatique important sur le plan industriel. [2] Il est largement utilisé comme stabilisant [1] et comme agent de préservation du bois. [1]
Il a diverses applications industrielles, telles que: [3]
• liquide de refroidissement dans les automobiles
• lubrifiant synthétique
• agent mouillant
• co-solvant
• séchage des peintures
• agent anti-mousse dans les pesticides

 

L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide gras à chaîne ramifiée.

 

ChEBI
L'acide 2-éthylhexanoïque se trouve dans les fruits. L'acide 2-éthylhexanoïque se trouve dans le raisin.

 

 

Base de données sur le métabolome humain (HMDB)
Le 2-éthylhexanoate (isobare avec 2-propylpentanoate), également connu sous le nom d'acide 2-éthylhexanoïque, est classé comme un membre des acides gras à chaîne moyenne. Les acides gras à chaîne moyenne sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 4 et 12 atomes de carbone. Le 2-éthylhexanoate (isobare avec le 2-propylpentanoate) est considéré comme légèrement soluble (dans l'eau) et acide.
 
Aide sur les propriétés calculées Nouvelle fenêtre
Nom de la propriété Valeur de la propriété Référence
Poids moléculaire 144,21 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3 2.6 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives 5 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte 144,11503 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique 144,11503 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique 37,3 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds 10 calculé par PubChem
Charge formelle 0 calculée par PubChem
Complexité 99.4 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem version 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques 0 calculé par PubChem
Nombre 1 de stéréocentre atomique indéfini calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres d'obligations 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre de liaison indéfini 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence 1 calculé par PubChem
Le composé est canonisé Oui

 

 


La description

 

Formule moléculaire brute: C8H16O2

 

Principaux synonymes
Noms français:

 

 

ACIDE 2-BUTYLBUTANOÏQUE
ACIDE 2-ÉTHYLCAPROÏQUE
Acide 2-éthylhexanoïque
ACIDE 3-HEPTANECARBOXYLIQUE
Acide éthyl-2 hexanoïque
Acide éthyl-2 hexanoïque (racémique)
ACIDE ALPHA-ÉTHYLCAPROIQUE
ACIDE BUTYLETHYLACETIQUE
Acide éthylhexanoïque
Noms anglais:

 

 

Acide 2-éthylhexanoïque
Acide 2-éthylhexanoïque
Acide 2-éthylhexanoïque (racémique)
Acide éthylhexanoïque
Utilisation et sources d'émission 1 2 3
L'acide éthyl-2 hexanoïque est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication:

 

 

de sels métalliques, employés comme:
agents séchants dans les peintures et les vernis
agents gélifiants dans les hydrocarbures
d'esters pour former des plastifiants tel que la résine de polyvinylbutyral (PVB)
de résines alkydes
de colorants
de produits pharmaceutiques
de catalyseurs.

 

 

Acide 2-éthylhexanoïque (Acide 2-éthylhexanoïque)
Numéro de registre CAS 149-57-5

 

 

De quoi s'agit-il?
L'acide 2-éthylhexanoïque, aussi connu sous le nom de Acide 2-éthylhexanoïque, est un produit chimique industriel.
Comment est-il utilisé?
Le Acide 2-éthylhexanoïque est en grande partie utilisé dans le cadre de la préparation de sels métalliques et de savons qui servent de desséchants dans la peinture et les encres, et de stabilisateurs thermiques dans le polychlorure de vinyle (PVC).
Le Acide 2-éthylhexanoïque sert aussi à la fabrication de résines utilisées dans les pare-brise d'automobile et les revêtements de sol en vinyle.
Le Acide 2-éthylhexanoïque n'est pas fabriqué au Canada, mais il y est importé.
Pourquoi le gouvernement du Canada l'a-t-il évalué?
Avant l'évaluation, il a été déterminé que le Acide 2-éthylhexanoïque présentait un danger potentiel pour la santé humaine en raison de sa classification, par des organisations internationales, comme substance pouvant causer un trouble du développement des fétus chez les animaux de laboratoire, et en fonction d'un potentiel élevé d'exposition (excluant l'exposition en milieu de travail) pour la population générale du Canada.
Le Acide 2-éthylhexanoïque n'a pas été jugé hautement prioritaire pour l'évaluation des risques qu'il comporte pour l'environnement. Cependant, les effets potentiels sur l'environnement ont également été pris en considération dans cette évaluation préalable.
Comment les Canadiens y sont-ils exposés?
La population générale du Canada peut être exposée au Acide 2-éthylhexanoïque au cours de l'utilisation de produits de peinture, d'antigel, de produits contenant du PVC et d'autres produits contenant des sels métalliques de Acide 2-éthylhexanoïque; toutefois, cette exposition devrait être faible.
Comment est-il rejeté dans l'environnement?
Les rejets de Acide 2-éthylhexanoïque dans l'environnement peuvent provenir de différents flux de déchets à la suite de sa production, de son utilisation et de la dégradation dans l'environnement de certains plastifiants.
Quels sont les résultats de l'évaluation?
Le gouvernement du Canada a effectué une évaluation scientifique du Acide 2-éthylhexanoïque, appelée évaluation préalable.
Les évaluations préalables déterminent le risque potentiel pour la population générale (excluant l'exposition en milieu de travail) et l'environnement.
Les résultats de l'évaluation préalable finale indiquent que le Acide 2-éthylhexanoïque ne devrait pas demeurer longtemps dans l'environnement, ni s'accumuler dans les organismes.
De plus, la quantité de Acide 2-éthylhexanoïque pouvant être rejetée dans l'environnement est inférieure au seuil toxique pour les organismes.
Le gouvernement du Canada a donc conclu que le Acide 2-éthylhexanoïque ne pénètre pas dans l'environnement en des quantités ou dans des conditions de nature à mettre en danger l'environnement.
Le gouvernement du Canada a également conclu que le Acide 2-éthylhexanoïque n'est pas dangereux pour la santé de la population générale au niveau actuel d'exposition.
Que fait le gouvernement du Canada?
En raison de son utilisation en volumes importants, le gouvernement du Canada propose d'étudier s'il serait utile d'inscrire le Acide 2-éthylhexanoïque au Règlement sur les urgences environnementales, pour s'assurer que les mesures en matière de prévention, de préparation, d'intervention et de rétablissement sont en place.
D'après les conclusions de l'évaluation finale, le gouvernement du Canada propose qu'aucune autre mesure ne soit prise à l'égard du Acide 2-éthylhexanoïque.
Le rapport final d'évaluation préalable a été rendu public le 10 septembre 2011.
Que peuvent faire les Canadiens?
Les risques pour la santé que présente une substance chimique dépendent du type de danger que la substance est susceptible de présenter (son potentiel de causer des effets nocifs) et de la dose (le degré d'exposition à la substance). Le Acide 2-éthylhexanoïque n'est pas préoccupant pour l'environnement ou la santé humaine au niveau actuel d'exposition.
Par mesure de précaution, on rappelle aux Canadiens d'observer attentivement les mises en garde et les modes d'emploi de tout produit qu'ils utilisent.
Les Canadiens qui manipulent du Acide 2-éthylhexanoïque en milieu de travail doivent consulter leur représentant en matière de santé et de sécurité au travail pour connaître les pratiques de manipulation sécuritaires, les lois applicables ainsi que les exigences en vertu du Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail (SIMDUT).

 

 


L'acide 2-éthylhexanoïque est le composé organique de formule CH3 (CH2) 3CH (C2H5) CO2H. C'est un acide carboxylique largement utilisé pour préparer des dérivés métalliques lipophiles solubles dans les solvants organiques non polaires. L'acide 2-éthylhexanoïque est une huile visqueuse incolore. Il est fourni sous forme de mélange racémique.

 

L'acide 2-éthylhexanoïque est produit industriellement en deux étapes à partir du butyraldéhyde. La condensation aldolique de l'aldéhyde donne le 2-éthylhexanal. L'oxydation de ce dernier donne l'acide carboxylique.

ÉTHYLHEXANOATES MÉTALLIQUES

Ces dérivés contenant des métaux lipophiles sont utilisés de nombreuses manières comme catalyseurs dans les polymérisations, l'oxydation (agents de séchage) et la synthèse organique. La forte solubilité de ces complexes métalliques est attribuable à la longue chaîne hydrocarbonée et à la présence d'un centre chiral qui conduit à des mélanges de complexes énantiomères. Ces complexes métalliques, qui existent sous forme de mélanges de plusieurs diastéréoisomères, sont souvent décrits comme des sels. Ce ne sont cependant pas des complexes de coordination ioniques mais neutres en charge. Leurs structures s'apparentent aux acétates correspondants.

DESCRIPTION GÉNÉRALE

 

L'acide 2-éthylhexanoïque (EHXA, 2-EHA) est un acide carboxylique aliphatique important sur le plan industriel. Il est largement utilisé comme stabilisant et comme agent de préservation du bois.
Il a diverses applications industrielles, telles que:
• liquide de refroidissement dans les automobiles
• lubrifiant synthétique
• agent mouillant
• co-solvant
• séchage des peintures
• agent anti-mousse dans les pesticides

 

 

PHARMACOLOGIE ET ​​BIOCHIMIE
ABSORPTION, DISTRIBUTION ET EXCRÉTION

 

 

La disposition de l'adipate de di-2- (éthylhexyle) chez l'homme après l'administration de la substance d'essai marquée par un isotope stable a été étudiée. Des échantillons de sang et d'urine ont été prélevés sur six volontaires masculins après l'administration de 46 mg d'adipate de di-2- (éthylhexyle) marqué au 2H10. Le sang a été collecté 0,5, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8 et 12 heures après l'administration. L'urine a été recueillie jusqu'à 96 heures après l'administration. Aucun effet indésirable n'a été observé chez aucun des volontaires et aucun changement significatif des paramètres biochimiques ou hématologiques n'a été observé. Le plasma ne contenait aucune molécule mère; cependant, le métabolite acide 2-éthylhexanoïque a été détecté, mais les niveaux étaient inférieurs à la limite de quantification. L'acide 2-éthylhexanoïque, en tant que produit conjugué, était également le principal métabolite détecté dans l'urine. L'élimination urinaire des métabolites adipate de di-2- (éthylhexyle) a atteint un pic dans les 8 heures suivant l'administration chez tous les volontaires; au-delà de 36 heures, aucun métabolite n'a été détecté dans l'urine. L'acide 2-éthylhexanoïque conjugué dans l'urine représentait en moyenne 8,6% de la dose administrée. 3,5% supplémentaires de la dose étaient constitués par l'acide 2-éthyl-5-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-éthylhexanedioïque, l'acide 2-éthyl-5-céto-hexanoïque et le 2-éthylhexanol. / Il a été / conclu que l'acide 2-éthylhexanoïque est un marqueur approprié pour la surveillance biologique dans l'estimation de l'apport alimentaire en di-2- (éthylhexyl) adipate car il est le principal métabolite identifié et que son taux d'élimination est similaire à celui des autres métabolites adipate de di-2- (éthylhexyle).
De l'acide [2-14 (C) -Hexyl] 2-éthylhexanoïque dans de l'huile de maïs a été administré à des rats femelles Fischer 344 soit sous forme d'un seul gavage oral à 100 ou 1000 mg / kg, soit après 14 jours d'acide 2-éthylhexanoïque oral non marqué ( 100 mg / kg uniquement). Une solution aqueuse d'acide [2-14 (C) -hexyl] 2-éthylhexanoïque a été appliquée localement à raison de 100 ou 1000 mg / kg et un autre groupe de rats a reçu de l'acide 2-éthylhexanoïque par injection intraveineuse (1 mg / kg). L'urine, les matières fécales et le sang ont été recueillis à divers intervalles pendant 96 heures. Environ 72 à 75 pour cent de la dose orale ont été excrétés dans l'urine dans les 24 heures, et <10 pour cent ont été excrétés après 24 heures. Environ 50% du 14 (C) a été excrété dans les 8 premières heures après la dose de 100 mg / kg contre 20 pour cent après la dose de 1000 mg / kg. L'excrétion fécale représentait 7 à 12 pour cent des deux doses. Après injection intraveineuse, 64 pour cent du l4 (C) ont été excrétés dans l'urine et 2 pour cent dans les selles. L'administration répétée d'acide 2-éthylhexanoïque non marqué (100 mg / kg) a semblé réduire l'élimination urinaire du 14 (C) légèrement à 55% dans l'urine, tandis que l'excrétion fécale a augmenté à 15% au cours des 24 premières heures. Après l'application cutanée, environ 30 pour cent de la dose appliquée ont été excrétés dans l'urine au cours des premières 24 heures, suivis de 8 et 17 pour cent supplémentaires de 24 à 96 heures pour les doses de 100 et 1000 mg / kg, respectivement. L'excrétion fécale était de 7 pour cent pour les deux doses. L'absorption cutanée a été estimée entre 63 et 70 pour cent par rapport à l'administration intraveineuse. Après l'application cutanée, les concentrations sanguines maximales de 14C sont survenues environ 5,7 heures après l'application et la demi-vie d'absorption était de 3,2 heures. Les principaux métabolites urinaires comprenaient le glucuronide de l'acide 2-éthylhexanoïque, les glucuronides de l'acide 2-éthyl-6-hydroxyhexanoïque et de l'acide 2-éthyl-1,6-hexanedioïque et l'acide 2-éthylhexanoïque non métabolisé. Les proportions de chaque métabolite ont changé avec la dose et la voie d'administration.

 

 


Des rats mâles Wistar recevant de l'acide 2-éthylhexanoïque dans de l'eau potable (600 mg / kg par jour) pendant 9 semaines ont éliminé 10 métabolites différents, dont l'acide 2-éthyl-1,6-hexanedioïque, l'acide 2-éthyl-6-hydroxyhexanoïque, cinq autres hydroxylés métabolites et deux lactones, l'acide 5,6-déhydro-2-éthylhexanoïque insaturé et le composé d'origine (en partie sous forme de conjugué d'acide glucuronique).

 

MÉTHODES DE FABRICATION

 

Produit par la voie aldolique à partir du butyraldéhyde en trois étapes: condensation aldol; l'hydrogénation de la double liaison carbone-carbone; et l'oxydation de l'aldéhyde saturé à chaîne ramifiée en acide 2-éthylhexanoïque.
L'acide 2-éthylhexanoïque est produit par oxydation du 2-éthyl-1-hexanol ou du 2-éthylhexanal; ce dernier est obtenu avec un rendement de 95% par hydrogénation du 2-éthyl-2-hexénal, lui-même formé par la condensation aldolique du n-butyraldéhyde.

 

PROFIL DE RÉACTIVITÉ

Acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter. Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées «neutralisations», s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel. La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; ceux avec plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau. L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec. Même les acides carboxyliques «insolubles» peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et s'y dissoudre suffisamment pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, acier et aluminium. Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs. Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur. Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants. Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible. Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation; comme les autres acides, ils catalysent (accélèrent souvent) les réactions chimiques.

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