OLEATE DE SODIUM |

1-9

A-D

E-G

H-M

N-P

Q-S

T-Z

Les Produıts > Les additifs alimentaires > OLEATE DE SODIUM >

OLEATE DE SODIUM

Numéro CAS : 143-19-1

Description

Formule moléculaire brute : C18H33NAO2

Principaux synonymes

Noms français :OLEATE DE SODIUM

Noms anglais :9-OCTADECENOIC ACID ; d'oléate de sodium; SODIUM SALT OLEIC ACID; SODIUM SALT; SODIUM OLEATE; d'oléate de sodium; acide oléique; oléate de sodium; produit chimique oléate de sodium.

Synthèse d'oléate de sodium

Le but de cette manipulation est la synthèse d'un savon à partir d'huiled'olive. Si l'on considère que l'huile d'olive n'est constituée que d'oléine (60à 80%), qui est le triester issu de l'estérification du glycérol et de l'acide

oléique C17H33COOH ; lorsqu'on fait réagir de la soude concentrée avec l'oléine, on obtient du glycérol et de l'oléate de sodium (savon), solide blanc très peu soluble dans l'eau salée selon le schéma réactionnel suivant .Sous l'action de la soude concentrée, à chaud, les molécules d'oléine se fragmentent : il se forme du glycérol et de l'oléate de

sodium (savon). La réaction de fabrication d'un savon d'oléate de sodium s'appelle « la saponification »

Par ailleurs, le groupe "caractérisation" a préparé un protocole pour mesurer la CMC d'un nouveau tensioactif, l'oléate de sodium. Le groupe "synthèse" a quant à lui terminé de préparer le protocole pour les manipulations à réaliser sur le savon fabriqué (tests qualitatifs sur le savon et mesure de sa CMC).

En semaine 10, chaque groupe a réalisé des expériences, qui sont la mesure de la CMC de l'oléate de sodium et celle du savon synthétisé par conductimétrie. Nous avons également réalisé quelques tests qualitatifs afin d'identifier les différentes propriétés du savon synthétisé .Ceci peut-être dû au fait que nous avons traité notre solution de savon comme si elle était composée uniquement d'oléate de sodium.

Toutes ces ressemblances montrent qu'il y a bien une quantité importante d'oléate de sodium dans le savon synthétisé.

L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé à 18 atomes de carbone, son nom vient du latin oleum qui signifie « huile ». C'est le plus abondant des acides gras dans la nature. Il est le plus abondant dans le tissu adipeux humain et le plasma.

Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son nom IUPAC est Acide cis-9-octadécamonoénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.

On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour montrer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément mono-insaturé.

Sa formule chimique brute est C18H34O2 et développée CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, avec une double liaison de configuration cis. Son nom IUPAC est acide cis-9-octadécènoïque, et dans le jargon des spécialistes des lipides et corps gras 18:1 cis-9. La configuration cis de la double liaison agit sur la conformation de la molécule et des triglycérides qu'elle forme avec le glycérol.Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de cette double liaison, la chaîne est beaucoup moins flexible que celle de l'acide stéarique et ne peut pas se replier pour former une pelote : l'acide oléique ne se solidifie qu'à 13,4 °C. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tri(stéarine), ce qui rend compte de l'état huileux.

La double liaison peut être réduite par l'action du dihydrogène en présence d'un catalyseur. Il se forme alors l'acide stéarique. Les dihalogènes réagissent également avec cette double liaison en se fixant par addition-1,2 : la réaction avec le diiode est utilisée pour mesurer le taux d'insaturation d'un corps gras (c'est ce que l'on appelle indice d'iode).La fonction acide carboxylique -COOH possède un hydrogène acide qui peut réagir avec une base comme la soude. Il se forme alors un ion carboxylate -COO-, la présence de ce groupe augmente la solubilité dans l'eau ce qui conduit l'oléate de sodium à être un tensioactif. Le mélange biphasique d'acide oléique et d'eau en présence soude donne un système blanc laiteux qui mousse quand il est agité.

L'acide oléique est un excellent aliment énergétique, ingrédient de base de la cuisine méditerranéenne. Il possède également des propriétés thérapeutiques dont l'exemple le plus médiatisé est l'huile de Lorenzo, mélange 4:1 d'acides oléique et érucique, utilisé comme traitement préventif de l'adrénoleucodystrophie. Enfin, comme le rappelle une marque célèbre pour conserver son teint de jeune fille, utilisez des savonnettes fabriquées avec l'acide palmitique sous forme de sels de sodium.

L'huile d'olive est connue depuis la plus haute antiquité : les Hébreux l'utilisaient pour allumer leurs chandeliers, les Grecs anciens et les Romains pour leur cuisine (à l'origine de la cuisine méditerranéenne) et pour leurs produits cosmétiques. L'huile d'olive peut être utilisée aussi bien crue que cuite. Il est néanmoins important de ne pas l'utiliser à trop haute température (plus de 210 °C), au-delà de laquelle elle se détériore. Cependant elle résiste mieux au craquage que les autres huiles (environ 180 °C).Les caractéristiques organoleptiques de l'huile d'olive varient en fonction du terroir et des pratiques agronomiques, de la variété (ou cultivar), et du stade de maturité à la récolte. Aujourd'hui, c'est un produit de consommation courante, mais les amateurs choisissent des bouteilles dont le prix rivalise parfois avec celui des grands vins. En effet, plusieurs huiles d'olives sont classées en appellation d'origine contrôlée (AOC). Dans les grandes ou moyennes surfaces italiennes les rayons des huiles d'olive sont impressionnants : à chaque mets son huile. Il existe même des boutiques de luxe où le moindre flacon atteint un prix « incredibile ».

Un regain d'intérêt pour l'huile d'olive est apparu depuis la mise en exergue de l'importance du régime méditerranéen pour la santé. A côté du vin et des effets bénéfiques de son resvératrol et de ses polyphénols, l'huile d'olive a des effets aussi bénéfiques grâce à ses molécules phénoliques dont les propriétés contre les maladies cardio-vasculaires ont été scientifiquement démontrées, en particulier dans l'huile vierge de première pression à froid. Ces composés sont aussi présents dans les olives de table.

« On dit » que l'on ne peut pas utiliser un savon pour laver en milieu acide. En supposant que le savon contient essentiellement de l'oléate de sodium et en utilisant une échelle de pKa indiquer quelle est la réaction prépondérante qui se produit entre une solution de ce savon et une solution d'acide fort. Indiquer ce que l'on va observer, qui explique que l'on ne puisse pas utiliser un savon pour laver en milieu acide.Donner la formule du corps gras à partir duquel on peut préparer un savon constitué d'oléate de sodium.Pour effectuer une lessive, on utilise 25 L d'eau de dureté 20° hydrotimétrique français ( dureté due uniquement aux ions Ca2+ ) et 100 g d'oléate de sodium. Indiquer, en utilisant le tableau des données, quel est le phénomène que l'on va observer lorsque l'on met le savon en solution dans cette eau.

pKa du couple acide oléique / ion oléate : 4,8.L'oléate de sodium, en milieu acide, se transforme en acide oléïque, le savon disparaît donc au profit de l'acide oléïque.

Formule de l'oléate de sodium : C17H33COONa ; MS = 281 + 23 = 304 g.mol-1. En constatant qu'une mole de corps gras produit trois moles de savon

OLEATE DE SODIUM

COMMUNICATION