ACÉTATE D`ÉTHYLE(ETHYL ACETATE)

CAS No.: 141-78-6

EC No.: 205-500-4

Synonyms:

ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; 141-78-6; Ethyl ethanoate; Acetic acid ethyl ester; Acetoxyethane; Acetic ether; Ethyl acetic ester; Vinegar naphtha; Acetic acid, ethyl ester; Acetidin; Ethylacetate; Essigester; Acetic ester; EtOAc; Aethylacetat; Ethylacetat; 1-acetoxyethane; Ethyl ester; RCRA waste number U112; AcOEt; Ethylacetaat; Octan etylu; Etile (acetato di); Essigester [German]; Ethylacetaat [Dutch]; Aethylacetat [German]; Caswell No. 429; Ethyle (acetate d`); Octan etylu [Polish]; Ethylazetat; ethyl-acetate; Ethyl acetate (natural); CHEBI:27750; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; Ethylester kyseliny octove; acetic acid ethyl; Acetate d`ethyle [French]; Ethyl ester of acetic acid; Acetato de etilo [Spanish]; MFCD00009171; NSC 70930; Essigsaeureethylester; HSDB 83; UNII-76845O8NMZ; Etile (acetato di) [Italian]; FEMA No. 2414; CCRIS 6036; Ethyl acetate [NF]; Ethyle (acetate d`) [French]; acetic-acid-ethylester; ethyl acetate solution; Ethylester kyseliny octove [Czech]; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; EINECS 205-500-4; UN1173; CH3COOC2H5; RCRA waste no. 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ACÉTATE D`ÉTHYLE

Acétate d`éthyle

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Acétate d`éthyle

Formule topologique

Modèle boule et bâton

Des noms

Nom IUPAC préféré

Acétate d`éthyle

Nom IUPAC systématique

Acétate de méthyle,

Références Infobox

L`acétate d`éthyle (systématiquement éthanoate d`éthyle, couramment abrégé EtOAc, ETAC ou EA) est le composé organique de formule CH

2. Ce liquide incolore a une odeur sucrée caractéristique (semblable aux gouttes de poire) et est utilisé dans les colles, les dissolvants pour vernis à ongles et dans le processus de décaféination du thé et du café. L`acétate d`éthyle est l`ester de l`éthanol et de l`acide acétique; il est fabriqué à grande échelle pour être utilisé comme solvant. [4]

Contenu

1 Production et synthèse

2 utilisations

2.1 Utilisations en laboratoire

2.2 Présence dans les vins

3 réactions

4 Sécurité

5 Références

6 Liens externes

Production et synthèse

L`acétate d`éthyle a été synthétisé pour la première fois par le comte de Lauraguais en 1759 par distillation d`un mélange d`éthanol et d`acide acétique. [5]

En 2004, environ 1,3 million de tonnes ont été produites dans le monde. [4] [6] La production annuelle combinée en 1985 du Japon, de l`Amérique du Nord et de l`Europe était d`environ 400 000 tonnes. Le marché mondial de l`acétate d`éthyle était évalué à 3,3 milliards de dollars en 2018. [7]

L`acétate d`éthyle est synthétisé dans l`industrie principalement via la réaction d`estérification classique de Fischer de l`éthanol et de l`acide acétique. Ce mélange se transforme en ester avec un rendement d`environ 65% à température ambiante:

L`acide silicotungstique est utilisé pour fabriquer de l`acétate d`éthyle par alkylation de l`acide acétique par l`éthylène: [8]

Les usages

L`acétate d`éthyle est principalement utilisé comme solvant et diluant, favorisé en raison de son faible coût, de sa faible toxicité et de son odeur agréable. [9] Par exemple, il est couramment utilisé pour nettoyer les circuits imprimés et dans certains dissolvants pour vernis à ongles (l`acétone est également utilisée). Les grains de café et les feuilles de thé sont décaféinés avec ce solvant. [10] Il est également utilisé dans les peintures comme activateur ou durcisseur. L`acétate d`éthyle est présent dans la confiserie, les parfums et les fruits. Dans les parfums, il s`évapore rapidement, ne laissant que l`odeur du parfum sur la peau.

Utilisations en laboratoire

En laboratoire, les mélanges contenant de l`acétate d`éthyle sont couramment utilisés dans la chromatographie sur colonne et les extractions. [11] L`acétate d`éthyle est rarement choisi comme solvant de réaction car il est sujet à l`hydrolyse, à la transestérification et aux condensations.

Présence dans les vins

L`acétate d`éthyle est l`ester le plus courant dans le vin, étant le produit de l`acide organique volatil le plus courant - l`acide acétique, et de l`alcool éthylique généré pendant la fermentation. L`arôme de l`acétate d`éthyle est plus vif dans les vins plus jeunes et contribue à la perception générale du «fruité» du vin. La sensibilité varie, la plupart des gens ayant un seuil de perception d`environ 120 mg / L. Des quantités excessives d`acétate d`éthyle sont considérées comme un défaut du vin.

Réactions

L`acétate d`éthyle n`est que faiblement basique de Lewis. Il forme des adduits 1: 1 avec I2, le phénol et le bis (hexafloroacétylacétonato) cuivre (II).

L`acétate d`éthyle s`hydrolyse pour donner de l`acide acétique et de l`éthanol. Les bases accélèrent l`hydrolyse, qui est soumise à l`équilibre de Fischer mentionné ci-dessus. En laboratoire, et habituellement à des fins d`illustration uniquement, les esters éthyliques sont typiquement hydrolysés dans un procédé en deux étapes commençant par une quantité stoechiométrique d`une base forte, telle que l`hydroxyde de sodium. Cette réaction donne de l`éthanol et de l`acétate de sodium, qui ne réagit pas à l`éthanol:

Dans des conditions anhydres, des bases fortes induisent la condensation de Claisen pour donner de l`acétoacétate d`éthyle: [12]

Préparation d`acétoacétate d`éthyle.

sécurité

La DL50 pour les rats est de 5620 mg / kg, [13] indiquant une faible toxicité. Étant donné que le produit chimique est naturellement présent dans de nombreux organismes, il y a peu de risque de toxicité.

Dans le domaine de l`entomologie, l`acétate d`éthyle est un asphyxiant efficace pour une utilisation dans la collecte et l`étude des insectes. Dans un pot de destruction chargé d`acétate d`éthyle, les vapeurs tueront rapidement l`insecte collecté sans le détruire. Parce qu`il n`est pas hygroscopique, l`acétate d`éthyle maintient également l`insecte suffisamment doux pour permettre un montage approprié adapté à une collection.

Une surexposition à l`acétate d`éthyle peut provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge. Une surexposition sévère peut entraîner une faiblesse, de la somnolence et une perte de conscience. [14] Les humains exposés à une concentration de 400 ppm dans 1,4 mg / L d`acétate d`éthyle pendant une courte période ont été affectés par une irritation du nez et de la gorge. [15] L`acétate d`éthyle est un irritant de la conjonctive et de la membrane muqueuse des voies respiratoires. Des expériences animales ont montré qu`à des concentrations très élevées, l`ester a des effets dépresseurs et létaux sur le système nerveux central; à des concentrations de 20 000 à 43 000 ppm (2,0 à 4,3%), il peut y avoir un œdème pulmonaire avec hémorragies, des symptômes de dépression du système nerveux central, une anémie secondaire et des lésions hépatiques. Chez l`homme, des concentrations de 400 ppm provoquent une irritation du nez et du pharynx; on a également connu des cas d`irritation de la conjonctive avec opacité temporaire de la cornée. Dans de rares cas, l`exposition peut provoquer une sensibilisation de la membrane muqueuse et des éruptions cutanées. L`effet irritant de l`acétate d`éthyle est plus faible que celui de l`acétate de propyle ou de l`acétate de butyle. [16]

Acétate d`éthyle

Qu`est-ce que l`acétate d`éthyle?

L`acétate d`éthyle est un ester carboxylate de formule chimique CH3COOC2H5. C`est un liquide incolore qui a une odeur sucrée et fruitée que la plupart des gens trouvent agréable.

L`acétate d`éthyle est un solvant aprotique polaire. Il a deux moments dipolaires, générés par ses deux atomes d`oxygène électronégatifs élevés, qui sont sur les groupes carbonyle et éthyle.

Sigma Aldrich Ethyl Acetate Lewis Structure

L`acétate d`éthyle résulte de la réaction entre l`éthanol et l`acide acétique. Il est le plus largement synthétisé dans le commerce via la réaction d`estérification de Fischer. Une autre méthode consiste à utiliser la réaction de Tishchenko.

L`acétate d`éthyle est un solvant standard. Utilisé en particulier pour les peintures, vernis, laques, nettoyage et parfums. En laboratoire, l`acétate d`éthyle est un solvant universel pour la chromatographie sur colonne et sur couche mince.

L`acétate d`éthyle est présent dans les boissons alcoolisées, les céréales, les radis, les jus de fruits, la bière, le vin et les spiritueux.

Que vous ayez besoin d`acétate d`éthyle HPLC, d`acétate d`éthyle ACS, d`acétate d`éthyle anhydre ou de l`un des autres grades disponibles, nous proposons le produit adapté à votre application.

Formules et structures d`acétate d`éthyle

L`acétate d`éthyle, également connu sous le nom d`éthanoate d`éthyle, ou ester éthylique d`acide acétique, se compose de quatre atomes de carbone, huit atomes d`hydrogène et deux atomes d`oxygène.

Formule ou structure de type

Formules moléculaires d`acétate d`éthyle C4H8O2 ou CH3COOC2H5

Balles et bâtons en acétate d`éthyle Modèle structurel Sigma Aldrich Structure en bâtons en acétate d`éthyle

L`acétate d`éthyle colle le modèle structurel Sigma Aldrich Structure de bâton d`acétate d`éthyle

Modèle de structure squelettique en acétate d`éthyle Sigma Aldrich Structure en fil de fer en acétate d`éthyle

Modèle structurel de remplissage d`espace d`acétate d`éthyle Sigma Aldrich Structure de remplissage d`espace d`acétate d`éthyle

Identification de l`acétate d`éthyle

Tableau répertoriant les différents noms, identificateurs et synonymes de l`acétate d`éthyle.

Comparer et acheter des produits d`acétate d`éthyle

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Propriétés physiques et chimiques de l`acétate d`éthyle

Tableau comprenant les propriétés physiques et chimiques de l`acétate d`éthyle.

Miscibilité et immiscibilité de l`acétate d`éthyle

Propriété chimique

Acide acétique miscible, acétone, acétonitrile, benzène, butanol, méthyléthylcétone (MEK), butyl acétate (n-), méthyl tert-butyl éther (MTBE), tétrachlorure de carbone, chloroforme, cyclohexane, dichloroéthane (1,2-), Dichlorométhane, éther diéthylique, éther diisopropylique, diméthylformamide, diméthylsulfoxyde (DMSO), dioxane, éthanol, acétate d`éthyle, heptane, hexane, méthanol, pentane, 1-propanol, isopropanol, tétrahydrofurane (THF), toluène, trichloréthylène, xylène

Eau non miscible

Informations sur la miscibilité et tableau de miscibilité des solvants

Tableau de miscibilité et d`immiscibilité de l`acétate d`éthyle

Mentions de danger pour l`acétate d`éthyle

Informations FDS sur l`acétate d`éthyle

Une FDS (Fiche de Données de Sécurité) est disponible pour chaque produit à base d`acétate d`éthyle. Commencez votre recherche d`une FDS.

À quoi sert l`acétate d`éthyle?

Certaines des utilisations courantes de l`acétate d`éthyle sont:

Pourquoi l`acétate d`éthyle est-il utilisé en entomologie?

L`entomologie est l`étude des insectes et de leur relation avec les organismes, et

L`acétate d`éthyle est un asphyxiant efficace à utiliser dans la collecte et l`étude des insectes.

Habituellement, les étymologues chargent un pot avec cette substance. Ses vapeurs tueront soudainement l`insecte collecté (généralement adulte) sans le détruire. Comme l`acétate d`éthyle n`est pas hygroscopique, l`insecte reste suffisamment mou pour permettre un montage adapté à une collection.

Quels aliments contiennent de l`acétate d`éthyle?

L`acétate d`éthyle est présent dans certains fruits, en particulier les pommes et les poires, et certains vins.

L`acétate d`éthyle est également utilisé pour décaféiner les cigarettes, le café et les feuilles de thé.