CHLORURE DE BENZALKONIUM 50% (BAC 50) |

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CHLORURE DE BENZALKONIUM 50% (BAC 50)

No CAS: 63449-41-2

Synonymes: 213-521-5; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 264-151-6; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 3578562; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 63449-41-2; chlorure de benzalkonium 50%; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zephiran; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zéfiran; Benzalkonyum Klorür 50; Benzalkonyumklorür% 50; benzalkonyumklorr 50; zefran; benzalkoniyumklorür 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefiran 50; Zefiran; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Benzalkonyum Klorür% 50; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-décyl-N, N-diméthyl-; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-décyl-N, N-diméthyl- (1: 1); chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Chlorure de benzyldécyldiméthylammonium; chlorure de benzalkonium 50%; 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četraizvietotie amonija savienojumi, benzil-C8-C18-alkildimetil-hlorīdi; chlorure de benzalkonium 50%; zephiran; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; benzalkonyum klorür% 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zéfiran; Benzalkonyum Klorür 50; Benzalkonyumklorür% 50; benzalkonyumklorr 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefran; benzalkoniyumklorür 50; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; zefiran 50; Zefiran; Benzalkonyum Klorür% 50; χλωρίδια των βενζυλο-C8-18-αλκυλοδιμεθυλο τεταρτοταγών ενώσεων αμμωνίου; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; кватернерни амониеви съединения, бензил-C8-18-aлкилдиметил, хлориди; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 965-32-2; 63449-41-2; Le chlorure de benzyldiméthyldécylammonium; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-décyl-N, N-diméthyl-; chlorure de benzalkonium 50%; benzalkonyum klorür% 50; 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RÉSUMÉ

Le chlorure de benzalkonium (BZK, BKC, BAK, BAC), également connu sous le nom de chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium (ADBAC) et sous le nom commercial Zephiran, est un type de tensioactif cationique. Le chlorure de benzilalkonium est un sel organique classé comme composé d'ammonium quaternaire. Les ADBAC ont trois grandes catégories d'utilisation: comme biocide, comme tensioactif cationique et comme agent de transfert de phase. Les ADBAC sont un mélange de chlorures d'alkylbenzyldiméthylammonium, dans lequel le groupe alkyle a diverses longueurs de chaîne alkyle paires.

SOLUBILITÉ ET PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Selon la pureté, le chlorure de benzalkonium varie de l'incolore au jaune pâle (impur). Le chlorure de benzalkonium est facilement soluble dans l'éthanol et l'acétone. La dissolution dans l'eau est lente. Les solutions aqueuses doivent être neutres à légèrement alcalines. Les solutions moussent lorsqu'elles sont secouées. Les solutions concentrées ont un goût amer et une légère odeur d'amande.

Les concentrés standard sont fabriqués sous forme de solutions à 50% et 80% p / p, et vendus sous des noms commerciaux tels que BC50, BC80, BAC50, BAC80, etc. La solution à 50% est purement aqueuse, tandis que les solutions plus concentrées nécessitent l'incorporation de modificateurs de rhéologie ( alcools, polyéthylèneglycols, etc.) pour empêcher les augmentations de viscosité ou la formation de gel dans des conditions de basse température.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Chlorure de benzalkonium 50% État physique: Liquide

Chlorure de benzalkonium 50% Aspect: Jaune clair

Chlorure de benzalkonium 50% ph: 6,0-9,0 10% aq.sol

Point / intervalle d'ébullition du chlorure de benzalkonium à 50%:> 100 ° C /> 212 ° F à 760 mmHg

Tension de vapeur de chlorure de benzalkonium à 50%: 120 hPa (50 ° C)

Densité relative du chlorure de benzalkonium à 50%: 0,980

Chlorure de benzalkonium 50% Solubilité: miscible

Température d'auto-inflammation du chlorure de benzalkonium à 50%: 370 ° C / 698 ° F

Température de décomposition du chlorure de benzalkonium à 50%:> 140 ° C

Chlorure de benzalkonium à 50% Viscosité: 130 mPa.s à 20 ° C

TENSIOACTIF CATIONIQUE COMME CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium possède également des propriétés tensioactives, dissolvant la phase lipidique du film lacrymal et augmentant la pénétration du médicament, ce qui en fait un excipient utile, mais au risque de provoquer des lésions à la surface de l'œil.

• Détergents et traitements à lessive

• Adoucissants pour textiles

AGENT DE TRANSFERT DE PHASE COMME CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium est un pilier de la catalyse par transfert de phase, une technologie importante dans la synthèse de composés organiques, y compris les médicaments.

AGENTS BIOACTIFS COMME LE CHLORURE DE BENZALKONIUM

Surtout pour son activité antimicrobienne, le chlorure de benzalkonium est un ingrédient actif dans de nombreux produits de consommation:

• Produits pharmaceutiques tels que gouttes ou sprays pour les yeux, les oreilles et le nez, comme conservateur

• Produits de soins personnels tels que désinfectants pour les mains, lingettes humides, shampooings, savons, déodorants et cosmétiques

• Antiseptiques cutanés et sprays nettoyants pour plaies, tels que la bactine

• Pastilles pour la gorge et bains de bouche, comme biocide

• Crèmes spermicides

• Nettoyants pour sols et surfaces dures comme désinfectant, tels que les vaporisateurs et lingettes antibactériens Lysol et Dettol.

• Algicides pour l'élimination des algues, mousses, lichens des chemins, tuiles, piscines, maçonnerie, etc.

Le chlorure de benzalkonium est également utilisé dans de nombreux procédés et produits non destinés aux consommateurs, y compris comme ingrédient actif dans la désinfection chirurgicale. Une liste complète des utilisations comprend des applications industrielles. Un avantage du chlorure de benzalkonium, non partagé par les antiseptiques à base d'éthanol ou les antiseptiques au peroxyde d'hydrogène, est que le chlorure de benzilalkonium ne provoque pas de sensation de brûlure lorsqu'il est appliqué sur une peau éraflée. Cependant, un contact cutané prolongé ou répété peut provoquer une dermatite.

Au cours de la pandémie de COVID-19, il y a eu de temps en temps des pénuries de nettoyant pour les mains contenant de l'éthanol ou de l'isopropanol comme ingrédients actifs. La FDA a déclaré que le chlorure de benzalkonium est éligible comme alternative pour une utilisation dans la formulation de désinfectants pour les mains du personnel de santé. Cependant, en référence à la règle de la FDA, le CDC déclare que le chlorure de benzalkonium n'a pas d'alternative recommandée à l'éthanol ou à l'isopropanol comme ingrédients actifs, et ajoute que "les preuves disponibles indiquent que le chlorure de benzalkonium a une activité moins fiable contre certaines bactéries et virus que l'un ou l'autre des les alcools. "

MÉDICAMENT

Le chlorure de benzalkonium est un conservateur fréquemment utilisé dans les gouttes oculaires; les concentrations typiques vont de 0,004% à 0,01%. Des concentrations plus fortes de chlorure de benzalkonium peuvent être caustiques et causer des dommages irréversibles à l'endothélium cornéen.

Éviter l'utilisation de solutions de chlorure de benzalkonium alors que les lentilles de contact sont en place est discuté dans la littérature.

En Russie et en Chine, le chlorure de benzalkonium est utilisé comme contraceptif. Les comprimés sont insérés par voie vaginale ou un gel est appliqué, ce qui entraîne une contraception spermicide locale. Le chlorure de benzalkonium n'est pas une méthode à sécurité intégrée et peut provoquer une irritation.

CHLORURE DE BENZALKONIUM POUR L'APICULTURE

Le chlorure de benzalkonium est utilisé en apiculture pour le traitement des maladies pourries du couvain.

EFFETS INDÉSIRABLES DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Bien que le chlorure de benzalkonium ait toujours été omniprésent en tant que conservateur dans les préparations ophtalmiques, sa toxicité oculaire et ses propriétés irritantes, en conjonction avec la demande des consommateurs, ont conduit les sociétés pharmaceutiques à augmenter la production de préparations sans conservateur ou à remplacer le chlorure de benzalkonium par des conservateurs moins nocif.

De nombreuses formulations d'inhalateurs et de vaporisateurs nasaux commercialisés en masse contiennent du chlorure de benzalkonium comme conservateur, malgré des preuves substantielles que le chlorure de benzalkonium peut avoir un effet néfaste sur le mouvement ciliaire, la clairance mucociliaire, l'histologie de la muqueuse nasale, la fonction des neutrophiles humains et la réponse des leucocytes à l'inflammation locale. Bien que certaines études n'aient trouvé aucune corrélation entre l'utilisation de chlorure de benzalkonium à des concentrations égales ou inférieures à 0,1% dans les pulvérisations nasales et la rhinite d'origine médicamenteuse, d'autres ont recommandé d'éviter le chlorure de benzalkonium dans les pulvérisations nasales. Aux États-Unis, les préparations de stéroïdes nasaux qui ne contiennent pas de chlorure de benzalkonium comprennent le budésonide, l'acétonide de triamcinolone, la dexaméthasone et les aérosols en aérosol béconase et vancénase.

Le chlorure de benzalkonium est irritant pour les tissus de l'oreille moyenne aux concentrations généralement utilisées. La toxicité de l'oreille interne a été démontrée.

L'exposition professionnelle au chlorure de benzalkonium a été liée au développement de l'asthme. En 2011, un vaste essai clinique conçu pour évaluer l'efficacité des désinfectants pour les mains à base de différents ingrédients actifs dans la prévention de la transmission du virus chez les écoliers a été repensé pour exclure les désinfectants à base de chlorure de benzalkonium en raison de problèmes de sécurité.

Le chlorure de benzalkonium est couramment utilisé comme conservateur pharmaceutique et antimicrobien depuis les années 1940. Alors que les premières études ont confirmé les propriétés corrosives et irritantes du chlorure de benzalkonium, les enquêtes sur les effets indésirables et les états pathologiques liés au chlorure de benzalkonium n'ont fait surface qu'au cours des 30 dernières années.

TOXICOLOGIE DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium est un irritant sévère de la peau humaine et des yeux. Le chlorure de benzalkonium est un toxique respiratoire présumé, un immunotoxique, un toxique gastro-intestinal et un neurotoxique.

Les formulations de chlorure de benzalkonium destinées aux consommateurs sont des solutions diluées. Les solutions concentrées de chlorure de benzalkonium sont toxiques pour l'homme, provoquant une corrosion / irritation de la peau et des muqueuses, et la mort si elles sont ingérées en volume suffisant. 0,1% est la concentration maximale de chlorure de benzalkonium qui ne produit pas d'irritation primaire sur la peau intacte ou n'agit pas comme sensibilisant.

L'empoisonnement par le chlorure de benzalkonium est reconnu dans la littérature. Une étude de cas de 2014 détaillant l'ingestion mortelle de jusqu'à 8,1 oz (240 ml) de chlorure de benzalkonium à 10% chez un homme de 78 ans comprend également un résumé des rapports de cas actuellement publiés sur l'ingestion de chlorure de benzalkonium. Alors que la majorité des cas ont été causés par une confusion au sujet du contenu des contenants, un cas cite une dilution pharmaceutique incorrecte du chlorure de benzalkonium comme cause d'empoisonnement de deux nourrissons. En 2018, une infirmière japonaise a été arrêtée et admise avoir empoisonné une vingtaine de patients dans un hôpital de Yokohama en injectant du chlorure de benzalkonium dans leurs poches intraveineuses.

L'intoxication au chlorure de benzalkonium des animaux domestiques a été reconnue comme résultat d'un contact direct avec des surfaces nettoyées avec des désinfectants utilisant du chlorure de benzalkonium comme ingrédient actif.

ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

La plus grande activité biocide est associée aux dérivés dodécylalkyle en C12 et myristylalkyle en C14. On pense que le mécanisme de l'action bactéricide / microbicide est dû à la perturbation des interactions intermoléculaires. Cela peut provoquer la dissociation des bicouches lipidiques de la membrane cellulaire, ce qui compromet les contrôles de la perméabilité cellulaire et induit une fuite du contenu cellulaire. D'autres complexes biomoléculaires au sein de la cellule bactérienne peuvent également subir une dissociation. Les enzymes, qui contrôlent finement un large éventail d'activités cellulaires respiratoires et métaboliques, sont particulièrement sensibles à la désactivation. Les interactions intermoléculaires critiques et les structures tertiaires dans de tels systèmes biochimiques hautement spécifiques peuvent être facilement perturbées par des tensioactifs cationiques.

Les solutions de chlorure de benzalkonium sont des agents biocides à action rapide avec une durée d'action modérément longue. Ils sont actifs contre les bactéries et certains virus, champignons et protozoaires. Les spores bactériennes sont considérées comme résistantes. Les solutions sont bactériostatiques ou bactéricides selon leur concentration. Les bactéries Gram-positives sont généralement plus sensibles que les bactéries Gram-négatives. Son activité dépend de la concentration en tensioactif et également de la concentration bactérienne (inoculum) au moment du traitement. L'activité n'est pas grandement affectée par le pH, mais augmente considérablement à des températures plus élevées et des temps d'exposition prolongés.

Dans une étude de 1998 utilisant le protocole de la FDA, un désinfectant sans alcool contenant du chlorure de benzalkonium comme ingrédient actif répondait aux normes de performance de la FDA, contrairement à Purell, un désinfectant à base d'alcool populaire. L'étude, qui a été entreprise et rapportée par un développeur, fabricant et distributeur américain de premier plan de produits pharmaceutiques antimicrobiens topiques à base de composés d'ammonium quaternaire, a révélé que leur propre désinfectant à base de chlorure de benzalkonium fonctionnait mieux que le désinfectant pour les mains à base d'alcool après une utilisation répétée.

Les progrès dans la qualité et l'efficacité du chlorure de benzalkonium dans les désinfectants pour les mains sans alcool actuels ont répondu aux préoccupations des CDC concernant les bactéries à Gram négatif, les principaux produits étant égaux sinon plus efficaces contre les Gram négatifs, en particulier la métallo-bêta-lactamase de New Delhi 1 et autres bactéries résistantes aux antibiotiques.

Des formulations plus récentes utilisant du benzalkonium mélangé à divers dérivés d'ammonium quaternaire peuvent être utilisées pour étendre le spectre biocide et améliorer l'efficacité des produits de désinfection à base de benzalkonium. Des techniques de formulation ont été utilisées avec un grand effet pour améliorer l'activité virucide des désinfectants à base d'ammonium quaternaire tels que Virucide 100 aux risques d'infection de santé typiques tels que l'hépatite et le VIH. L'utilisation d'excipients appropriés peut également améliorer considérablement le spectre, les performances et la détergence, et empêcher la désactivation dans les conditions d'utilisation. La formulation peut également aider à minimiser la désactivation des solutions de benzalkonium en présence de contamination organique et inorganique.

DÉGRADATION DU CHLORURE DE BENZALKONIUM

La dégradation du chlorure de benzalkonium fait suite à des étapes consécutives de débenzylation, de désalkylation et de déméthylation produisant du chlorure de benzyle, une alkyl diméthylamine, une diméthylamine, un alcane à longue chaîne et de l'ammoniac. Les produits intermédiaires, majeurs et mineurs peuvent alors être décomposés en CO2, H2O, NH3 et Cl–. La première étape de la biodégradation du chlorure de benzalkonium est la fission ou la séparation de la chaîne alkyle de l'azote quaternaire, comme indiqué sur le diagramme. Cela se fait en extrayant l'hydrogène de la chaîne alkyle en utilisant un radical hydroxyle conduisant à un radical centré sur le carbone. Il en résulte la benzyl diméthyl amine comme premier intermédiaire et le dodécanal comme produit principal.

De là, la benzyl diméthyl amine peut être oxydée en acide benzoïque en utilisant le procédé de Fenton. Le groupe triméthylamine dans la diméthylbenzylamine peut être clivé pour former un benzyle qui peut être davantage oxydé en acide benzoïque. L'acide benzoïque utilise l'hydroxylation (ajout d'un groupe hydroxyle) pour former l'acide p-hydroxybenzoïque. La benzyldiméthylamine peut ensuite être convertie en ammoniac en effectuant deux fois une déméthylation, qui élimine les deux groupes méthyle, suivie d'une débenzylation, en éliminant le groupe benzyle par hydrogénation. Le diagramme représente les voies suggérées de la biodégradation du chlorure de benzalkonium pour les régions hydrophobe et hydrophile du surfactant. Le chlorure de stéaralkonium étant un type de chlorure de benzalkonium, le processus de biodégradation doit se dérouler de la même manière.

RÈGLEMENT SUR LE CHLORURE DE BENZALKONIUM

Le chlorure de benzalkonium est classé comme ingrédient actif antiseptique de catégorie III par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis. Les ingrédients sont classés dans la catégorie III lorsque "les données disponibles sont insuffisantes pour être classées comme sûres et efficaces, et des tests supplémentaires sont nécessaires". Le chlorure de benzalkonium a été différé de toute nouvelle réglementation dans la règle finale de la FDA 2019 sur la sécurité et l'efficacité des désinfectants pour les mains des consommateurs, " permettre l'étude en cours et la soumission de données supplémentaires sur l'innocuité et l'efficacité nécessaires pour déterminer "s'il remplissait ces critères d'utilisation dans les désinfectants pour les mains en vente libre, mais l'agence a indiqué qu'elle n'avait pas l'intention de prendre des mesures pour éliminer les mains à base de chlorure de benzalkonium désinfectants du marché. Il est reconnu que davantage de données sont nécessaires sur son innocuité, son efficacité et son efficacité, en particulier en ce qui concerne:

• Études pharmacocinétiques humaines, y compris des informations sur ses métabolites

• Études sur l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion des animaux

• Données pour aider à définir l'effet de la formulation sur l'absorption cutanée

• Cancérogénicité

• Études sur la toxicologie développementale et reproductive

• Effets hormonaux potentiels

• Évaluation du potentiel de développement de la résistance bactérienne

• Risques liés à son utilisation comme méthode contraceptive

En septembre 2016, la FDA a annoncé l'interdiction de dix-neuf ingrédients dans les savons antibactériens de consommation, invoquant un manque de preuves de sécurité et d'efficacité. L'interdiction de trois ingrédients supplémentaires, dont le chlorure de benzalkonium, a été reportée pour permettre la réalisation des études en cours.

Propriétés : le Chlorure de Benzalkonium est un agent de surface cationique de la famille des ammoniums quaternaires.

Il s'agit d'une solution aqueuse facilement soluble dans l'Eau, l'Ethanol et l'Acétone.

Il élimine l’origine du verdissement dû aux mousses, algues et lichens sur la plupart des matériaux de construction. En plus de son action curative, il permet aussi de prévenir l'apparition de mousses, lichens, et algues sur les matériaux mal exposés.

Action préventive et curative.

Utilisable sur la plupart des matériaux.

Solution aqueuse hydrosoluble.

Protection longue durée.

S’utilise avec un pulvérisateur ou un arrosoir.

Produit biocide (TP2/10) : utilisez les biocides avec précaution ; avant toute utilisation, lisez l’étiquette et les informations concernant le produit.

Pureté : 50%

Numéro Cas : 68424-85-1

Numéro CE : 270-325-2

Synonymes (liste non exhaustive) : chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium, ADBAC (acronyme), chlorure de N-alkyle N,N-Diméthyle benzylammonium, chlorure d'alkylebenzyldiméthylammonium

Principaux synonymes

Noms français :

ALKYL DIMETHYL BENZYL AMMONIUM CHLORIDE

Chlorure d'alkyldiméthyl benzylammonium

Chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium

Chlorure d'alkylebenzyldiméthylammonium

Chlorure de benzalkonium

CHLORURE DE N-ALKYL DIMETHYL BENZYL AMMONIUM

Chlorure de N-alkyle (C8-C18) N,N-Diméthyle benzylammonium

CHLORURE DE N-ALKYLE N,N-DIMETHYLE BENZYLAMMONIUM

Noms anglais :

ALKYL (C8H17 TO C18H37)DIMETHYLBENZYL AMMONIUM CHLORIDE

ALKYL BENZYL DIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE

ALKYL DIMETHYLBENZYL AMMONIUM CHLORIDE

ALKYLDIMETHYL(PHENYLMETHYL)QUATERNARY AMMONIUM CHLORIDE

ALKYLDIMETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE

Benzalkonium chloride

Benzylalkonium chloride

N-ALKYL DIMETHYL BENZYL AMMONIUM CHLORIDE

N-ALKYL(C8-C18) N,N-DIMETHYL BENZYLAMMONIUM CHLORIDE

N-ALKYL-N,N-DIMETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE

Utilisation et sources d'émission: Germicide, agent antiseptique

Chlorure de benzyl-décyl-diméthylazanium

Nom du produit chimique ou matériau: Benzalkonium Chloride

N° CAS: 63449-41-2

Formule moléculaire: C19H34ClN

Numéro MDL: MFCD00145757

Synonyme: benzyldimethyldecylammonium chloride, benzenemethanaminium, n-decyl-n,n-dimethyl-, chloride, benzenemethanaminium, n-decyl-n,n-dimethyl-, chloride 1:1, quaternary ammonium compounds, benzyl-c8-18-alkyldimethyl, chlorides, roccal, benzyl decyl dimethylazanium chloride, tret-o-lite xc 511, ccris 4586, benzyl decyl dimethylammonium chloride, c8-18-alkydimethylbenzyl ammonium chlorides

Informations sur la solubilité Miscible with water,acetone,ether and alcohol. Slightly miscible with benzene.

Chlorure de benzalkonium

Image illustrative de l’article Chlorure de benzalkonium

Identification

No CAS: 8001-54-5

No ECHA 100.058.301 100.132.452, 100.058.301

No CE 269-919-4

Code ATC D08AJ01

D09AA11

Propriétés physiques

Solubilité Très soluble dans l'eau, l'alcool, l'acétone ;Presque insoluble dans l'éther ;1g d'anhydre dans 6ml de benzène, 100ml d'éther1

Masse volumique:0,9884 g·cm-3 (50 %, 20 °C)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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Le chlorure de benzalkonium, aussi connu sous le nom de chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium et ADBAC, est un mélange de chlorures d'alkylbenzyldiméthylammonium avec des chaînes carbonées de longueur variable2. Ce produit est un agent de surface cationique de la famille des ammoniums quaternaires.

Propriétés physico-chimiques

Le chlorure de benzalkonium est facilement soluble dans l'éthanol et l'acétone. Bien que la dissolution dans l'eau soit lente, les solutions aqueuses sont plus faciles d'emploi et sont plus largement utilisées. Les solutions devraient être neutres à légèrement basiques avec une couleur allant de l'incolore au jaune pâle. Les solutions moussent fortement lorsqu'elles sont secouées1, ont un goût amer et ont une odeur d'amande détectable seulement dans les échantillons concentrés.

Utilisation

Les applications sont très variées, allant de la formulation de désinfectants à l'inhibition de « corrosion microbienne » dans le pétrole ou les huiles minérales3. Il est utilisé dans les produits pharmaceutiques tels que les solutions cutanées antiseptiques ou les lingettes. Il est utilisé comme conservateur dans les cosmétiques tels que les gouttes pour les yeux et le nez. On a reporté des cas de sensibilisations associées à l'utilisation continue et prolongée du produit. Il faut mettre des gants avant toute utilisation.

Avantages / inconvénients

En tant qu'antiseptique, il a l'avantage de ne pas brûler les plaies à l'application, contrairement aux antiseptiques à base d'éthanol ou d'eau oxygénée.

Il peut négativement interagir avec des matériaux notamment utilisés en milieu médical (silicones) ou avec l'hydrogel de certaines lentilles de contact.

Disponibilité

Les concentrés standard sont fabriqués sous forme de solutions à 50 et 80 %. Les solutions à 50 % sont purement aqueuses, tandis que les solutions plus concentrées requièrent l'incorporation d'additifs tels que des alcools, du polyéthylène glycol, etc. pour éviter l'augmentation de la viscosité ou la formation de gels à basse température.

Activité biologique

L'activité biocide la plus importante est associée aux dérivés alkylés en C12 à C14. On pense que le mécanisme bactéricide est dû à la disruption des interactions intermoléculaires. Ceci peut causer la dissociation des lipides dans la membrane cellulaire, ce qui compromet la perméabilité de la cellule et induit une fuite de son contenu. D'autres complexes biomoléculaires à l'intérieur de la cellule bactérienne peuvent aussi se dissocier. Les enzymes, qui contrôlent les activités respiratoires et métaboliques de la cellule, sont particulièrement susceptibles d'être désactivées.

Les solutions de chlorure de benzalkonium sont des agents bactéricides à action rapide et de durée modérément longue. Ils sont actifs contre certains protozoaires, virus, bactéries et fungi. Les spores des bactéries sont considérées comme résistantes. Les bactéries à Gram positif sont généralement plus sensibles que les Gram négatif. L'activité n'est pas grandement influencée par le pH, mais augmente aux températures élevées et avec la durée d'exposition.

De nouvelles formulations utilisant du benzalkonium mélangé à d'autres ammoniums quaternaires peuvent être utilisées pour étendre le spectre biocide et augmenter l'efficacité du désinfectant. Cette technique a été utilisée pour améliorer l'activité virucide.

L'utilisation d'excipients appropriés peut améliorer l'efficacité et les propriétés détergentes, et éviter la désactivation lors de l'utilisation. La formulation requiert beaucoup de soin car les solutions de benzalkonium peuvent être désactivées en présence de contaminants organiques et inorganiques. Les solutions sont incompatibles avec les savons, les nitrates1 et ne doivent pas être mélangées avec des surfactants anioniques. Les sels des eaux dures peuvent aussi réduire l'activité biocide. Comme pour tous les désinfectants, il est recommandé de traiter des surfaces sans saletés visibles.

Bien que des niveaux dangereux ne puissent être atteints dans les conditions d'utilisation normale, le benzalkonium et les autres détergents peuvent être néfastes aux organismes marins. Les désinfectants à base d'ammoniums quaternaires sont actifs à faible concentration, si bien que des doses excessives devraient être évitées.

Le chlorure de benzalkonium a aussi une activité spermicide.

Sécurité

Le chlorure de benzalkonium est extrêmement toxique pour les invertébrés aquatiques (CL50 = 5,9 μg ai/L), hautement toxique pour les poissons (CL50 = 280 μg ai/L), modérément toxique pour les oiseaux (DL50 = 136 mg par kg de poids corporel), et légèrement toxique pour les mammifères (DL50 = 430 mg/kg pc). Les solutions de chlorure de benzalkonium de 10 % ou plus sont toxiques pour les humains, causant l'irritation de la peau et des muqueuses. Elles peuvent provoquer la mort après ingestion6.

Le chlorure de benzalkonium est un allergène et quelques études ont jeté le doute sur sa réputation de composé sans danger. Quelques produits ont été reformulés en tenant compte de ces études mais il est toujours utilisé pour laver les yeux, dans les sprays pour laver le nez, les mains, le visage, dans les bains de bouche, les crèmes spermicides et dans d'autres produits de nettoyage, de désinfection... Certains fabricants de gouttes pour les yeux, concernés par les problèmes d'allergies lors de l'usage à long terme du benzalkonium, l'ont remplacé par de l'EDTA. D'autres ont créé des gouttes pour les yeux dans des emballages individuels à usage unique sans conservateur.

Les solutions des lentilles de contact contiennent typiquement 0,002 % à 0,01 % de chlorure de benzalkonium17. K. C. Swan18 a trouvé que l'usage répété de chlorure de benzalkonium à des concentrations de 1:5000 (0,02 %) ou supérieures peuvent dénaturer la protéine cornéenne et causer des dommages irréversibles aux yeux. Les désavantages de l'utilisation du chlorure de benzalkonium avec les lentilles de contact sont aussi discutés dans la littérature.

D'après une étude menée en 2009, le chlorure de benzalkonium induit une résistance de la bactérie Pseudomonas aeruginosa à l'antibiotique ciprofloxacine.

Fertilité

Le chlorure de benzalkonium, ou chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium (ADBAC), ainsi que le chlorure de didécyldiméthylammonium (DDAC) nuiraient à la reproduction22. Des souris femelles de laboratoire exposées à ces produits mettraient plus de temps à être enceintes et elles mettraient bas moins de petits. De plus, 40 % des femelles exposées à l'un ou l'autre de ces produits, seraient mortes durant leur grossesse ou lorsqu'elles mettaient bas.

Mécanisme d'action

Le chlorure de benzalkonium est un ammonium quaternaire utilisé depuis de nombreuses années en tant que surfactant et antiseptique/désinfectant. Il est connu pour ses propriétés bactéricides à des concentrations faibles (habituellement entre 0,1 et 0,2%) sur un large spectre de bactéries Gram-positives et Gram-négatives.

Le chlorure de benzalkonium élimine (diminution de 5 log) Staphylococcus aureus et les streptocoques bêta-hémolytiques (p.ex. Streptococcus pyogenes) en 1 minute, ainsi que Pseudomonas aeruginosa en 5 minutes.

Le chlorure de benzalkonium possède également une activité spermicide. Le principe actif provoque la rupture de la membrane du spermatozoïde. Sur le plan physiologique, la destruction du spermatozoïde s'effectue en deux temps : d'abord destruction du flagelle, puis éclatement de la tête. Il n'y a pas de modification de la flore saprophyte : le bacille de Döderlein est respecté.

Chlorure de benzalkonium

Additional Details: CAS: 63449-41-2.Transport: UN number : 2923; Chem class : 8; Pack group : III

Benzalkonium chlorure : pharmacodynamie

Classe pharmacothérapeutique : Antiseptiques et Désinfectants. Ammoniums quaternaires, code ATC : D08 AJ01. Le chlorure de benzalkonium est un ammonium quaternaire utilisé depuis de nombreuses années en tant que surfactant et antiseptique/désinfectant. Il est connu pour ses propriétés bactéricides à des concentrations faibles (habituellement entre 0,1 et 0,2%) sur un large spectre de bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Le chlorure de benzalkonium élimine (diminution de 5 log) Staphylococcus aureus et les streptocoques bêta-hémolytiques (p.ex. Streptococcus pyogenes) en 1 minute, ainsi que Pseudomonas aeruginosa en 5 minutes. Tableau. Effets bactéricides in vitro de DETTOLPRO 0,2 %, solution pour pulvérisation cutanée Souche Temps de contact Milieu Résultat Critères atteints Corynebacterium xerosis Staphylococcus epidermidis Proteus vulgaris Streptococcus pyogenes Staphylococcus aureus (MRSA) Enterococcus faecalis (VRE) 5 min Non dilué en milieu propre (0,3) et sale (3 g/l d'albumine de sérum bovin) Diminution > 5 log EN 1276 Staphylococcus aureus Corynebacterium xerosis Staphylococcus epidermidis Proteus vulgaris Streptococcus pyogenes Staphylococcus aureus (MRSA) Enterococcus faecalis (VRE) 1 min Non dilué en milieu propre (0,3) et sale (3 g/l d'albumine de sérum bovin) Diminution > 5 log EN 1276 Note : La norme EN 1276 est destinée à évaluer l'efficacité antimicrobienne de produits désinfectants conçus pour être utilisés dans les secteurs alimentaire, industriel, domestique et institutionnel. Elle peut être utilisée pour évaluer l'efficacité. Une diminution de cinq log de tous les micro-organismes en 5 minutes est exigé pour la norme EN 1276.

composés de benzalkonium;sels de benzalkonium;Composés benzalkonium;BTC-2125; BTC2125; Chlorure d'alkyl-benzyl-diméthyl-ammonium; benzalkonium; chlorure de benzalkonium; Alkyl-benzyl-diméthyl-ammonium; Alkylbenzyldiméthylammonium; Chlorure d'alkylbenzyldiméthylammonium;benzalkonium chlorure;BTC-2125; BTC2125; Chlorure d'alkyl-benzyl-diméthyl-ammonium; benzalkonium; chlorure de benzalkonium; Alkyl-benzyl-diméthyl-ammonium; Alkylbenzyldiméthylammonium; Chlorure d'alkylbenzyldiméthylammonium;

;BZK; BKC; BAC; ADBAC; Benzalkonium chloride; Benzalkonium (C8-C16) chloride; C8-18-Alkylbenzyldimethylammonium chloride; alkyldimethylbenzylammonium chloride

Benzalkonium chloride (BZK, BKC, BAK, BAC), also known as alkyldimethylbenzylammonium chloride (ADBAC) is a type of cationic surfactant. It is an organic salt classified as a quaternary ammonium compound. ADBACs have three main categories of use: as a biocide, a cationic surfactant, and a phase transfer agent. ADBACs are a mixture of alkylbenzyldimethylammonium chlorides, in which the alkyl group has various even-numbered alkyl chain lengths.

Solubility and physical properties

Depending on purity, benzalkonium chloride ranges from colourless to a pale yellow (impure). Benzalkonium chloride is readily soluble in ethanol and acetone. Dissolution in water is slow. Aqueous solutions should be neutral to slightly alkaline. Solutions foam when shaken. Concentrated solutions have a bitter taste and a faint almond-like odour.

Standard concentrates are manufactured as 50% and 80% w/w solutions, and sold under trade names such as BAC 50, BKC 50, BC50, BC80, BAC50, BAC80, etc. The 50% solution is purely aqueous, while more concentrated solutions require incorporation of rheology modifiers (alcohols, polyethylene glycols, etc.) to prevent increases in viscosity or gel formation under low temperature conditions.

Cationic surfactant

Benzalkonium chloride also possesses surfactant properties, dissolving the lipid phase of the tear film and increasing drug penetration, making it a useful excipient, but at the risk of causing damage to the surface of the eye.

Laundry detergents and treatments

Softeners for textiles

Phase transfer agent

Main article: Phase transfer catalysis

Benzalkonium chloride is a mainstay of phase-transfer catalysis, an important technology in the synthesis of organic compounds, including drugs.

Bioactive agents

Especially for its antimicrobial activity, benzalkonium chloride is an active ingredient in many consumer products:

Pharmaceutical products such as eye, ear and nasal drops or sprays, as a preservative

Personal care products such as hand sanitizers, wet wipes, shampoos, soaps, deodorants and cosmetics

Skin antiseptics and wound wash sprays, such as Bactine.

Throat lozenges and mouthwashes, as a biocide

Spermicidal creams

Cleaners for floor and hard surfaces as a disinfectant, such as Lysol and Dettol antibacterial spray and wipes.

Algaecides for clearing of algae, moss, lichens from paths, roof tiles, swimming pools, masonry, etc.

Benzalkonium chloride is also used in many non-consumer processes and products, including as an active ingredient in surgical disinfection. A comprehensive list of uses includes industrial applications. An advantage of benzalkonium chloride, not shared by ethanol-based antiseptics or hydrogen peroxide antiseptic, is that it does not cause a burning sensation when applied to broken skin.[citation needed] However, prolonged or repeated skin contact may cause dermatitis.

During the course of the COVID-19 pandemic, from time to time there have been shortages of hand cleaner containing ethanol or isopropanol as active ingredients. The FDA has stated that benzalkonium chloride is eligible as an alternative for use in the formulation of healthcare personnel hand rubs. However, in reference to the FDA rule, the CDC states that it does not have a recommended alternative to ethanol or isopropanol as active ingredients, and adds that "available evidence indicates benzalkonium chloride has less reliable activity against certain bacteria and viruses than either of the alcohols.

Medicine

Benzalkonium chloride is a frequently used preservative in eye drops; typical concentrations range from 0.004% to 0.01%. Stronger concentrations can be caustic and cause irreversible damage to the corneal endothelium.

Avoiding the use of benzalkonium chloride solutions while contact lenses are in place is discussed in the literature.

In Russia and China, benzalkonium chloride is used as a contraceptive. Tablets are inserted vaginally, or a gel is applied, resulting in local spermicidal contraception. It is not a failsafe method, and can cause irritation.

Beekeeping

It is used in beekeeping for the treatment of rotten diseases of the brood.

Adverse effects

Although historically benzalkonium chloride has been ubiquitous as a preservative in ophthalmic preparations, its ocular toxicity and irritant properties,in conjunction with consumer demand, have led pharmaceutical companies to increase production of preservative-free preparations, or to replace benzalkonium chloride with preservatives which are less harmful.

Many mass-marketed inhaler and nasal spray formulations contain benzalkonium chloride as a preservative, despite substantial evidence that it can adversely affect ciliary motion, mucociliary clearance, nasal mucosal histology, human neutrophil function, and leukocyte response to local inflammation. Although some studies have found no correlation between use of benzalkonium chloride in concentrations at or below 0.1% in nasal sprays and drug-induced rhinitis,[20] s have recommended that benzalkonium chloride in nasal sprays be avoided.[21][22] In the United States, nasal steroid preparations that are free of benzalkonium chloride include budesonide, triamcinolone acetonide, dexamethasone, and Beconase and Vancenase aerosol inhalers.

Benzalkonium chloride is irritant to middle ear tissues at typically used concentrations. Inner ear toxicity has been demonstrated.

Occupational exposure to benzalkonium chloride has been linked to the development of asthma.In 2011, a large clinical trial designed to evaluate the efficacy of hand sanitizers based on different active ingredients in preventing virus transmission amongst schoolchildren was re-designed to exclude sanitizers based on benzalkonium chloride due to safety concerns.

Benzalkonium chloride has been in common use as a pharmaceutical preservative and antimicrobial since the 1940s. While early studies confirmed the corrosive and irritant properties of benzalkonium chloride, investigations into the adverse effects of, and disease states linked to, benzalkonium chloride have only surfaced during the past 30 years

Benzalkonium chloride is a human skin and severe eye irritant. It is a suspected respiratory toxicant, immunotoxicant, gastrointestinal toxicant, and neurotoxicant.

Benzalkonium chloride formulations for consumer use are dilute solutions. Concentrated solutions are toxic to humans, causing corrosion/irritation to the skin and mucosa, and death if taken internally in sufficient volumes. 0.1% is the maximum concentration of benzalkonium chloride that does not produce primary irritation on intact skin or act as a sensitizer.

Poisoning by benzalkonium chloride is recognised in the literature. A 2014 case study detailing the fatal ingestion of up to 8.1 oz (240ml) of 10% benzalkonium chloride in a 78-year-old male also includes a summary of the currently published case reports of benzalkonium chloride ingestion. While the majority of cases were caused by confusion about the contents of containers, one case cites incorrect pharmacy dilution of benzalkonium chloride as the cause of poisoning of two infants.[33] In 2018 a Japanese nurse was arrested and admitted to having poisoned approximately 20 patients at a hospital in Yokohama by injecting benzalkonium chloride into their intravenous drip bags.

Benzalkonium chloride poisoning of domestic pets has been recognised as a result of direct contact with surfaces cleaned with disinfectants using benzalkonium chloride as an active ingredient.

Biological activity

The greatest biocidal activity is associated with the C12 dodecyl and C14 myristyl alkyl derivatives. The mechanism of bactericidal/microbicidal action is thought to be due to disruption of intermolecular interactions. This can cause dissociation of cellular membrane lipid bilayers, which compromises cellular permeability controls and induces leakage of cellular contents. biomolecular complexes within the bacterial cell can also undergo dissociation. Enzymes, which finely control a wide range of respiratory and metabolic cellular activities, are particularly susceptible to deactivation. Critical intermolecular interactions and tertiary structures in such highly specific biochemical systems can be readily disrupted by cationic surfactants.

Benzalkonium chloride solutions are fast-acting biocidal agents with a moderately long duration of action. They are active against bacteria and some viruses, fungi, and protozoa. Bacterial spores are considered to be resistant. Solutions are bacteriostatic or bactericidal according to their concentration. Gram-positive bacteria are generally more susceptible than gram-negative bacteria. Its activity depends on the surfactant concentration and also on the bacterial concentration (inoculum) at the moment of the treatment.Activity is not greatly affected by pH, but increases substantially at higher temperatures and prolonged exposure times.

In a 1998 study using the FDA protocol, a non-alcohol sanitizer with benzalkonium chloride as the active ingredient met the FDA performance standards, while Purell, a popular alcohol-based sanitizer, did not. The study, which was undertaken and reported by a leading US developer, manufacturer and marketer of topical antimicrobial pharmaceuticals based on quaternary ammonium compounds, found that their own benzalkonium chloride-based sanitizer performed better than alcohol-based hand sanitizer after repeated use.

Advancements in the quality and efficacy of benzalkonium chloride in current non-alcohol hand sanitizers has addressed the CDC concerns regarding gram negative bacteria, with the leading products being equal if not more effective against gram negative, particularly New Delhi metallo-beta-lactamase 1 and antibiotic resistant bacteria.

Newer formulations using benzalkonium blended with various quaternary ammonium derivatives can be used to extend the biocidal spectrum and enhance the efficacy of benzalkonium based disinfection products.[citation needed] Formulation techniques have been used to great effect in enhancing the virucidal activity of quaternary ammonium-based disinfectants such as Virucide 100 to typical healthcare infection hazards such as hepatitis and HIV. The use of appropriate excipients can also greatly enhance the spectrum, performance and detergency, and prevent deactivation under use conditions. Formulation can also help minimise deactivation of benzalkonium solutions in the presence of organic and inorganic contamination.

Degradation

Biodegradation pathways of BAC with Fenton process (H2O2/Fe2+)

Benzalkonium chloride degradation follows consecutive debenzylation, dealkylation, and demethylation steps producing benzyl chloride, alkyl dimethyl amine, dimethyl amine, long chain alkane, and ammonia. The intermediates, major, and minor products can then be broken down into CO2, H2O, NH3, and Cl–. The first step to the biodegradation of BAC is the fission or splitting of the alkyl chain from the quaternary nitrogen as shown in the diagram. This is done by abstracting the hydrogen from the alkyl chain by using a hydroxyl radical leading to a carbon centered radical. This results in benzyl dimethyl amine as the first intermediate and dodecanal as the major product.

From here, benzyl dimethyl amine can be oxidized to benzoic acid using the Fenton process. The trimethyl amine group in dimethylbenzylamine can be cleaved to form a benzyl that can be further oxidized to benzoic acid. Benzoic acid uses hydroxylation (adding a hydroxyl group) to form p-hydroxybenzoic acid. Benzyldimethylamine can then be converted into ammonia by performing demethylation twice, which removes both methyl groups, followed by debenzylation, removing the benzyl group using hydrogenation. The diagram represents suggested pathways of the biodegradation of BAC for both the hydrophobic and the hydrophilic regions of the surfactant. Since stearalkonium chloride is a type of BAC, the biodegradation process should happen in the same manner.

Regulation

Benzalkonium chloride is classed as a Category III antiseptic active ingredient by the United States Food and Drug Administration (FDA). Ingredients are categorized as Category III when "available data are insufficient to classify as safe and effective, and further testing is required”. Benzalkonium chloride was deferred from further rulemaking in the 2019 FDA Final Rule on safety and effectiveness of consumer hand sanitizers, "to allow for the ongoing study and submission of additional safety and effectiveness data necessary to make a determination" on whether it met these criteria for use in OTC hand sanitizers, but the agency indicated it did not intend to take action to remove benzalkonium chloride-based hand sanitizers from the market. There is acknowledgement that more data are required on its safety, efficacy, and effectiveness, especially with relation to:

Human pharmacokinetic studies, including information on its metabolites

Studies on animal absorption, distribution, metabolism, and excretion

Data to help define the effect of formulation on dermal absorption

Studies on developmental and reproductive toxicology

Potential hormonal effects

Assessment of the potential for development of bacterial resistance

Risks of using it as a contraceptive method

In September 2016, the FDA announced a ban on nineteen ingredients in consumer antibacterial soaps citing a lack of evidence for safety and effectiveness. A ban on three additional ingredients, including benzalkonium chloride, was deferred to allow ongoing studies to be completed.

Benzalkonium chloride

Cosmetic Products Regulation, Annex V - Allowed Preservatives

Quaternary ammonium compounds, alkylbenzyldimethyl, chlorides

Pre-Registration process,

IUPAC names

Alkyldimethylbenzylammonium chloride

ammonium, alkylbenzyldimethyl-,chloride

Benzalkonium Chlorid

Benzalkonium Chloride (4% aqueous solution)

Benzalkonium chloride, alkyl distribution C8-C16

Benzalkónium-klorid

benzyl-dimethyl-tetradecylazanium chloride

benzyl-dodecyl-dimethylazanium chloride

N-alkyl(C8-C16)dimethylbenzylammonium chloride

names

Benzalkonium Chloride C16

Pre-Registration process

identifiers

12741-06-9

CAS number

39434-18-9

CAS number

59890-14-1

CAS number

75635-12-0

CAS number

8001-54-5

CAS number

8011-91-4

CAS number

8036-90-6

CAS number

8039-63-2

CAS number

8045-21-4

CAS number

Quaternary ammonium compounds, benzyl-C12-14-alkyldimethyl, chlorides

IUPAC names

Benzalkonium Chloride

Benzyl-C12-14-alkyldimethylammonium chlorides

C12-14 ADBAC

Quaternary ammonium compounds, benzyl-C12-14 (even-numbered)-alkyldimethyl, chlorides

Quaternary ammonium compounds, benzyl-C12-C14 (even-numbered)-alkyldimethyl, chlorides

ROQUAT BL 50

Trade names

BAC70

PR-1107A

PR-4951

PR-9010

identifiers

1097616-29-9

Deleted CAS number

79177-05-2

Deleted CAS number

85409-22-9

CAS number

(C12-C18) Alkyldimethylbenzyl ammonium chloride