1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

HEMA

HEMA (HİDROKSİETİL METAKRİLAT, HYDROXYETHYL METACRYLATE)

 

CAS No. : 868-77-9
EC No. : 212-782-2

 

 

Synonyms:
2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE; 868-77-9; Glycol methacrylate; Hydroxyethyl methacrylate; Glycol monomethacrylate; Ethylene glycol methacrylate; HEMA; 2-(Methacryloyloxy)ethanol; 2-Hydroxyethylmethacrylate; Mhoromer; Ethylene glycol monomethacrylate; Monomer MG-1; 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate; Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester; (hydroxyethyl)methacrylate; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester; PHEMA; beta-Hydroxyethyl methacrylate; NSC 24180; 2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate; UNII-6E1I4IV47V; PEG-5 methacrylate; CCRIS 6879; CHEBI:34288; Ethylene glycol, monomethacrylate; HSDB 5442; HYDROXYETHYL METACRYLATE; PEG-MA; POLYHYDROXYETHYL METHACRYLATE; EINECS 212-782-2; BRN 1071583; Monomethacrylic ether of ethylene glycol; 6E1I4IV47V; polyethylene glycol methacrylate; .beta.-Hydroxyethyl methacrylate; 1,2-Ethanediol mono(2-methyl)-2-propenoate; MFCD00002863; 12676-48-1; methacryloyloxyethyl alcohol; Poly-hema; Bisomer HEMA; 2-Hydroxyethyl methacrylate, 97%, stabilized; Hydroxymethacrylate gel; 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glikol monometakrilat; hikroksietil metakrilat; metakrilate; iki hidroksimetil metakrilat; hidroksi etil metakrilat; methakrilat; hidroksi metil metakrilat; Ethylene glycol methacrylate; HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate); 2-(Methacryloyloxy)ethanol; etilen glikol metrakrilat; akrilat; akrilate; HYDROXYETHYL METACRYLATE; 2-Hydroxyethylmethacrylate; Mhoromer; Ethylene glycol monomethacrylate; Monomer MG-1; 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate; Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester; hidroksietil ester; hidroksi etil ester; (hydroxyethyl)methacrylate; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester; PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), h e m a; beta-Hydroxyethyl methacrylate; beta hidroksi metakrilat; NSC 24180; 2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate; UNII-6E1I4IV47V; PEG-5 methacrylate; CCRIS 6879; CHEBI:34288; Ethylene glycol, monomethacrylate; HSDB 5442; PEG-MA; POLYHYDROXYETHYL METHACRYLATE; EINECS 212-782-2; BRN 1071583; Monomethacrylic ether of ethylene glycol; 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HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)

 

Applications de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)
Le polyhydroxyéthylméthacrylate est hydrophobe; cependant, lorsque le polymère est soumis à l'eau, il gonfle en raison du groupe pendant hydrophile de la molécule. Selon la structure physique et chimique du polymère, il est capable d'absorber de 10 à 600% d'eau par rapport au poids sec. En raison de cette propriété, il a été l'un des premiers matériaux à être utilisé avec succès dans la fabrication de lentilles de contact souples [3]
Lorsqu'il est traité avec des polyisocyanates, le poly (HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)) produit un polymère réticulé, une résine acrylique, qui est un composant utile dans certaines peintures.
Biomatériaux synthétiques pour les applications de médecine régénérative
Satyavrata Samavedi, ... Aaron S. Goldstein, dans Regenerative Medicine Applications in Organ Transplantation, 2014
7.5.2 Poly (2-hydroxyéthylméthacrylate)
7.5.2.1 Propriétés de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)
Le poly (2-hydroxyéthylméthacrylate) (pHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)) est un hydrogel inerte, stable à l'eau et non dégradable [180] à haute transparence. Les propriétés physiques de pHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) (par exemple, gonflement, rigidité, rhéologie) peuvent être ajustées en faisant varier la densité de réticulation, en incorporant différentes chimies par copolymérisation et en introduisant des pores mésoscopiques. Plus précisément, une réduction de la densité de réticulation se traduit par un hydrogel plus doux et plus malléable [157] qui peut être mieux adapté à la régénération des tissus mous. De plus, la copolymérisation avec de l'acide acétique, du méthacrylate de méthyle ou du dextrane peut ajuster la permanence, l'hydrophilie et l'adhésion cellulaire in vivo [158, 181, 182]. Enfin, l'introduction de porogènes mésoscopiques peut faciliter la croissance vasculaire, améliorer la fixation cellulaire et surmonter la perméabilité limitée [159, 183]. Bien que pHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) soit considéré comme non dégradable (ce qui le rend idéal pour des applications à long terme in vivo), des copolymères dégradables pHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été fabriqués par l'intégration de monomères sensibles enzymatiquement (par exemple, dextrane) ou des agents de réticulation [158]. Ces matériaux dégradables sont prometteurs pour la libération contrôlée de produits pharmaceutiques et de protéines [158,160,184].

 

 

7.5.2.2 Applications de l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)
En raison de ses excellentes propriétés optiques, pHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été principalement utilisé dans des applications ophtalmiques [157] sous les noms génériques etafilcon A et vifilcon A. En outre, il a été examiné pour la libération contrôlée de protéines et de médicaments [ 158,161], ingénierie du tissu cardiaque [159], régénération axonale dans les lésions de la moelle épinière [160], et remplacement des disques intervertébraux [162]. Cependant, deux limites de pHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) sont sa propension à la calcification et la toxicité des monomères 2-hydroxyéthylméthacrylate. Les tests de phase I de pHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pour les prothèses cornéennes (kératoprothèse) ont révélé un dépôt de sel de calcium dans les 2,5 ans après l'implantation [180, 181]. Dans le même temps, le monomère résiduel HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) peut compromettre les propriétés mécaniques de l'hydrogel et s'infiltrer dans les tissus environnants avec des effets toxiques
Parce que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle est très important en chimie macromoléculaire. Cet article passe en revue les principales propriétés des polymères ou copolymères préparés à partir de celui-ci en résumant les informations publiées dans des articles ou des patients. Le plan suivant est adopté: Préparation et purification du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle Polymérisation et copolymérisation du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle et propriétés physiques Modifications chimiques du monomère Modifications chimiques du méthacrylate de poly-2-hydroxyéthyle et copolymères apparentés Réactions de greffage de polymère ou copolymère Applications dans le domaine biomédical champs Les abréviations suivantes seront utilisées: HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pour le 2-hydroxyéthyl méthacrylate (plutôt que GMA, qui est principalement utilisé dans les revues médicales) et PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pour les polymères correspondants. L'EGDMA sera utilisé pour le diméthacrylate d'éthylène glycol, une impureté synthétisée dans la préparation du monomère.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)) est peut-être le monomère hydrophile neutre le plus étudié et le plus utilisé. Le monomère est soluble, son homopolymère est insoluble dans l'eau mais plastifié et gonflé dans l'eau. Ce monomère est à la base de nombreux produits d'hydrogel tels que les lentilles de contact souples, ainsi que des liants polymères pour une libération contrôlée de médicaments, des absorbants pour les fluides corporels et des revêtements lubrifiants. En tant que comonomère avec d'autres monomères esters, l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) peut être utilisé pour contrôler l'hydrophobicité ou introduire des sites réactifs.
méthacrylate de glycol
Qualité technique: Pureté% = min. 97; Teneur en acide% = max 1,5;
Teneur en EGDMA% = max 0,2; Couleur = 50
À propos de cette substance
Information utile
Cette substance est fabriquée et / ou importée dans l'Espace économique européen à raison de 10 000 à 100 000 tonnes par an.
Cette substance est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les travailleurs professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.
Utilisations des consommateurs
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur, l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), utilisation à l'extérieur dans des matériaux de longue durée à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, sols, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, papier et produits en carton, équipements électroniques).
Durée de vie de l'article
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet ( par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, articles en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique).
Cette substance peut être trouvée dans des articles complexes, sans rejet prévu: véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques / électroniques (par exemple, ordinateurs, caméras, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.
Cette substance peut être trouvée dans les produits avec des matériaux à base de: tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets en textile), cuir (par exemple gants, chaussures, sacs à main, meubles), papier (par exemple, mouchoirs en papier, hygiène féminine produits, couches, livres, magazines, papier peint), caoutchouc (par exemple pneus, chaussures, jouets), bois (par exemple planchers, meubles, jouets) et plastique (par exemple emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables).
Utilisations généralisées par les professionnels
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics et produits cosmétiques et de soins personnels.
Cette substance est utilisée dans les domaines suivants: bâtiment et travaux de construction.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur et à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Formulation ou réemballage
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics et produits cosmétiques et de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation de matériaux.
Utilisations sur les sites industriels
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, adhésifs et mastics et produits de traitement de surface non métalliques.
Cette substance est utilisée dans les domaines suivants: mines, services de santé, impression et reproduction de supports enregistrés, travaux de construction et de construction et approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
Cette substance est utilisée pour la fabrication de: équipements électriques, électroniques et optiques, produits en plastique, textiles, cuir ou fourrure, bois et produits du bois, pâte, papier et produits en papier, produits minéraux (par exemple plâtres, ciment), métaux, métaux ouvrés produits, machines et véhicules et meubles.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle: pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique , pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaires technologiques et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)) est peut-être le monomère hydrophile neutre le plus étudié et le plus utilisé. Le monomère est soluble, son homopolymère est insoluble dans l'eau mais plastifié et gonflé dans l'eau. Ce monomère est à la base de nombreux produits d'hydrogel tels que les lentilles de contact souples, ainsi que des liants polymères pour une libération contrôlée de médicaments, des absorbants pour les fluides corporels et des revêtements lubrifiants. En tant que comonomère avec d'autres monomères esters, l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) peut être utilisé pour contrôler l'hydrophobicité ou introduire des sites réactifs.
méthacrylate de glycol
Qualité technique: Pureté% = min. 97; Teneur en acide% = max 1,5;
Teneur en EGDMA% = max 0,2; Couleur = 50

 

 

Parce que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle est très important en chimie macromoléculaire. Cet article passe en revue les principales propriétés des polymères ou copolymères préparés à partir de celui-ci en résumant les informations publiées dans des articles ou des patients. Le plan suivant est adopté: Préparation et purification du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle Polymérisation et copolymérisation du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle et propriétés physiques Modifications chimiques du monomère Modifications chimiques du méthacrylate de poly-2-hydroxyéthyle et copolymères apparentés Réactions de greffage de polymère ou copolymère Applications dans le domaine biomédical champs Les abréviations suivantes seront utilisées: HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pour le 2-hydroxyéthyl méthacrylate (plutôt que GMA, qui est principalement utilisé dans les revues médicales) et PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pour les polymères correspondants. L'EGDMA sera utilisé pour le diméthacrylate d'éthylène glycol, une impureté synthétisée dans la préparation du monomère.
Le HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) préparé par ces deux méthodes contient des impuretés en différents pourcentages: par exemple, l'acide méthacrylique résulte d'une réaction d'hydrolyse de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et EGDMA provenant de l'estérification entre l'acide méthacrylique ou HEMA Métakrilate, métacrylate d'hydroxyéthyle) et éthylène glycol. Le HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) étant un produit commercial, il semble plus utile de résumer les différentes procédures de purification plutôt que les nombreux travaux sur les préparations industrielles car le produit commercial contient de l'EGDMA et de l'acide méthacrylique dans des proportions de monomères. Les principales procédures utilisent la solubilité de l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) dans l'eau ou l'éther diéthylique et sa non-solubilité dans l'hexane. L'EGDMA est soluble dans l'hexane. Par conséquent, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est dissous dans quatre volumes d'eau et EGDMA est extrait avec de l'hexane. Ensuite, la solution aqueuse de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est salée en acide méthacrylique complexe. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est extrait avec de l'éther diéthylique, la solution est séchée, et HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est distillé sous vide (11-141. L'élimination de l'acide méthacrylique peut également être effectuée par trempage technique HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) avec du carbonate de sodium anhydre [15] et extraction de l'EGDMA avec de l'hexane. Ensuite, l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est extrait avec de l'éther diéthylique et distillé comme décrit précédemment. Utilisation de résines échangeuses d'ions (Amberlyst A 21) est une méthode simple d'élimination de l'acide méthacrylique [16-18] mais le rendement est plutôt médiocre. Le N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide a également été utilisé pour l'élimination de l'acide méthacrylique [19], mais des variations dans la qualité de le réactif l'emporte souvent sur la valeur de la méthode.Enfin, extraction de l'EGDMA à l'hexane suivie du lavage d'une solution diluée de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyet hyl Metacrylate) dans de l'eau avec de l'hydroxyde de sodium ou du bicarbonate de sodium et l'extraction d'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) avec du chloroforme donne, après séchage et évaporation du chloroforme, un produit de haute pureté pour la préparation de résines pour la microscopie optique [20, 211. La pureté du monomère peut être vérifiée en utilisant la chromatographie en phase vapeur [22,24], la chromatographie liquide [15] ou la chromatographie sur couche mince [25]. Des procédures de distillation détaillées pour éviter la polymérisation de l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été décrites.
Polymérisation Comme pour la plupart des dérivés méthacryliques, l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) peut être polymérisé par des initiateurs radicalaires ou par diverses méthodes (rayons y, UV et plasma). Lorsque le monomère est purifié (sans EGDMA, qui est un produit de réticulation), un polymère soluble peut être synthétisé, mais lorsque le monomère contient même un faible pourcentage d'EGDMA, les copolymères préparés produisent des gels gonflés dans l'eau et dans de nombreux autres solvants Un résumé des principales procédures de polymérisation sont données dans le tableau 1. Le PHEMA syndiotactique (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été synthétisé par catalyse UV à - 40 "C, et le PHEMA isotactique (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été préparé par hydrolyse de poly (méthacrylate de benzoxyéthyle) qui avait été synthétisé à partir des polymères correspondants avec le cuprate de dibutyl-lithium comme catalyseur [52]. ~ 41. 3.1.2. Propriétés physiques du PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) Parce que PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a nombreuses applications en biomédecine, ses propriétés physiques ont été largement étudiées. 3.1.2.1. Etudes de diffusion. La perméabilité de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), utilisé comme membrane pour l'oxygène, a été comparé à d'autres macromolécules [53]. La diffusion de l'eau à travers les hydrogels de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), réticulé avec de faibles pourcentages d'EGDMA, a également été étudiée [54, 571. L'influence du degré de réticulation [58, 601, les lois de diffusion, la mesure de la constante d'équilibre avec l'eau et une étude structurale des gels gonflés ont été récemment publiées [61]. 3.1.2.2. Propriétés mécaniques et viscoélastiques. Ces propriétés ont été résumées dans deux revues précédentes [62, 631. Les composites avec PHEMA réticulé (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont de bonnes propriétés élastiques [64,65]. L'influence des solutions aqueuses de chlorure de sodium sur l'élasticité du PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a également été étudiée en relation avec son utilisation pour les lentilles optiques [66]. Viscométrie, propriétés thermiques et diélectriques et caractérisations RMN. Les paramètres Mark-Houwink de nombreux solvants étant bien connus, les poids moléculaires du PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) peuvent être mesurés par viscosité.

 

Enfin, afin d'utiliser le PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) dans le domaine biomédical, la purification de gel polymère a été décrite [80]. 3.1.3. Réactions de copolymérisation de l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) Les réactions de copolymérisation de ce monomère ont été étudiées pour ses propriétés fondamentales (détermination des rapports de réactivité, des paramètres AlfreyPrice) [81, 821 et ses applications dans divers domaines. Les principaux résultats sont donnés dans le tableau 2. Quelques exemples de copolymérisation séquencée avec du styrène [104, 1051, 2- phényl-1,2,3-dioxaphospholane [1061, et avec des macromonomères [1071 de polyamine [lo81 ou polyuréthane [lo91] peuvent être cité. Enfin, des études fondamentales sur la copolymérisation du méthacrylate de méthyle avec HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [110] et la détermination de la composition de son copolymère ont été réalisées, et un modèle de copolymérisation de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et EDGMA a été récemment publié [11 11. 4. MODIFICATIONS CHIMIQUES DU MONOMÈRE Parce que l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a une fonction alcool primaire, un grand nombre de réactions nucléophiles ont été réalisées et généralement le monomère modifié peut être polymérisé. Un résumé des principales modifications chimiques est présenté dans le tableau 3. 5. MODIFICATIONS CHIMIQUES DU PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ET DES COPOLYMÈRES CONNEXES Un nombre relativement faible de modifications chimiques de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été enregistrés parce que les modifications du monomère correspondant ainsi que sa polymérisation sont faciles à réaliser. La liste de ces réactions est donnée dans le tableau 4. 6. RÉACTIONS DE GREFFAGE DU POLYMÈRE ET DU COPOLYMÈRE En utilisant diverses techniques, le greffage de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et de copolymères préparés avec HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) comme comonomère a été réalisée avec des polymères naturels tels que la cellulose [148], le dextrane [149] et l'amidon.

 

APPLICATIONS DANS LES DOMAINES BIOMÉDICAUX Parce que l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) peut être facilement polymérisé, possède un groupe pendant hydrophile et peut former des hydrogels, un nombre croissant d'applications ont été trouvées dans divers domaines biomédicaux. Bien que, comme mentionné précédemment, une liste complète des références bibliographiques semble impossible, nous avons tenté de présenter les principaux domaines d'intérêt pour HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), soit utilisé seul, soit en combinaison avec d'autres réactifs chimiques. 7.1. Effets irritants et toxiques Tout d'abord, la faible toxicité du monomère est largement acceptée mais peu de rapports sont disponibles sur les effets irritants (puissants) de l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate). L'injection intradermique de monomère HEMA brut (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) à de faibles concentrations dans une solution saline (-1%) induisait une très légère irritation chez le rat, tandis que des concentrations plus élevées (jusqu'à 20%) étaient associées à une forte réaction. Des résultats similaires ont été observés avec le benzoate de sodium (un produit final de la dégradation du peroxyde de benzoyle utilisé comme initiateur de polymérisation) soulignant le rôle irritant des résidus [1591. Les gels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) implantés dans les muscles des rats se sont révélés libérer un irritant résiduel. en continu mais à une vitesse très faible, n'induisant ainsi aucune réaction cellulaire [160]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) utilisé à des concentrations de 0,01 à 1% s'est avéré altérer la structure fine des cellules cultivées avec la microscopie vidéo quantitative [161]. D'autre part, de nombreux essais cliniques, énumérés ci-après dans une description d'organe spécifique, ont trouvé des réactions irritantes minimes. 7.2. Inclusion histologique
L'utilisation de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) dans la pratique histologique (c'est-à-dire l'étude des tissus et cellules vivants au niveau microscopique) a été proposée par Rosenberg [162] et Wichterle (1631. Les propriétés hydrophiles du monomère lui permettent de être utilisé comme agent déshydratant combiné pour les tissus et comme milieu d'enrobage pour la microscopie électronique. Cependant, les blocs Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 15 of pure PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) semblaient difficiles à sectionner, et ils avaient une faible résistance sous un faisceau d'électrons. La qualité de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) disponible dans le commerce variait considérablement jusqu'en 1965 [164]. Copolymères avec du n-butyle le méthacrylate [165] ou le styrène [166] ont également été jugés moins satisfaisants que les résines époxy. Au cours de la dernière décennie, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate ) a trouvé un nouvel intérêt pour la microscopie optique [167,168]. Un examen approfondi a été effectué par Bennett et al. "1. En bref, l'inclusion d'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est privilégiée pour la microscopie optique car: 1) La durée d'enrobage est plus courte que pour les méthodes classiques. L'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été utilisée pour incorporer des échantillons de grande et très grande taille [169]. 2) La préservation des structures tissulaires et cellulaires est bien supérieure aux autres méthodes classiques [170]. Cela est dû à l'adhérence des coupes de tissu sur les lames de verre microscopiques et parce que la résine n'est pas retirée avant la coloration. (3 ) La coupe est plus facile et des sections demi-fines (c'est-à-dire de 2 à 3 pm d'épaisseur) peuvent être obtenues sur des microtomes conventionnels avec des couteaux en acier ou en verre de Ralph [171]. De plus, une fois coupées, les sections s'étalent sur l'eau et ne rétrécissent pas. (4 ) De nombreuses méthodes de coloration peuvent être effectuées sur les coupes PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate). Les colorations classiques (à l'exception de celles ayant un véhicule hydro-alcoolique qui fait gonfler la coupe) ont été rep conçu pour bien fonctionner, parfois après des modifications mineures [172]. Des études enzymologiques peuvent être facilement effectuées et de grandes quantités d'enzymes sont préservées. Des enzymes tissulaires calcifiées ont été mises en évidence sur des coupes non calcifiées [1731. À l'heure actuelle, plusieurs kits commerciaux à base d'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) sont disponibles (Historesin, JB4,..) Cependant, l'hydrolyse lente de la résine rend la il est difficile d'obtenir des résultats réguliers; l'acide méthacrylique régénéré semble se combiner avec des colorants basiques, et de petites quantités (1,5% ou moins) altèrent la coloration correcte en obscurcissant fortement le fond [16, 181. Plusieurs méthodes de purification spécialement dédiées à l'histotechnologie ont été conçues [16-21]. Une copolymérisation avec du méthacrylate de diméthylaminoéthyle a été proposée pour complexer les groupes carboxyliques de l'acide méthacrylique [174]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) seul s'est avéré à plusieurs reprises être un milieu médiocre pour les tissus calcifiés parce que la taille de la molécule rend difficile l'infiltration de tels tissus. Combiné avec le méthacrylate de méthyle (MMA) [1751 ou divers types de méthacrylates ou d'acrylates d'aikyle, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) s'est avéré fournir des milieux d'enrobage appropriés [1761. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est généralement polymérisé par un red (peroxyde de benzoyle et N, N'-diméthylaniline), et la méthode a été utilisée pour l'enfoncer dans le froid, préservant ainsi les activités enzymatiques [169, 1731. L'azobisisobutyronitrile a également été proposé [177]. Le peroxyde de benzoyle et la lumière UV ont été signalés comme fonctionnant bien, mais ils induisent des artefacts de coloration [178] à 07:47 13 mai 2013 16 MONTHEARD, CHATZOPOULOS ET CHAPPARD. D'autres initiateurs ont également été proposés (composés barbituriques cyclo, butazolidine [179]). PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été montré pour produire de meilleures sections lorsque de petites quantités de réticulants sont utilisés [171, 1801. Nous avons récemment montré que l'enrobage de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est un mécanisme inhomogène et qu'il varie selon le volume de monomère à polymériser en masse [1811. 7.3. Dentisterie Des ciments synthétiques de phosphate de calcium apatitique ont été préparés avec un hydrogel PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) contenant du phosphate de tétracalcium et du phosphate dicalcique [182].

 

 

PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) s'est avéré être un matériau hautement biocompatible et résorbable pour le remplissage endodontique des dents primaires [1831. Cependant, en raison de son hydrophilie, PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) s'est avéré plus utile en dentisterie comme réactif de liaison entre la dentine et d'autres types de résines de restauration; divers mélanges de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et de glutaraldéhyde ont été étudiés [184, 1851. D'autres complexes de liaison utilisant PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été signalés pour l'émail et la dentine [186]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) s'est avéré être un véhicule approprié pour les apprêts auto-mordançants dentinaires (tels que les monomères acides) [187]. D'autres essais cliniques ont été réalisés avec un antiseptique (chlorhexidine) piégé dans une membrane de copolymère HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / MMA pour développer un système d'administration à libération contrôlée [188]. Cependant, PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) s'est avéré inadapté comme matériau de revêtement souple permanent pour recouvrir la muqueuse buccale dans les zones portant des prothèses [189]. 7.4. Immobilisation de molécules et de cellules L'immobilisation implique le piégeage dans un réseau polymérique d'un composé «étranger» défini (c'est-à-dire une enzyme, un médicament, une cellule, ...), qu'il soit simplement confiné ou greffé sur les chaînes polymériques. 7.5. Immobilisation des enzymes L'immobilisation de plusieurs enzymes sur des supports solides a trouvé un certain nombre d'applications en biotechnologie parce que les molécules d'enzymes deviennent réutilisables et que les produits secondaires ne sont pas obtenus [190]. Afin de préserver l'activité enzymatique, la polymérisation induite par rayonnement est souvent rapportée: la cellulase s'est avérée bien conservée dans HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) polymérisé par rayonnement y (5 x lo5 à 5 x loh rad) à basse température après salage Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE 17 hors du monomère [191]. On a trouvé que la trypsine se liait de manière covalente sur un matériau composite constitué d'un alginate copolymérisé avec de l'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et du glycidyl méthacrylate. La perte d'activité enzymatique n'était que de 7% après cinq utilisations successives [192]. La glucose oxydase a été facilement immobilisée dans les membranes PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), mais l'affinité de l'enzyme pour son substrat (glucose) a été considérablement diminuée [193].L'activité de la lipase était diminuée lorsqu'elle était immobilisée dans PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) en raison du caractère hydrophobe de l'enzyme elle-même [194]. La localisation de l'enzyme dans l'hydrogel a été étudiée. La distribution de la glucoamylase marquée par l'isothiocyanate de fluorescéine a été étudiée par microscopie à fluorescence. L'enzyme s'est avérée située à l'interface entre la membrane polymère, les structures des pores et en partie dans le polymère lui-même [1951. A PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et un copolymère de diméthacrylate d'éthylène (Separon HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) )) a été utilisé pour étudier l'immobilisation covalente de diverses enzymes. On a constaté que le type et les concentrations de sels ajoutés modifiaient les rendements [1961. Les membranes de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) contenant de la glucose oxydase se sont avérées gonfler dans les solutions de glucose et peuvent être utilisées pour la surveillance du glucose dans les pancréas artificiels [1971. 7.6. Immobilisation des cellules Plusieurs types de cellules microbiennes ou de levures connues pour avoir des enzymes d'intérêt biotechnologique ont été piégées dans des hydrogels de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) (par exemple, Streptornyces phaechrornogenes contenant de la glucose isomérase [1981 et Mortiella vinacea contenant une galactosidase [1991)]. Les îlots pancréatiques enfermés dans un hydrogel PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) se sont avérés synthétiser et libérer l'insuline in vitro [200]. La biocompatibilité de ces îlots pancréatiques s'est avérée excellente lors de l'implantation chez l'animal [201]. Des chambres de diffusion faites d'un hydrogel PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été utilisées avec succès in vivo après immobilisation d'embryons de lapin; la chambre a été implantée dans la cavité péritonéale de souris mâles et les premiers stades de développement ont été suivis [202]. Un hydrogel de PHEMA pur (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) n'a aucun effet sur la motilité des spermatozoïdes, mais le copolymère de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) -méthacrylique acide inhibe 100% des spermatozoïdes après 30 min; cette dernière pourrait être utilisée comme technique contraceptive masculine lorsqu'elle est injectée dans le canal déférent [203]. Des composites d'alginate et de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été utilisés pour préparer des microsphères pour la microencapsulation de cellules [204]. Une méthode détaillée d'encapsulation des fibroblastes ovariens de hamster chinois a été rapportée [205]. Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 18 MONTHEARD, CHATZOPOULOS ET CHAPPARD 7.7. Immobilisation de médicaments De nombreux médicaments ont été piégés (ou immobilisés) dans de l'HEMA polymérisé par rayonnement (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) afin de produire des dispositifs d'administration de médicaments, par exemple, ergotamine [14], acide salicylique.
La capacité de divers médicaments à se diffuser dans des polymères peut être utilisée dans divers types de biotechnologies telles que la séparation membranaire et les dispositifs d'administration de médicaments. La prédiction de la solubilité des médicaments dans PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et d'autres polymères a été étudiée [209]. L'immobilisation du chloramphénicol dans des hydrogels de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) réticulés avec EGDMA s'est avérée être libérée lors du gonflement du gel dans l'eau; la diffusion obéit à la deuxième loi de Fick [210]. La cinétique de diffusion de la thiamine (vitamine B1) à partir de billes de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) précédemment chargées a été étudiée à 37,5 "C dans l'eau [211]. Libération de théophylline à partir d'un composite amphiphile fait de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et Le polyisobutylène a été étudié d'un point de vue cinétique [212]. Les membranes PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) sont favorisées comme systèmes d'administration transdermique pour l'administration constante à long terme de médicaments [213]. La vidarabine (un agent antiviral) a été piégée dans PHEMA ( Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranes et utilisé pour les patchs transdermiques: les concentrations sanguines de médicament pourraient être prédites et le coefficient de perméabilité des membranes pourrait être ajusté en contrôlant l'hydratation [214, 2151. Des observations similaires ont été obtenues avec la progestérone [216]. Nitroglycérine a également été piégé dans des membranes PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pour fournir un trans système de délivrance cutanée [217]. Des substituts d'organes synthétiques ayant la capacité de libérer lentement des hormones ont été conçus: la diffusivité de l'insuline à travers les membranes PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été étudiée [218]. Étant donné que les hydrogels de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) sont à peine dégradés in vivo, il a été constaté que le piégeage de médicaments (testostérone) dans un mélange de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / albumine aboutissait à une matrice lentement dégradée avec libération continue de la drogue. Des prothèses testiculaires libérant de la testostérone ont été réalisées [219, 2201. Des médicaments anticancéreux ont été largement piégés dans des matrices de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), fournissant ainsi un matériau dur qui peut être implanté dans la tumeur où il délivre des quantités plus élevées de médicament dans situ [221]. 5- Le fluorouracile a été incorporé dans un copolymère HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyéthyl Métacrylate) / acrylate de bisglycol dans des billes de 3 mm de diamètre qui pouvaient être implantées par voie sous-cutanée [222]. Le méthotrexate et la 3'3'-dibromoaminoptérine ont été absorbés sur PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et utilisés comme implants intratumoraux locaux dans le lymphosarcome de Gardner de la souris C3H [223]. L'effet de la réticulation sur le gonflement des gels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) (et le coefficient de diffusion du médicament à travers ces gels) a été exploré [224]. Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 PHYDROXYETHYL METHACRYLATE 19 Enfin, diverses substances ont été immobilisées dans PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) afin de préparer des outils de diagnostic. Un méthotrexate augmenté d'antisérum a été piégé dans PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pendant la polymérisation. La poudre lyophilisée a été utilisée pour le dosage radio-immunologique de ce médicament anticancéreux [225]. Le piégeage des immunoglobulines a été utilisé pour des études immunochimiques [226].Le fragment Fc des immunoglobulines a été greffé sur des résines Separon HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) après oxydation au periodate, fournissant ainsi des sorbants d'immuno-affinité pour l'isolement des protéines [227]. Un colorant, Cibracron Blue F3GA, a été piégé dans les pores d'un gel de nylon / PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) utilisé pour la purification des protéines [228]. 7.8. Biocompatibilité de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) La biocompatibilité de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été étudiée aux niveaux cellulaire et tissulaire. Des cultures cellulaires sur des lames revêtues de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ou sur des hydrogels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) sont utilisées pour étudier les mécanismes intimes de compatibilité cellulaire. L'implantation de morceaux de gel chez un animal par une intervention chirurgicale permet d'étudier les effets indésirables de l'ensemble des organismes contre la résine. Parce que les implantations dans l'œil ou en contact direct avec le sang induisent des problèmes spécifiques, ces deux aspects de la biocompatibilité seront traités séparément ci-dessous. 7.9. Culture cellulaire L'hydrophilie de la résine a été principalement considérée comme favorable à la culture cellulaire. L'adhérence cellulaire au PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est reconnue depuis 1975 lorsque des myoblastes d'embryons de poulet ont été cultivés sur du polysiloxane greffé avec PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [229]. La propagation des cellules de rein de hamster était plus élevée sur PHEMA modifié (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) que sur polystyrène en raison des propriétés hydrophiles de la résine [230]. Des expériences similaires réalisées avec des cellules endothéliales de cordons nouveau-nés ont montré que les cellules adhèrent d'abord au substrat hydrophile, puis se propagent et prolifèrent [231]. Cependant, le PHEMA pur et non modifié (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) semble incapable de soutenir l'attachement et la croissance des cellules de mammifères [232].

 

 

Les films PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) d'épaisseur croissante diminuent l'adhésivité cellulaire sur les flacons de culture et modifient la forme cellulaire [233]. La locomotion des leucocytes est supprimée sur des plaques de verre revêtues de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [234]. Lorsque les cellules de mélanome malin sont cultivées sur des boîtes de culture revêtues de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), elles forment des agrégats de cellules rondes et génèrent des polycaryons [235]. Les cellules tumorales surrénales cultivées sur PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) montrent une diminution de la stéroïdogenèse secondaire à une altération de la forme cellulaire Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 20 MONTHEARD, CHATZOPOULOS ET CHAPPARD causée par l'hydrophilicité du polymère [236]. Le temps nécessaire aux macrophages péritonéaux de rat pour adhérer aux copolymères HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Métacrylate d'hydroxyéthyle) / méthacrylate d'éthyle s'est avéré plus élevé que celui des copolymères hydroxystyrène / styrène en raison de la forte hydrophilie des premiers [237]. La diminution des taux d'adhésion des staphylocoques sur les copolymères MMAIHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est parallèle à l'augmentation de la teneur en HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) (c'est-à-dire l'hydrophilie) [238]. Des gels simples de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ne permettent pas la propagation cellulaire. Lorsque des groupes ionisables sont piégés, la propagation cellulaire n'est plus inhibée; lorsque du collagène est ajouté, une prolifération cellulaire se produit [239].L'adhérence des macrophages péritonéaux diminue en fonction de l'hydrophilie accrue du polymère, et l'adhérence cellulaire sur PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est favorisée par l'absorption de protéines du milieu extracellulaire: l'albumine, la fibronectine et les immunoglobulines G favorisent l'adhérence cellulaire. D'autre part, le fibrinogène, l'élastine et le plasma copolymérisés avec PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) entravent ce phénomène [240]. Des modifications alternatives de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) permettant la prolifération cellulaire ont été d'incorporer de l'acide méthacrylique, du diéthylaminoéthyl méthacrylate, ou en traitant le polymère avec de l'acide sulfurique concentré (créant des groupes carboxyliques en surface) [241]. 7.10. Implants PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est un biomatériau approprié pour l'implantation en raison de son absence de toxicité et de sa haute résistance à la dégradation [242]. De nombreux biomatériaux composites à base de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et de mélanges de collagène ont été utilisés [243]. En utilisant divers additifs, les propriétés mécaniques des hydrogels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) peuvent être adaptées à diverses applications biomédicales [244]. Les copolymères HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / acide méthacrylique se sont avérés plus biocompatibles que PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) seul qui induit une réaction inflammatoire à cellules géantes lors de l'implantation [245]. Lorsque le collagène était piégé dans des gels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), leurs composites se sont avérés hautement biocompatibles lorsqu'ils ont été implantés par voie sous-cutanée chez le rat [246]. Les composites à faible teneur en collagène se sont avérés mieux préservés dans les études d'implantation à long terme, tandis que ceux contenant des quantités plus élevées de collagène présentaient une calcification dans les premiers stades, suivie d'une biodégradation complète [247]. La calcification d'un biomatériau synthétique implique une mauvaise biocompatibilité. Bien que la composition chimique semble importante, la structure macroscopique et les caractères de surface d'un implant PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) jouent un rôle clé [248). Une accumulation importante de calcium dans les mitochondries des cellules en contact étroit avec les gels a été proposée comme mécanisme principal Téléchargé par [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE 21 de calcification [249]; de plus, des hydrogels de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et de copolymères d'acide méthacrylique se sont avérés capturer de grandes quantités de Ca2 + lorsqu'ils sont exposés à des solutions aqueuses de calcium [250]. Cet effet a été pris en compte lorsque des éponges poreuses de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été comparées à de l'os déminéralisé pour induire la formation d'os ectopique [251]. Les hydrogels de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont une excellente biocompatibilité mais présentent de mauvaises propriétés mécaniques. Les propriétés mécaniques et d'hydratation de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et d'autres membranes de polyhydroxyalkyl méthacrylate ont été étudiées [252]. Des composites de caoutchouc silicone et de fines particules de PHEMA hydraté (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) se sont avérés combiner les deux avantages [253]. Le greffage par irradiation de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été réalisé sur des films de polyuréthane (avec de bonnes propriétés mécaniques) et s'est avéré augmenter l'hydrophilie et la tolérance [254]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été greffé sur des membranes de zone polyéther uréthane utilisées pour l'hémodialyse; la perméabilité et la tolérance au sang ont été améliorées mais la résistance à la traction a été réduite [255]. Des membranes d'hémodialyse de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) réticulé avec du diméthacrylate d'éthylène ont été préparées [256]. L'interaction de l'urée (le produit final du catabolisme des protéines) avec les hydrogels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a révélé que de petites quantités d'acide méthacrylique peuvent augmenter considérablement les propriétés de gonflement du gel [15, 2571. 7.1 1. Implants vasculaires prothétiques et Compatibilité sanguine Une propriété très intéressante des hydrogels à base de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est leur haute hémocompatibilité. En présence de sang, la formation de thrombus est retardée. Parce que le sang est un milieu complexe, dans ce paragraphe, nous considérons toutes les relations de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) avec les cellules sanguines, les cellules endothéliales (c'est-à-dire les cellules internes des vaisseaux sanguins) ou les composants sanguins d'Orland. En raison de l'hydrophilie du PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), les films de styrène-butadiène-styrène avaient une meilleure compatibilité sanguine lorsqu'ils étaient greffés avec PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [258].
Les copolymères HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / styrène ou HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / diméthyl siloxane suppriment l'adhésion et l'agrégation plaquettaires (et réduisent ainsi la formation de thrombus) par la création de microdomaines hydrophiles / hydrophobes9 [25]. Des découvertes similaires ont été obtenues avec des copolymères HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / polyethylene oxyde et HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / polypropylene oxyde [260]. On a trouvé qu'un copolymère de polyamine HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) n'induit aucune adhérence ou activation des plaquettes sanguines. En outre, ce copolymère a été utilisé pour séparer les sous-populations de lymphocytes T des lymphocytes B via sa composition de microdomaine hydrophile-hydrophobe [261]. Les tubes vasculaires en polyéthylène mélangé avec 14% de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont une très faible thrombogénéité due à l'hydrophilisation du plastique [262].
La greffe par irradiation d'HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et de N-vinyl pyrrolidone sur caoutchouc silicone a été utilisée pour améliorer l'hydrophilie des shunts artère-veine et ainsi réduire la formation de thrombus [263]. Un polymère hautement antithrombogène a été préparé en immobilisant l'enzyme fibrinolytique urokinase dans un hydrogel PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [2641. Un autre aspect important de la compatibilité sanguine est le pouvoir d'un biomatériau d'activer le système du complément. C'est un système complexe de protéines plasmatiques activées en cascade et impliquées dans le processus d'inflammation. Les lentilles intraoculaires en PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) se sont avérées inefficaces dans le vifro pour activer le système du complément sérique (C3a, C4a, C5a) [265]. Les tubes en polyéthylène greffés HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ne se sont pas avérés inactiver le complément [266]. D'autre part, les copolymères de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / méthacrylate d'éthyle ont été signalés pour activer le complément lorsque le polymère contenait 60% ou plus de HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [267). L'adsorption des lipoprotéines de basse densité sur PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) s'est avérée faible en raison de l'hydrophilie de la résine [268]. Des particules de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été utilisées pour étudier les processus phagocytaires des macrophages et des neutrophiles [269, 2701. L'hémocompatibilité de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a conduit au développement d'une méthode médicale utilisée pour éliminer l'endo ou exo toxines du sang. L'hémoperfusion profite du charbon actif pour lier ces substances toxiques (barbituriques, antidépresseurs tricycliques, ...) [243]. Les particules de charbon actif ont été encapsulées avec PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) pour la construction de colonnes d'hémoperfusion; le sang hépariné est purifié par adsorption de molécules toxiques non pertinentes sur les particules de charbon piégées et le sang nettoyé est ensuite perfusé au patient [271]. Les composites de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), PEG et charbon actif se sont avérés utiles pour d'autres applications de perfusion sanguine [272]. Une autre application importante de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est l'occlusion des vaisseaux sanguins dans divers organes et principalement dans les tumeurs (qui sont toujours hypervascularisées). Des particules sphériques de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) de forme régulière ont été produites par polymérisation en suspension. Lorsqu'elles sont injectées dans un vaisseau proche de la tumeur, les petites billes agissent comme des emboles et oblitèrent les plus petits vaisseaux. Ainsi, la vascularisation tumorale est arrêtée et l'embolisation endovasculaire est suivie d'une nécrose des cellules tumorales et d'une réduction de la taille de la tumeur. Le gonflement dans l'eau des billes de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) les rend aptes à fermer l'oblitération des vaisseaux [273]. Des procédures détaillées ont été publiées pour préparer de telles billes de PHEMA poreuses (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) de taille régulière convenant comme thrombus artificiels [274]. Les perles peuvent être chargées ou couplées avec Downloaded by [Université de l'Illinois à Urbana-Champaign] à 07:47 13 mai 2013 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 23 un agent de contraste aux rayons X (iode) qui facilite le traçage radiographique [2431.
Lentilles optiques La principale application des hydrogels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) est la préparation de lentilles de contact et intraoculaires utilisées après l'extraction de la cataracte [275, 2761. Le PHEMA pigmenté noir (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) a été utilisé pour préparer des lentilles occlusives après chirurgie ophtalmique [277]. Les lentilles de contact imbibées de gentamicine constituées d'un hydrogel PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) à 61,4% ont conservé des concentrations bactéricides de l'antibiotique jusqu'à 3 jours de contact avec les yeux [278]. La diffusion d'oxygène à travers une lentille de contact hydrophile est nécessaire pour éviter l'œdème cornéen. Avec les lentilles PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), cela est obtenu avec une épaisseur de 33 pm [279]. Des opacités stromales cornéennes profondes ont été observées dans les lentilles de contact PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) et étaient liées à une anoxie cornéenne chronique [280]. Des dépôts sont parfois observés dans les lentilles de contact. Ils surviennent après 12 mois de port quotidien des lentilles et peuvent être associés à une diminution de la vision (2811. Les dépôts de protéines sur les lentilles de contact varient selon le copolymère: Avec HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) Copolymères d'acide iméthacrylique, les lentilles absorbent de grandes quantités de lysosyme et HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) Le copolymère IMMA adsorbe préférentiellement l'albumine [282]. . Des dépôts de calcium dans des lentilles de contact en PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ont été signalés [284]. Des bandelettes intraoculaires d'hydrogels PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) contenant de petites quantités (1,2-1,4%) d'acide méthacrylique ont été trouvées être favorablement toléré in vivo en raison de la forte teneur en eau et en groupes carboxyliques (2851. PHEMA (Hidrok Les lentilles intraoculaires sietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) sont mieux tolérées que les implants conventionnels à base d'amino-polyamide, mais la présence de microvillosités sur les cellules cornéennes suggère la libération d'impuretés de la résine [286]. Les lentilles intraoculaires à base de PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) se sont révélées bien conservées après une chirurgie au laser Nd: YAG (2871. Divers médicaments (chloramphénicol, pilocarpine, dexaméthasone,...) Ont été trouvés pour avoir une période de lavage plus longue lorsqu'ils sont piégés dans les lentilles intraoculaires que dans le cristallin humain [288]. Les résultats clinicobiologiques des lentilles intraoculaires PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) se sont révélés les plus favorables, 92% des patients implantés récupérant une acuité visuelle [289]. Dans un multicentrique et un essai international, les lentilles intraoculaires PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) se sont avérées les plus favorables cliniquement [290].

 

 


HEMA (HİDROKSİETİL METAKRİLAT, HYDROXYETHYL METACRYLATE)

 

 

Hidroksietilmetakrilat veya HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) olan organik bileşiğin , formül H ile 2 C = C (CH 3 ) C = 2 , CH 2 , CH 2 , OH. Kolayca polimerize olan renksiz viskoz bir sıvıdır. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), çeşitli polimerler yapmak için kullanılan bir monomerdir .
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanım
Bu madde aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri ve kozmetik ve kişisel bakım ürünleri.
Bu madde aşağıdaki alanlarda kullanılır: inşaat ve inşaat işleri.
Bu maddenin çevreye başka bir şekilde salınmasının nedeni şunlar olabilir: dış mekan kullanımı ve iç mekan kullanımı (örneğin, makinede yıkama sıvıları / deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Formülasyon veya yeniden paketleme
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Sanayi sitelerinde kullanım
Bu madde şu ürünlerde kullanılmaktadır: kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri ve metal olmayan yüzey işleme ürünleri. Bu madde şu alanlarda kullanılmaktadır: madencilik, sağlık hizmetleri, basım ve kayıtlı medya reprodüksiyonu, bina ve inşaat işleri ve belediye tedariki (örneğin elektrik, buhar, gaz, su) ve kanalizasyon arıtma.
Bu madde, elektrikli, elektronik ve optik ekipman, plastik ürünler, tekstil, deri veya kürk, ahşap ve ahşap ürünler, kağıt hamuru, kağıt ve kağıt ürünleri, mineral ürünler (örn. Sıvalar, çimento), metaller, fabrikasyon metal üretiminde kullanılır. ürünler, makineler ve araçlar ve mobilyalar.
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: termoplastik imalat için, eşya üretiminde ve başka bir maddenin daha ileri imalatında bir ara adım olarak (ara ürünlerin kullanımı).
Üretim
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddenin imalatında, sanayi tesislerinde yardımcı işlemlerde, eşyaların üretiminde, başka bir maddenin daha ileri imalatında bir ara adım olarak (ara ürünlerin kullanımı), işleme yardımcısı olarak , termoplastik üretim için, işleme yardımcısı olarak ve minimum salınımlı kapalı sistemlerdeki maddelerin.
Uygulamalar 
Polihidroksietilmetakrilat hidrofobiktir; bununla birlikte, polimer suya maruz kaldığında, molekülün hidrofilik asılı grubu nedeniyle şişecektir. Polimerin fiziksel ve kimyasal yapısına bağlı olarak, kuru ağırlığa göre % 10 ila% 600 su emebilir. Bu özelliğinden dolayı yumuşak kontakt lens üretiminde başarıyla kullanılan ilk malzemelerden biridir [3]
Poliizosiyanatlarla işlendiğinde poli (HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)), bazı boyalarda yararlı bir bileşen olan çapraz bağlı bir polimer, bir akrilik reçine yapar . [4]
3D baskıda kullanın 
HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), foto başlatıcıların varlığında UV ışığına maruz kaldığında oda sıcaklığında hızlı bir şekilde sertleştiği için 3D baskıdaki uygulamalara kendini iyi borç veriyor. 3D cam baskı için 40nm silika partiküllerinin süspanse edildiği bir monomerik matris olarak kullanılabilir. [5] BOC Anhidrit gibi uygun bir şişirme ajanı ile birleştirildiğinde, ısıtıldığında genleşen bir köpüren reçine oluşturur.
Uygulamalar
Polihidroksietilmetakrilat hidrofobiktir; bununla birlikte, polimer suya maruz kaldığında, molekülün hidrofilik asılı grubu nedeniyle şişecektir. Polimerin fiziksel ve kimyasal yapısına bağlı olarak, kuru ağırlığa göre% 10 ila% 600 su emebilir. Bu özelliğinden dolayı yumuşak kontakt lens üretiminde başarıyla kullanılan ilk malzemelerden biridir [3]
Poliizosiyanatlarla işlendiğinde poli (HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)), bazı boyalarda yararlı bir bileşen olan çapraz bağlı bir polimer, bir akrilik reçine yapar.

 

 

Yakın zamanda, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) gömülmesinin homojen olmayan bir mekanizma olduğunu ve yığın polimerize edilecek monomerin hacmine göre değiştiğini gösterdik [1811. 7.3. Diş Hekimliği Sentetik apatitli kalsiyum fosfat simanları, tetrakalsiyum fosfat ve dikalsiyum fosfat içeren bir PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hidrojel ile hazırlanmıştır [182]. PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın süt dişleri endodontik dolgusu için oldukça biyouyumlu ve emilebilir bir malzeme olduğu bulunmuştur [1831. Bununla birlikte, hidrofilikliği nedeniyle PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), diş hekimliğinde dentin ve diğer tip restoratif reçineler arasında bir bağlanma reaktifi olarak daha yararlı görünmüştür; çeşitli HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ve glutaraldehit karışımları araştırılmıştır [184, 1851. PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) kullanan diğer bağlanma kompleksleri mine ve dentin için rapor edilmiştir [186]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın dentin self-etching primerleri (asidik monomerler gibi) için uygun bir araç olduğu bulunmuştur [187]. Kontrollü salimli bir salım sistemi geliştirmek için bir HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) / MMA kopolimer membranında hapsedilmiş bir antiseptik (klorheksidin) ile başka klinik çalışmalar yapılmıştır [188]. Bununla birlikte, protez taşıyan alanlarda oral mukozayı örtmek için PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) kalıcı bir yumuşak astar malzemesi olarak uygun bulunmadı [189]. 7.4. Moleküllerin ve Hücrelerin Hareketsizleştirilmesi Hareketsizleştirme, polimerik zincirlere basitçe hapsedilmiş veya aşılanmış olsun, belirli bir "yabancı" bileşiğin (yani bir enzim, bir ilaç, bir hücre ...) polimerik bir ağ içinde tutulmasını ifade eder. 7.5. Enzimlerin Hareketsizleştirilmesi Çeşitli enzimlerin katı destekler üzerinde hareketsizleştirilmesi biyoteknolojide bir dizi uygulama bulmuştur çünkü enzim molekülleri yeniden kullanılabilir hale gelir ve yan ürünler elde edilmez [190]. Enzim aktivitesini korumak için, radyasyona bağlı polimerizasyon sıklıkla bildirilmektedir: Selülazın tuzlamadan sonra düşük sıcaklıkta y-radyasyonu (5 x lo5 ila 5 x loh rad) ile polimerize edilmiş HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'da iyi korunduğu bulunmuştur [University of Illinois at Urbana-Champaign], 07:47 13 Mayıs 2013 2-HİDROKSİETİL METAKRİLAT 17 monomerden [191]. Tripsinin, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ve glisidil metakrilat ile kopolimerize edilmiş bir aljinattan yapılmış kompozit bir materyal üzerinde kovalent olarak bağlandığı bulundu. Enzim aktivitesi kaybı, art arda beş kullanımdan sonra yalnızca% 7 idi [192]. Glikoz oksidaz, PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranlarında kolaylıkla hareketsiz hale getirildi, ancak enzimin substratı (glukoz) için afinitesi önemli ölçüde azaldı [193]. Enzimin hidrofobik karakterine bağlı olarak PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'da immobilize edildiğinde lipaz aktivitesi azalmıştır [194]. Hidrojel içindeki enzimin yeri incelenmiştir. Floresein izotiyosiyanat etiketli glukoamilazın dağılımı floresan mikroskobu ile araştırıldı. Enzimin, polimer membran, gözenek yapıları arasındaki arayüzde ve kısmen polimerin kendisinde bulunduğu bulundu [1951. Çeşitli enzimlerin kovalent hareketsizleştirilmesini incelemek için bir PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ve etilen dimetakrilat kopolimeri (Separon HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)) kullanıldı. Eklenen tuzların türü ve konsantrasyonlarının verimi değiştirdiği bulunmuştur [1961. Glikoz oksidaz içeren PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) zarlarının glikoz solüsyonlarında şiştiği ve yapay pankreaslarda glikoz takibi için kullanılabilir [1971. 7.6. Hücrelerin Hareketsizleştirilmesi Biyoteknolojik açıdan ilginç enzimlere sahip olduğu bilinen çeşitli mikrobiyal hücre veya maya türleri, PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hidrojellerine (örneğin, glikoz izomeraz içeren Streptornyces phaechrornogenes [1981 ve bir galaktosidaz içeren Mortiella vinacea [1991)) hapsedilmiştir. Bir PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hidrojelinin içine alınmış pankreas adacıklarının in vitro insülini sentezlediği ve saldığı bulunmuştur [200]. Bu tür pankreas adacıklarının biyouyumluluğunun hayvanlara implante edildiğinde mükemmel olduğu bulunmuştur [201]. Bir PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hidrojelinden yapılan difüzyon odaları, tavşan embriyolarının immobilizasyonundan sonra in vivo başarıyla kullanıldı; oda, erkek farelerin periton boşluğuna implante edildi ve erken gelişim aşamaları takip edildi [202]. Saf PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın bir hidrojelinin spermatozoid hareketliliği üzerinde hiçbir etkisi yoktur, ancak HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-metakrilik asit kopolimeri, 30 dakika sonra spermatozoayı% 100 inhibe etti; ikincisi, vas deferens'e enjekte edildiğinde bir erkek kontraseptif tekniği olarak kullanılabilir [203]. Aljinat ve HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) kompozitleri, hücrelerin mikrokapsüllenmesi için mikroküreler hazırlamak için kullanılmıştır [204]. Çin hamsteri yumurtalık fibroblast enkapsülasyonu için ayrıntılı bir yöntem bildirilmiştir [205]. [University of Illinois at Urbana-Champaign] tarafından 07:47 13 Mayıs 2013 tarihinde indirilmiştir. 18 AYLIK, CHATZOPOULOS VE BÖLÜM 7.7. İlaçların Hareketsizleştirilmesi Çok sayıda ilaç, örneğin ergotamin [14], salisilik asit [206, 2071, hormonlar [208], gibi ilaç verme cihazları üretmek için radyasyon polimerize HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'ya hapsedilmiştir (veya hareketsizleştirilmiştir). . . . Çeşitli ilaçların polimerlere yayılma yeteneği, membran ayırma ve ilaç verme cihazları gibi çeşitli biyoteknolojilerde kullanılabilir. PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ve diğer polimerlerdeki ilaç çözünürlüğünün tahmini çalışılmıştır [209].
BİYOMEDİKAL ALANLARDA UYGULAMALAR HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) kolayca polimerize edilebildiği, hidrofilik bir askı grubuna sahip olduğu ve hidrojeller oluşturabildiği için, çeşitli biyomedikal alanlarda artan sayıda uygulama bulunmuştur. Daha önce belirtildiği gibi, literatür referanslarının tam bir listesi imkansız gibi görünse de, tek başına veya diğer kimyasal reaktiflerle kombinasyon halinde kullanıldığında HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) için ana ilgi alanlarını sunmaya çalıştık. 7.1. Tahriş Edici ve Toksik Etkiler Her şeyden önce, monomerin düşük toksisitesi yaygın olarak kabul edilmektedir, ancak HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın (güçlü) tahriş edici etkileri hakkında çok az rapor mevcuttur. Tuzlu su çözeltisinde (% -1) düşük konsantrasyonlarda ham HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) monomerinin intradermal enjeksiyonunun sıçanda çok hafif bir tahrişe neden olduğu görülürken, daha yüksek konsantrasyonların (% 20'ye kadar) belirgin bir reaksiyonla ilişkilendirildi. Kalıntıların tahriş edici rolünü vurgulayan sodyum benzoat (bir polimerizasyon başlatıcısı olarak kullanılan benzoil peroksit bozunmasının bir son ürünü) ile benzer bulgular gözlenmiştir [1591. Sıçanların kaslarına implante edilen PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) jellerinin, sürekli olarak ancak çok düşük bir oranda artık tahriş edici saldığı bulunmuştur. böylece hiçbir hücresel reaksiyon indüklemez [160]. % 0.01-1 konsantrasyonlarda kullanılan HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın, kantitatif video mikroskopi ile kültürlenmiş hücrelerin ince yapısını değiştirdiği bulunmuştur [161]. Öte yandan, aşağıda belirli bir organ tanımlamasında sıralanan çok sayıda klinik araştırma, minimum tahriş edici reaksiyonlar bulmuştur. 7.2. Histolojik Gömme HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın histolojik uygulamada kullanımı (yani, mikroskobik düzeyde canlı doku ve hücrelerin incelenmesi) Rosenberg [162] ve Wichterle (1631) tarafından önerilmiştir. Monomerin hidrofilik özellikleri, birleşik olarak kullanılmasına izin verir. Dokular için kurutucu madde ve elektron mikroskobu için bir gömme ortamı olarak. Bununla birlikte, bloklar [University of Illinois at Urbana-Champaign] tarafından 07:47 13 Mayıs 2013 tarihinde indirildi. 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 15 saf PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın kesilmesi zor görünüyordu ve bunlar bir elektron ışını altında zayıf dirence sahipti Ticari olarak temin edilebilen HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) kalitesinin 1965'e kadar önemli ölçüde değiştiği bildirildi [164]. n-butil metakrilat [165] veya stiren [166] ile kopolimerler de epoksi reçinelerden daha az tatmin edici bulundu. Son on yılda, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) ışık mikroskobuna yeni bir ilgi bulmuştur [167,168]. Bennett ve arkadaşları tarafından kapsamlı bir inceleme yapılmıştır. "1. Kısaca, ışık mikroskobu için HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) gömme tercih edilmektedir, çünkü: 1) Embe dding süresi klasik yöntemlere göre daha kısadır. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), büyük ve çok büyük numuneleri gömmek için kullanılmıştır [169]. 2) Doku ve hücresel yapıların korunması diğer klasik yöntemlerden çok daha üstündür [170]. Bunun nedeni doku kesitlerinin mikroskobik cam slaytlara yapışması ve reçinenin boyamadan önce çıkarılmamasıdır. (3) Bölümleme daha kolaydır ve yarı ince kesitler (yani, 2 ila 3 pm kalınlığında) çelik veya Ralph'ın cam bıçaklarıyla geleneksel mikrotomlarda elde edilebilir [171]. Ayrıca kesilen kısımlar suya yayılır ve küçülmez. (4) PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) kesitlerinde çok sayıda boyama yöntemi uygulanabilir. Klasik lekelerin (kesiti şişiren bir hidro-alkolik araca sahip olanlar hariç) bazen küçük modifikasyonlardan sonra iyi çalıştığı bildirilmiştir [172]. Enzimolojik çalışmalar kolaylıkla yapılabilir ve büyük miktarlarda enzim korunur. Kalsifiye doku enzimleri, kalsifiye edilmemiş bölümlerde gösterilmiştir [1731. Şu anda, birkaç HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) tabanlı ticari kit mevcuttur (Historesin, JB4,.) Bununla birlikte, reçinenin yavaş hidrolizi düzenli sonuçların elde edilmesini zorlaştırmaktadır; rejenere metakrilik asit, bazik lekelerle birleşiyor gibi görünmektedir ve küçük miktarlar (% 1.5 veya daha az) arka planı güçlü bir şekilde kapatarak doğru boyamayı bozmaktadır [16, 181. Histoteknolojiye özel olarak ayrılmış çeşitli saflaştırma yöntemleri tasarlanmıştır [16-21]. Dimetilamino etil metakrilat ile kopolimerizasyon, metakrilik asidin karboksilik gruplarını kompleksleştirmek için önerildi [174]. Tek başına HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın kireçlenmiş dokular için zayıf bir ortam olduğu defalarca bulunmuştur çünkü molekülün boyutu bu tür dokulara sızmayı zorlaştırmaktadır. Metil metakrilat (MMA) [1751 veya çeşitli aikil metakrilatlar veya akrilatlar ile birleştirildiğinde, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın uygun gömme ortamı sağladığı gösterilmiştir [1761. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) genellikle bir redoks reaksiyonu (benzoil peroksit ve N, N'-dimetil anilin) ile polimerize edilir, ve yöntem soğuğa gömülmek için kullanılmıştır, böylece enzim aktiviteleri korunmuştur [169, 1731. Azobisisobütironitril de önerilmiştir [177]. Benzoil peroksit ve UV ışığının iyi çalıştığı bildirildi, ancak [Illinois Üniversitesi, Urbana-Champaign] tarafından 07:47 13 Mayıs 2013 16 AYLIK, CHATZOPOULOS VE CHAPPARD tarafından indirildi, bunlar boyama yapaylıklarını indükler [178]. Diğer başlatıcılar da önerilmiştir (barbitürat siklo bileşikleri, butazolidin [179]). PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)'nın küçük miktarlarda c olduğunda daha iyi bölümler ürettiği gösterilmiştir.

 

 


HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)

 

Polymerization As for the majority of methacrylic derivatives, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) can be polymerized by radical initiators or by various methods (y-rays, UV, and plasma). When the monomer is purified (without EGDMA, which is a crosslinking product), a soluble polymer can be synthesized, but when the monomer contains even a low percentage of EGDMA, the prepared copolymers produce swollen gels in water and in many other solvents A summary of the main procedures of polymerization is given in Table 1. Syndiotactic PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has been synthesized by UV catalysis at - 40"C, and isotactic PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has been prepared through hydrolysis of poly(benzoxyethy1 methacrylate) which had been synthesized from the corresponding polymers with dibutyl lithium cuprate as catalyst [52]. ~41. 3.1.2. Physical Properties of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) Because PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has numerous applications in biomedicine, its physical properties have been widely studied. 3.1.2.1. Studies of Diffusion. The permeability of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), used as a membrane for oxygen, has been compared to other macromolecules [53]. The diffusion of water through hydrogels of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), crosslinked with low percentages of EGDMA, has also been studied [54, 571. The influence of the degree of crosslinking [58, 601, the diffusion laws, the measurement of the equilibrium constant with water, and a structural study of swollen gels were recently published [61]. 3.1.2.2. Mechanical and Viscoelastic Properties. These properties were summarized in two previous reviews [62, 631. Composites with crosslinked PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) have good elastic properties [64,65]. The influence of aqueous solutions of sodium chloride on the elasticity of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has also been studied in relation to its use for optical lenses [66]. Viscometry, Thermal, and Dielectric Properties, and NMR Characterizations. Because the Mark-Houwink parameters in many solvents are well known, the molecular weights of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) can be measured by viscosity.

Lastly, in order to use the PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) in the biomedical field, the purification of polymer gel has been described [80]. 3.1.3. Copolymerization Reactions of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) Copolymerization reactions of this monomer have been studied for its fundamental properties (determination of reactivity ratios, AlfreyPrice parameters) [81, 821 and its applications in various fields. The main results are given in Table 2. Some examples of block copolymerization with styrene [104, 1051, 2- phenyl-1,2,3-dioxaphospholane [ 1061, and with macromonomers [ 1071 of polyamine [lo81 or polyurethane [lo91 can be cited. Lastly, fundamental studies on the copolymerization of methyl methacrylate with HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [110] and the determination of the composition of its copolymer have been made, and a model of the copolymerization of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and EDGMA was recently published [ 11 11. 4. CHEMICAL MODIFICATIONS OF MONOMER Because HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has a primary alcohol function a great number of nucleophilic reactions have been achieved and generally the modified monomer can be polymerized. A summary of the main chemical modifications is given in Table 3. 5. CHEMICAL MODIFICATIONS OF PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) AND RELATED COPOLYMERS A relatively low number of chemical modifications of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) have been registered because chemical modifications of the corresponding monomer as well as its polymerization are easy to achieve. The listing of these reactions is given in Table 4. 6. GRAFTING REACTIONS OF POLYMER AND COPOLYMER By using various techniques, the grafting of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and copolymers prepared with HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) as a comonomer has been carried out with natural polymers such as cellulose [148], dextran [149], and starch.

 

APPLICATIONS IN BIOMEDICAL FIELDS Because HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) can be easily polymerized, possesses a hydrophilic pendant group, and can form hydrogels, an increasing number of applications have been found in various biomedical fields. Although, as previously mentioned, a complete listing of the literature references appears impossible, we have tried to present the main areas of interest for HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), either when used alone or in combination with other chemical reagents. 7.1. Irritant and Toxic Effects First of all, the low toxicity of the monomer is widely accepted but few reports are available on the (potent) irritant effects of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate). Intradermal injection of crude HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) monomer at low concentrations in saline solution (-1%) was found to induce a very mild irritation in the rat, while higher concentrations (up to 20%) were associated with a pronounced reaction. Similar findings were observed with sodium benzoate (an end product of benzoyl peroxide degradation used as a polymerization initiator) emphasizing the irritant role of residues [ 1591. PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) gels implanted into muscles of rats were found to release residual irritant continuously but at a very low rate, thus inducing no cellular reaction [160]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) used at 0.01-1% concentrations was found to alter the fine structure of cultured cells with quantitative video microscopy [161]. On the other hand, numerous clinical trials, listed hereafter within a specific organ description, have found minimal irritant reactions. 7.2. Histological Embedding 
The use of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) in histological practice (i.e., the study of living tissues and cells at the microscopic level) was proposed by Rosenberg [162] and Wichterle (1631. The hydrophilic properties of the monomer permit it to be used as a combined dehydrating agent for the tissues and as an embedding medium for electron microscopy. However, blocks Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 15 of pure PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) appeared difficult to section, and they had poor resistance under an electron beam. The quality of commercially available HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was reported to vary considerably up to 1965 [164]. Copolymers with n-butyl methacrylate [165] or styrene [166] were also found less satisfactory than the epoxy resins. During the last decade, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has found a new interest in light microscopy [167,168]. An extensive review was made by Bennett et al. "1. Briefly, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) embedding is favored for light microscopy because: 1) The embedding duration is shorter than for classical methods. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was used to embed large and very large specimen [169]. 2) Preservation of tissular and cellular structures is far superior to other classical methods [170]. This is due to the adherence of tissue sections onto the microscopic glass slides and because the resin is not removed prior to staining. (3) Sectioning is easier and semithin sections (i.e., 2 to 3 pm in thickness) can be obtained on conventional microtomes with steel or Ralph's glass knives [171]. Furthermore, once cut, the sections spread on water and do not shrink. (4) Numerous staining methods can be performed on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) sections. Classical stains (excepted those having a hydro-alcoholic vehicle which makes the section swell) have been reported to work well, sometimes after minor modifications [172]. Enzymological studies can readily be done, and large amounts of enzymes are preserved. Calcified tissue enzymes have been demonstrated on undecalcified sections [ 1731. At the present time, several HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-based commercial kits are available (Historesin, JB4, . . .) However, the slow hydrolysis of the resin makes it difficult to obtain regular results; the regenerated methacrylic acid appears to combine with basic stains, and small amounts (1.5% or less) impair correct staining by strongly obscuring the background [ 16, 181. Several purification methods specially devoted to histotechnology have been designed [ 16-21]. Copolymerization with dimethylamino ethyl methacrylate was proposed to complex the carboxylic groups of methacrylic acid [174]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) alone was repeatedly found to be a poor medium for calcified tissues because the size of the molecule makes it difficult to infiltrate such tissues. Combined with methyl methacrylate (MMA) [ 1751 or various types of aikyl methacrylates or acrylates, HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was shown to provide suitable embedding media [ 1761. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) is usually polymerized by a redox reaction (benzoyl peroxide and N,N‘-dimethyl aniline), and the method has been used to embed in the cold, thus preserving enzyme activities [ 169, 1731. Azobisisobutyronitrile has also been proposed [177]. Benzoyl peroxide and UV light were reported to work well, but Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 16 MONTHEARD, CHATZOPOULOS, AND CHAPPARD they induce staining artifacts [178]. Other initiators have also been proposed (barbiturate cyclo compounds, butazolidine [179]). PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has been shown to produce better sections when small amounts of crosslinkers are used [171, 1801. We recently showed that HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) embedding is an inhomogeneous mechanism and that it varies according to the volume of monomer to be bulk polymerized [ 1811. 7.3. Dentistry Synthetic apatitic calcium phosphate cements were prepared with a PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogel containing tetracalcium phosphate and dicalcium phosphate [182].

 

 

PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was found to be a highly biocompatible and resorbable material for primary teeth endodontic filling [ 1831. However, due to its hydrophilicity, PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) appeared more useful in dentistry as a bonding reagent between dentine and other types of restorative resins; varying mixtures of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and glutaraldehyde were investigated [ 184, 1851. Other bonding complexes using PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) have been reported for enamel and dentine [186]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was found to be a suitable vehicle for dentin self-etching primers (such as acidic monomers) [187]. Other clinical trials have been done with an antiseptic (chlorhexidine) entrapped in a HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/MMA copolymer membrane to develop a controlled release delivery system [188]. However, PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was found unsuitable as a permanent soft lining material for covering the oral mucosa in denture-bearing areas [189]. 7.4. Immobilization of Molecules and Cells Immobilization implies the entrapment within a polymeric network of a definite "foreign" compound (i.e., an enzyme, a drug, a cell, . . .), whether it is simply confined or grafted onto the polymeric chains. 7.5. Immobilization of Enzymes Immobilization of several enzymes on solid supports has found a number of applications in biotechnology because enzyme molecules become reusable and side products are not obtained [190]. In order to preserve enzyme activity, radiation-induced polymerization is often reported: Cellulase was found to be well preserved in HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) polymerized by y-radiation (5 x lo5 to 5 x loh rad) at low temperature after salting Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 17 out the monomer [191]. Trypsin was found to bind covalently on a composite material made of an alginate copolymerized with HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and glycidyl methacrylate. The loss of enzyme activity was only 7% after five successive uses [192]. Glucose oxidase was readily immobilized in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranes, but the affinity of the enzyme for its substrate (glucose) was substantially decreased [193]. The activity of lipase was decreased when immobilized in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) due to the hydrophobic character of the enzyme itself [194]. The location of the enzyme within the hydrogel has been studied. The distribution of fluorescein isothiocyanate-labeled glucoamylase was investigated with fluorescence microscopy. The enzyme was found to be located on the interface between the polymer membrane, the pore structures, and partly in the polymer itself [ 1951. A PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and ethylene dimethacrylate copolymer (Separon HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)) was used to study the covalent immobilization of various enzymes. The type and concentrations of added salts were found to modify yields [ 1961. Membranes of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) containing glucose oxidase were found to swell in glucose solutions and may be used for glucose monitoring in artificial pancreases [ 1971. 7.6. Immobilization of Cells Several types of microbial cells or yeasts known to have biotechnologically interesting enzymes have been entrapped into PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels (e.g., Streptornyces phaechrornogenes containing glucose isomerase [ 1981 and Mortiella vinacea containing a galactosidase [ 1991). Pancreatic islets enclosed in a PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogel were found to synthesize and release insuline in vitro [200]. The biocompatibility of such pancreatic islets was found to be excellent when implanted into animals [201]. Diffusion chambers made of a PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogel were successfully used in vivo after immobilization of rabbit embryos; the chamber was implanted in the peritoneal cavity of male mice and early developmental stages were followed [202]. A hydrogel of pure PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has no effect on spermatozoid motility, but the copolymer of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-methacrylic acid inhibited 100% of spermatozoa after 30 min; the latter might be used as a male contraceptive technique when injected into the vas deferens [203]. Composites of alginate and HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) have been used to prepare microspheres for the microencapsulation of cells [204]. A detailed method for Chinese hamster ovary fibroblast encapsulation was reported [205]. Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 18 MONTHEARD, CHATZOPOULOS, AND CHAPPARD 7.7. Immobilization of Drugs Numerous drugs have been entrapped (or immobilized) in radiationpolymerized HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) in order to produce drug delivery devices, e.g., ergotamine [14], salicylic acid.
The ability of various drugs to diffuse into polymers may be used in various types of biotechnologies such as membrane separation and drug delivery devices. The prediction of drug solubilities in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and other polymers has been studied [209]. Immobilization of chloramphenicol in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels crosslinked with EGDMA was found to be released upon swelling of the gel in water; the diffusion obeyed Fick's second law [210]. The kinetics of thiamine (vitamin B1) diffusion from previously loaded PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) beads was studied at 37.5"C in water [211]. Theophyllin release from an amphiphilic composite made of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and polyisobutylene was studied from a kinetic point of view [212]. PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranes are favored as transdermal delivery systems for long-term constant drug delivery [213]. Vidarabine (an antiviral agent) was entrapped to PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranes and used for transdermal patches: the blood-drug concentrations could be predicted and the permeability coefficient of the membranes could be adjusted by controlling hydration [214, 2151. Similar observations were obtained with progesterone [216]. Nitroglycerin was also entrapped in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranes to provide a transdermal delivery system [217]. Synthetic organ substitutes having the capacity to slowly release hormones have been designed: diffusivity of insulin through PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) membranes was studied [218]. Because PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels are hardly degraded in vivo, it was found that entrapment of drugs (testosterone) in a blend of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/albumin resulted in a slowly degraded matrix with continuous release of the drug. Testicular prosthesis releasing testosterone have been done [219, 2201. Anticancer drugs have been extensively entrapped in matrices of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), thus providing a hard material which can be implanted into the tumor where it delivers higher amounts of drug in situ [221]. 5- Fluorouracil was embedded in HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/bisglycol acrylate copolymer in 3 mm diameter beads which could be implanted subcutaneously [222]. Methotrexate and 3'3'-dibromoaminopterin were absorbed on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and used as local intratumoral implants in Gardner's lymphosarcoma of the C3H mouse [223]. The effect of crosslinking on the swelling of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) gels (and the drug diffusion coefficient through these gels) has been explored [224]. Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 PHYDROXYETHYL METHACRYLATE 19 Finally, various substances have been immobilized in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) in order to prepare diagnostic tools. An antiserum-raised methotrexate was entrapped in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) during polymerization. The lyophilized powder was used for radioimmunoassay of this anticancer drug [225]. The entrapment of immunoglobulins has been used for immunochemical studies [226]. The Fc fragment of immunoglobulins has been grafted onto Separon HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) resins after periodate oxidation, thus providing immuno-affinity sorbents for the isolation of proteins [227]. A dye, Cibracron Blue F3GA, was entrapped within the pores of a nylon/ PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) gel used for protein purification [228]. 7.8. Biocompatibility of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) Biocompatibility of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has been studied at the cell and tissue levels. Cell cultures on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-coated slides or on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels are used to investigate the intimate mechanisms of cellular compatibility. Implanting pieces of gel in an animal by a surgical procedure allows the study of the adverse reactions of the whole organisms against the resin. Because implantations in the eye or in direct contact with blood induces specific problems, these two aspects of the biocompatibility will be treated separately below. 7.9. Cell Culture The hydrophilicity of the resin was primarily thought to be favorable for cell culture. Cellular adherence to PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has been recognized since 1975 when myoblasts from chicken embryos were cultured on polysiloxane grafted with PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [229]. Spreading of cells of hamster kidney was found higher on modified PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) than on polystyrene due to the hydrophilic properties of the resin [230]. Similar experiments done with endothelial cells of newborn cords have shown that cells first adhere to the hydrophilic substrate, then spread and proliferate [231]. However, pure and unmodified PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) appears unable to support attachment and growth of mammalian cells [232].

 

 

PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) films of increasing thickness decrease cell adhesiveness on culture flasks and alter cell shape [233]. Leukocyte locomotion is suppressed on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-coated glass plates [234]. When malignant melanoma cells are grown on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-coated culture dishes, they form aggregates of round cells and generate polykaryons [235]. Adrenal tumor cells grown on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) show decreased steroidogenesis secondary to altered cell shape Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 20 MONTHEARD, CHATZOPOULOS, AND CHAPPARD caused by the hydrophilicity of the polymer [236]. The time required for rat peritoneal macrophages to adhere to HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/ethyl methacrylate copolymers was found to be higher than to hydroxystyrene/styrene copolymers due to the high hydrophilicity of the former [237]. Decreasing rates of adhesion of staphylococci on MMAIHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) copolymers parallel the increasing HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) content (i.e., the hydrophilicity) [238]. Simple gels of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) do not permit cell spreading. When ionizable groups are entrapped, cell spreading is no longer inhibited; when collagen is added, cell proliferation occurs [239]. Peritoneal macrophage adherence decreases as a function of increased hydrophilicity of the polymer, and cellular adherence on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) is favored by absorption of proteins of the extracellular milieu: albumin, fibronectine, and immunoglobulines G favor cellular adherence. On the other hand, fibrinogene, elastine, and plasma copolymerized with PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hamper this phenomenon [240]. Alternative modifications of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) allowing cell proliferation have been to incorporate methacrylic acid, diethylaminoethyl methacrylate, or by treating the polymer with concentrated sulfuric acid (creating surface carboxylic groups) [241]. 7.10. Implants PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) is a suitable biomaterial for implantation because of its lack of toxicity and high resistance to degradation [242]. Numerous composite biomaterials based on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and collagen blends have been used [243]. By using various additives, the mechanical properties of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels can be adjusted to various biomedical applications [244]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/methacrylic acid copolymers were found more biocompatible than PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) alone which induces a giant cell inflammatory reaction when implanted [245]. When collagen was entrapped in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) gels, their composites were found highly biocompatible when implanted subcutaneously in rats [246]. Composites with a low collagen content were found to be better preserved in long-term implantation studies whereas those containing higher amounts of collagen exhibited calcification in the early stages, followed by full biodegradation [247]. Calcification of a synthetic biomaterial implies poor biocompatibility. Although the chemical composition appears important, the macroscopic structure and surface characters of a PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) implant have been shown to play a key role [248). Extensive calcium accumulation in the mitochondria of cells in close contact with the gels was proposed as the primary mechanism Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 21 of calcification [249]; in addition, hydrogels of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and methacrylic acid copolymers were found to pick up large amounts of Ca2+ when exposed to aqueous solutions of calcium [250]. This effect was taken into account when porous sponges of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) were compared to demineralized bone for inducing ectopic bone formation [251]. Hydrogels of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) have an excellent biocompatibility but present poor mechanical properties. The mechanical and hydration properties of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and other polyhydroxyalkyl methacrylate membranes have been studied [252]. Composites of silicone rubber and fine particles of hydrated PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) were found to combine both advantages [253]. Radiation grafting of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was done on polyurethane films (with good mechanical properties) and found to increase hydrophilicity and tolerance [254]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was grafted on polyether urethane area membranes used for hemodialysis; permeability and blood tolerance were improved but tensile strength was reduced [255]. Hemodialysis membranes of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) crosslinked with ethylene dimethacrylate have been prepared [256]. The interaction of urea (the end product of protein catabolism) with PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels revealed that small amounts of methacrylic acid may dramatically increase the swelling properties of the gel [15, 2571. 7.1 1. Prosthetic Vascular Implants and Blood Compatibility A very interesting property of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-based hydrogels is their high hemocompatibility. In the presence of blood, thrombus formation is delayed. Because blood is a complex milieu, in this paragraph we consider all the relationships of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) with blood cells, endothelial cells (i.e., the inner cells of the blood vessels), orland blood components. Due to the hydrophilicity of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), films of styrene-butadiene-styrene had a better blood compatibility when grafted with PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [258]. Copolymers of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/styrene or HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/dimethyl siloxane suppress platelet adhesion and aggregation (and thus reduce thrombus formation) by the creation of hydrophilic/hydrophobic microdomains [259]. Similar findings were obtained with HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/polyethylene oxide and HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/ polypropylene oxide copolymers [260]. A HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-polyamine copolymer was found to induce no blood platelet adherence or activation. Also, this copolymer was used to separate T from B lymphocytes subpopulations via its hydrophilic-hydrophobic microdomain composition [261]. Vascular tubes of polyethylene blended with 14% PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) have a very low thrombogeneity due to hydrophilization of the plastic [262]. 
Radiation grafting of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) and N-vinyl pyrrolidone on silicone rubber was used to improve the hydrophilicity of artery-to-vein shunts and thus to reduce thrombus formation [263]. A highly antithrombogenic polymer was prepared by immobilizing the fibrinolytic enzyme urokinase in a PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogel [ 2641. Another important aspect of blood compatibility is the power of a biomaterial to activate the complement system. It is a complex system of plasma proteins activated in cascade and involved in the inflammation process. Intraocular lenses made of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) were found ineffective in vifro to activate the serum complement system (C3a, C4a, C5a) [265]. HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-grafted polyethylene tubes were not found to inactivate the complement [266]. On the other hand, copolymers of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)/ethyl methacrylate were reported to activate the complement when the polymer contained 60% or more HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) [267). Low density lipoprotein adsorption on PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was found to be low due to the hydrophilicity of the resin [268]. Particles of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) were used to study the phagocytic processes of macrophages and neutrophils [ 269, 2701. The hemocompatibility of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) has led to the development of a medical method used to remove endo or exo toxins from blood. Hemoperfusion takes advantage of activated charcoal to bind such toxics (barbiturates, tricyclic antidepressants, . . .) [243]. Activated carbon particles have been encapsulated with PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) for the construction of hemoperfusion columns; heparinized blood is purified by adsorption of irrelevant toxic molecules onto the entrapped charcoal particles and the cleaned blood is then perfused to the patient [271]. Composites of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate), PEG, and activated carbon were found useful for other blood perfusion applications [272]. Another important application of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) is the occlusion of blood vessels in various organs and principally in tumors (which are always hypervascularized). Spherical particles of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) of regular shape were produced by suspension polymerization. When injected in a vessel close to the tumor, the small beads act as emboli and obliterate the smaller vessels. Thus tumor vascularization is stopped and endovascular embolization is followed by tumoral cell necrosis and size reduction of the tumor. The swelling in water of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) beads makes them suitable to close obliteration of vessels [273]. Detailed procedures have been published for preparing such porous PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) beads of regular size suitable as artificial thrombi [274]. Beads can be loaded or coupled with Downloaded by [University of Illinois at Urbana-Champaign] at 07:47 13 May 2013 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE 23 an x-ray contrasting agent (iodine) which helps radiographic tracing [ 2431.

 

Optical Lenses The main application of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels is the preparation of contact and intraocular lenses used after cataract extraction [275, 2761. Black pigmented PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) was used to prepare light-occluding lens after opthalmic surgery [277]. Gentamicin-soaked contact lenses made of a 61.4% PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogel were found to retain bactericidal concentrations of the antibiotic up to 3 days of eye contact [278]. Diffusion of oxygen through hydrophilic contact lens is necessary to avoid corneal oedema. With PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) lenses, this is obtained with a 33-pm thickness [279]. Deep corneal stromal opacities were seen in PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) contact lenses and were related to chronic corneal anoxia [280]. Deposits are sometimes observed within contact lenses. They occur after 12 months of daily lens wear and may be associated with vision decrement (2811. The protein deposits on contact lenses vary according to the copolymer: With HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)Imethacrylic acid copolymers, lenses absorb large amounts of lysosyme, and HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)IMMA copolymer preferentially adsorbs albumin [282]. Contact lenses of copolymers of HEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) with methacrylic acid or various silanes were found to adsorb less lysosyme than unsilanized lenses [283]. Deposits of calcium in contact lens made of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) have been reported [284]. Intraocular strips of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) hydrogels containing small amounts (1.2-1.4%) of methacrylic acid were found to be favorably tolerated in vivo due to the high water and carboxylic group content (2851. PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) intraocular lens were found to be better tolerated than conventional amino-polyamide-base implants, but the presence of microvilli on corneal cells suggests the release of impurities from the resin [286]. PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate)-based intraocular lenses were found to be well preserved after Nd:YAG laser surgery (2871. Various drugs (chloramphenicol, pilocarpine, dexamethasone, . . .) were found to have a longer washout period when entrapped in intraocular lenses than in the human lens [288]. The clinicobiological results of PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) intraocular lenses were found to be the most favorable, with 92% of implanted patients recovering visual acuity [289]. In a multicenter and international trial, PHEMA (Hidroksietil Metakrilat, Hydroxyethyl Metacrylate) intraocular lenses were found to be the most favorable clinically [290].

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