Peroxyde De Benzoyle
Le peroxyde de benzoyle est un solide granulaire blanc avec une légère odeur de benzaldéhyde, peu soluble dans l'eau mais dans l'acétone, l'éthanol et de nombreux autres solvants organiques.
Le peroxyde de benzoyle, également connu sous le nom de peroxyde de dibenzoyle, est un composé organique de la famille des peroxydes largement utilisé.
Le peroxyde de benzoyle est un oxydant principalement utilisé dans la production de polymères.
Le peroxyde de benzoyle est un agent antibactérien et anti-inflammatoire utilisé pour le traitement symptomatique de l'acné vulgaire et de la rosacée légères à modérées.
Le peroxyde de benzoyle est un composé organique dont la formule structurelle ou chimique est C14H10O4.
La réaction entre le chlorure de benzoyle, l'hydroxyde de sodium et le peroxyde d'hydrogène produit du peroxyde de benzoyle.
Le peroxyde de benzoyle possède des propriétés antibactériennes et est largement utilisé dans le traitement de l'acné.
Le peroxyde de benzoyle est un peroxyde qui implique des actions kératolytiques, comédolytiques, irritantes et anti-inflammatoires.
Synonymes : peroxyde de dibenzoyle, benzoperoxyde, peroxyde de dibenzoyle (DBPO), BPO, peroxyde, dibenzoyle, BPO, DBPO, peroxyanhydride benzoïque
Numéro CAS : 94-36-0
Formule : C14H10O4
Masse molaire : 242,230 g·mol−1
Densité : 1,334 g/cm3
Point de fusion : 103 à 105 °C (217 à 221 °F) se décompose
APPLICATIONS DU PEROXYDE DE BENZOYLE :
À des concentrations comprises entre 2,5 % et 10 %, ce composé peut être appliqué sur la peau humaine pour traiter l'acné.
Le peroxyde de benzoyle peut éliminer les taches de teinture et l'encre de nombreux jouets, tels que les poupées en vinyle.
Le peroxyde de benzoyle peut également être utilisé comme agent de blanchiment dans le fromage et le pain.
Le peroxyde de benzoyle est utilisé dans le blanchiment des dents et la coloration cosmétique des cheveux.
En chimie organique, le peroxyde de benzoyle est un oxydant très pratique.
Le processus de polymérisation des résines peut être initié à l’aide du peroxyde de benzoyle.
Le peroxyde de benzoyle est également utilisé comme catalyseur dans la synthèse de résines polyester thermodurcissables.
Le peroxyde de benzoyle est utilisé comme source de radicaux libres dans de nombreuses synthèses organiques et pour initier des polymérisations de styrène, de chlorure de vinyle, d'acétate de vinyle et d'acryliques pour durcir les résines polyester thermodurcies et les caoutchoucs de silicone ; en médecine pour traiter l'acné; et pour blanchir l'huile végétale, le fromage, la farine et les graisses.
Le peroxyde de benzoyle est principalement utilisé dans la production de plastiques et pour décolorer la farine, les cheveux, les plastiques et les textiles.
Type de produit : Initiateurs de polymérisation / Inhibiteurs / Catalyseurs > Initiateurs de polymérisation > Peroxyde de benzoyle
En tant qu'eau de Javel, le peroxyde de benzoyle a été utilisé comme médicament et désinfectant de l'eau.
En tant que médicament, le peroxyde de benzoyle est principalement utilisé pour traiter l'acné seul ou en association avec d'autres traitements.
Le peroxyde de benzoyle est également utilisé en dentisterie pour le blanchiment des dents.
Le peroxyde de benzoyle est principalement utilisé comme initiateur de radicaux pour induire des réactions de polymérisation par croissance de chaîne, telles que les résines polyester et poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA), le ciment dentaire et les produits de restauration.
Le peroxyde de benzoyle est le peroxyde organique le plus crucial utilisé à cette fin, une alternative relativement sûre au peroxyde de méthyléthylcétone, beaucoup plus dangereux.
Le peroxyde de benzoyle est également utilisé pour le durcissement du caoutchouc et comme agent de finition pour certains fils d'acétate.
Le peroxyde de benzoyle est un solide organique de la famille des peroxydes utilisé pour améliorer la farine.
Le peroxyde de benzoyle est utilisé pour blanchir la farine, se décomposant lentement pour exercer toute son action blanchissante, ce qui donne une farine et un pain plus blancs.
Le Luperox A75 d'Arkema est du peroxyde de benzoyle.
Il s'agit d'une qualité active à 75 % de peroxyde de benzoyle/BPO avec le reste d'eau ajouté pour plus de sécurité.
Il est utilisé dans les polymérisations en masse.
Les accélérateurs de métaux lourds ou d'amines peuvent réaliser des opérations de durcissement à température ambiante telles que les composites thermodurcissables ou acryliques.
Le peroxyde de benzoyle est couramment utilisé en chimie organique comme initiateur de radicaux.
Le peroxyde de benzoyle est un peroxyde organique qui subit facilement une homolyse pour former des radicaux libres.
La liaison O-O dans le peroxyde de benzoyle est relativement faible et peut subir une hémolyse lorsqu'elle est exposée à suffisamment de lumière ou de chaleur.
Autres utilisations
En raison de ses puissants effets antibactériens et anti-inflammatoires sur la peau, le peroxyde de benzoyle a été reconnu comme traitement contre l’acné.
La qualité antiseptique du peroxyde le rend apte à réduire les bactéries à la surface de la peau, ainsi que les points blancs et noirs.
Une autre raison de la popularité du peroxyde de benzoyle parmi les personnes souffrant d’acné est qu’il peut être utilisé en toute sécurité avec des produits à base d’acide salicylique.
Tube d'une préparation aqueuse à base de peroxyde de benzoyle à 5 % pour le traitement de l'acné
Le peroxyde de benzoyle est efficace pour traiter les lésions d'acné.
Le peroxyde de benzoyle n'induit pas de résistance aux antibiotiques.
Il peut être associé à de l'acide salicylique, du soufre, de l'érythromycine clindamycine (antibiotiques) ou de l'adapalène (un rétinoïde synthétique).
Les produits combinés tels que le peroxyde de benzoyle/clindamycine et le peroxyde de benzoyle/acide salicylique semblent légèrement plus efficaces que le peroxyde de benzoyle seul pour traiter les lésions d'acné.
La combinaison trétinoïne/peroxyde de benzoyle a été approuvée pour un usage médical aux États-Unis en 2021.
Le peroxyde de benzoyle pour le traitement de l'acné est généralement appliqué sur les zones touchées sous forme de gel, de crème ou de liquide à des concentrations de 2,5 %, augmentant jusqu'à 5,0 % et jusqu'à 10 %.
Aucune preuve solide ne soutient l’idée selon laquelle des concentrations plus élevées de peroxyde de benzoyle sont plus efficaces que des concentrations plus faibles.
Le peroxyde de benzoyle est potentiellement explosif, surtout sous sa forme pure.
Le peroxyde de benzoyle peut provoquer un risque important d'incendie et d'explosion.
Il est hautement inflammable et constitue un puissant oxydant ; la température d'auto-inflammation est de 80°C (176°F).
Il s'enflamme instantanément.
Mécanisme d'action
Le peroxyde de benzoyle est lipophile et peut pénétrer dans la couche cornée et pénétrer dans le follicule pilo-sébacé.
Il se décompose rapidement en acide benzoïque et en peroxyde d'hydrogène et génère des radicaux libres qui oxydent les protéines des membranes cellulaires bactériennes, exerçant ainsi une action bactéricide.
De plus, il a été démontré que le peroxyde de benzoyle peut réduire la teneur en acides gras libres du sébum, qui constituent un marqueur précieux de l'activité bactérienne.
Le peroxyde de benzoyle a une action anti-inflammatoire et des études in vitro suggèrent que cette action découle de sa capacité à tuer les leucocytes polymorphonucléaires (cellules PMN) dans les follicules pilo-sébacés et ainsi à empêcher leur libération d'espèces réactives de l'oxygène telles que les peroxydes, qui renforcent l'inflammation des tissus. . Impliquant une équation sur ce processus :
C6H5C(O)O-OC(O)C6H5 + H2O 2 C6H5COOH + ½ O2
De plus, en raison de son effet irritant, le peroxyde de benzoyle augmente le taux de renouvellement des cellules épithéliales, ce qui entraîne une desquamation de la peau et favorise la résolution des comédons.
Le peroxyde de benzoyle est métabolisé dans la peau (principalement dans les couches supérieures de l'épiderme) en acide benzoïque et en radicaux libres d'oxygène.
Le premier abaisse le pH de la peau ; ce dernier perturbe les membranes des cellules microbiennes.
Le peroxyde de benzoyle a une activité antimicrobienne à large spectre qui persiste pendant 48 heures, même lorsque les conditions de croissance bactérienne sont optimales.
Il a également été démontré qu'il est kératoplastique en inhibant le métabolisme épidermique et la synthèse de l'ADN.
Effets secondaires
Irritation cutanée due au peroxyde de benzoyle
L'application de peroxyde de benzoyle sur la peau peut provoquer des rougeurs, des brûlures et des irritations.
Cet effet secondaire dépend de la dose.
En raison de ces effets secondaires possibles, il est recommandé de commencer par une faible concentration et d’augmenter si nécessaire à mesure que la peau tolère progressivement le médicament. La sensibilité cutanée disparaît généralement après quelques semaines d’utilisation continue.
L'irritation peut également être réduite en évitant les nettoyants agressifs pour le visage et en portant un écran solaire avant l'exposition au soleil.
Une personne sur 500 présente une hypersensibilité au peroxyde de benzoyle et est susceptible de ressentir des brûlures, des démangeaisons, des croûtes et éventuellement un gonflement.
Environ un tiers des personnes souffrent de phototoxicité lorsqu’elles sont exposées à la lumière ultraviolette (UVB).
Dosage
Aux États-Unis, la concentration typique de peroxyde de benzoyle est de 2,5 % à 10 % pour les préparations médicamenteuses sur ordonnance et en vente libre utilisées pour traiter l'acné.
Autres utilisations médicales
Le peroxyde de benzoyle est utilisé en dentisterie comme produit de blanchiment des dents.
Sécurité
Risque d'explosion
Le peroxyde de benzoyle est potentiellement explosif comme les autres peroxydes organiques et peut provoquer des incendies sans inflammation externe.
Le danger est aigu pour le matériau pur, c'est pourquoi le composé est généralement utilisé sous forme de solution ou de pâte.
Par exemple, les cosmétiques ne contiennent qu’un infime pourcentage de peroxyde de benzoyle et ne présentent aucun risque d’explosion.
Toxicité
Le peroxyde de benzoyle se décompose au contact de la peau, produisant de l'acide benzoïque et de l'oxygène, dont aucun n'est très toxique.[34]
Le potentiel cancérigène du peroxyde de benzoyle a été étudié.
Une étude de 1981 publiée dans Science a révélé que bien que le peroxyde de benzoyle ne soit pas cancérigène, il favorise la croissance cellulaire lorsqu'il est appliqué sur une tumeur initiée.
L'étude concluait : « La prudence est de mise lors de l'utilisation de ce composé et d'autres composés générateurs de radicaux libres. »
Une revue des études de cancérogénicité réalisée par le CIRC en 1999 n'a trouvé aucune preuve convaincante liant les médicaments contre l'acné au peroxyde de benzoyle aux cancers de la peau humaine.
Cependant, certaines études animales ont montré que le composé pourrait agir comme cancérigène et renforcer l’effet de cancérogènes connus.
Irritation de la peau
Dans une étude de test de maximisation humaine réalisée en 1977, 76 % des sujets ont acquis une sensibilisation de contact au peroxyde de benzoyle.
Des formulations à 5% et 10% ont été utilisées.
L'Institut national américain pour la sécurité et la santé au travail a élaboré des critères pour une norme recommandée pour l'exposition professionnelle au peroxyde de benzoyle.
Le contact avec les tissus ou les cheveux, par exemple avec des médicaments contre l'acné encore humides, peut provoquer une atténuation permanente de la couleur presque immédiatement.
Même un contact secondaire peut provoquer un blanchiment, par exemple le contact avec une serviette utilisée pour laver les produits d'hygiène contenant du peroxyde de benzoyle.
Noms traduits
peroxyde de dibensoyl peroxyde de bensoyl (sv)
dibensoüülperoksiid bensoüülperoksiid (et)
Dibentsoyyliperoksidi bentsoyyliperoksidi (fi)
dibenzoil peroksid benzoil peroksid (sl)
peroxyde de dibenzoil peroxyde de benzoïle (hu)
Dibenzoilperoksidas benzoilperoksidas (lt)
dibenzoilperoksīds benzoilperoksīds (lv)
dibenzoylperoksid benzoylperoksid (non)
dibenzoylperoxyde benzoylperoxyde (da)
Dibenzoylperoxyde Benzoylperoxyde (de)
dibenzoylperoxyde benzoylperoxyde (sk)
peroxyde de dibenzoyl peroxyde de dibenzoyl (cs)
peroxyde de dibenzoyle peroxyde de benzoyle (nl)
nadtlenek dibenzoilowy nadtlenek benzoilowy (pl)
perossido di dibenzoile benzoile perossido (it)
peroxyde de dibenzoil peroxyde de benzoil (mt)
peroxyde de dibenzoil peroxyde de benzoil (ro)
peroxyde de dibenzoyle;peroxyde de benzoyle peroxyde de benzoyle (fr)
peroxyde de dibenzoyle peroxyde de benzoyle (es)
peroxyde de dibenzoyle peroxyde de benzoyle (pt)
Δδιβενζοϋλυπεροξείδιο (el)
дибензоил пероксид бензоил пероксид (bg)
Noms IUPAC
benzènecarboperoxoate de benzoyle
benzoylbenzènecarboperoxoate (avec 25% H2O)
PEROXYDE DE BENZOYLE
Peroxyde de benzoyle
peroxyde de benzoyle
Peroxyde de benzoyle (BPO)
Peroxyde de benzoyle (humidifié avec environ 25 % d'eau)
PEROXYDE DE DIBENZOYLE
Peroxyde de dibenzoyle
peroxyde de dibenzoyle
Peroxyde de dibenzoyle
peroxyde de dibenzoyle
peroxyde de dibenzoyle (limite supérieure : 77 % p/p ; concentration typique : 75 % p/p)
le peroxyde de dibenzoyle; peroxyde de benzoyle
Peroxyde de dibenzoyle
diphénylperoxyanhydride
LUPEROX A75
Peroxyde de dibenzoyle
Peroxyde de dibenzoyle
Appellations commerciales
Acide benzoïque, peroxyde
Benzoperoxyde
Peroxyde de benzoyle, reste d'eau
Superoxyde de benzoyle
Peroxyde de dibenzoyle
peroxyde de dibenzoyle
NOVIPER BP
Perkadox L-W75
Peroxyde de dibenzoyle
202-327-6 [EINECS]
94-36-0 [RN]
benzac
benzacline
benzènecarboperoxoate de benzoyle
Peroxyde de benzoyle [USP] [Wiki]
Peroxyde de benzoyle (usp)
Peroxyde de benzoyle [allemand]
peroxyde de benzoyle
BPO
Peroxyde de diacyle
peroxyde de dibenzoyle
Dibenzoylperoxyde [allemand]
Diphénylperoxyanhydride [allemand] [nom ACD/IUPAC]
Diphénylperoxyanhydride [Nom ACD/IUPAC]
Diphénylperoxyanhydride [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Luperox(R) A70S, peroxyde de benzoyle
Luperox(R) A75, peroxyde de benzoyle
Luperox(R) A98, peroxyde de benzoyle
Luperox(R) ATC50, peroxyde de benzoyle
MFCD00003071 [numéro MDL]
Oxy5
Perossido di benzoile [italien]
Peróxido de benzoílo [espagnol]
Peroxyde de benzoyle
过氧化苯甲酰 [chinois]
117989-71-6 [RN]
132323-44-5 [RN]
143928-58-9 [RN]
202-327-6MFCD00003071
2685-64-5 [RN]
37370-29-9 [RN]
50-31-7 [RN]
Abcure S-40-25
Acétoxyle
AcétOxyl 2,5 et 5
Crème anti-acné
Gel pour acné
Akneroxyde 5
Akneroxyde L
Akneroxyde L
Aksil 5
Asidopan
Peroxyde de benzoyle aztèque-70-77
Peroxyde de benzoyle aztèque-SEC
BPO aztèque
B75W
Benbel C
Bénoxyle
Benzac F.
Benzagel
Benzagel 10
Benzaknen
Benzaknew
Benzamycine [Wiki]
Benzashave
ester d'acide benzènecarboperoxoïque (oxo-phénylméthyle)
ester benzoylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
Peroxyde de benzol
Benzoperoxyde
benzoyle
Péroide de benzoyle
Mélange de peroxyde de benzoyle avec du phtalate de dicyclohexyle
Peroxyde de benzoyle
Superoxyde de benzoyle
Peroxyde de benzoyle
Peroxyde de benzoyle
Bépio
Brévoxyl [Wiki]
Cadat BPO
Cadet
Cadet BPO 78W
Cadet BPO-70W
Cadox
Cadox BPO-W40
Cadox bêta
Cadox BTW-50
Chaloxyde BP 50FT
Clair par conception
Débroxyde
Dermoxyl
Desanden
Desquam E.
Desquam X
Desquam-X
Dibenzoylperoxyde
Peroxyde de dibenzoyle
Peroxyde de dibenzoyle
Peroxyde de diphénylglyoxal
Superoxyde de diphénylglyoxal
Sec et clair
Duresthin 5
Éloxyle
Epi-Clair
Florox
Fostex [Nom commercial]
Fostex BPO
G20
Garox
Incidol
Loroxyde
Lucidol
Lucidol GS
Lucidol RM
Lucidol-78
Lucilite
Lucipal
Luperco
Luperco un
Luperco ac
Luperco afr.
Luperco AFR-250
Luzidol
Mytolac
Nayper B et BO
Nayper bo
Néricur
Norox bzp-250
Norox bzp-C-35
Novadeiox
Novadelox
Nyper B
Nyper BMT
LAVAGE OXY
Couverture Oxy-10
Oxy-5
Oxy-L
Oxylite
Panoxyl [Wiki]
Périygel
Perkadox 20S
Perosside de Benzoile
Peroxyderm
peroxydex
Persadox
Persa-Gel
phénylcarbonylbenzènecarboperoxoate
pHisoAc BP
Préoxydex
Présadox
Resdan Akné
Sanoxit
Hydrogel de silice
Stri-dex BP
Stri-dex B.P.
Sulfoxyle
Superox
Superox 744
Superoxyde, Benzoyle
Superoxyde, diphénylglyoxal
TCBA
TheraDerm
Thermaderm
Topex
Triaz
TRIAZ, peroxyde de dibenzoyle
Vanoxyde
W75
WLN : RVOOVR
Xérac
Xérac BP
Xérac BP 10
Xérac BP 5
