Chlorhydrate de Polyhexaméthylène Biguanide
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide (PHMB) est un biocide polymère biguanide cationique utilisé dans une grande variété d'applications antimicrobiennes.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est une substance utilisée pour contrôler, prévenir ou détruire les micro-organismes nuisibles (c'est-à-dire les bactéries, les virus ou les champignons) sur les objets et surfaces inanimés.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est un désinfectant à large spectre d'activité contre les bactéries, les virus et les champignons.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est un biocide cationique commercialisé dans le monde entier en raison de son excellente activité antimicrobienne, de sa stabilité chimique, de sa faible toxicité et de son coût raisonnable.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide détruit ou inactive de manière irréversible la plupart des micro-organismes pathogènes.
Le polyhexaméthylène biguanide (PHMB) est un antiseptique à large spectre qui évite de nombreux problèmes d'efficacité et de toxicité associés aux antimicrobiens ; en particulier, il présente un faible risque de perte de sensibilité due à une résistance acquise aux antimicrobiens.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est utilisé comme désinfectant, bactéricide (antibactérien), antiseptique et désinfectant, largement efficace contre les bactéries Gram positives et négatives avec des applications dans les nettoyants de surface, les nettoyants/désinfectants pour les mains, les détergents en poudre proches du neutre, les polymères de latex, les liquides antimicrobiens et à vaisselle, et d'autres applications de soins personnels avec une activité microbienne.
Une solution aqueuse à 20 % de polyhexaméthylène biguanide est utilisée comme biocide, antibactérien, désinfectant et virucide.
A un dosage de 1% à 2%, celui-ci peut remplacer adéquatement l'alcool présent dans vos produits comme désinfectant à base d'eau.
Ceci est très efficace par rapport au chlorure de benzalkonium.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est un excellent biocide qui est un produit respectueux de l'environnement et qui devrait être largement utilisé à l'avenir pour fournir de précieuses fonctions de désinfection, de nettoyage et d'hygiène dans un large type de produits tels que les cosmétiques, les déodorants, les solutions pour lentilles de contact, les assouplissants textiles, l'eau. traitements, produits de soin des plaies et pansements en mousse antimicrobienne.
Il devrait entrer dans la composition des nettoyants pour piscines, des désinfectants cutanés, des solutions de rinçage des cathéters urinaires, des désinfectants dans différentes applications, des désinfectants dans les hôpitaux, ainsi que des aliments et équipements en contact avec les aliments.
Autres noms : Polihexanide ; Biguanide de polyhexaméthylène ; Guanide de polyhexaméthylène ; Chlorhydrate de poly(iminoimidocarbonyl-iminoimidocarbonyl-iminohexaméthylène); Poly(hexaméthylènebiguanide); Polihexanide
Nom IUPAC CoPoly (bisiminoimidocarbonyl, chlorhydrate d'hexaméthylène), (iminoimidocarbonyl, chlorhydrate d'hexaméthylène)
Nom commun, synonyme - PHMB (1415 ; 4,7), c'est-à-dire chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide avec un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) de 1415 et une polydispersité moyenne (PDI) de 4,7 ;
- Biguanide de polyhexaméthylène ;
-PHMB
- Chlorhydrate de poly(hexaméthylène biguanide)
Formule moléculaire (C8H18N5Cl)n(C7H16N3Cl)m avec trois groupes de chaîne terminale possibles.
Synonymes : PHMB ; Biguanide de polyhexaméthylène ; Chlorhydrate de poly(hexaméthylène) biguanide ; Chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide ; Chlorhydrate de poly(iminoimidocarbonyl)iminohexaméthylène ; Chlorhydrate de polymère de N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyanoguanidine) hexaméthylènediamine
Identifiants
Numero CAS
28757-47-3
32289-58-0 (HCl)
CAS : 32289-58-0/27083-27-8/28757-47-3/133029-32-0
CE / N° liste : 608-723-9
N° CAS : 32289-58-0
Chlorhydrate de polyaminopropylbiguanide
chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide PHMB
chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide ; PHMB
CE / N° liste : 608-042-7
N° CAS : 27083-27-8
1,6-hexanediamine, polymère avec N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyanoguanidine), chlorhydrate
Guanidine, N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyano-, polymère avec 1,6-hexanediamine, chlorhydrate
N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyanoguanidine), polymère d'hexaméthylènediamine, chlorhydrate
PHMB
Poly(hexaméthylènebicyanoguanide-hexaméthylènediamine) chlorhydrate
chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide avec un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) de 1 600 et une polydispersité moyenne (PDI) de 1,8 (PHMB (1 600 ; 1,8))
chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide ; PHMB
1,6-hexanediamine, polymère avec N,N′′′-1,6-hexanediylbis[N′-cyanoguanidine], chlorhydrate
CoPoly (bisiminoimidocarbonyl, chlorhydrate d'hexaméthylène)
CoPoly (bisiminoimidocarbonyl, chlorhydrate d'hexaméthylène), (iminoimidocarbonyl, chlorhydrate d'hexaméthylène)
Guanidine, N,N'''-1,6-hexanediylbis(N'-cyano-, polymère avec 1,6-hexanediamine, chlorhydrate
Chlorhydrate de poly(hexaméthylènebicyanoguanide-hexaméthylènediamine)
chlorhydrate de poly(iminoimidocarbonyl)iminohexaméthylène
chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide
Chlorhydrate de poly(hexaméthylènebiguanide)
CE / N° liste : 923-111-4
N° CAS : 28757-47-3
Poly(iminoimidocarbonyliminoimidocarbonyliminohexaméthylène)
Poly(iminocarbonimidoyliminocarbonimidoylimino-1,6-hexanediyl)
Poly(iminoimidocarbonyliminoimidocarbonyliminohexaméthylène)
Biguanide de polyhexaméthylène
Poly(iminocarbonimidoyliminocarbonimidoylimino-1,6-hexanediyl)
CE / N° liste : 640-037-5
N° CAS : 133029-32-0
Polihexanide
Biguanide de polyaminopropyle
Noms commerciaux et abréviations :
Baquacil
Caswell n ° 676
Cosmocil CQ
Code chimique des pesticides EPA 111801
PHMB
Polihexanide
Polihexanido
Polihexanide
Polyhexanide
PP073
UNII-322U039GMF
Vantocil IB
Vantocil TG
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est le nom chimique avec le nom INCI : Polyaminopropyl Biguanide et le nom IUPAC : Homopolymère de N-(3-Aminopropyl)-Imidodicarbonimidique Diamide.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est un polymère qui, sous sa forme pure, représente un solide/poudre d'une pureté > 94,2 %, incolore, inodore, non corrosif et non irritant.
biocide antimicrobien.
Il a une bonne solubilité dans l'eau d'environ 40 %.
Il est également soluble dans l'alcool et utilisé comme solvant courant pour les peintures et les laques (ECA, 2010).
Les poids moléculaires moyens varient entre 2 670 et 4 216 Da (SCCS, 2015).
Le PHMB est un polymère chargé positivement ayant des unités biguanide polymères dans le squelette de sa structure [−(CH2)6.NH.C(=NH). NH.C(=NH).NH-]n, où n va de 2 à 40, ayant une valeur moyenne de 11.
Ces propriétés en font une molécule intéressante pour les applications technologiques :
C'est un aussi bon chélateur de métaux que sa molécule mère, le biguanide (de Paula, 2011) ; les cinq amines conjuguées, lorsqu'elles se lient aux molécules voisines avec de multiples liaisons hydrogène, seront attractives pour la chimie supramoléculaire (Lebel et al., 2006).
Les films de PHMB sont transparents et très adhésifs sur le métal, les plastiques et le verre.
Il s'agit d'un conducteur de protons, potentiellement applicable aux piles à combustible à membrane échangeuse de protons (Britz et al., 2010).
Le spectre d'absorption infrarouge du PHMB a montré que les plus importants sont ceux situés dans la plage de 2 000 à 2 400 nm, correspondant aux vibrations liées à l'azote, y compris les bandes combinées dues aux liaisons azote-carbone dans l'anneau pseudo-aromatique biguanide.
d'autres liaisons sont dues aux groupes méthylène et à l'eau d'hydratation résiduelle (SCCS, 2015).
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est un désinfectant doté d’un large spectre d’induction de la mort cellulaire en perturbant l’intégrité de la membrane cellulaire.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est un produit respectueux de l'environnement, non corrosif et non toxique pour les humains et les animaux.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est un conservateur dans les cosmétiques, les produits de soins personnels, les assouplissants textiles, les solutions pour lentilles de contact, les produits de lavage des mains, etc.
En cosmétique, le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide permet la conservation des fruits et légumes.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est également utilisé pour conserver les lingettes humides, contrôler les odeurs des textiles, prévenir la contamination microbienne lors de l'irrigation des plaies et des pansements stériles ; désinfecter les ustensiles et plateaux médicaux/dentaires, le matériel agricole, l'eau potable des animaux et les surfaces dures pour les institutions de manipulation des aliments et les hôpitaux ; et pour désodoriser les aspirateurs et les toilettes.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide (PHMB) peut fonctionner à de faibles concentrations avec une action rapide, un large spectre d'action, ainsi qu'une large acceptation et exploitation pour une utilisation fonctionnelle polyvalente potentielle.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide (PHMB) sera prometteur pour les traitements environnementaux avancés, notamment la désinfection des aliments, de l'eau et des surfaces, et répondra aux critères d'un agent antimicrobien idéal.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide (Polyhexanide, PHMB) est un biocide chimique et un membre de la famille des guanidines polymères.
Le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide est utilisé comme désinfectant, antiseptique et désinfectant général dans l'industrie alimentaire et, avec beaucoup de succès, pour la désinfection des piscines.
Ce biocide largement utilisé a été examiné par l'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis et noté, sauf pour les utilisateurs professionnels, comme présentant un faible risque global d'effets néfastes sur la santé du public ou de l'environnement (EPA, 2005).
Le PHMB se lie aux groupes de tête phosphate chargés négativement des phospholipides au niveau de la paroi cellulaire des bactéries, provoquant une rigidité accrue, enfonçant les segments non polaires dans des domaines hydrophobes et en perturbant la membrane avec une excrétion cytoplasmique ultérieure aboutissant à la mort cellulaire.
Aucun cas de bactérie acquérant une résistance au PHMB n’a été signalé. Le PHMB est bien toléré lorsqu’il est utilisé localement sur la peau, les yeux, l’épithélium cilié du nez et les plaies.
Le marché des produits contenant du PHMB, qui comprennent désormais des liquides, des gels et des pansements antimicrobiens, connaît une expansion rapide.
Le polyhexanide (polyhexaméthylène biguanide, PHMB) est un polymère utilisé comme désinfectant et antiseptique.
Le polyhexaméthylène biguanide est surtout connu pour son activité antimicrobienne et antifongique à large spectre.
Le polyhexaméthylène biguanide fait partie de la même famille pharmaceutique que la chlorhexidine et est actif contre de nombreuses bactéries.
En usage dermatologique, il s'écrit polihexanide (DCI) et vendu sous les noms de Lavasept, Serasept, Prontosan et Omnicide
Applications
PHMG est une nouvelle génération de désinfectant avec un large champ d'application dans les usines agricoles et agroalimentaires, la logistique, les cuisines, les véhicules de transport.
Le PHMB est un désinfectant doté d'un large spectre d'activité contre les bactéries, les virus et les champignons, induisant la mort cellulaire en perturbant l'intégrité de la membrane cellulaire (Ikeda et al, 1983 ; Ikeda et al, 1984 ; Moore et Gray, 2007 ;) et il est utilisé comme un conservateur dans les cosmétiques, les produits de soins personnels, les assouplissants textiles, les solutions pour lentilles de contact, les produits de lavage des mains, etc.
En cosmétique, la conservation des fruits et légumes (KoffiNevry et al., 2011 ; Kabara, 1984 ; Dugard et Mawdsley, 1982).
Le PHMB est également utilisé pour conserver les lingettes humides ; contrôler les odeurs dans les textiles ; pour prévenir la contamination microbienne lors de l'irrigation des plaies, des pansements stériles ; désodoriser les aspirateurs et les toilettes (SCCS, 2005) ; pour désinfecter les ustensiles et plateaux médicaux/dentaires, le matériel agricole, l'eau potable des animaux et les surfaces dures pour les institutions de manipulation des aliments et les hôpitaux.
Le PHMB est utilisé dans les lavages antimicrobiens des mains, les frictions et les traitements des filtres à air comme alternative à l'ozone.
Le PHMB est également utilisé comme ingrédient actif pour le traitement des eaux récréatives et comme désinfectant polymère sans chlore, efficace contre une grande variété de micro-organismes.
Il a été utilisé dans de nombreuses applications, depuis les désinfectants pour piscines jusqu'aux conservateurs dans les cosmétiques et les solutions pour lentilles de contact (Bucher, 2012).
Des études cliniques indiquent qu'il possède un large spectre d'activité, notamment contre le virus de l'immunodéficience humaine (VIH) (Wérthen et al, 2004 ; Krebs et al, 2005).
Le PHMB semble être disponible dans des présentations qui fournissent aux cliniciens des modalités efficaces de soin des plaies pour la plupart des scénarios cliniques et a également été utilisé comme agent de nettoyage périopératoire (Kramer, 1997), dans les bains de bouche (Rosin, 2002) en ophtalmologie (Kramer, 1997 ; Petrou-Binder, 2003).
Petrou-Binder décrit les effets germicides du PHMB (Lavasept 0,02%) en collyre avant la cataracte
chirurgie.
Le PHMB peut être trouvé dans les désinfectants pour piscines, les cosmétiques, les produits de préservation du cuir, les désinfectants pour lentilles de contact, les nettoyants utilisés dans l'agriculture et la manipulation des aliments, dans le traitement des œufs à couver, des fibres et des textiles, ainsi que dans les fluides techniques comme les huiles de coupe et les colles (Kaehn, 2010).
C'est la norme de soins pour traiter la kératite à Acanthamoeba et un ingrédient dans les solutions de lentilles de contact polyvalentes, telles que Renu (Bauch & Lomb, Rochester, NY).
Le PHMB est un désinfectant cationique efficace contre les bactéries Gram-négatives et Gram-positives grâce à son interaction électrostatique avec les sites nocifs du composant lipopolysaccharide des membranes cellulaires bactériennes.
Cette interaction entraîne une perturbation de la structure de la membrane cellulaire et une fuite du contenu intracellulaire, conduisant à la lyse cellulaire.
Le PHMB agit de la même manière à une concentration minimale de 0,02 % pour constituer un traitement efficace de la kératite à Acanthamoeba en ciblant la forme kystique des protozoaires.
Il est également connu pour être peu toxique pour l’épithélium cornéen.
La plupart des solutions polyvalentes contiennent du polyhexanide (polyhexaméthylène biguanide, PHMB), initialement développé comme gommage antimicrobien préchirurgical, puis commercialisé pour la désinfection des piscines et des spas.
Les produits contenant du PHMB sont utilisés pour l'irrigation interopératoire, la désinfection pré et postopératoire de la peau et des muqueuses, les pansements postopératoires, les pansements chirurgicaux et non chirurgicaux, les bains chirurgicaux/hydrothérapie, les plaies chroniques comme l'ulcère du pied diabétique et les brûlures. prise en charge, antisepsie de routine lors d'incisions mineures, cathétérisme, premiers soins, désinfection des surfaces et désinfection du linge.
Les gouttes oculaires PHMB ont été utilisées pour traiter les yeux affectés par la kératite à Acanthamoeba.
Il est vendu comme désinfectant pour piscines et spas à la place des produits à base de chlore ou de brome sous Baquacil.
Le PHMB est également utilisé comme ingrédient dans certains produits de nettoyage pour lentilles de contact, cosmétiques, déodorants personnels et certains produits vétérinaires.
Il est également utilisé pour traiter les vêtements (Purista) prétendument pour empêcher le développement d'odeurs désagréables.
Le sel de chlorhydrate de PHMB (solution) est utilisé dans la plupart des formulations.
L'ingrédient actif (m.a.) Poly Hexa Méthylène Biguanide (PHMB) est un polymère de petite taille obtenu par polycondensation de deux monomères (1,6 hexaneméthylènediamine et diamino1,6-hexane, sel de bis(dicyanoamide))
Le PHMB étant un petit polymère, certaines réactions secondaires survenues lors du processus de fabrication pourraient modifier considérablement la structure du polymère.
La réaction secondaire pour obtenir l'unité guanidine s'est produite jusqu'à 10 %.
Par conséquent, on peut considérer que la structure du PHMB est composée non seulement d’unités répétitives de guanidine mais également d’unités répétitives de guanidine et de biguanide.
La substance active telle que fabriquée (TK3) est une solution aqueuse à 20 % p/p de PHMB.
La « pureté », un mélange de polymères et de substances apparentées, est difficile à appliquer au PHMB.
Mode d'action
L'action mortelle du PHMB est une perte irréversible de composants cellulaires essentiels, conséquence directe des lésions de la membrane cytoplasmique.
En effet, l’événement mortel serait une interaction PHMB-phospholipide acide conduisant à une séparation de phase dans le feuillet externe de la bicouche membranaire. Une telle séparation de phases entraînera une instabilité de la membrane ainsi qu'une perte de la fonction enzymatique liée à la membrane, entraînant une déstabilisation, ce qui est
suivi rapidement par une perte totale de la fonction membranaire en raison du fait que les phospholipides adoptent une phase hexagonale plutôt que bicouche.
Le temps de contact est de 30 secondes pour une activité bactéricide du PHMB.
Comment le polyhexaméthylène biguanide (PHMB), un antimicrobien largement utilisé, tue-t-il les bactéries de manière sélective sur les cellules hôtes ?
Contrairement au modèle accepté de perturbation de la membrane microbienne par le PHMB, l’entrée des cellules dans une gamme d’espèces bactériennes est observée.
Les bactéries traitées présentaient un arrêt de la division cellulaire et une condensation des chromosomes, ce qui suggère que la liaison à l'ADN est un mécanisme antimicrobien alternatif.
Un mécanisme au niveau de l'ADN a été confirmé par des observations selon lesquelles le PHMB formait des nanoparticules lorsqu'il était mélangé à de l'ADN chromosomique bactérien isolé.
L'association avec le ligand de liaison à l'ADN Hoechst 33258 a supprimé ses effets sur la croissance.
Le PHMB est également entré dans les cellules de mammifères mais a été piégé dans les endosomes et exclu des noyaux.
Par conséquent, le PHMB affiche un accès différentiel à l’ADN cellulaire bactérien et mammifère et se lie et condense sélectivement les chromosomes bactériens.
Étant donné qu’aucune résistance acquise au PHMB n’a été signalée, la condensation sélective des chromosomes constitue un paradigme imprévu pour l’action antimicrobienne qui pourrait ne pas succomber à la résistance.
Le biocide antimicrobien à large spectre poly hexaméthylène biguanide (PHMB ; polyhexanide) tue les bactéries, les champignons, les parasites et certains virus à indice thérapeutique élevé ; il est largement utilisé dans les cliniques, les foyers et l’industrie.
Il est le plus souvent utilisé comme biocide, mais constitue également un médicament essentiel dans plusieurs applications topiques.
Le PHMB comprend des unités biguanides basiques répétitives reliées par des chaînes d'hydrocarbures hexaméthylène, fournissant une structure cationique et amphipathique.
Malgré une utilisation intensive sur plusieurs décennies et des efforts pour identifier les mutants résistants acquis, aucune résistance au PHMB n’a été signalée.
La preuve d’une absence de résistance acquise est nécessairement préjudiciable, et la possibilité d’une mutation vers une résistance demeure ; il est néanmoins frappant que les bactéries ayant acquis une résistance n'aient pas été identifiées suite à une utilisation étendue et variée.
Les propriétés bactéricides du PHMB ont été démontrées contre une gamme d’espèces, suivent une cinétique de premier ordre et ont été observées en une heure à des concentrations inférieures à 10 μg/mL.
En outre, son indice thérapeutique élevé a longtemps été attribué à l’activité comparativement moindre du polymère contre les membranes des mammifères.
Le modèle dominant pour la toxicité microbienne sélective du PHMB soutient que le PHMB perturbe préférentiellement les membranes microbiennes.
Cependant, ce modèle s'appuie sur des données provenant d'études sur des membranes artificielles et n'explique pas comment le PHMB peut tuer divers microbes, qui diffèrent par la composition de la barrière cellulaire, ni n'explique les observations selon lesquelles le PHMB peut induire des voies de réparation de l'ADN.
Par conséquent, la littérature contient des preuves et des interprétations contradictoires concernant le mécanisme d’action antibactérien du PHMB.
Lorsque l’on considère le modèle de rupture membranaire et les alternatives possibles, il peut être essentiel de reconnaître que le PHMB a une capacité d’interactions électrostatiques et de liaison H, qui pourraient se produire sur de nombreuses cibles cellulaires potentielles.
Par exemple, la liaison du PHMB à l’acide nucléique a été démontrée in vitro, soulevant au moins un mécanisme d’action alternatif possible.
PRÉPARATION DU PHMB
Plusieurs méthodes ont été conçues pour préparer le PHMB.
Par exemple, l’une des méthodes actuelles consiste à obtenir du PHMB par polycondensation de dicyanamide de sodium et d’hexaméthylènediamine en deux étapes (de Paula et al., 2011).
Les préparations de PHMB sont des mélanges polydispersés de biguanides polymères, avec un nombre moyen pondéré (n) de 12 unités répétitives d'hexaméthylène biguanide. L'hétérogénéité de la molécule est encore augmentée par la présence de groupes terminaux amine, cyanoguanidine ou guanidine dans n'importe quelle combinaison aux positions terminales de chaque chaîne.
Des quantités égales (en moles) d'hexaméthylènediamine et de chlorhydrate de guanidine à mélanger dans un ballon tricol à fond rond, équipé d'un
agitateur mécanique et système de vide.
Le mélange réagit à 100 °C pendant 60 min puis à 170 °C pendant une durée déterminée.
Au cours de la réaction, l'ammoniac, sous-produit, est neutralisé par barbotage dans du HCl aqueux.
À la fin de la réaction, le liquide visqueux légèrement jaune se solidifie lors du refroidissement, donnant des échantillons de PHMG (Wei et al., 2009).
