ACÉTATE D'ÉTHYLE(ETHYL ACETATE)

CAS No.: 141-78-6

EC No.: 205-500-4

Synonyms:

ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; 141-78-6; Ethyl ethanoate; Acetic acid ethyl ester; Acetoxyethane; Acetic ether; Ethyl acetic ester; Vinegar naphtha; Acetic acid, ethyl ester; Acetidin; Ethylacetate; Essigester; Acetic ester; EtOAc; Aethylacetat; Ethylacetat; 1-acetoxyethane; Ethyl ester; RCRA waste number U112; AcOEt; Ethylacetaat; Octan etylu; Etile (acetato di); Essigester [German]; Ethylacetaat [Dutch]; Aethylacetat [German]; Caswell No. 429; Ethyle (acetate d'); Octan etylu [Polish]; Ethylazetat; ethyl-acetate; Ethyl acetate (natural); CHEBI:27750; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; Ethylester kyseliny octove; acetic acid ethyl; Acetate d'ethyle [French]; Ethyl ester of acetic acid; Acetato de etilo [Spanish]; MFCD00009171; NSC 70930; Essigsaeureethylester; HSDB 83; UNII-76845O8NMZ; Etile (acetato di) [Italian]; FEMA No. 2414; CCRIS 6036; Ethyl acetate [NF]; Ethyle (acetate d') [French]; acetic-acid-ethylester; ethyl acetate solution; Ethylester kyseliny octove [Czech]; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; ETHYL ACETATE; ETİL ASETAT; etil asetat; ethyl acetate; EINECS 205-500-4; UN1173; CH3COOC2H5; RCRA waste no. 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ACÉTATE D'ÉTHYLE

Acétate d'éthyle

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Acétate d'éthyle

Formule topologique

Modèle boule et bâton

Des noms

Nom IUPAC préféré

Acétate d'éthyle

Nom IUPAC systématique

Acétate de méthyle,

Références Infobox

L'acétate d'éthyle (systématiquement éthanoate d'éthyle, couramment abrégé EtOAc, ETAC ou EA) est le composé organique de formule CH

2. Ce liquide incolore a une odeur sucrée caractéristique (semblable aux gouttes de poire) et est utilisé dans les colles, les dissolvants pour vernis à ongles et dans le processus de décaféination du thé et du café. L'acétate d'éthyle est l'ester de l'éthanol et de l'acide acétique; il est fabriqué à grande échelle pour être utilisé comme solvant. [4]

Contenu

1 Production et synthèse

2 utilisations

2.1 Utilisations en laboratoire

2.2 Présence dans les vins

3 réactions

4 Sécurité

5 Références

6 Liens externes

Production et synthèse

L'acétate d'éthyle a été synthétisé pour la première fois par le comte de Lauraguais en 1759 par distillation d'un mélange d'éthanol et d'acide acétique. [5]

En 2004, environ 1,3 million de tonnes ont été produites dans le monde. [4] [6] La production annuelle combinée en 1985 du Japon, de l'Amérique du Nord et de l'Europe était d'environ 400 000 tonnes. Le marché mondial de l'acétate d'éthyle était évalué à 3,3 milliards de dollars en 2018. [7]

L'acétate d'éthyle est synthétisé dans l'industrie principalement via la réaction d'estérification classique de Fischer de l'éthanol et de l'acide acétique. Ce mélange se transforme en ester avec un rendement d'environ 65% à température ambiante:

L'acide silicotungstique est utilisé pour fabriquer de l'acétate d'éthyle par alkylation de l'acide acétique par l'éthylène: [8]

Les usages

L'acétate d'éthyle est principalement utilisé comme solvant et diluant, favorisé en raison de son faible coût, de sa faible toxicité et de son odeur agréable. [9] Par exemple, il est couramment utilisé pour nettoyer les circuits imprimés et dans certains dissolvants pour vernis à ongles (l'acétone est également utilisée). Les grains de café et les feuilles de thé sont décaféinés avec ce solvant. [10] Il est également utilisé dans les peintures comme activateur ou durcisseur. L'acétate d'éthyle est présent dans la confiserie, les parfums et les fruits. Dans les parfums, il s'évapore rapidement, ne laissant que l'odeur du parfum sur la peau.

Utilisations en laboratoire

En laboratoire, les mélanges contenant de l'acétate d'éthyle sont couramment utilisés dans la chromatographie sur colonne et les extractions. [11] L'acétate d'éthyle est rarement choisi comme solvant de réaction car il est sujet à l'hydrolyse, à la transestérification et aux condensations.

Présence dans les vins

L'acétate d'éthyle est l'ester le plus courant dans le vin, étant le produit de l'acide organique volatil le plus courant - l'acide acétique, et de l'alcool éthylique généré pendant la fermentation. L'arôme de l'acétate d'éthyle est plus vif dans les vins plus jeunes et contribue à la perception générale du «fruité» du vin. La sensibilité varie, la plupart des gens ayant un seuil de perception d'environ 120 mg / L. Des quantités excessives d'acétate d'éthyle sont considérées comme un défaut du vin.

Réactions

L'acétate d'éthyle n'est que faiblement basique de Lewis. Il forme des adduits 1: 1 avec I2, le phénol et le bis (hexafloroacétylacétonato) cuivre (II).

L'acétate d'éthyle s'hydrolyse pour donner de l'acide acétique et de l'éthanol. Les bases accélèrent l'hydrolyse, qui est soumise à l'équilibre de Fischer mentionné ci-dessus. En laboratoire, et habituellement à des fins d'illustration uniquement, les esters éthyliques sont typiquement hydrolysés dans un procédé en deux étapes commençant par une quantité stoechiométrique d'une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium. Cette réaction donne de l'éthanol et de l'acétate de sodium, qui ne réagit pas à l'éthanol:

Dans des conditions anhydres, des bases fortes induisent la condensation de Claisen pour donner de l'acétoacétate d'éthyle: [12]

Préparation d'acétoacétate d'éthyle.

sécurité

La DL50 pour les rats est de 5620 mg / kg, [13] indiquant une faible toxicité. Étant donné que le produit chimique est naturellement présent dans de nombreux organismes, il y a peu de risque de toxicité.

Dans le domaine de l'entomologie, l'acétate d'éthyle est un asphyxiant efficace pour une utilisation dans la collecte et l'étude des insectes. Dans un pot de destruction chargé d'acétate d'éthyle, les vapeurs tueront rapidement l'insecte collecté sans le détruire. Parce qu'il n'est pas hygroscopique, l'acétate d'éthyle maintient également l'insecte suffisamment doux pour permettre un montage approprié adapté à une collection.

Une surexposition à l'acétate d'éthyle peut provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge. Une surexposition sévère peut entraîner une faiblesse, de la somnolence et une perte de conscience. [14] Les humains exposés à une concentration de 400 ppm dans 1,4 mg / L d'acétate d'éthyle pendant une courte période ont été affectés par une irritation du nez et de la gorge. [15] L'acétate d'éthyle est un irritant de la conjonctive et de la membrane muqueuse des voies respiratoires. Des expériences animales ont montré qu'à des concentrations très élevées, l'ester a des effets dépresseurs et létaux sur le système nerveux central; à des concentrations de 20 000 à 43 000 ppm (2,0 à 4,3%), il peut y avoir un œdème pulmonaire avec hémorragies, des symptômes de dépression du système nerveux central, une anémie secondaire et des lésions hépatiques. Chez l'homme, des concentrations de 400 ppm provoquent une irritation du nez et du pharynx; on a également connu des cas d'irritation de la conjonctive avec opacité temporaire de la cornée. Dans de rares cas, l'exposition peut provoquer une sensibilisation de la membrane muqueuse et des éruptions cutanées. L'effet irritant de l'acétate d'éthyle est plus faible que celui de l'acétate de propyle ou de l'acétate de butyle. [16]

Acétate d'éthyle

Qu'est-ce que l'acétate d'éthyle?

L'acétate d'éthyle est un ester carboxylate de formule chimique CH3COOC2H5. C'est un liquide incolore qui a une odeur sucrée et fruitée que la plupart des gens trouvent agréable.

L'acétate d'éthyle est un solvant aprotique polaire. Il a deux moments dipolaires, générés par ses deux atomes d'oxygène électronégatifs élevés, qui sont sur les groupes carbonyle et éthyle.

Sigma Aldrich Ethyl Acetate Lewis Structure

L'acétate d'éthyle résulte de la réaction entre l'éthanol et l'acide acétique. Il est le plus largement synthétisé dans le commerce via la réaction d'estérification de Fischer. Une autre méthode consiste à utiliser la réaction de Tishchenko.

L'acétate d'éthyle est un solvant standard. Utilisé en particulier pour les peintures, vernis, laques, nettoyage et parfums. En laboratoire, l'acétate d'éthyle est un solvant universel pour la chromatographie sur colonne et sur couche mince.

L'acétate d'éthyle est présent dans les boissons alcoolisées, les céréales, les radis, les jus de fruits, la bière, le vin et les spiritueux.

Que vous ayez besoin d'acétate d'éthyle HPLC, d'acétate d'éthyle ACS, d'acétate d'éthyle anhydre ou de l'un des autres grades disponibles, nous proposons le produit adapté à votre application.

Formules et structures d'acétate d'éthyle

L'acétate d'éthyle, également connu sous le nom d'éthanoate d'éthyle, ou ester éthylique d'acide acétique, se compose de quatre atomes de carbone, huit atomes d'hydrogène et deux atomes d'oxygène.

Formule ou structure de type

Formules moléculaires d'acétate d'éthyle C4H8O2 ou CH3COOC2H5

Balles et bâtons en acétate d'éthyle Modèle structurel Sigma Aldrich Structure en bâtons en acétate d'éthyle

L'acétate d'éthyle colle le modèle structurel Sigma Aldrich Structure de bâton d'acétate d'éthyle

Modèle de structure squelettique en acétate d'éthyle Sigma Aldrich Structure en fil de fer en acétate d'éthyle

Modèle structurel de remplissage d'espace d'acétate d'éthyle Sigma Aldrich Structure de remplissage d'espace d'acétate d'éthyle

Identification de l'acétate d'éthyle

Tableau répertoriant les différents noms, identificateurs et synonymes de l'acétate d'éthyle.

Comparer et acheter des produits d'acétate d'éthyle

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Propriétés physiques et chimiques de l'acétate d'éthyle

Tableau comprenant les propriétés physiques et chimiques de l'acétate d'éthyle.

Miscibilité et immiscibilité de l'acétate d'éthyle

Propriété chimique

Acide acétique miscible, acétone, acétonitrile, benzène, butanol, méthyléthylcétone (MEK), butyl acétate (n-), méthyl tert-butyl éther (MTBE), tétrachlorure de carbone, chloroforme, cyclohexane, dichloroéthane (1,2-), Dichlorométhane, éther diéthylique, éther diisopropylique, diméthylformamide, diméthylsulfoxyde (DMSO), dioxane, éthanol, acétate d'éthyle, heptane, hexane, méthanol, pentane, 1-propanol, isopropanol, tétrahydrofurane (THF), toluène, trichloréthylène, xylène

Eau non miscible

Informations sur la miscibilité et tableau de miscibilité des solvants

Tableau de miscibilité et d'immiscibilité de l'acétate d'éthyle

Mentions de danger pour l'acétate d'éthyle

Informations FDS sur l'acétate d'éthyle

Une FDS (Fiche de Données de Sécurité) est disponible pour chaque produit à base d'acétate d'éthyle. Commencez votre recherche d'une FDS.

À quoi sert l'acétate d'éthyle?

Certaines des utilisations courantes de l'acétate d'éthyle sont:

Pourquoi l'acétate d'éthyle est-il utilisé en entomologie?

L'entomologie est l'étude des insectes et de leur relation avec les organismes, et

L'acétate d'éthyle est un asphyxiant efficace à utiliser dans la collecte et l'étude des insectes.

Habituellement, les étymologues chargent un pot avec cette substance. Ses vapeurs tueront soudainement l'insecte collecté (généralement adulte) sans le détruire. Comme l'acétate d'éthyle n'est pas hygroscopique, l'insecte reste suffisamment mou pour permettre un montage adapté à une collection.

Quels aliments contiennent de l'acétate d'éthyle?

L'acétate d'éthyle est présent dans certains fruits, en particulier les pommes et les poires, et certains vins.

L'acétate d'éthyle est également utilisé pour décaféiner les cigarettes, le café et les feuilles de thé.