FURFURANOL
Le furfuranol est principalement dérivé de sous-produits agricoles riches en pentosanes, tels que les épis de maïs, les coques d’avoine, la bagasse de canne à sucre et les cosses de riz, grâce à un processus impliquant une hydrolyse acide.
Le furfuranol réagit avec le formaldéhyde et conduit à la formation de produits de condensation résineux qui sont largement utilisés dans la production de résines thermodurcissables et sont particulièrement résistants aux produits chimiques et aux solvants.
Le furfuranol est utilisé dans l'industrie de la fonderie comme liant polymère pour les sables de fonderie et comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxydes.
Numéro CAS : 98-00-0
Numéro CE : 202-626-1
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Synonymes : 2-(hydroxyméthyl)furane, 2-FURYLMETHANOL, 2-Furancarbinol, 2-Furane-méthanol (furfurol), 2-Furaneméthanol, 2-Furanméthanol (alcool furfurylique), 2-Furanylméthanol, 2-Alcool furfurylique, 2-Furfurylalkohol, 2-Furylcarbinol, 2-Hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthylfurane, 5-Hydroxyméthylfurane, ALCOOL ALPHA-FURFURYLIQUE, ALCOOL FURYLIQUE, Furane-2-méthanol, Alcool furfural, Furfuralcohol, Furfuranol, Furfurol, Alcool furfurylique, Furylcarbinol, Méthanol, (2-furyl)-, NCI-C56224, NSC 8843, Qo alcool furfurylique, UN 2874, furanméthanol, alcool furfurylique (furfurol), alcool « alpha »-furfurylique, « alpha »-furylcarbinol, alcool « alpha »-furfurylique, « alpha »-furylcarbinol, FA, furfurol, 2-furylméthanol, 2-furane méthanol, 2-furane méthanol, alcool furfurylique, 2-furanylméthanol, (2-furyl)-méthano, 2-furfurylalcool, 3-fluoro-D-alanine, alcool 2-furfurylique, alpha-furylcarbinol, 2-hydroxyméthylfurane, 5-hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthyklfurane, 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Le furfuranol est un composé organique caractérisé par son groupe fonctionnel aldéhyde aromatique et sa structure cyclique furanique.
Le furfuranol est un liquide incolore à jaunâtre avec une odeur caractéristique d'amande qui s'assombrit lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière en raison de la polymérisation et de l'oxydation.
Le furfuranol est principalement dérivé de sous-produits agricoles riches en pentosanes, tels que les épis de maïs, les coques d’avoine, la bagasse de canne à sucre et les cosses de riz, grâce à un processus impliquant une hydrolyse acide.
Largement utilisé comme précurseur dans la production de produits chimiques à base de furane, de résines et de solvants spéciaux, le furfuranol est également utilisé comme solvant sélectif dans le raffinage du pétrole et comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'agents aromatisants.
Le furfuranol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
Le furfuranol est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le furfuranol est utilisé dans l'industrie de la fonderie comme liant apolymère pour les sables de fonderie,
Le furfuranol est utilisé pour les résines furaniques, les résines phénoliques,
Le furfuranol est utilisé comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxydes,
Le furfuranol est un furane portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
Le furfuranol joue un rôle de produit de réaction de Maillard.
Le furfuranol est un alcool primaire et un membre des furanes.
Le furfuranol a été signalé dans Perilla frutescens, Zea mays et d’autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Le furfuranol est une matière première chimique organique importante.
Le furfuranol appartient à la classe de composés organiques appelés composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
La structure du furfuranol est celle d'un furane portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
Le furfuranol est un composé au goût sucré, alcoolisé et amer.
Le furfuranol a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les céréales et les produits céréaliers, les pommes de terre, les moutardes blanches, le café arabica, le cacao et les produits à base de cacao.
Cela pourrait faire du furfuranol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Le furfuranol appartient à la classe de composés organiques appelés composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le furfuranol.
Le furfuranol est un liquide organique clair et incolore lorsqu'il est pur, mais devient ambré après une exposition prolongée à la lumière et à l'air.
Le furfuranol, produit en Argentine, est produit à l'aide d'un procédé d'hydrogénation catalytique à haute pression, à partir de furfural.
Le furfuranol a une pureté de 98,5 %.
Le furfuranol réagit avec le formaldéhyde et conduit à la formation de produits de condensation résineux qui sont largement utilisés dans la production de résines thermodurcissables et sont particulièrement résistants aux produits chimiques et aux solvants.
Le furfuranol a des applications dans la fabrication de résines de fonderie, la production d'ingrédients de carburants de la série P, dans les alcanes liquides et dans la production alimentaire.
Le furfuranol est également un intermédiaire très important dans la synthèse chimique fine et dans l'industrie des polymères. Il est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de la lysine, de la vitamine C et de l'acide lévulinique et employé comme lubrifiant et comme agent dispersant.
Le furfuranol est un composé organique primaire contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
Le furfuranol est un liquide huileux, incolore, parfumé à l’amande, qui devient jaune à brun foncé lorsqu’il est exposé à l’air.
Par conséquent, l'oxydation, l'estérification et l'éthérification sont les réactions typiques du furfuranol.
Le furfuranol est miscible avec l’eau mais instable dans l’eau.
Le furfuranol est soluble dans les solvants organiques courants.
Le furfuranol peut être mélangé à de l'eau et à de nombreux solvants organiques tels que l'alcool, l'éther, l'acétone, etc., mais il n'est pas dissous dans la paraffine et d'autres produits hydrocarbonés.
Le furfuranol est produit par l'hydrogénation du Furfural, bio-sourcé à partir de la bagasse de canne à sucre.
Le furfuranol est dérivé du furane et diffère de ce dernier par un groupe hydroxyméthyle supplémentaire.
Le furfuranol se forme par dismutation du furfural et est un liquide incolore à jaune qui est facilement soluble dans les solvants organiques (éthanol, benzène) mais insoluble dans le kérosène.
Le furfuranol est réactif de plusieurs façons.
Matières premières de synthèse organique, peuvent être préparées par l'acide lévulinique (également connu sous le nom d'acide), diverses propriétés de résine furanique (telles que la résine furfuranol, la résine furanique, la résine II), la résine furfuranol urée formaldéhyde, la résine phénolique et la peinture anti-corrosion, le film anti-corrosion, etc.
La résistance au froid du plastifiant fabriqué à partir de la matière première est meilleure que celle des esters de butyle et d'octanol.
La résine furanique, le vernis et le pigment sont de bons solvants pour le carburant de fusée.
En outre, le furfuranol est également utilisé dans l'industrie des fibres synthétiques, du caoutchouc, des pesticides et du moulage.
Le furfuranol est un liquide incolore à ambré avec une légère odeur de brûlé.
Le furfuranol s'assombrit lorsqu'il est exposé à la lumière.
Le furfuranol appartient à la classe de composés organiques appelés composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
Le furfuranol est un composé au goût sucré, alcoolisé et amer.
Le furfuranol se trouve, en moyenne, en plus forte concentration dans la bière.
Le furfuranol a également été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les thés (Camellia sinensis), le café et les produits à base de café, les moutardes blanches (Sinapis alba), les tisanes et les cafés arabica (Coffea arabica).
Cela pourrait faire du furfuranol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le furfuranol.
Le furfuranol est un composé organique contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
Le furfuranol est un liquide incolore, mais les échantillons vieillis semblent ambrés.
Le furfuranol possède une légère odeur de brûlé et un goût amer.
Le furfuranol est miscible avec l’eau mais instable dans l’eau.
Le furfuranol est soluble dans les solvants organiques courants.
Le furfuranol est un composé organique hétérocyclique appartenant à la famille des aldéhydes, reconnu pour sa polyvalence dans les applications industrielles et chimiques.
La structure moléculaire du furfuranol comprend un cycle furanique (un cycle aromatique à cinq chaînons contenant un atome d'oxygène) avec un groupe aldéhyde attaché à la position 2.
Cette configuration confère une réactivité chimique unique, faisant du furfuranol un intermédiaire essentiel dans un large éventail de transformations chimiques.
Le furfuranol est principalement produit par l'hydrolyse acide-catalysée de l'hémicellulose, un composant clé de la biomasse lignocellulosique, suivie d'une déshydratation de sucres pentoses tels que le xylose.
Cette méthode de production en fait une pierre angulaire du concept de bioraffinerie, car elle utilise des déchets agricoles renouvelables, contribuant ainsi à l’économie circulaire et favorisant des pratiques durables dans l’industrie chimique.
Dans les milieux industriels, le furfuranol est largement utilisé comme solvant pour le raffinage des huiles lubrifiantes et comme matière première pour la synthèse d'une variété de dérivés du furane, tels que l'alcool furfurylique, le tétrahydrofurane (THF) et les résines furaniques.
Le potentiel de polymérisation du furfuranol permet la formation de résines thermodurcissables utilisées dans la coulée, les moules de fonderie et les matériaux composites.
De plus, le furfuranol trouve des applications dans la fabrication de fongicides, de pesticides et d’arômes, ainsi que dans la production de biocarburants et de matériaux avancés.
Les propriétés physiques du furfuranol, telles qu'un point d'ébullition de 161,7 °C et une densité de 1,159 g/cm³, ainsi que ses capacités de solvant, le rendent adapté aux applications de niche dans le raffinage du pétrole, où il extrait sélectivement les hydrocarbures aromatiques.
Cependant, la manipulation du furfuranol nécessite une attention particulière en raison de ses risques potentiels pour la santé, notamment la sensibilisation cutanée, l'irritation respiratoire et une éventuelle toxicité à long terme en cas d'exposition prolongée.
L’importance du furfuranol a augmenté ces dernières années en raison de l’intérêt croissant pour la chimie verte et de la transition vers les produits chimiques d’origine biologique.
Les recherches continuent d’explorer le potentiel du furfuranol pour le développement de nouveaux matériaux, de carburants alternatifs et de processus industriels innovants qui s’alignent sur les objectifs de durabilité environnementale.
Utilisations du furfuranol :
Le furfuranol est un composé organique dérivé du furane, couramment utilisé dans diverses industries.
Dans la production de résine, le furfuranol joue un rôle important dans la création de résines furaniques et phénoliques, qui sont appréciées dans les opérations de fonderie pour leurs propriétés thermiques et mécaniques.
En tant qu’intermédiaire chimique, le furfuranol est essentiel dans la production de solvants, de polymères et de produits agrochimiques.
Le furfuranol sert également de diluant réactif dans les résines époxy, utilisées dans les revêtements, les adhésifs et les produits d'étanchéité.
Dans les applications de carburant et d’énergie, le furfuranol est utilisé comme liant dans les briquettes de charbon de bois, améliorant ainsi l’efficacité de la combustion.
De plus, le furfuranol est utilisé dans le traitement du bois pour améliorer la résistance à l’eau et la résistance structurelle.
Le furfuranol fonctionne comme solvant dans divers processus industriels et est important dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques et parfums.
Bien qu'utile, le furfuranol doit être manipulé avec précaution, car il est toxique et potentiellement cancérigène.
Des mesures de protection et une ventilation appropriées sont nécessaires lors du travail avec du furfuranol pour garantir la sécurité.
L'utilisation principale du furfuranol est comme monomère pour la synthèse de résines furaniques pour le collage de sables de fonderie pour la production de noyaux et de moules comme les procédés HOT-BOX, WARM BOX et durcis au gaz ainsi que dans le système traditionnel FURAN-NO-BAKE.
L'utilisation secondaire principale du furfuranol est la fabrication de mortiers résineux résistants à la corrosion pour l'assemblage de tuiles ou de briques résistantes à la corrosion dans la fabrication de réacteurs, de réservoirs de stockage, de cheminées et de sols.
Le furfuranol est utilisé comme solvant pour les colorants, les résines et les arômes ; substances aromatisantes ; fabrication d'agents mouillants, de résines, de polymères ; auxiliaire dans l'industrie de la fonderie, des colorants, des vernis, du plastique et de l'électricité, produits d'étanchéité et ciments résistants à la corrosion.
Le furfuranol est principalement utilisé pour la production de diverses propriétés de la résine furanique, de l'alcool furfurylique et de l'urée.
Le furfuranol est une résine utilisée dans l'industrie de la fonderie comme liant apolymère pour les sables de fonderie,
Le furfuranol est utilisé pour les résines furaniques, les résines phénoliques,
Le furfuranol est utilisé comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxydes.
Le furfuranol est un solvant utilisé pour les films, les revêtements et les résines.
Le furfuranol est utilisé comme intermédiaire dans la ranitidine, etc.
Le furfuranol est utilisé comme matière première pour la synthèse de diverses résines de type furane, revêtements anticorrosion, c'est également un bon solvant
Le furfuranol est utilisé pour la fabrication de résines de fonderie, caractérisées par une faible viscosité, une bonne résistance mécanique à la température de fusion du métal et une faible émission de gaz.
Le furfuranol est utilisé pour la production de résines résistantes à la corrosion à un prix très compétitif.
Le furfuranol est utilisé pour la production de meules abrasives et d'adhésifs à base de résine urée-formaldéhyde en raison de ses propriétés mouillantes et dispersantes.
Le furfuranol est utilisé pour la production d'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) utilisé comme solvant dans l'industrie pharmaceutique.
Le furfuranol est livré par camions-citernes, dans des fûts en acier de 240 kg, dans des réservoirs de 1 000 kg et dans des conteneurs-citernes d'une capacité de 21 à 23 t chacun et par camion-citerne (300 ~ 400 t).
L'emballage utilisé est en acier et sous atmosphère inerte d'azote gazeux (N2), exempt d'oxygène pour éviter l'oxydation pendant le transport.
Le furfuranol est utilisé dans la production de résines (par exemple, les résines furaniques) pour les noyaux et les moules de fonderie
Le furfuranol est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques organiques et pharmaceutiques
Le furfuranol est un solvant utilisé dans les applications industrielles, notamment les peintures et les vernis
Le furfuranol est utilisé comme additif dans les adhésifs et les revêtements pour la durabilité et la résistance à l'eau
Le furfuranol est utilisé comme solvant et pour la production de résines furaniques et, plus récemment, pour la modification chimique du bois.
Le furfuranol est utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la fabrication de résines et d'agents mouillants.
Le furfuranol est utilisé comme solvant pour les agents de tannage, les colorants et les résines.
Le furfuranol est également utilisé dans les produits d’étanchéité, les ciments et les polymères de furane et d’urée-formaldéhyde.
L'utilisation la plus importante est la fabrication de résines poly(furfuranol) pour lier les noyaux et les moules à base de sable dans les fonderies et pour produire des plastiques, des ciments, des mortiers, des liants et des adhésifs.
Les résines fabriquées à partir de furfuranol sont résistantes aux produits chimiques et ne brûlent pas.
Le furfuranol est utilisé dans les résines et les composites.
L'utilisation principale du furfuranol est comme monomère pour la synthèse de résines furaniques.
Ces polymères sont utilisés dans les composites à matrice polymère thermodurcissable, les ciments, les adhésifs, les revêtements et les résines de coulée/fonderie.
La polymérisation implique une polycondensation catalysée par un acide, donnant généralement un produit réticulé noir.
Une représentation très simplifiée est présentée ci-dessous.
En raison de son faible poids moléculaire, le furfuranol peut imprégner les cellules du bois, où il peut être polymérisé et lié au bois par la chaleur, le rayonnement et/ou des catalyseurs ou des réactifs supplémentaires.
Le bois traité (par exemple « Kebony ») présente une stabilité dimensionnelle à l'humidité, une dureté et une résistance à la pourriture et aux insectes améliorées ; les catalyseurs peuvent inclure du chlorure de zinc, de l'acide citrique et formique, ainsi que des borates
Le furfuranol est un composé organique dérivé du furane.
Voici les principales utilisations du furfuranol :
Production de résine :
Résines furaniques :
Le furfuranol est utilisé dans l'industrie de la fonderie pour la fabrication de moules et de noyaux en raison de ses excellentes propriétés thermiques et mécaniques.
Résines phénoliques :
Combiné au phénol pour produire des résines pour revêtements, adhésifs et stratifiés.
Intermédiaire chimique :
Le furfuranol est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d’autres produits chimiques, notamment des solvants, des polymères et des produits agrochimiques.
Revêtements et adhésifs :
Le furfuranol agit comme un diluant réactif dans les résines époxy pour la production de revêtements, d'adhésifs et de produits d'étanchéité.
Applications dans le domaine des carburants et de l’énergie :
Production de biocarburants :
Le furfuranol peut être converti en d’autres produits chimiques d’origine biologique ou en additifs pour carburant.
Liant dans les briquettes de charbon de bois :
Le furfuranol est utilisé comme liant dans la production de briquettes pour une combustion efficace.
Traitement du bois :
Confère au bois résistance à l'eau et solidité en l'imprégnant de furfuranol, qui polymérise dans la structure du bois.
Solvant:
Le furfuranol est utilisé comme solvant pour les résines, les colorants et d’autres matériaux dans les applications industrielles.
Produits pharmaceutiques et parfums :
Utilisé dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques et parfums en raison de la structure à base de furane du furfuranol.
Pesticides et produits agrochimiques :
Le furfuranol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de certains produits agrochimiques et pesticides.
Utilisations du carburant pour fusées :
Le furfuranol a été utilisé dans les fusées comme carburant qui s'enflamme de manière hypergolique (immédiatement et énergiquement au contact) avec l'acide nitrique fumant blanc ou l'acide nitrique fumant rouge comme oxydant.
L’utilisation d’hypergoliques évite le recours à un allumeur.
Des mélanges de furfuranol et d'aniline dans différentes proportions ont été utilisés dans le missile balistique américain MGM-5 Corporal et dans les fusées-sondes WAC Corporal et Aerobee.
Un mélange de 41 % de Furfuranol, 41 % de xylidine et 18 % de méthanol, appelé Furaline, a été utilisé en France pour des moteurs-fusées expérimentaux pour avions.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
Le furfuranol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement.
La libération de furfuranol dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
D'autres rejets de furfuranol dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur et en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur des matériaux (par exemple, un agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Utilisations sur les sites industriels :
Le furfuranol est utilisé dans les produits suivants : polymères et produits chimiques de laboratoire.
Le furfuranol est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques.
Le furfuranol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et de produits plastiques.
La libération de furfuranol dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels et dans la production d'articles.
Autres utilisations :
Le furfuranol est également utilisé comme élément chimique de base pour la synthèse de médicaments pharmaceutiques, en particulier la ranitidine qui entre dans la formulation du médicament anti-ulcéreux.
Le furfuranol est utilisé comme solvant dans le raffinage pétrochimique, dans la formulation de décapants et de produits de nettoyage, pour le raffinage des huiles lubrifiantes, comme fongicide et désherbant.
Matière première chimique pour les hétérocycles oxygénés à 5 chaînons, par exemple dans la production d'alcool tétrahydrofuranique, un solvant industriel important.
Avantages du furfuranol :
Dérivé de sources renouvelables (furfural issu de la biomasse)
Applications polyvalentes dans les processus industriels et commerciaux
Le furfuranol améliore la résistance mécanique et la stabilité thermique des matériaux
Propriétés du Furfuranol :
Haute réactivité grâce à son groupe hydroxyméthyle et son cycle furanique aromatique
Le furfuranol présente une bonne solvabilité pour les substances polaires et non polaires
Thermiquement stable dans des conditions standard
Synthèse du Furfuranol :
Le furfuranol est fabriqué industriellement par hydrogénation du furfural, lui-même généralement produit à partir de déchets de biomasse tels que des épis de maïs ou de la bagasse de canne à sucre.
Le furfuranol peut donc être considéré comme un produit chimique vert.
Des systèmes monopot ont été étudiés pour produire du furfuranol directement à partir de xylose en utilisant des catalyseurs acides solides.
Réactions du Furfuranol :
Le furfuranol subit de nombreuses réactions, notamment des additions de Diels-Alder aux alcènes et alcynes électrophiles.
L'hydroxyméthylation donne du 1,5-bis(hydroxyméthyl)furane.
L'hydrolyse donne de l'acide lévulinique.
Après traitement avec des acides, de la chaleur et/ou des catalyseurs, le furfuranol peut être polymérisé en une résine, le poly(alcool furfurylique).
L'hydrogénation du furfuranol peut se poursuivre pour donner un dérivé hydroxyméthylé du tétrahydrofurane et du 1,5-pentanediol.
La réaction d'éthérification du furfuranol avec un halogénure d'alkyle ou d'aryle (par exemple le chlorure de benzyle) dans le système triphasé liquide-liquide-liquide à l'aide d'un catalyseur de transfert de phase a également été rapportée.
Dans la réaction d'Achmatowicz, également connue sous le nom de réarrangement d'Achmatowicz, le furfuranol est converti en dihydropyrane.
Méthode de préparation du furfuranol :
L'hydrogénation catalytique du furfuranol en furfuranol comprend une méthode d'hydrogénation en phase liquide (moyenne pression ou haute pression), une méthode d'hydrogénation en phase gazeuse et une méthode konizaro.
Méthode d'hydrogénation en phase liquide cette méthode consiste à utiliser un réacteur à bulles pour suspendre le catalyseur dans le furfuranol, en utilisant un catalyseur de la série Cu-CrCa, du calcium de chrome à partir de nitrate de cuivre [Cu(N03)2.3H2 0], de l'acide chromique et ammoniacal [(NH4)2 Cr04], du nitrate de calcium [Ca(N03)2- 4H2 0] et NH3-H20, à 190~210 ℃, pression moyenne (5~8MPa), obtenu par réaction d'hydrogénation.
La température de réaction de la méthode d'hydrogénation en phase gazeuse est faible et le rapport longueur-diamètre du réacteur tubulaire utilisé peut atteindre 100 ; le matériau traverse la couche inférieure du catalyseur avec un modèle d'écoulement à piston, ce qui est bénéfique pour l'inhibition de l'hydrogénation secondaire, en raison de la sélectivité élevée de la réaction, de la faible consommation, éliminant fondamentalement la pollution au chrome.
Méthode Konizarol (méthode d'auto-oxydation-réduction) Le furfuranol réagit avec l'hydroxyde de sodium, la moitié est réduite en furfuranol et l'autre moitié est oxydée en sel de sodium de l'acide furoïque.
Cette méthode ne nécessite pas d'hydrogène, l'équipement est simple ; l'inconvénient est que les principaux sous-produits représentent chacun la moitié, consomment plus de solvant, problèmes de séparation.
Nature du furfuranol :
Le furfuranol est un liquide incolore et fluide qui devient brun ou rouge foncé lorsqu'il est exposé au soleil ou à l'air, est inflammable et a un goût amer.
Le furfuranol est miscible à l'eau, mais instable dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène et le chloroforme, insoluble dans les hydrocarbures pétroliers.
La vapeur forme un mélange explosif avec l'air.
Histoire du Furfuranol :
L'histoire du furfuranol remonte à la fin du XIXe et au début du XXe siècle, lorsqu'il a été synthétisé pour la première fois en tant que dérivé du furane, un composé organique hétérocyclique.
Les premières recherches sur le furane et ses dérivés ont conduit à la découverte du furfuranol, qui s’est avéré être un produit chimique polyvalent avec diverses applications industrielles.
Dans les années 1920 et 1930, le furfuranol était utilisé dans l’industrie de la fonderie pour créer des résines furaniques, appréciées pour leur résistance à la chaleur dans la coulée des métaux.
Au cours des décennies suivantes, l’utilisation du furfuranol s’est étendue à la production de résines phénoliques, de revêtements, d’adhésifs et de plastiques.
Après la Seconde Guerre mondiale, le furfuranol est devenu partie intégrante de nombreux processus industriels, notamment le traitement du bois et la production de produits agrochimiques.
Ces dernières années, alors que le monde se tourne vers des matériaux plus durables et biosourcés, le furfuranol a suscité un regain d’attention pour son potentiel dans la production de biocarburants et comme alternative aux produits chimiques dérivés du pétrole.
Aujourd’hui, le furfuranol reste un composant essentiel dans de nombreuses industries, de la fabrication aux énergies renouvelables.
Manipulation et stockage du furfuranol :
Manutention:
Manipulez toujours le furfuranol dans un endroit bien ventilé pour éviter l’inhalation de vapeurs.
Assurez-vous de porter un équipement de protection approprié (EPI) tel que des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Éviter le contact direct avec la peau et les yeux.
Stockage:
Conservez le furfuranol dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’abri de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.
Le furfuranol doit être conservé à l’écart des agents oxydants et des matières incompatibles.
Assurez-vous que les conteneurs sont correctement étiquetés pour éviter toute mauvaise utilisation accidentelle.
Réactivité et stabilité du furfuranol :
Réactivité:
Le furfuranol est réactif et peut polymériser dans certaines conditions, notamment en présence de chaleur, d'acide ou de base.
Évitez tout contact avec des oxydants forts, des acides et des bases.
Stabilité:
Le furfuranol est relativement stable dans des conditions normales, mais il peut réagir violemment avec certains produits chimiques comme les acides forts, les bases ou les agents oxydants.
Le furfuranol peut subir une polymérisation lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux rayons UV.
Premiers secours en cas de furfuranol :
Inhalation:
En cas d’inhalation, évacuer immédiatement la personne concernée à l’air frais.
Si la respiration est difficile, fournissez de l’oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, laver abondamment la zone affectée avec de l'eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés et consulter un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l’irritation ou la blessure persiste.
Ingestion:
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir.
Rincez la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Si la personne est consciente, donnez-lui de l’eau à boire pour diluer le furfuranol.
Mesures de lutte contre l'incendie du furfuranol :
Inflammabilité :
Le furfuranol est inflammable.
Le furfuranol peut facilement s’enflammer s’il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux étincelles.
Moyens d'extinction :
Utilisez de la mousse, un produit chimique sec, du dioxyde de carbone (CO2) ou de l’eau pulvérisée pour éteindre les incendies.
Un jet d’eau peut s’avérer inefficace en raison du risque de propagation de l’incendie.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet lorsque vous combattez un incendie impliquant du furfuranol.
Refroidissez les récipients avec de l’eau pour éviter qu’ils ne surchauffent ou ne se brisent.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de furfuranol :
Précautions personnelles :
Évacuez immédiatement la zone.
Portez un EPI approprié, notamment une protection respiratoire, des gants et des lunettes de protection.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone touchée.
Confinement et nettoyage :
Contenez le déversement en utilisant un matériau absorbant inerte comme du sable, de la terre ou de la vermiculite.
Évitez d’utiliser des matériaux combustibles pour le nettoyage.
Placer les matériaux contaminés dans des conteneurs appropriés et étiquetés pour leur élimination.
Nettoyez soigneusement la zone avec de l’eau après avoir absorbé le déversement.
Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les égouts ou les sources d’eau.
En cas de contamination de l’environnement, avertissez immédiatement les autorités compétentes.
Contrôles d'exposition/équipement de protection individuelle au furfuranol :
Limites d'exposition :
Suivez les directives relatives à l’exposition au furfuranol, qui peuvent être spécifiques aux limites réglementaires nationales ou régionales (par exemple, TLV, limites OSHA).
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou d’autres contrôles techniques pour minimiser les concentrations de furfuranol en suspension dans l’air.
EPI :
Protection respiratoire :
Si les concentrations dans l'air dépassent les niveaux admissibles, utilisez un respirateur approprié (par exemple, un respirateur contre les vapeurs organiques) ou un appareil respiratoire autonome.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques (par exemple, en nitrile, en caoutchouc) et des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger des éclaboussures.
Hygiène:
Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé du furfuranol et avant de manger, de boire ou de fumer.
Identifiants du furfuranol :
Nom chimique : Furfuranol
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Numéro CE : 202-626-1
Numéro CAS : 98-00-0
Poids moléculaire monoisotopique : 98,036779436
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
Nom traditionnel : alcool furfurylique
Numéro de registre CAS : 98-00-0
SOURIRES : OCC1=CC=CO1
Identifiant InChI : InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Clé InChI : XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
CAS: 98-00-0
EINECS : 202-626-1
InChI : InChI=1/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Formule moléculaire : C5H6O2
Forme moléculaire : C5H6O2
Aspect : Huile jaune
Poids moléculaire : 98,1
Conservation : 2-8°C Réfrigérateur
Conditions d'expédition : ambiantes
Applications : N/A
Nom chimique : Alcool furfurylique
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Numéro CE : 202-626-1
Numéro CAS : 98-00-0
Nom systématique : Furfuranol
Nom enregistré par l'EPA : Furfuranol
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
ID de la signature numérique Comptox : DTXSID2025347
Numéro de suivi interne : 17681
Numéro CAS : 98-00-0
Type de substance : substance chimique
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,1 g/mol
Formule chimique : C5H6O2
Poids moléculaire moyen : 98,0999
Propriétés du Furfuranol :
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Densité : ~1,13 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : -29°C
Point d'ébullition : 171°C
Point d'éclair : 66°C (vase fermé)
Solubilité : Soluble dans l'eau et les solvants organiques comme l'éthanol et l'éther
Odeur : Odeur caractéristique, douce et légèrement brûlée
Densité : 1,128 g/cm3
Point de fusion : −29 °C (−20 °F ; 244 K)
Point d'ébullition : 170 °C (338 °F ; 443 K)
Solubilité dans l'eau : miscible
Solubilité dans l'eau : 34,3 g/L
logP: 0,25
logP: 0,27
logS: -0,46
pKa (acide le plus fort) : 13,75
pKa (Basique le plus fort) : -2,9
Charge physiologique : 0
Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 1
Nombre de donneurs d'hydrogène : 1
Surface polaire : 33,37 Ų
Nombre de liaisons rotatives : 1
Réfractivité : 25,26 m³•mol⁻¹
Polarisabilité : 9,76 ų
Nombre d'anneaux : 1
Biodisponibilité : Oui
Règle des cinq : Oui
Filtre Ghose : Non
Règle de Veber : Oui
Règle de type MDDR : Non
Formule chimique : C5H6O2
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
Identifiant InChI : InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Clé InChI : XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES isomères : OCC1=CC=CO1
Poids moléculaire moyen : 98,0999
Poids moléculaire monoisotopique : 98,036779436
Aspect : Liquide transparent de couleur incolore à jaune clair
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
XLogP3 : 0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 98,036779430 g/mol
Masse monoisotopique : 98,036779430 g/mol
Surface polaire topologique : 33,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 54
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Parents alternatifs du furfuranol :
Furanes
Composés oxacycliques
Alcools primaires
Dérivés d'hydrocarbures
Alcools aromatiques
Substituants du furfuranol :
Composé hétéroaromatique
Furane
Oxacycle
Composé organique oxygéné
Dérivé d'hydrocarbure
Alcool aromatique
Alcool primaire
Composé organooxygéné
Alcool
Composé hétéromonocyclique aromatique
Noms du furfuranol :
Noms des processus réglementaires :
2-furancarbinol
2-furanméthanol
2-Furanylméthanol
Alcool 2-furfurylique
Alcool 2-furfurylique
2-Furylcarbinol
2-Furylméthanol
2-hydroxyméthylfurane
5-Hydroxyméthylfurane
alpha-furylcarbinol
Alcool furfural
Furfuralcool
Furfuranol
Alcool furfurylique
ALCOOL FURFURYLIQUE
Alcool furfurylique
alcool furfurylique
Furfurylcarb
Alcool furylique
Furylcarbinol (VAN)
Méthanol, (2-furyl)-
Noms traduits :
alcool furfurilique (es)
alcool furfurilique (ro)
alcool furfurilique (it)
alcool furfurylique (fr)
alcool furfurylowy 2-furylométanol (pl)
alcool tal-furfuril (mt)
alcool furfuril (sl)
furfuril-alcool (hr)
alcool furfuril (hu)
furfurilo alcool (lt)
esprits furfuril (lv)
alcool furfurylique (nl)
alcool furfurylique (da)
Alcool furfurylique (de)
alcool furfurylique (non)
alcool furfurylique (sk)
alcool furfurylique (sv)
alcool furfurylique (2-furyl)méthanol (cs)
furfuryylialkoholi (fi)
alcool furfurylique (et)
φουρφουρυλική αλκοόλη (el)
фурфурилов алкохол (bg)
Noms IUPAC :
(furan-2-yl)méthanol
2-furanméthane
2-furanméthanol
2-furanméthanol
2-furylméthanol
alcool fulfurylique
furan-2-yl-méthanol
FURAN-2-YLMETHANOL
furan-2-ylméthanol
Furfurol
ALCOOL FURFURYLIQUE
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
alcool furfurylique
Alcool furfurylique
alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Hydrocarbure terpénique
Noms commerciaux :
(2-Furyl)-méthanol
2-furane carbinol
2-furanméthanol
2-furyl carbinol
2-hydroxyméthyl furane
2-hydroxyméthyl furane
FA
Alcool furfural
Furfurol
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Alcool furylique
Autres identifiants :
1262335-14-7
603-018-00-2
98-00-0
