1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

THIOGLYCOLIC ACID

Thioglycolic acid (Acide thioglycolique)

CAS No. : 68-11-1
EC No. : 200-677-4

Synonyms:

mercaptoacetic acid; thioglycolic acid; 68-11-1; 2-Thioglycolic acid; Acetic acid, mercapto-; Sulfanylacetic acid; 2-Mercaptoacetic acid; 2-sulfanylacetic acid; Thioglycollic acid; Thiovanic acid; Mercaptoessigsaeure; Glycolic acid, thio-; thioglycolate; Acide thioglycolique; Glycolic acid, 2-thio-; Mercaptoethanoic acid; USAF CB-35; 2-Mercaptoacetate; mercapto acetic acid; Kyselina thioglykolova; Kyselina merkaptooctova; thioglycolicacid; Thioglykolsaeure; alpha-Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid solution; Acetic acid, 2-mercapto-; Merkaptoessigsaeure; NSC 1894; .alpha.-Mercaptoacetic acid; Acide thioglycolique [French]; mercapto-acetic acid; UNII-7857H94KHM; Kyselina thioglykolova [Czech]; CCRIS 4873; Kyselina merkaptooctova [Czech]; HSDB 2702; EINECS 200-677-4; UN1940; BRN 0506166; AI3-24151; CHEMBL116455; CHEBI:30065; 7857H94KHM; NSC-1894; MFCD00004876; mercaptoacetic acid (thioglycolic acid); DSSTox_CID_6141; Mercaptoacetic acid, 98%; DSSTox_RID_78033; DSSTox_GSID_26141; CAS-68-11-1; 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FR

Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nom IUPAC Acide 2-sulfanylacétique
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) InChI InChI = 1S / C2H4O2S / c3-2 (4) 1-5 / h5H, 1H2, (H, 3,4)
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) InChI Key CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) SMILES canoniques C (C (= O) O) S
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Formule moléculaire C2H4O2S
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) CAS 68-11-1
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) obsolète CAS 57755-20-1, 7283-42-3
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Numéro de la Communauté européenne (CE) 200-677-4
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Numéro ICSC 0915
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) NSC Numéro 1894
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Numéro RTECS AI5950000
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Numéro ONU 1940
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) UNII 7857H94KHM
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) DSSTox Substance ID DTXSID8026141
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Description physique Liquide
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Couleur / Forme Liquide incolore
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Odeur Odeur forte et désagréable
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Point d'ébullition 248 ° F à 20 mm Hg
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Point de fusion 2,3 ° F
Point d'éclair de l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) 235 ° F
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Solubilité supérieure ou égale à 100 mg / mL à 64 ° F
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Densité 1,3253 à 68 ° F
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Densité de vapeur 3,18 (Air = 1)
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Pression de vapeur 10 mm Hg à 64 ° F
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) LogP 0,09 (LogP)
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Stabilité / durée de conservation Stable dans les conditions recommandées de stockage.
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Température d'auto-inflammation 350 ° C
Décomposition de l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Lorsqu'il est chauffé pour se décomposer, il émet des fumées toxiques de / oxydes de soufre /.
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Viscosité 6,55 mPa.s (= cP) à 20 ° C
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Corrosivité Corrosif
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Chaleur de combustion 1450 kJ / mol
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Chaleur de vaporisation 627,2 J / g
Indice de réfraction de l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Indice de réfraction: 1,5080 à 20 ° C / D
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Constantes de dissociation pKa = 3,55

Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Poids moléculaire 92,12 g / mol
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) XLogP3 0,1
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre de donneurs de liaison hydrogène 2
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène 3
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre de liaisons rotatives 1
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Masse exacte 91,993201 g / mol
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Masse monoisotopique 91,993201 g / mol
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Surface polaire topologique 38,3 Ų
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre d'atomes lourds 5
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Charge formelle 0
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Complexité 42,9
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre d'atomes isotopiques 0
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre de stéréocentres atomiques définis 0
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis 0
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre de stéréocentres à liaisons définies 0
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre de stéréocentres Bond indéfini 0
Acide thioglycolique (Thioglycolic acid) Nombre d'unités liées par covalence 1
Le composé d'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est canonisé Oui


L'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est le composé organique HSCH2CO2H. L'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est souvent appelé acide mercaptoacétique (MAA). Il contient à la fois un groupe fonctionnel thiol (mercaptan) et acide carboxylique. C'est un liquide incolore avec une odeur fortement désagréable. L'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est miscible avec les solvants organiques polaires.L'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé tel quel, notamment sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium. L'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents. L'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux. On réforme ces liens brisés en donnant aux cheveux une «permanente». Alternativement et plus couramment, le processus conduit à l'épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir. Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate. [5] En fait, des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure. Les dérivés organostanniques des isooctylesters de l'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants du PVC. Ces espèces ont la formule R2Sn (SCH2CO2C8H17) 2.L'application de l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) peut ramollir les ongles, puis fixer les ongles en pince dans le bon positiLe thioglycolate de sodium est un composant d'un milieu de croissance bactérien spécial: le bouillon de thioglycolate. Il est également utilisé dans ce que l'on appelle un "anti-retombées" [6] ou un "nettoyeur de roues" pour éliminer les résidus d'oxyde de fer des jantes. [7] Le fer ferreux se combine avec le thioglycolate pour former le thioglycolate ferrique rouge-violet [8]. L'acide chioglycolique est préparé par réaction de chloracétate de sodium ou de potassium avec de l'hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux. [11] Il peut également être préparé via le sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique: [5] [12] L'acide thioglycolique, généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec des ions métalliques. De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain. L'acide thioglycolique réagit avec l'acétylmalonate de diéthyle pour former de l'acide acétylmercaptoacétique et du malonate de diéthyle, l'agent réducteur de la conversion du Fe (III) en Fe (II) .Acide chioglycolique: Comprendre le risque de produits chimiques spécifiques d'intérêt L'acide thioglycolique peut provoquer de graves brûlures et des blessures chimiques lorsqu'il entre en contact avec la peau, les yeux, les voies digestives ou respiratoires. Il est corrosif et peut même induire une toxicité systémique. Cependant, l'acide thioglycolique est encore largement utilisé dans les produits ménagers tels que les crèmes dépilatoires et par les coiffeurs pour les «permanentes». Comprenons le risque qu'il présente.L'acide chioglycolique est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable typique de mercaptan (bien qu'une fatigue olfactive puisse survenir) qui est utilisé dans les formulations cosmétiques, y compris les solutions à ondes permanentes et les dépilatoires, dans la fabrication pharmaceutique et comme stabilisant pour plastiques vinyliques. Une utilisation récente est un agent de coiffage ou de stabilisation pour les micropoints quantiques (QD) Cd / Te. Il appartient à la classe chimique des thioglycolates. L'acide chioglycolique est un réducteur réactif: il s'oxyde facilement lors de l'exposition à l'air. L'acide thioglycolique est également un acide faible en raison de la présence d'une fonction acide carboxylique dans la molécule.En raison de sa forte réactivité, il est incompatible avec l'air, les oxydants puissants, les bases, les métaux actifs tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le calcium ( L'acide chioglycolique est considéré comme un liquide combustible de classe IIIB, par conséquent, il n'est pas considéré comme inflammable.L'acide chioglycolique est une substance irritante par contact ou corrosive pour les yeux, la peau et les muqueuses. brûlures cutanées et lésions oculaires graves. L'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) recommande de l'étiqueter avec la phrase de risque H314. (classification complète) En cas d'exposition cutanée ou oculaire à l'acide thioglycolique, des lésions de la cornée et des lésions cutanées chimiques avec formation de cloques se sont produites.Dans un cas signalé où du liquide d'acide thioglycolique a été projeté dans les yeux bilatéralement et également sur la peau du visage, des jambes et des bras, des blessures au deuxième degré (cloques) de la peau sont survenues. Au bout de deux heures, les cornées étaient opacifiées (l'une pire que l'autre) et la conjonctive était œdémateuse. Il a fallu plusieurs mois pour que les cornées et la conjonctive guérissent, et une certaine vascularisation s'est produite, entraînant une légère déficience visuelle.Des études expérimentales sur des animaux ont montré des lésions oculaires et cutanées importantes par contact direct. De plus, il a été démontré que la classe des thioglycolates était rapidement absorbée par la peau chez les animaux de laboratoire, entraînant une toxicité systémique, ce qui est quelque peu corroboré par un rapport de cas unique d'une femme de 79 ans qui a développé une toxicité systémique significative, y compris un œdème pulmonaire toxique. et séquelles de la trachéobronchite hémorragique fibrineuse, du syndrome de détresse respiratoire aiguë (SDRA), de l'acidose lactique, de l'insuffisance rénale et hépatique, de la rhabdomyolyse et des saignements des muqueuses après exposition à une solution permanente à base d'acide thioglycolique. Cependant, cette exposition peut avoir été principalement par inhalation plutôt que par contact cutané.L'acide chioglycolique présente également une toxicité hépatique et digestive lorsqu'il est ingéré.Dans le cadre des formulations cosmétiques, l'acide thioglycolique a été associé au développement d'une dermatite de contact irritante ou allergique, en particulier chez les coiffeurs exposés de manière chronique.L'acide chioglycolique n'était pas mutagène dans diverses souches de Salmonella tyhrimurium avec ou sans activation métabolique.À l'heure actuelle, il n'y a aucune preuve que l'acide thioglycolique est un cancérigène.Une série de tests préliminaires dans lesquels une tentative d'agglomération de pyrite minérale sulfurée a été faite en présence d'un suppresseur d'agglomération a montré que les matériaux suivants étaient des suppresseurs efficaces: acide thioglycolique (Thioglycolic acid), acide thiolactique (TLA), acide mercaptosuccinique (MSA), acide 3-mercaptopropionique (MPA) et 2-mercapto-éthane- acide sulfonique (MES). Des résultats typiques sont indiqués sur la figure 1 pour la pyrite minérale sulfurée en présence de différentes concentrations d'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) à pH 4,5. Une expérience de base menée sans acide thioglycolique (Thioglycolic acid) a montré que la pyrite était agglomérée facilement avec l'heptane depuis la turbidité de la pl'article en suspension diminuait régulièrement à mesure que le dosage d'heptane augmentait. En présence d'acide thioglycolique 0,0002 M (Thioglycolic acid), la turbidité était plus grande que sans acide thioglycolique (Thioglycolic acid), indiquant que les particules étaient dispersées plus complètement. Cependant, la turbidité diminuait encore à mesure que des quantités croissantes d'heptane étaient ajoutées, ce qui montrait qu'une agglomération se produisait. Mais en présence de 0,001 M et de concentrations plus élevées d'acide thioglycolique (Thioglycolic acid), la turbidité n'a augmenté que lorsque plus d'heptane a été ajouté. Cette tendance était apparemment due à la dispersion de gouttelettes d'heptane dans la suspension aqueuse qui signifiait que l'heptane n'adhérait pas à la pyrite. Des résultats similaires ont été obtenus à pH 7,5 et pH 10,4, sauf qu'une concentration d'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) de seulement 0,0002 M était suffisante pour empêcher l'agglomération. Des résultats similaires ont également été obtenus avec de la pyrite sulfurée dérivée du charbon. Une expérience de base a montré que ce matériau était facilement aggloméré sans agent de suppression, alors que l'agglomération était supprimée par l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) .Afin d'étudier les propriétés macromoléculaires de la lignine telles que le poids moléculaire, la densité, la forme, la cristallinité, etc. une analyse structurelle est nécessaire. Cela se fait généralement en utilisant diverses techniques non dégradantes qui utilisent divers produits chimiques tels que l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) et l'ACBR qui ajoutent des groupes fonctionnels au polymère de lignine, modifient ses propriétés, permettant ainsi la quantification du contenu / composition sans perturber le natif. structure du polymère [42,43]. Dans ces techniques, la dérivatisation de la lignine est d'abord effectuée en ajoutant des groupes fonctionnels aux unités β-O'-4 entraînant une modification de sa solubilité. Pour une quantification plus poussée, la lignine est solubilisée dans des solvants appropriés et la teneur est déterminée en utilisant l'absorbance UV. Il faut prendre soin de maintenir la structure native du polymère lors de l'exécution des procédures de dérivatisation et de solubilisation. Plus tard, la lignine solubilisée est analysée pour étudier la taille et la conformation du polymère par chromatographie d'exclusion de taille. Il existe certaines limites à l'utilisation de la chromatographie d'exclusion de taille, telles qu'un temps d'élution prolongé et une détermination de la masse molaire pas aussi précise qu'elle est basée sur l'absorbance UV. De plus, la structure / conformation détaillée du polymère ne peut pas être étudiée avec précision en utilisant la seule méthode d'absorption UV [44]. Par conséquent, l'utilisation de la méthode de diffusion dynamique de la lumière a émergé. Cette méthode est basée sur le principe de l'éclairage de l'échantillon avec un faisceau de lumière laser et les fluctuations de la lumière diffusée sont détectées et analysées à un angle de diffusion connu par un détecteur de photons rapide qui peut déterminer la masse molaire et la distribution de forme du polymère. avec précision [44]. Par conséquent, l'utilisation d'une méthode d'extraction appropriée qui est non dégradative avec la chromatographie d'exclusion de taille est utilisée pour déterminer la structure de la lignine.Les protéines sont conjuguées avec succès à la surface des nanoparticules via une liaison covalente entre les fragments réactifs protéiques (tels que les groupes carboxyle et amino ) et les groupes fonctionnels conférés par l'agent de coiffage des nanoparticules. Le couplage du carbodiimide est la réaction la plus couramment utilisée pour la conjugaison protéine-nanoparticule via la formation de liaisons amide ou ester. L'arginine est utilisée pour décorer la surface de nanoparticules d'oxyde de fer (IONP) pour fournir des groupes amine libres donnant une opportunité pour la formation de liaisons amide avec les groupes carboxyliques de l'albumine sérique bovine (BSA). De même, les groupes carboxyliques des complexes d'acide gadolinium diéthylène triamine pentaacétique (Gd-DTPA) et des QD CdTe fonctionnalisés par l'acide thioglycolique (acide thioglycolique (Thioglycolic acid) -QD) sont conjugués par couplage carbodiimide aux groupes amino de la HSA et de la BSA, respectivement . L'utilisation du chlorhydrate d'éthyl-3- (3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC) comme lieur pour conjuguer l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) -QD à la BSA est comparable aux agents de réticulation bifonctionnels, par exemple, le glutaraldéhyde, tout en évitant leur toxicité. L'efficacité de la conjugaison peut être améliorée par la cationisation de l'albumine en remplaçant les groupes carboxyliques à chaîne latérale par de l'éthylènediamine, puis en se liant aux groupes carboxyliques de surface des nanoparticules magnétiques coiffées de citrate (MNP), élaborant ainsi des nanohybrides magnétiques d'albumine. Des lieurs communs comme l'anhydride succinique sont utilisés pour conjuguer des nanoparticules de silice mésoporeuses (MSN) aux protéines; gélatine, BSA et lysozyme conduisant à la fabrication de nanohybrides MSN-protéines. Les MSN amino-fonctionnalisés sont décorés de manière covalente avec des molécules d'anhydride succinique produisant des MSN carboxylés, suivis d'une immobilisation de protéines via leurs groupes amino sur la surface de MSN carboxylés par couplage carbodiimide. L'albumine et la gélatine sont couplées aux MSN en plus grandes quantités par rapport au lysozyme, probablement en raison de leur poids moléculaire plus élevé. Un autretechnique de couplage thiol-maléimide a également été utilisée pour lier des protéines thiolées à la surface de nanoparticules inorganiques dérivées de maléimide. La transferrine thiolée (Tf) a été fixée avec succès à des nanoparticules de HSA-Gd-DTPA activées par PEG-maléimide avec une efficacité de liaison de 84% à la Tf. Un autre procédé de conjugaison implique la formation de liaisons Schiff-base entre des groupes aldéhyde résiduels à la surface de nanoparticules inorganiques et des groupes amine des protéines. Le traitement des MSN modifiés par une amine avec du glutaraldéhyde et une réaction supplémentaire des MSN fonctionnalisés par un aldéhyde avec de la gélatine conduisent à la fabrication de gélatine corona à la surface des MSN [45]. L'acide chioglycolique et les éthers de l'acide glycolique peuvent avoir les avantages supplémentaires de un point d'ébullition plus élevé et éventuellement une solubilité dans l'eau accrue [11]. Un point d'ébullition plus élevé signifie que l'additif ne sera pas distillé dans les fractions de distillat de l'unité brute et causera des problèmes de corrosion ou de qualité du produit. La solubilité dans l'eau plus élevée favorise également l'élimination de l'additif du pétrole brut dans le dessaleur et réduit la quantité qui peut atteindre les unités de traitement en aval. L'ajout d'acide glycolique (c'est-à-dire d'acide hydroxyacétique) et d'autres hydroxyacides hydrosolubles à un pétrole brut peut réduire considérablement la quantité de calcium et d'autres métaux et amines ainsi que des espèces de phosphore réactives dans l'hydrocarbure lorsqu'il est passé à travers un dessaleur en une raffinerie [7]. Dans cette direction, Zhi, Bando et Golberg ont découvert que le traitement des BNNT dans H2O2 introduit des groupes hydroxyle (single bondOH) sur les sites bore, tandis que single bondNH sur les sites azote [55]. Ces groupes single bondOH ont été estérifiés avec de l'acide perfluorobutyrique (CF3CF2CF2COOH) et de l'acide thioglycolique (HSCH2COOH), et utilisés pour une fonctionnalisation chimique supplémentaire.Un autre avantage unique de l'utilisation de nanoparticules d'or pour la construction de biocapteurs électrochimiques d'ADN est le développement de voies d'amplification pour la détection de l'ADN. événements. L'une des alternatives explorées précédemment consistait à coupler l'événement de reconnaissance de l'ADN de la sonde primaire avec l'utilisation d'une étiquette en or colloïdal suivie d'une détection sans étiquette (c'est-à-dire en utilisant l'impédimétrie). Un exemple illustratif est la construction d'un biocapteur d'ADN électrochimique basé sur l'assemblage de nanoparticules d'or hautement conductrices sur la borne libre de sondes d'ADN structurées en épingle à cheveux. La sonde d'ADN à structure en épingle à cheveux bifonctionnelle avec des groupes amino et thiol aux extrémités 3 'et 5', respectivement, a été immobilisée sur une électrode en or à travers le groupe thiol (figure 11.15). Ensuite, l'acide thioglycolique (acide thioglycolique (Thioglycolic acid)) a été greffé sur les extrémités 3 'des sondes d'ADN en épingle à cheveux via la réaction de condensation carboxylique-amino, et les étiquettes de nanoparticules d'or ont été en outre fixées sur le terminal libre de l'ADN de la sonde par l'auto- assemblage avec le SH de l'acide thioglycolique modifié (Thioglycolic acid). Ainsi, une biointerface hautement conductrice avec une réponse de fond d'impédance électrochimique significativement faible a été construite. Lors de l'hybridation avec de l'ADN complémentaire, la partie tige-boucle de la sonde d'ADN en épingle à cheveux a été convertie en une double hélice linéaire et rigide, qui a éloigné l'étiquette des nanoparticules d'or de l'électrode. Ainsi, une augmentation significative de l'impédance s'est produite. Le biocapteur a montré une large plage de détection dynamique de 1,0 × 10−17 à 1,0 × 10−11 M, et un LOD de 1,7 × 10−18 M. En outre, il a montré une bonne sélectivité, stabilité et capacité de régénération. ses sels peuvent être utilisés dans: Produits capillaires: usage général, concentration max autorisée 8% (pH 7 à 9,5) usage professionnel, concentration max autorisée 11% (pH 7 à 9,5) Dépilatoires, concentration max autorisée 5% (pH 7 à 12,7) ) Produits à rincer les cheveux, concentration maximale autorisée de 2% (pH jusqu'à 9,5) Ainsi, l'utilisation d'acide thioglycolique et de thioglycolates dans les produits capillaires est conforme à la nouvelle législation européenne sur les cosmétiques, mais l'application de ces produits aux cils a été Afin de garantir la conformité légale de ces produits, le demandeur a déposé un dossier d'évaluation de la sécurité de l'acide thioglycolique et des thioglycolates dans les produits cosmétiques utilisés sur les cils. Il a été rapporté que des produits d'ondulation des cils à base de dérivés d'acide thioglycolique sont appliqués par des professionnels et lors de l'application, un contact direct avec la peau ou les yeux est évité à l'aide d'un rouleau de cils collant. Les études originales sur la caractérisation chimique, les propriétés physico-chimiques et les paramètres toxicologiques de l'acide thioglycolique et de ses sels n'ont pas été incluses dans le dossier soumis. La littérature soumise, ainsi que la littérature supplémentaire recherchée par le CSSC, ont été utilisées pour l'évaluation de l'innocuité de l'acide thioglycolique et de ses sels dans le présent avis. Selon les informations soumises par l'industrie (ICADA 2012), la stabilité de l'acide thioglycolique dans une préparation de gel, contenant environ 8,8% (plage de 8,7% à 8,9%) d'acide thioglycolique, sur sept mois aDes températures alternées (20 ° C / 40 ° C) dans différents flacons ont été évaluées. Dans le flacon en polyoléfine, la teneur en principe actif a baissé à 82,8% de la valeur initiale. Dans la bouteille en verre, l'acide thioglycolique était capable de résister à la contrainte thermique (la teneur finale mesurée était de 97,8% de la valeur t0). Lorsque le produit original a été conservé à température ambiante pendant un an, la teneur en matière active a diminué à 94,9% de la valeur initiale. Ainsi, ce produit commercialisé s'est révélé stable vis-à-vis de la teneur en acide thioglycolique lorsqu'il est conservé dans un flacon en verre. L'acide chioglycolique et ses sels d'ammonium et de sodium sont toxiques par voie orale. Lorsqu'elles sont exprimées en anion thioglycolate, quel que soit le sel, les DL50 des sels se situaient dans la gamme de la DL50 de l'acide thioglycolique chez le rat.Dans une étude de toxicité orale aiguë réalisée selon la directive OCDE # 401, 5 groupes de 5 Sprague-Dawley des rats par sexe ont reçu des doses d'acide thioglycolique de 0, 40, 64, 80 et 200 mg / kg pc (pureté 99%). Les animaux ont été observés pendant 14 jours après l'exposition pour la mortalité et les signes cliniques. La mortalité est survenue à des doses égales et supérieures à 64 mg / kg pc. Des anomalies comportementales (piloérection, léthargie, ptose, prostration) ont été observées chez tous les rats traités. La DL50 de l'acide thioglycolique était de 73 mg / kg p.c. La toxicité orale aiguë des thioglycolates d'ammonium et de sodium a été testée chez des rats mâles et femelles selon la méthode de la classe de toxicité aiguë (directive de l'OCDE n ° 423). La DL50 de la solution aqueuse à 71% de sel d'ammonium était comprise entre 50 et 200 mg / kg pc (ou entre 35 et 142 mg / kg pc lorsqu'elle est exprimée en ingrédient actif) chez le rat. Le thioglycolate de sodium a été testé pur (> 98%) ou sous forme de solution aqueuse à 46% chez des rats Wistar, les DL50 étaient respectivement comprises entre 50 et 200 ou 200 et 500 mg / kg pc (Sanders, 2000). Une autre étude réalisée avec le thioglycolate d'ammonium selon la ligne directrice 401 de l'OCDE, une DL50 aiguë comprise entre 25 et 200 mg ma / kg pc chez le rat Wistar a été appliquée sous forme de test épicutané occlusif unique sur la peau abdominale des lapins. Les réactions cutanées ont été observées et enregistrées à divers intervalles de temps jusqu'à 7 heures ou jusqu'à ce qu'une brûlure chimique soit observée. À la fin de la période d'exposition, la zone cutanée a été lavée à l'eau et au savon. L'application d'acide thioglycolique a entraîné une nécrose en 5 minutes. Cela s'accompagnait d'hyperémie et d'œdème.Des tests de patch avec de l'acide thioglycolique (apparemment non neutralisé) à des concentrations (jusqu'à 11%) décrites comme typiques des solutions d'ondulation des cheveux ont été réalisés avec une durée de 1 heure à 96 heures sur la peau non abrasée de 294 et la peau abrasée de 63 volontaires. Dans l'étude, dont les données n'ont pas été entièrement présentées dans cet article, l'acide thioglycolique s'est avéré causer une irritation de la peau à 2,8% ou plus, étant le plus irritant pour la peau abrasée.Les tests utilisant de l'acide thioglycolique aqueux à 4,6% ont provoqué une irritation de la peau. la peau des volontaires après 4-6 heures.L'acide chioglycolique et ses sels et esters modifient les fibres capillaires pour faciliter les changements de structure des fibres, comme avec des ondulations permanentes ou avec un lissage des cheveux. Ils sont également utilisés pour décomposer chimiquement les fibres capillaires afin que les poils indésirables puissent être enlevés simplement en les essuyant de la peau.Sur la base de la réaction de Fenton sans ajouter de nanomatériaux, un simple capteur colorimétrique pour détecter l'acide thioglycolique (acide thioglycolique (Thioglycolic acid)) développé. En réduisant les ions Fe³⁺ en ions Fe²⁺, l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) stimule efficacement la réaction de Fenton en accélérant le cycle redox Fe³⁺ / Fe²⁺. De ce fait, la décomposition accélérée de H2O2 génère plus de radicaux [rad] OH, qui provoquent un changement de bleu significatif dans l'oxydation de la 3,3 ′, 5,5′-tétraméthylbenzidine (TMB). Comparé au système Fe³⁺ / H2O2 / TMB, ce capteur peut être utilisé sur une plage de pH plus large de 4,0 à 8,0. La courbe d'étalonnage de l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est obtenue dans la plage de concentration de 0,046 à 7,37 μg mL⁻¹ dans des conditions optimisées, et la limite de détection de l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) est de 0,036 μg mL⁻¹ (S / N = 3). Ce capteur a été appliqué avec succès à la détection de l'acide thioglycolique (Thioglycolic acid) dans une lotion pour ondes froides avec des taux de récupération compris entre 99,1 et 101,6%, ce qui a de larges perspectives d'application dans l'analyse cosmétique et la surveillance environnementale.

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Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) IUPAC Name 2-sulfanylacetic acid
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) InChI InChI=1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) InChI Key CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Canonical SMILES C(C(=O)O)S
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Molecular Formula C2H4O2S
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) CAS 68-11-1
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Deprecated CAS 57755-20-1, 7283-42-3
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) European Community (EC) Number 200-677-4
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) ICSC Number 0915
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) NSC Number 1894
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) RTECS Number AI5950000
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) UN Number 1940
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) UNII 7857H94KHM
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) DSSTox Substance ID DTXSID8026141
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Physical Description Liquid
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Color/Form Colorless liquid
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Odor Strong, unpleasant odor 
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Boiling Point 248 °F at 20 mm Hg 
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Melting Point 2.3 °F 
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Flash Point 235 °F
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Solubility greater than or equal to 100 mg/mL at 64° F
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Density 1.3253 at 68 °F
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Vapor Density 3.18 (Air = 1)
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Vapor Pressure 10 mm Hg at 64 °F
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) LogP 0.09 (LogP)
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Stability/Shelf Life Stable under recommended storage conditions.
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Autoignition Temperature 350 °C
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Decomposition When heated to decomp it emits toxic fumes of /sulfur oxides/.
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Viscosity 6.55 mPa.s (= cP) at 20 °C
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Corrosivity Corrosive
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Heat of Combustion 1450 kJ/mol
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Heat of Vaporization 627.2 J/g
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Refractive Index Index of refraction: 1.5080 at 20 °C/D
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Dissociation Constants pKa = 3.55

Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Molecular Weight 92.12 g/mol
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) XLogP3 0.1
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Hydrogen Bond Donor Count 2
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Hydrogen Bond Acceptor Count 3
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Rotatable Bond Count 1
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Exact Mass 91.993201 g/mol
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Monoisotopic Mass 91.993201 g/mol
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Topological Polar Surface Area 38.3 Ų
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Heavy Atom Count 5
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Formal Charge 0
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Complexity 42.9
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Isotope Atom Count 0
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Defined Atom Stereocenter Count 0
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Undefined Atom Stereocenter Count 0
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Defined Bond Stereocenter Count 0
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Undefined Bond Stereocenter Count 0
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Covalently-Bonded Unit Count 1
Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) Compound Is Canonicalized Yes


Thioglycolic acid (Acide thioglycolique)  is the organic compound HSCH2CO2H. Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) is often called mercaptoacetic acid (MAA). It contains both a thiol (mercaptan) and carboxylic acid functional groups. It is a colorless liquid with a strongly unpleasant odor. Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) is miscible with polar organic solvents.Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) is used as a chemical depilatory and is still used as such, especially in salt forms, including calcium thioglycolate and sodium thioglycolate. Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) is the precursor to ammonium thioglycolate that is used for permanents. Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) and its derivatives break the disulfide bonds in the cortex of hair. One reforms these broken bonds in giving hair a "perm." Alternatively and more commonly, the process leads to depilation as is done commonly in leather processing. It is also used as an acidity indicator, manufacturing of thioglycolates, and in bacteriology for preparation of thioglycolate media.[5] In fact thioglycolysis reactions used on condensed tannins to study their structure.Organotin derivatives of thioglycolic acid isooctyl esters are widely used as stabilizers for PVC. These species have the formula R2Sn(SCH2CO2C8H17)2.Applying Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) can soften nails and then fix pincer nails in the correct position.Sodium thioglycolate is a component of a special bacterial growth media : thioglycolate broth. It is also used in so-called "fallout remover"[6] or "wheel cleaner" to remove iron oxide residue from rims.[7] Ferrous iron combines with thioglycolate to form red-violet[8] ferric thioglycolate.Thioglycolic acid is prepared by reaction of sodium or potassium chloracetate with alkali metal hydrosulfide in aqueous medium.[11] It can be also prepared via the Bunte salt obtained by reaction of sodium thiosulfate with chloroacetic acid:[5][12]Thioglycolic acid, usually as its dianion, forms complexes with metal ions. Such complexes have been used for the detection of iron, molybdenum, silver, and tin. Thioglycolic acid reacts with diethyl acetylmalonate to form acetylmercaptoacetic acid and diethyl malonate, the reducing agent in conversion of Fe(III) to Fe(II).Thioglycolic acid :Understanding the risk of Specific Chemicals of Interest Thioglycolic acid can cause severe burns and chemical injuries when it enters in contact with the skin, eye, digestive or respiratory tracts. It is corrosive and can even induce a systemic toxicity.However, thioglycolic acid is still widely used in domestic products such as depilatory creams and by hairdressers for “perms”. Let’s understand the risk it presents.Thioglycolic acid is a colorless liquid with a strong, typical mercaptan disagreeable odor (although olfactory fatigue may occur) which is used in cosmetic formulations including permanent wave solutions and depilatories, in pharmaceutical manufacture, and as a stabilizer for vinyl plastics. A recent use is as a capping or stabilizing agent for Cd/Te quantum microdots (QDs). It is a member of the thioglycolate chemical class.Thioglycolic acid is a reactive reducing agent: it is readily oxidized on exposure to air. Thioglycolic acid is also a weak acid due to the presence of a carboxylic acid function in the molecule.Because of its high reactivity, it is incompatible with air, strong oxidizers, bases, active metals such as sodium, potassium, magnesium, and calcium (for examples).Thioglycolic acid is considered to be a Class IIIB Combustible Liquid, therefore, it is not considered to be flammable.Thioglycolic acid is a contact irritant or corrosive substance of the eyes, skin, and mucous membranes.It is known to cause severe skin burns and eye damages. The European Chemical Agency (ECHA) recommends to label it with the H314 risk phrase. (full classification) In case of cutaneous or ocular exposure to thioglycolic acid, corneal damage and chemical skin injury with blister formation has occurred.In one reported case where thioglycolic acid liquid was splashed into the eyes bilaterally and also on the skin of the face, legs, and arms, second-degree (blistering) injury of the skin areas occurred. By two hours, the corneas were clouded (one worse than the other) and the conjunctiva was edematous. It took several months for the corneas and conjunctiva to heal, and some vascularization occurred resulting in mild visual impairment.Experimental animal studies have shown significant eye and skin lesions from direct contact. Additionally, the thioglycolates class has been shown to be rapidly absorbed through the skin in experimental animals, resulting in systemic toxicity.This is somewhat corroborated by a single case report of a 79-year-old woman who developed significant systemic toxicity including toxic pulmonary edema, and sequelae of hemorrhagic fibrinous tracheobronchitis, acute respiratory distress syndrome (ARDS), lactic acidosis, kidney and liver failure, rhabdomyolysis, and bleeding from the mucous membranes following exposure to a home permanent waving solution containing thioglycolic acid. This exposure, however, may have been primaryily by inhalation rather than dermal contact.Thioglycolic acid also presents liver and digestive tract toxicity when it is ingested.As part of cosmetic formulations, thioglycolic acid has been associated with development of irritant or allergic contact dermatitis, particularly amongst hairdressers exposed chronically.Thioglycolic acid was not mutagenic in various Salmonella tyhrimurium strains with or without metabolic activation.There is currently no evidence that thioglycolic acid is a carcinogen.A series of preliminary tests in which an attempt was made to agglomerate sulfurized mineral pyrite in the presence of an agglomeration suppressant showed that the following materials were effective suppressants: Thioglycolic acid (Acide thioglycolique), thiolactic acid (TLA), mercaptosuccinic acid (MSA), 3-mercaptopropionic acid (MPA), and 2-mercapto-ethane-sulfonic acid (MES). Typical results are indicated in Fig. 1 for sulfurized mineral pyrite in the presence of different concentrations of Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) at pH 4.5. A baseline experiment conducted without Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) showed that the pyrite was agglomerated readily with heptane since the turbidity of the particle suspension decreased steadily as the heptane dosag increased. In the presence of 0.0002 M Thioglycolic acid (Acide thioglycolique), the turbidity was greater than without Thioglycolic acid (Acide thioglycolique), indicating that the particles were dispersed more completely. However, the turbidity still decreased as increasing amounts of heptane were added, which showed that agglomeration was occurring. But in the presence of 0.001 M and larger concentrations of Thioglycolic acid (Acide thioglycolique), the turbidity only increased as more heptane was added. This trend was due apparently to the dispersion of heptane droplets in the aqueous suspension which meant that the heptane was not adhering to the pyrite. Similar results were obtained at pH 7.5 and pH 10.4 except that a Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) concentration of only 0.0002 M was sufficient to prevent agglomeration. Similar results were also realized with sulfurized coal-derived pyrite. A baseline experiment showed that this material was readily agglomerated without a suppressant, whereas agglomeration was suppressed by Thioglycolic acid (Acide thioglycolique).In order to study the macromolecular properties of lignin such as molecular weight, density, shape, crystallinity, etc. a detailed structural analysis is required. This is generally done by using various nondegradative techniques that make use of various chemicals such as Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) and ACBR which add functional groups to lignin polymer, modify its properties, thereby allowing the quantification of the content/composition without disturbing the native structure of the polymer [42,43]. In these techniques, derivatization of lignin is first done by adding functional groups to the β-O′-4 units resulting in a change in its solubility. For further quantification, lignin is solubilized in appropriate solvents and the content is determined by using UV absorbance. Care must be taken to maintain the native structure of the polymer while performing derivatization and solubilization procedures. Later, the solubilized lignin is analyzed to study the size and conformation of polymer by size-exclusion chromatography. There are some limitations of using size-exclusion chromatography such as lengthy elution time and not so accurate molar mass determination as it is based on UV absorbance. Moreover, the detailed structure/conformation of the polymer cannot be studied accurately using UV absorption method alone [44]. Therefore, use of dynamic light scattering method has emerged. This method is based on the principle of illuminating the sample with a beam of laser light and the fluctuations of the scattered light are detected and analyzed at a known scattering angle  by a fast photon detector that can determine the molar mass and shape distribution of the polymer accurately [44]. Therefore, the use of an appropriate extraction method which is nondegradative along with size-exclusion chromatography is used to determine the lignin structure.Proteins are successfully conjugated to the surface of nanoparticles via covalent bonding between the protein reactive moieties (such as carboxyl and amino groups) and the functional groups conferred by the capping agent of nanoparticles.Carbodiimide coupling is the most commonly used reaction for protein–nanoparticle conjugation via amide or ester bond formation. Arginine is employed to decorate the surface of iron oxide nanoparticles (IONPs) to provide free amine groups giving an opportunity for amide bond formation with the carboxylic groups of bovine serum albumin (BSA). Similarly, the carboxylic groups of both gadolinium diethylene triamine pentaacetic acid (Gd-DTPA) complexes and thioglycolic acid-functionalized CdTe QDs (Thioglycolic acid (Acide thioglycolique)-QDs) are conjugated via carbodiimide coupling to the amino groups of HSA and BSA, respectively. The use of ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (EDC) as a linker to conjugate Thioglycolic acid (Acide thioglycolique)-QDs to BSA is found to be comparable to bifunctional crosslinkers, e.g., glutaraldehyde, while avoiding their toxicity. Conjugation efficiency can be enhanced by cationization of albumin by replacing the side-chain carboxylic groups with ethylenediamine followed by linking to the surface carboxylic groups of the citrate-capped magnetic nanoparticles (MNPs), thus elaborating albumin-magnetic nanohybrids. Common linkers like succinic anhydride is used to conjugate mesoporous silica nanoparticles (MSNs) to the proteins; gelatin, BSA, and lysozyme leading to fabrication of MSN–protein nanohybrids. Amino-functionalized MSNs are covalently decorated with succinic anhydride molecules producing carboxylated MSNs followed by protein immobilization via their amino groups onto the surface of carboxylated MSNs by carbodiimide coupling. Albumin and gelatin are coupled to MSNs in higher amounts compared to lysozyme, probably due to their higher molecular weight. Another technique thiol–maleimide coupling was also utilized to link thiolated proteins to the surface of maleimide-derivatized inorganic nanoparticles. Thiolated transferrin (Tf) was successfully attached to PEG–maleimide-activated HSA-Gd-DTPA nanoparticles with 84% Tf binding efficiency. Another conjugation method involves the formation of Schiff-base bonds between residual aldehyde groups on the surface of inorganic nanoparticles and amine groups of the proteins. Treatment of amine-modified MSNs with glutaraldehyde and further reaction of the resulting aldehyde-functionalized MSNs with gelatin leads to the fabrication of gelatin corona on the surface of MSNs [45].Thioglycolic acid and the ethers of glycolic acid may have the added benefits of a higher boiling point and possibly increased water solubility [11]. A higher boiling point means the additive will not distill into the distillate fractions in the crude unit and cause corrosion or product quality concerns. The higher water solubility also favors removal of the additive from the crude oil in the desalter and reduces the amount that may reach the downstream processing units. The addition of glycolic acid (ie, hydroxyacetic acid) and other water-soluble hydroxyacids to a crude oil can significantly reduce the amount of calcium and other metals and amines as well as reactive phosphorus species in the hydrocarbon when it is run through a desalter in a refinery [7].Toward this direction, Zhi, Bando, and Golberg have discovered that treatment of BNNTs in H2O2 introduces hydroxyl groups (single bondOH) to boron sites, while single bondNH to nitrogen sites [55]. These single bondOH groups were esterificated with perfluorobutyric acid (CF3CF2CF2COOH) and thioglycolic acid (HSCH2COOH), and employed for further chemical functionalization.Another unique advantage of using gold nanoparticles for the construction of electrochemical DNA biosensors is the development of amplification routes for the DNA sensing events. One of the earlier alternatives explored consisted of coupling the primary probe DNA recognition event with the use of a colloidal gold tag followed by label-free detection (i.e., using impedimetry). An illustrative example is the construction of an electrochemical DNA biosensor based on the assembly of highly conductive gold nanoparticles on the free terminal of hairpin-structured DNA probes. The bifunctional hairpin structure DNA probe with amino and thiol groups at the 3′- and 5′-ends, respectively, was immobilized on a gold electrode through the thiol group (Fig. 11.15). Then, thioglycolic acid (Thioglycolic acid (Acide thioglycolique)) was grafted on the 3′-ends of hairpin DNA probes via the carboxylic-amino condensation reaction, and the gold nanoparticles tags were further attached on the free terminal of probe DNA through self-assembling with the SH of the modified Thioglycolic acid (Acide thioglycolique). Thus a highly conductive biointerface with a significantly low electrochemical impedance background response in was constructed. Upon hybridization with complementary DNA the stem-loop portion of the hairpin DNA probe was converted into a rigid, linear double helix, which driven the gold nanoparticles tag far away from the electrode. Thus a significant increase in impedance occurred. The biosensor showed a wide dynamic detection range from 1.0×10−17 to 1.0×10−11 M, and a LOD of 1.7×10−18 M. In addition, it exhibited good selectivity, stability, and regeneration ability.Thioglycolic acid and its salts may be used in: Hair products: general use, max concentration allowed 8% (pH 7 to 9.5) professional use, max concentration allowed 11% (pH 7 to 9.5) Depilatories, max concentration allowed 5% (pH 7 to 12.7) Hair rinse-off products, max concentration allowed 2% (pH up to 9.5) Thus, the use of thioglycolic acid and thioglycolates in hair products is in accordance with the new European cosmetics legislation, but the application of these products to eyelashes has been prohibited since 11 July 2013.In order to ensure the legal compliance of these products, the applicant submitted a dossier for the safety assessment of thioglycolic acid and thioglycolates in cosmetic products used on eyelashes. It has been reported that eyelash-waving products based on thioglycolic acid derivatives are applied by professionals and during application a direct contact to the skin or eyes is avoided with the help of a sticking eyelash roll. Original studies on chemical characterisation, physico-chemical properties and toxicological endpoints of thioglycolic acid and its salts were not included in the submitted dossier. The submitted literature, as well as additional literature searched by the SCCS were used for the safety evaluation of thioglycolic acid and its salts in this Opinion. According to information submitted by the industry (ICADA 2012) the stability of thioglycolic acid in a gel preparation, containing circa 8.8% (range 8.7% to 8.9%) thioglycolic acid, over seven months at alternating temperatures (20°C / 40°C) in different bottles was evaluated.In the polyolefin bottle, the content of the active ingredient declined to 82.8% of the initial value. In the glass bottle the thioglycolic acid was able to resist the thermal stress (the final measured content was 97.8% of the t0-value). When the original product was stored at room temperature over one year, the content of the active ingredient declined to 94.9% of the initial value. Thus, this marketed product appeared to be stable with respect to thioglycolic acid content when stored in a glass bottle.Thioglycolic acid and its ammonium and sodium salts are toxic by oral administration. When expressed as thioglycolate anion, whatever the salt is, the LD50’s of the salts were in the range of the thioglycolic acid LD50 in rats.In an acute oral toxicity study performed according to the OECD guideline # 401, 5 groups of 5 Sprague-Dawley rats per sex were dosed with 0, 40, 64, 80 and 200 mg/kg bw thioglycolic acid (purity 99%). Animals were observed for 14 days following the exposure for mortality and clinical signs. Mortality occurred at dose levels equal to and exceeding 64 mg/kg bw. Behavioural abnormalities (piloerection, lethargy, ptosis, prostration) were observed in all treated rats. The LD50 of thioglycolic acid was 73 mg/kg bw.The acute oral toxicity of ammonium and sodium thioglycolates was tested in male and female rats according to the Acute Toxic Class Method (OECD guideline # 423). The LD50 of the 71% aqueous solution of ammonium salt was between 50 and 200 mg/kg bw (or between 35 and 142 mg/kg bw when expressed as active ingredient) in rats. Sodium thioglycolate was tested pure (>98%) or as a 46% aqueous solution in Wistar rats, the LD50’s were between 50 and 200 or 200 and 500 mg/kg bw (Sanders, 2000), respectively.Another study performed with ammonium thioglycolate according to the OECD guideline #401 lead to an acute LD50 between 25 and 200 mg a.i./kg bw in Wistar rats.Thioglycolic acid was applied as a single occlusive patch test on the abdominal skin of rabbits. Skin reactions were observed and recorded at various time intervals up to 7 hours or until a chemical burn was observed. At the end of the exposure period, the skin area was washed with soap and water. Thioglycolic acid application resulted in necrosis within 5 minutes. This was accompanied by hyperemia and edema.Patch tests with thioglycolic acid (apparently not neutralized) at concentrations (up to 11%) described as typical of hair waving solutions were carried out with duration from 1 hour through 96 hours on the unabraded skin of 294 and the abraded skin of 63 volunteers. In the study, the data from which were not presented fully in this paper, thioglycolic acid was found to cause irritation to the skin at 2.8% or higher, being most irritating to abraded skin.Tests using 4.6% aqueous thioglycolic acid caused irritation to the skin of volunteers after 4-6 hours.Thioglycolic Acid and it salts and esters modify hair fibers to facilitate changes to the structure of the fibers, such as with permanent waves or with hair straightening. They are also used to chemically break down hair fibers so that unwanted hair can be removed by simply wiping it from the skin.Based on Fenton reaction without adding nanomaterials, a simple colorimetric sensor for detecting thioglycolic acid (Thioglycolic acid (Acide thioglycolique)) was developed. By reducing Fe³⁺ ions to Fe²⁺ ions, Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) efficiently stimulates Fenton reaction through accelerating Fe³⁺/Fe²⁺ redox cycle. Owing to this, the accelerated decomposition of H2O2 generates more [rad]OH radicals, which cause a significant blue change in the oxidation of 3,3′,5,5′-tetramethylbenzidine (TMB). Compared with Fe³⁺/H2O2/TMB system, this sensor can be operated over a wider pH range from 4.0 to 8.0. The calibration curve of Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) is achieved in the concentration range of 0.046–7.37 μg mL⁻¹ under optimized conditions, and the detection limit of Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) is 0.036 μg mL⁻¹ (S/N = 3). This sensor has been successfully applied to the detection of Thioglycolic acid (Acide thioglycolique) in cold wave lotion with recovery rates between 99.1 and 101.6%, which has broad application prospects in cosmetic analysis and environmental monitoring.

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