CAS NO:51805-45-9
METATAGS:Tris(2-carboxyethyl)phosphine; 3,3',3''-phosphinylidynetris-propanoic acid, monohydrochloride; InChI=1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H; TCEP
Tris(2-carboxyethyl)phosphine; 3,3',3''-PHOSPHINETRIYL-TRIPROPIONIC ACID HYDROCHLORIDE; 3,3',3''-PHOSPHINIDYNE-TRIPROPIONIC ACID HYDROCHLORIDE; TCEP; TCEP HCL; TCEP*HCL; TCEP, HYDROCHLORIDE; TRI(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE; TRIS(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE, HCL; TRIS(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE; TRIS(CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE; TRIS(CARBOXYETHYL)PHOSPHINE &; 0.5M TCEP; TRIS(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE 99%; TRIS-(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE (TCEP HCL); Tris(2-carboxyethyl)phosphine-D16DCl; Tris-(2-carboxyethy)phosphine hydrochloride; Tris(2-carboxyethyl)phosphine,hydrochloride,99%; Tris(2-carboxyethyl)phosphonium Hydrochloride; TRIS-(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINE HYDROCHLORIDE (TCEP); 3,3',3''-Phosphinidynetrispropanoic Acid Hydrochloride; 3,3',3''-Phosphinidynetrispropanoic Acid Hydrochloride; Tris(2-carboxyethyl)phosphine Hydrochloride; Tris(carboxyethyl)phosphine Hydrochloride;Propanoic acid, 3,3',3''-phosphinylidynetris-,; hydrochloride (1:1); Tcep HCl; Tcep hydrochloride; Tcep hydrochloride [MI]; Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride; UNII-H49AAM893K; TRİS 2 CARBOXY ETHYL PHOSPHATE; tris 2- carboxyethyl phosphate; tris 2 karboksietil fosfin; tris 2 karboksietil phosphin; karboksietil, fosfin; carboxyethyl, phosphine; carboxyethl phosphine.
TCEP (tris (2-karboksietil) fosfin), biyokimya ve moleküler biyoloji uygulamalarında sıklıkla kullanılan indirgeyici ajandır. Genellikle hazırlanır ve 286.65 gram / mol molekül ağırlığına sahip bir hidroklorür tuzu (TCEP-HC1) olarak kullanılır. Su içerisinde çözünür ve nötr pH'da dengelenmiş bir çözelti halinde bulunur ve indirgeyici maddenin uzaklaştırılmasını kolaylaştırmak için bir agaroz desteğinde hareketsizleştirilir.
TCEP, Tris (2-kloroetil) fosfat, poliüretan köpük içeren mobilyalarda yaygın olarak bulunan, günümüzde kullanılan alev geciktiricidir. Ayrıca elektronik, tekstil ve halı (# 1) gibi birçok uygulamada alev geciktirici olarak kullanılır. Kaliforniya'nın 1992 yılından bu yana kanserojen maddeler listesinde yer aldı ve New York son zamanlarda sağlığa zararlı olan sağlık etkileri nedeniyle üç yaşın altındaki çocuklar için tasarlanmış ürünleri yasakladı.
Genel açıklama
Tris (2-karboksietil) fosfin (TCEP), sulu çözeltide disülfür bağlarının ayrılmasında çok etkilidir. Proteinlerdeki TCEP disülfür bağlarını azaltır ve diğer işlevsel grupları sağlam tutar. Diğer trialkilfosfinlerden (tributilfosfin) farklı olarak suda çözünür ve kokusuzdur. Ayrıca 2-merkaptoetanol'den daha az toksiktir. Bu avantajlar diğer indirgeme ajanlarından daha iyi olmasını sağlar.
Uygulamalar
TCEP, jel elektroforezine hazırlık için bir adım olarak proteinler içindeki ve arasında disülfür bağlarını kırmak için sıklıkla bir indirgeme maddesi olarak kullanılır.
Bu amaçla kullanılan en yaygın iki madde (dithiothreitol ve β-mercaptoethanol) ile karşılaştırıldığında TCEP, kokusuz olma, daha güçlü bir indirgeme maddesi, geri döndürülemez bir indirgeyici madde olma avantajına sahiptir (TCEP rejenere olmaz demektir -sonraki TCEP aracılıklı disülfür bölünmesinin ürünü aslında iki serbest tiyol / sisteindir), daha hidrofiliktir ve havadaki oksidasyona karşı daha dirençlidir. Aynı zamanda, hareketsizleştirilmiş metal afinite kromatografisinde kullanılan metalleri de azaltmaz.
TCEP, sistein kalıntılarını maleimidler ile etiketlediğinde özellikle yararlıdır. TCEP, sisteinlerin di-sülfür bağı oluşturmalarını önleyebilir ve ditiotreitol ve β-merkaptoetanolun aksine, maleimide ile kolayca reaksiyona girmeyecektir. Bununla birlikte, TCEP'nin belirli koşullar altında maleimid ile reaksiyona girdiği rapor edilmiştir.
TCEP, RNA izolasyonu için doku homojenleştirme sürecinde de kullanılır
Disülfidlerin seçici indirgenmesi için kullanılan suda çözünür reaktif. DTT'den daha kararlı ve kütle spektrometri uygulamalarında faydalıdır.
Disülfidlerin sudaki seçici indirgenmesi için reaktif.
Tris (2-karboksietil) fosfin hidroklorür (TCEP.HCl), sülfoksitlerin, sülfonil klorürlerin, N-oksitlerin ve azidlerin indirgenmesi için katalizör olarak kullanılabilir1. Çeşitli alkil disülfitlerin indirgenmesi için indirgeyici madde olarak kullanılabilir Trans-4,5-dihidroksi-1,2-ditiyan olarak.
Baz haline getirildiğinde, bu suda çözünür ligand, ham bir reaksiyon karışımının sulu yıkaması yoluyla, rutenyum türevi metatez katalizörlerin basitçe çıkarılmasına izin verir.
TCEP, protein analizi için etkili bir indirgeyici ajandır. Merkaptan içermeyen bir indirgeyici madde olarak, tiol içeren bileşiklerdeki toksisiteyi önler. Tek bir disülfid bağı ile bir arada tutulan botulinum nörotoksin B ağır zincir / hafif zincir kompleksini bozma yeteneğine sahiptir ve toksinin endositozu ve sonuçta toksisitesinden sorumludur. Disülfid bağlı altbirimler, birçok toksinin (örneğin, risin, yılan zehiri ve tüm BoNT serotipleri) karakteristik özellik taşıdığı için, toksin verilmesi durumlarında bir kurtarma profilaktiği olarak yararlı olabilir.
Tris (2-karboksietil) fosfin (TCEP), SDS-PAGE, kütle spektrometrisi, sisteine spesifik etiketlerle etiketleme ve sistein içeren bileşiklerin modifikasyonu gibi birkaç downstream uygulamada kullanılabilir. Protein numunelerinin oksidasyonunu önler, bu da enzimatik aktiviteyi korumaya yardımcı olduğu için yararlı bir tampon bileşen haline getirir. Glutatiyonun azaltılması ve ölçülmesinde kullanılmıştır.
Depolama -20 ° C
Kara Avrupa'daki oda sıcaklığı; Başka yerlerde değişiklik gösterebilir
TCEP'nin birçok avantajı vardır:
TCEP HC1 havada kararlıdır.
TCEP HC1, kokusuzdur ve bir davlumbaz içindeki reaksiyonları önceden hazırlama ihtiyacını ortadan kaldırır.
TCEP HC1 verimli olup düşük konsantrasyonlarda (5 mM) disülfid bağlarını azaltmak için kullanılabilir.
TCEP HC1, DTM (ditiyotreitol) yerine 50 mM son konsantrasyonda kullanılabilir
TCEP (tris(2-carboxyethyl)phosphine) is a reducing agent frequently used in biochemistry and molecular biology applications. It is often prepared and used as a hydrochloride salt (TCEP-HCl) with a molecular weight of 286.65 gram/mol. It is soluble in water and available as a stabilized solution at neutral pH and immobilized onto an agarose support to facilitate removal of the reducing agent.
TCEP, Tris(2-chloroethyl) phosphate, is a current use flame-retardant commonly found in furniture containing polyurethane foam. It is also used as a flame retardant in many other applications such as electronics, textiles, and carpet (#1). It has been listed on California's list of carcinogens since 1992 and New York has recently banned its use in products intended for children under three years of age because of evidence of adverse health effects
General description
Tris (2-carboxyethyl) phosphine (TCEP) is very effective in cleaving disulfide bonds in aqueous solution.In proteins, TCEP reduces the disulfide bonds and leaves other functional groups intact. It dissolves in water and is odorless, unlike other trialkylphosphines (tributylphosphine). It is also less toxic than 2-mercaptoethanol. These advantages make it better than the other reducing agents.
Applications
TCEP is often used as a reducing agent to break disulfide bonds within and between proteins as a preparatory step for gel electrophoresis.
Compared to the other two most common agents used for this purpose (dithiothreitol and β-mercaptoethanol), TCEP has the advantages of being odorless, a more powerful reducing agent, an irreversible reducing agent (in the sense that TCEP does not regenerate-the end product of TCEP-mediated disulfide cleavage is in fact two free thiols/cysteines), more hydrophilic, and more resistant to oxidation in air. It also does not reduce metals used in immobilized metal affinity chromatography.
TCEP is particularly useful when labeling cysteine residues with maleimides. TCEP can keep the cysteines from forming di-sulfide bonds and unlike dithiothreitol and β-mercaptoethanol, it will not react as readily with the maleimide.However, TCEP has been reported to react with maleimide under certain conditions.
TCEP is also used in the tissue homogenization process for RNA isolation
Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications.
Reagent for the selective reduction of disulfides in water.
Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride (TCEP.HCl) may be employed as catalyst for the reduction of sulfoxides, sulfonyl chlorides, N-oxides, and azides.1 It may be used as reducing agent for the reduction of various alkyl disulfides such as trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane.
When basified, this water-soluble ligand allows for simple removal of ruthenium-derived metathesis catalysts via aqueous washing of a crude reaction mixture.
TCEP is an effective reducing agent for protein analysis. As a non-mercaptan reducing agent, it avoids the toxicity inherent in thiol-containing compounds. It is capable of disrupting the botulinum neurotoxin B heavy-chain/light-chain complex that is held together by a single disulfide bond, and that is responsible for endocytosis, and ultimately the toxicity, of the toxin. Since disulfide-coupled subunits are characteristic of many toxins (e.g., ricin, snake venom, and all BoNT serotypes), it may be useful as a rescue prophylactic in cases of toxin administration.
Tris (2-carboxyethyl) phosphine (TCEP) can be used in several downstream applications including SDS-PAGE, mass spectrometry, labeling with cysteine specific tags, and modification of cysteine containing compounds. It prevents oxidation of protein samples, which makes it a useful buffer component as it helps to preserve enzymatic activity. It has been used in the reduction and measurement of glutathione.
Storage -20°C
Shipping Room temperature in continental US; may vary elsewhere
TCEP has many other advantages such as:
TCEP HCl is stable in air.
TCEP HCl is odorless eliminating the need to preform reactions within a fume hood.
TCEP HCl is efficient and can be used to reduce disulfide bonds at low concentrations (5 mM).
TCEP HCl may be used as a substitute for DTT (dithiothreitol) at a final concentration of 50 mM
