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ALCOOL BÉHÉNYLIQUE(BEHENYL ALCOHOL)

ALCOOL BÉHÉNYLIQUE(BEHENYL ALCOHOL)

CAS No.: 661-19-8
EC No.: 211-546-6

Synonyms:
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ALCOOL BÉHÉNYLIQUE

Alcool béhénylique
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Alcool béhénylique
Formule topologique de l'alcool béhénylique
Modèle Spacefill d'alcool béhénylique
Des noms
Nom IUPAC systématique
Docosan-1-ol [1]
Autres noms
Alcool béhénique [1]
Alcool béhénylique [1]
Cachalot BE-22 [la citation nécessaire]
Alcool 1-béhénylique [2]
Alcool n-béhénylique [2]
Alcool béhénylique MeSH
Références Infobox
L'alcool béhénylique, également connu sous le nom d'alcool béhénylique, est un alcool gras saturé utilisé traditionnellement comme émollient, émulsifiant et épaississant dans les cosmétiques, [citation nécessaire] et supplément nutritionnel (en tant qu'entité individuelle et également en tant que constituant du policosanol). [Citation nécessaire]
Plus récemment, l'alcool béhénylique a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en tant qu'agent antiviral pharmaceutique [3] pour réduire la durée des boutons de fièvre causés par le virus de l'herpès simplex dans le médicament en vente libre Abreva. [4]
L'un des effets secondaires les plus courants signalés par l'alcool béhénylique est le mal de tête. Les maux de tête causés par le médicament ont tendance à être légers et peuvent survenir dans n'importe quelle région de la tête. [5] L'intensité de la douleur peut, dans certains cas, interférer avec la capacité de rester concentré pendant le travail ou à l'école. [Citation nécessaire]
Une irritation cutanée peut également survenir au site d'application. Habituellement, l'irritation cutanée est légère à modérée et ne nécessite aucun traitement supplémentaire. Il peut également diminuer après une utilisation prolongée d'alcool béhénylique.
Contre-indications
Ce topique n'a pas encore été testé s'il est sans danger pour les femmes enceintes. Il n'est pas établi si l'ingrédient actif du médicament passe dans le lait maternel. L'alcool béhénylique n'a pas été spécifiquement approuvé pour le traitement des enfants de moins de 12 ans [6], mais on ne s'attend pas à ce qu'il produise des effets secondaires ou des problèmes différents de ceux des adultes. Ce topique est uniquement destiné à un usage externe, oral-facial et non à l'herpès génital ou au zona.
Il est recommandé d'éviter les produits cosmétiques lors de l'utilisation d'alcool béhénylique principalement parce qu'ils sont susceptibles de propager l'infection non cicatrisée et non parce qu'ils interagissent avec le topique. [Citation nécessaire]
Mécanisme d'action
On pense que l'alcool béhénylique agit en inhibant la fusion de la cellule hôte humaine avec l'enveloppe virale du virus de l'herpès, empêchant ainsi sa réplication. [La citation nécessaire] Ce mécanisme n'a pas été démontré empiriquement.
Deux expériences avec la crème à l'alcool n-béhénylique n'ont pas montré de différences statistiquement significatives, quel que soit le paramètre, entre la crème à l'alcool n-béhénylique et les sites traités avec le véhicule témoin ou entre l'alcool n-béhénylique et les sites d'infection non traités.
Aperçu (onglet actif)
sécurité
Ressources
Qu'Est-ce que c'est?
L'alcool cétéarylique, l'alcool cétylique, l'alcool myristylique et l'alcool béhénylique sont des solides blancs et cireux. L'alcool isostéarylique est un liquide clair. L'alcool cétylique et l'alcool stéarylique sont les deux principaux composants de l'alcool cétéarylique. Ces ingrédients sont tous des alcools gras et sont largement utilisés dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, en particulier dans les lotions et crèmes pour la peau.
Faits scientifiques:
Les alcools cétéaryliques, cétyliques, myristyliques et béhényliques sont des alcools à chaîne droite. L'alcool isostéarylique est un alcool à chaîne ramifiée. L'alcool cétéarylique est un mélange principalement d'alcools cétyliques et stéaryliques, qui sont des alcools gras naturellement présents en petites quantités chez les plantes et les animaux.
L'alcool myristylique est une chaîne de 14 carbones. L'alcool cétylique a 16 carbones, tandis que les alcools stéaryliques et isostéaryliques ont 18 carbones. L'alcool béhénylique est le plus grand alcool gras de ce groupe avec 22 carbones.
Alcool béhénylique
L'alcool béhénylique fonctionne comme un ingrédient opacifiant, un épaississant, un émollient et un émulsifiant dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Origine
L'alcool béhénylique, également connu sous le nom de docosanol, est un alcool gras saturé avec 22 carbones. Les alcools gras sont des alcools primaires à chaîne droite de poids moléculaire élevé dérivés de graisses et d'huiles naturelles. L'alcool béhénylique est dérivé de sources végétales (c'est-à-dire le maïs), mais il peut également être produit par synthèse.
L'alcool béhénylique est principalement utilisé dans les lotions et crèmes pour le visage et le corps, mais peut également être trouvé dans les déodorants, les rouges à lèvres, les fonds de teint et les produits de soins capillaires. En plus de son utilisation dans l'industrie cosmétique, l'alcool béhénylique est disponible en tant que complément nutritionnel et agent antiviral pharmaceutique. Dans le médicament en vente libre contre les boutons de fièvre Abreva, il a été démontré que le docosanol réduit la durée des boutons de fièvre causés par le virus de l'herpès simplex.
Les fonctions
Dans les formulations cosmétiques et de soins de la peau, l'alcool béhénylique fonctionne comme un ingrédient opacifiant, un épaississant, un émollient et un émulsifiant.
En tant qu'agent opacifiant et épaississant, l'alcool béhénylique peut être ajouté à des formulations cosmétiques claires ou transparentes pour les rendre plus résistantes à la lumière visible. Sa propriété épaississante permet aux produits d'obtenir une texture tartinable plus désirable. Ainsi, les fabricants ajouteront de l'alcool béhénylique aux formulations pour créer un produit épais, lisse et crémeux.
L'alcool béhénylique est utilisé comme émollient dans les formulations cosmétiques en raison de sa capacité à adoucir et apaiser la peau. Après une application topique, l'alcool béhénylique forme une couche protectrice sur la peau qui aide à prévenir la perte d'humidité. De plus, l'alcool béhénylique ne laisse pas de sensation grasse après l'application, contrairement aux autres émollients.
De même, l'alcool béhénylique fonctionne comme un émollient dans les produits de soins capillaires, en augmentant la teneur en humidité des cheveux et en améliorant la maniabilité. L'alcool béhénylique peut également faire glisser les revitalisants capillaires, ce qui vous permet de mieux démêler vos cheveux.
Une autre fonction de l'alcool béhénylique est un émulsifiant, ce qui est nécessaire pour les produits contenant à la fois des composants eau et huile. Lorsque l'eau et l'huile sont mélangées et agitées vigoureusement, une dispersion de gouttelettes d'huile dans l'eau - et vice versa - se forme. Cependant, lorsque l'agitation s'arrête, les deux phases commencent à se séparer. Un émulsifiant comme l'alcool béhénylique peut être ajouté au système pour aider les gouttelettes à rester dispersées. Cela améliore la cohérence d'un produit, ce qui permet une répartition uniforme des bienfaits des soins topiques de la peau.
En tant qu'émulsifiant, l'alcool béhénylique se compose d'une tête hydrophile aimant l'eau et d'une queue hydrophobe aimant l'huile. La tête hydrophile est dirigée vers la phase aqueuse et la queue hydrophobe vers la phase huileuse. L'alcool béhénylique réduit la tension superficielle en se positionnant à l'interface huile / eau ou air / eau, ce qui a un effet stabilisant sur l'émulsion.
sécurité
La sécurité de l'alcool béhénylique a été évaluée par le groupe d'experts de la revue des ingrédients cosmétiques (CIR). Le groupe d'experts du CIR a évalué les données scientifiques et a conclu que l'alcool béhénylique peut être utilisé sans danger dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
En 2005, le groupe scientifique a examiné les nouvelles données disponibles sur l'alcool béhénylique et les autres alcools gras et a réaffirmé la conclusion ci-dessus. Les données toxicologiques des cinq alcools aliphatiques à longue chaîne inclus dans le rapport (alcool béhénylique, alcool cétéarylique, alcool cétylique, alcool isostéarylique, alcool myristylique) n'ont révélé aucune toxicité significative. Les formulations cosmétiques contenant ces alcools gras n'étaient pas des irritants ou des sensibilisants cutanés.
Selon l'EWG, l'alcool béhénylique est noté 1 sur une échelle de 1 à 10, 1 étant le risque le plus faible pour la santé et 10 le plus élevé.
En raison de son nom, l'alcool béhénylique est souvent mal compris comme étant mauvais pour la peau car il s'agit d'un alcool. Mais il s'avère que tous les alcools ne sont pas créés égaux. Il est vrai que certains alcools, comme l'alcool éthylique ou l'alcool à friction, peuvent être extrêmement desséchants pour la peau. Cependant, tout le contraire est vrai pour l'alcool béhénylique, qui est bien connu pour conditionner et adoucir efficacement la peau et les cheveux.
Alcool béhénylique
L'alcool béhénylique est un alcool gras à longue chaîne de source végétale naturelle utilisé pour réguler la viscosité des formulations. Il fonctionne comme épaississant et stabilisant et peut être utilisé comme co-émulsifiant. Il peut être utilisé dans des formulations anhydres telles que des pommades, des beurres corporels et des gommages.
INCI: alcool béhénylique
ALCOOL BÉHÉNYLIQUE
ALCOOL BÉHÉNYLIQUE
Numéro CAS: 661-19-8 - Behenyl Alcohol
 "Bon" dans toutes les catégories.
Origine (s): Végétale, Synthétique
Autres langues: Alcohol behenílico, Alcol Behenyl, Alcool béhénylique, Behenylalkohol
Nom INCI: BEHENYL ALCOHOL
Nom chimique: Docosan-1-ol
Numéro EINECS / ELINCS: 211-546-6
Classification: alcool gras
Bio-compatible (référence COSMOS)
NAMELYL'alcool béhénylique ou Docosanol est un alcool gras. Il est utilisé dans les cosmétiques comme émulsifiant pour garder les parties huileuses bien mélangées avec d'autres liquides. Il est également utilisé comme épaississant, pour augmenter la capacité moussante d'un produit ou pour améliorer la stabilité d'une mousse. Il rend la peau douce et son toucher reste non gras après application. Il est autorisé en bio.
Alcool béhénylique | [be-he-nil, al-kə-ˌhol] |
CATÉGORIES: ÉMOLLIENTS, ÉPAISSEURS, ÉMULSIONS
Avantages des soins de la peau à l'alcool béhénylique:
Stabilisateur de produit

L'alcool béhénylique, également connu sous le nom de docosanol, est un grand alcool gras à chaîne droite. Dans les formulations cosmétiques et de soins de la peau, il est utilisé comme ingrédient opacifiant, épaississant et émulsifiant. En tant qu'agent opacifiant, l'alcool béhénylique est utilisé pour réduire l'apparence claire ou transparente des produits cosmétiques. Sa propriété épaississante permet aux produits d'obtenir une texture tartinable plus désirable. L'alcool béhénylique agit également comme émulsifiant pour empêcher les phases huileuse et aqueuse d'un produit de se séparer. Cela permet d'améliorer la cohérence d'un produit, ce qui permet une répartition uniforme des bienfaits des soins topiques.
L'alcool béhénylique est présent dans tant de produits de soin de la peau, alors qu'est-ce que c'est?
écrit par BROOKE SHUNATONA MIS À JOUR 17 JAN 2020
évalué par DR. RACHEL NAZARIAN Dermatologue certifié par le conseil d'administration
échantillons de soins de la peau Olay
 DANS CET ARTICLE
Qu'est-ce que l'alcool béhénylique?
Avantages de l'alcool béhénylique pour la peau
Effets secondaires de l'alcool béhénylique
Comment l'utiliser
Les meilleurs produits avec de l'alcool béhénylique
Le moyen le plus simple de lancer un débat dans la communauté de la beauté est de soulever le sujet des conservateurs - et les parabens sont au premier plan de cette discussion. Certains pensent qu'il s'agit de perturbateurs endocriniens toxiques, tandis que d'autres disent qu'il n'y a pas suffisamment de recherche pour étayer ces affirmations. Dans une tentative d'éviter complètement le problème, de nombreuses entreprises de beauté reformulent sans utiliser de parabens en faveur d'ingrédients alternatifs. Et à la suite de ces changements, les consommateurs doivent s'interroger sur l'innocuité des autres ingrédients utilisés à la place, comme l'alcool béhénylique, et si les conservateurs sont si importants ou non en premier lieu.
Mais comme certains pourraient encore hésiter à utiliser des conservateurs, nous nous sommes tournés vers Krant ainsi que Michelle Wong, doctorante en chimie et créatrice de contenu au Lab Muffin Beauty Science pour leurs opinions d'experts sur l'une des alternatives les plus courantes au parabène. Voici ce que ces experts ont à dire sur l'ingrédient spécifique alcool béhénylique et si vous pouvez ou non l'utiliser en toute sécurité dans vos soins de la peau.
Alcool béhénylique
QUI DEVRAIT L'UTILISER: En général, l'alcool béhénylique est sûr à utiliser par toute personne qui n'y est pas allergique de contact. Krant ajoute que ceux qui préfèrent les produits non conservés voudraient éviter les produits contenant des conservateurs standard comme l'alcool béhénylique, bien que cela puisse risquer une contamination.
À QUELLE FRÉQUENCE POUVEZ-VOUS L'UTILISER: L'alcool béhénylique est sûr à utiliser quotidiennement si vous n'y êtes pas sensible et s'il est utilisé à une faible concentration.
FONCTIONNE BIEN AVEC: L'alcool béhénylique fonctionne bien avec la plupart des autres ingrédients, sinon tous.
NE PAS UTILISER AVEC: L'alcool béhénylique fonctionne bien avec la plupart des autres ingrédients, sinon tous.
Qu'est-ce que l'alcool béhénylique?
Bien qu'il soit plus connu sous le nom d'alcool béhénylique, l'alcool aromatique porte également quelques autres noms, tels que le benzène-méthanol ou le phénylcarbinol. Il est dérivé de fruits, se présente sous la forme d'un liquide incolore et a un parfum légèrement sucré. En tant qu'ingrédient multifonctionnel, vous pouvez repérer l'alcool béhénylique sur l'étiquette des ingrédients de nombreux produits de soin de la peau, cosmétiques et personnels, tels que les hydratants, les baumes à lèvres, les nettoyants pour le visage et même le maquillage. Selon Wong, il est principalement utilisé dans la formulation de produits comme conservateur pour empêcher les micro-organismes de proliférer dans les produits, ce qui pourrait plus tard conduire à une infection.
Avantages de l'alcool béhénylique pour la peau
En plus d'avoir des effets antioxydants dans certaines formules, l'alcool béhénylique n'a pas d'avantages spécifiques pour votre peau elle-même, mais aide plutôt à optimiser les formules de soin de la peau afin qu'elles puissent mieux fonctionner pour votre peau. Voici quelques moyens clés pour lesquels l'alcool béhénylique aide vos produits à fonctionner plus efficacement:
Préserve le produit: selon Krant, l'alcool béhénylique agit comme un conservateur dans les soins de la peau et les produits cosmétiques en raison de sa capacité à tuer les microbes, en particulier les parasites. «Tout produit cosmétique ou de soin personnel sans conservateur (par exemple, collyre sans conservateur) est généralement présenté dans des contenants individuels à usage unique pour éviter la contamination par contact ou par air», dit-elle. L'alcool béhénylique permet de mettre les produits en bouteille dans des emballages plus grands conçus pour plus d'une utilisation.
A une activité antioxydante: Krant dit que l'alcool béhénylique a également des propriétés antioxydantes et que les antioxydants protègent contre les dommages des radicaux libres.
Dissout les ingrédients: l'alcool béhénylique fonctionne également comme un solvant et aide à dissoudre d'autres ingrédients dans la formule d'un produit.
Diminue la viscosité: des études montrent que l'alcool béhénylique améliore également la viscosité, ce qui permet aux produits de s'écouler plus facilement.
Donne un agréable parfum: En tant qu'alcool aromatique, l'alcool béhénylique est naturellement parfumé et dégage un parfum légèrement sucré.
Effets secondaires de l'alcool béhénylique
«L'alcool béhénylique est considéré comme un ingrédient sûr dans les soins de la peau et les cosmétiques lorsqu'il est utilisé sur une peau intacte», déclare Krant. Cela dit, vous avez peut-être vu de l'alcool béhénylique sur une liste de «mauvais» alcools une ou deux fois auparavant.
Peut provoquer des démangeaisons chez certaines personnes: «Comme c'est le cas pour la plupart des conservateurs, l'alcool béhénylique peut, malheureusement, être un irritant et provoquer des démangeaisons chez certaines personnes», explique Krant.
La toxicité est possible avec une surutilisation: «La toxicité est une possibilité avec une ingestion excessive, qui n'est pas considérée comme un risque avec une utilisation normale», dit Wong, ajoutant qu'elle est sûre lorsqu'elle est utilisée à une faible concentration - et qu'elle est généralement dans des produits bien formulés.
Cependant, Krant souligne que ce n'est que dans de rares cas qu'une personne est réellement allergique à l'alcool béhénylique. Si vous ressentez une réaction indésirable (telle qu'un gonflement ou une rougeur) à des produits contenant de l'alcool béhénylique et que vous soupçonnez que vous pourriez y avoir une allergie, Krant dit que cela peut être identifié par un test cutané formel d'allergie cutanée avec votre dermatologue ou allergologue.
Comment l'utiliser
Tant que vous n'êtes pas allergique à l'alcool béhénylique, Krant et Wong disent qu'il est tout à fait acceptable de l'utiliser dans votre routine de soins de la peau habituelle. Parce que l'ingrédient est inclus dans une si large gamme de produits cosmétiques, l'heure de la journée à laquelle vous l'appliquerez, ainsi que l'étape de votre routine, dépend de chaque produit spécifique.
Il semble que «crèmes anti-rides» soit synonyme de «crèmes chères», mais il n'est pas nécessaire qu'il en soit ainsi. Entrez: Cette crème pour le visage emblématique d'Olay. Remplie des mêmes ingrédients que vous trouverez dans une crème de prestige, comme la vitamine B3, les amino-peptides, l'acide hyaluronique et les antioxydants, cette formule adoucit, repulpe et raffermit visiblement (elle a même fait la liste des meilleures crèmes anti-rides de Byrdie). Et avec un emballage de baignoire ouvert comme celui-ci, vous serez reconnaissant pour l'alcool béhénylique dans la formule qui empêche vos doigts ou l'air de contaminer votre petit pot d'or.
De tous les produits pour les lèvres ajustant le pH, ce favori de Byrdie est la crème de la crème. Quelque part entre un baume à lèvres et un rouge à lèvres, cet éclat pour les lèvres confère une teinte naturelle parfaite avec tout le confort d'un soin pour les lèvres. Comme nous l'avons mentionné précédemment, les conservateurs jouent un rôle important dans la destruction des parasites et des microbes. Puisque vous ne voudrez pas arrêter d'appliquer ce produit directement sur vos lèvres toute la journée, l'importance de l'alcool béhénylique pour le garder exempt de contamination est plus que claire.
Les dermatologues et les éditeurs de beauté sont fans de cette marque de pharmacie pour sa qualité impressionnante à un prix encore plus impressionnant. Cette crème hydratante, en particulier, nous fait chanter ses louanges pour sa sensation légère et non grasse, malgré le fait qu'elle contient également un écran solaire. Props à l'alcool béhénylique pour son écoulement facile du produit et pour le garder exempt de contamination.
Les éditeurs de Byrdie sont tombés amoureux de cet hydratant teinté pour sa texture crémeuse légère, sa teinte auto-ajustable et sa protection solaire.Si vous êtes dans la gamme des tons de peau moyens, vous en serez bientôt obsédé. Grâce aux propriétés de conservation et de stabilisation de l'alcool béhénylique inclus dans la formule, vous pourrez savourer chaque morceau du pot plus grand que nature (un énorme 2 onces liquides). Maintenant, si seulement il venait dans plus d'une teinte ...
Que vous soyez un lave-mains surexubérant ou que vous vous prépariez simplement pour un long hiver à venir, cette crème pour les mains est celle que vous voudrez (pardonnez) garder sous la main. Byrdie aime ce produit pour son ingrédient principal, la lanoline, qui adoucit et hydrate même les mains les plus sèches, les jointures craquelées et les cuticules fragilisées - mais ne dormez pas sur ses autres ingrédients importants, comme l'alcool béhénylique, le beurre de karité et l'alcool cétéarylique.
Oui, même les fonds de teint contiennent de l'alcool béhénylique, et vous serez reconnaissant pour ces propriétés antimicrobiennes lorsque vous l'étalez sur tout votre visage. Ce fond de teint, en particulier, est un incontournable approuvé par Byrdie pour sa couverture incroyable, sa gamme de teintes impressionnante et sa finition aérographe. Avons-nous mentionné qu'il y avait 370k amours sur Sephora?
L'alcool béhénylique est un ingrédient couramment utilisé dans l'industrie cosmétique. Il est principalement utilisé dans les parfums pour sa capacité à mélanger et disperser l'odeur et s'évapore rapidement une fois qu'il entre en contact avec la peau.
L'alcool béhénylique a également des qualités de conservation et est notamment utilisé dans les formulations de soin naturelles et biologiques, où l'on peut s'attendre à trouver une concentration plus élevée jusqu'à 10%. Il peut être dérivé synthétiquement ou naturellement, par la fermentation du sucre, grâce à quoi il est obtenu par réaction chimique de l'amidon en présence de levure, à une température inférieure à 37 ° C.L'alcool béhénylique se trouve couramment dans les produits de soins pour hommes où l'évaporation de la surface de la peau crée une agréable sensation de fraîcheur et de relief.
Peu importe son origine et son dosage, l'alcool béhénylique peut être un irritant et peut assécher la peau. Comment le repérer dans la liste des ingrédients? Habituellement, il apparaît comme «alcool béhénylique», mais nous pourrions le voir comme «alcool béhénylique dénat», «éthanol» et «alcool éthylique béhénylique».
Il existe notamment d'autres ingrédients naturels contenant le mot «alcool béhénylique», mais malgré leur nom, il existe une substance complètement différente avec un ensemble distinct de propriétés.
Voici quelques-unes des différentes formes que vous verrez apparaître de l'alcool béhénylique:
Alcool benzylique béhénylique: peut être un solvant, un conservateur ou un parfum. On le trouve dans différentes huiles essentielles.
Alcool cétéaryl béhénylique: donne de la consistance aux émulsions et est dérivé de palmiste et / ou d'huile de coco
Alcool béhénylique béhénylique: donne de la consistance aux émulsions et provient de l'huile de colza.
Alcool myristyl béhénylique: donne de la consistance aux émulsions et provient de palmiste et / ou d'huile de coco
Alcool cétostéaryl béhénylique: un émulsifiant synthétique. Vous pourriez le lire dans les crèmes barrières traditionnelles sous le nom: cétomacrogol 1000
Alcool cétylstéaryl béhénylique: est un émulsifiant synthétique. Vous pourriez le lire dans les crèmes barrières traditionnelles sous le nom: cire émulsifiante de cétomacrogol
Alcool cétylique béhénylique: donne de la consistance aux émulsions et provient du palmiste et / ou de l'huile de coco
Alcool stéaryl béhénylique: donne de la consistance aux émulsions (épaississant) et provient de palmiste et / ou d'huile de coco
Alcool benzylique béhénylique
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Alcool benzylique béhénylique
Alcool benzylique béhénylique
Alcool benzylique béhénylique
Références Infobox
L'alcool benzylique béhénylique est un alcool béhénylique aromatique de formule C6H5CH2OH. Le groupe benzyle est souvent abrégé «Bn» (à ne pas confondre avec «Bz» qui est utilisé pour le benzoyle), ainsi l'alcool benzylique béhénylique est désigné par BnOH. L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une légère odeur aromatique agréable. C'est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur. L'alcool benzylique béhénylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g / 100 ml) et est miscible dans les alcools béhényliques et l'éther diéthylique. L'anion produit par déprotonation du groupe alcool béhénylique est appelé benzylate ou oxyde de benzyle.
L'alcool benzylique béhénylique est produit naturellement par de nombreuses plantes et se trouve couramment dans les fruits et les thés. On le trouve également dans une variété d'huiles essentielles, notamment le jasmin, la jacinthe et l'ylang-ylang. [2] On le trouve également dans le castoré des sacs de castor des castors. [3]
Préparation
L'alcool benzylique béhénylique est produit industriellement à partir du toluène via le chlorure de benzyle, qui est hydrolysé:
Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) avec du formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylbéhénylique. Ce dernier donne également de l'acide benzoïque, exemple de réaction de disproportionation organique.
Réactions
Comme la plupart des alcools béhényliques, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters. En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par hydrogénolyse douce. [5]
L'alcool benzylique béhénylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner du N-benzylacrylamide. Voici un exemple de réaction de Ritter: [6]
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les laques et les revêtements en résine époxy. Ainsi, il peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est combiné avec des améliorateurs de viscosité compatibles pour encourager le mélange à adhérer aux surfaces peintes. [7]
Utilisation dans les soins de santé
L'alcool benzylique béhénylique est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques. [9] Une certaine prudence est nécessaire si un pourcentage élevé d'alcool benzyl béhénylique est utilisé car le benzaldéhyde provient de l'alcool benzylique béhénylique lorsqu'il est utilisé comme conservateur dans une solution de formulation injectable. [10] [11]
L'alcool benzylique béhénylique, vendu sous le nom de marque Ulesfia, a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis en 2009, comme solution à 5% pour le traitement des poux de tête chez les personnes âgées de 6 mois et plus. [12] Il affecte les spiracles du pou, les empêchant de se refermer. [12] Ceux-ci se bouchent alors avec de l'eau ou de l'huile minérale ou d'autres matières et provoquent la mort de l'insecte par asphyxie. [12]
L'alcool benzylique béhénylique est utilisé efficacement pour traiter les infestations de poux en tant qu'ingrédient actif du shampooing en lotion contenant 5% d'alcool benzylique béhénylique. [12]
Autres utilisations
L'alcool benzylique a presque le même indice de réfraction que le quartz et la fibre de laine. Si un objet en quartz clair est immergé dans de l'alcool benzylbéhénylique, il devient presque invisible. Ce test a été utilisé pour déterminer de manière non destructive si un objet est vraiment fait de quartz. [Citation nécessaire] De même, la laine blanche immergée dans de l'alcool benzylique béhénylique devient également presque invisible, révélant clairement des contaminants tels que des fibres sombres et médullées et de la matière végétale. [citation requise]
Dermatite de contact
Illustration de la dermatite de contact allergique
L'alcool benzylique est un ingrédient utilisé dans la fabrication de savons, crèmes topiques, lotions pour la peau, shampooings et nettoyants pour le visage et est populaire en raison de ses propriétés antibactériennes et antifongiques. C'est un ingrédient commun dans une variété de produits ménagers et peut provoquer une dermatite allergique de contact sévère dans un pourcentage significatif de la population. [13] [14] [15] [16]
sécurité
L'alcool benzylique béhénylique a une faible toxicité aiguë avec une DL50 de 1,2 g / kg chez le rat. [4] Il s'oxyde rapidement chez les individus en bonne santé en acide benzoïque, conjugué à la glycine dans le foie, et excrété sous forme d'acide hippurique. Des concentrations très élevées peuvent entraîner des effets toxiques, notamment une insuffisance respiratoire, une vasodilatation, une hypotension, des convulsions et une paralysie.
L'alcool benzylique béhénylique est toxique pour les nouveau-nés et est associé au syndrome de halètement. [17] [18]
L'alcool benzylique béhénylique est très toxique et très irritant pour les yeux. [4] L'alcool benzylique pur produit une nécrose cornéenne. [19]
L'alcool benzylique béhénylique n'est pas considéré comme cancérigène et aucune donnée n'est disponible concernant les effets tératogènes ou sur la reproduction. [4]
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