ERYTHORBIC ACID 

CAS No. : 89-65-6

EC No. : 201-928-0

Synonyms:Erythorbic Acid; Acide érythorbique; Erythorbicacid; Erythrobic acid; Erythorbic; Acid; Eritrobik asit; Eritrobikasit; Eritorbic asit; Eriytorbik asit; D-(-)-Isoascorbic acid;izo askorbik asit, izoaskorbik asit, Izoaskorbikasit; Izoaskorbik asit; Iso askorbik asit; Izo askorbik asit; Izo askorbikasit; izoaskorbikasit,isoaskorbik asit, iso askorbik asit, isoaskorbik asit; D-erythro-Hex-2-enoic acid ?-lactone; Erythroascorbic acid; D-(-)-Isoascorbic acid D-Araboascorbic acid; Erythorbic acid; Glucosaccharonic acid; NSC 8117; Araboascorbic acid; D-; Isoascorbic Acid; Erythorbic acid; 89-65-6; D-Araboascorbic acid; Araboascorbic acid; D-Erythorbic acid; Isovitamin C; Neo-cebicure; Saccharosonic acid; Mercate 5; Glucosaccharonic acid; Erythroascorbic acid, D-; D-(-)-Isoascorbic acid; FEMA Number: 2410; 2,3-Didehydro-D-erythro-hexono-1,4-lactone; D-ASCORBIC ACID, ISO; Erycorbin; FEMA No. 2410; CCRIS 6568; HSDB 584; UNII-311332OII1; D-erythro-Hex-2-enonic acid, gamma-lactone; NSC 8117; 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d-Erythorbic acid; d-Erythro-ascorbic acid D-Erythro-hex-2-enoic acid; D-erythro-Hex-2-enonic acid, .gamma.-lactone; D-Erythro-3-ketohexonic acid lactone; D-Erythro-3-oxohexonic acid lactone; FEMA Number: 2410 Glucosaccharonic acid; Isoascorbic acid; D-Isoascorbic acid; Isovitamin C; gamma-Lactone; Mercate 5; Neo-cebicure; Saccharosonic acid; D-araboascorbic acid; erythorbic acid erythroascorbic acid; isoascorbic acid; isoascorbic acid, disodium salt; isoascorbic acid, monosodium salt; isoascorbic acid, sodium salt; sodium erythorbate; Erythorbic acid Isoascorbic acid; D-Isoascorbic acid; 89-65-6; D-Araboascorbic acid; Araboascorbic acid; D-Erythorbic acid; Isovitamin C; Neo-cebicure; Saccharosonic acid; Mercate 5 Glucosaccharonic acid; Erythroascorbic acid; D-(-)-Isoascorbic acid; FEMA Number: 2410; 2,3-Didehydro-D-erythro-hexono-1,4-lactone; D-ASCORBIC ACID, ISO; Erycorbin; FEMA No. 2410 CCRIS 6568; HSDB 584; UNII-311332OII1; D-erythro-Hex-2-enonic acid, gamma-lactone; NSC 8117; D-erythro-3-Oxohexonic acid lactone; EINECS 201-928-0; D-erythro-3-Ketohexonic acid lactone MFCD00005378; (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one; (R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one; 3-Oxohexonic acid lactone, D-erythro- BRN 0084271; D-erythro-hex-2-enonic acid gamma-lactone; 3-Keto-D-erythro-hexonic acid gamma-lactone; Hex-2-enonic acid gamma-lactone, D-erythro-; CHEBI:51438; CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone; 311332OII1; E315; D-Erythro-hex-2-enonic acid, gamma-lactone,; D(-)-Isoascorbic acid, 98%; D-erythro-Hex-2-enonic acid, .gamma.-lactone erythroascorbic acid; Erythorbic acid [NF]; Erythorbatd; D-Isoascorbicacid; 1f9g; AC1L1NQG; DSSTox_CID_6537; D-(-)-Araboascorbic acid; EC 201-928-0; DSSTox_RID_78143 DSSTox_GSID_26537; SCHEMBL18678; 5-18-05-00026 (Beilstein Handbook Reference); CHEMBL486293; SCHEMBL3700961; DTXSID6026537; D-(-)-Isoascorbic acid, 98%; KS-00000UH8 Tox21_201111; SBB017515; AKOS015856346; ZINC100006772; ZINC100057602; LS-2352; RL05634; CAS-89-65-6; D-erythro-Hex-2-enonic acid, g-lactone; NCGC00258663-01; D-erythro-Hex-2-enoic acid gamma-lactone D-Isoascorbic acid, >=99%, FCC, FG; O272; A0520; FT-0624450; C20364; J-506944; (2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyfuran-3-one; 7179C406-7CCF 4C07-9125-AA71E28FB983 (2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one; (5R)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-one; Erythorbic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one; D-Isoascorbic acid(Erythorbic acid) CAS 89-65-6; Erythorbic acid or erythorbate, formerly known Other name: D-erythro-Hexonicacid, 3-keto-, g-lactone(6CI);Erythorbic acid (7CI);Araboascorbic acid; Araboascorbic acid, D-;D-(-)-Isoascorbic acid;D-Araboascorbic acid; D-Erythorbic acid;D-Isoascorbicacid;D-arabino-Ascorbic acid;Glucosaccharonic acid;Isoascorbic acid;Isovitamin C;Saccharosonic acid

FR

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nom IUPAC (2R) -2 - [(1R) -1,2-dihydroxyéthyl] -3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) InChI InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-10H, 1H2 / t2 -, 5- / m1 / s1

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Clé InChI CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Canonical SMILES C (C (C1C (= C (C (= O) O1) O) O) O) O

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Isomérique SMILES C ([C @ H] ([C @@ H] 1C (= C (C (= O) O1) O) O) O) O

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Formule moléculaire C6H8O6

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) CAS 89-65-6

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) obsolète CAS 74242-57-2, 98966-42-8

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Numéro de la Communauté européenne (CE) 201-928-0

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) UNII 311332OII1

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Numéro FEMA 2410

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) DSSTox Substance ID DTXSID6026537

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Description physique Poudre sèche; OtherSolid; GranulésGrands Cristaux

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Couleur / Forme Cristaux granulaires brillants provenant de l'eau ou du dioxane

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Point de fusion Environ 164 ° C à 172 ° C avec décomposition

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Solubilité Soluble dans l'alcool, pyridine; modérément soluble dans l'acétone; légèrement soluble dans le glycérol

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Pression de vapeur 1.54X10-10 mm Hg à 25 ° C (est)

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) LogP log Kow = -1,88 (est)

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Rotation optique [α] D / 25 Solution aqueuse à 10% (p / v) entre - 16,5 ° et - 18,0 °

Décomposition de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Demi-vie biologique Chez le chien, cela a entraîné une demi-vie d'environ 30 minutes pour l'acide érythorbique dans le plasma.

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Classification d'utilisation Additifs alimentaires

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Poids moléculaire 176,12 g / mol

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) XLogP3 -1,6

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre de donneurs de liaison hydrogène 4

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène 6

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre de liaisons rotatives 2

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Masse exacte 176,032088 g / mol

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Masse monoisotopique 176,032088 g / mol

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Surface polaire topologique 107 Ų

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre d'atomes lourds 12

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Charge formelle 0

Complexité de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) 232

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre d'atomes isotopiques 0

Acide érythorbique (Erythorbic Acid), nombre de stéréocentres atomiques définis 2

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre de stéréocentre atomique indéfini 0

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Décompte du stéréocentre de liaison défini 0

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre de stéréocentres de liaison indéfini 0

Acide érythorbique (Erythorbic Acid) Nombre d'unités liées par covalence 1

Le composé d'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) est canonisé Oui

L'acide érythorbique (acide isoascorbique, acide d-araboascorbique) est un stéréoisomère de l'acide ascorbique (vitamine C). [1] Il est synthétisé par une réaction entre le 2-céto-d-gluconate de méthyle et le méthylate de sodium. Il peut également être synthétisé à partir de saccharose ou par des souches de Penicillium qui ont été sélectionnées pour cette caractéristique. [2] Il est désigné par le numéro E E315 et est largement utilisé comme antioxydant dans les aliments transformés. Des essais cliniques ont été menés pour étudier les aspects de la valeur nutritionnelle de l'acide érythorbique. Un de ces essais a étudié les effets de l'acide érythorbique sur le métabolisme de la vitamine C chez les jeunes femmes; aucun effet sur l'absorption ou la clairance de la vitamine C par l'organisme n'a été trouvé. [4] Une étude ultérieure a révélé que l'acide érythorbique est un puissant stimulant de l'absorption du fer non hémique.Depuis que la Food and Drug Administration américaine a interdit l'utilisation de sulfites comme agent de conservation dans les aliments destinés à être consommés frais (tels que L'acide érythorbique comme conservateur alimentaire a augmenté.Il est également utilisé comme conservateur dans les charcuteries et les légumes surgelés.Il a été synthétisé pour la première fois en 1933 par les chimistes allemands Kurt Maurer et Bruno Schiedt.Acide érythorbique ou érythorbate, anciennement connu sous le nom d'acide iso ascorbique et l'acide D-arabo ascorbique, est un stéréoisomère de l'acide ascorbique.L'acide érythorbique ou érythorbate, anciennement connu sous le nom d'acide iso ascorbique et d'acide D-arabo ascorbique, est un stéréoisomère de l'acide ascorbique. en tant qu'antioxydant, il a l'avantage inimitable que Vc n'a pas: Premièrement, il est supérieur à l'anti-oxydation que Vc, donc, mélangé le Vc, il peut protéger efficacement les propriétés du composant Vc en l'amélioration des propriétés donne de très bons résultats, tout en protégeant la couleur Vc. Deuxièmement, une sécurité plus élevée, aucun résidu dans le corps humain, participant au métabolisme après absorption par le corps humain, qui peut être partiellement transformé en Vc. Ces dernières années, la médecine chinoise le prend comme information complémentaire à utiliser dans le film Vc, Vc Yinqiao-Vcet les produits de soins de santé, et obtenir un bon effet. Spécification: 99% min Autre nom: Acide D-érythro-hexonique, 3-céto, g-lactone (6CI); acide érythorbique (7CI); acide araboascorbique; Acide araboascorbique, D-; D - (-) - acide isoascorbique; acide D-araboascorbique; acide D-érythorbique; acide D-isoascorbique; acide D-arabino-ascorbique; acide glucosaccharonique; acide isoascorbique; isovitamine C; acide saccharosonique.acide érythorbique est produit à l'état acide par l'érythorbate de sodium.L'acide érythorbique a une forte action réductrice et a des effets sur la réduction de la pression sanguine, la diurèse, la génération de glycogène hépatique, l'excrétion de pigment, la détoxification du corps.L'acide érythorbique, un épimère de l'acide L-ascorbique, est utilisé dans les États-Unis comme additif alimentaire. Des études ont été menées pour déterminer si l'ingestion d'acide érythorbique dans l'alimentation avait des effets bénéfiques ou indésirables sur les besoins humains en vitamine C. Les jeunes femmes étaient nourries avec des régimes contenant des quantités contrôlées d'acide érythorbique et d'acide ascorbique. Dans les évaluations pharmacocinétiques, l'acide érythorbique et l'acide ascorbique ont été rapidement absorbés avec peu d'interaction. L'acide érythorbique est éliminé du corps plus rapidement que l'acide ascorbique. Certains sujets ont reçu des régimes carencés en vitamine C pendant des périodes <ou = 30 j. L'augmentation des apports d'acide érythorbique ou des apports prolongés de <ou = 1 g d'acide érythorbique / j n'a indiqué aucune interaction avec l'acide ascorbique. La consommation d'acide érythorbique a entraîné la présence d'acide érythorbique dans les leucocytes mononucléaires. Les concentrations d'acide ascorbique dans ces cellules n'ont pas été affectées par la présence d'acide érythorbique. L'acide érythorbique a rapidement disparu de ces cellules avec l'arrêt des suppléments d'acide érythorbique. L'ingestion prolongée d'acide érythrobique par les jeunes femmes n'a ni antagonisé ni épargné leur statut en vitamine C.

Comment est fabriqué l'acide érythorbique?

Il peut être produit par une réaction entre le 2-céto-D-gluconate de méthyle et l'acide sulfurique.

Généralement, le processus de fabrication comporte 5 étapes:

Production de 2-céto-D-gluconate de calcium: fermentation d'hydrolysat d'amidon de qualité alimentaire par Pseudomonas fluorescens avec du carbonate de calcium.

Acidifier le bouillon de fermentation ci-dessus pour obtenir l'acide 2-céto-D-gluconique (2-KG).

Estérification 2-KG avec du methanol dans des conditions acides pour donner le 2-céto-D-gluconate de méthyle.

La synthèse de l'érythorbate de sodium: chauffage de la suspension ci-dessus avec du bicarbonate de sodium ou du carbonate de sodium.

La réaction entre l'érythorbate de sodium et l'acide sulfurique.

Il peut réduire considérablement la production de nitrosamines si la combinaison utilise de l'acide érythorbique et du nitrite, tout en stabilisant la couleur de la viande.Il a été rapporté par Mintel GNDP que près de 5000 produits sur près d'un million de produits vendus en Europe contiennent de l'acide érythorbique ou de l'érythorbate de sodium dans des produits carnés ou des produits contenant de la viande en tant qu'ingrédient (p. ex. pizza, plats de viande prêts à manger, tartinade à base de viande et pâtes farcies) .L'acide érythorbique et son sel de sodium peuvent être utilisés comme antioxydants boissons, bière et etc. Il peut éliminer la décoloration, l'odeur et la turbidité, et améliorer le mauvais goût des boissons. Dans la bière, il peut éliminer l'odeur viciée, améliorer la stabilité de la saveur et prolonger sa durée de conservation.

Quels sont les effets secondaires possibles?

Il est courant que les consommateurs se demandent parfois si l'acide érythorbique est mauvais pour notre santé et quels sont les effets secondaires des aliments que nous mangeons. Cependant, il est généralement considéré comme sûr et presque aucun risque pour la santé signalé. Peut-être que certaines personnes y sont allergiques ou sensibles.

L'acide érythorbique est facilement absorbé et métabolisé.Après une dose orale de 500 mg d'acide érythorbique à des sujets humains, les courbes des taux sanguins d'acide ascorbique et d'acide érythorbique ont montré une augmentation similaire. Chez cinq sujets humains, une dose orale de 300 mg s'est avérée sans effet sur l'excrétion urinaire de l'acide ascorbique. L'acide érythorbique n'a pas d'effet antagoniste sur l'action de l'acide ascorbique.

Lorsque des cobayes soumis à un régime pauvre en ascorbate ont reçu un supplément d'acide ascorbique ou d'acide érythorbique à des doses quotidiennes de 1,5 mg / kg de poids corporel, l'acide ascorbique s'est déposé dans les tissus alors que l'acide érythorbique ne l'était pas. L'acide érythorbique administré par voie intramusculaire n'a pas été retenu dans les tissus au même degré qu'une dose similaire d'acide ascorbique. Les auteurs ont conclu que l'acide ascorbique est plus facilement absorbé par le tractus gastro-intestinal et plus facilement absorbé par le sang et / ou retenu par les tissus que l'acide érythorbique (Hughes et Hurley, 1969). Lorsque l'acide ascorbique ou l'acide érythorbique étaient administrés dans l'eau potable à des doses de 180 mg / 1, les taux tissulaires d'ascorbate étaient plus élevés que l'érythorbate dans les tissus examinés (rate, surrénales, cerveau et lentille oculaire). Le rapport des concentrations d'ascorbate: érythorbate atteint variait de 8: 1 dans la rate à 2,8: 1 dans le cerveau. À des concentrations plus élevées de 1% dans l'eau potable, des niveaux tissulaires plus élevés d'ascorbate ou d'érythorbate ont été trouvés et les différences de concentrations tissulaires entre les deux substances ont été réduites, le rapport varieing de 1,7: 1 dans la rate à 1,1: 1 dans le cerveau. Il a été conclu que les différences provenaient de la plus faible efficacité d'absorption de l'acide érythorbique et que cela était partiellement surmonté lorsque des concentrations plus élevées étaient administrées dans l'eau potable plutôt que sous forme de supplément unique (Hughes et Jones, 1970). Il semble que dans ces conditions de concentration élevée, le mécanisme d'absorption actif de l'acide ascorbique pourrait avoir approché la saturation, une grande partie de la dose des deux composés étant absorbée par diffusion passive.

La teneur en acide érythorbique des tissus (foie, surrénales, reins et rate) des cobayes a été comparée à celle de l'acide ascorbique après administration orale des composés à des doses de 1, 5, 20 (érythorbique uniquement) et 100 mg / jour pour 16 jours. Seule une petite quantité d'acide érythorbique a été trouvée dans les quatre organes des animaux ayant reçu 20 mg ou plus d'acide érythorbique; à l'inverse, de l'acide ascorbique a été détecté dans les tissus des animaux de tous les groupes de dose. Même à la dose la plus élevée, beaucoup moins d'acide érythorbique a été retenu dans ces tissus que l'acide ascorbique (Suzuki et al., 1987).

Les cobayes ont été nourris avec une alimentation contenant soit 2% d'acide érythorbique, soit 0,1% d'acide ascorbique pendant une période de 9 jours, suivie d'une période d'épuisement de 4 jours pendant laquelle ils ont reçu une alimentation déficiente en acide ascorbique. À la fin de la période de 9 jours, les taux tissulaires d'acide érythorbique étaient environ deux fois ceux de l'acide ascorbique, malgré la différence de dose de 20 fois. Après la période de déplétion de 4 jours, les niveaux d'érythorbate étaient bien inférieurs aux concentrations d'ascorbate dans tous les tissus examinés, à l'exception des surrénales. D'après les taux de rotation calculés, le t1 / 2 a été estimé à 4-5 fois plus court pour l'acide érythorbique que pour l'acide ascorbique dans tous les organes à savoir: cerveau, foie, cœur, reins, surrénales et rate. qui a diminué le renouvellement de l'acide ascorbique (Pelletier, 1969b).

Il existe des différences significatives entre les acides ascorbique et érythorbique dans l'excrétion rénale chez l'homme. Des études chez des humains appauvris en vitamine C ont indiqué que le taux et l'étendue de l'excrétion urinaire de l'acide érythorbique sont beaucoup plus élevés que ceux de l'acide ascorbique. À des doses orales de 50 à 300 mg par personne, environ 50 à 70% de la dose d'acide érythorbique étaient excrétés dans les urines de 24 heures (principalement dans les 6 premières heures) mais seulement 15% d'une dose de 100 mg d'acide ascorbique sont apparus dans les urines. ; le taux d'excrétion urinaire de l'acide érythorbique était de 10 à 15 fois celui de l'acide ascorbique. (Ikeuchi 1955). Des résultats similaires ont été obtenus dans des études ultérieures chez l'homme (Wang et al., 1962; Rivers et al., 1963).

Chez les cobayes recevant des doses quotidiennes d'acide ascorbique (2 mg / j) ou d'acide érythorbique (40 mg / j), l'excrétion urinaire de 12 heures de ces deux composés était respectivement de 0,13% et 1,9% de la dose quotidienne à la fin de l'expérience. Aucun autre métabolite de l'acide érythorbique n'a été identifié, bien que les auteurs aient souligné que si peu était incorporé dans les organes, il serait intéressant de déterminer comment il est métabolisé (Pelletier et Godin, 1969).

L'acide érythorbique est un stéréoisomère de l'acide ascorbique (vitamine C). Alors que l'acide ascorbique est autorisé comme ingrédient synthétique dans ou sur les produits biologiques transformés au §205.605 du règlement NOP, la question des stéréoisomères n'est pas abordée dans la règle. Un stéréoisomère est une molécule qui a la même formule et la même séquence d'atomes liés qu'une autre, mais qui diffère dans son orientation tridimensionnelle. Par exemple, si vos mains étaient des molécules et votre paume et vos chiffres des atomes, votre main gauche serait un stéréoisomère de votre droite. L'acide ascorbique et l'acide érythorbique sont couramment utilisés comme conservateurs anti-oxydants dans une grande variété d'aliments. L'utilisation de l'acide érythorbique comme agent de conservation dans les aliments destinés à être consommés crus a augmenté depuis que la FDA américaine a interdit l'utilisation de sulfites à cette fin, puisque le NOSB n'a pas spécifiquement discuté de l'acide érythorbique lors de ses examens du comité consultatif technique (TAP) pour l'ascorbique. acide, la vraie question est de savoir si l'acide érythorbique est ou non chimiquement identique à l'acide ascorbique. Les matériaux ont des numéros de registre CAS différents, ce qui indique qu'il s'agit de produits chimiques distincts. L'un ne relève pas de l'identité de l'autre, selon l'American Chemical Society. Alors que des études montrent que l'acide ascorbique naturel et synthétique se comportent de la même manière dans les systèmes biologiques, les stéréoisomères de l'acide ascorbique montrent une activité anti-ascorbutique diminuée en comparaison. C'est une indication claire que les matériaux sont fonctionnellement différents dans les systèmes métaboliques, au moins en degré.OMRI considère par conséquent les deux matériaux comme chimiquement et fonctionnellement distincts, et ne considère pas que l'acide érythorbique soit inclus dans la tolérance d'acide ascorbique pour le traitement organique . Ceux qui souhaitent utiliser l'ingrédient dans la transformation biologique seraient encouragés à demander au NOP de traiter spécifiquement l'acide érythorbique.

Contexte: acide érythorbique, un stéréoisomère de l'acide ascorbique avec un pH similairepropriétés ysicochimiques, est largement utilisé comme antioxydant dans les aliments transformés.

Objectifs: Les objectifs de la présente étude étaient d'évaluer l'effet de l'acide érythorbique sur l'absorption du fer du sulfate ferreux à des rapports molaires de 2: 1 et 4: 1 (par rapport au fer) et de comparer directement l'effet de l'acide érythorbique avec celui de acide ascorbique à un rapport molaire de 4: 1.

Conception: L'absorption du fer des céréales enrichies en fer a été mesurée chez 10 femmes sur la base de l'incorporation d'érythrocytes d'isotopes stables du fer (57Fe ou 58Fe) 14 jours après l'administration. Chaque femme a consommé 4 repas test enrichis en sulfate ferreux (contenant 5 mg de Fe / repas) avec ou sans acide érythorbique ou ascorbique ajouté. Les données ont été évaluées à l'aide de tests t appariés et les résultats sont présentés sous forme de moyennes géométriques.

Résultats: L'absorption de fer du repas d'essai sans aucun exhausteur ajouté était de 4,1%. L'ajout d'acide érythorbique (à des rapports molaires de 2: 1 et 4: 1 par rapport au fer) a augmenté l'absorption du fer de 2,6 fois (10,8%; P <0,0001) et 4,6 fois (18,8%; P <0,0001), respectivement. L'addition d'acide ascorbique (rapport molaire de 4: 1) a augmenté l'absorption du fer de 2,9 fois (11,7%; P = 0,0004). À un rapport molaire de 4: 1, l'acide érythorbique était 1,6 fois (P = 0,0002) aussi puissant améliorant l'absorption du fer que l'acide ascorbique.

Conclusion: Bien que l'acide érythorbique soit un puissant stimulant de l'absorption du fer, son manque d'activité antiscorbutique limite son utilité dans les programmes d'enrichissement en fer. Cependant, il peut jouer un rôle majeur dans l'amélioration de la biodisponibilité du fer à partir de régimes mixtes comprenant des aliments conservés avec de l'acide érythorbique.

Fonctions et applications

L'acide érythorbique est produit à l'état acide par l'érythorbate de sodium.

2.L'acide érythorbique a une forte action réductrice et a des effets sur la réduction de la pression artérielle, la diurèse, la génération de glycogène hépatique, l'excrétion de pigment, la détoxification du corps

3.Il est non toxique.Ses autres applications sont familières à l'érythorbate de sodium. L'érythorbate de sodium et l'acide érythorbique sont généralement reconnus comme la dernière classe A

Produits verts au niveau international et sont devenus les produits de base en pénurie tant au pays qu'à l'étranger

Acide érythorbique

Norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)

Synonyme: D - (-) - acide isoascorbique, acide D-érythro-hex-2-énoïque? -Lactone, acide D-araboascorbique, acide érythorbique, acide glucosaccharonique, NSC 8117 Numéro CAS 89-65-6

Formule empirique (notation de Hill) C6H8O6 Masse moléculaire 176.12 Numéro d'enregistrement Beilstein 84271 Numéro MDL MFCD00005378 ID de substance 329749380

Acide érythorbique United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard FDS Produits similaires SKU-Pack Taille Disponibilité Prix (EUR) 1241823-50MG Livraison estimée le

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Acide isoascorbique 98% 496332 D-isoascorbate de sodium monohydraté 97% haut Acheter Sécurité et documentation Propriétés Catégories associées Normes analytiques,

Érythorbate, acide isoascorbique. Identificateurs Numéro CAS 89-65-6? Modèle 3D (JSmol) Image interactive ChEBI CHEBI: 51438? ChemSpider 16736142? Carte Info ECHA 100.001.753

Numéro E E315 (antioxydants, ...) CID 6981 UNII 311332OII1? Tableau de bord CompTox (EPA) DTXSID6026537 Modifiez ceci sur Wikidata InChI

vérifier (qu'est-ce que ???) Références Infobox L'acide érythorbique (acide isoascorbique, acide D-araboascorbique) est un stéréoisomère de l'acide ascorbique (vitamine C). [1] Il est synthétisé par une réaction entre le 2-céto-D-gluconate de méthyle et le méthylate de sodium. Il peut également être synthétisé à partir de saccharose ou par des souches de Penicillium qui ont été sélectionnées pour cette caractéristique. [2] Il est désigné par le numéro E E315 et est largement utilisé comme antioxydant dans les aliments transformés. [3]

/ AUTRES INFORMATIONS DE TOXICITÉ / Lors de la dernière évaluation, une / Dose journalière acceptable / (DJA) de 0-5 mg / kg pc a été attribuée sur la base d'une étude à long terme chez le rat. Le présent / Comité mixte FAO / OMS d'experts des additifs alimentaires / a examiné les nouvelles études toxicologiques sur l'acide isoascorbique et son sel de sodium, ainsi que les études métaboliques et nutritionnelles des interactions avec l'acide ascorbique.

La forme réduite d'acide érythorbique a été incorporée dans les érythrocytes humains à un taux de 20% toutes les 2 heures et le taux d'absorption de cette forme était proportionnel à la concentration extracellulaire. La forme oxydée de l'acide érythorbique, l'acide D-déhydroisoascorbique, s'est incorporée plus rapidement que la forme réduite, à raison de 50% toutes les 5 minutes, et 80% de l'acide absorbé a ensuite été réduit dans les cellules. La forme réduite d'acide érythorbique était plus stable dans le plasma que la forme oxydée, dont 61% était dégradée en 60 minutes. Dans les érythrocytes, la forme réduite était stable, comme dans le plasma, et la forme oxydée un peu moins.

Chez le chien, cela a entraîné une demi-vie d'environ 30 minutes pour l'acide érythorbique dans le plasma.

[Groupe d'experts d'examen des ingrédients cosmétiques; Rapport final sur l'évaluation de l'innocuité du palmitate d'ascorbyle, du dipalmitate d'ascorbyle, du stéarate d'ascorbyle,Acide érythorbique et érythorbate de sodium; International Journal of Toxicology 18 (Suppl 3): 1-26 (1999).] ** EXAMEN PAR LES PAIRS **

Interactions:

Les effets modificateurs de 3 antioxydants, le L-ascorbate de sodium (SA), l'acide ascorbique (AA) et l'érythorbate de sodium (SE) sur la carcinogenèse gastrique en deux étapes chez le rat F344 initiée par la N-méthyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine ( MNNG) ont fait l'objet d'une enquête. L'administration de 5% SE dans le régime a significativement diminué l'incidence de dysplasie du pylore et, plus marginalement, l'incidence de papillome du pré-estomac, tandis que l'administration de 5% et 1% SA et 5% AA dans le régime n'était pas associée à l'effet . Ces résultats suggèrent que SE exerce un faible effet inhibiteur sur la carcinogenèse gastrique. / Érythorbate de sodium / L'azotémie marquée et d'autres signes d'atteinte rénale induits chez le rat et le chien par l'administration iv rapide de tétracycline-HCl (50 mg / kg) ont été évités par l'administration concomitante d'acide ascorbique (125 mg / kg ou plus). L'acide D-isoascorbique a eu un effet similaire lorsqu'il a été testé chez le rat.

Pharmacologie:

Utilisations thérapeutiques: L'acide érythorbique est un stéréoisomère de l'acide l-ascorbique et est utilisé comme antioxydant dans les aliments et les formulations pharmaceutiques orales. Il a environ 5% de l'activité de la vitamine C de l'acide l-ascorbique.

Interactions: Les effets modificateurs de 3 antioxydants, le L-ascorbate de sodium (SA), l'acide ascorbique (AA) et l'érythorbate de sodium (SE) sur la carcinogenèse gastrique en deux étapes chez des rats F344 initiés avec du N-méthyl-N'-nitro-N- nitrosoguanidine (MNNG) ont été étudiés. L'administration de 5% SE dans le régime a significativement diminué l'incidence de la dysplasie du pylore et, plus marginalement, l'incidence des papillomes du préestomac, alors que l'administration de 5% et 1% SA et 5% AA dans le régime n'était pas associée à l'effet . Ces résultats suggèrent que SE exerce un faible effet inhibiteur sur la carcinogenèse gastrique. / Érythorbate de sodium / L'azotémie marquée et d'autres signes d'atteinte rénale induits chez le rat et le chien par l'administration iv rapide de tétracycline-HCl (50 mg / kg) ont été évités par l'administration concomitante d'acide ascorbique (125 mg / kg ou plus). L'acide D-isoascorbique a eu un effet similaire lorsqu'il a été testé sur des rats. injection de carraghénane à des cobayes mâles déficients en vitamine C. L'acide isoascorbique et l'acide ascorbique (6 doses de 100 mg ip à 12 heures d'intervalle) ont été également efficaces pour restaurer la synthèse du collagène dans le granulome, bien que la concentration d'acide érythorbique 12 heures après l'injection ait été inférieure à celle de l'acide ascorbique 24 h après l'injection (Robertson, 1963). (b) études in vitro

L'acide ascorbique et l'acide érythorbique ont démontré une activité similaire dans la promotion de l'hydroxylation de la peptidyl proline dans un système acellulaire (Hutton et al., 1967; Kutnink et al., 1969) et ces observations ont été confirmées en utilisant une préparation de prolyl 4- dihydroxylase purifiée L'acide érythorbique avait un effet similaire à celui de l'acide ascorbique en protégeant l'activité de l'UDP-glucuronyltransférase microsomale hépatique vis-à-vis du p-aminophénol contre l'excès de substrat, mais aucune protection n'était assurée par l'ascorbate-2-sulfate ou l'alpha-tocophérol. Les effets de l'ascorbate et de l'érythorbate sur la synthèse du collagène ont été étudiés sur des fibroblastes de peau humaine en culture. À des concentrations de 0,25 mM dans le milieu de culture, l'ascorbate et l'érythorbate ont tous deux multiplié par huit la synthèse du collagène sans changement significatif de la synthèse de la protéine non collagène. L'activité de la lysyl hydroxylase a été multipliée par 3 en réponse à l'administration d'ascorbate ou d'érythorbate. Après une exposition prolongée des cellules à l'ascorbate ou à l'érythorbate, l'activité de la prolyl hydroxylase a diminué dans une mesure similaire. Les résultats ont été pris pour indiquer que la synthèse polypeptidique du collagène, les hydroxylations post-traductionnelles et les activités des deux hydroxylases sont indépendamment régulées par l'ascorbate, l'érythorbate ayant des effets similaires aux concentrations élevées utilisées (Murad et al., 1981). Dans d'autres études utilisant des fibroblastes cutanés humains, l'ascorbate a stimulé le taux d'incorporation de la proline marquée dans la protéine sensible à la collagénase totale sans modifier l'activité spécifique de la proline libre intracellulaire. L'effet de l'ascorbate était maximal à une concentration de 30 µM et a entraîné une multiplication par quatre de l'incorporation. L'érythorbate a également stimulé la synthèse du collagène, mais à des concentrations considérablement plus élevées de 250 à 300 µM. La stimulation de la synthèse du collagène par l'ascorbate et l'érythorbate s'est accompagnée d'une baisse de l'activité de la prolyl hydroxylase et d'une augmentation de l'activité de la lysyl hydroxylase; encore une fois, l'ascorbate était le plus efficace (Murad et al., 1983). Les effets protecteurs de l'acide ascorbique et érythorbique contre la peroxydation lipidique induite par le tétrachlorure de carbone ont été étudiés chez des cobayes en utilisant l'exhalation de pentane et d'éthane comme indice de peroxydation lipidique in vivo. Il a été observé que des doses égales (750 mg / kg p.c., i.p.) d'acide ascorbique ou d'acide isoascorbique fournissaient le même degré de protection pendant une période d'au moins 4 heures (Kunert & Tappel, 1983). Les auteurs ont conclu que la fonction antioxydante de l'acide ascorbique est relativement non spécifique et que les deux stéréoisomères ne diffèrent pas en ce qui concerne leurs propriétés antioxydantes in vivo.

2.3 Observations chez l'homme

Afin de déterminer si l'acide érythorbique pouvait déplacer l'acide ascorbique des tissus, les taux urinaires d'acide ascorbique ont été mesurés après l'ingestion de 300 mg d'acide érythorbique par 5 volontaires humains en bonne santé qui avaient été préalablement reconstitués par l'administration de 500 mg d'acide ascorbique pendant 7 jours. Les analyses urinaires ont indiqué que l'excrétion d'acide ascorbique n'était pas affectée par le traitement par l'acide érythorbique et qu'il n'y avait pas de déplacement significatif de l'acide ascorbique des tissus (Kadin & Osadca, 1959). L'influence de l'acide érythorbique sur le métabolisme et le statut de l'acide ascorbique a été étudiée dans 11 des femmes volontaires en bonne santé et non enceintes. Les volontaires ont été maintenus dans une unité métabolique et nourris avec une formule sans vitamine C pendant 54 jours. Après un épuisement de 24 jours, les sujets ont reçu des suppléments croissants d'acide ascorbique (30 mg / j, 60 mg / j et 90 mg / j pendant des périodes successives de 10 jours) en présence ou en l'absence de 600 mg / j d'acide érythorbique. La déplétion a entraîné une diminution marquée de l'acide ascorbique dans tous les indices sanguins et au cours de l'étude, certains sujets ont développé des signes de scorbut. Les suppléments d'acide ascorbique de 30 mg / j pendant 10 jours n'ont pas augmenté les concentrations plasmatiques d'ascorbate; 60 mg pendant 10 jours ont provoqué une légère augmentation et 90 mg / j ont entraîné une concentration moyenne d'acide ascorbique de 29 mmol / l. L'acide érythorbique n'a provoqué aucun effet indésirable, mais a plutôt un petit effet d'épargne d'acide ascorbique.

3. COMMENTAIRES

Lors de la dernière évaluation, une DJA de 0 à 5 mg / kg de poids corporel. a été attribué sur la base d'une étude à long terme chez le rat. Le présent comité a examiné les nouvelles études toxicologiques sur l'acide isoascorbique et son sel de sodium, ainsi que les études métaboliques et nutritionnelles des interactions avec l'acide ascorbique.

Acide érythorbique (Erythorbic Acid)

Aussi connu sous le nom d'acide isoascoribique, l'acide érythoribique est un produit naturel, un additif alimentaire d'origine végétale fabriqué à partir de saccharose. L'acide érythoribique est un antioxydant important dans l'industrie alimentaire, qui peut conserver la couleur, la saveur naturelle des aliments et allonger le stockage des aliments sans effets toxiques et secondaires. L'acide érythoribique est utilisé dans le traitement de la viande séchée, des fruits surgelés, des légumes surgelés, des confitures et dans l'industrie des boissons telles que la bière, le vin de raisin, les boissons gazeuses, les jus de fruits et les thés aux fruits. L'utilisation de l'acide érythoribique a considérablement augmenté depuis que la Food and Drug Administration des États-Unis a interdit l'utilisation de sulfites comme agent de conservation dans les aliments à consommer frais (c'est-à-dire: les ingrédients des barres à salade).

Emballage: Carton de 25 kg

L'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) (acide isoascorbique, acide D-araboascorbique) est un stéréoisomère de l'acide ascorbique (vitamine C). Il est synthétisé par une réaction entre le 2-céto-D-gluconate de méthyle et le méthylate de sodium. Il peut également être synthétisé à partir de saccharose ou par des souches de Penicillium qui ont été sélectionnées pour cette caractéristique. Il est désigné par le numéro E E315 et est largement utilisé comme antioxydant dans les aliments transformés. Des essais cliniques ont été menés pour étudier les aspects de la valeur nutritionnelle de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid). Un de ces essais a étudié les effets de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) sur le métabolisme de la vitamine C chez les jeunes femmes; aucun effet sur l'absorption ou la clairance de la vitamine C par l'organisme n'a été observé. Une étude ultérieure a révélé que l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) est un puissant stimulant de l'absorption du fer non hémique.Depuis que la Food and Drug Administration américaine a interdit l'utilisation de sulfites comme conservateur dans les aliments destinés à être consommés frais (tels que les ingrédients des barres à salade) , l'utilisation de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) comme conservateur alimentaire a augmenté. Il est également utilisé comme conservateur dans les charcuteries et les légumes surgelés.Il a été synthétisé pour la première fois en 1933 par les chimistes allemands Kurt Maurer et Bruno Schiedt.

Acide érythorbique (Erythorbic Acid)

L'Acide érythorbique (Erythorbic Acid), anciennement connu sous le nom d'acide isoascorbique et d'acide D-araboascorbique, est un stéréoisomère de l'acide ascorbique. C'est un additif alimentaire d'origine végétale produit à partir de saccharose. Il est désigné par le numéro E E315 et est largement utilisé comme antioxydant dans les aliments transformés. Des essais cliniques ont été menés pour étudier les aspects de la valeur nutritionnelle de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid). Un de ces essais a étudié les effets de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) sur le métabolisme de la vitamine C chez les jeunes femmes; aucun effet sur l'absorption ou la clairance de la vitamine C par l'organisme n'a été observé. Une étude ultérieure a révélé que l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) est un puissant stimulant de l'absorption du fer non hémique. Depuis que la Food and Drug Administration des États-Unis a interdit l'utilisation de sulfites comme conservateur dans les aliments destinés à être consommés frais, l'utilisation de l'Acide érythorbique (Erythorbic Acid) comme conservateur alimentaire a augmenté. Il est également utilisé comme conservateur dans les charcuteries et les légumes surgelés.

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Erythorbic Acid (Acide érythorbique) IUPAC Name (2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) InChI InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) InChI Key CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Canonical SMILES C(C(C1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Isomeric SMILES C([C@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Molecular Formula C6H8O6

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) CAS 89-65-6

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Deprecated CAS 74242-57-2, 98966-42-8

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) European Community (EC) Number 201-928-0

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) UNII 311332OII1

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) FEMA Number 2410

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) DSSTox Substance ID DTXSID6026537

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Physical Description DryPowder; OtherSolid; PelletsLargeCrystals

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Color/Form Shiny granular crystals from water or dioxane

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Melting Point About 164 °C to 172 °C with decomposition

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Solubility Soluble in alcohol, pyridine; moderately soluble in acetone; slightly soluble in glycerol

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Vapor Pressure 1.54X10-10 mm Hg at 25 °C (est)

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) LogP log Kow = -1.88 (est)

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Optical Rotation [α]D/25 10 % (w/v) aqueous solution between – 16,5° to – 18,0°

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Decomposition When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Biological Half-Life In dogs, this resulted in a half-life of approximately 30 minutes for erythorbic acid in the plasma.

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Use Classification Food additives

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Molecular Weight 176.12 g/mol

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) XLogP3 -1.6

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Hydrogen Bond Donor Count 4

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Hydrogen Bond Acceptor Count 6

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Rotatable Bond Count 2

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Exact Mass 176.032088 g/mol

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Monoisotopic Mass 176.032088 g/mol

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Topological Polar Surface Area 107 Ų

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Heavy Atom Count 12

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Formal Charge 0

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Complexity 232

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Isotope Atom Count 0

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Defined Atom Stereocenter Count 2

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Undefined Atom Stereocenter Count 0

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Defined Bond Stereocenter Count 0

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Undefined Bond Stereocenter Count 0

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Covalently-Bonded Unit Count 1

Erythorbic Acid (Acide érythorbique) Compound Is Canonicalized Yes

Erythorbic acid (isoascorbic acid, d-araboascorbic acid) is a stereoisomer of ascorbic acid (vitamin C).[1] It is synthesized by a reaction between methyl 2-keto-d-gluconate and sodium methoxide. It can also be synthesized from sucrose or by strains of Penicillium that have been selected for this feature.[2] It is denoted by E number E315, and is widely used as an antioxidant in processed foods.Clinical trials have been conducted to investigate aspects of the nutritional value of erythorbic acid. One such trial investigated the effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women; no effect on vitamin C uptake or clearance from the body was found.[4] A later study found that erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption.Since the U.S. Food and Drug Administration banned the use of sulfites as a preservative in foods intended to be eaten fresh (such as salad bar ingredients), the use of erythorbic acid as a food preservative has increased.It is also used as a preservative in cured meats and frozen vegetables.It was first synthesized in 1933 by the German chemists Kurt Maurer and Bruno Schiedt.Erythorbic acid or erythorbate, formerly known as iso ascorbic acid and D-arabo ascorbic acid, is a stereoisomer of ascorbic acid.Erythorbic acid or erythorbate, formerly known as iso ascorbic acid and D-arabo ascorbic acid, is a stereoisomer of ascorbic acid.And its chemical properties have many similarities with Vc, but as an antioxidant, it has the inimitable advantage that Vc do not have: First, it is superior to the anti-oxidation than Vc, therefore, mixed the Vc, it can effectively protect the properties Vc component in improving the properties have very good results, while protecting the Vc color. Second, higher security, no residue in the human body, participating in metabolism after absorb by human body, which can be transformed into Vc partially. In recent years, Chinese medicine take it as complementary information be used in Vc film, Vc Yinqiao-Vc and health care products, and obtain good effect. Specification: 99%min  Other name: D-erythro-Hexonicacid, 3-keto-, g-lactone(6CI);Erythorbic acid (7CI);Araboascorbic acid; Araboascorbic acid, D-;D-(-)-Isoascorbic acid;D-Araboascorbic acid;D-Erythorbic acid;D-Isoascorbicacid;D-arabino-Ascorbic acid;Glucosaccharonic acid;Isoascorbic acid;Isovitamin C;Saccharosonic acid.Erythorbic acid  is produced in acidic condition by sodium erythorbate.Erythorbic acid  has strong reducing action and has effects on reducing blood press, diuresis,generationg liver glycogen,excreting pigment,detoxifying the body.Erythorbic acid, an epimer of L-ascorbic acid, is used in the United States as a food additive. Studies were conducted to determine whether the ingestion of erythorbic acid in the diet had any beneficial or adverse effects on the human requirement for vitamin C. Young women were fed diets that contained controlled amounts of erythorbic acid and ascorbic acid. In pharmacokinetic evaluations, erythorbic acid and ascorbic acid were rapidly absorbed with little interaction. Erythorbic acid cleared from the body more rapidly than ascorbic acid. Some subjects received diets deficient in vitamin C for periods < or = 30 d. Increasing intakes of erythorbic acid or prolonged intakes of < or = 1 g erythorbic acid/d did not indicate any interactions with ascorbic acid. Consumption of erythorbic acid resulted in the presence of erythorbic acid in mononuclear leukocytes. Ascorbic acid concentrations in these cells were not affected by the presence of erythorbic acid. Erythorbic acid disappeared quickly from these cells with cessation of erythorbic acid supplements. Prolonged ingestion of erythrobic acid by young women neither antagonized nor spared their vitamin C status.

How is Erythorbic Acid made?

It can be produced by a reaction between methyl 2-keto-D-gluconate and sulphuric acid. 

Generally, the manufacturing process has 5 steps:

Producing calcium 2-keto-D-gluconate: food-grade starch hydrolysate fermentation by Pseudomonas fluorescens with calcium carbonate.

Acidify the above fermentation broth to obtain 2-keto-D-gluconic acid (2-KG).

Esterification 2-KG with methanol under acid conditions to yield methyl 2-keto-D-gluconate.

The synthesis of sodium erythorbate: heating the above suspension with sodium bicarbonate or sodium carbonate. 

The reaction between sodium erythorbate and sulphuric acid.

It can significantly reduce the production of nitrosamines if the combination uses of erythorbic acid with nitrite.At the same time, it can stabilize the color of meat.It was reported by Mintel GNDP that nearly 5,000 products out of nearly 1 million products sold in Europe contain erythorbic acid or sodium erythorbate in meat products or products contained meat as an ingredient (e.g. pizza, ready-to-eat meat meals, meat-based spread and filled pasta).Erythorbic acid and its sodium salt can be used as an antioxidant in beverages, beer and etc. It can eliminate the discoloration, odor and turbidity, and improve the poor taste of beverages. In beer, it can remove the stale odor, enhance flavor stability, and prolong its shelf life.

What are the possible Side Effects?

It is common that sometimes consumers have questions whether erythorbic acid is bad for our health and what are the side effects in the food we eat. However, it is generally considered safe and almost no reported health risks. Maybe some people are allergic or sensitive to it.

Erythorbic acid is readily absorbed and metabolized.Following an oral dose of 500 mg of erythorbic acid to human subjects the blood level curves for ascorbic acid and erythorbic acid showed a similar rise.  In five human subjects, an oral dose of 300 mg was shown to have no effect on urinary excretion of ascorbic acid.Erythorbic acid was found to have no antagonistic effect on the action of ascorbic acid.

When guinea pigs on a low ascorbate diet were given a supplement of ascorbic acid or erythorbic acid at daily doses of 1.5 mg/kg b.w., ascorbic acid was deposited in the tissues while erythorbic acid was not.  Intramuscularly administered erythorbic acid was not retained in the tissues to the same extent as a similar dose of ascorbic acid.  The authors concluded that ascorbic acid is more readily absorbed from the gastro-intestinal tract and more readily abstracted from the blood and/or retained by the tissues than is erythorbic acid (Hughes & Hurley, 1969).  When ascorbic acid or erythorbic acid were administered in drinking water at doses of 180 mg/1, tissue levels of ascorbate were higher than erythorbate in the tissues examined (spleen, adrenals, brain and eye lens).  The ratio of ascorbate: erythorbate concentrations achieved varied from 8:1 in the spleen to 2.8:1 in the brain.  At higher concentrations of 1% in drinking water, higher tissue levels of either ascorbate or erythorbate were found and differences in tissue concentrations between the two substances was reduced, the ratio varying from 1.7:1 in spleen to 1.1:1 in brain.  It was concluded that the differences arose from the lower absorption efficiency of erythorbic acid and that this was partially overcome when higher concentrations were given in drinking water rather than as a single supplement (Hughes & Jones, 1970).  It appears that in these high concentration conditions, the active absorption mechanism for ascorbic acid might have been approaching saturation with much of the dose of both compounds being absorbed by passive diffusion.

The erythorbic acid content of the tissues (liver, adrenals,kidneys and spleen) of guinea pigs was compared with that of ascorbic acid after oral administration of the compounds at doses of 1, 5, 20 (erythorbic only) and 100 mg/day for 16 days.  Only a small amount of erythorbic acid was found in the four organs of animals given 20 mg or more of erythorbic acid; conversely, ascorbic acid was detected in the tissues of animals from all dose groups.  Even at the highest dose, much less erythorbic acid was retained in these tissues than ascorbic acid (Suzuki  et al., 1987).

Guinea-pigs were fed diets containing either 2% erythorbic acid or 0.1% ascorbic acid for a period of 9 days followed by a depletion period of 4 days during which they received an ascorbic acid-deficient diet.  At the end of the 9 day period, tissue levels of erythorbic acid were about twice those of ascorbic acid, despite the 20-fold difference in dose.  After the 4-day depletion period,erythorbate levels were much lower than the ascorbate concentrations in all the tissues examined except the adrenals.  From the calculated turnover rates, the t1/2 was estimated to be 4-5 times shorter for erythorbic acid than for ascorbic acid in all the organs viz: brain, liver, heart, kidneys, adrenals and spleen.Furthermore, erythorbic acid increased rather than decreased the turnover of ascorbic acid (Pelletier, 1969b).

There are significant differences between ascorbic and erythorbic acids in renal excretion in humans.  Studies in vitamin C-depleted humans indicated that the rate and extent of urinary excretion of erythorbic acid are much greater than those of ascorbic acid.  At oral doses of 50-300 mg per person about 50-70% of the dose of erythorbic acid was excreted in 24 hour urine (mainly in the first 6 hours) but only 15% of a 100 mg dose of ascorbic acid appeared in urine; the rate of urinary excretion of erythorbic acid was 10-15 times that of ascorbic acid.  (Ikeuchi 1955).  Similar results have been obtained in later studies in humans (Wang  et al., 1962; Rivers  et al., 1963).

In guinea pigs receiving daily doses of ascorbic acid (2 mg/d) or erythorbic acid (40 mg/d) the 12h urinary excretion of these two compounds was found to be 0.13% and 1.9% of the daily dose respectively at the end of the experiment.  No further metabolites of erythorbic acid were identified although the authors pointed out that as so little was incorporated into organs it would be of interest to determine how it is metabolized (Pelletier & Godin,1969).

Erythorbic acid is a stereoisomer of ascorbic acid (Vitamin C). While ascorbic acid is allowed as a synthetic ingredient in or on processed organic products at §205.605 in the NOP regulations, the issue of stereoisomers is not addressed in the rule. A stereoisomer is a molecule that has the same formula and sequence of bonded atoms as another, but differs in its three-dimensional orientation. For example, if your hands were molecules and your palm and digits atoms, your left hand would be a stereoisomer of your right. Both ascorbic acid and erythorbic acid are commonly used as anti-oxidant preservatives in a wide variety of foods.  The use of erythorbic acid as a preservative in foods intended to be eaten raw has increased since the US FDA banned the use of sulfites for this purpose.Since the NOSB did not specifically discuss erythorbic acid during its Technical Advisory Panel (TAP) reviews for Ascorbic acid, the real question is whether or not erythorbic acid is chemically the same as ascorbic acid. The materials have different CAS registry numbers, and this is an indication that they are distinct chemicals. One does not fall under the identity of the other, according to the American Chemical Society.While studies show that natural and synthetic ascorbic acid behave similarly in biologic systems, stereoisomers of ascorbic acid show a decreased anti-ascorbutic activity in comparison. This is a clear indication that the materials are functionally different in metabolic systems, at least in degree.OMRI consequently regards the two materials as chemically and functionally distinct, and does not consider erythorbic acid to be included in the allowance of ascorbic acid for organic processing. Those wishing to use the ingredient in organic processing would be encouraged to petition the NOP to have erythorbic acid specifically addressed.

Background: Erythorbic acid, a stereoisomer of ascorbic acid with similar physicochemical properties, is widely used as an antioxidant in processed foods.

Objectives: The aims of the present study were to evaluate the effect of erythorbic acid on iron absorption from ferrous sulfate at molar ratios of 2:1 and 4:1 (relative to iron) and to compare the effect of erythorbic acid directly with that of ascorbic acid at a molar ratio of 4:1.

Design: Iron absorption from iron-fortified cereal was measured in 10 women on the basis of erythrocyte incorporation of stable iron isotopes (57Fe or 58Fe) 14 d after administration. Each woman consumed 4 ferrous-sulfate-fortified test meals (containing 5 mg Fe/meal) with or without added erythorbic or ascorbic acid. The data were evaluated by use of paired t tests, and the results are presented as geometric means.

Results: Iron absorption from the test meal without any added enhancer was 4.1%. The addition of erythorbic acid (at molar ratios of 2:1 and 4:1 relative to iron) increased iron absorption 2.6-fold (10.8%; P < 0.0001) and 4.6-fold (18.8%; P < 0.0001), respectively. The addition of ascorbic acid (molar ratio of 4:1) increased iron absorption 2.9-fold (11.7%; P = 0.0004). At a molar ratio of 4:1, erythorbic acid was 1.6-fold (P = 0.0002) as potent an enhancer of iron absorption as was ascorbic acid.

Conclusion: Although erythorbic acid is a potent enhancer of iron absorption, its lack of antiscorbutic activity limits its usefulness in iron-fortification programs. However, it may play a major role in enhancing iron bioavailability from mixed diets that include foods preserved with erythorbic acid.

Functions and Applications

1.Erythorbic acid is produced in acidic condition by sodium erythorbate. 

2.Erythorbic acid has strong reducing action and has effects on reducing blood press, diuresis,generationg liver glycogen,excreting pigment,detoxifying the body. 

3.It is non-toxic.Its other applications are familiar to sodium erythorbate. Sodium erythorbateand erythorbic acid are generally recognized as the lastest A-class 

Green products internationally and have become the commodities in short supply both at home and abroad

Erythorbic acid

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonym: D-(-)-Isoascorbic acid, D-erythro-Hex-2-enoic acid ?-lactone, D-Araboascorbic acid, Erythorbic acid, Glucosaccharonic acid, NSC 8117 CAS Number 89-65-6 

Empirical Formula (Hill Notation) C6H8O6 Molecular Weight 176.12 Beilstein Registry Number 84271 MDL number MFCD00005378  Substance ID 329749380

Erythorbic acid United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard SDS Similar Products SKU-Pack Size Availability Price (EUR) 1241823-50MG Estimated to ship on 

14.08.19 407.00 To order products, please contact your local dealer. Click here Product Recommendations W241008 D-Isoascorbic acid FCC, FG 856061 D-(-)-

Isoascorbic acid 98% 496332 Sodium D-isoascorbate monohydrate 97% top Purchase Safety & Documentation Properties Related Categories Analytical Standards, 

Erythorbate, Isoascorbic acid. Identifiers CAS Number 89-65-6 ? 3D model (JSmol) Interactive image ChEBI CHEBI:51438 ? ChemSpider 16736142 ? ECHA InfoCard 100.001.753

E number E315 (antioxidants, ...)  CID 6981 UNII 311332OII1 ? CompTox Dashboard (EPA) DTXSID6026537 Edit this at Wikidata InChI

verify (what is ?? ?) Infobox references Erythorbic acid (isoascorbic acid, D-araboascorbic acid) is a stereoisomer of ascorbic acid (vitamin C).[1] It is synthesized by a reaction between methyl 2-keto-D-gluconate and sodium methoxide. It can also be synthesized from sucrose or by strains of Penicillium that have been selected for this feature.[2] It is denoted by E number E315, and is widely used as an antioxidant in processed foods.[3]

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ At the last evaluation an /Acceptable Daily Intake/ (ADI) of 0-5 mg/kg bw was allocated based on a long-term study in the rat. The present /Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives/ reviewed new toxicological studies on isoascorbic acid and its sodium salt, and metabolic and nutritional studies of the interactions with ascorbic acid. 

The reduced form of erythorbic acid was incorporated into human erythrocytes at the rate of 20% per 2 hours and the rate of uptake of this form was proportional to the extracellular concentration. The oxidized form of erythorbic acid, D-dehydroisoascorbic acid, became incorporated more rapidly than the reduced form, at a rate of 50% per 5 minutes, and 80% of the acid absorbed was subsequently reduced within the cells. The reduced form of erythorbic acid was more stable in plasma than the oxidized form, of which 61% was degraded in 60 minutes. In erythrocytes, the reduced form was stable, as in plasma, and the oxidized form slightly less so.Biological Half-Life: 

In dogs, this resulted in a half-life of approximately 30 minutes for erythorbic acid in the plasma.

[Cosmetic Ingredient Expert Review Panel; Final Report on the Safety Assessment of Ascorbyl Palmitate, Ascorbyl Dipalmitate, Ascorbyl Stearate, Erythorbic Acid, and Sodium Erythorbate; International Journal of Toxicology 18 ( Suppl 3): 1-26 (1999).] **PEER REVIEWED**

Interactions: 

The modifying effects of 3 antioxidants, sodium L-ascorbate (SA), ascorbic acid (AA) and sodium erythorbate (SE) on two-stage gastric carcinogenesis in F344 rats initiated with N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine (MNNG) were investigated. Administration of 5% SE in the diet significantly decreased the incidence of dysplasia of the pylorus and, more marginally the incidence of papilloma of the forestomach, whereas administration of 5% and 1% SA and 5% AA in the diet was not associated with effect. These results suggest that SE exerts a weak inhibitory effect on gastric carcinogenesis. /Sodium erythorbate/The marked azotemia & other evidence of renal damage induced in rats & dogs by rapid iv admin of tetracycline-HCl (50 mg/kg) was prevented by concomitant admin of ascorbic acid (125 mg/kg or more). D-isoascorbic acid had a similar effect when tested in rats.

Pharmacology:

Therapeutic Uses:Erythorbic acid is a stereoisomer of l-ascorbic acid, and is used as an antioxidant in foods and oral pharmaceutical formulations. It has approximately 5% of the vitamin C activity of l-ascorbic acid.

Interactions:The modifying effects of 3 antioxidants, sodium L-ascorbate (SA), ascorbic acid (AA) and sodium erythorbate (SE) on two-stage gastric carcinogenesis in F344 rats initiated with N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine (MNNG) were investigated. Administration of 5% SE in the diet significantly decreased the incidence of dysplasia of the pylorus and, more marginally the incidence of papilloma of the forestomach, whereas administration of 5% and 1% SA and 5% AA in the diet was not associated with effect. These results suggest that SE exerts a weak inhibitory effect on gastric carcinogenesis. /Sodium erythorbate/ The marked azotemia & other evidence of renal damage induced in rats & dogs by rapid iv admin of tetracycline-HCl (50 mg/kg) was prevented by concomitant admin of ascorbic acid (125 mg/kg or more). D-isoascorbic acid had a similar effect when tested in rats.Scorbutic (low collagen) granulomas were induced by s.c. injection of carrageenan to vitamin C-deficient male guinea pigs.Isoascorbic acid and ascorbic acid (6 doses of 100 mg i.p. at 12 hours intervals) were similarly effective in restoring collagen synthesis in the granuloma although the concentration of erythorbic acid 12 hours after injection was lower than that of ascorbic acid 24 h after injection (Robertson, 1963).(b) in vitro studies

Ascorbic acid and erythorbic acid demonstrated similar activity in promoting the hydroxylation of peptidyl proline in a cell-free system (Hutton et al., 1967; Kutnink et al., 1969) and these observations have been confirmed using a purified prolyl 4- dihydroxylase preparation.Erythorbic acid had a similar effect to ascorbic acid in protecting hepatic microsomal UDP-glucuronyltransferase activity towards p-aminophenol against excess substrate but no protection was afforded by ascorbate-2-sulfate or alpha-tocopherol.The effects of ascorbate and erythorbate on collagen synthesis were studied in cultured human skin fibroblasts. At concentrations of 0.25 mM in the culture medium both ascorbate and erythorbate increased collagen synthesis about eightfold with no significant change in synthesis of non-collagen protein. Lysyl hydroxylase activity increased 3-fold in response to ascorbate or erythorbate administration. After prolonged exposure of cells to ascorbate or erythorbate, prolyl hydroxylase activity was decreased to a similar extent. The results were taken to indicate that collagen polypeptide synthesis, posttranslational hydroxylations and activities of the two hydroxylases are independently regulated by ascorbate, with erythorbate having similar effects at the high concentrations used (Murad et al., 1981). In further studies using human skin fibroblasts, ascorbate stimulated the rate of incorporation of labelled proline into total collagenase-sensitive protein without changing the specific activity of intracellular free proline. The effect of ascorbate was maximal at a concentration of 30 µM and resulted in a four-fold increase of incorporation. Erythorbate also stimulated collagen synthesis but at considerably higher concentrations of 250-300 µM. The stimulation of collagen synthesis by ascorbate and erythorbate was accompanied by a decline in prolyl hydroxylase activity and a rise in lysyl hydroxylase activity; again ascorbate was the more effective (Murad et al., 1983). The protective effects of ascorbic and erythorbic acid against carbon tetrachloride-induced lipid peroxidation were investigated in guinea pigs using exhalation of pentane and ethane as an index of in vivo lipid peroxidation. It was observed that equal doses (750 mg/kg b.w., i.p.) of ascorbic acid or isoascorbic acid provided the same degree of protection for a period of at least 4 hours (Kunert & Tappel, 1983). The authors concluded that the antioxidant function of ascorbic acid is relatively non-specific and that the two stereoisomers do not differ with regard to their antioxidant properties in vivo.

2.3 Observations in humans

In order to determine whether erythorbic acid could displace ascorbic acid from the tissue, urinary levels of ascorbic acid were measured after ingestion of 300 mg erythorbic acid by 5 healthy human volunteers who had been previously repleted by administration of 500 mg ascorbic acid for 7 days. Urinary analyses indicated that ascorbic acid excretion was not affected by treatment with erythorbic acid and that there was no significant displacement of ascorbic acid from tissues (Kadin & Osadca, 1959).The influence of erythorbic acid on ascorbic acid metabolism and status was investigated in 11 healthy, non-pregnant women volunteers. The volunteers were maintained in a metabolic unit and fed a formula diet devoid of vitamin C for 54 days. After depletion of 24 days, the subjects received increasing supplements of ascorbic acid (30 mg/d, 60 mg/d and 90 mg/d for successive periods of 10 days) in the presence or absence of 600 mg/d of erythorbic acid.The depletion resulted in a marked decrease in ascorbic acid in all blood indices and during the study some subjects developed signs of scurvy. Ascorbic acid supplements of 30 mg/d for 10 days failed to increase plasma ascorbate concentrations; 60 mg for 10 days caused a small increase and 90 mg/d resulted in a mean ascorbic acid concentration of 29 mmol/l. Erythorbic acid did not cause any adverse effects but rather had a small ascorbic acid-sparing effect.

3. COMMENTS

At the last evaluation an ADI of 0-5 mg/kg b.w. was allocated based on a long-term study in the rat. The present Committee reviewed new toxicological studies on isoascorbic acid and its sodium salt, and metabolic and nutritional studies of the interactions with ascorbic acid.

Erythorbic Acid(Acide érythorbique)

Also known as Isoascoribic acid, erythoribic acid is a natural product, vegetable derived food additive produced from sucrose. Erythoribic acid is an important antioxidant in the food industry, which can keep the color, natural flavor of foods and lengthen food storage without toxic and side effects. Erythoribic acid is used in cured meat processing, frozen fruits, frozen vegetables, jams, and in the beverage industry such as beer, grape wine, soft drink, fruit juice and fruit teas. Erythoribic acid's use has increased tremendously ever since the U.S. Food and Drug Administration banned the use of sulfites as a preservative in foods to be eaten fresh (ie: salad bar ingredients).

Packaging: 25 kg Carton

Erythorbic Acid(Acide érythorbique) (isoascorbic acid, D-araboascorbic acid) is a stereoisomer of ascorbic acid (vitamin C). It is synthesized by a reaction between methyl 2-keto-D-gluconate and sodium methoxide. It can also be synthesized from sucrose or by strains of Penicillium that have been selected for this feature. It is denoted by E number E315, and is widely used as an antioxidant in processed foods.Clinical trials have been conducted to investigate aspects of the nutritional value of Erythorbic Acid(Acide érythorbique). One such trial investigated the effects of Erythorbic Acid(Acide érythorbique) on vitamin C metabolism in young women; no effect on vitamin C uptake or clearance from the body was found. A later study found that Erythorbic Acid(Acide érythorbique) is a potent enhancer of nonheme-iron absorption.Since the U.S. Food and Drug Administration banned the use of sulfites as a preservative in foods intended to be eaten fresh (such as salad bar ingredients), the use of Erythorbic Acid(Acide érythorbique) as a food preservative has increased. It is also used as a preservative in cured meats and frozen vegetables.It was first synthesized in 1933 by the German chemists Kurt Maurer and Bruno Schiedt.

Erythorbic Acid(Acide érythorbique)

Erythorbic Acid(Acide érythorbique), formerly known as isoascorbic acid and D-araboascorbic acid, is a stereoisomer of ascorbic acid. It is a vegetable-derived food additive produced from sucrose. It is denoted by E number E315, and is widely used as an antioxidant in processed foods. Clinical trials have been conducted to investigate aspects of the nutritional value of Erythorbic Acid(Acide érythorbique). One such trial investigated the effects of Erythorbic Acid(Acide érythorbique) on vitamin C metabolism in young women; no effect on vitamin C uptake or clearance from the body was found. A later study found that Erythorbic Acid(Acide érythorbique) is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. Since the U.S. Food and Drug Administration banned the use of sulfites as a preservative in foods intended to be eaten fresh, the use of Erythorbic Acid(Acide érythorbique) as a food preservative has increased. It is also used as a preservative in cured meats and frozen vegetables.

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