NIACINAMIDE
SYNONYMES
NICOTINAMIDE; nicotinamide;3-pyridinecarboxamide; pyridine-3-carboxamide; Amide d'acide nicotinique; vitamine PP; Papulex; Aminicotine; Amixicotyn
Identificateurs Niacinamide
Numéro CAS 98-92-0
Données chimiques et physiques Niacinamide
Formule C6H6N2O
Masse molaire 122,127 g · mol - 1
Densité 1,40 g / cm3 [2] g / cm3
Point de fusion 129,5 ° C (265,1 ° F)
Point d'ébullition 334 ° C (633 ° F)
Chimie-Niacinamide
La structure du nicotinamide consiste en un cycle pyridine auquel un groupe amide primaire est attaché en position méta. C'est un amide d'acide nicotinique. [6] En tant que composé aromatique, il subit des réactions de substitution électrophile et des transformations de ses deux groupes fonctionnels. Des exemples de ces réactions rapportées dans Organic Synthesis incluent la préparation de 2-chloronicotinonitrile par un processus en deux étapes via le N-oxyde de nicotinonitrile par réaction avec du pentoxyde de phosphore [22] et de 3-aminopyridine par réaction avec une solution d'hypobromite de sodium , préparé in situ à partir de brome et d'hydroxyde de sodium
Production industrielle de niacinamide
L'hydrolyse du nicotinonitrile est catalysée par l'enzyme nitrile hydratase de Rhodococcus rhodochrous J1, [24] [25] [14] produisant 3500 tonnes par an de nicotinamide destiné à l'alimentation animale. [26] L'enzyme permet une synthèse plus sélective car une hydrolyse supplémentaire de l'amide en acide nicotinique est évitée. [27] [28] Le nicotinamide peut également être fabriqué à partir d'acide nicotinique. Selon l'Encyclopédie d'Ullmann de chimie industrielle, 31 000 tonnes de nicotinamide ont été vendues dans le monde en 2014 [12].
Effets secondaires, risques ou préoccupations liés à la niacinamide
• Ceux dont la peau est très sensible peuvent se retrouver à réagir au niacinamide à des concentrations élevées. Les réactions possibles incluent des bouffées vasomotrices et une légère irritation. Réduire le pourcentage auquel vous utilisez la niacinamide ou l'utiliser moins souvent devrait vous aider.
• Certaines personnes sont allergiques au niacinamide. Cela se manifeste généralement par des rougeurs, des bouffées vasomotrices, des démangeaisons ou de petites bosses (sans acné). Si cela se produit, arrêtez d'utiliser du niacinamide.
• Bien que généralement non comédogènes, la niacinamide certaines personnes trouvent que la niacinamide les éclate.
Biochimie Nicotinamide
Le groupe Nicotinamide actif sur la molécule NAD + subit une oxydation dans de nombreuses voies métaboliques.
Le nicotinamide, en tant que partie de la coenzyme nicotinamide adénine dinucléotide (NADH / NAD +) est essentiel à la vie. Dans les cellules, le nicotinamide est incorporé dans le NAD + et le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP +). NAD + et NADP + sont des coenzymes dans une grande variété de réactions enzymatiques d'oxydoréduction, notamment la glycolyse, le cycle de l'acide citrique et la chaîne de transport d'électrons. [29] Si les humains ingèrent du nicotinamide, il subira probablement une série de réactions qui le transforment en NAD, qui peut ensuite subir une transformation pour former le NADP +. Cette méthode de création de NAD + est appelée voie de sauvetage. Cependant, le corps humain peut produire du NAD + à partir de l'acide aminé tryptophane et de la niacine sans ingestion de nicotinamide. [30]
Le NAD + agit comme un porteur d'électrons qui aide à l'interconversion de l'énergie du niacinamide entre les nutriments et la devise énergétique de la cellule, l'adénosine triphosphate (ATP). Dans les réactions d'oxydoréduction, la partie active de la coenzyme est le nicotinamide. Dans le NAD +, l'azote du cycle nicotinamide aromatique est lié de manière covalente à l'adénine dinucléotide. La charge formelle sur l'azote est stabilisée par les électrons partagés des autres atomes de carbone dans le cycle aromatique. Lorsqu'un atome d'hydrure est ajouté sur le NAD + pour former le NADH, la molécule perd son aromaticité, et donc une bonne stabilité. Ce produit à plus haute énergie libère plus tard son énergie avec la libération d'un hydrure, et dans le cas de la chaîne de transport d'électrons, il aide à former l'adénosine triphosphate. [31]
Lorsqu'une mole de NADH est oxydée, 158,2 kJ d'énergie seront libérés. [31]
Rôle biologique
Le nicotinamide est un composant de divers systèmes biologiques, y compris au sein de la famille de la vitamine B et en particulier du complexe de la vitamine B3 [8] [9]. C'est également une partie extrêmement importante des structures de NADH et NAD +, où le cycle aromatique N-substitué dans la forme NAD + oxydée subit une réduction avec une attaque d'hydrure pour former du NADH [29]. Les structures NADPH / NADP + ont le même cycle et sont impliquées dans des réactions biochimiques similaires.
Sources alimentaires Nicotinamide-Niacinamide
Le nicotinamide est présent à l'état de traces, principalement dans la viande, le poisson, les noix et les champignons, ainsi que dans une moindre mesure dans certains légumes. [32] Il est généralement ajouté aux céréales et autres aliments. De nombreuses multivitamines contiennent 20 à 30 mg de vitamine B3 et elles sont également disponibles à des doses plus élevées [33].
La nicotinamide (NAM), également connue sous le nom de niacinamide, est une forme de vitamine B3 présente dans les aliments et utilisée comme complément alimentaire et médicament. En tant que supplément, il est utilisé par voie orale pour prévenir et traiter la pellagre (carence en niacine). Bien que l'acide nicotinique (niacine) puisse être utilisé à cette fin, le nicotinamide a l'avantage de ne pas provoquer de rougeurs cutanées. En crème, il est utilisé pour traiter l'acné.
Les effets secondaires sont minimes. À des doses élevées, des problèmes hépatiques peuvent survenir. [6] Des quantités normales peuvent être utilisées sans danger pendant la grossesse. [1] Le nicotinamide appartient à la famille des médicaments à base de vitamine B, en particulier le complexe de vitamine B3 [8] [9]. C'est un amide d'acide nicotinique. [6] Les aliments qui contiennent du nicotinamide comprennent la levure, la viande, le lait et les légumes verts.
Le nicotinamide a été découvert entre 1935 et 1937. Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, les médicaments les plus sûrs et les plus efficaces nécessaires dans un système de santé. [13] La nicotinamide est disponible en tant que médicament générique et en vente libre. [8] Au Royaume-Uni, un tube de 60 g coûte environ au NHS. Commercialement, le nicotinamide est fabriqué à partir d'acide nicotinique ou de nicotinonitrile. Dans un certain nombre de pays, les grains contiennent du nicotinamide.
La niacinamide est la forme active de la vitamine B3 et un composant de la coenzyme nicotinamide adénine dinucléotide (NAD). Le niacinamide agit comme un agent chimiosensibilisant et radio-sensibilisateur en améliorant le flux sanguin tumoral, réduisant ainsi l'hypoxie tumorale. Cet agent inhibe également les polymérases poly (ADP-ribose), des enzymes impliquées dans la jonction des ruptures de brins d'ADN induites par la radiothérapie ou la chimiothérapie.
Le nicotinamide-niacinamide est un pyridinecarboxamide qui est de la pyridine dans laquelle l'hydrogène en position 3 est remplacé par un groupe carboxamide. Il a un rôle d'inhibiteur EC 2.4.2.30 (NAD (+) ADP-ribosyltransferase), métabolite, cofacteur, antioxydant, neuroprotecteur, EC 3.5.1.98 (histone désacétylase), inhibiteur, anti-inflammatoire , un inhibiteur Sir2, un métabolite de Saccharomyces cerevisiae, un métabolite d'Escherichia coli et un métabolite de souris. Il s'agit d'un pyridinecarboxamide et d'un alcaloïde pyridine. Il dérive d'un acide nicotinique.
La niacine et la niacinamide sont utilisées pour prévenir une carence en niacine et pour traiter la pellagre. Certains cliniciens préfèrent le niacinamide pour le traitement de la pellagre car elle manque d'effets vasodilatateurs. La pellagre peut résulter d'une carence alimentaire, d'un traitement à l'isoniazide ou d'une diminution de la conversion du tryptophane en niacine dans la maladie de Hartnup ou les tumeurs carcinoïdes. / Inclus dans l'étiquette du produit américain /
Ou vitamine antipellagreuse, vitamine PP ou vitamine B3. Vitamine faisant partie des vitamines B, jouant un rôle dans la respiration des cellules. Son insuffisance dans l'organisme entraîne une pellagre, maladie se manifestant par une rougeur des parties découvertes, des troubles digestifs et souvent des troubles mentaux, pouvant évoluer vers la mort.
Nicotinamide : pharmacodynamie (comment ça marche)
Classe pharmacothérapeutique : appareil digestif et métabolisme, code ATC: A11HA01. Le nicotinamide (ou vitamine PP ou B3) dérive de l'acide nicotinique (autre forme de la vitamine PP) par amidation. Le nicotinamide est le précurseur de deux dérivés biologiques : NAD (Nicotinamide Adénine Dinucléotide) et NADP (Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate). NAD et NADP sont deux cofacteurs impliqués dans toutes les réactions d'oxydoréduction de l'organisme. t
Nicotinamide : ses indications
Traitement et prévention de la carence en Vitamine PP chez l'adulte lorsque la voie orale n'est pas praticable ou est inadaptée. Cette spécialité est également indiquée lors de la supplémentation vitaminique chez les patients sous alimentation parentérale. b
NICOTINAMIDE : TOUS LES MÉDICAMENTS CONTENANT LA MOLÉCULE
Dans le chapitre « Nicotinamide, vitamine B3 » : [...] La pellagre, causée par une carence sévère en nicotinamide (niacinamide), est associée à un régime alimentaire à base de maïs. Le maïs en est responsable à deux titres : il est pauvre en cette vitamine et en tryptophane, acide aminé indispensable que l'animal est capable de convertir partiellement en vitamine, de l'ordre de 1 milligramme pour 60 milligrammes de tryptophane chez l'homme.
