1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

BENZALDÉHYDE(BENZALDEHYDE)

BENZALDÉHYDE(BENZALDEHYDE)

CAS No.: 100-52-7
EC No.: 202-860-4

Synonyms:
BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BALD; NA 1989; FEMA 2127; NCI-C56133; Benaldehyde; Benzaldehyd; BENZALDEHYDE; Benzyaldehyde; BENZALADEHYDE; Benzaldehydee; Bitter almond; AKOS BBS-00003184; ARTIFICIAL ESSENTIAL OIL OF ALMOND; BALD; BENZALDEHYDE; BENZENECARBONAL; BENZOIC ALDEHYDE; BENZYL ALDEHYDE; BITTER ALMOND OIL; FEMA 2127; LABOTEST-BB LT00939687; OIL OF BITTER ALMOND; phenylmethanal; Almond artificial essential oil; almondartificialessentialoil; Artifical essential oil of almond; Artificial Almond Oil; Artificial bitter almond oil; artificialalmondoil; Benzaldehyde FFC; benzaldehydeffc; benzaldehyde; 100-52-7; Benzoic aldehyde; Phenylmethanal; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; Benzenecarbonal; Benzenecarboxaldehyde; Artificial almond oil; Benzenemethylal; Benzaldehyde FFC; Benzene carbaldehyde; Oil Of bitter almond; Benzene carboxaldehyde; 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BENZALDÉHYDE

Benzaldéhyde
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Benzaldéhyde
Formule topologique (structurelle)
Modèle boule et bâton
Des noms
Nom IUPAC préféré
Benzaldéhyde [1]
Nom IUPAC systématique
Benzenecarbaldéhyde
Autres noms
Benzenecarboxaldéhyde
Phénylméthanal
Aldéhyde benzoïque
Identifiants
Numero CAS
100-52-7 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
Image interactive
ChEBI
CHEBI: 17169 chèque
ChEMBL
ChEMBL15972 chèque
ChemSpider
235 chèque
ECHA InfoCard 100.002.601 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
202-860-4
KEGG
D02314 chèque
PubChem CID
240
Numéro RTECS
CU437500
UNII
Vérification TA269SD04T
Numéro ONU 1990
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID8039241 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C7H6O
Masse moléculaire 106.124 g · mol − 1
Aspect liquide incolore
fortement réfractif
Odeur d'amande
Densité 1,044 g / mL, liquide
Point de fusion -57,12 [2] ° C (-70,82 ° F; 216,03 K)
Point d'ébullition 178,1 ° C (352,6 ° F; 451,2 K)
Solubilité dans l'eau 6,95 g / L (25 ° C) [3]
log P 1,64 [4]
Susceptibilité magnétique (χ) -60,78 · 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD) 1,5456
Viscosité 1.321 cP (25 ° C)
Thermochimie
Enthalpie std de
formation (ΔfH⦵298) -36,8 kJ / mol
Enthalpie std de
combustion (ΔcH⦵298) −3525,1 kJ / mol
Dangers
Fiche de données de sécurité J. T. Baker
Pictogrammes SGH GHS07: Nocif
Mention d'avertissement SGH Avertissement
Mentions de danger SGH H302
Conseils de prudence SGH P264, P270, P301 + 312, P330, P501
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
220
Point d'éclair 64 ° C (147 ° F; 337 K)
Auto-inflammation
température 192 ° C (378 ° F; 465 K)
Limites d'explosivité 1,4–8,5%
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL50 (dose médiane) 1300 mg / kg (rat, orale)
Composés apparentés
Composés apparentés Alcool benzylique
Acide benzoique
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
vérifier vérifier (qu'est-ce que check☒?)
Références Infobox
Le benzaldéhyde (C6H5CHO) est un composé organique constitué d'un cycle benzène avec un substituant formyle. C'est l'aldéhyde aromatique le plus simple et l'un des plus utiles industriellement.

C'est un liquide incolore avec une odeur caractéristique d'amande. Le principal composant de l'huile d'amande amère, le benzaldéhyde peut être extrait d'un certain nombre d'autres sources naturelles. [5] Le benzaldéhyde synthétique est l'agent aromatisant de l'extrait d'imitation d'amande, qui est utilisé pour aromatiser les gâteaux et autres produits de boulangerie. [6]


Contenu
1 Histoire
2 Production
3 Occurrence
4 réactions
5 utilisations
5.1 Utilisations de niche
6 Sécurité
7 Références
8 Liens externes
Histoire
Le benzaldéhyde a été extrait pour la première fois en 1803 par le pharmacien français Martrès. Ses expériences se sont concentrées sur l'élucidation de la nature de l'amygdaline, le matériel toxique trouvé dans les amandes amères, le fruit de Prunus dulcis. [7] D'autres travaux sur l'huile par Pierre Robiquet et Antoine Boutron-Charlard, deux chimistes français, ont produit du benzaldéhyde. [8] En 1832, Friedrich Wöhler et Justus von Liebig ont synthétisé le benzaldéhyde pour la première fois. [9]

Production
En 1999, 7 000 tonnes de benzaldéhyde synthétique et 100 tonnes de benzaldéhyde naturel étaient produites chaque année. [10] La chloration en phase liquide et l'oxydation du toluène sont les principales voies. De nombreuses autres méthodes ont été développées, telles que l'oxydation partielle de l'alcool benzylique, l'hydrolyse alcaline du chlorure de benzal et la carbonylation du benzène. [11]

Une quantité importante de benzaldéhyde naturel est produite à partir du cinnamaldéhyde obtenu à partir d'huile de cassia par réaction rétro-aldol: [10] le cinnamaldéhyde est chauffé dans une solution aqueuse / alcoolique entre 90 ° C et 150 ° C avec une base (le plus souvent du carbonate de sodium ou bicarbonate) pendant 5 à 80 heures, [12] suivie d'une distillation du benzaldéhyde formé. Cette réaction donne également de l'acétaldéhyde. Le statut naturel du benzaldéhyde obtenu de cette manière est controversé. [10]

La "spectroscopie de résonance magnétique nucléaire spécifique au site", qui évalue les rapports isotopiques 1H / 2H, a été utilisée pour différencier le benzaldéhyde naturel et synthétique. [13]

Occurrence
Le benzaldéhyde et les produits chimiques similaires sont naturellement présents dans de nombreux aliments. La plupart du benzaldéhyde que les gens consomment provient d'aliments végétaux naturels, comme les amandes. [14]

Les amandes, les abricots, les pommes et les noyaux de cerise contiennent des quantités importantes d'amygdaline. Ce glycoside se décompose sous catalyse enzymatique en benzaldéhyde, cyanure d'hydrogène et deux équivalents de glucose.

Amygdaline

Amygdaline structure.svg
2 heures
2O
HCN
Flèche de réaction vers la droite avec substrat (s) mineur (s) en haut à gauche et produit (s) mineur (s) en haut à droite
benzaldéhyde

Benzaldéhyde.png
2 × glucose

2 × Alpha-D-glucose-2D-hexagone-squelettique.png
Le benzaldéhyde contribue à l'odeur des pleurotes (Pleurotus ostreatus). [15]

Réactions
Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque; en fait, "[B] l'enzaldéhyde subit facilement une auto-oxydation pour former de l'acide benzoïque lors d'une exposition à l'air à température ambiante" [16], provoquant une impureté courante dans les échantillons de laboratoire. Le point d'ébullition de l'acide benzoïque étant beaucoup plus élevé que celui du benzaldéhyde, il peut être purifié par distillation. L'alcool benzylique peut se former du benzaldéhyde par hydrogénation. La réaction du benzaldéhyde avec l'acétate de sodium anhydre et l'anhydride acétique donne de l'acide cinnamique, tandis que le cyanure de potassium alcoolique peut être utilisé pour catalyser la condensation du benzaldéhyde en benzoïne. Le benzaldéhyde subit une disproportion lors du traitement avec un alcali concentré (réaction de Cannizzaro): une molécule de l'aldéhyde est réduite en alcool benzylique et une autre molécule est simultanément oxydée en acide benzoïque.

Réaction de Cannizzaro
Avec les diols, y compris de nombreux sucres, le benzaldéhyde se condense pour former des acétals de benzylidène.

Les usages
Le benzaldéhyde est couramment utilisé pour conférer une saveur d'amande aux aliments et aux produits parfumés. Il est parfois utilisé dans les produits cosmétiques. [17]

Dans les milieux industriels, le benzaldéhyde est principalement utilisé comme précurseur d'autres composés organiques, allant des produits pharmaceutiques aux additifs plastiques. Le colorant aniline vert malachite est préparé à partir de benzaldéhyde et de diméthylaniline. Le benzaldéhyde est également un précurseur de certains colorants acridine. Via des condensations d'aldol, le benzaldéhyde est transformé en dérivés du cinnamaldéhyde et du styrène. La synthèse de l'acide mandélique commence par l'ajout d'acide cyanhydrique au benzaldéhyde:

synthèse d'acide mandélique
La cyanhydrine résultante est hydrolysée en acide mandélique. (Le schéma ci-dessus ne représente qu'un des deux énantiomères formés).

Utilisations de niche
Le benzaldéhyde est utilisé comme répulsif pour les abeilles. [18] Une petite quantité de solution de benzaldéhyde est placée sur un panneau de fumée près des nids d'abeilles. Les abeilles s'éloignent ensuite des rayons de miel pour éviter les fumées. [19] L'apiculteur peut alors retirer les cadres de miel de la ruche avec moins de risques pour les abeilles et l'apiculteur.

De plus, le benzaldéhyde est également utilisé comme arôme chimique dans les cosses de cigarettes électroniques JUUL, en particulier les variétés «Cool Mint», «Cool Cucumber» et «Fruit Medley». La concentration est relativement faible, à ~ 1 μg / mL. [20]

sécurité
Utilisé dans les aliments, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et le savon, le benzaldéhyde est "généralement considéré comme sûr" (GRAS) par la FDA américaine [21] et la FEMA. [14] Ce statut a été réaffirmé après un examen en 2005. [14] Il est accepté dans l'Union européenne en tant qu'agent aromatisant. [17] Les études de toxicologie indiquent qu'il est sûr et non cancérigène aux concentrations utilisées pour les aliments et les cosmétiques, [17] et peut même avoir des propriétés anticancérigènes (anticancéreuses). [17]

Pour un humain de 70 kg, la dose létale est estimée à 50 ml. [11] Un apport quotidien acceptable de 15 mg / jour a été identifié pour le benzaldéhyde par l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis. [22] Le benzaldéhyde ne s'accumule pas dans les tissus humains. [17] Il est métabolisé puis excrété dans l'urine. [17]

Propriétés chimiques du benzaldéhyde, utilisations, production
la description
Le benzaldéhyde est un composé organique et est synthétisé de la manière dont l'hydrogène du benzène est remplacé par un aldéhyde. C'est l'aldéhyde aromatique industriel le plus simple et aussi le plus couramment utilisé. C'est un liquide incolore à température ambiante et dégage une odeur particulière d'amande. Le benzaldéhyde est un composé dont l'aldéhyde est directement lié au groupe phényle, car il a une saveur d'amande amère similaire. Le benzaldéhyde existe largement dans les plantes, en particulier dans les plantes Rosacées. Il se présente principalement sous forme de glycosides dans l'écorce de la tige, les feuilles ou les graines des plantes, comme l'amygdaline, l'amande amère, la cerise, le laurier, la pêche. Le benzaldéhyde est naturellement présent dans l'huile d'amande amère, l'huile de patchouli, l'huile de jacinthe, l'huile de cananga. Le composé se trouve également dans les nucules et les noix, et existe sous la forme d'amygdaline, qui est une combinaison de glycosides. Les propriétés chimiques du benzaldéhyde sont similaires à celles des aldéhydes aliphatiques, mais elles sont également différentes. Le benzaldéhyde ne peut pas réduire le réactif fehling. Lorsque la graisse réductrice est utilisée pour réduire le benzaldéhyde, les principaux produits sont le benzène méthanol, quatre substitués à l'ortho-glycol et le deux-phényléthylène glycol. En présence de cyanure de potassium, deux molécules de benzaldéhyde forment la benzoïne en acceptant l'atome d'hydrogène. La réaction de substitution dans le noyau aromatique du benzaldéhyde est principalement le produit en position méta. Par exemple, le produit principal est le m-nitrobenzaldéhyde, lorsque le benzaldéhyde est nitré.
structure du benzaldéhyde
structure du benzaldéhyde
Propriétés chimiques
Le benzaldéhyde est le principal composant caractéristique de l'huile d'amande amère. Il se produit dans de nombreuses autres huiles essentielles et est un liquide incolore avec une odeur d'amande amère. En l'absence d'inhibiteurs, le benzaldéhyde subit une auto-oxydation en acide perbenzoïque, qui réagit avec une seconde molécule de benzaldéhyde pour donner de l'acide benzoïque. L'hydrogénation du benzaldéhyde donne de l'alcool benzylique et la condensation avec des aldéhydes aliphatiques conduit à des substances parfumantes supplémentaires ou à leurs intermédiaires insaturés.Les acides araliphatiques non saturés sont obtenus par la réaction de Perkin, par exemple, la réaction avec l'anhydride acétique pour donner de l'acide cinnamique.
Le benzaldéhyde est utilisé dans les compositions aromatiques pour son odeur d'amande amère. C'est le matériau de départ pour un grand nombre d'ara parfums et substances aromatiques liphatiques.
Les usages
1. Le benzaldéhyde est une matière première importante pour l'industrie de la médecine, des colorants, des parfums et des résines. Il peut également être utilisé comme solvant, plastifiant et lubrifiant à basse température. En substance, il est principalement utilisé pour le déploiement de la saveur des aliments. Une petite quantité de benzaldéhyde est utilisée quotidiennement dans la saveur et la saveur du tabac. Bien qu'il soit largement utilisé comme condiment alimentaire commercial et comme solvants industriels, la principale utilisation de l'alcool benzylique est toujours utilisée pour synthétiser une variété d'autres composés allant des produits pharmaceutiques aux additifs plastiques. L'alcool benzylique est un produit intermédiaire important dans la production de parfums, d'épices et de certains colorants aniline.
L'acide mandélique a été synthétisé par le benzaldéhyde comme réactif de départ: avec le premier acide cyanhydrique réagit avec le benzaldéhyde, puis le mandélonitrile hydrolysé en acide mandélique racémique. Les glaciaires LaChepelle et Stillman ont rapporté que la cristallisation de la glace est inhibée par le benzaldéhyde et les aldéhydes de glace en 1966, de manière à empêcher la formation de givre épais (Depth Hoar). Ce processus peut empêcher les glissements de neige causés par l'instabilité de la couverture de neige. Cependant, ce composé n'a pas été largement utilisé en raison de la destruction de la végétation et des sources d'eau polluées.
2.Il est principalement utilisé pour la préparation d'arômes, tels que l'amande, la cerise, la pêche, les noix, etc., la quantité peut atteindre 40%. En tant que sirop de cerise en conserve d'agent aromatisant, la quantité ajoutée est de 3 ml / kg de sucre.
3. Produits intermédiaires pharmaceutiques, colorants, épices. Pour la production de benzène formaldéhyde à base d'oxygène, d'acide laurique, d'aldéhyde laurique, de malachite, de benzoate de benzyle, de benzylaniline et d'acétone de benzylidène, etc. Utilisé pour régler la saveur du savon, l'essence comestible, etc.
4. En tant que tête de l'arôme spécial, il est utilisé une formule de trace pour le parfum, tel que le lilas, le blanc, la violette, le jasmin, l'acacia, le tournesol, la prune douce, la fleur d'oranger, le pudding au tofu etc. Il est également utilisé dans le savon. En outre, il peut être utilisé comme épices comestibles pour les amandes, la crème de noix de coco, les baies, les cerises, les abricots, les pêches, les prunes, les noix et la gousse de vanille, saveur épicée. Vin aux saveurs telles que rhum, brandy, etc.
5. Le benzaldéhyde est un intermédiaire de résistance aux herbicides, régulateur de croissance des plantes et anti-amine.
6. Utilisé comme réactif pour la détermination de l'ozone, du phénol, de l'alcaloïde et du méthylène. Utilisé dans la préparation d'épices.
Production
Le benzaldéhyde peut être préparé de diverses manières.
Obtenu à partir d'huiles essentielles naturelles par fractionnement.
Oxydation de l'ozone et réaction de réduction de la thiourée de l'huile de cannelle naturelle (contenant 80% ou plus de cinnamaldéhyde)

Oxydation catalytique du toluène

Hydrolyser le dichlorométhane dans des conditions alcalines.

réactions
Le benzaldéhyde peut être lentement oxydé en acide benzoïque dans l'air, de sorte qu'une petite quantité d'hydroquinone est souvent ajoutée pour empêcher son oxydation.

Il n'y a pas d'atome α-H dans la molécule de benzaldéhyde. Une réaction de disproportionation (réaction de Cannizarro) peut se produire sous l'action d'un alcali concentré:

En chauffant le benzaldéhyde en présence de catalyseur d'ion cyanure, il se produira une condensation bimoléculaire:

Propriétés chimiques
Le benzaldéhyde est un liquide huileux incolore à jaune avec une odeur d'amande amère. Le benzaldéhyde est disponible dans le commerce en deux qualités: (i) le benzaldéhyde pur et (ii) et le benzaldéhyde bidistillé. Ce dernier a des applications dans les industries pharmaceutique, de la parfumerie et des arômes. Le benzaldéhyde peut contenir des traces de chlore, d'eau, d'acide benzoïque, de chlorure de benzyle, d'alcool benzylique et / ou de nitrobenzène. Le benzaldéhyde s'enflamme relativement facilement au contact de surfaces chaudes. Cela a été attribué à la propriété d'une température d'auto-inflammation très basse. Le benzaldéhyde subit également une auto-oxydation dans l'air et est susceptible de s'auto-échauffer. Le benzaldéhyde existe dans la nature, se présentant sous des formes combinées et non combinées dans de nombreuses plantes. Le benzaldéhyde est également le principal constituant des huiles essentielles obtenues en pressant les noyaux de pêches, cerises, abricots et autres fruits. Le benzaldéhyde est rejeté dans l'environnement dans les émissions provenant des processus de combustion, tels que les moteurs à essence et diesel, les incinérateurs et la combustion du bois. Il se forme dans l'atmosphère par oxydation photochimique du toluène et d'autres hydrocarbures aromatiques. Le benzaldéhyde est corrosif pour la fonte grise et ductile (solution à 10%) et toutes les concentrations de plomb. Cependant, le benzaldéhyde pur n'est pas corrosif pour la fonte. Le benzaldéhyde n'attaque pas la plupart des métaux courants, comme les aciers inoxydables, l'aluminium, le bronze d'aluminium, le nickel et les alliages à base de nickel, le bronze, le laiton naval, le tantale, le titane et le zirconium. Lors de sa décomposition, le benzaldéhyde libère de l'acide peroxybenzoïque et de l'acide benzoïque. Le benzaldéhyde est utilisé dans les parfums, savons, aliments, boissons et autres produits; comme solvant pour les huiles, les résines, certains éthers de cellulose, l'acétate de cellulose et le nitrate de cellulose. Les utilisations du benzaldéhyde dans les industries sont nombreuses. Par exemple, dans la production de dérivés qui sont employés dans les industries des parfums et des arômes, comme le cinnamaldehyd
e, alcool cinnamylique, acide cinnamique, benzylacétone et benzoate de benzyle, dans la production de colorants triphénylméthane et du colorant acridine, benzofl-avine; comme intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique, par exemple pour fabriquer du chloramphénicol, de l'éphédrine et de l'ampicilline, comme intermédiaire pour fabriquer de la benzoïne, de la benzylamine, de l'alcool benzylique, de l'acide mandélique et de la 4-phényl-3-butén-2-one (benzylidèneacétone) , en photochimie, comme inhibiteur de corrosion et auxiliaire de teinture, dans l'industrie de la galvanoplastie et dans la production de produits chimiques agricoles
Occurrence
Présent sous forme de glucoside cyanurique (amygdaline) dans l'amande amère, la pêche, le noyau d'abricot et d'autres espèces de Prunus; l'amygdaline est également présente dans diverses parties des plantes suivantes: Sambucus nigra, Chrysophyllum arlen, Anacyclus officinarnm, Anacyclus pedunculatus, Davallia brasiliensis, Lacuma deliciosa, Lacuma multiflora et autres; du benzaldéhyde libre a été retrouvé dans plusieurs huiles essentielles: jacinthe, citronnelle, orris, cannelle, sassafras, labdanum et patchouli. Déclaré trouvé dans la confiture de fraise, le poireau (cru) (Allium porrum L.), le pain croustillant, le camembert, le gruyère de comte, les fromages provolone, le thé noir, la prune salée et marinée, le trassi cuit, la bière bantoue, la sauge rouge (sauge du Texas) (S . coccinea Juss. Ex Murr.), arack, pétoncle, prune de porc (Spondias mombins L.), chekur (Alpinia sessilis Kon. = Kaemferia galanga) et autres sources naturelles.
Les usages
Le benzaldéhyde est utilisé comme intermédiaire dans la production de produits chimiques aromatisants, tels que le cinnamaldéhyde, l'alcool cinnamique et l'amyl- et l'hexylcinnamaldéhyde pour le parfum, le savon et l'arôme alimentaire; la pénicilline synthétique, l'ampicilline et l'éphédrine; et comme matériau brut pour l'herbicide Avenge. Il se produit dans la nature dans les graines d'amandes, d'abricots, de cerises et de pêches. Il se produit des quantités intraces dans l'huile de maïs.
Les usages
Fabrication de colorants, parfumerie, acides cinnamique et mandélique, comme solvant; en saveurs.
Les usages
Le benzaldéhyde est un agent aromatisant qui est liquide et incolore, et a une odeur d'amande. il a un goût chaud (brûlant). il est oxydé en acide benzoïque lorsqu'il est exposé à l'air et se détériore à la lumière. il est miscible dans les huiles volatiles, les huiles fixes, l'éther et l'alcool; il est peu soluble dans l'eau. il est obtenu par synthèse chimique et par présence naturelle dans les huiles d'amande amère, de pêche et de noyau d'abricot. il est également appelé aldéhyde benzoïque.
Définition
Une huile organique jaune avec une odeur d'amande distincte. Le benzenecarbaldéhyde subit les réactions caractéristiques des aldéhydes et peut être synthétisé en laboratoire par les méthodes habituelles de synthèse d'aldéhyde. Il est utilisé comme arôme alimentaire et dans la fabrication de colorants et d'antibiotiques, et peut être facilement fabriqué par chloration du méthylbenzène et l'hydrolyse ultérieure du (dichlorométhyl) benzène: C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CHCl2 C6H5CHCl2 + 2H2O → C6H5CH (OH) 2 + 2HCl C6H5CH (OH) 2 → C6H5CHO + H2O.
Préparation
Le benzaldéhyde est préparé par hydrolyse du chlorure de benzal, par exemple en milieu acide en présence d'un catalyseur tel que le chlorure ferrique ou en milieu alcalin avec du carbonate de sodium aqueux. Une partie du benzaldéhyde disponible dans le commerce provient d'un procédé technique pour le phénol. Dans ce procédé, le benzaldéhyde est un sous-produit de l'oxydation, à l'air, du toluène en acide benzoïque.
Réactions
Le benzaldéhyde réagit de manière marquée avec de nombreux produits chimiques: (1) avec le nitrate d'ammonium et d'argent («solution de Tollen») pour former de l'argent métallique, soit sous forme de précipité noir, soit sous forme de film miroir adhérent sur le verre (mais ne réduit pas la solution cuivrique alcaline , «Solution de Fehling»); (2) avec de la rosaniline (fuchsine, magenta) décolorée par l’acide sulfureux («solution de Schiff»), restaurant la couleur rose de la rosaniline; (3) avec une solution de NaOH, donnant de l'alcool benzylique et du benzoate de sodium; (4) avec NH4OH, donnant la tribenzaldeamine (hydrobenzamide, (C6H5CH) 3N2), solide blanc, pf 101 ° C, (5) avec de l'aniline, donnant la benzylidèneaniline («base de Schiff» C6H5CH: NC6H5); (6) avec du cyanure de sodium dans de l'alcool, donnant de la benzoïne C6H5-CHOHCOC6H5, solide blanc, pf 133 ° C; (7) avec du chlorhydrate d'hydroxylamine, donnant des benzaldoximes C6H5CH: NOH, solides blancs, antioxime, PF 35 ° C, syn-oxime, PF 130 ° C; (8) avec de la phénylhydrazine, donne le benzaldéhyde phénylhydrazone C6H5CH: NNHC6H5, solide rose, pf 156 ° C; (9) avec HNO3 concentré, donne du métanitrobenzaldéhyde NO2-C6H4CHO, solide blanc, pf 58 ° C; (10) avec du H2SO4 concentré donne l'acide métabenzaldéhyde sulfonique C6H4CHO (SO3H) 2, (11) avec de l'acétate de sodium anhydre et de l'anhydride acétique à 180 ° C, donnant du benzoate de sodium C6H5CHOONa (12) avec de l'hydrogénosulfite de sodium, formant du benzaldéhyde bisulfite de sodium C6H5CHOONaHS3 solide blanc, à partir duquel le benzaldéhyde est facilement récupérable par traitement avec une solution de carbonate de sodium; (13) avec de l'acétaldéhyde rendu légèrement alcalin avec NaOH, donnant l'aldéhyde cinnamique C6H5CH: CHCHO, (14) avec du pentachlorure de phosphore, donnant du chlorure de benzylidine C6H5CHCl2.
Valeurs seuils d'arôme
Détection: 100 ppb à 4,6 ppm; Reconnaissance: 330 ppb
à 4,1 ppm.
Valeurs de seuil de goût
Caractéristiques gustatives à 50 ppm: sucré, gras, amande, cerise, noisette et boisé
Référence (s) de synthèse
Bulletin chimique et pharmaceutique, 12, p. 403, 1964
Le Journal of Organic Chemistry, 58, p. 4732, 1993 DOI: 10.1021 / jo00069a043
Communications synthétiques, 16, p. 43, 1986 DOI: 10.1080 / 00397918608057686
Description générale
Un liquide clair incolore à jaune avec une odeur d'amande amère. Point d'éclair près de 145 ° F. Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau. D'où coule dans l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Le principal danger est pour l'environnement. Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement. Pénètre facilement dans le sol pour contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau à proximité. Utilisé dans la fabrication d'arômes et de parfums.
Réactions de l'air et de l'eau
S'oxyde dans l'air pour former de l'acide benzoïque, qui est modérément toxique par ingestion. Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité
Un liquide combustible non toxique réagit avec les réactifs oxydants. Le benzaldéhyde doit être recouvert d'un gaz inerte à tout moment car le benzaldéhyde est facilement oxydé par l'air en acide benzoïque [Kirk-Othmer, 3e éd., Vol. 3, 1978, p. 736]. Au contact d'acides ou de bases forts, le benzaldéhyde subira une réaction de condensation exothermique [Sax, 9e éd., 1996, p. 327]. Une violente réaction a été observée au contact des peroxyacides (acide peroxyformique) [DiAns, J. et al., Ber., 1915, 48, p. 1136]. Une explosion s'est produite lorsque la pyrrolidine, le benzaldéhyde et l'acide propionique ont été chauffés pour former des porphyrines.
Danger
Très toxique.
Danger pour la santé
Le benzaldéhyde a présenté une toxicité faible à modérée chez les animaux d'essai, l'effet d'empoisonnement dépendant de la dose. L'ingestion de 50 à 60 ml peut être mortelle pour l'homme. La prise orale d'un largédose peut provoquer des tremblements, des douleurs gastro-intestinales et des lésions rénales. Des expériences animales ont montré que l'ingestion de ce composé par des cobayes provoquait des tremblements, des saignements du petit intestin et une augmentation du volume urinaire; chez le rat, l'ingestion entraînait une somnolence et un coma.
Valeur DL50, orale (cobayes): 1000 mg / kg
Valeur DL50, orale (rats): 1300 mg / kg
Une dose de 500 mg pendant une période de 24 heures a entraîné une irritation cutanée modérée chez les lapins.En raison de sa faible toxicité, de son point d'ébullition élevé et de sa faible pression de vapeur, le danger pour la santé des humains en cas d'exposition au benzaldéhyde est très faible.
Risque d'incendie
HAUTEMENT INFLAMMABLE: s'enflamme facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent voyager jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront le long du sol et se rassembleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau: pas de réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité pendant le transport: Stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: sans objet; Polymérisation: non pertinente; Inhibiteur de polymérisation: Non pertinent.
Pharmacologie
Le benzaldéhyde a inhibé de manière significative l'activité peptique dans le suc gastrique artificiel in vitro (20 à 45% d'inhibition) et in vivo jusqu'à 87% chez les personnes saines normales et les patients ulcéreux (Kleeberg, 1959). En tant que solution fraîchement préparée au 1: 500, il exerce un effet antispasmodique marqué, relaxant le tonus et inhibant les contractions de divers muscles lisses isolés du chien, chat, rat, lapin, souris, cobaye, porc et grenouille et de quelques humains. tissus. Injecté à des lapins et à d'autres animaux, il produit un relâchement marqué des intestins et de la vessie et une vasodilatation marquée du vaisseau splanchnique. L'injection de 4 ml d'une solution à 5% iv à un chat a provoqué une baisse de la pression artérielle et un ralentissement de la respiration. Chez le chien, 1 ml injecté iv ou sc ou 2 ml / kg administré par voie orale n'a produit qu'un léger ralentissement de la respiration. L'injection de doses iv plus importantes n'a produit qu'une baisse de la pression artérielle, un léger ralentissement de la respiration et une inhibition des contractions intestinales, avec vasodilatation du vaisseau splanchnique. Chez le lapin, l'injection iv de 20 ml d'une solution à 0-2% n'a pas donné de résultats dangereux. De fortes doses injectées de benzaldéhyde exercent leurs effets toxiques les plus importants sur la moelle, avec un ralentissement ou une paralysie de la respiration. Chez l'animal intact, le cœur est très peu affecté; mais le benzaldéhyde agit comme un dépresseur musculaire sur le cœur de grenouille isolé (Macht, 1922). Le traitement d'un muscle strié de rat isolé pendant 1 à 5 min avec 30 mM-benzaldéhyde a augmenté le taux de propagation des contractures et le taux de dégradation structurelle des fibres musculaires striées blessées. Après une application plus prolongée (pendant 30 min), la propagation rapide de la contracture s'est poursuivie mais la dégradation structurelle a été inhibée (Busing, 1972).
Le benzaldéhyde possédait des propriétés anesthésiques locales définies dans les nerfs sciatiques des chats, chiens et grenouilles, dans les yeux des lapins et des chiens (accompagnés d'irritation) et dans la peau des grenouilles, mais était considéré
d impropre à une utilisation pratique en raison de son oxydation rapide en acide benzoïque (Macht, 1922).
Dans une étude des effets toxiques de l'eau de laurier-cerise sur les souris et sur l'intestin isolé de rat, le benzaldéhyde s'est avéré aider à la détoxication du HCN par la formation de C6H5? CH (OH)? CN (Lanza & Conte, 1964).
Le benzaldéhyde n'a pas agi comme agent de réticulation (tannage) pour le corium et l'aorte, car dans une solution à 015 M, il n'a pas augmenté les températures de rétrécissement hydrothermal observées in vitro de la peau de chèvre et des aortes humaines, bovines et canines (Milch, 1965) .
Les coefficients de taux d'absorption intestinale du benzaldéhyde et des composés apparentés ont été déterminés par perfusion de solutions aqueuses à travers l'intestin grêle de rats anesthésiés (Nogami, Hanano & Yamada, 1968).
Aucun changement dans les schémas moteurs gastriques, y compris la motilité gastrique, n'a été observé chez le rat après l'inhalation de "niveaux toxiques" (non spécifiés) de benzaldéhyde à partir d'un échantillon liquide placé dans une chambre d'essai en utilisant de l'air recirculé ou d'un papier saturé appliqué sur la trachée. (Roth et Tansy, 1972).
Le benzaldéhyde à une concentration de 0 à 1 mmol / litre a provoqué une diminution de 16% de la fréquence des décharges électriques d'organes chez le poisson électrique mormyridé Gnathonemus moori (Walsh et Schopp, 1966).
Profil de sécurité
Poison par ingestion et voies intrapéritonéales. Modérément toxique par voie sous-cutanée. Un allergène. Agit comme un faible anesthésique local. Un contact local peut provoquer une dermatite de contact. Provoque une dépression du système nerveux central à petites doses et des convulsions à des doses plus élevées. Un irritant cutané. Cancérogène discutable avec des données tumorigènes expérimentales. Données de mutation rapportées. Liquide combustible. Pour combattre le feu, utilisez de l'eau (peut être utilisée comme couverture), de l'alcool, de la mousse, de la poudre extinctrice. Un agent réducteur puissant. Réagit violemment avec l'acide peroxyformique et d'autres oxydants. Voir aussi ALDEHYDES.
Synthèse chimique
Le benzaldéhyde naturel est obtenu par extraction et distillation fractionnée subséquente à partir de sources botaniques; synthétiquement, à partir de chlorure de benzyle et de chaux ou par oxydation du toluène
Exposition potentielle
Dans la fabrication de parfums, de colorants et d'acide cinnamique; comme solvant; en saveurs.
Métabolisme
Le benzaldéhyde faisait partie des 300 constituants volatils détectés dans l'urine de dix adultes. Il est généralement converti en acide hippurique in vivo. Chez le lapin et le chien, l'acide hippurique semble être le seul métabolite où il n'y a pratiquement pas de formation de benzoyl glucuronide. La conversion du benzaldéhyde en acide benzoïque chez le lapin suit une cinétique de réaction de premier ordre
espace de rangement
Le benzaldéhyde doit être conservé dans un récipient hermétiquement fermé et protégé contre les dommages physiques. Le stockage de la substance chimique à l'extérieur ou dans une zone isolée est préférable, tandis que le stockage à l'intérieur doit se faire dans une salle ou une armoire standard de stockage de liquides inflammables. Le benzaldéhyde doit être séparé des matières oxydantes. De plus, les zones de stockage et d'utilisation doivent être des zones non-fumeurs. Les conteneurs de ce produit peuvent être dangereux lorsqu'ils sont vides car ils contiennent des résidus de produit (vapeurs, liquide); respecter tous les avertissements et précautions indiqués pour le produit
livraison
UN1990 Benzaldéhyde, classe de danger: 9; Étiquettes: 9 — Matières dangereuses diverses.
Méthodes de purification
Pour diminuer son taux d'oxydation, le benzaldéhyde contient généralement des additifs tels que l'hydroquinone ou le catéchol. Il peut être purifié via son composé d'addition de bisulfite mais généralement une distillation (sous azote à pression réduite) est suffisante. Avant la distillation, il est lavé avec NaOH ou Na2CO3 à 10% (jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de CO2), puis avec Na2SO3 et H2O saturés, suivi d'un séchage avec CaSO4, MgSO4 ou CaCl2. [Beilstein 7 IV 505.]
Incompatibilités
La substance réagit avec l'air, formant des peroxydes explosifs. Réagit violemment avec l'acide performique, les oxydants, l'aluminium, le fer, les bases et le phénol, en provoquant des risques d'incendie et d'explosion. Peut s'enflammer spontanément s'il est absorbé dans un matériau combustible de grande surface, ou autrement dispersé sur de grandes surfaces. Réagit avec la rouille, les amines, les alcalis, les bases fortes, les agents réducteurs tels que les hydrides et les métaux actifs.
Traitement des déchets
Incinération; ajouter un solvant combustible et vaporiser dans l'incinérateur avec post-combustion.
Précautions
Les travailleurs doivent être prudents lorsqu'ils utilisent du benzaldéhyde car il existe un risque de combustion spontanée. Il peut s'enflammer spontanément s'il est absorbé par des chiffons, des chiffons de nettoyage, des vêtements, de la sciure de bois, de la terre de diatomées (kieselguhr), du charbon actif ou d'autres matériaux à grande surface sur les lieux de travail. Les travailleurs doivent éviter de manipuler la substance chimique et ne doivent pas couper, percer ou souder sur ou à proximité du conteneur. L'exposition du benzaldéhyde à l'air, à la lumière, à la chaleur, aux surfaces chaudes telles que les tuyaux chauds, les étincelles, les flammes nues et autres sources d'inflammation doit être évitée. Les travailleurs doivent porter des vêtements et des équipements de protection individuelle appropriés
Produits de préparation de benzaldéhyde et matières premières
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