Фенилуксусная кислота, также известная как фенилацетат, представляет собой ароматический жирнокислотный метаболит фенилаланина с потенциальной противоопухолевой активностью.

Фенилуксусная кислота, встречающаяся в природе у млекопитающих, вызывает дифференциацию, ингибирование роста и апоптоз в опухолевых клетках.

Фенилуксусная кислота — ацетатный эфир, получаемый формальной конденсацией фенола с уксусной кислотой.

Номер CAS: 122-79-2

Номер ЕС: 204-575-0

Молекулярная формула: C8H8O2

Молекулярный вес (г/моль): 136,15

Синонимы: (Ацетилокси)бензол, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (справочник Beilstein), A0043, АЦЕТАТ, ФЕНИЛ, Ацетаты, фенил уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты, УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ФЕНИЛЭСТЕР, фениловый эфир уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты, ацетоксибензол, ацетилфенол, ацетилфенол, ацетат де фенила, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, EC 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA №. 3958, Фенилэстер кислый октав, Фенилэстер кислый октав [Чешский], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Фен-d5-ол, ацетат, фенолацетат, феноксиэтан-1-он, ФЕНИЛАЦЕТАТ, ФЕНИЛАЦЕТАТ [FHFI], ФЕНИЛАЦЕТАТ [HSDB], ФЕНИЛАЦЕТАТ [MI], Фенилацетат, 99%, Фенилацетат, аналитический стандарт, Фениловый эфир уксусной кислоты, PhOAc, ПИПЕРАЗИНЦИТРАТГИДРАТ, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN: 1VOR, 2-фенилацетат, бензолацетат, бензолуксусная кислота, ион (1-) [ACD/название индекса], BENZYLFORMATE, фенилацетат [немецкий] [ACD/название ИЮПАК], фенилацетат [ACD/название ИЮПАК] [Wiki], фенилацетат [французский] [ACD/название ИЮПАК], фенилэтаноат, w-фенилацетат, ω-фенилацетат, 103-82-2 [RN], 2-фенилэтаноат, 3539899 [Beilstein], ацетат, фенил-, A-ФЕНИЛ-АЦЕТАТ, анион фенилацетата, фенилацетат(1-), анион фенилуксусной кислоты, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [французский] [название ACD/IUPAC], фениловый эфир уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты [название ACD/индекса], AJ2800000, MFCD00008699 [номер MDL], фенилацетат [название ACD/IUPAC] [Wiki], Phenyl-acetat [немецкий] [название ACD/IUPAC], (2,3,4,5,6-пентадейтериофенил) ацетат, [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-фенилацетат, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (Справочник Beilstein) [Beilstein], 4-08-0 0-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-метоксифенил-2-пропанон, фениловый эфир уксусной кислоты; Фенилэтаноат, Уксусная кислота, фенилэстер, Фениловый эфир уксусной кислоты, Фениловый эфир уксусной кислоты, Ацетоксибензол, Ацетилфенол, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Октафторэтилен фенилэстер, Октафторэтилен фенилэстер [Чешский], MFCD03792523 [номер MDL], o-Ацетилфенол, АЦЕТАТ ФЕНОЛА, фенилацетат на полистироле, около 4 ммоль/г, ФЕНИЛАЦЕТАТ|ФЕНИЛАЦЕТАТ, Фенилацетат-d5, фенилуксусная кислота, Фениловый эфир уксусной кислоты, фенилэтаноат, Фенилацетат [Название ACD/IUPAC] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, WLN: 1VOR

Фенилуксусная кислота — органическое соединение с формулой фенилуксусной кислоты (ФУ6Н5Н2Н2Н), характеризующееся белым кристаллическим видом и сильным, несколько неприятным запахом, который при разбавлении может напоминать мед или розы.

Фенилуксусная кислота играет важную роль в различных отраслях промышленности, особенно в фармацевтической, где она служит промежуточным продуктом в синтезе пенициллина и других лекарственных препаратов.

Кроме того, фенилуксусная кислота используется в парфюмерной промышленности из-за ее цветочного аромата, а также в сельском хозяйстве в качестве прекурсора гормонов роста растений.

Однако фенилуксусная кислота также известна как прекурсор при незаконном производстве амфетаминов, что привело к строгому регулированию во многих странах.

При работе с фенилуксусной кислотой необходимо соблюдать осторожность, поскольку она может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательной системы, что требует использования средств индивидуальной защиты.

Фенилуксусная кислота — сложный эфир фенола и уксусной кислоты.

Фенилуксусную кислоту можно получить путем реакции фенола (который можно получить путем декарбоксилирования аспирина) с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом.

Фенилуксусную кислоту можно разделить на фенол и ацетатную соль путем омыления: нагревание фенилуксусной кислоты с сильным основанием, например, гидроксидом натрия, приведет к образованию фенола и ацетатной соли (ацетата натрия, если использовался гидроксид натрия).

Фенилуксусная кислота, также известная как фенилацетат, представляет собой ароматический жирнокислотный метаболит фенилаланина с потенциальной противоопухолевой активностью.

Фенилуксусная кислота, встречающаяся в природе у млекопитающих, вызывает дифференциацию, ингибирование роста и апоптоз в опухолевых клетках.

Механизмы действия фенилуксусной кислоты включают снижение пренилирования белков, активацию рецепторов, активируемых пролиферацией пероксисом, ингибирование метилирования ДНК и истощение глутамина.

Фенилуксусная кислота относится к классу органических соединений, известных как эфиры фенолов.

Это ароматические соединения, содержащие бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой и сложноэфирной группой.

Фенилуксусная кислота имеет фенольный вкус.

Фенилуксусная кислота — ацетатный эфир, получаемый формальной конденсацией фенола с уксусной кислотой.

Фенилуксусная кислота является представителем фенилуксусных кислот и входит в состав бензолов.

Фенилуксусная кислота функционально связана с фенолом.

Фенилуксусная кислота — это натуральный продукт, содержащийся в Euglena gracilis и Arabidopsis thaliana, по которому имеются данные.

Фенилуксусная кислота — метаболит, обнаруженный или вырабатываемый дрожжами Saccharomyces cerevisiae.

Фенилуксусная кислота, также известная как (ацетилокси)бензол, представляет собой сложный эфир уксусной кислоты и фенола и чаще всего используется в качестве растворителя.

Несортированная продукция, поставляемая компанией Spectrum, указывает на класс, подходящий для общего промышленного использования или исследовательских целей, и, как правило, не подходит для потребления человеком или терапевтического использования.

Фенилуксусная кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH, но в настоящее время не производится и/или не импортируется в Европейскую экономическую зону.

Фенилуксусная кислота используется на промышленных предприятиях и в производстве.

Фенилуксусная кислота, также известная как ацетилфенол или альфа-толуиловая кислота, относится к классу соединений бензола и его замещенных производных.

Это ароматические соединения, содержащие одну моноциклическую кольцевую систему, состоящую из бензола.

Фенилуксусная кислота — малорастворимое (в воде) и слабокислое соединение (судя по ее pKa).

Фенилуксусную кислоту можно синтезировать из уксусной кислоты.

Фенилуксусная кислота также является исходным соединением для других продуктов трансформации, включая, помимо прочего, гидратроповую кислоту, 2,4,5-тригидроксифенилуксусную кислоту и манделамид.

Фенилуксусная кислота — это сладкое, циветтовое и цветочное соединение, которое содержится в ряде пищевых продуктов, таких как иссоп, коровий горох, эндивий и дерево ши, что делает фенилуксусную кислоту потенциальным биомаркером потребления этих пищевых продуктов.

Фенилуксусная кислота содержится в основном в большинстве биологических жидкостей, включая спинномозговую жидкость (СМЖ), слюну, кал и кровь.

Фенилуксусная кислота присутствует во всех живых организмах — от бактерий до человека.

У человека фенилуксусная кислота участвует в метаболизме фенилуксусной кислоты.

Более того, обнаружено, что фенилуксусная кислота связана с заболеванием почек и фенилкетонурией.

Фенилуксусная кислота — неканцерогенное (не включено в список МАИР) потенциально токсичное соединение.

Фенилуксусная кислота — препарат, который применяется в качестве вспомогательного средства при лечении острой гипераммониемии и связанной с ней энцефалопатии у пациентов с дефицитом ферментов цикла мочевины.

Фенилуксусная кислота — сложный эфир фенола и уксусной кислоты.

Фенилуксусная кислота — метаболит противоракового препарата фенилбутирата (ФБ), природного нейромедиатора фенилэтиламина.

Фенилуксусная кислота — это ароматизатор, содержащийся в клубнике, маракуйе и черном чае.

Уровень фенилуксусной кислоты в моче использовался в качестве маркера для диагностики некоторых форм униполярных больших депрессивных расстройств.

Фенилуксусная кислота используется в качестве инструментального субстрата для изучения активности эстеразы в крови пациентов в клинических исследованиях влияния пищевых добавок на уровень параоксоназы-1.

Фенилуксусная кислота — ароматический эфир.

Уровень фенилуксусной кислоты в моче является маркером для диагностики некоторых форм униполярных тяжелых депрессивных расстройств.

Фенилуксусная кислота подвергается перегруппировке Фриса с образованием смеси о- и п-гидроксиацетофенонов, которые являются полезными промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов.

Фенилуксусная кислота образуется в результате бактериального распада неабсорбированного фенилаланина.

В здоровом организме полезные кишечные бактерии вырабатывают некоторые витамины группы В и стимулируют правильную работу иммунной системы.

Однако если уровень желудочной кислоты недостаточен, если вы не можете переваривать белок или если ваш рацион не содержит достаточного количества клетчатки, в результате чрезмерного роста неблагоприятных бактерий может выделяться токсичные продукты, которые организм должен вывести.

Применение фенилуксусной кислоты:

Фенилуксусная кислота используется как растворитель, лабораторный реагент и в органическом синтезе.

Фенилуксусная кислота — растворитель, органический синтез, лабораторный реагент.

Фенилуксусная кислота — высококипящий апротонный растворитель.

Фенилуксусная кислота используется как промежуточное химическое вещество для синтеза о-гидроксиацетофенона; п-гидроксиацетофенона; синефрина.

Применение на промышленных объектах:

Фенилуксусная кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Фенилуксусная кислота используется для производства: химикатов.

Выброс в окружающую среду фенилуксусной кислоты может происходить в результате промышленного использования: как промежуточный этап в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Отраслевое использование:

Промежуточные

Информация о метаболитах фенилуксусной кислоты в организме человека:

Сотовые местоположения:

Цитоплазма

Внеклеточный

Обращение и хранение фенилуксусной кислоты:

Умение обращаться:

Избегайте попадания на кожу, в глаза и на одежду.

Используйте в хорошо проветриваемом помещении, чтобы избежать вдыхания паров.

После работы тщательно мойте руки.

Хранить вдали от несовместимых веществ, таких как сильные окислители.

Хранилище:

Хранить в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом помещении вдали от источников возгорания.

Если контейнеры не используются, держите их плотно закрытыми.

Хранить отдельно от несовместимых материалов.

Реакционная способность и стабильность фенилуксусной кислоты:

Реактивность:

Фенилуксусная кислота стабильна при нормальных условиях использования и хранения.

Фенилуксусная кислота может реагировать с сильными окислителями, что может привести к опасным реакциям.

Стабильность:

Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.

Избегайте воздействия тепла, огня и других источников возгорания.

Меры первой помощи при отравлении фенилуксусной кислотой:

Вдыхание:

Выведите человека на свежий воздух.

Если дыхание затруднено, дайте кислород.

Если симптомы не проходят, обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с кожей:

Промывайте пораженный участок водой с мылом не менее 15 минут.

Снимите загрязненную одежду и обувь.

Обратитесь за медицинской помощью, если раздражение усиливается или не проходит.

Зрительный контакт:

Промывайте глаза большим количеством воды в течение не менее 15 минут.

Поднимите веки, чтобы обеспечить тщательное промывание.

Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.

Прием внутрь:

Не вызывайте рвоту без указаний медицинского персонала.

Прополощите рот водой.

Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Меры пожаротушения фенилуксусной кислоты:

Подходящие средства пожаротушения:

Используйте распыленную воду, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или углекислый газ.

Конкретные опасности:

При горении могут выделяться токсичные газы, включая окись углерода и двуокись углерода.

Защитное снаряжение:

Пожарные должны носить полный комплект защитной одежды, включая автономный дыхательный аппарат (ДАА).

Меры предосторожности:

Охладите контейнеры, подвергшиеся воздействию огня, распыляя воду, чтобы предотвратить разрыв.

Меры по ликвидации аварийного выброса фенилуксусной кислоты:

Меры личной предосторожности:

Используйте соответствующие средства защиты, включая перчатки, очки и защитную одежду.

Обеспечьте достаточную вентиляцию.

Избегайте вдыхания паров или пыли, а также контакта с кожей и глазами.

Меры предосторожности по охране окружающей среды:

Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.

Не допускайте попадания продукта в канализацию или водоемы.

Методы локализации и очистки:

Соберите разлитую жидкость инертным материалом (например, песком или вермикулитом) и поместите в контейнер для химических отходов.

Тщательно очистите загрязненную поверхность.

Утилизировать в соответствии с местными правилами.

Контроль воздействия/Средства индивидуальной защиты фенилуксусной кислоты:

Пределы воздействия:

Конкретных пределов воздействия фенилуксусной кислоты на рабочем месте не установлено, но применяются общие рекомендации.

Инженерный контроль:

Используйте при достаточной вентиляции, чтобы свести к минимуму воздействие.

Для контроля уровня загрязнения воздуха может потребоваться местная вытяжная вентиляция.

Средства индивидуальной защиты:

Защита глаз:

Надевайте защитные очки или защитную маску для лица.

Защита кожи:

Используйте химически стойкие перчатки, например, из неопрена или нитрила.

Защита органов дыхания:

Если вентиляция недостаточна, используйте респиратор, одобренный NIOSH.

Защита тела:

Носите защитную одежду, чтобы предотвратить воздействие на кожу.

Идентификаторы фенилуксусной кислоты:

Номер CAS: 122-79-2

ХЭБИ: ХЭБИ:8082

Химический паук: 28969

Информационная карта ECHA: 100.004.160

Идентификатор PubChem: 31229

UNII: 355G9R500Y

Панель инструментов CompTox (EPA): DTXSID3051626

ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Ключ: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

ИнЧИ=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Ключ: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF

УЛЫБКИ: CC(=O)Oc1ccccc1

Синонимы: Фениловый эфир уксусной кислоты

Линейная формула: CH3COOC6H5

Номер CAS: 122-79-2

Молекулярный вес: 136,15

Байльштейн: 636458

Номер ЕС: 204-575-0

Номер MDL: MFCD00008699

Идентификатор вещества PubChem: 24846821

НАКРЕС: NA.22

КАС: 122-79-2

Молекулярная формула: C8H8O2

Молекулярный вес (г/моль): 136,15

Номер MDL: MFCD00008699

Ключ InChI: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

Идентификатор PubChem: 31229

ХЭБИ: ХЭБИ:8082

Название ИЮПАК: фенилацетат

УЛЫБКИ: CC(=O)OC1=CC=CC=C1

Свойства фенилуксусной кислоты:

Химическая формула: C8H8O2

Молярная масса: 136,150 г•моль−1

Плотность: 1,075 г/мл

Температура плавления: −30 °C (−22 °F; 243 K)

Температура кипения: 195–196 °C (383–385 °F; 468–469 K)

Магнитная восприимчивость (χ): -82,04•10−6 см3/моль

Уровень качества: 100

Анализ: 99%

Показатель преломления: n20/D 1,501 (лит.)

т.кип.: 196 °C (лит.)

Плотность: 1,073 г/мл при 25 °C (лит.)

Строка SMILES: CC(=O)Oc1ccccc1

ИнЧИ: 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3

Ключ InChI: IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N

Информация о гене: человек ... PON1(5444)

Молекулярный вес: 136,15 г/моль

XLogP3: 1.5

Количество доноров водородной связи: 0

Количество акцепторов водородной связи: 2

Количество вращающихся облигаций: 2

Точная масса: 136,052429494 г/моль

Моноизотопная масса: 136,052429494 г/моль

Топологическая полярная площадь поверхности: 26,3Ų

Количество тяжелых атомов: 10

Сложность: 114

Количество атомов изотопа: 0

Определено количество стереоцентров атомов: 0

Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0

Определенное количество стереоцентров связи: 0

Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0

Количество ковалентно связанных единиц: 1

Соединение канонизировано: Да

Характеристики фенилуксусной кислоты:

Цвет: бесцветный

Температура кипения: 195°C

Количество: 25 г.

Формула Вес: 136.15

Процент чистоты: ≥98,0% (ГХ)

Физическая форма: Жидкость

Химическое название или материал: Фенилацетат

Названия фенилуксусной кислоты:

Названия нормативных процессов:

Фенилацетат

фенилацетат

Названия ИЮПАК:

Фенилацетат

Фенилацетат

фенилацетат

фенилацетат

Предпочтительное название ИЮПАК:

Фенилацетат

Систематическое название ИЮПАК:

Фенилэтаноат

Другие названия:

Ацетат фенола

(Ацетилокси)бензол

Ацетоксибензол

Другие идентификаторы:

122-79-2